JPH08169806A - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
歯科用接着性組成物Info
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- JPH08169806A JPH08169806A JP7125058A JP12505895A JPH08169806A JP H08169806 A JPH08169806 A JP H08169806A JP 7125058 A JP7125058 A JP 7125058A JP 12505895 A JP12505895 A JP 12505895A JP H08169806 A JPH08169806 A JP H08169806A
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Abstract
含有する重合性モノマー98〜60重量部、(B)90
重量部のメチルメタクリレートに対して10重量部を溶
解または分散して得られた混合液の粘度が25℃におい
て100cps以下を示す重合体 2〜40重量部、お
よび(C)重合開始剤 0.01〜35重量部、但し
(A)、(B)および(C)の合計は100重量部とす
る、を含有する歯科用接着性組成物。 【効果】 本発明によれば、歯質の修復に対し操作性の
良い接着性組成物を提供することができ、確実な接着歯
科治療が得られる。
Description
する。さらに詳しくは本発明は、(A)酸性基含有モノ
マーを含む重合性モノマー混合物、(B)特定の重合
体、(C)重合開始剤、または、さらに(D)充填剤を
含む組成物を用いた、歯科治療に操作性の良い且つ歯質
と修復材料との接着に際し、優れた接着性能並び修復効
果を示す歯科用接着組成物に関する。
を修復するための材料(例えば高分子物質、金属、陶材
等)とを強く接着する必要があり、そのための接着性組
成物がすでに種々提案されている。
モノマー、(2)接着促進モノマーあるいは歯質と親和
性を有するモノマー、および(3)重合触媒あるいは重
合開始剤、さらに(4)無機充填剤あるいは有機充填剤
の4成分の構成からなるのが一般的である。このような
接着性組成物の代表的な例としては、重合触媒あるいは
重合開始剤を、ジケトン類の光増感剤とアミン類還元剤
との混合物とする光重合開始系、過酸化ベンゾイルと芳
香族第3級アミン系との混合物、あるいはトリブチルボ
ラン部分酸化物(TBBO)とする化学重合系が提案さ
れている。このような従来知られている接着性組成物で
は、TBBOを重合開始剤として用いる接着性組成物
が、高い接着力と少ない生体為害性が臨床により確認さ
れている。
用いる接着性組成物が最も優れたものではあるが、この
接着性組成物の形態が、ポリマー粉末、モノマー液並び
に触媒液の分離した三部分からなっており、使用前の接
着性組成物の調製時において、組成物の粘度上昇が速
く、混合しはじめてから歯質面並びに修復材への塗設が
可能である時間間隔、すなわち可操作時間がかなり短
く、操作上の不便が指摘されている。また、調製に際し
て、まず所定量のモノマー液とポリマー粉末を取り分け
て混合した後、さらに所定量の触媒を混合する手順の操
作を必要としている。そこで、良い操作性を有し、確実
な接着性能が発現するような接着性組成物の開発が切望
されている。
材料との接着に際し、良い操作性を有し、優れた接着性
能を発現できる接着性組成物を提供することにある。
利点は、次の接着性組成物を用いることによって達成さ
れる。(A)酸性基含有モノマーを2〜20重量%含有
する重合性モノマー混合物98〜60重量部、(B)重
合体 2〜40重量部、および(C)重合開始剤 0.
