JPH0219A - 液晶素子および液晶素子配向膜用コーティング用組成物 - Google Patents
液晶素子および液晶素子配向膜用コーティング用組成物Info
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- JPH0219A JPH0219A JP63009378A JP937888A JPH0219A JP H0219 A JPH0219 A JP H0219A JP 63009378 A JP63009378 A JP 63009378A JP 937888 A JP937888 A JP 937888A JP H0219 A JPH0219 A JP H0219A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は液晶を用いた表示パネル、液晶シャッターなど
の電気光学素子に使用する配向膜に関する。ざらに詳し
くは、液晶の配向性に優れた配向膜と、該配向膜に適し
たコーティング組成物(関する。
の電気光学素子に使用する配向膜に関する。ざらに詳し
くは、液晶の配向性に優れた配向膜と、該配向膜に適し
たコーティング組成物(関する。
[従来の技術]
従来、通常の高分子では、その高い絶縁抵抗と破壊電界
が特徴の一つとされ、電子デバイス(おいて様々な用途
、目的で使用されている。その場合耐熱性を要すること
が多いので、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリフェ
ニレンオキシド、ポリスルホンなどが実用化されている
。
が特徴の一つとされ、電子デバイス(おいて様々な用途
、目的で使用されている。その場合耐熱性を要すること
が多いので、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリフェ
ニレンオキシド、ポリスルホンなどが実用化されている
。
この中で現在、信頼性が高く最も多用されているのはポ
リイミドである。ポリイミドは、半導体分野では、多層
配線絶縁膜、表面保護膜、ソフトエラー防止膜などとし
て、また液晶素子の配向膜として広く使用されている(
特開昭5フー56817号公報、特開昭60−2306
35号公報など)。
リイミドである。ポリイミドは、半導体分野では、多層
配線絶縁膜、表面保護膜、ソフトエラー防止膜などとし
て、また液晶素子の配向膜として広く使用されている(
特開昭5フー56817号公報、特開昭60−2306
35号公報など)。
液晶配向膜に使用されるコーティング材料は、特に素子
機能上、液晶の配向性能が重要視される。
機能上、液晶の配向性能が重要視される。
ポリイミドは、耐熱性、接着性、絶縁性、被膜形成性等
の観点からは、液晶配向膜として好適な素材であるが、
液晶の配向性能という点では、満足すべき素材とは言え
ない。特に、次世代の液晶ディスプレイとして現在開発
が進められている強誘電性液晶ディスプレイ(ついては
、液晶分子がカイラル スメクチック C*という結晶
に近い分子配列をとらねばならず、ポリイミドを配向膜
として用いても満足すべき配向状態を形成させるのが極
めて難しい。この為、現在ポリイミドの改質を主体とし
た強誘電性液晶ディスプレイ用配向膜の開発が行なわれ
ている(特開昭62−87939号公報、特開昭62−
98327号公報など)。
の観点からは、液晶配向膜として好適な素材であるが、
液晶の配向性能という点では、満足すべき素材とは言え
ない。特に、次世代の液晶ディスプレイとして現在開発
が進められている強誘電性液晶ディスプレイ(ついては
、液晶分子がカイラル スメクチック C*という結晶
に近い分子配列をとらねばならず、ポリイミドを配向膜
として用いても満足すべき配向状態を形成させるのが極
めて難しい。この為、現在ポリイミドの改質を主体とし
た強誘電性液晶ディスプレイ用配向膜の開発が行なわれ
ている(特開昭62−87939号公報、特開昭62−
98327号公報など)。
しかしながら、ポリイミドは、アミンとカルボン酸誘導
体との反応により高分子量の被膜を形成させるため、反
応が完全に進行しないと形成された被膜中にアミンやカ
ルボ°ン酸などの遊離のイオン性基が残留することにな
り、液晶分子の安定な配向を妨害しやすいという欠点を
有する。
体との反応により高分子量の被膜を形成させるため、反
応が完全に進行しないと形成された被膜中にアミンやカ
ルボ°ン酸などの遊離のイオン性基が残留することにな
り、液晶分子の安定な配向を妨害しやすいという欠点を
有する。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明は上記従来技術の問題点を改善するため主鎖がリ
ジッドで棒状構造(剛直構造)の特殊なポリマーを用い
ることにより、配向i1i1Jill、特に液晶のコン
トラスト比が高く、かつ応答速度に優れた配向膜を提供
することを第一の目的とする。
ジッドで棒状構造(剛直構造)の特殊なポリマーを用い
ることにより、配向i1i1Jill、特に液晶のコン
トラスト比が高く、かつ応答速度に優れた配向膜を提供
することを第一の目的とする。
第2の目的は、液晶の配向膜に有用なコーティング材料
に関するものであり、種々の製膜方法により均一厚さの
膜を、容易に形成できるコーティング組成物を提供する
。
に関するものであり、種々の製膜方法により均一厚さの
膜を、容易に形成できるコーティング組成物を提供する
。
[課題を解決するための手段]
上記目的を達成するため本発明は下記の構成からなる。
[1,一対の電極基板、配向膜及び液晶から少なくとも
構成される液晶素子において、配向膜が下記[I]で示
される式の粘度指数αが0.85以上の値であるポリマ
ーを包会するものであることを特徴とする液晶素子。
構成される液晶素子において、配向膜が下記[I]で示
される式の粘度指数αが0.85以上の値であるポリマ
ーを包会するものであることを特徴とする液晶素子。
[η]=K−Ma [11(ただし式[
11中、[η]はポリマーの溶液粘度測定法における固
有粘度、Kは定数、Mは分子量、αは粘度指数を示す。
11中、[η]はポリマーの溶液粘度測定法における固
有粘度、Kは定数、Mは分子量、αは粘度指数を示す。
)
2、一対の電極基板、配向膜及び液晶から少なくとも構
成される液晶素子において、配向膜が下記一般式[II
]で示される、ポリフマル酸エステルまたはこれらの共
重合体を少なくとも含むポリマーからなることを特徴と
する液晶素子。
成される液晶素子において、配向膜が下記一般式[II
]で示される、ポリフマル酸エステルまたはこれらの共
重合体を少なくとも含むポリマーからなることを特徴と
する液晶素子。
OORI
(式中、R1、R2は同一もしくは異なる基であって、
直鎖状または分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、
ハロゲン化アルキル基、シルアルキル基、シロキサニル
アルキル基から選ばれる少なくとも一種の有機基を示す
。) 3、一対の電極基板、配向膜及び液晶を包含する液晶素
子の配向膜用シーテイング組成物°であって、該組成物
が下記一般式[II]で示される、ポリフマル酸エステ
ルまたはこれらの共重合体を少なくとも含むポリマーと
、含ハロゲン有機溶媒からなることを特徴とする液晶素
子配向膜用コーチインク用組成物。
直鎖状または分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、
ハロゲン化アルキル基、シルアルキル基、シロキサニル
アルキル基から選ばれる少なくとも一種の有機基を示す
。) 3、一対の電極基板、配向膜及び液晶を包含する液晶素
子の配向膜用シーテイング組成物°であって、該組成物
が下記一般式[II]で示される、ポリフマル酸エステ
ルまたはこれらの共重合体を少なくとも含むポリマーと
、含ハロゲン有機溶媒からなることを特徴とする液晶素
子配向膜用コーチインク用組成物。
OORI
藏
(式中、R1、R2は同一もしくは異なる基であって、
直鎖状または分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、
ハロゲン化アルキル基、シルアルキル基、シロキサニル
アルキル基から選ばれる少なくとも一種の有機基を示す
。)」 まず第1番目の発明について説明する。
直鎖状または分岐状のアルキル基、シクロアルキル基、
ハロゲン化アルキル基、シルアルキル基、シロキサニル
アルキル基から選ばれる少なくとも一種の有機基を示す
。)」 まず第1番目の発明について説明する。
本発明kおいて、粘度指数αが0.85以上の値である
ということは、ポリマー主鎖がリジッドで棒状構造のポ
リマーであることを示す。好ましい粘度指数αは0.9
0以上であり、特に好ましくは0.95以上である。
ということは、ポリマー主鎖がリジッドで棒状構造のポ
リマーであることを示す。好ましい粘度指数αは0.9
0以上であり、特に好ましくは0.95以上である。
本発明において、粘度指数は次の)lark−Houw
