JPH0748232A

JPH0748232A - 毛髪化粧料

Info

Publication number: JPH0748232A
Application number: JP19611493A
Authority: JP
Inventors: Kazuhiro Tashiro; 和宏田代; Jun Kametani; 潤亀谷
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1993-08-06
Filing date: 1993-08-06
Publication date: 1995-02-21

Abstract

(57)【要約】【構成】（Ａ）カチオン界面活性剤、（Ｂ）分岐脂肪
酸コレステリルエステル及び（Ｃ）シリコーン誘導体を
含有する毛髪化粧料。【効果】この毛髪化粧料はべたつき感や油っぽさがな
く、しっとり感、さらさら感、柔軟性等のコンディショ
ニング効果に優れ、かつ頭皮のかさつきを防止し、優れ
たフケ抑制効果を有するものである。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は毛髪化粧料、更に詳細に
は毛髪に対してしっとり感やさらさら感等の良好な感触
を付与し、また頭皮のかさつきを防止してフケの抑制効
果を有する、ヘアリンス、ヘアコンディショナー、ヘア
トリートメント等の毛髪化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】従来、
毛髪化粧料には毛髪の感触を良好にする目的で、モノ又
はジ直鎖型長鎖アルキル第４級アンモニウム塩、モノ又
はジ分岐型長鎖アルキル第４級アンモニウム塩等のカチ
オン性界面活性剤が配合されてきた。また、近年では、
毛髪にしなやかさ、しっとり感を付与する目的で、これ
らのカチオン性界面活性剤に高級アルコール、グリセリ
ド、流動パラフィン、エステル油等の油脂類を併用する
ことも行われている。

【０００３】しかしながら、これら従来の毛髪化粧料は
毛髪の感触、すなわちコンディショニング効果である柔
軟性、しっとり感、平滑性及び帯電防止効果が不充分で
あるという欠点があった。

【０００４】そこで、毛髪の感触を向上させる目的で、
油剤の配合量を増加することも行われてきたが、これも
油剤の残留感、すなわち油っぽいべたつき感が生じると
いう欠点があり、また頭皮においてもさっぱり感が得ら
れず、かゆみの原因となっていた。

【０００５】一方、ジメチルポリシロキサンの重合体に
代表される、シリコーン誘導体は、高級アルコール、グ
リセライド、流動パラフィン、エステル類等と比較して
滑らかで潤滑性に優れ、毛髪にサラッとした感触及び光
沢を与えることが知られており、多くの毛髪化粧料に使
用されている。

【０００６】しかしながら、シリコーン誘導体も、その
効果と性能を確実にさせるためには、毛髪化粧料に多量
に添加せねばならず、そのためにべたつくといった欠点
があった。また、特に優れたさらさら感を与えることが
できる高分子シリコーンは、特有の硬さがありハリコシ
感ができ柔軟性に欠けるといった欠点がある。

【０００７】更に、特開昭５７−５０９１１号公報には
毛髪に対し、光沢及び滑らかさを付与する目的で第４級
アンモニウム塩とコレステロールを含有したヘアリンス
剤組成物が開示されている。

【０００８】しかしながら、この組成物は毛髪のべたつ
きを抑え、しっとりさらさらする良好な感触を与える効
果は未だ不充分であり、また頭皮にかさつきを抑え、尚
かつべたつかないさっぱりとした感触を付与できるもの
ではなかった。

【０００９】従って、べたつき感及び油っぽさがなく、
しっとり感、さらさら感、柔軟性等のコンディショニン
グ効果に優れ、更には頭皮に対してべとつかずに、かさ
つきを抑えフケを抑える効果を発揮する毛髪化粧料の開
発が望まれていた。

【００１０】

【課題を解決するための手段】かかる実情において、本
発明者らは鋭意研究を行った結果、カチオン性界面活性
剤と、分岐脂肪酸コレステリルエステルとシリコーン誘
導体とを併用すれば、上記課題が解決できることを見出
し本発明を完成した。

【００１１】すなわち、本発明は次の成分（Ａ）、
（Ｂ）及び（Ｃ）；（Ａ）カチオン性界面活性剤（Ｂ）主鎖に置換基を有する脂肪酸のコレステリルエス
テル（Ｃ）シリコーン誘導体を含有する毛髪化粧料を提供す
るものである。

【００１２】本発明で用いる（Ａ）成分のカチオン性界
面活性剤としては、例えば次の一般式（１）又は（２）
で表わされる第４級アンモニウム塩が挙げられる。

【００１３】

【化２】

【００１４】〔式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³及びＲ⁴のうち、少
なくとも１個は総炭素数８〜２８の、アルコキシル基、
アルケニルオキシ基、アルカノイルアミノ基又はアルケ
ノイルアミノ基で置換されていてもよいアルキル基又は
アルケニル基を示し、残余はベンジル基、炭素数１〜５
のアルキル基又はヒドロキシアルキル基を示す。Ｒ⁵は
炭素数２〜３のアルキレン基を示し、Ｘ₁ ^-及びＸ₂ ^-はハ
ロゲンイオン又は有機アニオンを示し、ａ及びａ′は１
〜２０の整数を示し、Ｒ⁶及びＲ⁷のうち少なくとも１個
は総炭素数８〜２８の、アルコキシル基、アルケニルオ
キシ基、アルカノイルアミノ基又はアルケノイルアミノ
基で置換されていてもよいアルキル基又はアルケニル基
を示し、残余はベンジル基、炭素数１〜５のアルキル基
又はヒドロキシアルキル基を示す〕斯かるカチオン性界面活性剤の中でも一般式（１）で表
わされる第４級アンモニウム塩が好ましく、特に好まし
いものとして、例えば次の一般式（３）〜（５）で表わ
される分岐第４級アンモニウム塩が挙げられる。