01〜35重量部、但し(A)、(B)および(C)の
合計は100重量部とする、を含有することを特徴とす
る歯科用接着性組成物。
り、歯質と修復材料との接着に際し、操作が容易で、接
着性能と修復効果が大幅に向上し、前記のような問題点
を解決することができる。
分は、酸性基含有モノマーを2〜20重量%含有する重
合性モノマー混合物である。該酸性基含有モノマー以外
のモノマーは特に限定されず一般に公知の単官能性モノ
マーもしくは多官能性モノマーが使用できる。人体に刺
激性が比較的低い(メタ)アクリレート系モノマーが特
に望ましく用いられる。
は、具体的には、メチル(メタ)アクリレート、エチル
(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、
ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレー
ト、ラウリル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル
(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレー
ト、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル
(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸のアルキ
ルエステル;
ト、2または3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、5
−ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、6−ヒド
ロキシヘキシル(メタ)アクリレート、1,2−または
1,3−ジヒドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレー
ト、エリスリトールモノ(メタ)アクリレート等の(メ
タ)アクリル酸のヒドロキシアルキルエステル;
レート、トリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレ
ート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト等のポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレー
ト;
ト、ヘキサフルオロブチル(メタ)アクリレート等の
(メタ)アクリル酸のフルオロアルキルエステル;
トキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリ
(トリメチルシロキシ)シラン等の(メタ)アクリロキ
シアルキル基を有するシラン化合物;
の複素環を有する(メタ)アクリレート等を挙げること
ができる。これらの単官能性モノマーは単独でもしくは
組み合わせて使用することができる。単官能性モノマー
は重合性モノマー混合物に対し、通常20〜80重量
%、好ましくは30〜70重量%で用いられる。
て、具体的には、エチレングリコールジ(メタ)アクリ
レート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ネオ
ペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、へキシレ
ングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロール
プロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ(メタ)アクリレート等のアルカンポリオー
ルのポリ(メタ)アクリレート、
ート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレー
ト、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、
ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリ
プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジペン
タエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等のポリ
オキシアルカンポリオールのポリ(メタ)アクリレー
ト、
フェニル}プロパン、2,2−ビス{4−(メタ)アク
リロキシエトキシフェニル}プロパン、2,2−ビス
{4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル}プロ
パン、2,2−ビス{4−(メタ)アクリロキシトリエ
トキシフェニル}プロパン、2,2−ビス{4−(メ
タ)クリロキシポリエトキシフェニル}プロパン、2,
