JPH0753330A

JPH0753330A - 毛髪化粧料

Info

Publication number: JPH0753330A
Application number: JP19865393A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Tashiro; 和宏田代; Itei Riyuu; 維禎劉
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1993-08-10
Filing date: 1993-08-10
Publication date: 1995-02-28

Abstract

(57)【要約】【構成】（Ａ）カチオン化シリコーン重合体、及び
（Ｂ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル基
又はアルケニル基を有し、０〜５０℃のいずれかの温度
において水との混合物が液晶構造を保持する非イオン性
両親媒性化合物を含有する毛髪化粧料。【効果】適用時にのびが良く、べたつきがなく、保湿
性に優れ、湿潤時及び乾燥時において、もつれからまり
を防止し、平滑性に優れ、しっとり感、サラサラ感、柔
軟性、帯電防止効果を付与することができ、しかも特に
傷んだ髪に対してもこれらの効果が持続するものであ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、適応時にのびが良く、
べたつきがなくさっぱりとした使用感を与え、湿潤時に
おいても乾燥時においても、もつれからまりを防止し、
平滑性に優れ、しっとり感、サラサラ感、帯電防止効果
を与え、洗髪後長時間にわたってこれらの効果が持続
し、特にパーマやドライヤーなどで傷んだ髪に対しても
これらの効果を発揮する毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
毛髪に柔軟性、平滑性、帯電防止性等を付与する目的
で、陽イオン界面活性剤と、高級アルコール、グリセラ
イド、流動パラフィン、エステル類等の油剤とを組み合
わせた毛髪化粧料が使用されている。しかし、これらの
油剤を併用した場合には、陽イオン界面活性剤を単独で
使用した場合に比べ、柔軟性、平滑性は向上するもの
の、油剤の残留感、すなわち油っぽいべたつき感はさけ
られないという欠点が生じる。

【０００３】一方、ジメチルポリシロキサン重合体に代
表されるシリコーン類は、高級アルコール、グリセライ
ド、流動パラフィン、エステル類等と比較して滑らかで
潤滑性に優れ、サラッとした感触及び毛髪に光沢を与え
ることが知られており、多くの毛髪化粧料に使用されて
いる。しかしながら、このようなシリコーン類は保湿効
果に劣るため、しっとり感に欠け、また髪がパサつき、
更に柔軟性を付与できないなどの欠点があった。

【０００４】このような欠点を解決するため、シリコー
ン又はその誘導体に、保湿剤として１分子中に少なくと
も１個の長鎖分岐アルキル又はアルケニル基を有する非
イオン性親媒性化合物を組み合わせた毛髪化粧料が開発
されている（特開平４−６９３２１号公報）。当該毛髪
化粧料は、通常の毛髪に対しては、ある程度の効果があ
るものの、パーマやヘアダイ等で傷んだ髪に対しては効
果の持続性が充分でなく、処理した１日後には、柔軟
性、しっとり感に欠ける髪になってしまうという欠点を
有していた。

【０００５】また、従来のシリコーンは、毛髪に対する
吸着基を有しないため、その効果／性能を確実にするに
は、毛髪化粧料に多量に添加しなければならず、そのた
めにべたつくといった欠点が生じる。更に、従来の毛髪
化粧料は洗髪等により効果が持続しないといった問題が
あった。

【０００６】このため、近年、毛髪に吸着性の高い変性
シリコーン重合体を配合して、耐久性を向上させた毛髪
化粧料が種々開発されている。例えば、特開昭５５−６
６５０６号公報には、第四級窒素含有カチオン変性シリ
コーンを含有した化粧料が開示されている。ここで使わ
れている第四級窒素含有カチオン変性シリコーンは水溶
性に優れ、配合が容易であり、ポリエーテル変性シリコ
ーン等に比べ吸着性も高い。しかし、これを含有する化
粧料は、傷んだ髪では滑り、まとまりなどの点で充分な
効果が得られず、また柔軟性についても不充分であっ
た。

【０００７】また、特開昭６０−３６４０７号公報に
は、水に分散可能な陽イオン界面活性剤、水に可溶の第
四級化陽イオン重合体、及びシリコーン化陽イオン重合
体を含有する化粧品組成物が開示されている。しかしな
がら、これは３つの成分が毛髪上に同時に沈着されるこ
とにより、湿潤した毛髪及び乾燥した毛髪の柔軟性、平
滑性は改善されるものの、第四級化陽イオン重合体を使
用しているため、乾燥時に高分子特有のゴワゴワ感や重
さがあるなどの欠点があった。

【０００８】特開平２−１１１７１２号公報には、高分
子量シリコーンとカチオン化シリコーン重合体を含有す
る毛髪化粧料が開示されている。しかしながら、この毛
髪化粧料はセット保持力を付与させることはできるもの
の、湿潤時におけるなめらかさ、柔軟性については充分
でなかった。更に、特開平５−１１７１２８号公報に
は、ポリ四級ポリシロキサンポリマーを含有する化粧品
組成物が開示されている。しかし、この化粧品組成物
も、しっとり感などの点で充分満足できるものではなか
った。

【０００９】従って、べたつきがなく、保湿性に優れ、
しっとり感、柔軟性、なめらかさなどを付与することが
でき、しかも傷んだ髪に対してもこれらの効果が持続す
る毛髪化粧料が望まれていた。

【００１０】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、カチオン化シリコー
ン重合体と特定の非イオン性両親媒性化合物を組み合わ
せて用いれば、上記課題を解決した優れた毛髪化粧料が
得られることを見出し、本発明を完成した。

【００１１】すなわち、本発明は、次の成分（Ａ）及び
（Ｂ）：（Ａ）カチオン化シリコーン重合体（Ｂ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル基
又はアルケニル基を有し、０〜５０℃のいずれかの温度
において水との混合物が液晶構造を保持する非イオン性
両親媒性化合物を含有する毛髪化粧料を提供するもので
ある。

【００１２】本発明で用いられる（Ａ）成分のカチオン
化シリコーン重合体は、オルガノポリシロキサンのセグ
メントの末端及び／又は側鎖に第四級窒素を含有するも
ので、例えば次式（１）で表わされる基を含有するもの
である。

