JP2000154383A - ス―パ―ツィストネマティック液晶ディスプレイ - Google Patents

ス―パ―ツィストネマティック液晶ディスプレイ

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JP2000154383A
JP2000154383A JP11329143A JP32914399A JP2000154383A JP 2000154383 A JP2000154383 A JP 2000154383A JP 11329143 A JP11329143 A JP 11329143A JP 32914399 A JP32914399 A JP 32914399A JP 2000154383 A JP2000154383 A JP 2000154383A
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由紀子 藤井
Izumi Saito
いづみ 斉藤
Kazuo Totani
和男 戸谷
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Abstract

(57)【要約】 (修正有) 【課題】非常に短い切換え時間ならびに良好な急峻度お
よび角度依存性を有するスーパーツィスト液晶ディスプ
レイ(STN−LCD)およびこのようなディスプレイ
に使用される新規ネマティック液晶混合物を提供する。 【解決手段】ネマティック液晶混合物が、式Iで表わさ
れる少なくとも1種の化合物とともに、少なくとも1種
の3,4,5−トリフルオロフェニル基を有する化合物
を含有する場合、優れた性質を有するスーパーツィスト
液晶ディスプレイが得られる: 式中、Rは炭素原子2〜7個を有するアルケニル基
であり、Rは、炭素原子1〜12個を有する、フッ
素化されていてもよいアルキル基、アルコキシ基等、L
およびLはそれぞれ独立して、HまたはFであ
り、mは0または1である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、短い切換え時間な
らびに良好な急峻度および角度依存性を有するスーパー
ツィストネマティック液晶ディスプレイ(STN−LC
D)に関する。さらにまた本発明は、このディスプレイ
で使用される新規ネマティック液晶混合物に関する。
【0002】
【従来の技術】理論として定義されているSTN−LC
Dは、例えばEP0,131,216B1;DE3,4
23,993A1;EP0,098,070A2;M.
SchadtおよびF.Leenhoutsによる17
th;液晶に係わるフライベルグ会議(Freibur
g conference on liquid cr
ystals)(1987年4月8〜10日);K.K
awasaki等によるSID87 Digest39
1(20.6);M.SchadtおよびF.Leen
houtsによるSID87 Digest372(2
0.1);K.Katoh等によるJapanese
Journal of AppliedPhysic
s,Vol.26,No.11,L1784〜L178
6(1987);F.Leenhouts等によるAp
pl.Phys.Lett.,50(21),1468
(1987);H.A.van Sprangおよび
H.G.KoopmanによるJ.Appl.Phy
s.,62(5),1734(1987);T.J.S
chefferおよびJ.NehringによるApp
l.Phys.Lett.,45(10),1021
(1984);M.SchadtおよびF.Leenh
outsによるAppl.Phys.Lett.,50
(5),236(1987)およびE.P.Rayne
sによるMol.Cryst.Liq.Cryst.L
etters,Vol.4(1),1〜8頁(198
6)から知られている。
【0003】本明細書において、STN−LCDの用語
は、ねじれ角が160゜と720゜との間の数値を有す
る比較的大きいねじれ角を有する表示素子の全部を包含
するものとし、このような表示素子には、例えばWat
ers等の表示素子(C.W.Waters等によるP
roc.Soc.Inf.Disp.(New Yor
k)(1985)(3rd Intern.Displ
ay Conference,Kobe,Japa
n))、STN−LCD(DEOS 3,503,25
9);SBE−LCD(T.J.Schefferおよ
びJ.NehringによるAppl.Phys.Le
tt.,45(1984),1021);OMI−LC
D(M.SchadtおよびF.Leenhoutsに
よるAppl.Phys.Lett.,50(198
7),236);DST−LCD(EPOS 0,24
6,842)またはBW−STN−LCD(K.Kaw
asaki等よるSID87 Digest391(2
0.6))がある。
【0004】標準型TNディスプレイに比較して、この
方式のSTN−LCDは、電気光学特性曲線の格別に良
好な急峻度(以下の記載において、単純に急峻度と称す
る)およびこれに伴う良好なコントラスト値の点で、お
よびまたコントラストの格別に小さい角度依存性の点で
際立っている。特に比較的低温において非常に短い切換
え時間を有するSTN−LCDは特に重要である。短い
切換え時間を得るためには、従来、回転粘度、特に液晶
混合物の回転粘度が通常、液晶成分の最適組合わせによ
り、およびまた場合により、比較的高い蒸気圧を有する
モノトロピック添加剤を使用することにより最適化され