【００１５】

【化３】

【００１６】一般式（３）で表わされる分岐第４級アン
モニウム塩は、例えば通常炭素数８〜１６のオキソアル
コールを原料として合成されるものであり、その例とし
ては、オキソアルコールから導かれるアルキル基を有す
るジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアルキルメチ
ルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキルメチル
ベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。

【００１７】本発明では、（３）式中のＲ⁸の分岐率
が、通常１０〜１００％のものが用いられるが、特に１
０〜５０％のものが好ましい。また、Ｒ⁸の合計炭素数
が８〜１６のものが用いられるが、一定の分布を持った
ものが好ましく、特に以下に示す分布を有するものが好
ましい。Ｃ₈〜Ｃ₁₁：５％以下Ｃ₁₂ ：１０〜３５％Ｃ₁₃ ：１５〜４０％Ｃ₁₄ ：２０〜４５％Ｃ₁₅ ：５〜３０％Ｃ₁₆ ：５％以下斯かる分岐第４級アンモニウム塩（３）の具体例として
は、炭素数８〜１６で分岐率１０〜５０％のアルキル基
を有するジアルキルジメチルアンモニウムクロリドが挙
げられる。また、一般式（４）で表わされる分岐第４級
アンモニウム塩は通常、炭素数８〜２８の次の一般式
（６）で表わされるゲルベアルコール

【００１８】

【化４】

【００１９】〔式中、Ｒ¹¹及びＲ¹²は前記と同じものを
示す〕を原料として合成されるものである。この分岐第
４級アンモニウム塩の好ましい例としては、ゲルベアル
コールから導かれるアルキル基を有するアルキルトリメ
チルアンモニウム塩、アルキルジメチルベンジルアンモ
ニウム塩、ジアルキルジメチルアンモニウム塩、ジアル
キルメチルヒドロキシエチルアンモニウム塩、ジアルキ
ルメチルベンジルアンモニウム塩等が挙げられる。更に
これらのうちで特に好ましい具体例としては、２−デシ
ルテトラデシルトリメチルアンモニウムクロリド、２−
ドデシルヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリ
ド、ジ−２−ヘキシルデシルジメチルアンモニウムクロ
リド、ジ−２−オクチルドデシルジメチルアンモニウム
クロリド等を挙げることができる。一般式（５）で表わ
されるメチル分岐第４級アンモニウム塩としては、ｓと
ｔの和が１５となるものが挙げられる。

【００２０】また（Ａ）成分のカチオン性界面活性剤と
しては、脂肪族基又は脂肪族鎖を有するエーテル残基、
エステル残基又はアシル基と２級又は３級アミノ基とを
有する一般式（７）

【００２１】

【化５】

【００２２】〔式中、Ｒ²⁰は炭素数７〜２１の直鎖又は
分岐鎖のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ²¹、Ｒ
²²及びＲ²³はそれぞれ炭素数１〜４のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、Ｍは−ＣＯＮＧ−（ここで
Ｇは水素原子又は炭素数１〜３のアルキル基若しくはヒ
ドロキシアルキル基を示す。但し、カルボニル基はＲ²⁰
と結合する）、−Ｏ−又は−ＣＯＯ−（但しカルボニル
基はＲ²⁰と結合する）を示し、Ｘ₆ ^-はハロゲンイオン又
は有機アニオンを示し、ｆは２又は３を示し、ｇは０又
は１〜５の整数を示し、Ｚは水素原子又はヒドロキシ基
を示し、Ｙは水素原子、炭素数１〜３のアルキル基若し
くはヒドロキシアルキル基又は一般式（８）

【００２３】

【化６】

【００２４】（式中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｘ₆ ^-、Ｚ及び
ｇは前記と同様の意味を示す）で表わされる基を示す。
但し、Ｇが炭素数１〜３のアルキル基若しくはヒドロキ
シアルキル基である場合、Ｙは炭素数１〜３のアルキル
基若しくはヒドロキシアルキル基ではない。また、ｇが
０、２、３、４又は５の場合には、Ｚは水素原子であ
る〕で表わされる第４級アンモニウム塩も使用すること
ができる。

【００２５】かかるカチオン性界面活性剤（７）の中で
も、次の一般式（９）

【００２６】

【化７】

【００２７】〔式中、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｘ₆ ^-、
Ｇ、Ｙ、Ｚ、ｆ及びｇは前記と同様の意味を示す〕で表
わされるものが好ましく、特に次の一般式（１０）