【００１３】

【化４】

【００１４】式（１）中、Ｒ¹で示される２価の炭化水
素基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン
基、ブチレン基、-CH₂CH(CH₃)CH₂- のようなアルキレン
基、-(CH₂)₂-C₆H₄- のようなアルキレンアリーレン基等
が挙げられるが、これらのうちアルキレン基、特にプロ
ピレン基が好ましい。また、Ｒ³で示される１価の炭化
水素基は、ヒドロキシ基で置換されていてもよく、例え
ばメチル基、エチル基、プロピル基、ヘキシル基、ヒド
ロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、フェニル基が
挙げられる。また、３個のＲ³は同一でもそれぞれ異な
っていてもよい。更に、ａ及びｂの好ましい値はａ＝
１、ｂ＝０である。

【００１５】（Ａ）成分のカチオン化シリコーン重合体
の具体例としては、次の（Ａ−１）〜（Ａ−３）で表わ
されるものが挙げられる。（Ａ−１）一般式（２）で表わされるシリコーン化合
物。

【００１６】

【化５】

【００１７】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸
は同一又は異なって炭素数１〜１２の置換基を有してい
てもよい炭化水素基、末端酸素原子にアルキル若しくは
アシル基が置換していてもよいポリオキシアルキレン基
又はポリシロキサン基を示し、Ａは

【００１８】

【化６】

【００１９】（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵、
Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁸及びＲ¹⁹は同一又は異なって炭素数１〜１２
の置換基を有していてもよい炭化水素基、末端酸素原子
にアルキル若しくはアシル基が置換していてもよいポリ
オキシアルキレン基又はポリシロキサン基を示し、
Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁷及びＲ²⁰は同一又は異なって炭素数１
〜１２の置換基を有していてもよい２価の炭化水素基を
示し、Ｘ′はハロゲン原子を示す）で示される基を示
し、Ｂはハロゲン原子、

【００２０】

【化７】

【００２１】（ここでＲ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、
Ｒ²⁶及びＲ²⁷は同一又は異なって炭素数１〜１２の置換
基を有していてもよい炭化水素基、末端酸素原子にアル
キル若しくはアシル基が置換していてもよいポリオキシ
アルキレン基又はポリシロキサン基を示し、Ｘ′はハロ
ゲン原子を示し、ｆは１〜１０の数を示し、ｇは０〜４
００の数を示す）で示される基を示し、ｃは０〜４００
の数を示し、ｄは１〜１０の数を示し、ｅは１〜２０の
数を示す〕

【００２２】式（２）中、Ｒ⁴〜Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ
¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁸、Ｒ¹⁹、Ｒ²¹〜Ｒ²⁷は炭素
数１〜１２の炭化水素基、特に炭素数１〜６のアルキル
基が好ましい。また、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁷及びＲ²⁰は炭素
数１〜１２のアルキレン基が好ましい。更に、Ｂは-NR
²¹R²²の構造を有するものが特に好ましい。

【００２３】また、上記シリコーン部位の数平均分子量
は、シリコーン本来の機能を発揮させるために３００〜
４０，０００、特に５００〜２５，０００とすることが
好ましい。

【００２４】一方、第四級アンモニオ部位の繰り返し単
位数は、感触が良好なことから、１〜２０が好ましく、
１〜１０が更に好ましい。

【００２５】このようなシリコーン化合物（２）は、例
えば下記の３種の単量体成分（ａ）、（ｂ）及び
（ｃ）：（ａ）ジハライド化合物、（ｂ）第三級ジアミノ化合
物、（ｃ）片末端ジアルキルアミノ変性シリコーン及び
／又は片末端ハロアルキル変性シリコーンの各群から選
ばれるそれぞれ１種又は２種以上を反応させることによ
り合成することができる。また、重合体の反応末端を封
止する場合に限ってモノハライド化合物、第三級モノア
ミノ化合物を使用することもできる。

【００２６】成分（ａ）のハロゲン原子は、種類を問わ
ず使用でき、２個のハロゲン原子がそれぞれ異なるもの
でもよい。２個のハロゲン原子は、その間にアルキル
基、アリル基、アリール基等の通常有機反応に供される
基を介在させることができる。更に、成分（ａ）はハロ
ゲン原子及びジアルキルアミノ基に対し不活性なもので
あれば他に種々の官能基を有していてもよい。

【００２７】成分（ａ）の具体例としては、１，２−ジ
クロロエタン、１，２−ジブロモエタン、１，２−ジヨ
ードエタン、１，２−ジクロロプロパン、１，２−ジブ
ロモプロパン、１，２−ジヨードプロパン、１，３−ジ
クロロプロパン、１，３−ジブロモプロパン、１，３−
ジヨードプロパン、１，３−ジクロロブタン、１，３−
ジブロモブタン、１，３−ジヨードブタン、１，４−ジ
クロロブタン、１，４−ジブロモブタン、１，４−ジヨ
ードブタン、２，３−ジクロロブタン、２，３−ジブロ
モブタン、２，３−ジヨードブタン、１，２−ジクロロ
−２−メチルプロパン、１，２−ジブロモ−２−メチル
プロパン、１，２−ジヨード−２−メチルプロパン、
１，４−ジクロロペンタン、１，４−ジブロモペンタ
ン、１，４−ジヨードペンタン、１，５−ジクロロペン
タン、１，５−ジブロモペンタン、１，５−ジヨードペ
ンタン、１，１−ジクロロ−３，３−ジメチルブタン、
１，２−ジブロモ−３，３−ジメチルブタン、１，６−
ジクロロヘキサン、１，６−ジブロモヘキサン、１，６
−ジヨードヘキサン、１，７−ジクロロヘプタン、１，
７−ジブロモヘプタン、１，７−ジヨードヘプタン、
１，８−ジクロロオクタン、１，８−ジブロモオクタ
ン、１，８−ジヨードオクタン、１，４−ジクロロ−２
−ブテン、１，４−ジブロモ−２−ブテン、１，４−ジ
ヨード−２−ブテン、α，α′−ジクロロ−ｏ−キシレ
ン、α，α′−ジブロモ−ｏ−キシレン、α，α′−ジ
ヨード−ｏ−キシレン、α，α′−ジクロロ−ｐ−キシ
レン、α，α′−ジブロモ−ｐ−キシレン、α，α′−
ジヨード−ｐ−キシレン、α，α′−ジクロロ−ｍ−キ
シレン、α，α′−ジブロモ−ｍ−キシレン、α，α′
−ジヨード−ｍ−キシレン、ビス（クロロメチル）ジメ
チルシラン、１，３−ビス（クロロメチル）−１，１，
３，３−テトラメチルジシロキサン、１，３−ビス（ブ
ロモメチル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、１，３−ビス（ヨードメチル）−１，１，３，３
−テトラメチルジシロキサン、１，３−ビス（３−クロ
ロプロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキ
サン、α，ω−ビス（クロロメチル）ポリジメチルシロ
キサン、α，ω−ビス（３−クロロプロピル）ポリジメ
チルシロキサン等が挙げられる。