ていた。しかしながら、達成された切換え時間はあらゆ
る用途に適するものではなかった。より短い切換え時間
はまた、STN−LCDの液晶層の厚みを減少すること
により、およびまた大きい複屈折値△nを有する液晶混
合物を使用することにより達成することができる。
【0005】しかしながら、これらの切換え時間短縮化
への全ての試みは、あらゆる用途には適さない混合物の
ままで依然として止っている。STN−LCDに求めら
れる追加の要件は、より高い時分割特性(これは、少数
の駆動ICで得られる)、より低いしきい値電圧および
大きい急峻度にある。STN−LCDにおいて、大きい
急峻度を得るためには、液晶混合物が比較的大きい弾性
定数の比K33/K11値および比較的小さい△ε/ε
⊥値(ここで、△εは誘電異方性値であり、そしてε⊥
は分子長軸に対して垂直方向の誘電異方性値である)を
有していなければならない。コントラストおよび切換え
時間を最適化することに加えて、この種の液晶混合物に
は、さらに重要な要件がある:
【0006】1.セル空隙dおよびピッチpの広いd/
pウインドウ(window)、これはd/p値の下限
と上限との間の範囲であると定義される。 2.高い化学的安定性。 3.大きい電気抵抗値。 4.しきい値電圧の小さい温度および周波数依存性。 しかしながら、誘電性および弾性物性などの種々の材料
パラメーターが相反する影響を及ぼすことから、前記物
性の全てにおいて同時に最適パラメーターを得ることは
できない。すなわち、これらのパラメーターの達成され
た組合わせは、特に高時分割駆動STN−LCD(これ
は1/400の範囲の時分割比を有する)においては、
依然として充分なものではなく、また中程度および低度
の時分割STN−LCD(これらの時分割比はそれぞ
れ、1/64および1/16の範囲である)において
も、依然として充分なものではない。従って、上記要件
に適合する広い動作温度範囲、大きい急峻度(すなわ
ち、小さい勾配値)、良好なコントラストの角度依存性
および低いしきい値電圧を有すると同時に、非常に短い
切換え時間を有するSTN−LCDに対する多大の要求
が継続して存在している。
【0007】
【発明が解消しようとする課題】本発明の課題は、前記
欠点を小さい程度でのみ有するか、または全く有してお
らず、同時に非常に有用な総合的性質、特に低温におい
て短い切換え時間及び高い急峻性を有するSTN−LC
Dを提供することにある。本発明のもう一つの課題は、
このようなSTN−LCDで使用するための対応する液
晶混合物を提供することにある。
【0008】
【課題を解消するための手段】この課題が、3,4,5
−トリフルオロフェニル基を有する化合物を、下記式I
で表わされる化合物とともに含有するネマティック液晶
混合物を使用することによって達成できることがここに
見出された:
【化10】
【0009】式中、Rは炭素原子2〜7個を有する
アルケニル基であり、Rは、炭素原子1〜12個を
有する、フッ素化されていてもよいアルキル基、アルコ
キシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であ
り、この基中に存在する1個のCH基または隣接し
ていない2個のCH基は、酸素原子が相互に直接に
隣接していない様相で、−O−、−CH=CH−、−C
O−、−OCO−または−COO−により置き換えられ
ていてもよく、あるいはm=1である場合、Rはま
た、Q−Yであることができ;QはCF、OCF
、CFH、OCFHまたは単結合であり、YはFま
たはClであり、LおよびLはそれぞれ独立し
て、HまたはFであり、そしてmは0または1である。
【0010】本発明に従い、STN−LCD用の液晶混
合物に、式Iで表わされる化合物とともに3,4,5−
トリフルオロフェニル基を有する化合物を使用すること
によって、特に、 *大きい急峻度 *小さい温度依存性を有する低いしきい値電圧、および *特に低温における、短い切換え時間、 が得られる。さらにまた、本発明による液晶混合物は、
下記の有利な性質を示す: −低粘度 −しきい値電圧および動作電圧の小さい温度依存性 −低温におけるディスプレイ内での混合物の改良された
安定性。
【0011】従って、本発明は、 − フレームとともにセルを形成している2枚の面平行
の外側基板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
ック液晶混合物、 − 上記外側基板の内側面上に積層されている配向膜を
備えた電極層、を備えており、 − 上記外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板表面
との間のプレチルト角は約1度〜30度であり、そして − 配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじ
れ角は、22.5゜〜600゜の数値を有し、
【0012】− そのネマティック液晶混合物が、基本
的に、 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
2種以上の化合物からなる液晶成分Aを30〜90重量
%; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種また
は2種以上の化合物からなる液晶成分Bを10〜45重
量%; c)−1.5よりも小さい誘電異方性を有する1種また
は2種以上の化合物からなる液晶成分Dを0〜10重量
%;および d)場合によって層厚さ(面平行外側基板の隔たり)と