2−ビス{4−[3−(メタ)アクリロキシ]−2−ヒ
ドロキシプロポキシフェニル}プロパン等の芳香族のジ
(メタ)アクリレート、
タ)アクリレート;
ジ(メタ)アクリレート;
る多官能(メタ)アクリレート等を挙げることができ
る。
としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メ
タ)アクリレートのようなアルキル(メタ)アクリレー
ト、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、1,
3−ジヒドロキシプロピルモノ(メタ)アクリレート、
エリスリトールモノ(メタ)アクリレートのような水酸
基含有(メタ)アクリレート、トリエチレングリコール
モノメチルエーテル(メタ)アクリレート、トリエチレ
ングリコールモノ(メタ)アクリレートのような分子内
にエチレングリコール鎖を有する(メタ)アクリレート
等が特に好ましく用いられる。これらのモノマーの中、
水酸基含有(メタ)アクリレートまたは分子内にエチレ
ングリコール鎖を有する(メタ)アクリレートは重合性
モノマー混合物に対し、好ましくは5〜30重量%、よ
り好ましくは8〜25重量%で用いられる。
チレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレ
ングリコールジ(メタ)アクリレートのような分子内に
エチレングリコール鎖を有するジ(メタ)アクリレー
ト、
られる。多官能性(メタ)アクリレートモノマーは重合
性モノマー混合物に対し、好ましくは10〜50重量
%、より好ましくは20〜45重量%で用いられる。こ
れらの単官能性および多官能性(メタ)アクリレートモ
ノマーは単独でまたは2種類以上を一緒にして用いるこ
とができる。また、本発明の目的を損なわない限り、そ
の他スチレン、α−メチルスチレン、p−メチルスチレ
ン等の他のビニルモノマーを使用することもできる。
マーとしては、具体的には、(メタ)アクリル酸および
その無水物、1,4−ジ(メタ)アクリロキシエチルピ
ロメリット酸、6−(メタ)アクリロキシエチルナフタ
レン1,2,6−トリカルボン酸、N−(メタ)アクリロ
イル−p−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル
−o−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−m
−アミノ安息香酸、N−(メタ)アクリロイル−5−ア
ミノサリチル酸、N−(メタ)アクリロイル−4−アミ
ノサリチル酸、4−(メタ)アクリロキシエチルトリメ
リット酸およびその無水物、4−(メタ)アクリロキシ
ブチルトリメリット酸(4−MET)およびその酸無水
物(4−META)、4−(メタ)アクリロキシヘキシ
ルトリメリット酸およびその無水物、4−(メタ)アク
リロキシデシルトリメリット酸およびその無水物、2−
(メタ)アクリロイルオキシ安息香酸、3−(メタ)ア
クリロイルオキシ安息香酸、4−(メタ)アクリロイル
オキシ安息香酸、β−(メタ)アクリロイルオキシエチ
ルハイドロジェンサクシネート、β−(メタ)アクリロ
イルオキシエチルハイドロジェンマレエート、β−(メ
タ)アクリロイルオキシエチルハイドロジェンフタレー
ト、11−(メタ)アクリロイルオキシ−1,1−ウン
デカンジカルボン酸、p−ビニル安息香酸等のカルボン
酸基またはその無水物を含有するモノマー;
ホリック酸、(2−(メタ)アクリロキシエチルフェニ
ル)ホスホリック酸、10−(メタ)アクリロキシデシ
ルホスホリック酸等の燐酸基を含有するモノマー;
リルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸等のスルホ
ン酸基を含有するモノマーを挙げることができる。
であるいは組み合わせて使用することができる。これら
の酸性基含有モノマーの中、4−METと4−META
が好ましい。これらの酸性基を含有するモノマーの配合
量は、全重合性モノマー成分を100重量部とした場
合、2〜20重量部が好ましい。
性モノマーの配合量は、(A)、(B)、(C)の合計
量100重量部に対して、通常98〜60重量部の範囲
内にある。好ましくは95〜70重量部の範囲内にあ
る。
分の重合体は、90重量部のメチルメタクリレートに対
して10重量部を溶解または分散した混合液の粘度が、
通常25℃において100cps以下、好ましくは70
cps以下、特に好ましくは50cps以下を示す重合
体である。かかる重合体は、重合性モノマー(A)に溶
解または分散させた際に混合液の粘度をあまり増大させ
ないため、接着性組成物が歯質へ浸透するのを阻害せず
良好な接着効果が得られる。
キル(メタ)アクリレートとスチレン類モノマーと分子
内に少なくとも一個の水酸基を有するヒドロキシアルキ
ル(メタ)アクリレートとからなる共重合体(以下、M