【００２８】成分（ｂ）のアミノ基には４個のそれぞれ
任意の鎖長のアルキル基を結合させることができる。そ
れぞれのアミノ基の間には、アルキル基、アリル基、ア
リール基等の通常有機反応に供される基を介在させるこ
とができる。更に、成分（ｂ）にはハロゲン原子及びジ
アルキルアミノ基に対し不活性なものであれば、他に種
々の官能基を有していてもよい。

【００２９】成分（ｂ）の具体例としては、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，
Ｎ′，Ｎ′−テトラメチルプロピレンジアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，３−ブタンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，４−ブタ
ンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，
６−ヘキサンジアミン、１，４−ジアザビシクロ［２，
２，２］オクタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル
−２−ブテン−１，４−ジアミン、１，４−ジメチルピ
ペラジン、１，３−ビス（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ
プロピル）−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサ
ン、α，ω−ビス（３−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピ
ル）ポリジメチルシロキサン、１，１，４，４−テトラ
メチル−１，４−ビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ）ジシ
ルエチレン等が挙げられる。

【００３０】成分（ｃ）は、下記一般式（３）又は
（４）

【００３１】

【化８】

【００３２】（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、
Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｘ、ｃ及びｄは前記と同じ意味を示す）で
表わされる。ここでｃは３以上であることが好ましい。
３未満ではシリコーン系化合物が本来有する特長を十分
に発揮できないことがある。

【００３３】成分（ｃ）の具体例としては、下記のもの
が挙げられる。

【００３４】

【化９】

【００３５】成分（ｃ）は、例えばヘキサメチルシクロ
トリシロキサンとアルキルリチウム・ジメチルクロロシ
ランにより片末端Ｓｉ−Ｈ変性シリコーンを合成した
後、白金酸触媒の存在下にジメチルアリルアミン又はア
リルブロマイド、アリルクロライド等とのヒドロシリル
化反応により容易に合成することができる。

【００３６】上記成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）からそ
れぞれ選択される化合物を反応させることにより、シリ
コーン−第四級アンモニオブロックポリマー又はシリコ
ーン−第四級アンモニオ−シリコーンブロックポリマー
を合成することができる。

【００３７】上記反応において使用される溶媒は特に限
定されない。例えば成分（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）から
それぞれ選択される化合物同士の相溶性が高い場合に
は、無溶媒で反応させることが可能であるが、更に、成
分（ａ）と（ｂ）とによる四級化反応を一層促進させる
ため、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、ジメチルアセ
トアミド（ＤＭＡ）、メチルセロソルブ、エチルセロソ
ルブ、ブチルセロソルブ、エチレングリコールジメチル
エーテル、エチレングリコールジエチルエーテル、エチ
レングリコールジブチルエーテル等の極性溶媒を添加し
てもよい。

【００３８】一方、これら化合物の相溶性が低く均一に
溶解されない場合には相溶性を確保するために溶媒を添
加することが好ましい。この場合、成分（ａ）、（ｂ）
及び（ｃ）からそれぞれ選択される化合物を均一に溶解
し得る溶媒なら特に限定はされないが、上記四級化反応
を一層促進させるため、更にジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ）、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、エチレ
ングリコーンジメチルエーテル、エチレングリコールジ
エチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル
等の極性溶媒を用いることが好ましい。

【００３９】この反応の反応温度及び反応時間は、成分
（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）からそれぞれ選択される化合
物及び相溶性を高めるために添加された溶媒、更には四
級化反応を促進するために添加された極性溶媒の性状や
沸点により異なるが、好ましくは４０〜１６０℃、２〜
４８時間、より好ましくは６０〜１２０℃、４〜２４時
間である。

【００４０】シリコーン化合物（２）のシリコーン部位
又は第四級アンモニオ部位の分子量及びシリコーン部位
と第四級アンモニオ部位との組成比は成分（ａ）、
（ｂ）及び（ｃ）からそれぞれ選択された化合物の仕込
比、仕込方法、仕込順序により調節することが可能であ
る。また、使用する原料の反応性が大きく異なる場合に
は、使用する原料の一方を過剰に添加し、逐次、反応を
完結させ精製を繰り返す方法が有利である。

【００４１】（Ａ−２）一般式（５）で表わされる繰り
返し単位を有するポリ四級ポリシロキサンポリマー。

【００４２】

【化１０】

【００４３】（式中、Ｚは２価のα，ω−ビス−（アル
キル）−ポリシロキサン基、又は１個以上の水酸基によ
って任意に置換された６個以下の連続した炭素原子及び
任意には１以上の鎖状酸素原子及び／又は芳香環を有す
る直鎖又は分子鎖の、飽和又は不飽和炭化水素鎖を示
し、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹、Ｒ³⁰及びＲ³¹は同一又は異なって、炭
素数１〜６のアルキル基又はフェニル基を示し、Ｒ³²は
メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基を示し、Ｒ
³³は炭素数１〜１８のアルキル基を示すか、又は２個の
隣接する基Ｒ³³は、これらの基が結合している窒素原子
及びそれらの間の基Ｚと一緒に、２価のピペラジノ基を
形成し、又は、２個の隣接する基Ｒ³²は、同じ窒素原子
に結合した２個の基Ｒ³³、上記窒素原子及びそれらの間
の基Ｚと一緒に、トリエチレンジアミノ基を形成し、又
はＲ³²及びＲ³³は、これらが結合している窒素原子と一
緒に複素環を示し、

【００４４】

【化１１】

【００４５】ｈは１〜６の整数を表わし、ｉは１〜５０
の数を表わす）これらのポリ四級ポリシロキサンポリマ
ーは、例えば特開平５−１１７１２８号公報に記載の方
法に従って、製造することができる。

【００４６】（Ａ−３）一般式（６）で表わされるシリ
コーン化合物。

【００４７】

【化１２】

【００４８】（式中、Ｒ³⁴、Ｒ³⁵、Ｒ³⁶、Ｒ³⁷、Ｒ³⁸、
Ｒ³⁹及びＲ⁴⁰は同一又は異なってハロゲン原子で置換さ
れていてもよい炭素数１〜２０の１価炭化水素基を示
し、Ｒ⁴¹及びＲ⁴²はそれぞれ水素原子又は水酸基で置換
されていてもよい炭素数１〜１０の１価炭化水素基を示
し、Ｒ⁴⁴は水素原子又は水酸基で置換されていてもよい
炭素数１〜２０の１価炭化水素基を示し、Ｒ⁴³はハロゲ
ン原子若しくは水酸基で置換されていてもよい炭素数１
〜１０の２価炭化水素基、又は該炭化水素基における炭
素の１／２以下を酸素に置き変えた基を示し、Ｘ′はハ
ロゲン原子を示し、ｊは０≦ｊ≦２０なる数を示す）

