JP3769303B2 - 液体シリコーンエステル - Google Patents
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Description
【産業上の利用分野】
本発明はシリコーンエステル、特に個人用ケア製品に有用な液体シリコーンエステルに関する。
【0002】
【従来の技術】
個人用ケア製品におけるシリコーンエステルワックスの有用性はThayerらの米国特許第4,725,658号明細書に記載されている。これらのワックスは皮膚の温度(約25℃−30℃)よりも高い融点をもつ。Thayerらの上記特許明細書に記載されるシリコーンエステルは皮膚温度では液体でないので、これらエステルは一般に硬く、もろい物質であり、それを用いて作業することは困難でありまたその塗布も難かしい。
【0003】
したがって、皮膚温度よりも低い、すなわち30℃より低い融点をもち、その結果改善された作業性及びより良好な均展延性をもつ、すなわち皮膚、毛髪又はその他の表面上により容易に塗布し得るシリコーンエステルを提供することが望ましい。
さらに、改善された柔軟化性及び有機化合物中へのより高い溶解性をもつシリコーンエステルを提供することが望ましい。
【0004】
さらに、表面に対してより大きい直接適用性を有しかつ改善された耐水性をもつシリコーンエステルを提供することが一層望ましい。
【0005】
【発明の概要】
本発明は、約30℃までの融点をもちかつつぎの単位:
(A)一般式:
Ra RE b SiO[4-(a+b)]/2 (I)
[式中、Rは有機基であり;aは0ないし3の範囲の数であり;bは0ないし3の範囲の数であり;a+bは1ないし3の範囲の数であるが、たゞし少なくとも1個のRE 基が存在するものとし;RE はつぎの(1)−(4)の群のエステル含有有機基、すなわち、
(1)式:
【0006】
【化2】
【0007】
(式中、cは0又は1であり;dは0,1又は2であり;eは1,2又は3であり;d+eの合計は3であり;R1 は該エステル含有有機基(1)がオレフィン型不飽和分を含まない場合には約2ないし約14個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該エステル含有有機基(1)がオレフィン型不飽和分を含む場合にはR1 は約2ないし約18個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり;R2 は水素又は1ないし約6個の炭素原子をもつ有機基であり;R3 は1ないし約23個の炭素原子をもつ直鎖状不飽和有機基、1ないし約17個の炭素原子をもつ直鎖状飽和有機基又は約1ないし約35個の炭素原子をもつ分枝鎖状有機基であり;そしてR4 は0ないし約6個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である)をもつエステル含有有機基;
(2)式:
(式中、R5 は該エステル含有有機基(2)がオレフィン型不飽和分を含まない場合には2ないし約15個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該エステル含有有機基(2)がオレフィン型不飽和分を含む場合にはR5 は2ないし約23個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり;R6 は水素又は1ないし約6個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり;R7 は1ないし約23個の炭素原子をもつ直鎖状不飽和有機基、1ないし約17個の炭素原子をもつ直鎖状飽和有機基又は1ないし約35個の炭素原子をもつ分枝鎖状有機基であり;そしてR8 は水素又は1ないし約6個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である)をもつエステル含有有機基;
(3)式:
(式中、R9 は該エステル含有有機基(3)がオレフィン型不飽和分を含まない場合には2ないし約14個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり、また該エステル含有有機基(3)がオレフィン型不飽和分を含む場合にはR9 は2ないし約24個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり;R10は1ないし約22個の炭素原子をもつ直鎖状不飽和有機基、1ないし約14個の炭素原子をもつ直鎖状飽和有機基又は1ないし約34個の炭素原子をもつ分枝鎖状有機基であり;R11は水素又は1ないし約6個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基であり;そしてR12は水素又は1ないし約6個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である)をもつエステル含有有機基;及び
(4)前記(1),(2)及び(3)の化学反応混合物;
からなる群から選んだエステル含有有機基である]の単位;又は
(B) R13 x RE y SiO1/2 単位及びSiO4/2 単位;