【００２８】

【化８】

【００２９】〔式中、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³及びＸ₆ ^-
は前記と同様の意味を示す〕で表わされるものが好まし
く使用される。

【００３０】一般式（７）で表わされる第４級アンモニ
ウム塩は公知の製造方法に従って製造することができ
る。例えばこのうち一般式（１０）で表わされる第４級
アンモニウム塩は、以下に示す反応式に従って、まず対
応する脂肪酸とアミノエチルエタノールアミンとを反応
させてイミダゾリン誘導体を形成し、次いでこの誘導体
をアルカリ処理し、更に対応するアンモニウム化合物と
反応させることにより得ることができる。

【００３１】

【化９】

【００３２】〔式中、Ｒ²⁰、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｘ₆ ^-は
前記と同様の意味を示し、Ｘはハロゲン原子又は有機ア
ニオン性基を示す〕

【００３３】尚、上記反応により得られた生成物は、更
に電気透析などによって脱塩することにより、溶解特性
や粘度特性を向上させることが好ましい。

【００３４】更に、（Ａ）成分のカチオン性界面活性剤
としては、次の一般式（１１）で表わされる非対称型第
４級アンモニウム塩も使用することができる。

【００３５】

【化１０】

【００３６】〔式中、Ｒ²⁴は分岐鎖を有する総炭素数８
〜２８のアルキル基を示し、Ｒ²⁵は直鎖の炭素数８〜２
２のアルキル基又はアルケニル基を示し、Ｒ²⁶及びＲ²⁷
はそれぞれ水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示
し、Ｘ₇ ^-はハロゲンイオン又は有機アニオンを示す。但
し、Ｒ²⁶とＲ²⁷が同時に水素原子となることはない〕

【００３７】非対称型第４級アンモニウム塩（１１）
中、Ｒ²⁴のアルキル基は、すでに述べたようにゲルベ型
アルコールやオキソ法型アルコールから誘導されるもの
であり、例えば、２−（３−メチルヘキシル）−７−メ
チル−１−デシル、２−（１−メチル−３，３−ジメチ
ルブチル）−５−メチル−７，７−ジメチルオクチル、
２−ヘキシル−１−デシルなどを挙げることができる。

【００３８】尚、ここでゲルベ型アルコールとは、一般
には前記一般式（６）で表わされるアルコールを意味す
る。また、オキソ法型アルコールとは、一般にα−オレ
フィンを原料としてオキソ法により得られるアルコール
及びそのアルコール誘導体の総称であり、例えば次の一
般式（１２）及び（１３）で表わされるアルコールが挙
げられる。

【００３９】

【化１１】

【００４０】〔式中、Ｒ²⁸は炭素数１〜５のアルキル基
を示し、Ｒ²⁹は炭素数５〜１０のアルキル基を示す。但
し、Ｒ²⁸及びＲ²⁹の合計炭素数は１０〜１１である〕

【００４１】これらのアルコールの具体例としては、日
産化学株式会社製の商品名「ファインオキソアルコール
１４０、同１６００、同１８０、同１８０Ｎ、同１８０
０、同２０００あるいは同２６００」、三菱化成工業株
式会社製の商品名「ダイヤドール１８Ｇ」、三菱油化株
式会社製の商品名「ドバノール２３−１」、エクソン化
学株式会社製の商品名「ＥＸＸＡＬ１８、ＥＸＸＡＬ２
０」、エメリー株式会社製の商品名「エマゾール８７
１」などにより特定されるアルコールや、エマゾール８
７１をメチルエステル化し、更に還元することにより得
られるイソステアリルアルコールなどを挙げることがで
きる。

【００４２】尚、一般式（１１）で表わされる非対称型
第４級アンモニウム塩の好ましい例としては、Ｎ−（３
−メチルヘキシル）、７−メチル−１−デシル−Ｎ−ド
デシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、Ｎ
−２−（３−メチルヘキシル）、７−メチル−１−デシ
ル−Ｎ−オクチル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロ
ライド、Ｎ−２−ヘキシル−１−デシル−Ｎ−ドデシル
−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニウムクロライド、あるいは
一般式（１４）

【００４３】

【化１２】

【００４４】〔式中、Ｒ²⁸、Ｒ²⁹及びＸ₇ ^-は前記と同様
の意味を示す〕で表わされる化合物を例示することがで
きる。

【００４５】尚、（Ａ）成分のカチオン性界面活性剤に
含まれる各第４級アンモニウム塩化合物におけるＸ₁ ^-〜
Ｘ₇ ^-のハロゲンイオンとしては塩素イオン、臭素イオ
ン、ヨウ素イオンを例示でき、また、有機アニオンとし
てはメトサルフェートイオン、エトサルフェートイオ
ン、メトフォスフェートイオン、エトフォスフェートイ
オンなどを例示することができる。