【００４９】これらのシリコーン化合物（６）は、例え
ば特開平２−１５７２８５号公報に記載の方法に従っ
て、製造することができる。

【００５０】（Ａ）成分のカチオン化シリコーン重合体
は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることがで
き、全組成中に０．０５〜２０重量％（以下、単に％で
示す）、特に０．１〜５％配合すると、毛髪の損傷部を
保護する作用に特に優れるので好ましい。

【００５１】本発明に用いられる（Ｂ）成分の非イオン
性両親媒性化合物は、１分子中に少なくとも１個の長鎖
分岐アルキル基又はアルケニル基を有し、０〜５０℃の
いずれかの温度において水との混合物が、ラメラ状又は
逆ミドル状液晶構造を形成するものである。また、１分
子中に少なくとも３個の水酸基を有するものが好まし
い。ここで液晶構造の確認は、例えばザ・ジャーナル・
オブ・セル・バイオロジー（ＴｈｅＪｏｕｒｎａｌ
ｏｆＣｅｌｌＢｉｏｌｏｇｙ）、第１２巻、第２０
７〜２０９頁及び表面、第１１巻、第１０号、第５７９
〜５９０頁に記載の方法でＸ線回折及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を用いて行うことができる。このような性質
を有する化合物としては、例えば次に示す（Ｂ−１）〜
（Ｂ−６）が挙げられる。

【００５２】（Ｂ−１）次の一般式（７）で表わされる
グリセリル化ポリオール類。

【００５３】

【化１３】Ｄ_k（Ｇ）（７）

【００５４】〔式中、Ｇはペンタエリスリトール、ソル
ビトール、マルチトール、グルコース、フルクトース及
びアルキルグリコシドから選ばれるポリオールよりｋ個
の水酸基を除いた残基を示し、Ｄは

【００５５】

【化１４】

【００５６】を示し（ここでＥは炭素数１０〜３６の分
岐アルキル基又はアルケニル基を示す）、ｋは１以上の
数であり前記ポリオール水酸基の総数を超えない数を示
す〕

【００５７】式（７）中、Ｇで示されるアルキルグリコ
シドとしては、メチルグルコシド、エチルグルコシド、
プロピルグルコシド、オクチルグルコシド、メチルマル
トシド、エチルマルトシド等が挙げられる。また、Ｂと
しては、炭素数１６〜３６、特に１８〜２４の分岐アル
キル基が好ましい。かかる分岐アルキル基Ｅとしては、
次の一般式（８）

【００５８】

【化１５】

【００５９】（式中、ｌ及びｍはそれぞれ０〜２０の整
数を示し、ｌとｍの和は６〜２０である）、又は次の一
般式（９）

【００６０】

【化１６】

【００６１】（式中、ｎ及びｏはそれぞれ０〜１８の整
数を示し、ｎとｏの和は４〜１８である）で表わされる
基が好ましい。これらの分岐アルキル基の好ましい例と
しては、メチルペンタデシル基、メチルヘキサデシル
基、メチルヘプタデシル（イソステアリル）基、メチル
オクタデシル基、メチルベヘニル基、エチルヘキサデシ
ル基、エチルオクタデシル基、エチルベヘニル基、ブチ
ルドデシル基、ブチルヘキサデシル基、ブチルオクタデ
シル基、ヘキシルデシル基、ヘプチルウンデシル基、オ
クチルドデシル基、デシルドデシル基、デシルテトラデ
シル基、ドデシルヘキサデシル基、テトラデシルオクタ
デシル基等が挙げられる。また、一般式（７）中、ｋは
１又は２が特に好ましい。

【００６２】これらのグリセリル化ポリオール類（７）
は、例えば特開平５−９８４号公報に記載の方法に従っ
て製造することができる。

【００６３】（Ｂ−２）次の一般式（１０）で表わされ
るメチル分岐脂肪酸エステル。

【００６４】

【化１７】

【００６５】〔式中、ｐ及びｑはそれぞれ０〜２０の整
数を示し、ｐとｑの和は６〜２０である〕

【００６６】式（１０）中、ｐとｑの和は６〜２０であ
るが、化粧料素材としての性能の観点より好ましくは１
０〜１６、特に好ましくは１４である。また、分岐メチ
ル基はアルキル主鎖の中心近くにあるものが特に好まし
い。これらのメチル分岐脂肪酸エステル（１０）は、例
えば特開平４−８９４５０号公報に記載の方法に従って
製造することができる。

【００６７】（Ｂ−３）次の一般式（１１）で表わされ
る分岐脂肪酸グリセロ糖脂質。

【００６８】

【化１８】

【００６９】式（１１）中、ｒ及びｓは、化粧料素材と
しての性能の観点より、その和が１０〜１６、特に１４
であるのが好ましく、ｔとｕは、同様の観点より、その
和が６〜１４、特に８〜１２であるのが好ましい。これ
らの分岐脂肪酸グリセロ糖脂質（１１）は、例えば特開
平４−８９４９４号公報に記載の方法に従って製造する
ことができる。

【００７０】（Ｂ−４）次の一般式（１２）で表わされ
るトリメチロール誘導体。

【００７１】

【化１９】

【００７２】（式中、Ｒ⁴⁶は炭素数１２〜２２の分岐鎖
のアルキル又はアルケニル基を示す）（Ｂ−４）のう
ち、次の一般式（１３）

【００７３】

【化２０】

【００７４】（式中、ｖ及びｗはそれぞれ０〜１９の整
数を示し、ｖとｗの和は９〜１９である）で表わされる
トリメチロールが好ましい。更に、一般式（１３）中の
ｖとｗの和が１１〜１５のものが好ましく、特にｖとｗ
の和が１３のトリメチロールイソヘプタデカンが好まし
い。また、分岐メチル基はアルキル主鎖の中心近くにあ
ることが好ましい。