ink−Sakurada式[11によって定義サレル
。
ink−Sakurada式[11によって定義サレル
。
[η]=K−Ma [1](ただし式[I
]中、[η]はポリマーの溶液粘度測定法における固有
粘度、Kは定数、Mは分子量、αは粘度指数を示す。) 本発明における固有粘度[R1の求め方は常法による。
]中、[η]はポリマーの溶液粘度測定法における固有
粘度、Kは定数、Mは分子量、αは粘度指数を示す。) 本発明における固有粘度[R1の求め方は常法による。
すなわちまずあらかじめ粘度一分子量関係式を求めてお
く。次にオストワルド型、ウベローデ型などの粘度計を
用いて、高分子の稀薄溶液の流下時間を測定して、次式
により相対粘度(ηre−を求める。
く。次にオストワルド型、ウベローデ型などの粘度計を
用いて、高分子の稀薄溶液の流下時間を測定して、次式
により相対粘度(ηre−を求める。
ηrel=”tO
ここでtoは純溶媒の流下時間、tは高分子の稀薄溶液
の流下時間である。次に次式により比粘度(η、。)を
求める。
の流下時間である。次に次式により比粘度(η、。)を
求める。
ηSp=ηrel −1
ざらに還元粘度(ηred )は単位濃度あたりの比粘
度で次式で求められる。
度で次式で求められる。
ηred =ηSl)/C(cはポリマー濃度)固有粘
度[η]はc=Qに外挿した還元粘度である。
度[η]はc=Qに外挿した還元粘度である。
[η]=嵩(ηsp/ C) =j詔(η、e、/c)
実験的には幾つかの濃度で粘度を求めることによってC
=Qに外挿した固有粘度が求められる。
実験的には幾つかの濃度で粘度を求めることによってC
=Qに外挿した固有粘度が求められる。
定数Kと粘度指数αはlog [η1とtoOMnま
たはIOgMWをプロットすることによって求められる
。
たはIOgMWをプロットすることによって求められる
。
log[η]=loo K−+−crloa Mただし
、上式のプロットを行なうためには、浸透圧、光散乱、
遠心沈降沫などによって分子四(MnまたはMw)を決
定しておく必要がある。
、上式のプロットを行なうためには、浸透圧、光散乱、
遠心沈降沫などによって分子四(MnまたはMw)を決
定しておく必要がある。
粘度指数αが0.85以上、好ましくは0.95以上く
なるとポリマーは棒状構造になることが理論的(も立証
されている。とくに側鎖(大きな(かさ高い)置換基を
有するポリマーは主鎖の自由回転が束縛され、必然的に
棒状構造となり易い。
なるとポリマーは棒状構造になることが理論的(も立証
されている。とくに側鎖(大きな(かさ高い)置換基を
有するポリマーは主鎖の自由回転が束縛され、必然的に
棒状構造となり易い。
そしてかかるポリマーが何故液晶の配向性に優れるかと
いうことについては明確な理論的立証は今のところ困難
であるが、ポリマー主鎖が棒状構造くなると、ポリマー
自体が一定方向に配向し易く、この配向方向に沿って液
晶が配向し易くなるためと考えられる。
いうことについては明確な理論的立証は今のところ困難
であるが、ポリマー主鎖が棒状構造くなると、ポリマー
自体が一定方向に配向し易く、この配向方向に沿って液
晶が配向し易くなるためと考えられる。
本発明において用いられる粘度指数αが0.85以上の
ポリマーとしては、どのようなものであってもよいが、
好ましくはポリフマル酸エステルたとえばフマル酸エス
テルの単独重合体または共重合体、またはその誘導体、
並びにポリ置換アセチレン、たとえば置換アセチレンの
単独重合体または共重合体、またはその誘導体などであ
る。
ポリマーとしては、どのようなものであってもよいが、
好ましくはポリフマル酸エステルたとえばフマル酸エス
テルの単独重合体または共重合体、またはその誘導体、
並びにポリ置換アセチレン、たとえば置換アセチレンの
単独重合体または共重合体、またはその誘導体などであ
る。
本発明においてポリフマル酸エステルのエステル基とし
てはとく(限定されるものではないが、炭素数3JX上
の直鎖状もしくは分岐状アルキルが好ましい。フマル酸
の2つのエステル基は同一でも異なっていてもよい。と
くにエステルとしてはイソプロピル、シクロヘキシル、
シクロペンチルなどの第三アルキル基を有するものや、
tert−ブチル、tert−ペンチルなどの第三アル
キル基を有するものは高分子量の重合体が得られ好まし
い。
てはとく(限定されるものではないが、炭素数3JX上
の直鎖状もしくは分岐状アルキルが好ましい。フマル酸
の2つのエステル基は同一でも異なっていてもよい。と
くにエステルとしてはイソプロピル、シクロヘキシル、
シクロペンチルなどの第三アルキル基を有するものや、
tert−ブチル、tert−ペンチルなどの第三アル
キル基を有するものは高分子量の重合体が得られ好まし
い。
ポリフマル酸ニス−テルの粘度指数αは、ポリフマル酸
ジイソプロピルについては0.98という値が報告され
ている(大津ら、POlyllerPreprints
Japan S32.1039 (1983))が、
エステル基がさらにかざ高くなり、分子の剛直性が増し
たものについては、ざらにα値が増大すると考えられる
。
ジイソプロピルについては0.98という値が報告され
ている(大津ら、POlyllerPreprints
Japan S32.1039 (1983))が、
エステル基がさらにかざ高くなり、分子の剛直性が増し
たものについては、ざらにα値が増大すると考えられる
。
ざらに本発明においてポリ置換アセチレンとしては、特
に限定されるものではないが、置換アセチレンの単独重
合体としてはポリ(1−トリメリルシリル−1−プロピ
ン)、ポリ(tert−ブチルアセチレン)、ポリ(2
−オクチン)、ポリ(1−クロロ−2−フェニルアセチ
レン)、ポリ(1−フェニル−1−プロピン)などが好
ましい。
に限定されるものではないが、置換アセチレンの単独重
合体としてはポリ(1−トリメリルシリル−1−プロピ
ン)、ポリ(tert−ブチルアセチレン)、ポリ(2
−オクチン)、ポリ(1−クロロ−2−フェニルアセチ
レン)、ポリ(1−フェニル−1−プロピン)などが好
ましい。
これらのポリマーの粘度指数αとして0.89から1.
07の値が報告されている(増田ら、POIVler
Prel)rints %Japan 、 33.66
(1984))。
07の値が報告されている(増田ら、POIVler
Prel)rints %Japan 、 33.66
(1984))。
これらのポリマーは通常180℃以上の耐熱性を有して
いるので、液晶用配向膜として用いる場合、液晶の注入
やスペーサーの接着を高温で行なっても分解や劣化がお
こりにくく、この点でも配向膜として優れている。
いるので、液晶用配向膜として用いる場合、液晶の注入
やスペーサーの接着を高温で行なっても分解や劣化がお
こりにくく、この点でも配向膜として優れている。
これらのポリマーは、いずれも近年(なって見い出され
たものであり、例えば次に示した@造方法によって入手
できるものである。
たものであり、例えば次に示した@造方法によって入手
できるものである。
ポリフマル酸エステルは、七ツマ−のエステル基が嵩高
くなると重合性が増すため単独重合など(よって高分子
量の半回曲性ポリマーとして形成される(大津ら、Ma
krOIO1,Che11.、Rag)id COII
ltln、 、2.725 (1981) 、大津ら、
ibid、 279.729 (1981))。
くなると重合性が増すため単独重合など(よって高分子
量の半回曲性ポリマーとして形成される(大津ら、Ma
krOIO1,Che11.、Rag)id COII
ltln、 、2.725 (1981) 、大津ら、
ibid、 279.729 (1981))。
ポリ置換アセチレンは、遷移金属触媒によって単独重合
して高分子量の剛直ポリマーが得られる【増田ら、Ac
c、Chem−Res、 、17.51 (1984)
]。
して高分子量の剛直ポリマーが得られる【増田ら、Ac
c、Chem−Res、 、17.51 (1984)
]。
上記において誘導体とは、上記重合体から反応によって
誘導された重合体の他、熱処理などを行ってポリマーを
変質したものなどをいう。たとえば上記ポリフマルlt
ert−ブチルの場合、基板に塗布した後、高温で熱処
理し、側鎖のtert−ブチル基の一部または全部をカ
ルボン酸にしたものなどである。ざらに配向膜を形成侵
、表面改質のため、プラズマなどによる表面処理を行っ
たものも含まれる。そのほか共重合体も含む。
誘導された重合体の他、熱処理などを行ってポリマーを
変質したものなどをいう。たとえば上記ポリフマルlt
ert−ブチルの場合、基板に塗布した後、高温で熱処
理し、側鎖のtert−ブチル基の一部または全部をカ
ルボン酸にしたものなどである。ざらに配向膜を形成侵
、表面改質のため、プラズマなどによる表面処理を行っ
たものも含まれる。そのほか共重合体も含む。
本発明の配向膜として用いることができる他のポリマー
としては、ポリN−置換マレイミド、ポリN、N、N”
、N−一テトラアルキルフマルアミドなどのポリフマル