【００４６】これら（Ａ）成分のカチオン性界面活性剤
は、単独で用いても２種以上の混合物として用いてもよ
く、その配合量は、良好な感触等の本発明の効果を得る
ためには組成物中０．１〜２０．０重量％、特に０．５
〜１５．０重量％が好ましい。

【００４７】本発明で用いる（Ｂ）成分の主鎖に置換基
を有する脂肪酸のコレステリルエステルとしては、主鎖
の置換基として、炭素数１〜１２の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子を有するも
のが挙げられるが、好ましくは次の一般式（１５）で表
わされる分岐脂肪酸コレステリルエステルが挙げられ
る。

【００４８】

【化１３】

【００４９】〔式中、Ｒ³⁰は合計７〜２７個の炭素原子
を有し、カルボキシル結合位から主鎖の中央までに、少
なくとも１つのアルキル置換基を有する飽和脂肪族炭化
水素基を示す〕

【００５０】一般式（１５）で表わされる分岐脂肪酸コ
レステリルエステルは、分岐脂肪酸又はその誘導体とコ
レステロールから通常のエステルを製造する方法によっ
て製造される（例えば特公昭５９−２３３２０号公
報）。分岐脂肪酸とコレステロールをそのまま反応させ
てエステル化することもできるし、またいずれか一方を
より反応性の高い誘導体に導き、次いでエステル化する
こともできる。

【００５１】分岐脂肪酸コレステリルエステルの製造原
料である分岐脂肪酸（Ｒ³⁰ＣＯＯＨ）は炭素数８〜２８
（Ｒ³⁰としての炭素数７〜２７）のものが使用できる
が、炭素数１４〜２２（Ｒ³⁰としての炭素数１３〜２
１）のものが好ましく、特に炭素数１８のものが最も好
ましいものとして挙げられる。分岐脂肪酸は、カルボキ
シル基結合位から主鎖の中央までに少なくとも１つのア
ルキル置換基を有する飽和分岐脂肪酸であることが必要
である。このような飽和分岐脂肪酸は、石油化学工業原
料又は油脂化学工業原料より容易に得られる。

【００５２】石油化学工業原料より得られるこのような
分岐脂肪酸の例としては、α位に側鎖を有する分岐脂肪
酸があり、これは次の一般式（１６）で表わされる。

【００５３】

【化１４】

【００５４】〔式中、Ｒ³¹及びＲ³²はそれぞれ直鎖又は
分岐鎖の飽和脂肪族炭化水素基を示し、Ｒ³¹及びＲ³²の
炭素原子数の和は、１２〜１８である〕上記一般式（１
６）で表わされるα位の側鎖を有する分岐脂肪酸は、例
えば炭素数７〜１０の直鎖又は分岐鎖のアルデヒドのア
ルドール縮合によりα−分岐不飽和アルデヒドとし、次
いでこれを水素添加、酸化させて分岐飽和脂肪酸とする
方法によって製造することができる。

【００５５】α位に側鎖を有する飽和分岐脂肪酸の好ま
しい具体例としては、５，７，７，−トリメチル−２−
（１，３，３−トリメチルブチル）−オクタン酸、２−
ヘプチルウンデカン酸、２−ヘキシルデカン酸等が例示
される。

【００５６】油脂化学工業原料より得られる飽和分岐脂
肪酸の例としては、次の一般式（１７）で表わされるメ
チル分岐鎖を有する脂肪酸がある。

【００５７】

【化１５】

【００５８】〔式中、ｈとｉの和は１４であり、ｈ＝ｉ
＝７を中心とする分布を有する〕このようなメチル分岐
鎖脂肪酸は、例えばオレイン酸のダイマー製造時の副産
物として得られ〔例えば、ジャーナル・オブ・アメリカ
ン・オイル・ケミスツ・ソサイエティー（Ｊ．Ａｍｅ
ｒ．ＯｉｌＣｈｅｍ．Ｓｏｃ．）５１，５２２（１９
７４）〕、本明細書中では、メチル分岐イソステアリン
酸と称する。メチル分岐イソステアリン酸は、例えばそ
のイソプロピルエステルとして市販されている（米国エ
メリー社など）。

【００５９】また、コレステロールは種々の方法で製造
したもののほか、天然物質から抽出又は抽出精製により
得られたもの、例えば乾燥した牛の脳、脊髄等から得た
ものも使用できる。

【００６０】これらの分岐脂肪酸コレステリルエステル
の内でもメチル分岐イソステアリン酸コレステリルエス
テルが最も好ましい。また、本発明で用いる他の（Ｂ）
成分の主鎖に置換基を有する脂肪酸のコレステリルエス
テルの好ましいものとしては、例えば１２−ヒドロキシ
ステアリン酸コレステリルエステル、リシノール酸コレ
ステリルエステル等の水酸基を置換基として有するもの
が挙げられる。

【００６１】本発明において、これら（Ｂ）成分の分岐
脂肪酸コレステリルエステルは、単独で用いても２種以
上の混合物として用いてもよく、その配合量は、本発明
の効果を得ると共に系の安定のためには組成物中、０．
１〜１０．０重量％、特に０．２〜２．０重量％が好ま
しい。