【００７５】これらのトリメチロール誘導体（１２）は
特開平１−２８３２３５号公報に記載の方法に従って製
造することができる。

【００７６】（Ｂ−５）次の一般式（１４）で表わされ
るトリメチロール誘導体。

【００７７】

【化２１】

【００７８】（式中、Ｒ⁴⁷は炭素数１１〜２７の分岐鎖
のアルキル基又はアルケニル基を示す）

【００７９】このトリメチロール誘導体（１４）のう
ち、式中のＲ⁴⁷が次の一般式（１５）又は（１６）で表
わされる基であるものが好ましい。

【００８０】

【化２２】

【００８１】（式中、ｘ及びｙはそれぞれ０〜２４の整
数を示し、ｘとｙの和は８〜２４であり、Ｒ⁴⁸及びＲ⁴⁹
はそれぞれ炭素数２〜１２のアルキル基を示す）

【００８２】また、特に好ましいＲ⁴⁷としては、炭素数
１３〜１９の分岐鎖のアルキル基が挙げられ、更に好ま
しいＲ⁴⁷としては一般式（１５）中、ｘとｙの和が１０
〜１６のものが挙げられるが、最も好ましいものはｘと
ｙの和が１４のイソステアリル基である。

【００８３】これらのトリメチロール誘導体（１４）
は、例えば特開４−９３０９号公報に記載の方法に従っ
て製造することができる。

【００８４】（Ｂ−６）次の一般式（１７）で表わされ
るテルペンアルコール類。

【００８５】

【化２３】

【００８６】（式中、ｚは１〜３の数を示す）これらのテルペンアルコール類のうち、ｚが３のものが
好ましい。

【００８７】これらのテルペンアルコール類（１７）
は、例えば特開昭６３−２５８８０４号公報、特公昭３
８−５０５０号公報に記載されている。

【００８８】上記の（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）は、前記の
如く広い温度範囲でラメラ状液晶構造を保持するサーモ
トロピック液晶であり、水を混合するとほとんど均一に
ラメラ状液晶として分散する等の化粧料素材として良好
な性質を有する。また、（Ｂ−６）は水系において逆ミ
ドルの液晶を形成する。これらのうち、好ましくはラメ
ラ状の液晶を形成する（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）である。

【００８９】（Ｂ）成分の非イオン性両親媒性化合物
は、１種又は２種以上を組み合わせて用いることがで
き、全組成中に０．０１〜２０％、特に０．１〜１０％
配合すると、適用時にのびが良く、しっとり感が持続す
るので好ましい。

【００９０】本発明の毛髪化粧料には、更に（Ａ）成分
以外のシリコーン誘導体を配合すると、毛髪に対しサラ
サラ感のある良好な感触を与えるので好ましい。かかる
シリコーン誘導体としては、例えば次の（１）〜（１
１）のものが挙げられる。

【００９１】（１）ジメチルポリシロキサン

【００９２】

【化２４】

【００９３】〔式中、ａ′は０〜２０，０００の数を示
す〕

【００９４】（２）メチルフェニルポリシロキサン

【００９５】

【化２５】

【００９６】〔式中、ｂ′、ｃ′及びｄ′はｂ′＋ｃ′
＋ｄ′＝１〜５，０００の数を示す。ただし、ｃ′＝０
のときｄ′≠０であり、ｄ′＝０のときｃ′≠０であ
る〕

【００９７】（３）アミノ変性シリコーン１分子中に少なくとも１個のアミノアルキル基を有する
オルガノシロキサンの重合体であるアミノ変性シリコー
ン重合体。このアミノ変性シリコーン重合体を形成する
オルガノシロキサン中には、アミノアルキル基以外の官
能基としてメチル基を含むものが一般に用いられるが、
その他、エチル基、プロピル基などのアルキル基；ビニ
ル基；アリル基などのアルケニル基；フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基；シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基；ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、
オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基なども
含むことができる。

【００９８】このようなアミノ変性シリコーン重合体の
代表的なものは、次の一般式（２０）で表わされる、重
合体の平均分子量が約３，０００〜１００，０００のも
のであり、これはアモジメチコーン（Ａｍｏｄｉｍｅｔ
ｈｉｃｏｎｅ）の名称でＣＴＦＡ辞典（米国Ｃｏｓｍｅ
ｔｉｃＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔＤｉｃｔｉｏｎａｒ
ｙ）第３版中に記載されている。

【００９９】

【化２６】

【０１００】〔式中、ｅ′及びｆ′は分子量３，０００
〜１００，０００に依存する整数を示す〕

【０１０１】（４）脂肪酸変性シリコーン

【０１０２】

【化２７】

【０１０３】（５）アルコール変性シリコーン

【０１０４】

【化２８】

【０１０５】（６）脂肪族アルコール変性シリコーン

【化２９】

【０１０６】（７）ポリエーテル変性シリコーン

【０１０７】

【化３０】

【０１０８】

【化３１】

【０１０９】

【化３２】

【０１１０】

【化３３】

【０１１１】〔式中、ｉ″は１〜３００（好ましくは１
〜５０）、ｊ″は２〜５００（好ましくは２〜５０）、
ｋ″は０〜６（好ましくは２〜３）、ｌ″は１〜５０
（好ましくは２〜２０）、ｍ″は０〜５０（好ましくは
０〜２０）の数を示す〕

【０１１２】（８）アルコキシ変性シリコーン

【０１１３】

【化３４】

【０１１４】（式中、ｎ″は１〜１００の整数を示し、
ｍは１〜５０の整数を表わし、Ｒ⁶²は炭素数１〜２８
（好ましくは１２〜２２）のアルキル基を示す）

【０１１５】（９）フッ素変性シリコーン

【０１１６】

【化３５】

【０１１７】〔式中、ｐ″は１〜４００（好ましくは１
〜２５０）の数を示す〕

【０１１８】（１０）環状シリコーン

【０１１９】

【化３６】

【０１２０】〔式中、ｑ″は３〜８の数を示し、Ｒ⁶³及
びＲ⁶⁴はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示す〕

【０１２１】（１１）アルキル変性シリコーン

【０１２２】

【化３７】

【０１２３】

【化３８】

【０１２４】〔式中、ｕ″及びｖ″はそれぞれ１〜１，
０００（好ましくは１〜２００）の数を示し、Ｒ⁶⁷は炭
素数１０〜２２のアルキル基を示す〕

【０１２５】これらのシリコーン誘導体のうち、特に高
分子量ジメチルポリシロキサン（式（１８）中、ａ′＝
２，０００〜２０，０００）が好ましい。

【０１２６】これらのシリコーン誘導体は、１種又は２
種以上を組み合わせて用いることができ、全組成中に
０．１〜２０％、特に０．５〜１０％配合すると、毛髪
に対しサラサラ感のある良好な感触を与えるので好まし
い。