キラルネマティック液晶混合物のナチュラルピッチとの
比が約0.2〜1.3であるような量の光学活性成分
、含有する、STN−LCDであって、
【0013】3,4,5−トリフルオロフェニル基を有
する成分Aの少なくとも1種の化合物および式Iの少な
くとも1種のアルケニル化合物:
【化11】
【0014】式中、Rは炭素原子2〜7個を有する
アルケニル基であり、Rは、炭素原子1〜12個を
有する、フッ素化されていてもよいアルキル基、アルコ
キシ基、アルケニル基またはアルケニルオキシ基であ
り、この基中に存在する1個のCH基または隣接し
ていない2個のCH基は、酸素原子が相互に直接に
隣接していない様相で、−O−、−CH=CH−、−C
O−、−OCO−または−COO−により置き換えられ
ていてもよく、あるいはm=1である場合、Rはま
た、Q−Yであることができ;QはCF、OCF
、CFH、OCFHまたは単結合であり、YはFま
たはClであり、LおよびLはそれぞれ独立し
て、HまたはFであり、そしてmは0または1である、
で表わされる少なくとも1種の化合物を含有することを
特徴とする、上記STN−LCDに関する。
【0015】式Iは、下記付属式を包含する:
【化12】
【0016】各式中、R、L、L、Qおよ
びYは、式Iにかかわる意味を有し、そしてRは、
炭素原子1〜12個を有する、ハロゲン化されていても
よいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基またはア
ルケニルオキシ基であり、この基中に存在する1個のC
基または隣接していない2個のCH基は、酸
素原子が相互に直接に隣接していない様相で、−O−、
−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−COO
−により置き換えられていてもよい。式I−1、式I−
2および式I−3において、Rは特に好ましくは、
炭素原子2〜7個を有する1E−アルケニルまたは3E
−アルケニルである。式I−1で表わされる特に好適な
化合物は、その分子中に存在するRが炭素原子2〜
7個を有するアルケニル基である化合物、特に下記式で
表わされる化合物である:
【0017】
【化13】
【0018】各式中、R3aおよびR4aはそれぞれ独
立して、H、CH、C またはn−C
であり、そしてalkylは、炭素原子1〜7個を
有するアルキル基である。本発明による特に好ましいS
TN−LCDは、その液晶混合物が式I−1aおよび式
I−1cから選択され、その分子中に存在するR3a
よびR4aがそれぞれ、同一の意味を有する少なくとも
1種の化合物を含有するSTN−LCDである。式I−
2で表される化合物の中で、その分子中に存在するL
およびLがHを表わす化合物は特に好適である。
追加の好適な式I−2で表される化合物は、その分子中
に存在するRが炭素原子1〜8個、特に1個、2個
または3個の炭素原子を有するアルキル基であり、そし
てRが炭素原子2〜7個、特に2個、3個または4
個の炭素原子を有する1E−アルケニル基または3E−
アルケニル基である化合物である。
【0019】式I−3で表される化合物の中で、その分
子中に存在するLおよびLがFを表わし、そして
Q−YがFまたはOCFである化合物は特に好適で
ある。式I−3で表される追加の好適な化合物は、その
分子中に存在するRが炭素原子2〜7個、特に2
個、3個または4個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ル基または3E−アルケニル基である化合物である。−
1.5〜+1.5の誘電異方性値を有する式I−1およ
び式I−2で表わされる化合物は、上記定義のとおりの
成分Bに属し、そして+1.5よりも大きい誘電異方性
値を有する式I−2で表わされる化合物および特に、式
I−3で表わされる化合物は、上記定義のとおりの成分
に属する。式Iで表わされる化合物を使用することに
よって、特に低い回転粘度値を有する進歩的混合物が得
られ、また電気光学曲線の大きい急峻度および特に低温
における、迅速な切換え時間を有するSTN−LCDが
得られる。
【0020】3,4,5−トリフルオロフェニル基を有
する成分Aの化合物は、下記式IIから選択すると好ま
しい:
【化14】 式中、Rは、炭素原子1〜12個を有する、フッ素化さ
れていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル
基またはアルケニルオキシ基であり、この基中に存在す
る1個のCH基または隣接していない2個のCH
基は、酸素原子が相互に直接に隣接していない様相
で、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−ま
たは−COO−により置き換えられていてもよく、
【0021】
【化15】 およびLはそれぞれ独立して、HまたはFで
あり、ZおよびZは相互に独立して、−COO
−、−CHCH−、−CH=CH−、−C C
−または単結合であり、そしてnは0、1または2であ
る。式IIで表される特に好ましい化合物は、下記式で
表される化合物である:
【0022】
【化16】
【0023】
【化17】
【0024】各式中、Rは、式IIについて定義されて
いるとおりである。これらの式中に存在するRは特に好
ましくは、炭素原子1〜8個を有するアルキルまたはア
ルコキシである。式IIa、式IIb、式IIc、式I
Idおよび式IIeで表わされる化合物、特に式IIa
および式IIbで表わされる化合物は、特に好適であ