(式中、各R13はそれぞれ独立的に有機基であり;xは0ないし3の範囲の数であり;yは0ないし3の範囲の数であり;x+yは3であるが、たゞし少なくとも1個のRE 基が存在するものとしかつR13 x RE y SiO1/2 単位対SiO4/2 単位の比は約0.5:1ないし約4:1の範囲である);
を含有してなるシリコーンエステル又はシリコーンエステルの混合物を含んでなるシリコーンエステル組成物を提供するものである。
【0008】
本発明はさらに、前述したシリコーンエステル液体の物理的混合物及び化学的混合物ならびに該液体シリコーンエステル又はそれらの混合物を含む個人用ケア又は編織布柔軟化用組成物を提供するものである。さらに本発明は、個人用ケア組成物に本発明のシリコーンエステル又はシリコーンエステル混合物を配合することによって、該個人用ケア組成物の直接適用性、均展延性及び作業性を改善する方法を提供する。
【0009】
本発明の液体シリコーンエステルは表面に対するより高い直接適用性、改善された耐水性、改善された作業性、表面上へのより良好な均展延性、改善された柔軟化性及び有機化合物中へのより高い溶解性を有する。
【0010】
【詳細な開示】
本発明は皮膚温度又はそれ以下で液体であるシリコーンエステルに関するものである。本発明のシリコーンエステルは約30℃までの融点、好ましくは約25℃までの融点を有する。
本発明の液体シリコーンエステルは、つぎのシリコーンエステル(A)又は(B):
(A)一般式:
Ra RE b SiO[4-(a+b)]/2
の単位をもつシリコーンエステル;又は
(B)一般式:
R13 x RE y SiO1/2 の単位及びSiO4/2 単位 (V)
をもつシリコーンエステル;
から選ばれる。
【0011】
式(I)及び(V)において、R及びR13はそれぞれ独立的に有機基を表わし;RE は前記のごときエステル含有有機基であり;aは0ないし3の数であり;bは0ないし3の数であり;a+bの合計は1ないし3の数であり;xは0ないし3の数であり;yは0ないし3の数であり;そしてx+yの合計は3である。
式(II)において、R13 x Ry E SiO1/2 単位対SiO4/2 単位の比は約0.5:1ないし約4:1の範囲、好ましくは約1:1ないし約3:1の範囲である。
【0012】
式(I)及び(V)において、R及びR13によって表わされる基はたとえばメチル、エチル、プロピル、ヘキシル、オクチル、デシル、シクロヘキシル、シクロヘプチル基等のごときアルキル基;フェニル、トリル、キシリル、ナフチル基等のごときアリール基;フェニルエチル、ベンジル基のようなアラルキル基;又は前述した基中の1個又はそれ以上の水素原子がたとえばハロゲン、シアノ、アミノ基等で置換された任意の基のような任意の置換又は非置換有機基を包含する。R及びR13基のすべてがメチル基又はメチル基及びフェニル基の混合物であることがもっとも好ましい。
【0013】
前述したとおり、本発明のシリコーンエステルは少なくとも1個のRE 基を含まなくてはならない。RE は前記式(II)−(IV)によって表わされる基からなる群から選んだエステル含有有機基である。
式(II)のエステル含有有機基において、cは好ましくは1、dは好ましくは1、そしてeは好ましくは2をそれぞれ表わす。
【0014】
R1 −R12基の各々における炭素原子の数及びエステル含有有機基が分枝鎖状であるか直鎖状であるかはシリコーンエステルの融点にとって臨界的であり、したがって該シリコーンエステルが皮膚温度において液体であるかどうかにとっても臨界的である。
R1 −R12基は飽和及び不飽和有機基の両者を表わす。好ましくは、R1 −R12基は前記した範囲の数の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖アルキル基又はアルケニル基を表わす。
【0015】
皮膚温度において液体であるシリコーンエステルを与えるためにR1 ,R3 ,R5 ,R7 ,R9 及びR11によって表わされる基中に必要な炭素原子の数はエステル含有有機基中のオレフィン型不飽和分の濃度に関係する。
たとえば、エステル含有有機基(1),(2)及び(3)がそれぞれオレフィン型不飽和分を含まない場合には、R1 ,R5 及びR9 は約2ないし約14個、好ましくは約2ないし約12個、もっとも好ましくは約3ないし約10個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基であり、そしてエステル含有有機基(1),(2)及び(3)がそれぞれオレフィン型不飽和分を含む場合には、R1 ,R5 及びR9 は約2ないし約18個、好ましくは約2ないし約16個、もっとも好ましくは約3ないし約10個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である。
【0016】
典型的には、式(1)−(3)のエステル含有有機基は約2モル%までのオレフィン型不飽和分を含むであろう。
R2 は水素又は1ないし約6個、好ましくは約1ないし約5個、もっとも好ましくは約1ないし約3個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基である。