【０１２７】本発明の毛髪化粧料には、上記成分の他、
更にカチオン性界面活性剤及び／又は油脂類を配合する
と、本発明の効果を更に高めることができる。

【０１２８】このようなカチオン性界面活性剤として
は、例えば、次の一般式（３４）又は（３５）で表わさ
れる第四級アンモニウム塩が挙げられる。

【０１２９】

【化３９】

【０１３０】（式中、Ｒ⁶⁸、Ｒ⁶⁹、Ｒ⁷⁰及びＲ⁷¹のう
ち、少なくとも１個は総炭素数８〜２８の、アルコキシ
ル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基又は
アルケノイルアミノ基で置換されていてもよいアルキル
基又はアルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数
１〜５のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。
Ｒ ⁷²及びＲ⁷³はそれぞれ炭素数２〜３のアルキレン基を
示し、Ｘ^-はハロゲンイオン又は有機アニオンを示し、
ｗ″及びｘ″は１〜２０の整数を示し、Ｒ⁷⁴及びＲ ⁷⁵の
うち少なくとも１個は総炭素数８〜２８の、アルコキシ
ル基、アルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基又は
アルケノイルアミノ基で置換されていてもよいアルキル
基又はアルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数
１〜５のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す）
斯かるカチオン性界面活性剤の中でも一般式（３４）で
表わされる第四級アンモニウム塩が好ましく、特に好ま
しいものとして、例えば次の一般式（３６）〜（３８）
で表わされる分岐第四級アンモニウム塩が挙げられる。

【０１３１】

【化４０】

【０１３２】一般式（３６）で表わされる分岐第四級ア
ンモニウム塩は、例えば通常炭素数８〜１６のオキソア
ルコールを原料として合成されるものであり、その例と
しては、オキソアルコールから導かれるアルキル基を有
するジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアルキルメ
チルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキルメチ
ルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。

【０１３３】本発明では、（３６）式中のＲ⁷⁶及びＲ⁷⁷
の分岐率が、通常１０〜１００％のものが用いられる
が、特に１０〜５０％のものが好ましい。また、Ｒ⁷⁶及
びＲ⁷⁷の合計炭素数が８〜１６のものが用いられるが、
一定の分布を持ったものが好ましく、特に以下に示す分
布を有するものが好ましい。Ｃ₈〜Ｃ₁₁：５％以下Ｃ₁₂ ：１０〜３５％Ｃ₁₃ ：１５〜４０％Ｃ₁₄ ：２０〜４５％Ｃ₁₅ ：５〜３０％Ｃ₁₆ ：５％以下斯かる分岐第四級アンモニウム塩（３６）の具体例とし
ては、炭素数８〜１６で分岐率１０〜５０％のアルキル
基を有するジアルキルジメチルアンモニウムクロリドが
挙げられる。また、一般式（３７）で表わされる分岐第
四級アンモニウム塩は通常、炭素数８〜２８のゲルベア
ルコール

【０１３４】

【化４１】

【０１３５】（式中、Ｒ⁸⁰及びＲ⁸¹は前記と同じものを
示す）を原料として合成されるものである。この分岐第
四級アンモニウム塩の好ましい例としては、ゲルベアル
コールから導かれるアルキル基を有するアルキルトリメ
チルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアル
キルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキ
ルメチルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。更に
これらのうちで特に好ましい具体例としては、２−デシ
ルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、２−
ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ジ−２−ヘキシルデシルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジ−２−オクチルドデシルジメチルアンモニウム
クロリド等を挙げることができる。一般式（３８）で表
わされるメチル分岐第四級アンモニウム塩としては、δ
とεの和が１５となるものが挙げられる。

【０１３６】また、一般式（３４）、（３５）、（３
６）、（３７）及び（３８）で表わされる第四級アンモ
ニウム塩の対イオンであるＸ^-の具体例としては、塩
素、ヨウ素、臭素等のハロゲンイオン；メトサルフェー
ト、エトサルフェート、メトフォスフェート、エトフォ
スフェート等の有機アニオンが挙げられる。

【０１３７】これらのモノ又はジ長鎖アルキル第四級ア
ンモニウム塩型カチオン性界面活性剤は、単独で用いて
も２種以上の混合物として用いてもよく、全組成中に
０．１〜２０．０％、特に０．５〜１５．０％配合する
と、感触に優れ好ましい。感触が悪化するため好ましく
ない。

【０１３８】また、油脂類としては、例えば直鎖又は分
岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を有する高級アルコ
ール類；流動パラフィン、ワセリン、固型パラフィン等
の炭化水素類；液状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラノ
リン誘導体；高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、ア
ルキル基又はアルケニル基を有する長鎖アミドアミン等
の油脂類；ミンクオイル、オリーブ油等の動植物性油脂
類等が挙げられる。これらのうち炭素数１４〜２６の高
級アルコール又はメチルポリシロキサンと相容性のある
エステルが好ましい。具体的には、高級アルコールとし
てセチルアルコール、ステアリルアルコール、ベヘニル
アルコールが挙げられる。また、メチルポリシロキサン
と相容性のあるエステルとしてはラウリン酸イソプロピ
ル、パルミチン酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロ
ピル、ミリスチン酸イソトリデシル等が挙げられる。

【０１３９】また、本発明の毛髪化粧料には、必要に応
じて、通常の化粧料、医薬品、食品等に使用される成
分、例えば、抗フケ剤、殺菌剤、ビタミン類等の薬効
剤；パラベン等の防腐剤；パーフルオロポリエーテル、
水溶性高分子等の増粘剤；染料および顔料等の着色剤；
カチオン性ポリマー等のコンディショニング剤；グリコ
ールエステル等のパール化剤；アクリル樹脂液等の毛髪
セット用ポリマー；各種調合香料；その他、ＥＮＣＹＣ
ＬＯＰＥＤＩＡＯＦＣＯＮＤＩＴＩＯＮＩＮＧＲＩ
ＮＳＥＩＮＧＲＥＤＩＥＮＴＳ〔エンサイクロペディ
ア・オブ・コンディショニング・リンス・イングレディ
エンツ（ＭＩＣＥＬＬＥＰＲＥＳＳ１９８７年）〕
に収載されている成分等を、本発明の効果を損なわない
範囲において適宜配合することができる。

【０１４０】本発明の毛髪化粧料は、特にエマルジョン
型毛髪化粧料とするのが好ましく、この場合には、エマ
ルジョンを形成するに必要な水を適宜配合して製造する
ことができ、例えばヘアリンス、ヘアコンディショナ
ー、ヘアトリートメント、ヘアクリーム、スタイリング
ローション、スタイリングムース、コンディショニング
ムース、ヘアスプレー等として適用することができる。