る。好ましくは、成分Aは、下記式IIIで表わされる
1種または2種以上の化合物をさらに含有する:
【化18】 式中、R、A、Zおよびnはそれぞれ独立して、式
IIにかかわる意味の一つを有し、そしてLおよび
はそれぞれ独立して、HまたはFである。式II
Iで表わされる化合物は、下記式から選択すると好まし
い:
【0025】
【化19】
【0026】
【化20】 各式中、R、LおよびLはそれぞれ独立して、
式IIIにかかわる意味の一つを有する。式IIIb、
式IIIcおよび式IIIfで表わされる化合物、特に
下記附属式で表わされる化合物は、特に好適である:
【0027】
【化21】
【0028】
【化22】
【0029】各式中、Rは、式IIIについて定義され
ているとおりである。式IIIhにおいて、LがH
であり、そしてLがHまたはF、特にFである化合
物はまた、好適である。本発明による液晶混合物は好ま
しくは、1種または2種以上の下記式Vで表わされる化
合物を含有する:
【化23】 式中、Rは、式IIにかかわる意味の一つを有し、そし
てYはFまたはClであり、特にRは炭素原子1〜
8個を有するアルキルまたはアルコキシであり、そして
/またはYはFである。
【0030】式IIで表わされる化合物に加えて、成分
はまた、1種または2種以上の下記式IIから選
択される、末端にフッ素またはフッ素化基を有する化合
物をまた、含有することができる:
【化24】
【0031】式中、R、A、B、Z、Zおよび
nはそれぞれ独立して、式IIにかかわる意味の一つを
有し、LおよびLはそれぞれ独立して、Hまた
はFであり、YはFまたはClであり、そしてQ
はCF、OCF、CFH、OCFHまたは
単結合である、ただし、L、LおよびQ
は、同時にFではなく、そしてnが1であり、A
およびBが両方ともに、1,4−シクロヘキシレンであ
り、そしてZおよびZが単結合である場合、R
は炭素原子2〜7個を有するアルケニル基ではない。特
に好ましい式IIで表わされる化合物は、下記式で
表わされる化合物である:
【0032】
【化25】
【0033】
【化26】
【0034】
【化27】
【0035】各式中、Rは、式IIについて定義されて
いるとおりであり、そしてLおよびLはそれぞ
れ独立して、HまたはFである。これらの式中に存在す
るRは特に好ましくは、炭素原子1〜8個を有するアル
キルまたはアルコキシである。式I、式II、式II
、式IIIおよび式Vで表わされる化合物およびま
た本発明によるSTN−LCDに使用することができる
その他の化合物は、公知であるか、または公知化合物と
同様に製造することができる。特に、式Iで表わされる
化合物は、低い粘度、特に低い回転粘度、小さい数値の
弾性定数の比(K/K)を有し、従って短い切
換え時間をもたらす。一方、大きい誘電異方性を有する
式IIで表わされる化合物は、特に本発明のディスプレ
イのように、大量で存在する場合、しきい値電圧の減少
をもたらす。
【0036】本発明に従い使用することができる好適液
晶混合物は、成分Aからの1種または2種以上の化合物
を、好ましくは30%〜90%の割合で、特に好ましく
は45%〜75%の割合で含有する。これらの化合物ま
たはこの化合物は、+3よりも大きい(好ましくは、+
8よりも大きい、特に+12よりも大きい)誘電異方性
値を有する。さらにまた、好適混合物は、 *1種または2種以上、特に2〜5種の式Iで表わされ
る化合物、 *1種または2種以上、特に2〜6種の式IIで表わさ
れる化合物、 *1種または2種以上、特に2〜6種の式IIIで表わ
される化合物、および *1種または2種以上、特に1種、2種または3種の式
Vで表わされる化合物を含有する。
【0037】好適液晶混合物は、成分Bからの1種また
は2種以上の化合物を、好ましくは10〜45%の割合
で含有する。グループBからの、これらの化合物または
この化合物は、特に低い回転粘度値γを有する。好
ましくは、成分Bは、2個の環を有する式IV1〜IV
9からなる群から選択される1種または2種以上の化合
物および/または3個の環を有する式IV10〜IV2
4からなる群から選択される1種または2種以上の化合
物および/または4個の環を有する式IV25〜IV3
1からなる群から選択される1種または2種以上の化合
物を含有する:
【0038】
【化28】
【0039】
【化29】
【0040】
【化30】
【0041】
【化31】
【0042】上記各式中、RおよびRはそれぞ
れ独立して、式II中に存在するRにかかわる意味の一
つを有し、LはHまたはFであり、そして式IV10〜
IV19および式IV23〜IV31中に存在する1,
4−フェニル基はまた、相互に独立して、置換基として
1個または2個以上のFを有することができる。式IV
25〜IV31で表わされる化合物の中で、その分子中
に存在するR が炭素原子1〜7個を有するアルキルで
あり、そしてRが炭素原子1〜7個を有するアルコ
キシである化合物は、特に好適である。さらにまた、式
IV25および式IV31において、その分子中に存在
するLがFである化合物は好ましい。式IV1〜IV3
0で表わされる化合物の中に存在するRおよびR
は好ましくは、炭素原子1〜12個を有する直鎖状アル
キルまたはアルコキシである化合物は、特に好適であ
る。
【0043】液晶混合物はまた、任意に光学活性成分C
を、層厚さ(面平行支持板の隔たり)とキラルネマティ
ック液晶混合物のナチュラルピッチとの間の比が所望の
ねじれ角に適する0.2よりも大きいような量で含有す