【0017】
R3 は1ないし約35個、好ましくは約8ないし約25個、もっとも好ましくは約11ないし約17個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基である。
R4 は0ないし約6個、好ましくは約1ないし約5個、もっとも好ましくは約1ないし約3個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基である。
【0018】
R6 は水素又は直鎖状又は分枝鎖状有機基である。R6 によって表わされる好ましい有機基は1ないし約6個、好ましくは約1ないし約5個、もっとも好ましくは約1ないし約3個の炭素原子をもつアルキル基である。
R7 は1ないし約35個、好ましくは約8ないし約25個、もっとも好ましくは約11ないし約17個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基である。
【0019】
R8 は水素又は直鎖状又は分枝鎖状有機基である。好ましいR8 基は1ないし約6個、好ましくは約1ないし約5個、もっとも好ましくは約1ないし約3個の炭素原子をもつアルキル基である。
R10は1ないし約34個、好ましくは約8ないし約25個、もっとも好ましくは約10ないし約16個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基である。
【0020】
R11は水素又は直鎖状又は分枝鎖状有機基である。R11によって表わされる好ましい有機基は1ないし約6個、好ましくは約1ないし約5個、もっとも好ましくは約1ないし約3個の炭素原子をもつアルキル基である。
R12は水素又は1ないし約6個、好ましくは約1ないし約5個、もっとも好ましくは約1ないし約3個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基、好ましくはアルキル基である。
【0021】
本発明の範囲内の好ましいシリコーンエステルの例は一般式M′2 Q(式中、QはSiO4/2 単位を表わし;M′はRE (CH3 )2 SiO3/2 単位を表わし、RE は前記の意義を有する)のシリコーンエステル樹脂を包含する。さらに、式:
(CH3 )3 SiO[RE (CH3 )SiO]v (VI)
[(CH3 )2 SiO]w Si(CH3 )3
(式中、vは1.0ないし25の数を表わし、wは0ないし100の数を表わしそしてRE は前記の意義を有する)の線状シリコーンエステルも好ましい。
【0022】
RE によって表わされる好ましい基の例は次式のものを包含する。
【0023】
【化3】
【0024】
(式中、mは約8ないし約14の範囲の数である。);
【0025】
【化4】
【0026】
(式中、nは約9ないし約13の範囲の数である。);
【0027】
【化5】
【0028】
(式中、pは約10ないし約14の範囲の数である。);
【0029】
【化6】
【0030】
(式中、qは約9ないし約15の範囲の数である。);
(式中、rは約3ないし約9の範囲の数でありそしてr′は約9ないし約15の範囲の数である。);
)(式中、sは約2ないし約10の範囲の数でありそしてs′は約8ないし約14の範囲の数である。);
)(式中、tは約2ないし約10の範囲の数でありそしてt′は約9ないし約13の範囲の数である。);又は
)(式中、uは約3ないし約9の範囲の数でありそしてu′は約9ないし約14の範囲の数である。)。
【0031】
本発明はさらに前記した新規シリコーンエステル液体の物理的混合物、すなわち配合物を含む組成物を提供するものである。かゝる物理的混合物はこれらの種々の成分を配合物中に使用されるべきすべての成分の融点又はそれより高い温度で混合することによって製造される。
前述したごとく、本発明のシリコーンエステルは約30℃まで、好ましくは約25℃までの融点を有する。該融点は−60℃程度、さらに分枝鎖状シリコーンエステルを使用する場合には−100℃程度の低温であることができる。
【0032】
本発明の液体シリコーンエステルはオルガノ水素ポリシロキサン及び末端にオレフィン型不飽和分をもつ脂肪酸のアルコールエステルから製造することができる。
したがって、オルガノ水素ポリシロキサンとの反応前には、式(I)及び(V)におけるRE はたとえば一般式:
【0033】
【化7】
【0034】
(式中、R14は、式(XV)の化合物がオレフィン型不飽和分を含まない場合には1ないし約12個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は分枝鎖状アルキレン基であり、また式(XV)の化合物がオレフィン型不飽和分を含む場合には1ないし約16個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は分枝鎖状アルキレン基であり;c′は0又は1であり;そしてR2 ,R3 ,d,R4 及びeは前記定義したとおりである);
【0035】
【化8】
【0036】
