JPH0739378B2 - Ｎ，ｎ−ジアルキル置換アミノフエノ−ル類の製造方法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジアルキル置換アミノフエノ−ル類の製造方法Info
- Publication number
- JPH0739378B2 JPH0739378B2 JP61135594A JP13559486A JPH0739378B2 JP H0739378 B2 JPH0739378 B2 JP H0739378B2 JP 61135594 A JP61135594 A JP 61135594A JP 13559486 A JP13559486 A JP 13559486A JP H0739378 B2 JPH0739378 B2 JP H0739378B2
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- dialkyl
- substituted
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Landscapes
- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は,N,N−ジアルキル置換アミノフェノール類の製
造方法に関する。N,N−ジアルキル置換アミノフェノー
ルは，一般式（IV）で表わされる 感熱，感圧紙用染料，キサンテン系染料，蛍光染料等の
中間体として，工業的に極めて重要な化合物である。
造方法に関する。N,N−ジアルキル置換アミノフェノー
ルは，一般式（IV）で表わされる 感熱，感圧紙用染料，キサンテン系染料，蛍光染料等の
中間体として，工業的に極めて重要な化合物である。
＜従来の技術＞ 従来，一般式（IV）で示される化合物の合成法として，
ニトロベンゼンを出発原料とし，メタニル酸ソーダを
得，これをアルキルハライドでアルキル化した後，アル
カリフュージョンして目的物を得る方法と，アミノフェ
ノール類に脱酸剤としてアルカリ金属化合物，及び／又
は，アルカリ土類金属化合物を用い，アルキルハライド
でアルキル化する方法が知られている。
ニトロベンゼンを出発原料とし，メタニル酸ソーダを
得，これをアルキルハライドでアルキル化した後，アル
カリフュージョンして目的物を得る方法と，アミノフェ
ノール類に脱酸剤としてアルカリ金属化合物，及び／又
は，アルカリ土類金属化合物を用い，アルキルハライド
でアルキル化する方法が知られている。
この方法は，いずれも多量の排水と，多量の無機塩を発
生し，工程も長く，又，材質の限定，及び取扱いの安全
性といった問題を含んでおり，工業的には極めて魅力の
少ない方法である。更に，該方法では，一般式（II）で
表わされる化合物を収率良く合成することができない
為，一般式（IV）で表わされる化合物の中で非対称N,N
−ジアルキル置換体は合成できないという欠点も有して
いる。
生し，工程も長く，又，材質の限定，及び取扱いの安全
性といった問題を含んでおり，工業的には極めて魅力の
少ない方法である。更に，該方法では，一般式（II）で
表わされる化合物を収率良く合成することができない
為，一般式（IV）で表わされる化合物の中で非対称N,N
−ジアルキル置換体は合成できないという欠点も有して
いる。
又，一般式（II）及び（IV）で表わされる化合物の合成
法として，アミノ芳香族化合物，あるいはニトロ芳香族
化合物をパラジウム触媒の存在下でアルデヒド類をアル
キル化剤とし，水素還元下にＮ−モノ／ジアルキル化す
る方法はあるが，工業的製法としては以下の欠点を有し
ている。例えば,J.Chem.Soc.,1342（1950）に於いて，
パラジウム触媒存在下でオルトアミノ安息香酸のジメチ
ル化を多量の酷酸溶媒中で，多量のパラジウムと多量の
ホルムアルデヒドの使用によって,13時間でジメチル化
