JP2007031339A - pH調整接着剤組成物 - Google Patents
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Abstract
歯科治療において、分子内に酸性基を有する(メタ)アクリレート系単量体および水を必須として含む接着剤組成物の製品寿命悪化による接着性の低下が問題となっており、これら接着剤組成物の棚寿命および接着性能を維持することが強く望まれている。
【解決手段】
分子内に酸性基を有する(メタ)アクリレート系単量体および水を必須として含む接着剤組成物に予めアルカリを添加するなどしてpH2.6〜3.5に調整されることを特徴とするpH調整接着剤組成物で上記課題を解決できる。
Description
これらの水溶性の酸性基含有ラジカル重合性単量体(A)以外の酸性基含有ラジカル重合性単量体は、単独または、適宜組み合わせて使用されるが、中でも10−(メタ)アクリロキシデシルハイドロジェンフォスフェート、4−(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸、4−(メタ)アクリロキシエチルトリメリット酸無水物などが好ましい。
これらのラジカル重合性単量体から任意に1以上選択して加えることができる。
重合開始剤は、例えば、過酸化物類、α−ジケトン類、(ビス)アシルフォスフィンオキサイド類、クマリン化合物、およびチオキサントン誘導体などから任意に1以上選択して使用できる。
これらの触媒を複数利用することで、市販の歯科用光重合器に用いられているハロゲンランプ、LED、キセノンランプなどの光源を選ぶことなく、優れた硬化特性を得ることができる。
これら剤は歯科分野および一般工業界で使用されている物を用いることができる。
6-MHPA:6−メタクリロキシヘキシルホスホノアセテート
6-MHPP:6−メタクリロキシヘキシル−3−ホスホノプロピオネート
4-MET: 4−メタクリロキシエチルトリメリット酸
4-AET: 4−アクリロキシエチルトリメリット酸
Bis-GMA:ビスフェノールA−ジグリシジルメタクリレート、
UDMA:ジメタクリロキシエチル−2, 2, 4−トリメチルヘキサメチレンジウレタン
TEGDMA:トリエチレングリコールジメタクリレート
GDMA:2−ヒドロキシ−1,3−ジメタクリロイルオキシプロパン
CQ:カンファーキノン
TBPO: 2, 4, 6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
4-MABE:4−ジメチルアミノ安息香酸エチル
BPBA: 1−ベンジル−5−フェニルバルビツール酸
R-972:超微粒子シリカフィラー (平均粒子径:0.18 μm)
MeHQ:ハイドロキノンモノメチルエーテル
本発明のpH調整接着剤組成物を1ステップ型の1液性歯科用ボンディング材の態様で実施するにあたり、6-MHPA(6.0重量部)、4-MET(6.0重量部)、蒸留水(34.0重量部)、Bis-GMA(12.8重量部)、TEGDMA(8.5重量部)、CQ(0.6重量部)、4-MABE(0.4重量部)、R-972(1.2重量部)、アセトン(6.0重量部)、およびMeHQをラジカル重合性単量体総量に対して2000ppm添加してミキサー混合して調製した。ここで、液の調製は酸性基を有するラジカル重合性単量体〜重合禁止剤からなる混合物に、0.1Nまたは1.0Nの水酸化ナトリウム水溶液をpH測定しながら適するpH値になるまで滴下し、最後に水と光重合開始剤および光重合促進剤を加えて暗室にて混合して、pH値3.0のpH調整接着剤組成物を調製した。比較として、pH値2.5および2.1の接着剤組成物を調製した。これらの接着剤組成物5gをポリエチレン製の黒色容器に充填した。
歯質は人歯に換えて新鮮抜去牛前歯を用いその歯根部を削除して歯髄除去後、エポキシ樹脂包埋して用いた。同牛歯の唇面エナメル質および象牙質を耐水研磨紙80番で注水下研磨後、続いて600番で注水下研磨した。研磨した歯面を油分のない圧搾エアーで乾燥し、直径4mmの穴をあけた両面テープを貼りつけ接着面を規定した。次に1液1ステップ型pH調整接着剤組成物の入ったボトルを軽く振ったのち目皿に滴下し、マイクロブラシで接着規定面に塗布し、10秒間こするように処理した後、油分のない弱い圧搾エアーを5秒間ブローして揮発成分を蒸発させ、ボンディング材を歯面上に薄く広げた。続いて松風グリップライトII[株式会社 松風製]で10秒間光照射した。その後、直径4mm、高さ2mmのプラスティックモールドを接着規定面枠に固定し、モールド内に光重合型コンポジットレジン「ビューティフィル」[株式会社 松風社製]を填入した。次いでカバーガラスで空気を遮断し松風グリップライトIIで30秒間光照射しコンポジットレジンを光硬化後、モールドを除去して接着試験体を作製した。37℃蒸留水中24時間浸漬後、同試験体を剪断接着強さ用冶具にセットし、インストロン万能試験機(インストロン5567、インストロン社)を用い、クロスヘッドスピード1mm/minにて剪断接着強さを測定して、n=7の平均値を求めた。接着試験の結果を表1に示す。