ることができる。適当なドーピング剤は、広く種々の公
知キラル物質および市販のドーピング剤、例えばコレス
テリルノナノエート、S−811(Merck KGa
A,Darmstadt,FRG)およびCB15(M
erck Ltd.前BDH,Poole,英国)から
選択することができる。その選択にはそれ自体、制限は
ない。
【0044】成分Cの化合物の量は、好ましくは0〜1
0%、特に0〜5%、非常に好ましくは0〜3%であ
る。もう一つの好適態様において、液晶混合物は、液晶
トラン化合物を、2〜65重量%、好ましくは5〜35
重量%の量で含有する。これにより、STN−LCDの
セル厚さおよび切換え時間を減少させることができる。
トラン化合物は好ましくは、下記式T1a、式T1bお
よび式T2b〜T2hからなるグループTから選択され
る:
【0045】
【化32】
【0046】
【化33】
【0047】各式中、Rは、式IIにおけるRの意
味の一つを有し、L〜Lはそれぞれ独立して、
HまたはFであり、そしてQおよびYは式Iについて示
されている意味の一つを有する。式T2eで表わされる
特に好ましい化合物は、その分子中に存在する基L
の1個、2個または3個がFであり、そして残り
がHである化合物である、ただしLとL、L
とL、LとLとは、同時にFであるこ
とはできない。グループTからの成分(1種または2種
以上)の割合は、好ましくは2%〜65%、特に5%〜
35%である。液晶混合物はまた、−2またはそれ以下
の誘電異方性値を有する1種または2種以上の化合物
成分D)を、0〜10%の割合で含有することができ
る。
【0048】成分Dは好ましくは、構造要素2,3−ジ
フルオロ−1,4−フェニレンを含有する1種または2
種以上の化合物、例えばDE−OS3807801、同
3807861、同3807863、同3807864
および同3807908に記載されているような化合物
を含有する。特に好適なトラン化合物は、この構造要素
を有するPCT/DE88/00133に記載の化合
物、特に式T2fおよび式T2gで表わされる化合物で
ある。成分Dのもう1種の公知化合物には、例えばDE
−OS3231707またはDE−OS3407013
に記載されているような下記構造要素を含有する2,3
−ジシアノハイドロキノンまたはシクロヘキサン誘導体
がある:
【化34】
【0049】<−1.5の誘電異方性値を有する1種ま
たは2種以上の化合物を包含する成分Dの化合物の割合
は、好ましくは約0%〜10%、特に約0%〜5%であ
る。所望のしきい値電圧を得るための割合は、当業者が
容易に調節することができ、△εが<−1.5である場
合、全ての慣用の液晶化合物を原則的に使用することが
できる。特に好ましくは、本発明によるディスプレイは
成分Dの化合物を含有していない。R及びRからR
の意味にかかわり、アルケニルの用語は、直鎖状および
分枝鎖状アルケニル基を包含し、この基は、Rの場合に
炭素原子2〜7個を有し、R、R、Rおよ
びRの場合に炭素原子2〜12個を有する。直鎖状
アルケニル基が好ましい。もう1種の好適アルケニル基
は、C〜C−1E−アルケニル、C〜C
−3E−アルケニル、C〜C−4−アルケニ
ル、C〜C−5−アルケニルおよびC−6
−アルケニル、特にC〜C−1E−アルケニ
ル、C〜C−3E−アルケニルおよびC
−4−アルケニルである。
【0050】好適アルケニル基の例には、ビニル、1E
−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1
E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3
E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニ
ル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセ
ニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニルおよび6−ヘ
プテニルがある。5個までの炭素原子を有するアルケニ
ル基は、特に好適である。ビニル、1E−プロペニル、
1E−ブテニル、3E−ブテニルおよび3E−ペンテニ
ルは非常に特に好ましく、特にビニルおよび3E−ブテ
ニルは好適である。 もう一つの特に好ましい態様にお
いて、本発明による液晶混合物は、下記成分を含有す
る: −それぞれ式I−1a、式I−2aおよび式I−3aで
表わされる少なくとも1種の化合物:
【0051】
【化35】
【0052】各式中、alkenylおよびalken
ylはそれぞれ独立して、炭素原子2〜7個を有す
るアルケニル基であり、そしてalkylは、炭素
原子1個、2個または3個を有するアルキル基である; −式IIaおよび式IIbで表わされる1種または2種
以上、好ましくは2〜6種の化合物; −1種または2種以上、特に3〜5種の式Iで表わされ
る化合物を、11〜55重量%、好ましくは18〜42
重量%; −1種または2種以上、特に1種または2種の式I−3
で表わされる極性アルケニル化合物を、12〜24重量
%; −1種または2種以上、特に2〜6種の、3,4,5−
トリフルオロフェニル基を有する化合物、特に好ましく
は式IIから選択される化合物を、11〜44重量%、
好ましくは16〜32重量%;
【0053】−1種または2種以上、特に2〜6種の、
末端シアノ基を有する式IIIで表わされる化合物、特
に好ましくは式IIIbおよび式IIIcから選択され
る化合物を、12〜48重量%、好ましくは18〜36