酸エステルに類似のポリマーや、ポリ(ベンジルアクリ
レート)、ポリ[1−(N−カルボエトキシ=フェニル
)−メタクリルアミド]、ポリ(ビニルサルフェート)
、ポリ(p−ジエチルフオスフオノーメチルスチレンー
コースチレン)、ポリ(メチルメタクリレ−トーコーp
−イソプロピルスチレン)、ポリ[(ブチルイミノ)カ
ルボニル]【ポリ(ブチルイソシアネート)]、ポリ(
1−イソブチル−3−フェニルシルセスキオキサン)、
ポリ(3−メチルブテンシルセスキオキサン)、ポリ(
フェニルシルセスキオキサン)などである。
としては、ポリN−置換マレイミド、ポリN、N、N”
、N−一テトラアルキルフマルアミドなどのポリフマル
酸エステルに類似のポリマーや、ポリ(ベンジルアクリ
レート)、ポリ[1−(N−カルボエトキシ=フェニル
)−メタクリルアミド]、ポリ(ビニルサルフェート)
、ポリ(p−ジエチルフオスフオノーメチルスチレンー
コースチレン)、ポリ(メチルメタクリレ−トーコーp
−イソプロピルスチレン)、ポリ[(ブチルイミノ)カ
ルボニル]【ポリ(ブチルイソシアネート)]、ポリ(
1−イソブチル−3−フェニルシルセスキオキサン)、
ポリ(3−メチルブテンシルセスキオキサン)、ポリ(
フェニルシルセスキオキサン)などである。
また、液晶分子の均一な配向を達成するというi点から
は、とくに強誘電性液晶素子では、液晶分子の極性部分
に対して相互作用があまり鋤かないことが素子の双安定
性の達成に重要であり、この点で本発明において、液晶
配向膜を形成するポリマーの表面張力は、従来のポリイ
ミドなどに比べて低い、8〜40dyn/cmの範囲に
入っていることが好ましい。また、このことはSBEタ
イプの液晶素子で表示品質の向上にとって重要な液晶分
子のハイプレチルト化(プレチルト角を高くすること。
は、とくに強誘電性液晶素子では、液晶分子の極性部分
に対して相互作用があまり鋤かないことが素子の双安定
性の達成に重要であり、この点で本発明において、液晶
配向膜を形成するポリマーの表面張力は、従来のポリイ
ミドなどに比べて低い、8〜40dyn/cmの範囲に
入っていることが好ましい。また、このことはSBEタ
イプの液晶素子で表示品質の向上にとって重要な液晶分
子のハイプレチルト化(プレチルト角を高くすること。
)にとっても良好に作用する。本発明において、ポリマ
ーの表面張力としては、対象となるポリマーの薄膜表面
での各種液体の接触角の測定値をもとに、Zisman
plot (Zisn+an、et al。
ーの表面張力としては、対象となるポリマーの薄膜表面
での各種液体の接触角の測定値をもとに、Zisman
plot (Zisn+an、et al。
、J、Collid Sci、、 7,428(195
2))から求めた臨界表面張力の値ヤ文M(Owens
、et a1..J、Appl。
2))から求めた臨界表面張力の値ヤ文M(Owens
、et a1..J、Appl。
Polymer Sci、 、13.1711(196
9) : にaelble、et a1.。
9) : にaelble、et a1.。
J、^dhesion、2.50(1000) :畑ら
、日本接着協会誌、8、No、3.131141(19
72) : Panzer、J、Colloid Sc
i、。
、日本接着協会誌、8、No、3.131141(19
72) : Panzer、J、Colloid Sc
i、。
44、142(1973) )などに記載の拡張Fow
kes式より求めた値が使用される。
kes式より求めた値が使用される。
また配向膜を17る手段としては、浸漬法、スピンコー
ド法、印刷法、水面展同法、ラングミュアー−プロジッ
ト法(LB法)など公知のいかなる手段も採用できる。
ド法、印刷法、水面展同法、ラングミュアー−プロジッ
ト法(LB法)など公知のいかなる手段も採用できる。
かかる場合ポリマーが可溶ならば溶媒はどのようなもの
を用いてもよい。
を用いてもよい。
本発明で好ましいポリマーであるポリフマル酸エステル
やポリ置換アセチレンは、ベンゼンやクロロホルムなど
の一般の有m溶媒に可溶で、従来のポリイミドのように
高温での加熱縮合による環化を必要としないため、ガラ
スなどに比べ耐熱性の劣るプラスチック基板に対しても
容易に適用可能で、工程も簡略なものとなる。また省エ
ネルギー的にも優れる。
やポリ置換アセチレンは、ベンゼンやクロロホルムなど
の一般の有m溶媒に可溶で、従来のポリイミドのように
高温での加熱縮合による環化を必要としないため、ガラ
スなどに比べ耐熱性の劣るプラスチック基板に対しても
容易に適用可能で、工程も簡略なものとなる。また省エ
ネルギー的にも優れる。
次に第2.3番目の発明を説明する。
本発明において、ポリフマル酸エステル類とは、OOR
I ■ −(CH−CH)、−[II] OOR2 なる基本構造を主として有するポリマーで、ポリフマル
酸エステル、または共重合体、さらに他のポリマーとブ
レンドしたものなどを指す。。
I ■ −(CH−CH)、−[II] OOR2 なる基本構造を主として有するポリマーで、ポリフマル
酸エステル、または共重合体、さらに他のポリマーとブ
レンドしたものなどを指す。。
tert−ブチル、シクロヘキシル、イソプロピルなど
の嵩高い置換基を有するフマル酸エステルがラジカル重
合して単独重合体や共重合体を与えることは、かつて西
ドイツ特許第1,176.871号公報、西ドイツ特許
第1.520.702号公報にF、 EnOelhar
dtらによって報告されている。 −そして、近年、前
記した大津らによりざらに多くのフマル酸エステル類の
重合に関する検討がなされた。(T、 otsu、 N
、 Toyoda、 tlacromo1.chem、
、 Rag)idCOlllIun、。 2 、72
5(1981)、 2 、79(1981)など)。そ
して、フマル酸エステルが単独重合して高分子間のポリ
マーとなり、そのポリマーは屈曲性(乏しく、その剛直
性ゆえに耐熱性にも優れていることを明らかにした。
の嵩高い置換基を有するフマル酸エステルがラジカル重
合して単独重合体や共重合体を与えることは、かつて西
ドイツ特許第1,176.871号公報、西ドイツ特許
第1.520.702号公報にF、 EnOelhar
dtらによって報告されている。 −そして、近年、前
記した大津らによりざらに多くのフマル酸エステル類の
重合に関する検討がなされた。(T、 otsu、 N
、 Toyoda、 tlacromo1.chem、
、 Rag)idCOlllIun、。 2 、72
5(1981)、 2 、79(1981)など)。そ
して、フマル酸エステルが単独重合して高分子間のポリ
マーとなり、そのポリマーは屈曲性(乏しく、その剛直
性ゆえに耐熱性にも優れていることを明らかにした。
本発明において、ポリフマル酸エステルのエステル基R
1、R2としては、直鎖状または分岐状のアルキル基、
シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シルアルキ
ル基、シロキサニルアルキル基から選ばれる少なくとも
一種の有ll基が必要である。表面エネルギーを低くし
て、液晶の配向を良好にするためである。さらに、一般
式[II]のR1、R2が、同一もしくは異なる基であ
って、少なくとも一方が炭素数3〜9の第三アルキル基
、または、炭素数3〜12のシクロアルキル基から選ば
れるものは、とくに200℃以上の高い耐熱性を付与す
る上で好ましい。また、R1、R2の少なくとも一方が
フッ素置換アルキル基からなるものは、特c 25 d
yn/cm以下の低い表面エネルギーを付与する上で好
ましい。フッ素置換アルキル基の具体例としては、2.
2.2−トリフルオロエチル基、2.2.2−トリフル
オロ−1−トリフルオロメチルエチル基、3.3,4,
4.4−ペンタフルオロブチル基、3.3,4,4.5
゜5.6.6.6−ノナフルオロヘキシル基、1゜1.
2.2−テトラヒド口バーフルオ日オクチル基、1.1
,2.2−テトラヒドロパーフルオロデシル基などであ
るが、とく(これらに限定され、 るものではない。
1、R2としては、直鎖状または分岐状のアルキル基、
シクロアルキル基、ハロゲン化アルキル基、シルアルキ
ル基、シロキサニルアルキル基から選ばれる少なくとも
一種の有ll基が必要である。表面エネルギーを低くし
て、液晶の配向を良好にするためである。さらに、一般
式[II]のR1、R2が、同一もしくは異なる基であ
って、少なくとも一方が炭素数3〜9の第三アルキル基
、または、炭素数3〜12のシクロアルキル基から選ば
れるものは、とくに200℃以上の高い耐熱性を付与す
る上で好ましい。また、R1、R2の少なくとも一方が
フッ素置換アルキル基からなるものは、特c 25 d
yn/cm以下の低い表面エネルギーを付与する上で好
ましい。フッ素置換アルキル基の具体例としては、2.
2.2−トリフルオロエチル基、2.2.2−トリフル
オロ−1−トリフルオロメチルエチル基、3.3,4,
4.4−ペンタフルオロブチル基、3.3,4,4.5
゜5.6.6.6−ノナフルオロヘキシル基、1゜1.