(式中、R15は、式(XVI )の化合物がオレフィン型不飽和分を含まない場合には0ないし約12個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は分枝鎖状アルキレン基であり、また式(XVI )の化合物がオレフィン型不飽和分を含む場合には0ないし約16個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は分枝鎖状アルキレン基であり;d′は0又は1でありそしてR5 ,R6 及びR7 は前記定義したとおりである);
【0037】
【化9】
【0038】
(式中、R16は、式(XVII)の化合物がオレフィン型不飽和分を含まない場合には0ないし約12個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は分枝鎖状アルキレン基であり、また式(XVII)の化合物がオレフィン型不飽和分を含む場合には0ないし約16個の炭素原子をもつ有機基、好ましくはアルキレン基又は分枝鎖状アルキレン基であり;e′は0又は1でありそしてR10,R11及びR12は前記定義したとおりである);
によって表わすことができる。
【0039】
式(XV)−(XVII)のオレフィン系エステルはアルコールと末端にオレフィン型不飽和分をもつカルボン酸とを反応させることによって、あるいは末端にオレフィン型不飽和分をもつアルコールとカルボン酸とを反応させることによって製造することができる。これらのアルコール及び酸は分枝鎖状又は直鎖状であることができ、あるいはアルコール及び酸のいずれか一方は分枝鎖状で、他方は直鎖状であることができる。
【0040】
本発明の液体シリコーンエステルの製造のために適当なアルコールの例はトリメチロールプロパンモノアリルエーテル(TMPMAE)、ステアリルアルコール及びオクチルアルコールを包含する。トリメチロールプロパンモノアリルエーテルが好ましい。本発明の液体シリコーンエステルの製造のために適当な酸の例はパルミチン酸、ミリスチン酸、ラウリン酸、イソステアリン酸及びウンデシレン酸を包含する。ラウリン酸及びイソステアリン酸が好ましい。
【0041】
オルガノ水素ポリシロキサンとの反応前には、RE は式(I)及び(II)の組成物に液体の稠度を付与するように前記した数の炭素原子を含まなければならずかつさらに末端にオレフィン型不飽和分を含まなければならない点を理解すべきである。該末端オレフィン型不飽和分は有機エステル(すなわちRE )をヒドロシリル化触媒の存在下でオルガノ水素ポリシロキサンに付加せしめ得る。
【0042】
本発明の液体シリコーンエステルの製造のために有用なオルガノ水素ポリシロキサンは直鎖状又は樹脂状であり得る。直鎖状オルガノ水素ポリシロキサン重合体は好ましくは式:
【0043】
【化10】
【0044】
(式中、Rはさきに定義したとおりであり、R17は水素又はRであり、そしてj及びkは該重合体が25℃で約5ないし約1000センチポイズの粘度をもつような範囲で変動するが、たゞしvが0である場合にはR17は水素であるものとする)を有する。かゝる直鎖状水素化物重合体は好ましくは約10ないし100モル%のSi−H含有シロキシ単位を有する。
【0045】
好ましいオルガノ水素ポリシロキサン樹脂は式:
の単位及びSiO4/2 単位を含んでなり、その際珪素原子1個当りのR基及びH基の合計数は1.0ないし3.0の範囲で変動する。かゝる樹脂はさらに限定された数の二官能性単位を含み得る。
【0046】
本発明における使用にもっとも好ましいオルガノ水素ポリシロキサンは(H)(CH3 )2 SiO1/2 単位(“MH ”単位)及びSiO4/2 単位(“Q”単位)をMH 単位対Q単位の比が約0.6:1ないし約4:1の範囲、好ましくは2:1であるような割合で含有する水素シロキサン樹脂である。
これらの及びその他の適当なオルガノ水素ポリシロキサンはたとえばこゝに参考文献として引用する米国特許第3,344,111号及び同第3,436,366号明細書中に記載されるごとく当該技術において周知である。
【0047】
適当なヒドロシリル化触媒は当該技術において周知であり、たとえばこゝに参考文献として引用する米国特許第3,159,601号、同第3,159,662号、同第3,220,970号、同第3,516,946号及び同第3,814,730号明細書に記載されるごとき白金含有触媒である。他の適当なヒドロシリル化触媒はロジウム、ルテニウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム及び白金金属に基づくものであり得る。一般に、オレフィン性不飽和エステルは金属に基づいて約10ないし約500ppm の触媒の存在下でオルガノ水素ポリシロキサンに付加され得る。
【0048】
本発明のシリコーンエステルは個人用ケア組成物に使用するに有用である。本発明のシリコーンエステル組成物を含み得る個人用ケア製品の例は口紅、アイシャドー、日焼け剤、ほゝ紅、ローション、ハンドクリーム、発汗抑制剤、シャンプー、ヘアコンディショナー、皮膚柔軟化剤、防腐剤、サンスクリーン剤、クレンジング剤、ヘアスタイリング剤、ヘアスプレー、噴射剤及びその他のスキンケア用及びヘアケア用製品を包含する。
【0049】