SH共重合体)、アルキル(メタ)アクリレートとスチ
レン類モノマーとからなる共重合体(以下、MS共重合
体)、アルキル(メタ)アクリレートとスチレン類モノ
マーとブタジエンとからなる共重合体(以下、MSB共
重合体)、ポリアルキルメタクリレートおよびポリ酢酸
ビニル等を挙げることができる。
(メタ)アクリレートとしては、例えばメチル(メタ)
アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル
(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、
ヘキシル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル
(メタ)アクリレート等を挙げることができる。その内
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレ
ート等が特に好ましく用いられる。これらのアルキル
(メタ)アクリレートは単独でもしくは組み合わせて使
用することができる。
モノマーとしては、例えばスチレン、α-メチルスチレ
ン、パラ-メチルスチレン等を挙げることができる。そ
の内スチレン、パラ-メチルスチレンが特に好ましく用
いられる。これらのスチレン類モノマーは単独でもしく
は組み合わせて使用することができる。
アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば2−ヒ
ドロキシエチル(メタ)アクリレート、2または3−ヒ
ドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキ
シブチル(メタ)アクリレート、5−ヒドロキシペンチ
ル(メタ)アクリレート、6−ヒドロキシヘキシル(メ
タ)アクリレート、1,2−または1,3−ジヒドロキシ
プロパン(メタ)アクリレート等を挙げることができ
る。その内2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレー
ト、2または3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレ
ート等が特に好ましく用いられる。これらのヒドロキシ
アルキル(メタ)アクリレートは単独でもしくは組み合
わせて使用することができる。
けるアルキル(メタ)アクリレート、スチレン類モノマ
ー、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートの含有量
はアルキル(メタ)アクリレートは30〜70重量%、
スチレン類モノマーは20〜60重量%およびヒドロキ
シアルキル(メタ)アクリレートは5〜30重量%の範
囲にある。
るアルキル(メタ)アクリレート、スチレン類モノマー
の含有量はアルキル(メタ)アクリレートは30〜70
重量%およびスチレン類モノマーは70〜30重量%の
範囲にある。
けるアルキル(メタ)アクリレート、スチレン類モノマ
ー、ブタジエンの含有量はアルキル(メタ)アクリレー
トは5〜30重量%、スチレン類モノマーは15〜40
重量%およびブタジエンは40〜70重量%の範囲にあ
る。また、MSB共重合体はエラストマーであり、そし
てメチルメタクリレート中で分散体を形成する。
ト重合体(b5)におけるメチル(メタ)アクリレー
ト、その他のアルキル(メタ)アクリレートの含有量は
メチル(メタ)アクリレートは50〜100重量%、そ
の他のアルキル(メタ)アクリレートは0〜50重量%
の範囲にある。
体の配合量は、(A)、(B)、(C)の合計量100
重量部に対して、通常2〜40重量部の範囲内にある。
好ましくは5〜30重量部の範囲内にある。
共重合体、MS共重合体、MSB共重合体、アルキル
(メタ)アクリレート重合体およびポリ酢酸ビニル重合
体等で例示される重合体は、単独または2種以上用いて
組成物の重合性モノマー液に溶解および/または分散す
る際、顕著な粘度上昇をおこさない安定保存可能な混合
液を形成することができ、組成物の歯質への浸透性能を
維持することができる。さらに、組成物に重合体を共存
させることにより組成物の硬化速度などの硬化性能を損
なわずに多官能性モノマーの含有量を減らすことがで
き、組成物の操作性を向上し、歯質と修復材料との接着
に際し、優れた接着性能並び修復効果を発揮できる。
分は重合開始剤である。一般に公知の過酸化物、光重合
開始剤、トリアルキルホウ素またはその部分酸化物を使
用することができる。
えばジアセチルペルオキシド、ジプロピルペルオキシ
ド、ジブチルペルオキシド、ジカプリルペルオキシド、
過酸化ベンゾイル(BPO)、p,p'−ジクロルベンゾ
イルペルオキシド、p,p'−ジメトキシベンゾイルペル
オキシド、p,p'−ジメチルベンゾイルペルオキシド等
の有機過酸化物を例示することができる。これらのうち