2.2−テトラヒド口バーフルオ日オクチル基、1.1
,2.2−テトラヒドロパーフルオロデシル基などであ
るが、とく(これらに限定され、 るものではない。
また、R1、R2が、イソプロピル、シクロヘキシル、
シクロペンチルなどの第二アルキル基を有するものや、
tert−ブヂル、tert−ペンチルなどの第三アル
キル基を有するものは高分子量の重合体が得られて好ま
しい。
シクロペンチルなどの第二アルキル基を有するものや、
tert−ブヂル、tert−ペンチルなどの第三アル
キル基を有するものは高分子量の重合体が得られて好ま
しい。
また、液晶分子の均一な配向を達成するという観点から
は、第1の発明の説明でさきに述べたように、ポリフマ
ル酸エステルの表面張力は、従来のポリイミドなどに比
べて低い、8〜40dyn/Cmの範囲に入っているこ
とが好ましい。
は、第1の発明の説明でさきに述べたように、ポリフマ
ル酸エステルの表面張力は、従来のポリイミドなどに比
べて低い、8〜40dyn/Cmの範囲に入っているこ
とが好ましい。
また、ポリフマル酸エステルの共重合体を得るためのコ
モノマーとしては、とくに限定されるものではないが、
酢酸ビニルヤスチレンなどの電子供与性モノマーはとく
(容易に共重合体を形成するので好ましい。
モノマーとしては、とくに限定されるものではないが、
酢酸ビニルヤスチレンなどの電子供与性モノマーはとく
(容易に共重合体を形成するので好ましい。
ポリフマル酸エステル類の製造方法は、とくに限定され
るものではなく、フマル酸エステルのラジカル重合によ
っても良いし、大津らによるponymer Bull
etin、 11 、453(1984)に記載されて
いるように、マレイン酸エステル類の異性化を経る重合
法によっても良い。
るものではなく、フマル酸エステルのラジカル重合によ
っても良いし、大津らによるponymer Bull
etin、 11 、453(1984)に記載されて
いるように、マレイン酸エステル類の異性化を経る重合
法によっても良い。
これらのポリマーは、通常180℃以上の耐熱性を有し
ているので、液晶配向膜として用いる場合、液晶の注入
やスペーサーの接着を高温で行うても分解や劣化がおこ
り(くい。また、ポリイミドのように遊離のイオン性基
を被膜中に生ずる可能性もほとんどないので、液晶素子
とした場合にも、長期にわたって液晶分子の安定な配向
を保つことができる。一 本発明において、含、ハロゲン有機溶媒とは、室温また
は加熱してポリフマル酸エステル類を溶解して、均一溶
液を形成するもので、溶媒分子中にハロゲンを含むもの
であれば特に限定されるものではないが、含塩素有機溶
媒、含フッ素有機溶媒が溶媒の安定性の点で好ましい。
ているので、液晶配向膜として用いる場合、液晶の注入
やスペーサーの接着を高温で行うても分解や劣化がおこ
り(くい。また、ポリイミドのように遊離のイオン性基
を被膜中に生ずる可能性もほとんどないので、液晶素子
とした場合にも、長期にわたって液晶分子の安定な配向
を保つことができる。一 本発明において、含、ハロゲン有機溶媒とは、室温また
は加熱してポリフマル酸エステル類を溶解して、均一溶
液を形成するもので、溶媒分子中にハロゲンを含むもの
であれば特に限定されるものではないが、含塩素有機溶
媒、含フッ素有機溶媒が溶媒の安定性の点で好ましい。
例えば、含塩素有機溶媒としては、クロロホルム、塩化
メチレン、トリクロロエチレン、1,1.2.2−テト
ラクロロエタンなどの塩素化脂肪族炭化水素や、1−ク
ロロナフタレン、1,2.4−トリクロロベンゼンなど
の塩素化芳香族炭化水素などが好ましい。
メチレン、トリクロロエチレン、1,1.2.2−テト
ラクロロエタンなどの塩素化脂肪族炭化水素や、1−ク
ロロナフタレン、1,2.4−トリクロロベンゼンなど
の塩素化芳香族炭化水素などが好ましい。
また、含フッ素有a溶媒としては、1.1.3ートリク
ロロトリフルオロエタン、テトラクロロジフルオロエタ
ンなどのフルオロカーボン類や、2.2.2−トリフル
オロエタノール、IHllH。
ロロトリフルオロエタン、テトラクロロジフルオロエタ
ンなどのフルオロカーボン類や、2.2.2−トリフル
オロエタノール、IHllH。
3日−テトラフルオロ−1−プロパノール、1日11H
,5日−オクタフルオ口−1−ペンタノール、IH,I
H,7N−ドデカフルオロ−1−ヘプタノールなどの含
フッ素アルコールやトリフルオロ酢酸エチルなどの含フ
ッ素ニス−テルなどが好ましい。この中でも含フッ素ア
ルコールは、基板への良好な濡れ性や溶媒の沸点を広い
範囲で選べることなどの取り扱いのしやすさから特に好
ましい。
,5日−オクタフルオ口−1−ペンタノール、IH,I
H,7N−ドデカフルオロ−1−ヘプタノールなどの含
フッ素アルコールやトリフルオロ酢酸エチルなどの含フ
ッ素ニス−テルなどが好ましい。この中でも含フッ素ア
ルコールは、基板への良好な濡れ性や溶媒の沸点を広い
範囲で選べることなどの取り扱いのしやすさから特に好
ましい。
ポリフマル酸エステル類は、ケトン類やエーテル類に高
濃度で溶解すると、ゲルを生じて高粘度の溶液を調製す
ることが難しいが、これらの含ハロゲン溶媒では、ポリ
フマル酸エステル類を0゜1重量%以上の低濃度から3
0重量%以下の高濃度まで容易に、また均一に溶解して
、低粘度から高粘度の溶液まで自由(調製することがで
きる。
濃度で溶解すると、ゲルを生じて高粘度の溶液を調製す
ることが難しいが、これらの含ハロゲン溶媒では、ポリ
フマル酸エステル類を0゜1重量%以上の低濃度から3
0重量%以下の高濃度まで容易に、また均一に溶解して
、低粘度から高粘度の溶液まで自由(調製することがで
きる。
ざらに30重量%を越える濃度であっても、条件を選ぶ
ことにより使用することができる。
ことにより使用することができる。
加えて、本発明によるコーティング用組成物は、表面張
力が低く、基板表面へのコーティング用途に対して、基
板に対する濡れ性に優れており、均−でピンホールなど
の欠陥のないコーティング被膜を大面積にわたって形成
することができる。
力が低く、基板表面へのコーティング用途に対して、基
板に対する濡れ性に優れており、均−でピンホールなど
の欠陥のないコーティング被膜を大面積にわたって形成
することができる。
本発明(おいては、本発明に記載の成分の他に、いかな
る成分を含んでも良い。例えば、表面物性の改善や機能
付与のために伯のポリマーをブレンドしたり、基板との
接着性を向上させるために、シランカップリング剤など
を配合しても良い。その他、酸化防止剤、界面活性剤な
どの添加剤を含ませても良い。
る成分を含んでも良い。例えば、表面物性の改善や機能
付与のために伯のポリマーをブレンドしたり、基板との
接着性を向上させるために、シランカップリング剤など
を配合しても良い。その他、酸化防止剤、界面活性剤な
どの添加剤を含ませても良い。
本発明のコーティング用組成物を用いてコーティング被
膜を形成する方法としては、特に限定されるものではな
い。一般的には、刷毛塗り法、キャストコーティング法
、ディップコーティング法、スピンコーティング法、水
面展開法、LB法、印刷法などの簡便な操作により、均
一な被膜を形成することができる。この時、コーティン
グ液の粘度や溶媒などは、採用するコーティング方法や
形成する膜厚により、適宜、最適な組成を選択すること
が望ましく、本発明の組成を用いれば、広い範囲のコー
ティング方法への適応が可能となる。
膜を形成する方法としては、特に限定されるものではな
い。一般的には、刷毛塗り法、キャストコーティング法
、ディップコーティング法、スピンコーティング法、水
面展開法、LB法、印刷法などの簡便な操作により、均
一な被膜を形成することができる。この時、コーティン
グ液の粘度や溶媒などは、採用するコーティング方法や
形成する膜厚により、適宜、最適な組成を選択すること
が望ましく、本発明の組成を用いれば、広い範囲のコー
ティング方法への適応が可能となる。
ざらに、上記コーティング操作を行った後の、溶媒の乾
燥手段や乾燥温度については、特(限定されるものでは
ない。
燥手段や乾燥温度については、特(限定されるものでは
ない。
本発明に用いるポリフマル酸エステル類は、従来のポリ
イミドのように高温での加熱縮合(よる環化を必要とし
ないために、耐熱性の劣るプラスチック基板に対しても
容易に適用可能で、■程も簡略なものとなる。
イミドのように高温での加熱縮合(よる環化を必要とし
ないために、耐熱性の劣るプラスチック基板に対しても
容易に適用可能で、■程も簡略なものとなる。
本発明のコーティング用組成物を用いて形成した被膜の
膜厚は、コーティング方法によっても異なるが、LB法
による単分子膜から、キャストコーティング法による1
μm以上の膜厚まで、広い範囲の膜厚のコーティング被
膜を形成することができる。
膜厚は、コーティング方法によっても異なるが、LB法
による単分子膜から、キャストコーティング法による1
μm以上の膜厚まで、広い範囲の膜厚のコーティング被
膜を形成することができる。
本発明のコーティング用組成物を用いて形成した被膜に
対して種々のV&処理をほどこすことについても特に限
定されるものではない。例えば、被膜形成後、高温雰囲
気で熱処理することにより、被膜中のポリフマル酸エス
テル主鎖のパッキングを密にすることができる。熱処理
の条件については特に限定されるものではないが、13
0〜240℃で10分から180分程度の熱処理が特に
好ましい。また、液晶素子の配向膜として用いる場合に
は、ラビング処理(布やブラシで一定方向にこする公知
の処理手段)などの配向処理をほどこすことが好ましい
。ざらklポリフマル酸エステルとして、ポリフマル酸
tert−ブチルなどの場合には、高温で熱処理するこ
とにより側鎖のtcrt−ブチル基の一部または全部を
カルボン酸にすることができる。このような処理にあっ
ては、180〜250℃で10分から180分程度の熱
処理が特に好ましい。
対して種々のV&処理をほどこすことについても特に限
定されるものではない。例えば、被膜形成後、高温雰囲
気で熱処理することにより、被膜中のポリフマル酸エス
テル主鎖のパッキングを密にすることができる。熱処理
の条件については特に限定されるものではないが、13
0〜240℃で10分から180分程度の熱処理が特に
好ましい。また、液晶素子の配向膜として用いる場合に
は、ラビング処理(布やブラシで一定方向にこする公知
の処理手段)などの配向処理をほどこすことが好ましい
。ざらklポリフマル酸エステルとして、ポリフマル酸
tert−ブチルなどの場合には、高温で熱処理するこ
とにより側鎖のtcrt−ブチル基の一部または全部を
カルボン酸にすることができる。このような処理にあっ
ては、180〜250℃で10分から180分程度の熱
処理が特に好ましい。
本発明のコーティング用組成物を用いて形成した液晶配
向膜として期待される特性としてはたとえば下記のごと
くである。
向膜として期待される特性としてはたとえば下記のごと
くである。
(A)液晶分子の配向性能が良いこと。
(8) W材との密着性が良いこと。
(C)吸湿性の小さいこと。
(0)透湿性が小さいこと。
([)誘電性が大なこと。
(F)耐薬品性が良いこと。
(6)耐熱性の良いこと。
(11)ラビング性能の良いこと。
(I)低イオン性不純物であること。
(J)高耐電圧性(高電圧をかけても破壊しない性質)
であること。
であること。
{κ}透光性の良いこと。
本発明のコーティング用組成物を用いて形成した被膜は
、従来、液晶配向膜として用いられているポリイミドに
比べて(^) 、(C) 、(I) 、(に)などの点
で優れており、他の項目についても実用に際して問題と
なるような項目はない。特に、次世代の液晶ディスプレ
イとして現在間発が進められている強誘電性液晶ディス
プレイ(ついては、液晶分子がカイラル スメクチック
C*という結晶に近い分子配列をとらねばならず、ポ
リイミドを配向膜として用いても満足すべき配向状態を
形成させるのが極めて難しいが、本発明のコ、−ティン
グ用組成物を用いて形成した被膜によれば、ディスプレ
イとして重要な配向の均一性、コントラスト、応答速度
などいずれもポリイミドに比べてレベルの高い性能を発
現することができる。また、ポリフマル酸エステルによ
る被膜としても、例えば、トルエンなどのハロゲンを含