本発明のシリコーンエステル及びシリコーンエステル組成物はまた繊維材料(編織布)の柔軟化用としても使用し得る。本発明の組成物での処理に適する編織布はたとえばポリエステル、ポリエステル−木綿、ポリエステル−レーヨン、木綿、レーヨン、ナイロン等を包含する。
本発明の新規シリコーンエステルは典型的にはシリコーン−水エマルジョン中に使用され、該エマルジョンは個人用ケア剤又は編織布柔軟化剤の施用のためのビヒクルとして使用される。シリコーン−水エマルジョンは油中水型又は水中油型エマルジョンのいずれであってもよい。
【0050】
したがって、本発明の別の実施態様は本発明のシリコーン−水エマルジョン組成物が重量基準でつぎの成分:
(a)連続相として本発明の液体シリコーンエステル又は液体シリコーンエステルの混合物約10ないし約70部;
(b)乳化剤約0.25ないし約10部;及び
(c)分散相として水約20ないし約89.75部;
(たゞし、(a),(b)及び(c)成分の合計は100部である)を含んでなる油中水型エマルジョンである。
【0051】
さらに別の実施態様は本発明のシリコーンエマルジョンが重量基準でつぎの成分:
(a)連続相として本発明の液体シリコーンエステル又は液体シリコーンエステルの混合物約0.1ないし約60部;
(b)乳化剤約0.25ないし約10部;及び
(c)分散相として水約30ないし約99.65部;
(たゞし、(a),(b)及び(c)成分の合計は100部である)を含んでなる水中油型エマルジョンである。
【0052】
本発明のシリコーン−水エマルジョン組成物はさらに、たとえばこゝに参考文献として引用する米国特許第4,122,029号明細書(Gee ら)に記載されるもののような極性物質を含有し得る。適当な極性液体は水、塩類、弱酸、弱塩基及びそれらの水溶液及び極性基を有する有機物質を包含する。水及び/又はエタノールを含むエマルジョン組成物が特に有用である。
【0053】
上記したシリコーン−水エマルジョン組成物はさらに(d)有効量の個人用ケア剤又は編織布柔軟化剤と組合わせ得る。本明細書において使用する用語“個人用ケア剤”は一般に使用者の皮膚に外部から施す際有益な結果を与えると認められる化粧料又は医薬としての効果をもつ添加剤を意味する。個人用ケア剤の有効量は典型的にはエマルジョン100重量部当り約0.1ないし20,000重量部の個人用ケア剤の範囲である。編織布柔軟化剤の有効量は典型的にはエマルジョン100重量部当り約0.1ないし5重量部の該柔軟化剤の範囲である。
【0054】
したがって、本発明の組成物に特に興味のある極性物質は水、極性溶質の水溶液及び水に可溶性の極性液体からなる群から選ばれる。適当な水溶液は極性溶質として無機溶質及び有機溶質、たとえばソルビタン;グリセリン及びポリエーテルグリコールのようなアルコール;アミド、ニトリル及びアミンのような窒素化合物;酸;及びエーテルを含有するものである。
【0055】
本発明の個人用ケア組成物又は編織布柔軟化用組成物に使用される乳化剤はノニオン系、アニオン系、カチオン系又は両性系のものであり得るが、特に重要なものは高度にエトキシ化されたノニオン系乳化剤である。エトキシ化脂肪酸、エトキシ化及び非エトキシ化ソルビタンエステル、エトキシ化アルキルフェノール及びエトキシ化エーテルを使用して最良の結果が得られる。
【0056】
本発明の個人用ケア又は編織布柔軟化用組成物に使用するに適当な乳化剤の例はたとえばこゝに参考文献として引用する米国特許第4,784,844号明細書(Thimineur ら)に記載されているものを包含する。本発明の油中水型エマルジョン組成物に使用するに好ましい乳化剤はポリソルベート80とデカメチルシクロペンタシロキサン及びオクタメチルシクロテトラシロキサンの環式シロキサン混合物中のシリコーンポリエーテル共重合体との混合物である。こゝで使用される環式シロキサン混合物中のシリコーンポリエーテル共重合体は25℃で3000センチポイズの粘度及び9−11%の固形物含量をもつものである。本発明の水中油型エマルジョン組成物に使用するに好ましい乳化剤はDEA(ジエタノールアミン)−セチルホスフェートである。
【0057】
成分(a)−(d)の混合の順序は臨界的ではないが、特に満足な結果は乳化剤及び水を一緒に混合して予備配合物とし、これに液体シリコーンエステルを添加する場合に得られる。個人用ケア剤又は編織布処理剤はついで得られる組成物に添加される。
シリコーン−水エマルジョンはローションの形でならびにペースト又はクリーム状の稠度をもつ形態で製造することができ、またさらに粘稠な軟膏、膏薬又はゲルの形で製造することもできる。
【0058】
予備配合される水−乳化剤混合物は均一な配合物が得られるまで適度の加熱下に攪拌することによって得られ、ついで液体シリコーンエステルをゆっくり添加しかつ混合する。
本発明のエステル組成物による皮膚の処理は皮膚の表面に該エステル組成物を単に塗布することによって行なうことができる。毛髪の処理の場合には、該エステル又はエステル組成物を任意適当な方法で、たとえば該組成物を手で毛髪全体にゆきわたらせてマッサージすることによって、又は毛髪を該組成物中に浸漬することによって、又は該エステル又はエステル組成物を毛髪全体にゆきわたらせてブラッシングし又は櫛で梳くことによって又はスプレーすることによって、毛髪の表面に施すことができる。
【0059】