では、BPOが好ましい。さらに、過硫酸アンモニウ
ム、過硫酸カリウム、塩素酸カリウム、臭素酸カリウム
および過リン酸カリウム等の無機過酸化物を挙げること
ができる。酸化物の配合量は、(A)、(B)、(C)
の合計量100重量部に対して、通常0.01〜10重
量部の範囲内にある。好ましくは0.1〜5重量部の範
囲内にある。
は、紫外光線もしくは可視光線を照射することによって
重合しうるものであれば、特に制限はないが、例えばベ
ンジル、4,4'−ジクロロベンジル、ベンゾイン、ベン
ゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベ
ンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ジア
セチル、d,l−カンファキノン(CQ)、カンファキ
ノン−10−スルホン酸、カンファキノン−10−カル
ボン酸、2,4−ジエチルチオキサントン、2,4,6−
トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
等の紫外線または可視光線増感剤が挙げられる。これら
光重合開始剤は単独でもしくは組み合わせて使用するこ
とができる。これら光重合開始剤の配合量は、(A)、
(B)、(C)の合計量100重量部に対して、通常
0.01〜10重量部の範囲内にある。好ましくは0.1
〜5重量部の範囲内にある。
開始効果を向上するため、還元性化合物等の重合促進剤
の併用が好ましい。例えばN,N−ジメチルアニリン、
N,N−ジメチルp−トルイジン(DMPT)、N,N−
ジエチルp−トルイジン、N,N−ジエタノールp−ト
ルイジン(DEPT)、N,N−ジメチルp−tert
−ブチルアニリン、N,N−ジメチルアニシジン、N,N
−ジメチルp−クロルアニリン、N,N−ジメチルアミ
ノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジエチルアミ
ノエチル(メタ)アクリレート、N,N−ジメチルアミ
ノ安息香酸およびそのアルキルエステル、N,N−ジエ
チルアミノ安息香酸(DEABA)およびそのアルキル
エステル、N,N−ジメチルアミノベンツアルデヒド
(DMABAd)、N−フェニルグリシン(NPG)、
N−トリルグリシン(NTG)、N,N−(3−メタク
リロイルオキシ−2−ヒドロキシプロピル)フェニルグ
リシン(NPG−GMA)、グルタルアルデヒド等の有
機還元性化合物、
硫酸、ピロ亜硫酸、チオ硫酸、2チオン酸、次亜硫酸、
ヒドロ亜硫酸およびこれらの塩等の無機還元性化合物、
ンスルフィン酸、p−トルエンスルフィン酸、エチルベ
ンゼンスルフィン酸、デシルベンゼンスルフィン酸、ド
デシルベンゼンスルフィン酸、クロルベンゼンスルフィ
ン酸、ナフタリンスルフィン酸等の芳香族スルフィン酸
またはその塩類等を併用することもできる。
酸またはその塩類等の重合促進剤の配合量は、(A)、
(B)、(C)の合計量100重量部に対して、通常
0.01〜10重量部の範囲内にある。好ましくは0.1
〜5重量部の範囲内にある。
としては、トリエチルホウ素、トリプロピルホウ素、ト
リイソプロピルホウ素、トリ−n−ブチルホウ素、トリ
イソブチルホウ素、トリ−sec−ブチルホウ素、トリ
−n−アミルホウ素、トリ−3−アミルホウ素、トリイ
ソアミルホウ素、トリ−sec−アミルホウ素またはこ
れらの一部が酸化されたトリアルキルホウ素酸化物を用
いることができる。これらのなかでは、トリ−n−ブチ
ルホウ素またはその部分酸化物を使用することが好まし
い。それらトリアルキルホウ素またはその部分酸化物の
配合量は、(A)、(B)、(C)の合計量100重量
部に対して、通常2〜35重量部の範囲内にある。好ま
しくは5〜30重量部の範囲内にある。
素、その部分酸化物および光重合開始剤が好ましく用い
られる。
分は充填剤である。一般に公知の無機充填剤または有機
充填剤を使用することができる。
例えばジルコニウム酸化物、ビスマス酸化物、チタン酸
化物、酸化亜鉛、酸化アルミニウム等の金属酸化物、炭
酸カルシウム、炭酸ビスマス、リン酸カルシウム、リン
酸ジルコニウム、硫酸バリウム等の金属塩、シリカガラ
ス、バリウム含有ガラス、ストロンチウム含有ガラス、
ジルコニアシリケートガラス等のガラスフィラー、さら
に、有機複合フィラー等を挙げることができる。これら
無機充填剤は単独であるいは組み合わせて使用すること
ができる。
果の向上には、上記無機充填剤の平均粒径は、通常0.
001〜50μmの範囲にある。好ましくは0.005
〜30μmの範囲にある。
には、シラン処理、ポリマーコート等の表面処理を施し
た上記充填剤を使用することが好ましい。
例えば有機ビスマス化合物、有機ジルコニウム化合物、
有機チタン化合物等の金属有機化合物を挙げることがで
きる。これら有機充填剤は単独であるいは組み合わせて
使用することができる。