重量%; −1種または2種以上、特に1種または2種の、式Vで
表わされるピリミジン化合物を、2〜16重量%、好ま
しくは3〜9重量%; −1種または2種以上、特に2〜4種のグループTのト
ラン化合物、特に好ましくは式T2aおよび式T2bか
ら選択される化合物を、2〜35重量%、好ましくは5
〜20重量%。 もう一つの好適態様は、下記の液晶混合物に関する:−
総合して、4〜10種の式Iおよび式IIで表わされる
化合物を含有し、これらの化合物の量は、総混合物の重
量により25〜70%、好ましくは35〜65%であ
る;
【0054】−正の誘電異方性を有する、特に+12よ
りも大きい誘電異方性値を有する化合物を、58重量%
よりも多い割合で含有する; −式IV−1〜IV31の成分Bの化合物を含有せず、
および/または成分Dを含有しない; −本質的に、式I、式II、式IIIおよび式Vで表わ
される化合物およびグループTの成分からなる。 本発明の混合物の特徴は、特に広いセル間隙を有するS
TN−LCDで使用した場合、これらが短い総合切換え
時間(ttot =ton+toff )を有すること
にある。短い切換え時間は、STN−LCDにとって特
に重要であり、例えばラップトップで使用する場合に重
要であり、これによりカーセル移動の良好な表示が可能
になる。300msecまたはそれ以下、特に250m
secまたはそれ以下の切換え時間を有するディスプレ
イは特に好ましい。
【0055】本発明のSTN−LCDの特徴は、低いし
きい値電圧にある。好ましくは、このしきい値電圧は、
1.5Vまたはそれ以下、特に1.35Vまたはそれ以
下である。本発明のSTN−LCD中に存在する液晶混
合物は、△ε≧1.5を有し、誘電的に正である。△ε
≧3を有する混合物は特に好適であり、△ε≧5を有す
る混合物は非常に特に好適である。本発明の液晶混合物
は、しきい値電圧V10/0/20 および回転粘度に
ついて有利な数値を示す。光路差d・△nの数値が固定
されている場合、セル間隙dの数値は、光学異方性値△
nにより決定される。特に、d・△n値が大きい場合、
大きい△n値を有する本発明による液晶混合物を使用す
ると好ましい。この理由は、比較的小さいd値を選択で
きる場合、改善された切換え時間値を得ることができる
からである。
【0056】しかしながら、小さい方の△n値を有する
本発明による液晶混合物を含有する本発明による液晶デ
ィスプレイの特徴はまた、有利な切換え時間値を有する
ことにある。本発明による液晶混合物のもう一つの特徴
は、急峻度にかかわるそれらの有利な数値を有するこ
と、および特に20℃以上の温度において、大きい時分
割比で動作できることにある。さらにまた、この混合物
は、高い安定性、大きい電気抵抗およびしきい値電圧の
小さい周波数依存性を示す。本発明による液晶ディスプ
レイは、広い動作温度範囲および良好なコントラストの
視野角依存性を示す。偏光板、電極板およびそれぞれそ
こに隣接している液晶分子の好適配向(ディレクター)
が通常、一方の電極から他方の電極まで160゜〜72
0゜の数値で相互にねじれているように表面処理されて
いる電極からの本発明による液晶表示素子の構築は、こ
の形式の表示素子に慣用の構築に相当する。ここで、慣
用の構築の用語は、広い意味で使用されており、スーパ
ーツィストセルの全部の誘導型および修正型を包含し、
特にまたマトリックス表示素子を包含する。2枚の支持
板の表面チルト角は、同一または相違していてもよい、
同一チルト角が好ましい。
【0057】本発明によるTN−ディスプレイにおい
て、基板の表面の分子の長軸と基板の表面との間のチル
ト角は好ましくは、0゜〜7゜、特に0.01゜〜5
゜、非常に好ましくは0.1゜〜2゜の範囲にある。本
発明によるSTN−LCDにおいて、このチルト角は好
ましくは、1゜〜30゜、特に1゜〜12゜、非常に好
ましくは3゜〜10゜の範囲にある。セルの2枚の基板
上の配向膜間の液晶混合物のねじれ角は、本発明のTN
−ディスプレイの場合、22.5゜〜170゜、特に4
5゜〜130゜、非常に好ましくは80゜〜115゜の
範囲にある。STN−ディスプレイの場合、このねじれ
角は、100゜〜600゜、特に170゜〜300゜、
非常に好ましくは180゜〜270゜の範囲にある。
【0058】しかしながら、本発明による表示素子とね
じれネマティックセルに基づく従来慣用の表示素子との
本質的相違点は、液晶層の液晶成分の選択にある。本発
明に従い使用することができる液晶混合物は、それ自体
慣用の方法で製造することができる。一般に、比較的少
ない量で使用される成分の所望量を、有利には高められ
た温度で、主成分を構成する成分に溶解する。諸成分の
有機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノ
ール中の溶液を混合し、混合後に、例えば蒸発により、
溶剤を除去することもできる。誘電体はまた、当業者に
公知であり、刊行物に記載されている添加剤をさらに含
有することもできる。例えば、0〜15%の多色性染料
を添加することができる。
【0059】
【発明の実施の形態】下記の例は、本発明を説明するも
のであり、いかなる点でも、本発明を制限するものでは
ない。略語は、下記の意味を有する: △n 589nmおよび20℃における複屈折、 Tave 平均切換え時間=0.5(Ton+Toff )、 Ton スイッチ オンから最高コントラストの90%が達成される までの時間、 Toff スイッチ オフから最高コントラストの10%が達成され るまでの時間、 V10 50Hzの周波数におけるしきい値電圧(ボルト)、 V90 50Hzの周波数における飽和電圧(ボルト)、 V90/V10 急峻度、