【００６２】また、本発明に用いられる（Ｃ）成分のシ
リコーン誘導体としては、例えば次の（１）〜（１１）
のものが挙げられる。

【００６３】（１）オルガノポリシロキサン

【００６４】

【化１６】

【００６５】〔式中、Ｒ³³はそれぞれ同一又は異なって
いてもよいメチル基又はフェニル基を示すが、Ｒ³³の全
部がフェニル基となる場合を除く。Ｒ³⁴はメチル基又は
水酸基を示す。ｊは０〜２０，０００の整数を示す〕

【００６６】（２）メチルフェニルポリシロキサン

【００６７】

【化１７】

【００６８】〔式中、ｋ、ｌ、及びｍはｋ＋ｌ＋ｍ＝１
〜５，０００の数を示す。但し、ｌ＝０のときｍ≠０で
あり、ｍ＝０のときｌ≠０である〕

【００６９】（３）アミノ変性シリコーン１分子中に少なくとも１個のアミノアルキル基を有する
オルガノシロキサンの重合体であるアミノ変性シリコー
ン重合体。このアミノ変性シリコーン重合体を形成する
オルガノシロキサン中には、アミノアルキル基以外の官
能基としてメチル基を含むものが一般に用いられるが、
その他、エチル基、プロピル基などのアルキル基；ビニ
ル基；アリル基などのアルケニル基；フェニル基、ナフ
チル基などのアリール基；シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基；ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基、
オキシアルキレン基又はポリオキシアルキレン基なども
含むことができる。

【００７０】このようなアミノ変性シリコーン重合体の
代表的なものは、次の一般式（２０）で表わされる、重
合体の平均分子量が約３，０００〜１００，０００のも
のであり、これはアモジメチコーン（Ａｍｏｄｉｍｅｔ
ｈｉｃｏｎｅ）の名称でＣＴＦＡ辞典（米国Ｃｏｓｍｅ
ｔｉｃＩｎｇｒｅｄｉｅｎｔＤｉｃｔｉｏｎａｒ
ｙ）第３版中に記載されている。

【００７１】

【化１８】

【００７２】〔式中、ｎ及びｏは分子量３，０００〜１
００，０００に依存する整数を示す〕

【００７３】（４）脂肪酸変性シリコーン

【００７４】

【化１９】

【００７５】（５）アルコール変性シリコーン

【００７６】

【化２０】

【００７７】（６）脂肪族アルコール変性シリコーン

【００７８】

【化２１】

【００７９】（７）ポリエーテル変性シリコーン

【００８０】

【化２２】

【００８１】

【化２３】

【００８２】

【化２４】

【００８３】

【化２５】

【００８４】〔式中、ｓ′は１〜３００（好ましくは１
〜５０）、ｔ′は２〜５００（好ましくは２〜５０）、
ｕ′は０〜６（好ましくは２〜３）、ｖ′は１〜５０
（好ましくは２〜２０）、ｗ′は０〜５０（好ましくは
０〜２０）の数を示す〕

【００８５】（８）アルコキシ変性シリコーン

【００８６】

【化２６】

【００８７】〔式中、ｘ′は１〜１００の整数を示し、
ｙ′は１〜５０の整数を表わし、Ｒ⁴⁷は炭素数１〜２８
（好ましくは炭素数１２〜２２）のアルキル基を示す〕

【００８８】（９）フッ素変性シリコーン

【００８９】

【化２７】

【００９０】〔式中、ｚ′は１〜４００（好ましくは１
〜２５０）の数を示す〕

【００９１】（１０）環状シリコーン

【００９２】

【化２８】

【００９３】〔式中、ａ″は３〜８の数を示し、Ｒ⁴⁸及
びＲ⁴⁹はそれぞれ炭素数１〜３のアルキル基を示す〕

【００９４】（１１）アルキル変性シリコーン

【００９５】

【化２９】

【００９６】

【化３０】

【００９７】〔式中、ｅ″及びｆ″はそれぞれ１〜１，
０００（好ましくは１〜２００）の数を示し、Ｒ⁵²は炭
素数１０〜１６のアルキル基を示す〕

【００９８】これらの（Ｃ）成分のシリコーン誘導体の
うち、本発明においては高分子量のものが好ましく、特
に前記一般式（１８）で表わされるもので、式中のｊが
２，０００〜２０，０００の高分子量シリコーンが好ま
しい。

【００９９】本発明において、これら（Ｃ）成分のシリ
コーン誘導体は、単独で用いても二種以上の混合物とし
て用いてもよく、その配合量は、組成物中０．１〜３０
重量％、特に０．３〜１５重量％が好ましい。

【０１００】また、本発明の毛髪化粧料には通常の毛髪
剤に使用される抗フケ剤、殺菌剤、抗炎症剤等の薬効成
分を配合することができる。

【０１０１】抗フケ剤としては、公知の抗フケ剤を用い
ることができ、具体的には２−メルカプトピリジン−Ｎ
−オキシド多価金属塩、コロイドイオウ、特開昭５８−
１８３６１４号公報記載の含硫アミノ酸及びその塩、次
の式（３４）