独であるいは組み合わせて使用することができる。接着
性組成物の硬化体の機械物性を向上するには、無機充填
剤が好ましく用いられる。
(B)、(C)の合計量100重量部に対して、25〜
400重量部の範囲とするのが好ましい。より好ましく
は30〜300の範囲とするのが望ましい。
(A)と(B)あるいは(A)、(B)および(C)か
らなる場合、25℃において、1000cps以下が好
ましく、500cps以下がより好ましく、200cp
s以下がさらに好ましい。組成物が(D)成分をさらに
含有する場合にも、(A)、(B)および(C)からな
る組成物が上記粘度を示すなら何ら制限なく使用でき
る。この場合、組成物はペースト状であるのが好まし
い。
(B)、(C)成分、または(A)、(B)、(C)、
(D)成分を予め任意の組み合わせまたは割合で、例え
ば((A)+(B))と(C);((A)+(B)+
(D))と(C);または((A)+(B)+(C))
と((A)+(B)+重合促進剤)のような2つまたは
2つ以上の液またはペースト状組成物に分割して保存す
ることができる。
じて、着色剤、ヒドロキノン類重合禁止剤、または溶媒
等の成分を適量配合させることもできる。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。
量し、混和して溶解または分散した後、重合体モノマー
混合液の粘度測定を、実施例1〜5ではウツベロード粘
度計を用いて25℃で、また実施例6〜10ではE型粘
度計(EHD型、トキメック社)を用いて25℃で行っ
た。結果を表1に示した。
シ)フェニル〕プロパン、 4−META:4−メタクリロキシエチルトリメリット
酸無水物、 MSH:メチルメタクリレート・スチレン・2−ヒドロ
キシエチルメタクリレート(重量比、この順序で、4
8:46:6)共重合体粉末、 PMS:メチルメタクリレート・スチレン共重合体粉末
(ハイパール、D−1955MSL、根上工業
(株))、 MSB:メチルメタクリレート・ブダジエン・スチレン
共重合体粉末(BTA705、クレハ)、 PVAc:ポリ酢酸ビニル粉末(サクノールDR−11
7、電気化学((株)))、 PMMA:ポリメチルメタクリレート(ハイパール D
250ML、根上工業(株))。
定量取り出し室温で混合し、混合物のゲル化するまでの
時間(可使時間)と針(φ:0.5mm)に侵入されな
いようになるまでの時間(硬化時間)を測定し、操作性
を評価した。結果を表2に示した。
ディカル(株))、 GBa: バリウム含有ガラス粉末(8235G、ショ
ット日本(株))、 その他は表1に同じ。
面側を切削してエナメル質(E)または象牙質面(D)
を出し、600番のエメリー紙で研磨して接着面を形成
した。この接着面を、水洗、乾燥した後、3%塩化鉄と
10%クエン酸とを含むエッチング水性溶液で30秒処
理し、水洗を20秒、エアブロー乾燥を15秒間行った
後、直径4mmの円孔のあいたセロハンテープを接着面に
貼付して接着面積を規定した。実施例18においては、
この接着面に表3に示す本発明の接着性組成物を塗設し
て、SUS棒を接着し、接着試験用サンプルとした。
規定した接着面に表3に示す本発明の接着性組成物を塗
設して、軽くエアブローして接着性組成物の塗膜を均一
に塗り広げて約30秒放置した後、直径5mmの孔のあい
た厚さ1mmのテフロンモールドを接着面に貼付して、そ
の穴の部分に歯科治療用コンポジットレジン(3M
(株)製、シラックスプラス)を充填し、歯科治療用可
視光線照射器(クルツァー(株)製、トランスルック
ス)を用いて、5mmの距離から40秒間可視光照射して
コンポジットレジンを硬化させた。硬化したコンポジッ
トレジンの上に歯科治療用速硬即時重合レジン(サンメ
ディカル(株)製、メタファスト)を用いてPMMA棒
を接着し、接着試験用サンプルとした。
エメリー紙で研磨して形成した接着面に、4−META
1.5g、ポリエチレングリコールジメタクリレート
(23G、新日本化学(株))1.5g、エタノール7
g、水10g、カンファキノン0.01g、N,N'−ジ
メチルアミノ安息香酸0.01gからなるプライマー溶
液を塗布し、40秒後に気銃にてエアーブローして乾燥
した。ついで、直径4mmの孔のあいたセロハンテープ
を接着面に貼付して接着面積を規定した。このプライマ
ーの上に、表3に示す本発明の接着性組成物を塗設し
て、歯科治療用可視光線照射器(クルツァー(株)製、
トランスルックス)を用いて、5mmの距離から20秒間
可視光照射した後、直径5mmの孔のあいた厚さ1mmのテ
フロンモールドを接着面に貼付して、その穴の部分に歯
科治療用コンポジットレジン(3M(株)製、シラック
スプラス)を充填し、歯科治療用可視光線照射器を用い
て、5mmの距離から40秒間可視光照射してコンポジッ
トレジンを硬化させた。硬化したコンポジットレジンの
上に歯科治療用速硬即時重合レジン(サンメディカル