繊維物質、典型的には編織布を本発明の組成物で柔軟化処理する場合には、該組成物を該編織布の少なくとも一表面に浸漬、噴霧又は刷毛塗りのような任意適当な方法で施す。かく施された液体組成物をついで室温よりも高いが編織布の融点又は分解点よりも低い温度まで加熱する。加熱は任意適当な方法又はそれらの組合せによって行ない得るが、該組成物を塗布された編織布を熱風炉に通送することによって行なうことが好ましい。組成物を塗布された編織布は存在する水分を完全に蒸発させるに十分な時間加熱されるべきである。
【0060】
本発明の別の態様は個人用ケア組成物又は編織布柔軟化用組成物に本発明の液体シリコーンエステル又は該液体シリコーンエステルの化学的又は物理的混合物を配合する工程を含んでなる個人用ケア又は編織布柔軟化用組成物の直接適用性、耐水性、作業性、柔軟化性、均展延性及び有機化合物中への溶解度を改善する方法である。
【0061】
本発明はまた本発明の範囲内のシリコーンエステル又は本発明のシリコーンエステルの化学的又は物理的混合物で、あるいは本発明の個人用ケア又は編織布柔軟化用組成物で被覆された基体からなる物品を提供するものである。かゝる基体は皮膚、毛髪、プラスチック又は編織布であることが好ましい。
【0062】
【実施例の記載】
つぎに本発明を当業者により容易に実施せしめ得るように、本発明の実施例を示すが、これらの実施例は単に説明のためのもので、何等本発明を制限するものではない。実施例中、特に示さない限り、すべての部及びパーセントは重量による。
実施例1
実施例1は本発明の範囲内の液体シリコーンエステルの製造例を説明するものである。
撹拌機、温度計及び還流ヘッドを装備した容積1リットルの丸底フラスコに95%ミリスチン酸47.43部、トリメチロールプロパンモノアリルエーテル(TMPMAE)19.00部、触媒としてp−トルエンスルホン酸0.37部及びトルエン溶剤33.20部を添加した。この混合物を110−120℃まで加熱し、この温度で4−8時間保持し、その間に水をトルエン/水共沸混合物から除去してエステル化を完結させた。赤外スペクトル分析の結果は有機酸のピークの消失及びエステルの存在を示した。該反応の完結後、p−トルエンスルホン酸触媒を炭酸水素ナトリウムで中和した。得られるエステルは約65%の固形物含量を有していた。
【0063】
ついで、オクチルフェノール及び塩化白金酸の反応によって製造された白金含有触媒溶液(0.029部)を上記で製造されたエステルに添加しそして得られる混合物を120℃まで加熱し、その時点で(CH3 )2 SiO1/2 単位(“M”単位)及びSiO4/2 単位(“Q”単位)を含みかつ0.8−1.2%の水素含量をもつ水素含有シロキサン樹脂状共重合体約10.70部を添加した。この混合物をIR分析によって測定してSiHの全量が消費されるまで還流下に加熱した。得られる液体シリコーンエステルを真空下でストリッピングしてトルエンを除去し、その後セライト#545を通じて熱濾過してエステルの外観を改良した。得られるエステル生成物は約100%の固形物含量、約0.01%の水素含量及び+5℃±2℃の融点を有していた。
実施例2−9
エステルの製造に使用した有機酸、有機アルコール及びオルガノ水素シロキサンを下記の表1に示すとおりに変更した以外は実施例1に述べた方法に従って8種類の液体シリコーンエステルを製造した。実施例2−9で製造されたエステルの凝固点を表2に示す。これらの実施例は本発明で使用されるエステルが周囲条件の皮膚温度で液体であることを例証するものである。
【0064】
表1において、用語“TMPMAE”はトリメチロールプロパンモノアリルエーテルを表わし;“MH Q”は(H)(CH3 )2 SiO1/2 単位及びSiO4/2 単位を含みかつ約0.8−1.2重量%の水素含量をもつ水素含有シロキサン樹脂を表わし、そして“SiH液体”は0.72−1.00重量%の水素含量及び25℃で約35−75センチストークスの粘度をもつメチル水素シロキサン液体を表わす。
【0065】
【表1】
【0066】
【表2】
実施例10及び比較例A−D
実施例10及び比較例A−Dにおいては、実施例4で製造された液体シリコーンエステル(下記の表3においては実施例10として表わす)の直接適用性及び耐水性を、25℃で350センチストークスの粘度をもつポリジメチルシロキサン(比較例A)、50センチストークスの粘度をもつポリジメチルシロキサン液体中の(CH3 )3 SiO1/2 単位(“M”単位)及びSiO4/2 単位(“Q”単位)を含むシロキサン樹脂(比較例B)、イソプロピルパルミテート(比較例C)及びミリスチルプロピオネート(比較例D)の直接適用性及び耐水性と比較した。これらの物質の直接適用性及び耐水性は透明なポリカーボネート基体上にこれら供試物質のフイルムを相互に接して(side by side)配置し、ついでこれらのフイルムに各回250mlの水を5回相継いで噴霧した後に該基体上に残存する各フイルム物質の量を測定することによって評価した。
【0067】
結果を表3に示す。
【0068】
【表3】
表3において、“−”は基体上にフイルムが残留しなかったことを示す。
【0069】