まない有機溶媒を用いた組成に比べて、本発明に示す組
成によるものが、液晶配向膜として優れた特性を示す。
、従来、液晶配向膜として用いられているポリイミドに
比べて(^) 、(C) 、(I) 、(に)などの点
で優れており、他の項目についても実用に際して問題と
なるような項目はない。特に、次世代の液晶ディスプレ
イとして現在間発が進められている強誘電性液晶ディス
プレイ(ついては、液晶分子がカイラル スメクチック
C*という結晶に近い分子配列をとらねばならず、ポ
リイミドを配向膜として用いても満足すべき配向状態を
形成させるのが極めて難しいが、本発明のコ、−ティン
グ用組成物を用いて形成した被膜によれば、ディスプレ
イとして重要な配向の均一性、コントラスト、応答速度
などいずれもポリイミドに比べてレベルの高い性能を発
現することができる。また、ポリフマル酸エステルによ
る被膜としても、例えば、トルエンなどのハロゲンを含
まない有機溶媒を用いた組成に比べて、本発明に示す組
成によるものが、液晶配向膜として優れた特性を示す。
本発明のコーティング用組成物を用いて形成した被膜が
トルエンなどのハロゲンを含まない有機溶媒を用いた組
成に比べて、液晶配向膜として優れた特性を示す理由に
ついては、液晶分子の配向のメカニズムが充分に明らか
虹なっていないので、定かではないが、形成された被膜
の広角X線回折による分析によれば、トルエン溶液によ
る被膜に比べ、クロロ ホルム溶液(よる被膜のほうが
ポリマー主鎖のパッキングが密になっており、このこと
が液晶分子の配向に適しているためと考えられる。
トルエンなどのハロゲンを含まない有機溶媒を用いた組
成に比べて、液晶配向膜として優れた特性を示す理由に
ついては、液晶分子の配向のメカニズムが充分に明らか
虹なっていないので、定かではないが、形成された被膜
の広角X線回折による分析によれば、トルエン溶液によ
る被膜に比べ、クロロ ホルム溶液(よる被膜のほうが
ポリマー主鎖のパッキングが密になっており、このこと
が液晶分子の配向に適しているためと考えられる。
本発明のコーティング用組成物を用いて形成した被膜の
表面エネルギーは、用いるポリフマル酸エステルの種類
によっても異なるが、嵩高いアルキル基が主鎖を覆って
いるため(、おおむね臨界表−面張力35dyn/cm
JX下の低エネルギ一表面を形成する。従来、この様な
低エネルギ一表面は、含フッ素ポリマーなどにより形成
可能であるが、広い範囲の溶媒に可溶で、な拍かつ18
0℃以上の耐熱性という条件を満たすポリマーは少ない
。したがって、低表面エネルギーのコーディング被膜を
容易に形成できるえいう観点からも、本発明のコーティ
ング用組成物は、広い用途を提供することができる。
表面エネルギーは、用いるポリフマル酸エステルの種類
によっても異なるが、嵩高いアルキル基が主鎖を覆って
いるため(、おおむね臨界表−面張力35dyn/cm
JX下の低エネルギ一表面を形成する。従来、この様な
低エネルギ一表面は、含フッ素ポリマーなどにより形成
可能であるが、広い範囲の溶媒に可溶で、な拍かつ18
0℃以上の耐熱性という条件を満たすポリマーは少ない
。したがって、低表面エネルギーのコーディング被膜を
容易に形成できるえいう観点からも、本発明のコーティ
ング用組成物は、広い用途を提供することができる。
前記した本発明の棒状構造を有するポリマーは単独で用
いてもよいし、組み合わせて用いてもよい。
いてもよいし、組み合わせて用いてもよい。
さらに本発明のポリマーを含むものであればいかなる成
分を含んでもよい。例えば従来から用いられているポリ
イミドやポリエステル、ポリ7ミド、アラミドなどを配
合してもよい。これらの膜と多層構造にしてもよい。ま
た基板との接着性を向上させるため、シランカップリン
グ剤などを配合してもよい。あるいは、シランカップリ
ング剤などによる接着層を介在させてもよい。その他耐
熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤などの添加剤を含ま
せてもよい。
分を含んでもよい。例えば従来から用いられているポリ
イミドやポリエステル、ポリ7ミド、アラミドなどを配
合してもよい。これらの膜と多層構造にしてもよい。ま
た基板との接着性を向上させるため、シランカップリン
グ剤などを配合してもよい。あるいは、シランカップリ
ング剤などによる接着層を介在させてもよい。その他耐
熱安定剤、酸化防止剤、界面活性剤などの添加剤を含ま
せてもよい。
本発明で用いる基板の種類は制約されず、ITOなとの
透明電極を形成したガラス基板はもちろん、ポリエステ
ル等のプラスチック基板、さらに薄膜トランジスター・
アレイや薄膜ダイオード・アレイなどを形成したガラス
基板、シリコーンウェハー等を有利に用いることができ
る。
透明電極を形成したガラス基板はもちろん、ポリエステ
ル等のプラスチック基板、さらに薄膜トランジスター・
アレイや薄膜ダイオード・アレイなどを形成したガラス
基板、シリコーンウェハー等を有利に用いることができ
る。
次に本発明の配向膜は強誘電性液晶(SmC*)を用い
た液晶素子、TPT (薄膜トランジスタ)タイプの液
晶素子、SBE (スーパー−ツウイステッド バイリ
フリンジエンス エフェクト)タイプの液晶素子、TN
液晶(ツウイステッド ネマチック液晶)を用いた液晶
素子、ゲスト−ホスト方式のタイプなどいかなる液晶素
子などにも有効である。
た液晶素子、TPT (薄膜トランジスタ)タイプの液
晶素子、SBE (スーパー−ツウイステッド バイリ
フリンジエンス エフェクト)タイプの液晶素子、TN
液晶(ツウイステッド ネマチック液晶)を用いた液晶
素子、ゲスト−ホスト方式のタイプなどいかなる液晶素
子などにも有効である。
また液晶素子の用途はポケットテレビ、壁掛け テレビ
、パソコン端末機、ワープロ表示体、液晶シャッター、
自動車などの乗物用ディスプレーなどその種類は問わな
い。
、パソコン端末機、ワープロ表示体、液晶シャッター、
自動車などの乗物用ディスプレーなどその種類は問わな
い。
次に本発明の配向膜を用い、強誘電性液晶を用いた場合
の液晶セルの好ましい態様を図面により示す。
の液晶セルの好ましい態様を図面により示す。
第1図は一部破断斜視図であり、第2図は第1図の断面
図である。図中1および3はそれぞれ所定のパターンを
有する透明電極(図示せず)、および配向膜7を表面に
形成したガラス基板で、耐熱性材料を球状又は多角形状
(成形してなる微粒−子(以下スペーサ粒子と呼ぶ)2
を一様に分散させて対向方向側の間隙長を規定し、また
基板1の周縁部に配設されたシール材4及び分散配合し
た潜在型硬化剤含有のエポキシ樹脂接着粒子8により加
熱接着して対向方向側へ引寄せた状態でセルに構成され
ている。この発明については既(特願昭61−2192
73号、で提案しているので詳細は省略する。
図である。図中1および3はそれぞれ所定のパターンを
有する透明電極(図示せず)、および配向膜7を表面に
形成したガラス基板で、耐熱性材料を球状又は多角形状
(成形してなる微粒−子(以下スペーサ粒子と呼ぶ)2
を一様に分散させて対向方向側の間隙長を規定し、また
基板1の周縁部に配設されたシール材4及び分散配合し
た潜在型硬化剤含有のエポキシ樹脂接着粒子8により加
熱接着して対向方向側へ引寄せた状態でセルに構成され
ている。この発明については既(特願昭61−2192
73号、で提案しているので詳細は省略する。
このようなセル構造体にカイラルスメク、チック−C相
を持つ液晶物質を注入して、注入口を封止して液晶素子
とするものである。
を持つ液晶物質を注入して、注入口を封止して液晶素子
とするものである。
[実施例]
以下実施例について説明するが、本発明は実施例の記載
に限定されるものではない。
に限定されるものではない。
なお実施例に用いたポリマのうちポリフマル酸エステル
類は大津らの方法[Polymer Bulletin
、11.453〜458 (1984)]を参考にして
合成、重合を行なったものであり、ポリ置換アセチレン
類は、増田らの方法[J、A1.Cfie1.SOC,
,105,7473〜7474 (1983)]に従っ
て重合を行なったものである。
類は大津らの方法[Polymer Bulletin
、11.453〜458 (1984)]を参考にして
合成、重合を行なったものであり、ポリ置換アセチレン
類は、増田らの方法[J、A1.Cfie1.SOC,
,105,7473〜7474 (1983)]に従っ
て重合を行なったものである。
なお液晶組成物の組成割合は重量%で示す。
下記の構造式中、*印は不整炭素を示す。
また強誘電性液晶を用いた実施例においては第1〜2図
の構成でセルを作成した。エポキシ接着粒子8は、東し
株式会社製トレバール”ADを用いた。
の構成でセルを作成した。エポキシ接着粒子8は、東し
株式会社製トレバール”ADを用いた。
実施例1
所定のパターンの透明電極(ITO膜)が形成されたガ
ラス基板全面にポリフマル酸ジイソプロピル(Mw=2
5万、粘度指数α=0.98)の0.25重量%クロロ
ホルム溶液をスピンナーで塗布した。そして大気中で自
然乾燥させ膜厚約300人の配向膜を形成させた。この
配向膜を150℃で1時間熱処理を行なった後、ラビン
グによる表面処理を行なった。このようにして得られた
2枚の電極基板をスペーサーで固定し一基板の周囲をエ
ポキシ系接着剤で封止し、セルを形成した。
ラス基板全面にポリフマル酸ジイソプロピル(Mw=2
5万、粘度指数α=0.98)の0.25重量%クロロ
ホルム溶液をスピンナーで塗布した。そして大気中で自
然乾燥させ膜厚約300人の配向膜を形成させた。この
配向膜を150℃で1時間熱処理を行なった後、ラビン
グによる表面処理を行なった。このようにして得られた
2枚の電極基板をスペーサーで固定し一基板の周囲をエ
ポキシ系接着剤で封止し、セルを形成した。
次いで基板間の間隙部分にピリミジン系強誘電性液晶物
質(特開昭60−260564号公報記載)を注入した
。この液晶組成物は下記のとおりである。
質(特開昭60−260564号公報記載)を注入した
。この液晶組成物は下記のとおりである。
CHツ
08ツ O−
この液晶素子に対して、20Vの駆動電圧を与えたとこ
ろ、セル内の液晶分子は良好な双安定性を示し、コント
ラスト比が15、応答速度が60μsecという優れた
結果を冑た。また顕微鏡観察による配向状態も極めて優
れていた。
ろ、セル内の液晶分子は良好な双安定性を示し、コント
ラスト比が15、応答速度が60μsecという優れた
結果を冑た。また顕微鏡観察による配向状態も極めて優
れていた。
ざらに理想状態に近いモノドメイン状態(1画素内で白
と黒の反転が一気(瞬間的に起る状態)が得られた。
と黒の反転が一気(瞬間的に起る状態)が得られた。
なお従来のポリイミド配向膜の場合のコントラスト比は
5、応答速度は120μsecであった。
5、応答速度は120μsecであった。
実施例2
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面にポ
リフマル酸ジシクOヘキシル(MW=45万)の0.2
5重量%クロロホルム溶液をスピンナーで塗布し、自然
乾燥させることによって膜厚約200人の配向膜を形成
させた。この配向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラ
ビングを施した後、実施例1と同様にピリミジン系強誘
電性液晶物質を注入した液晶素子を組立てた。この液晶
素子に対して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例
1と同様に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラ
スト比、応答速度、配向状態ともに優れた値を示した。
リフマル酸ジシクOヘキシル(MW=45万)の0.2
5重量%クロロホルム溶液をスピンナーで塗布し、自然
乾燥させることによって膜厚約200人の配向膜を形成
させた。この配向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラ
ビングを施した後、実施例1と同様にピリミジン系強誘
電性液晶物質を注入した液晶素子を組立てた。この液晶