(株)製、メタファスト)を用いてPMMA棒を接着
し、接着試験用サンプルとした。
し、さらに37℃の蒸留水中に24時間浸漬した後、引
張り試験を行い、アクリル棒と歯質との接着強さを測定
した。接着強さは、5個の試験片で測定した値の平均値
である。
に示す。
酸。
量し、混合して溶解または分散した後、45℃の恒温ボ
ックスに1週間保存し混合液の流動性変化を肉眼で観測
し、混合液の保存安定性を評価した。いずれの実施例に
おいても肉眼で明確な流動性の変化が観測されず、良好
な保存安定性を示した。
性が良く且つ良い修復効果を有する接着性組成物を提供
することができ、確実な接着歯科治療が得られる。
Claims (10)
- 【請求項1】 (A)酸性基含有モノマーを2〜20重
量%含有する重合性モノマー混合物 98〜60重量
部、 (B)重合体 2〜40重量部、および (C)重合開始剤 0.01〜35重量部、 但し(A)、(B)および(C)の合計は100重量部
とする、を含有することを特徴とする歯科用接着性組成
物。 - 【請求項2】 重合体(B)は、(b1)アルキル(メ
タ)アクリレートとスチレン類モノマーと分子内に少な
くとも一個の水酸基を有するヒドロキシアルキル(メ
タ)アクリレートとからなる共重合体、(b2)アルキ
ル(メタ)アクリレートとスチレン類モノマーとからな
る共重合体、(b3)アルキル(メタ)アクリレートと
スチレン類モノマーとブタジエンとからなる共重合体、
(b4)ポリ酢酸ビニルおよび(b5)アルキル(メ
タ)アクリレート重合体と上記(b1)〜(b4)から
選ばれる重合体との組合せよりなる群から選ばれる少な
くとも1種の重合体である請求項1の接着性組成物。 - 【請求項3】 重合体は90重量部のメチルメタクリレ
ートに対して10重量部を溶解または分散して得られた
混合液の粘度が25℃において100cps以下を示す
る請求項1または2の接着性組成物。 - 【請求項4】 重合性モノマーが水酸基含有(メタ)ア
クリレートおよび/または分子内にエチレングリコール
鎖を有するアクリレートを5〜30重量%含有する請求
項1または2の歯科用接着性組成物。 - 【請求項5】 重合性モノマーが多官能アクリレートを
10〜50重量%含有する請求項1の歯科用接着性組成
物。 - 【請求項6】 酸性基含有モノマーが4−(メタ)アク
リロキシエチルトリメリット酸およびその酸無水物であ
る請求項1〜4のいずれかの歯科用接着性組成物。 - 【請求項7】 重合性モノマー(A)が(a1)4−
(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸およびその
酸無水物2〜20重量%、(a2)2−ヒドロキシアル
キルアクリレート5〜25重量%、(a3)ウレタン結
合を有する(メタ)アクリレート、芳香族含有ジ(メ
タ)アクリレートおよびエチレングリコール鎖を有する
ジメタクリレートから選ばれる少なくとも1つのジ(メ
タ)アクリレート10〜50重量%および(a4)アル
キル(メタ)アクリレート10〜60重量%からなる請
求項1または2の歯科用接着性組成物。 - 【請求項8】 重合開始剤が光重合開始剤、トリアルキ
ルボランまたはその部分酸化物である請求項1または2
の接着性組成物。 - 【請求項9】 上記の(A)、(B)および(C)成分
の他に、(D)充填剤をさらに含有し、該(D)充填剤
の配合量が、(A)、(B)、(C)の合計量100重
量部に対して、25〜400重量部である請求項1の接
着性組成物。 - 【請求項10】 上記(A)から(C)の組合せ、また
は(A)から(D)の組合せを2つ以上の液状又はペー
スト状組成物に分割して保存し、使用に際し混合する請
求項1または請求項9の歯科用接着性組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7125058A JP2937808B2 (ja) | 1994-05-25 | 1995-05-24 | 歯科用接着性組成物 |
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JP6-253802 | 1994-10-19 | ||
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JP6-110673 | 1994-10-19 | ||
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JP7125058A Expired - Lifetime JP2937808B2 (ja) | 1994-05-25 | 1995-05-24 | 歯科用接着性組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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