【0060】 γtot 回転粘度(mPa・s)、 v 20℃における流動粘度(mm/秒)、 HTP 20℃におけるキラルドーピング剤S−811のラセン捩じり 力、 d・△n 20℃における光学リターデーション(μm)、 d/P 20℃におけるセル間隙対コレステリックピッチの比:別段の 記載がないかぎり、240゜の捩じれに対して0.54、 Twist 表面間のねじれ角;別段の記載がないかぎり、240゜。 本明細書全体にわたり、別段の記載がないかぎり、温度
は全部が摂氏度であり、そしてパーセンテージは重量%
である。切換え時間および粘度にかかわる数値は、20
℃における数値である。切換え時間は、上記定義のとお
りの平均値t ve である。このSTN−LCDは時
分割動作でアドレスされる(時分割比:1:240、バ
イアス:1:15)。
【0061】液晶混合物の成分の濃度は、使用されるキ
ラルドーピング剤を考慮せずに示されている。キラルド
ーピング剤の濃度は、所望のd/P値が得られるように
選択する。ここで、セル間隙dは、光学リターデーショ
ンd・△nから、液晶混合物の複屈折値により決定され
る。示されている全部の例で、別段の記載がないかぎ
り、Merck KGaAから入手できるキラルドーピ
ング剤S−811を使用する。本明細書および下記の例
において、液晶化合物の化学構造はいずれも頭文字で示
されており、化学式への変換は下記に示されているとお
りに行うことができる。基C2n+1および基C
2m+1は全部が、それぞれn個またはm個の炭
素原子を有する直鎖状アルキル基である。表B中のコー
ドは自明である。表Aにおいて、核構造に関する頭文字
のみが示されている。それぞれの場合に、この核構造に
関する頭文字の後に、−印により分離して、置換基R
、R 、LおよびLに関するコードが示さ
れている。表AおよびBに示されている化合物は、本発
明の特に好適な成分である。
【0062】
【表1】
【0063】表A:(L、L、L、Hまた
はF)
【化36】
【0064】表B
【化37】
【0065】例1 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表2】
【0066】例2 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表3】
【0067】例3 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表4】
【0068】例4 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表5】
【0069】例5 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表6】
【0070】例6 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表7】
【0071】例7 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表8】
【0072】例8 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表9】
【0073】例9 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表10】
【0074】例10 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表11】
【0075】例11 このSTNディスプレイは、下記成分からなり、そして
下記性質を有する液晶媒体を含有する:
【表12】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) C09K 19/46 C09K 19/46 G02F 1/13 500 G02F 1/13 500 1/133 500 1/133 500 (71)出願人 591032596 Frankfurter Str. 250, D−64293 Darmstadt,Fed eral Republic of Ge rmany (72)発明者 小島 昭博 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 島野 文夫 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 藤井 由紀子 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 斉藤 いづみ ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250 (72)発明者 戸谷 和男 ドイツ連邦共和国 デー−64293 ダルム シュタット フランクフルター シュトラ ーセ 250

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】− フレームとともにセルを形成している
    2枚の面平行の外側基板、 − セル中に存在する正の誘電異方性を有するネマティ
    ック液晶混合物、 − 上記外側基板の内側面上に積層されている配向膜を
    備えており、矩形波形により各画素をアドレスする電極
    層、 − 上記外側基板の表面上の分子の長軸と外側基板表面