素子に対して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例
1と同様に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラ
スト比、応答速度、配向状態ともに優れた値を示した。
実施例3
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面にポ
リ(1−トリメチルシリル−1−プロピン)(Mw=1
00万、粘度指数α=1.04>の0.1重量%クロロ
ホルム溶液をスピンナーで塗布し、自然乾燥させること
により膜厚約1000人の配向膜を形成させた。この配
向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラビングを施した
後、ピリミジン系強誘電性液晶物質を注入した液晶素子
を組立てた。この素子に対して20Vの駆動電圧を加え
たところ、実施例1と同様に液晶分子は良好な双安定性
を示し、コントラスト比、応答速度、配向状態ともに優
れた値を示した。
リ(1−トリメチルシリル−1−プロピン)(Mw=1
00万、粘度指数α=1.04>の0.1重量%クロロ
ホルム溶液をスピンナーで塗布し、自然乾燥させること
により膜厚約1000人の配向膜を形成させた。この配
向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラビングを施した
後、ピリミジン系強誘電性液晶物質を注入した液晶素子
を組立てた。この素子に対して20Vの駆動電圧を加え
たところ、実施例1と同様に液晶分子は良好な双安定性
を示し、コントラスト比、応答速度、配向状態ともに優
れた値を示した。
実施例4
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面に、
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリ−フマル酸ジシ
クロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロ
ピン)を実施例1〜3と同様に塗布し、熱処理し、ラビ
ング処理を施した後、エステル系強誘電性液晶物質を注
入し、液晶素子を組立てた。エステル系強誘電性液晶物
質の組成の一実施例を以下に示す。得られた各々の素子
は、実施例1と同様に液晶分子は良好な双安定性を示し
、コントラスト比、応答速度、配向状態ともに優れた値
を示した。
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリ−フマル酸ジシ
クロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロ
ピン)を実施例1〜3と同様に塗布し、熱処理し、ラビ
ング処理を施した後、エステル系強誘電性液晶物質を注
入し、液晶素子を組立てた。エステル系強誘電性液晶物
質の組成の一実施例を以下に示す。得られた各々の素子
は、実施例1と同様に液晶分子は良好な双安定性を示し
、コントラスト比、応答速度、配向状態ともに優れた値
を示した。
実施例5
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面に、
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリフマル酸ジシク
ロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロピ
ン)を実施例4と同様(塗布し、熱処理し、ラビング処
理を施した侵、900前後(ツイストするように2枚の
基板(A、8)のラビング方向を設定し、ネマチック型
の液晶物質を注入し、液晶素子を組立てた。
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリフマル酸ジシク
ロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロピ
ン)を実施例4と同様(塗布し、熱処理し、ラビング処
理を施した侵、900前後(ツイストするように2枚の
基板(A、8)のラビング方向を設定し、ネマチック型
の液晶物質を注入し、液晶素子を組立てた。
得られた各々の素子は均一な配向状態を示し、良好なコ
ントラストが得られた。
ントラストが得られた。
実施例6
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面に、
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリフマル酸ジシク
ロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロピ
ン)を各々実施例4と同様に塗布し、熱処理し、ラビン
グ5fi理を施した後、170°〜270°にツイスト
するように2枚の基板(A、B)のラビング方向を設定
し、ネマチック型の液晶物質を注入し、液晶素子を組立
てた。
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリフマル酸ジシク
ロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−プロピ
ン)を各々実施例4と同様に塗布し、熱処理し、ラビン
グ5fi理を施した後、170°〜270°にツイスト
するように2枚の基板(A、B)のラビング方向を設定
し、ネマチック型の液晶物質を注入し、液晶素子を組立
てた。
この素子はSBE素子と呼ばれるものである。
得られた各々の素子は均一な配向状態を示し、良好なコ
ントラストが得られた。
ントラストが得られた。
実施例7
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面(、
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリフマル酸ジシク
ロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−ブロー
ピン°)を実施例4と同様(塗布し、熱処理し、ラビン
グ処理を施した後、ホモジニアス配向するように2枚の
基板(A、B)のラビング方向を平行に設定し、数重量
%の色素を含んだネマチック型の液晶物質を注入し、液
晶素子を組立てた。この素子はG−[1型素子と呼ばれ
るものである。
各々ポリフマル酸ジイソプロピル、ポリフマル酸ジシク
ロヘキシル、ポリ(1−トリメチルシリル−1−ブロー
ピン°)を実施例4と同様(塗布し、熱処理し、ラビン
グ処理を施した後、ホモジニアス配向するように2枚の
基板(A、B)のラビング方向を平行に設定し、数重量
%の色素を含んだネマチック型の液晶物質を注入し、液
晶素子を組立てた。この素子はG−[1型素子と呼ばれ
るものである。
得られた各々の素子は均一な配向状態を示し、良好なコ
ントラストが得られた。
ントラストが得られた。
実施例8
所定のパターンの透明電極(ITO膜)が形成されたガ
ラス基板全面にポリフマル酸ジイソプロピル(MW=2
5万)の0.25重量%1,1゜3−トリクロロトリフ
ルオロエタン溶液をスピンナーで塗布した。そして大気
中で自然乾燥して液晶配向膜を形成させた。この配向膜
を150℃で1時間熱処理を行った後、ラビングによる
表面処理を行なった。このようにして得られた2枚の電
極基板をスペーサーで固定し、基板の周囲をエポキシ系
接着剤で封止し、セルを形成した。
ラス基板全面にポリフマル酸ジイソプロピル(MW=2
5万)の0.25重量%1,1゜3−トリクロロトリフ
ルオロエタン溶液をスピンナーで塗布した。そして大気
中で自然乾燥して液晶配向膜を形成させた。この配向膜
を150℃で1時間熱処理を行った後、ラビングによる
表面処理を行なった。このようにして得られた2枚の電
極基板をスペーサーで固定し、基板の周囲をエポキシ系
接着剤で封止し、セルを形成した。
次いで基板間の間隙部分に実施例1に記載のフェニルピ
リミジン系強誘電性液晶物質を注入した。
リミジン系強誘電性液晶物質を注入した。
この液晶素子(対して、20Vの駆動電圧を与えたとこ
ろ、セル内の液晶分子は良好な双安定性−を示し、コン
トラスト比が15、応答速度が60μsecという優れ
た表示性能を示した。また、偏光顕微鏡観察による配向
状態も極めて優れていた。
ろ、セル内の液晶分子は良好な双安定性−を示し、コン
トラスト比が15、応答速度が60μsecという優れ
た表示性能を示した。また、偏光顕微鏡観察による配向
状態も極めて優れていた。
実施例9
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面にポ
リフマル酸ジイソプロピル(MW=25万)の0.5重
量%トリクロロエチレン溶液をスピンナーで塗布した。
リフマル酸ジイソプロピル(MW=25万)の0.5重
量%トリクロロエチレン溶液をスピンナーで塗布した。
そして大気中で自然乾燥して液晶配向膜を形成させた。
この配向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラビングを
施した後、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘
電性液晶物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素
子に対して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1
と同様に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラス
ト比、応答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
施した後、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘
電性液晶物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素
子に対して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1
と同様に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラス
ト比、応答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
実施例10
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面にポ
リフマル酸ジイソプロピル(MW=25万)の0.5重
量%1H11H,5H−オクタフルオロ−1−ペンタノ
ール溶液をスピンナーで塗布した。そして140℃のホ
ットプレート上で乾燥して液晶配向膜を形成さぜた。こ
の配向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラビングを施
した後、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘電
性液晶物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素子
に対して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1と
同様に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラスト
比、応答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
リフマル酸ジイソプロピル(MW=25万)の0.5重
量%1H11H,5H−オクタフルオロ−1−ペンタノ
ール溶液をスピンナーで塗布した。そして140℃のホ
ットプレート上で乾燥して液晶配向膜を形成さぜた。こ
の配向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラビングを施
した後、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘電