表3に示した結果は本発明の液体シリコーンエステルは個人用ケア製品に通常使用されている他のシリコーン及び有機エステルよりもプラスチック表面に対して良好な直接適用性及び耐水性をもつことを示している。
実施例11及び比較例E及びF
実施例11及び比較例E及びFは本発明の液体シリコーンエステルの皮膚に対する直接適用性を例証するものである。実施例11においては、皮膚を本発明のシリコーンエステル液体で処理し、比較例Eにおいては皮膚をミリスチルプロピオネートで処理しそして比較例Fにおいては皮膚を何等処理しなかった。
【0070】
すべすべに剃った腕の皮膚の5cm2 の領域3個所を選びかつ各々を隔離した。各皮膚領域を石けん及び水で洗い、ついでイソプロピルアルコールでよく拭きとり、これらの皮膚領域から石けん及び残留オイル分を除去した。ついで、実施例11の皮膚領域を実施例4で製造した液体シリコーンエステル1gでそれが該皮膚領域上に均一に塗布されるように処理した。比較例Eの皮膚領域はミリスチルプロピオネート1gでそれが該皮膚領域の表面全体に均一に塗布されるように処理した。比較例Fにおいては、その皮膚領域は何等の処理も行なわずに置いた。これらの皮膚領域をついで温水(約30−35℃の温度をもつ)中に浸漬し、約40分間その中で軽く動かしながら保持した。これらの処理を施した皮膚領域をついで乾燥させた。
【0071】
乾燥後、各皮膚領域を黄色のフェルト製マーカーペンでマーク付けしそして柔かい吸収性ティッシュで拭った。液体シリコーンエステルで処理した皮膚領域(実施例11)は黄色のマークがきれいに拭い去られていた。これに対し、ミリスチルプロピオネートで処理した領域(比較例E)及び非処理のまゝの皮膚領域(比較例F)はいずれも黄色のマークが残留していた。マイルドな石けん及び水で洗った後も、ミリスチルプロピオネートで処理した皮膚領域及び非処理の皮膚領域はいずれもなお肉眼で認め得る黄色のマークを有していた。
【0072】
実施例11及び比較例E及びFで得られた結果は、本発明の液体シリコーンエステルはそれで処理された皮膚上に、黄色の染料が皮膚の表面に達するのを妨げるに十分な量で保有されているに対し、ミリスチルプロピオネートはそれで処理された皮膚上に、全く残留していないか又は黄色の染料が皮膚表面に達するのを妨げるには不十分な量でしか残留していなかったことを示している。
実施例12及び比較例G及びH
下記の表4に示す組成をもつ3種類の組成物を製造した。表4中の用語“SF−I”はデカメチルシクロペンタシロキサン及びオクタメチルシクロテトラシロキサンの環式シロキサン混合物中のシリコーンポリエーテル共重合体で、25℃で3000センチポイズの粘度及び9−11%の固形物含量をもつものを表わす。また表4中の用語“SF−II”は揮発性シリコーン液体、デカメチルシクロペンタシロキサンを表わす。
【0073】
【表4】
表4に示した組成物は高剪断撹拌下に部分Bを部分Aに添加し、ついで得られる配合物をホモジナイザー中で1分間混練することによって製造した。
【0074】
実施例11及び比較例E及びFに述べたと同様に、すべすべに剃った腕の皮膚の5cm2 の領域3個所を用意した。これらの皮膚領域の各々を石けん及び水で洗いそして乾燥させ、ついでイソプロピルアルコールで拭った。ついで第一の皮膚領域を実施例12の組成物で処理し、第二の皮膚領域を比較例Gの組成物で処理し、そして第三の皮膚領域を比較例Hの組成物で処理した。これらの皮膚領域をついで温水(約30−35℃をもつ)中に浸漬し、約40分間その中で軽く動かしながら保持した。
【0075】
ついで、実施例9及び比較例E及びFに述べたと同様に、処理された皮膚領域の各々に黄色のフェルト製マーカーペンでマーク付けした。石けん及び水で洗った後に黄色のマークがティッシュで拭うことによって完全に除去されたのは液体シリコーンエステルを含む組成物(実施例12)で処理された皮膚領域のみであった。
【0076】
実施例12及び比較例G及びHは本発明の液体シリコーンエステルが個人用ケア製品に通常使用されている他のシリコーン及び有機エステルよりも高い直接適用性及び耐水性をもつことを示している。
実施例13及び比較例I
下記表5に示される組成をもつ二種類の組成物を製造した。
【0077】
【表5】
実施例13及び比較例Iの組成物は部分A及び部分Bを85−90℃に加熱し、ついで部分Aを高剪断撹拌下に部分Bに添加しそして得られる混合物を冷却することによって製造した。
【0078】
実施例13及び比較例Iで製造された組成物の直接適用性及び耐水性は各組成物のフイルムをポリカーボネート基体のパネル上に相互に接するように配置し、ついでこれらのフイルムに1回250mlの水を6回相継いで噴霧するという方法で測定した。結果を表6に示す。
【0079】
【表6】
表6に示された結果は液体シリコーンエステルを含む組成物(実施例13)がイソプロピルミリステートを含む組成物よりも良好な直接適用性及び耐水性をもつことを示している。
実施例14
実施例14は分枝鎖構造の脂肪酸を使用する液体シリコーンエステルの製造を例示するものである。
【0080】
イソステアリン酸2当量とトリメチロールプロパンモノアリルエーテル(TMPMAE)1当量とを反応させ、ついで得られるエステルを(CH3 )2 HSiO1/2 単位(M単位)及びSiO4/2 単位(Q単位)を含む水素含有シロキサン樹脂状共重合体とヒドロシリル化反応に従って反応させた。得られる分枝鎖状シリコーンエステルは液状である。