    との間のプレチルト角は約1度〜30度であり、そして − 配向膜から配向膜までのセル内の液晶混合物のねじ
    れ角は、22.5゜〜600゜の数値を有し、 − そのネマティック液晶混合物が、基本的に、 a)+1.5より大きい誘電異方性を有する1種または
    2種以上の化合物からなる液晶成分Aを30〜90重量
    %; b)−1.5〜+1.5の誘電異方性を有する1種また
    は2種以上の化合物からなる液晶成分Bを10〜45重
    量%; c)−1.5よりも小さい誘電異方性を有する1種また
    は2種以上の化合物からなる液晶成分Dを0〜10重量
    %;および d)層厚さ(面平行外側基板の隔たり)とキラルネマテ
    ィック液晶混合物のナチュラルピッチとの比が約0.2
    〜1.3であるような量の光学活性成分C、含有する、
    スーパーツィストネマティック液晶ディスプレイであっ
    て、 3,4,5−トリフルオロフェニル基を有する成分A
    少なくとも1種の化合物および式I: 【化1】 式中、 Rは炭素原子2〜7個を有するアルケニル基であ
    り、 Rは、炭素原子1〜12個を有する、フッ素化され
    ていてもよいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基
    またはアルケニルオキシ基であり、この基中に存在する
    1個のCH基または隣接していない2個のCH
    基は、酸素原子が相互に直接に隣接していない様相で、
    −O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または
    −COO−により置き換えられていてもよく、あるいは
    m=1である場合、Rはまた、Q−Yであることが
    でき;QはCF、OCF、CFH、OCFHま
    たは単結合であり、 YはFまたはClであり、 LおよびLはそれぞれ独立して、HまたはFで
    あり、そしてmは0または1である、で表わされる少な
    くとも1種の化合物を含有することを特徴とする、上記
    スーパーツィストネマティック液晶ディスプレイ。
  2. 【請求項2】3,4,5−トリフルオロフェニル基を有
    する化合物が、下記式IIから選択されることを特徴と
    する、請求項1に記載のディスプレイ: 【化2】 式中、 Rは、炭素原子1〜12個を有する、フッ素化されてい
    てもよいアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基また
    はアルケニルオキシ基であり、この基中に存在する1個
    のCH基または隣接していない2個のCH
    は、酸素原子が相互に直接に隣接していない様相で、−
    O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−または−
    COO−により置き換えられていてもよく、 【化3】 およびLはそれぞれ独立して、HまたはFで
    あり、 ZおよびZは相互に独立して、−COO−、−
    CHCH−、−CH=CH−、−C≡C−また
    は単結合であり、そしてnは0、1または2である。
  3. 【請求項3】式IIで表される化合物が、下記式から選
    択されることを特徴とする、請求項2に記載のディスプ
    レイ: 【化4】 【化5】 各式中、Rは、式IIについて定義されているとおりで
    ある。
  4. 【請求項4】成分Aが、下記式IIIで表わされる1種
    または2種以上の化合物をさらに含有することを特徴と
    する、請求項1〜3のいずれか一項に記載のディスプレ
    イ: 【化6】 式中、R、A、Zおよびnはそれぞれ独立して、式
    IIにかかわる意味の一つを有し、そしてLおよび
    はそれぞれ独立して、HまたはFである。
  5. 【請求項5】式IIIで表わされる化合物が、下記式か
    ら選択されることを特徴とする、請求項4に記載のディ
    スプレイ: 【化7】 【化8】 各式中、Rは、式IIIについて定義されているとおり
    である。
  6. 【請求項6】液晶混合物が、下記式Vで表わされる1種
    または2種以上の化合物をさらに含有することを特徴と
    する、請求項1〜5のいずれか一項に記載のディスプレ
    イ: 【化9】 式中、 Rは、式IIにかかわる意味の一つを有し、そしてY
    はFまたはClである。
  7. 【請求項7】液晶混合物が、3,4,5−トリフルオロ
    フェニル基を有する1種または2種以上の化合物を11
    〜44重量%の割合で含有することを特徴とする、請求
    項1〜6のいずれか一項に記載のディスプレイ。
  8. 【請求項8】+12よりも大きい正の誘電異方性を有す
    る1種または2種以上の化合物を58重量%よりも多く
    の割合で含有することを特徴とする、請求項1〜7のい
    ずれか一項に記載のディスプレイ。
  9. 【請求項9】1.5Vまたはそれ以下のしきい値電圧を
    有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか1項
    に記載のディスプレイ。
  10. 【請求項10】請求項1〜9のいずれか一項に定義され
    ているとおりの液晶混合物または液晶組成物。
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