性液晶物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素子
に対して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1と
同様に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラスト
比、応答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
実施例11
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面にポ
リフマル酸ジインプロピル(MW=25万)の0.25
重量%クロロホルム溶液を引上げ速度20mm/min
でディップコーティング法によりで塗布した。そして大
気中で自然乾燥して液晶配向膜を形成させた。この配向
膜を実施例1と同様にして熱処理、うどングを施した俊
、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘電性液晶
物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素子に対し
て20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1と同様に
液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラスト比、応
答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
リフマル酸ジインプロピル(MW=25万)の0.25
重量%クロロホルム溶液を引上げ速度20mm/min
でディップコーティング法によりで塗布した。そして大
気中で自然乾燥して液晶配向膜を形成させた。この配向
膜を実施例1と同様にして熱処理、うどングを施した俊
、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘電性液晶
物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素子に対し
て20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1と同様に
液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラスト比、応
答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
実施例12
所定のパターンの電極が形成されたガラス基板全面にポ
リ(イソプロピル 1.1,2.2−テトラヒドロパー
フルオロデシル フマレート)の0.5重量%トリフル
オロ酢酸エチル溶液をスピンナーで塗布した。そして、
大気中で自然乾燥して液晶配向膜を形成させた。この配
向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラビングを施した
後、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘電性液
晶物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素子に対
して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1と同様
に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラスト比、
応答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
リ(イソプロピル 1.1,2.2−テトラヒドロパー
フルオロデシル フマレート)の0.5重量%トリフル
オロ酢酸エチル溶液をスピンナーで塗布した。そして、
大気中で自然乾燥して液晶配向膜を形成させた。この配
向膜を実施例1と同様にして熱処理、ラビングを施した
後、実施例1と同様にフェニルピリミジン系強誘電性液
晶物質を注入した液晶素子を組み立てた。この素子に対
して20Vの駆動電圧を加えたところ、実施例1と同様
に液晶分子は良好な双安定性を示し、コントラスト比、
応答速度、配向状態ともに優れた性能を示した。
実施例13
所定のパターンの透明電@(ITO膜)が形成されたガ
ラス基板全面にポリフマル酸ジイソプロピル(MW=2
5万、粘度指数α=0.98>の0.25重量%クロロ
ホルム溶液をスピンナーで塗布した。そして、大気中で
自然乾燥させ、膜厚300人の配向膜を形成させた。こ
の配向膜を150℃で1時間熱処理を行った後、ラビン
グによる表面処理を行った。このようにして得られた2
枚の電極基板をスペーサで固定し、基板の周囲をエポキ
シ系接着剤で封止し、セル管形成した。
ラス基板全面にポリフマル酸ジイソプロピル(MW=2
5万、粘度指数α=0.98>の0.25重量%クロロ
ホルム溶液をスピンナーで塗布した。そして、大気中で
自然乾燥させ、膜厚300人の配向膜を形成させた。こ
の配向膜を150℃で1時間熱処理を行った後、ラビン
グによる表面処理を行った。このようにして得られた2
枚の電極基板をスペーサで固定し、基板の周囲をエポキ
シ系接着剤で封止し、セル管形成した。
次いで、基板間の間隙部分に誘電異方性が負(Δε<0
>の液晶、たとええばBDH社(Limited、 D
orset、 England) %5CE5乃至SC
E6を注入した。この液晶素子に、直流電界を印加し、
永久双極子と電界との相互作用により高速に反転させた
後、永久双極子と電界の相互作用に本る動きが追従でき
ないような高周波の交流電圧を印加したところ、誘電異
方性と電界の相互作用により液晶分子を電界に対して垂
直に、すなわち、基板に平行にすることができた。この
状態は、高コントラストが得られる理想配向状態にほぼ
等しい。コントラスト比を測定すると、電圧約13V、
周波数的15KHzの交流電圧を反転後に印加した場合
、コントラスト比30:1であった。
>の液晶、たとええばBDH社(Limited、 D
orset、 England) %5CE5乃至SC
E6を注入した。この液晶素子に、直流電界を印加し、
永久双極子と電界との相互作用により高速に反転させた
後、永久双極子と電界の相互作用に本る動きが追従でき
ないような高周波の交流電圧を印加したところ、誘電異
方性と電界の相互作用により液晶分子を電界に対して垂
直に、すなわち、基板に平行にすることができた。この
状態は、高コントラストが得られる理想配向状態にほぼ
等しい。コントラスト比を測定すると、電圧約13V、
周波数的15KHzの交流電圧を反転後に印加した場合
、コントラスト比30:1であった。
一方、ポリイミドなど、従来の配向膜を使ったセルで誘
電異方性が負の液晶をこのように駆動した場合、反転後
に印加する交8!電圧は、電圧60数V、周波数約30
K HZという高電圧、高周波が必要であった。
電異方性が負の液晶をこのように駆動した場合、反転後
に印加する交8!電圧は、電圧60数V、周波数約30
K HZという高電圧、高周波が必要であった。
これは次のような理由によるものと思われる。
すなわち、誘電異方性によって液晶分子を基板に平行に
する力は、ΔεE2(比例するから、ポリイミド配向膜
を使ったセルでは、ポリフマル酸ジイソプロピルの約1
6倍の力が必要ということになる。ポリフマル酸ジイソ
プロピルを使ったセルでは、初期配向状態は理想状態(
近いのに対し、ポリイミドを使ったセルではツイスト状
!!!(あると考えられる。この配向−状態が理想配向
状態に近いほど、低電圧・低周波の交流電圧で、液晶分
子を基板に平行にできると考えられる。
する力は、ΔεE2(比例するから、ポリイミド配向膜
を使ったセルでは、ポリフマル酸ジイソプロピルの約1
6倍の力が必要ということになる。ポリフマル酸ジイソ
プロピルを使ったセルでは、初期配向状態は理想状態(
近いのに対し、ポリイミドを使ったセルではツイスト状
!!!(あると考えられる。この配向−状態が理想配向
状態に近いほど、低電圧・低周波の交流電圧で、液晶分
子を基板に平行にできると考えられる。
−なお、誘電異方性が性の強誘電性液晶の中でも、周波
数の上昇(より誘電異方性が負になる強誘電性液晶につ
いては、上記負の強誘電性液晶の場合と同様の効果があ
る。
数の上昇(より誘電異方性が負になる強誘電性液晶につ
いては、上記負の強誘電性液晶の場合と同様の効果があ
る。
実施例14
実施例(用いたポリマーの表面張力を評価した。
測定は、各種ポリマーの溶液をガラス板上にキャストし
た後、溶媒除去して得られたデンスフィルムを用いて、
協和界面科学(株)製 接触角計CA−D型を用いて各
種液体との接触角を測定した。
た後、溶媒除去して得られたデンスフィルムを用いて、
協和界面科学(株)製 接触角計CA−D型を用いて各
種液体との接触角を測定した。
そして、文献(畑ら、日本接着協会誌、8、No。
3.131〜141 (1972))の方法、にしたが
って各ポリマーの表面エネルギーを算出した。
って各ポリマーの表面エネルギーを算出した。
結果は表1に示した。
ポリマ一種類 表面張力(dyn/c
層》 ポリ《1−トリメチルシリル −1−プロピン》29 1ポリフマル酸ジイソプロピル 12511ポリフマ
ル酸ジシクロヘキシル 1341ポリ(イソプロピル1
.1.2゜ 2−テトラヒドロパーフルオロ デシルフマレート》11 [発明の効果] 以上説明したように本発明によれば、液晶の配向膜とし
て棒状@iの特殊なポリマーを用いることにより、コン
トラスト比が高く画像が良好で見映えがよく、もの(よ
りては理想状態に近いモノドメイン状態(1画素内で白
と黒の反転が一気に瞬間的に起る状態)が得られるとと
もに、液晶の応答速度を速くすることができるという顕
著な効果を奏する。また液晶物質の配向状態が極めて優
れた配向膜とすることができた。
層》 ポリ《1−トリメチルシリル −1−プロピン》29 1ポリフマル酸ジイソプロピル 12511ポリフマ
ル酸ジシクロヘキシル 1341ポリ(イソプロピル1
.1.2゜ 2−テトラヒドロパーフルオロ デシルフマレート》11 [発明の効果] 以上説明したように本発明によれば、液晶の配向膜とし
て棒状@iの特殊なポリマーを用いることにより、コン
トラスト比が高く画像が良好で見映えがよく、もの(よ
りては理想状態に近いモノドメイン状態(1画素内で白
と黒の反転が一気に瞬間的に起る状態)が得られるとと
もに、液晶の応答速度を速くすることができるという顕
著な効果を奏する。また液晶物質の配向状態が極めて優
れた配向膜とすることができた。
さらに本発明は、ポリフマル酸エステル類と会ハロゲン
Ij111F媒からなるコーティング液とすることによ
り、種々の製膜方法により均一にかつ容易にコーティン
グ被膜を形成できる組成物を捉供することができ、液晶
配向膜のような薄くてかつ均一厚さの精度に優れた膜を
得ることができた。
Ij111F媒からなるコーティング液とすることによ
り、種々の製膜方法により均一にかつ容易にコーティン
グ被膜を形成できる組成物を捉供することができ、液晶
配向膜のような薄くてかつ均一厚さの精度に優れた膜を
得ることができた。
第1図は本発明の配向膜を用い、強誘電性液晶を用いた
場合の液晶セルの好ましい態様の一部破断斜視図を示し
、第2図は第1図の断面図である。 特許出願人 東 レ 株 式 会 社 特許出願人 セイコー電子工業株式会社同 代理人 弁
理士 杉谷 勉 ″′ζB 、 〜 健誘電性液晶電気光掌票+の−がi茨新封硯図強1k電
&涜g電虱梵雪素子の所動 第2図
場合の液晶セルの好ましい態様の一部破断斜視図を示し
、第2図は第1図の断面図である。 特許出願人 東 レ 株 式 会 社 特許出願人 セイコー電子工業株式会社同 代理人 弁
理士 杉谷 勉 ″′ζB 、 〜 健誘電性液晶電気光掌票+の−がi茨新封硯図強1k電
&涜g電虱梵雪素子の所動 第2図
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一対の電極基板、配向膜及び液晶から少なくとも構
成される液晶素子において、配向膜が下記[ I ]で示
される式の粘度指数αが0.85以上の値であるポリマ
ーを包含するものであることを特徴とする液晶素子。 [η]=K・M^α[ I ] (ただし式[ I ]中、[η]はポリマーの溶液粘度測