本発明のpH調整接着剤組成物を1ステップ型の1液性歯科用ボンディング材の態様で実施するにあたり、6-MHPA(3.6重量部)、4-MET(6.0重量部)、蒸留水(34.0重量部)、Bis-GMA(12.8重量部)、TEGDMA(8.5重量部)、CQ(0.6重量部)、4-MABE(0.4重量部)、R-972(1.2重量部)、アセトン(6.0重量部)、およびMeHQをラジカル重合性単量体総量に対して2000ppm添加してミキサー混合して調製して、実施例と同様に水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH値3.0のpH調整接着剤組成物を調製した。比較として、pH値2.1の接着剤組成物を調製した。両接着剤組成物5gをポリエチレン製の黒色容器に充填した。
本発明のpH調整接着剤組成物を1ステップ型の1液性歯科用ボンディング材の態様で実施するにあたり、6-MHPP(3.6重量部)、4-MET(6.0重量部)、蒸留水(34.0重量部)、Bis-GMA(12.8重量部)、TEGDMA(8.5重量部)、TBPO(0.8重量部)、CQ(0.5重量部)、4-MABE(0.4重量部)、R-972(1.2重量部)、アセトン(6.0重量部)、およびMeHQをラジカル重合性単量体総量に対して2000ppm添加してミキサー混合して調製して、実施例と同様に水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH値3.0のpH調整接着剤組成物を調製した。比較として、pH値2.1の接着剤組成物を調製した。両接着剤組成物5gをポリエチレン製の黒色容器に充填した。
本発明のpH調整接着剤組成物を1液性セルフエッチングプライマーの態様で実施するにあたり、6-MHPA(6.0重量部)、4-AET(6.0重量部)、蒸留水(49.0重量部)、Bis-GMA(3.0重量部)、TEGDMA(2重量部)、GDMA(5重量部)、CQ(0.6重量部)、4-MABE(0.4重量部)、アセトン(35重量部)、およびMeHQをラジカル重合性単量体総量に対して2000ppm添加してミキサー混合して調製して、実施例と同様に水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpH値3.0の1液性セルフエッチングプライマーを調製した。比較として、pH値2.1の組成物を調製した。
一方、比較例5として、pH2.1の1液性セルフエッチングプライマーの50℃42日保管後までの(3)エナメル質への接着強さ(MPa)は、直後:21.7、21日後:14.6、42日後:8.2、(4)象牙質への接着強さ (MPa) は、直後:22.5、21日後:16.2、42日後:9.4、を示し、直後接着強さは高いものの50℃42日後の接着強さは著しく低い値を示した。
実施例3および比較例4の接着剤組成物のBis-GMAをUDMAに置換する以外はすべて実施例3および比較例4と同様にして実施例5および比較例6の接着剤組成物を調製した。実施例3に準じて50℃42日後まで液を強制的寿命促進された両接着剤組成物を使用して、レジンセメントによる金属−歯質の剪断接着試験を実施した。実施例3に準じてエナメル質または象牙質の接着面に塗布後光重合して接着処理を行なった。さらに、ステンレス棒(直径5ミリ、長さ12ミリ)の接着面を酸化アルミニウム粉末を吹き付けてサンドブラスト処理を行った。続いて歯科用レジンセメントのインパーバデユアル (株式会社松風社製)を説明書に順じて粉材と液材をスパチュラで練和し、その練和泥を介在させて上記の接着処理済の歯面にステンレス棒を接合させ、荷重200gを負荷させて、接着界面からはみ出した練和泥をブレードで除去した。続いて接着界面に斜めから松風グリップライトII[(株)松風社製]で20秒間光照射した。その後、剪断接着強さ試験は同試験体を37℃蒸留水中24時間浸漬後、インストロン万能試験機(インストロン5567、インストロン社)を用い、クロスヘッドスピード1mm/minにて測定し、n=7の平均値を求めた。
(1)エナメル質−ステンレス棒の接着強さ(MPa)
実施例5(pH3.0):直後:20.8、21日後:16.2、42日:14.6
比較例6(pH2.1):直後:20.1、21日後:13.2、42日:3.3
(2)象牙質−ステンレス棒の接着強さ(MPa)
実施例5(pH3.0):直後:19.5、21日後:15.3、42日:13.8
比較例6(pH2.1):直後:19.8、21日後:12.2、42日:8.5
以上の結果より、pH3.0に調整されたpH調整接着剤組成物では大幅な接着低下もなく調製直後の接着強さを維持したが、pH2.1の接着剤組成物では直後の接着強さは高いものの50℃42日後の接着強さは著しく低い値を示した。
Claims (2)
- (A)水溶性の酸性基含有ラジカル重合性単量体および(B)水を含む組成物であって、該組成物にアルカリ材を添加して、pH値2.6〜3.5に調整することを特徴とするpH調整接着剤組成物。
- (A)水溶性の酸性基含有ラジカル重合性単量体が、リン酸基、カルボキシル基又はカルボキシル基の無水物基を分子内に有するラジカル重合性単量体の内1以上を含む請求項1記載のpH調整接着剤組成物。
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