【０１０２】

【化３１】

【０１０３】で表わされる２，２′−ジチオビスピリジ
ン−１，１′−ジオキシド及びこれらの硫酸マグネシウ
ム等の金属塩水和物、次の一般式（３５）

【０１０４】

【化３２】

【０１０５】〔式中、Ｒ⁵³は炭素数１〜１７のアルキル
基、炭素数２〜１７のアルケニル基、炭素数５〜８のシ
クロアルキル基、炭素数７〜９のビシクロアルキル基、
アルキル基が炭素数１〜４であるシクロアルキル−アル
キル基（シクロアルキル残基は炭素数１〜４のアルキル
基により置換されていてもよい）、アリール基、アルキ
ル基が炭素数１〜４であるアラルキル基、アルケニル基
が炭素数２〜４であるアリールアルケニル基、アルキル
基が炭素数１〜４であるアリールオキシアルキル基若し
くはアリールメルカプトアルキル基、ベンズヒドリル
基、アルキル基が炭素数１〜４であるフェニルスルホニ
ルアルキル基又はフリル基若しくはアルケニル基が炭素
数２〜４であるフリルアルケニル基を示し（以上の各基
におけるアリール残基は、炭素数１〜４のアルキル基若
しくはアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン
原子により置換されていてもよい）、Ｒ⁵⁴は水素原子、
炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルケニル
基若しくはアルキニル基、ハロゲン原子、フェニル基又
はベンジル基を示し、Ｘ₈は有機アミン残基を示す〕で
表わされる特公昭５８−３９８０５号公報記載の１−ヒ
ドロキシ−２−ピリドン誘導体、サリチル酸及びその誘
導体、特開昭５８−１８０４１７号公報記載のクエン酸
トリエチルエステル、西ドイツ特許ＤＥ３１４２２９６
号公報記載の如きインドール誘導体、西ドイツ特許ＤＥ
３０２２７９９号公報記載の如き２−オキソ−テトラヒ
ドロ−１，３，５−チアジアジン誘導体、ベルギー特許
ＢＰ２０８５７２８号公報記載のω−（アミノチオカル
ボニルメルカプト）−アルカン酸及びその塩、キノン誘
導体、二硫化セレン、フェノール誘導体、コールタール
などが挙げられる。

【０１０６】これらの抗フケ剤の中でも安全性及び有効
性の面で２−メルカプトピリジン多価金属塩、前記式
（３４）で表わされる２，２′−ジチオビスピリジン−
１，１′−ジオキシド、前記一般式（３５）で表わされ
る１−ヒドロキシ−２−ピリドン誘導体が好ましく、特
に２−メルカプトピリジン亜鉛塩（ジンクピリチオ
ン）、１−ヒドロキシ−４−メチル−６−（２，４，４
−トリメチルペンチル）−２（１Ｈ）−ピリドントリエ
タノールアミン塩（ピロクトンオーラミン）及び２，
２′−ジチオビスピリジン−１，１′−ジオキシドが好
ましい。また、２−メルカプトピリジン亜鉛塩を用いる
場合、特に特開昭６０−１６９７２号公報、特開昭６０
−１６９７３号公報、特開昭６０−２２４６７６号公報
記載の粒径０．２μｍ以下の粒子が５０重量％以上で平
均粒径０．２μｍ以下の微粒子化化合物を用いるのが好
ましい。

【０１０７】また、殺菌剤としては、トリクロサン、ト
リクロロカルバン等が挙げられ、抗炎症剤としてはグリ
チルリチン酸ジカリウム、酢酸トコフェロール等が挙げ
られる。

【０１０８】本発明の毛髪化粧料には、これらの薬効成
分のうち、特に抗フケ剤を配合するのが好ましく、これ
らは単独で用いても２種以上の混合物として用いてもよ
い。

【０１０９】更に、本発明の毛髪化粧料には、毛髪化粧
料に通常使用される油脂類を配合することができ、斯か
る油脂類としては、例えば直鎖又は分岐鎖のアルキル基
又はアルケニル基を有する高級アルコール類；流動パラ
フィン、ワセリン、固型パラフィン等の炭化水素類；液
状ラノリン、ラノリン脂肪酸等のラノリン誘導体；高級
脂肪酸エステル類、高級脂肪酸類、アルキル基又はアル
ケニル基を有する長鎖アミドアミン等の油脂類；ミンク
オイル、オリーブ油等の動植物性油脂類等が挙げられ
る。これらのうち、炭素数１２〜２４の飽和又は不飽和
の直鎖又は分岐鎖の脂肪酸由来のモノグリセリド及び炭
素数１２〜２６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基又はアル
ケニル基を有する高級アルコールが特に好ましく、具体
的には、オレイン酸モノグリセリド、パルミチン酸モノ
グリセリド、ベヘニン酸モノグリセリド、イソステアリ
ン酸モノグリセリド等の脂肪酸モノグリセリド及びセチ
ルアルコール、ステアリルアルコール、アラキンアルコ
ール、ベヘニルアルコール、カラナービルアルコール、
セリルアルコール等の高級アルコールが挙げられる。