定法における固有粘度、Kは定数、Mは分子量、αは粘
度指数を示す。) 2、請求項第1項において、[ I ]で示される式の粘
度指数αが0.95以上の値であることを特徴とする液
晶素子。 3、請求項第1項において、ポリマーがポリ置換アセチ
レン、ポリフマル酸エステルまたはこれらの共重合体を
少なくとも含むポリマーからなることを特徴とする液晶
素子。 4、請求項第3項において、ポリ置換アセチレンがポリ
(トリメチルシリルプロピン)、またはその誘導体であ
ることを特徴とする液晶素子。 5、請求項第1項において、ポリマーの表面張力が、8
〜40dyn/cmの範囲であることを特徴とする液晶
素子。 6、一対の電極基板、配向膜及び液晶から少なくとも構
成される液晶素子において、配向膜が下記一般式[II]
で示される、ポリフマル酸エステルまたはこれらの共重
合体を少なくとも含むポリマーからなることを特徴とす
る液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼[II] (式中、R^1、R^2は同一もしくは異なる基であっ
て、直鎖状または分岐状のアルキル基、シクロアルキル
基、ハロゲン化アルキル基、シルアルキル基、シロキサ
ニルアルキル基から選ばれる少なくとも一種の有機基を
示す。) 7、請求項第6項において、一般式[II]のR^1、R
^2が、同一もしくは異なる基であつて、少なくとも一
方が炭素数3〜9の第2アルキル基、または炭素数3〜
12のシクロアルキル基から選ばれることを特徴とする
液晶素子。 8、請求項第6項において、一般式[II]のR^1、R
^2が、同一もしくは異なる基であって、少なくとも一
方がフッ素置換アルキル基からなることを特徴とする液
晶素子。 9、請求項第6項において、一般式[II]のR^1、R
^2が、イソプルピル基、シクロヘキシル基、またはそ
の誘導体から選ばれる一種以上であることを特徴とする
液晶素子。10、請求項第6項において、ポリフマル酸
エステルまたはこれらの共重合体の表面張力が、8〜4
0dyn/cmの範囲であることを特徴とする液晶素子
。 11、一対の電極基板、配向膜及び液晶を包含する液晶
素子の配向膜用コーティング組成物であつて、該組成物
が下記一般式[II]で示される、ポリフマル酸エステル
またはこれらの共重合体を少なくとも含むポリマーと、
含ハロゲン有機溶媒からなることを特徴とする液晶素子
配向膜用コーティング用組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼[II] (式中、R^1、R^2は同一もしくは異なる基であっ
て、直鎖状または分岐状のアルキル基、シクロアルキル
基、ハロゲン化アルキル基、シルアルキル基、シロキサ
ニルアルキル基から選ばれる少なくとも一種の有機基を
示す。) 12、請求項第11項において、含ハロゲン有機溶媒が
、含フッ素有機溶媒であることを特徴とする液晶素子配
向膜用コーティング用組成物。 13、請求項第11項において、ポリフマル酸エステル
類の濃度が、0.1重量%〜30重量%の範囲であるこ
とを特徴とする液晶素子配向膜用コーティング用組成物
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP63009378A JPH0769544B2 (ja) | 1987-01-23 | 1988-01-19 | 液晶素子および液晶素子配向膜用コーティング用組成物 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1230487 | 1987-01-23 | ||
JP62-12304 | 1987-01-23 | ||
JP29115587 | 1987-11-18 | ||
JP62-291155 | 1987-11-18 | ||
JP63009378A JPH0769544B2 (ja) | 1987-01-23 | 1988-01-19 | 液晶素子および液晶素子配向膜用コーティング用組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0219A true JPH0219A (ja) | 1990-01-05 |
JPH0769544B2 JPH0769544B2 (ja) | 1995-07-31 |
Family
ID=27278453
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63009378A Expired - Fee Related JPH0769544B2 (ja) | 1987-01-23 | 1988-01-19 | 液晶素子および液晶素子配向膜用コーティング用組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0769544B2 (ja) |
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002250939A (ja) * | 2001-02-23 | 2002-09-06 | Japan Science & Technology Corp | 新規な光散乱型液晶光学素子 |
KR100876972B1 (ko) * | 2006-07-07 | 2009-01-07 | 오병철 | 베타 프로펠러 파이타아제를 첨가함으로써 식품 중의 유리칼슘 함량을 증대시키는 방법 및 그 방법에 의해 유리칼슘 함량이 증대된 식품 |
DE112020000598T5 (de) | 2019-03-05 | 2021-11-11 | Omron Healthcare Co., Ltd. | Abgleichhilfevorrichtung, abgleichhilfeverfahren und abgleichhilfeprogramm |
DE102020120458B3 (de) | 2020-08-03 | 2021-11-18 | Audi Aktiengesellschaft | Kraftfahrzeug sowie Verfahren zum Betreiben eines Kraftfahrzeugs |
DE102020216551A1 (de) | 2020-05-18 | 2021-11-18 | Hyundai Motor Company | Verbindungsanordnung einer dämpferschaltung in einer halbleitervorrichtung und leistungsmodulanordnung unter verwendung derselben |
DE102021111842A1 (de) | 2020-05-15 | 2021-11-18 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Brennstoffzellenstapel |
DE102021205460A1 (de) | 2020-06-02 | 2021-12-02 | Disco Corporation | Wafer-Bearbeitungsverfahren |
DE102021112175A1 (de) | 2020-05-26 | 2021-12-02 | Omron Corporation | Radarvorrichtung und steuerungsverfahren hierfür |
DE102021107860A1 (de) | 2020-05-26 | 2021-12-02 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Brennstoffzellensystem |
DE112020001076T5 (de) | 2019-03-06 | 2021-12-09 | Nidec Corporation | Motoreinheit |
DE102021112089A1 (de) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Steuervorrichtung und Steuerverfahren |
DE112020001691T5 (de) | 2019-03-29 | 2021-12-09 | Nidec Read Corporation | Kontaktanschluss, prüfmittel und prüfeinrichtung |
DE102021112088A1 (de) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Steuervorrichtung und Steuerverfahren |
DE112020001724T5 (de) | 2019-04-03 | 2021-12-23 | Denso Corporation | Steuergerät |
Citations (1)
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---|---|---|---|---|
JPS60156043A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
-
1988
- 1988-01-19 JP JP63009378A patent/JPH0769544B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS60156043A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
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DE102020216551A1 (de) | 2020-05-18 | 2021-11-18 | Hyundai Motor Company | Verbindungsanordnung einer dämpferschaltung in einer halbleitervorrichtung und leistungsmodulanordnung unter verwendung derselben |
DE102021112175A1 (de) | 2020-05-26 | 2021-12-02 | Omron Corporation | Radarvorrichtung und steuerungsverfahren hierfür |
DE102021107860A1 (de) | 2020-05-26 | 2021-12-02 | Toyota Jidosha Kabushiki Kaisha | Brennstoffzellensystem |
DE102021205460A1 (de) | 2020-06-02 | 2021-12-02 | Disco Corporation | Wafer-Bearbeitungsverfahren |
DE102021112089A1 (de) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Steuervorrichtung und Steuerverfahren |
DE102021112088A1 (de) | 2020-06-05 | 2021-12-09 | Kabushiki Kaisha Tokai Rika Denki Seisakusho | Steuervorrichtung und Steuerverfahren |
DE102020120458B3 (de) | 2020-08-03 | 2021-11-18 | Audi Aktiengesellschaft | Kraftfahrzeug sowie Verfahren zum Betreiben eines Kraftfahrzeugs |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0769544B2 (ja) | 1995-07-31 |
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