【０１４１】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、適応時にのびが
良く、べたつきがなく、保湿性に優れ、保湿時及び乾燥
時において、もつれからまりを防止し、平滑性に優れ、
しっとり感、サラサラ感、柔軟性、帯電防止効果を付与
することができ、しかも特に傷んだ髪に対してもこれら
の効果が持続するものである。

【０１４２】

【実施例】次に、実施例を挙げて本発明を更に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。

【０１４３】参考例１（１）片末端をＳｉ−Ｈ基で官能化した直鎖シリコーン
オリゴマーの製造：乾燥したテトラヒドロフラン２００
mlにｎ−ブチルリチウム２３．３ml（１．６mol／ｌ）
を添加した溶液に、ヘキサメチルシクロトリシロキサン
（通称Ｄ₃）１８６ｇを乾燥テトラヒドロフラン５００m
lに溶解した溶液を加え、窒素雰囲気下、０℃で６時間
重合させた。次いで、クロロジメチルシラン８．８ｇを
加えて１時間攪拌し、重合を停止させた。生成した塩化
リチウムの沈澱を濾別した後、イオン交換水により洗浄
し、メチルアルコールを加えて生成オリゴマーを沈澱さ
せ、テトラヒドロフラン−メチルアルコール系の再沈澱
により精製し、ほぼ定量的に片末端にＳｉ−Ｈ基を有す
る直鎖シリコーンオリゴマーを得た。得られたオリゴマ
ーの数平均分子量は次の通りであった。計算値５０７
０、ＧＰＣ法（ポリスチレン換算）５５００、またＧＰ
Ｃ法による多分散度Mw／Mnは１．２０であった。この化
合物のＩＲスペクトルには、２１３０cm^-1にＳｉ−Ｈ結
合に由来する特性吸収が観測された。

【０１４４】（２）片末端を３−ジメチルアミノプロピ
ル基で官能化した直鎖シリコーンオリゴマーの製造：
（１）で合成した片末端をＳｉ−Ｈ基で官能化した直鎖
シリコーンオリゴマー１００ｇに塩化白金酸・６水和物
９mgをイソプロピルアルコール０．０９ｇに溶解したも
のを添加し、更に、ジメチルアリルアミン１２．９ｇを
滴下した。滴下終了後、反応温度を６０〜６５℃とし、
約１２時間反応させる。反応終了後、反応温度を室温に
下げ、活性炭を加え、白金酸を吸着処理し、減圧濾過
後、溶媒など低沸点物をエバポレーターを用いて減圧留
去した。無色透明な油状物がほぼ定量的に得られた。油脂分析結果（ＫＯＨmg／ｇ）：全アミン価：計算値１０．２、実測値１０．７

【０１４５】参考例２片末端３−ジメチルアミノプロピル変性シリコーンと
１，３−ジブロモプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラメチル−１，４−ブタンジアミンの反応（その−
１）：参考例１で得た片末端３−ジメチルアミノプロピ
ル変性シリコーン１０ｇと、１，３−ジブロモプロパン
２ｇを、キシレン４ｇ及びメチルセロソルブ１．２ｇに
溶解したものを、反応温度１００℃で約１８時間反応さ
せた。反応終了後、溶媒等低沸点物をエバポレーターを
用いて減圧留去した。無色透明な油状物が、ほぼ定量的
に得られた。油脂分析結果（ＫＯＨmg／ｇ）：全アミン価：計算値０．０、実測値０．３＞残アミン価：計算値０．０、実測値０．３５

【０１４６】次に、上記の反応によって合成された化合
物１０ｇとＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，４
−ブタンジアミン１．４４ｇに、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）２．０ｇを添加したものを、反応温度８０℃
にて約２０時間反応させる。反応終了後、ヘキサン約３
０mlを加え、イオン交換水にて洗浄、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒等低沸点物をエバポレーターにより
減圧留去すると、淡黄色透明な油状物がほぼ定量的に得
られた。油脂分析結果（ＫＯＨmg／ｇ）：全アミン価：計算値１０．２、実測値１２．７この化合物は以下の構造を有するカチオン化シリコーン
重合体と考えられる。

【０１４７】

【化４２】

【０１４８】赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：２９８
０，２８８０，２８３０，２７９０，１４７８，１４２
０，１２６５，１１００，１０３０，８７６，８１０，
７１０，６９５，６７５．

【０１４９】

【化４３】

【０１５０】参考例３片末端３−ジメチルアミノプロピル変性シリコーンと
１，３−ジブロモプロパン、Ｎ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テト
ラメチル−１，４−ブタンジアミンの反応（その−
２）：参考例１で得た片末端３−ジメチルアミノプロピ
ル変性シリコーン１０ｇと、１，３−ジブロモプロパン
２ｇ及びＮ，Ｎ，Ｎ′，Ｎ′−テトラメチル−１，４−
ブタンジアミン１．２ｇをキシレン４ｇ及びメチルセロ
ソルブ１．２ｇに溶解したものを、反応温度１００℃で
約１８時間反応させる。反応終了後、溶媒等低沸点物を
エバポレーターを用いて減圧留去した。次に、ヘキサン
約３０mlを加え、イオン交換水にて洗浄、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒等低沸点物をエバポレーターに
より減圧留去すると、淡黄色透明な油状物がほぼ定量的
に得られた。油脂分析結果（ＫＯＨmg／ｇ）：全アミン価：計算値１０．２、実測値１２．９

【０１５１】赤外線吸収スペクトル（cm^-1）：２９７
０，２９２０，２８２５，２７９５，１４５０，１４１
８，１２６３，１０９５，１０３０，８６８，８０８，
７１０，６９０．

【０１５２】

【化４４】

【０１５３】実施例１表１に示す組成のヘアリンス剤を下記調製法により製造
し、これを下記試験方法により試験した。結果を表１に
示す。

【０１５４】調製法：７０℃に加熱した精製水に、同温
度に加熱、溶解又は分散せしめた（Ａ）〜（Ｈ）の混合
物を加え、撹拌して乳化させた後、更に撹拌しながら、
室温まで冷却し、ヘアリンス剤を得た。

【０１５５】試験方法：日本人女性の太め（約９０μ）
の毛髪束２０ｇ（長さ１５cm）をロットに巻き、市販の
パーマ剤でパーマ処理を行なった。この毛髪束に２ｇの
毛髪化粧料を均一に塗布し、次いで３０秒間流水ですす
ぎ洗いをした。これをタオルを用いて乾燥した後、更に
ドライヤーで乾燥した。この時点で毛髪の状態の評価を
行なった。その後、毛髪束を恒温室（温度２５℃、相対
湿度５０％）に２４時間放置し、再び毛髪の評価を行な
った。