【０１１０】また、更に本発明の毛髪化粧料には、必要
に応じて通常、化粧料、医薬品、食品等に配合される成
分、例えばパラベン等の防腐剤；プロピレングリコー
ル、グリセリン、ソルビトール、パンテノール、グリシ
ンベタイン、次の一般式（３６）

【０１１１】

【化３３】

【０１１２】〔式中、Ｒ⁵⁵は炭素数１０〜２６の直鎖又
は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭化水素基を示し、Ｒ⁵⁶は
炭素数９〜２５の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の炭
化水素基を示し、Ｘ′は−（ＣＨ₂)_f−（ここでｆは２
〜６の整数を示す）を示す〕で表わされるアミド誘導体
等の保湿剤；水溶性高分子等の増粘剤；染料、顔料等の
着色剤；パーフルオロポリエーテル、カチオン性ポリマ
ー等のコンディショニング剤；グリコールエステル等の
パール化剤；ヒドロキシプロピルキトサン等のキトサン
誘導体、アクリル樹脂液等の毛髪セット用ポリマー；各
種調合香料；その他エンサイクロペディア・オブ・コン
ディショニング・リンス・イングレディエンツ〔ＥＮＣ
ＹＣＬＯＰＥＤＬＡＯＦＣＯＮＤＩＴＩＯＮＩＮＧ
ＲＩＮＳＥＩＮＧＲＥＤＩＥＮＴＳ（ＭＩＣＥＬＬ
ＥＰＲＥＳＳ１９７８年）〕に記載されている成分
等を、本発明の効果を損なわない範囲において、適宜配
合することもできる。

【０１１３】本発明の毛髪化粧料は、上記成分を用いて
常法に従って混合等することにより製造することがで
き、毛髪をシャンプーした後、毛髪に塗布し、洗い流し
て使用するタイプの剤型、例えばヘアリンス、ヘアコン
ディショナー、ヘアトリートメント等として好適に利用
することができる。

【０１１４】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料はべたつき感や油っ
ぽさがなく、しっとり感、さらさら感、柔軟性等のコン
ディショニング効果に優れ、かつ頭皮のかさつきを防止
し、優れたフケ抑制効果を有するものである。

【０１１５】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。実施例１〜３及び比較例１〜３表１に示す組成のヘアリンス剤を下記製法により調製
し、そのリンス性能について、下記官能評価方法により
調べた。結果を表１に示す。

【０１１６】官能評価方法：今までにコールドパーマ、
ブリーチ等の美容処理を行ったことのない日本人女性の
毛髪（平均６０μｍ、細い髪）２０ｇ（長さ１５cm）を
束ね、すすぐタイプの毛髪化粧料についてはこの毛髪束
に２ｇの剤を均一に塗布し、次いで３０秒流水ですすぎ
洗いをし、タオルドライを行った後ドライヤーで乾燥し
た。また、すすがないタイプの毛髪化粧料についてはこ
の毛髪束に所定量の剤を塗布した後、風乾した。この毛
髪束についてそのしっとり感、さらさら感、平滑性、柔
軟性、べたつきのなさ、ぱさつきのなさについて、下記
の基準に従って官能評価した。

【０１１７】しっとり感 ◎：非常にしっとりする。 ○：しっとりする。 △：どちらともいえない。 ×：しっとりしない。

【０１１８】さらさら感 ◎：非常にさらさらする。 ○：さらさらする。 △：どちらともいえない。 ×：さらさらしない。

【０１１９】平滑性 ◎：非常にある。 ○：ある。 △：どちらともいえない。 ×：ない。

【０１２０】柔軟性 ◎：非常に柔らかい。 ○：柔らかい。 △：硬いとも、柔らかいともいえない。 ×：硬い。

【０１２１】べたつきのなさ ◎：まったくべたつかない。 ○：ほとんどべたつかない。 △：ややべたつく。 ×：べたつく。

【０１２２】ぱさつきのなさ ◎：まったくぱさつかない。 ○：ほとんどぱさつかない。 △：ややぱさつく。 ×：ぱさつく。

【０１２３】製法：７０℃まで加熱した（９）に、同温
度に加熱して溶解した成分（１）〜（８）の混合物を加
え、攪拌して乳化させ、攪拌しながら室温まで冷却し、
ヘアリンス剤を得た。

【０１２４】

【表１】

【０１２５】実施例４及び比較例４次の配合組成の実施例４及び比較例４のヘアコンディシ
ョナー剤を夫々下記方法により調製した。これらの性能
を１５名の女性パネラーにより一対比較法により評価し
た。尚、比較基準は非常に良い場合を＋２、良い場合を
＋１、どちらとも言えない場合は０として、その人数で
示した。この結果を表４に示す。