Claims (11)
- 30℃までの融点をもちかつつぎの単位:
(A)一般式:
Ra RE b SiO[4-(a+b)]/2] (I)
[式中、Rは有機基であり;aは0ないし3の範囲の数であり;bは0ないし3の範囲の数であり;a+bは1ないし3の範囲の数であるが、たゞし少なくとも1個のRE 基が存在するものとし;RE はつぎの(1)−(4)の群のエステル含有有機基、すなわち、
(1)式:
(2)式:
(3)式:
(4)前記(1),(2)及び(3)の化学反応混合物;
からなる群から選んだエステル含有有機基である]の単位;又は
(B) R13 x RE y SiO1/2 単位及びSiO4/2 単位;
(式中、各R13はそれぞれ独立的に有機基であり;xは0ないし3の範囲の数であり;yは0ないし3の範囲の数であり;x+yは3であるが、たゞし少なくとも1個のRE 基が存在するものとしかつR13 x RE y SiO1/2 単位対SiO4/2 単位の比は0.5:1ないし4:1の範囲である);
を含有してなるシリコーンエステル又はシリコーンエステルの混合物を含んでなるシリコーンエステル組成物。 - 該液体シリコーンエステルが25℃までの融点をもつ請求項1記載の組成物。
- Rはアルキル基、アリール基、アラルキル基又は1個又はそれ以上の水素原子がハロゲン、シアノ基又はアミノ基で置換された前記の任意の基である請求項1記載の組成物。
- Rがメチル基又はメチル基とフェニル基の混合物である請求項3記載の組成物。
- R1 ,R5 及びR9 は(A)(1),(A)(2)及び(A)(3)のエステル含有有機基がそれぞれオレフィン型不飽和分を含まない場合にはそれぞれ独立的に2ないし12個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり、また(A)(1),(A)(2)及び(A)(3)のエステル含有有機基がオレフィン型不飽和分を含む場合にはR1 ,R5 及びR9 はそれぞれ独立的に2ないし16個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状有機基である請求項1記載の組成物。
- R2 は水素又は1ないし5個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;R3 は8ないし25個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;R4 は1ないし5個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;R6 は水素又は1ないし5個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;R7 は8ないし25個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;R8 は水素又は1ないし5個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;R10は8ないし25個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;R11は水素又は1ないし5個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり;そしてR13は水素又は1ないし5個の炭素原子をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基である請求項1記載の組成物。
- cが1であり;dが1でありそしてeが2である請求項1記載の組成物。
- R13 x RE y SiO1/2 単位対SiO4/2 単位の比が1:1ないし3:1の範囲である請求項1記載の組成物。
- つぎのエマルジョン(i)又は(ii):
(i)重量基準でつぎの成分:
(a)請求項1記載のシリコーンエステル組成物10ないし70部;
(b)乳化剤0.25ないし10部;及び
(c)分散相として水20ないし89.75部;
(たゞし、(a),(b)及び(c)成分の合計は100部である)を含んでなるシリコーン−水エマルジョン;又は
(ii)重量基準でつぎの成分:
(a)請求項1記載のシリコーンエステル組成物0.1ないし60部;
(b)乳化剤0.25ないし10部;及び
(c)分散相として水30ないし99.65部;
(たゞし、(a),(b)及び(c)成分の合計は100部である)を含んでなるシリコーン−水エマルジョン;
から選んだシリコーン−水エマルジョン組成物。 - さらに(d)個人用ケア剤又は編織布柔軟化剤の有効量を含有してなる請求項9記載の組成物。
- 個人用ケア又は編織布柔軟化用組成物に請求項1記載のシリコーンエステル組成物の有効量を配合する工程を含んでなる個人用ケア又は編織布柔軟化用組成物の直接適用性、耐水性、作業性、柔軟化性、均展延性及び有機化合物中への溶解性を改善する方法。
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