【０１５６】評価は以下の基準に従った。 ◎：非常に良好である。 ○：良好である。 △：やや悪い。 ×：悪い。

【０１５７】

【表１】

【０１５８】

【化４５】

【０１５９】実施例２表２に示すヘアリンス剤を、下記調製法により調製し、
これを実施例１と同様に評価した。結果を表２に示す。

【０１６０】調製法：７０℃まで加熱した精製水、防腐
剤、色素の混合物に同温度まで加熱溶解分散した混合物
を加え、撹拌して乳化させた後、撹拌しながら４５℃ま
で冷却し香料を加えて、更に撹拌しながら室温まで冷却
して、目的とする組成物を得た。

【０１６１】

【表２】

【０１６２】

【化４６】

【０１６３】実施例３次に示す組成の毛髪化粧料を常法により調製した。

【０１６４】

【表３】ヘアリンス：（％）ジメチルポリシロキサン（重合度５０）１．０片末端アイオネン変性シリコーン（参考例２）１．０フィタントリオール１．０プロピレングリコール３．０ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド１．０ステアリルアルコール３．０ミリスチン酸イソトリドシル０．２メチルパラベン０．１ヒドロキシエチルセルロース（１％水溶液粘度８０００cp）０．４香料０．４水バランス

【０１６５】本発明品のヘアリンスは、乾燥時の平滑
性、柔軟性に優れ、サラサラ感、しっとり感が良好であ
りまた効果の持続性に優れていた。

【０１６６】

【表４】ヘアトリートメント：（％）ジメチルポリシロキサン（重合度３３００）１．５ジメチルポリシロキサン（重合度３０）５．０片末端アイオネン変性シリコーン（参考例２）１．５ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエーテルの１モル付加体３．０ジエチレングリコールエチルエーテル５．０ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド２．０ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド^*1 １．０セタノール５．０パルミチン酸イソプロピル１．０ポリオキシエチレンステアリルエーテル（Ｓ．Ｅ．Ｏ）０．５メチルパラベン０．２香料０．５水バランス *１：炭素数１２〜１５の市販オキソ法合成アルコール
（ドバノール２３とドバノール４５との等量混合物、三
菱油化社製）に由来する分岐第四級アンモニウム塩で、
その分岐率は２０％である。

【０１６７】本発明のヘアトリートメントは、平滑性、
柔軟性に優れ、しっとり感、サラサラ感が良好であっ
た。

【０１６８】

【表５】コンディショニングムース：（％）ジメチルポリシロキサン（重合度３３００）０．５ジメチルポリシロキサン（重合度４０）１．５カチオン化シリコーン重合体（参考例２）０．８ペンタエリスリトール・イソステアリルグリシジルエーテルの１モルの付加体１．０グリセリン２．５パルミチン酸イソプロピル２．５２−ヘキシルデシルトリメチルアンモニウムクロリド０．５モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン０．２９５％エタノール５．０メチルパラベン０．１香料０．１ＬＰＧ（４．０kg／cm²Ｇ、２０℃）１０．０水バランス

【０１６９】本発明のコンディショニングムースは、平
滑性に優れ、パサつきのない、しっとり、サラサラした
良好な感触を示した。

【０１７０】

【表６】スタイリングムース：（％）ジメチルポリシロキサン（重合度３３００）０．５オクタメチルシクロテトラシロキサン１．５カチオン化シリコーン重合体（参考例２）０．５フィタントリオール０．８イソプレングリコール０．５２−ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド０．５ミリスチン酸イソプロピル０．５ポリオキシエチレンヘキサデシルエーテル（Ｅ．Ｏ．＝１０）０．５プラサイズＬ５３Ｐ８．０エタノール５．０香料０．２色素０．０１水バランスＬＰＧ（４．０kg／cm²Ｇ、２０℃）１０．０

【０１７１】本発明のスタイリングムースは、くし通り
性、平滑性に優れ、パサつきがなく、しっとり感、サラ
ッと感も良好であった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）及び（Ｂ）：（Ａ）カチオン化シリコーン重合体（Ｂ）１分子中に少なくとも１個の長鎖分岐アルキル基
又はアルケニル基を有し、０〜５０℃のいずれかの温度
において水との混合物が液晶構造を保持する非イオン性
両親媒性化合物を含有する毛髪化粧料。
【請求項２】成分（Ｂ）の非イオン性両親媒性化合物
が、少なくとも３個の水酸基を有するものである請求項
１記載の毛髪化粧料。
【請求項３】（Ａ）カチオン化シリコーン重合体が、
次の一般式（２）【化１】〔式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷及びＲ⁸は同一又は異
なって炭素数１〜１２の置換基を有していてもよい炭化
水素基、末端酸素原子にアルキル若しくはアシル基が置
換していてもよいポリオキシアルキレン基又はポリシロ
キサン基を示し、Ａは【化２】（式中、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹²、Ｒ¹³、Ｒ¹⁵、Ｒ¹⁶、Ｒ¹⁸及
びＲ¹⁹は同一又は異なって炭素数１〜１２の置換基を有
していてもよい炭化水素基、末端酸素原子にアルキル若
しくはアシル基が置換していてもよいポリオキシアルキ
レン基又はポリシロキサン基を示し、Ｒ¹¹、Ｒ¹⁴、Ｒ¹⁷
及びＲ²⁰は同一又は異なって炭素数１〜１２の置換基を
有していてもよい２価の炭化水素基を示し、Ｘ′はハロ
ゲン原子を示す）で示される基を示し、Ｂはハロゲン原
子、【化３】（ここでＲ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、Ｒ²⁶及びＲ²⁷
は同一又は異なって炭素数１〜１２の置換基を有してい
てもよい炭化水素基、末端酸素原子にアルキル若しくは
アシル基が置換していてもよいポリオキシアルキレン基
又はポリシロキサン基を示し、Ｘ′はハロゲン原子を示
し、ｆは１〜１０の数を示し、ｇは０〜４００の数を示
す）で示される基を示し、ｃは０〜４００の数を示し、
ｄは１〜１０の数を示し、ｅは１〜２０の数を示す〕で
表わされるシリコーン化合物である請求項１又は２記載
の毛髪化粧料。
【請求項４】更に、（Ａ）成分以外のシリコーン誘導
体を含有する請求項１〜３のいずれかの項記載の毛髪化
粧料。