【０１２６】

【表２】実施例４のヘアコンディショナーの組成：（１）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド１．０（重量％）（２）ジセチルジメチルアンモニウムクロリド０．５（３）セタノール４．０（４）イソステアリン酸コレステリル０．５（５）メチルポリシロキサン（重合度3000）０．６（６）環状シリコーン（５量体）２．０（７）ピリチオン亜鉛水性懸濁液（50％）^*1 ０．６（８）プロピレングリコール３．０（９）ヒドロキシエチルセルロース０．３（10）香料０．３（11）精製水バランス＊１：トミサイドＺ−５０（吉富製薬（株））

【０１２７】調製法：７０℃まで加熱した（１１）に成
分（７）を分散させ、同温度に加熱して溶解、分散した
成分（１）〜（６）、（８）〜（９）の混合物を加え、
攪拌して乳化させた後、攪拌しながら４０℃まで冷却
し、（１０）を加えて更に攪拌、室温まで冷却し、ヘア
コンディショナー剤を得た。

【０１２８】

【表３】比較例４のヘアコンディショナーの組成：（１）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド１．０（重量％）（２）ジセチルジメチルアンモニウムクロリド０．５（３）セタノール４．０（４）プロピレングリコール３．０（５）ヒドロキシエチルセルロース０．３（６）香料０．３（７）精製水バランス

【０１２９】調製法：７０℃まで加熱した（７）に、同
温度に加熱して溶解、分散した成分（１）〜（５）の混
合物を加え、攪拌して乳化させた後、攪拌しながら４０
℃まで冷却し、（６）を加えて更に攪拌、室温まで冷却
し、ヘアコンディショナー剤を得た。

【０１３０】

【表４】

【０１３１】実施例５ヘアトリートメント

【０１３２】

【表５】組成：（１）ステアリルトリメチルアンモニウム０．８（重量％）（２）２−ヘキサデシルトリメチルアンモニウムクロリド０．８（３）セタノール５．０（４）イソステアリン酸コレステリル１．０（５）メチルポリシロキサン（重合度4000）０．５（６）メチルポリシロキサン（重合度40）１．５（７）ピリチオン亜鉛水性懸濁液（50％）^*1 ０．６（８）パルミチン酸イソプロピル１．０（９）色素適量（１０）香料適量（１１）精製水バランス＊１：トミサイドＺ−５０（吉富製薬（株））

【０１３３】製法：７０℃まで加熱した（１１）に
（９）、（７）を加えて分散させ、同温度に加熱して溶
解、分散した成分（１）〜（６）、（８）の混合物を加
え、攪拌して乳化させた後、攪拌しながら４０℃まで冷
却し、（１０）を加え、更に攪拌して室温まで冷却し、
ヘアトリートメント剤を得た。このヘアトリートメント
は仕上がり時において、毛髪をべたつかせることなくし
かもぱさつかず毛髪にしっとり感、柔らかさ及びなめら
かさを付与し、かつフケの防止効果に優れるものであっ
た。

【０１３４】実施例６ヘアリンス

【０１３５】

【表６】組成：（１）ステアリルトリメチルアンモニウムクロリド０．８（重量％）（２）ジアルキルジメチルアンモニウムクロリド^*2 ０．２（３）パルミチン酸モノグリセリド０．５（４）ステアリルアルコール２．５（５）オクトピロックス０．２（６）イソステアリン酸コレステリル０．２（７）１２−ヒドロキシステアリン酸コレステリル０．３（８）メチルポリシロキサン（重合度3300）０．５（９）イソパラフィン１．５（10）アミノ変性シリコーンエマルジョン^*3 ０．８（11）プロピレングリコール３．０（12）ヒドロキシエチルセルロース０．３（13）色素適量（14）香料適量（15）精製水バランス＊２：炭素数１２〜１５の市販オキソ法アルコール（ド
バノール２３とドバノール４５との等量混合物、三菱油
化社製）に由来する分岐第４級アンモニウム塩で、その
分岐率は２０％である。＊３：ＳＭ８７０２Ｃ、東レ・ダウコーニング社製

【０１３６】製法：７０℃まで加熱した（１５）に同温
度に加熱して溶解、分散した成分（１）〜（１３）の混
合物を加え、攪拌して乳化させた後、攪拌しながら４０
℃まで冷却し、（１４）を加え更に攪拌し、室温まで冷
却し、ヘアリンスを得た。このヘアリンスは仕上がり時
において、毛髪をべたつかせることなくしかもぱさつか
ず毛髪に、しっとり感、柔らかさ及びなめらかさを付与
し、かつフケ防止効果に優れるものであった。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）；（Ａ）カチオン性界面活性剤（Ｂ）主鎖に置換基を有する脂肪酸のコレステリルエス
テル（Ｃ）シリコーン誘導体を含有する毛髪化粧料。
【請求項２】（Ｃ）成分のシリコーン誘導体が次の一
般式（１８）【化１】〔式中、Ｒ³³はそれぞれ同一又は異なっていてもよいメ
チル基又はフェニル基を示すが、Ｒ³³の全部がフェニル
基となる場合を除く。Ｒ³⁴はメチル基又は水酸基を示
す。ｊは２，０００〜２０，０００の整数を示す〕で表
わされる高分子量シリコーンである請求項１記載の毛髪
化粧料。