できることを報告している。しかし，該方法は，パラジ
ウムを多量に使用すると共に，腐蝕性の強い酷酸溶媒を
使用，且つ，長時間を要するといったことで実際的でな
い。更に，該方向を，−OH基を有するアミノフェノール
類に適用しようとすると，縮合反応が主に起こり，ター
ル状物質が多量に生成し，目的とする化合物の生成は微
量であった。
法として，アミノ芳香族化合物，あるいはニトロ芳香族
化合物をパラジウム触媒の存在下でアルデヒド類をアル
キル化剤とし，水素還元下にＮ−モノ／ジアルキル化す
る方法はあるが，工業的製法としては以下の欠点を有し
ている。例えば,J.Chem.Soc.,1342（1950）に於いて，
パラジウム触媒存在下でオルトアミノ安息香酸のジメチ
ル化を多量の酷酸溶媒中で，多量のパラジウムと多量の
ホルムアルデヒドの使用によって,13時間でジメチル化
できることを報告している。しかし，該方法は，パラジ
ウムを多量に使用すると共に，腐蝕性の強い酷酸溶媒を
使用，且つ，長時間を要するといったことで実際的でな
い。更に，該方向を，−OH基を有するアミノフェノール
類に適用しようとすると，縮合反応が主に起こり，ター
ル状物質が多量に生成し，目的とする化合物の生成は微
量であった。
又，特開昭52−71424号では，多量のパラジウム−カー
ボンの存在下で,3−アミノ安息香酸のアルキル水溶液に
ホルムアルデヒドを逐次的に供給することで，ジメチル
化を行っているが，該方法を，−OH基を有するアミノフ
ェノール類に適用すると，アルカリ共存下であるため，
アルデヒド類のベンゼン核に対する反応性は一層高まる
結果となり，実際的な方法でなく，工業的に適しない。
ボンの存在下で,3−アミノ安息香酸のアルキル水溶液に
ホルムアルデヒドを逐次的に供給することで，ジメチル
化を行っているが，該方法を，−OH基を有するアミノフ
ェノール類に適用すると，アルカリ共存下であるため，
アルデヒド類のベンゼン核に対する反応性は一層高まる
結果となり，実際的な方法でなく，工業的に適しない。
＜発明が解決しようとする問題点＞ 本発明は，これら従来の技術の欠点，即ち多量の排水や
スラッジの発生，副反応の生成，生成物の分離の困難
さ,PH低下による反応容器材質への影響等の問題点を解
決しようとするものであると共に，従来は合成が困難で
あった非対称N,N−ジアルキル置換体を得ようとするも
のである。
スラッジの発生，副反応の生成，生成物の分離の困難
さ,PH低下による反応容器材質への影響等の問題点を解
決しようとするものであると共に，従来は合成が困難で
あった非対称N,N−ジアルキル置換体を得ようとするも
のである。
＜問題を解決するための手段＞ 本発明は，アミノフェノール類１モルに対し，一般式
（Ｉ） Ｒ・CHO （Ｉ） （式中,Rは炭素数１〜５のアルキル基を表わす。） で表わされるアルデヒド類0.8モル以上,1.5モル未満
を，活性炭に担持させた白金，及び／又は，パラジウム
触媒，有機溶媒，及び水素共存下，反応系に連続導入さ
せ，一般式（II） （式中,Rは前記の意味を持つ。） で表わされるＮ−モノアルキル置換アミノフェノール類
を合成した後，一般式（III） Ｒ′・CHO （III） （式中,R′は炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒと
Ｒ′は異なるものとする。
（Ｉ） Ｒ・CHO （Ｉ） （式中,Rは炭素数１〜５のアルキル基を表わす。） で表わされるアルデヒド類0.8モル以上,1.5モル未満
を，活性炭に担持させた白金，及び／又は，パラジウム
触媒，有機溶媒，及び水素共存下，反応系に連続導入さ
せ，一般式（II） （式中,Rは前記の意味を持つ。） で表わされるＮ−モノアルキル置換アミノフェノール類
を合成した後，一般式（III） Ｒ′・CHO （III） （式中,R′は炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒと
Ｒ′は異なるものとする。
で表わされるアルデヒド類0.8モル以上,2.5モル未満を
反応系に連続導入させ，一般式（IV） （式中,R,R′は前記の意味を持つ。） で表わされるN,N−ジアルキル置換アミノフェノール類
の製造方法である。
反応系に連続導入させ，一般式（IV） （式中,R,R′は前記の意味を持つ。） で表わされるN,N−ジアルキル置換アミノフェノール類
の製造方法である。
本発明者らは，アルキルハライドの替わりに，アルデヒ
ド類と水素によるアミノフェノール類の還元アルキル化
反応につき，鋭意検討した結果，アミノフェノール類，
有機溶媒，水素，及び触媒を仕込んだ系に，先ず，アミ
ノフェノール類１モルに対し，一般式（Ｉ）で表わされ
るアルデヒド類0.8モル以上,1.5モル未満を,0.1モル／
分以下の速度で導入し，一般式（II）で表わされるＮ−
モノ置換アミノフェノール類を合成した後，引続いて，
一般式（III）で表わされるアルデヒド類0.8モル以上,
2.5未満を,0.1モル／分以下の速度で導入させることに
よって，一般式（IV）で表わされる化合物が高選択率で
得ることが可能となった。
ド類と水素によるアミノフェノール類の還元アルキル化
反応につき，鋭意検討した結果，アミノフェノール類，
有機溶媒，水素，及び触媒を仕込んだ系に，先ず，アミ
ノフェノール類１モルに対し，一般式（Ｉ）で表わされ
るアルデヒド類0.8モル以上,1.5モル未満を,0.1モル／
分以下の速度で導入し，一般式（II）で表わされるＮ−
モノ置換アミノフェノール類を合成した後，引続いて，
一般式（III）で表わされるアルデヒド類0.8モル以上,
2.5未満を,0.1モル／分以下の速度で導入させることに
よって，一般式（IV）で表わされる化合物が高選択率で
得ることが可能となった。
本発明において，反応に供するアルデヒド類の量は，ア
ミノフェノール類１モルに対し，先ず一般式（Ｉ）で表
わされるアルデヒド類については,0.8モル以上,1.5モル
未満，好ましくは0.9モル以上,1.2モル未満が用いら
れ，モル比が0.8モル未満だとアミノフェノール類の転
化率が低くなり，目的物の収量が低下し，得策ではな
く，又,1.5モル以上になると，一般式（Ｉ）で表わされ
るアルデヒド類に基づく,N,N−ジアルキル体等，副生物
が増加するので好ましくない。更に引続いて，導入する
一般式（III）で表わされるアルデヒド類については,0.
8モル以上,2.5モル未満，好ましくは0.9モル以上,2モル
未満が用いられ，モル比が0.8モル未満だと目的物の収
量が低下し得策ではなく，又,2.5モル以上になると，目
的のN,N−ジアルキル置換アミノフェノール類とアルデ
ヒド類が更に縮合して，樹脂状物を形成し，目的物の収
量が低下するので好ましくない。
ミノフェノール類１モルに対し，先ず一般式（Ｉ）で表
わされるアルデヒド類については,0.8モル以上,1.5モル
未満，好ましくは0.9モル以上,1.2モル未満が用いら
れ，モル比が0.8モル未満だとアミノフェノール類の転
化率が低くなり，目的物の収量が低下し，得策ではな
く，又,1.5モル以上になると，一般式（Ｉ）で表わされ
るアルデヒド類に基づく,N,N−ジアルキル体等，副生物
が増加するので好ましくない。更に引続いて，導入する
一般式（III）で表わされるアルデヒド類については,0.
8モル以上,2.5モル未満，好ましくは0.9モル以上,2モル
未満が用いられ，モル比が0.8モル未満だと目的物の収
量が低下し得策ではなく，又,2.5モル以上になると，目
的のN,N−ジアルキル置換アミノフェノール類とアルデ
ヒド類が更に縮合して，樹脂状物を形成し，目的物の収
量が低下するので好ましくない。
本発明で使用される一般式（Ｉ），及び（III）で示さ
れるアルデヒド類としては，具体的には，アセトアルデ
ヒド，プロピオンアルデヒド,n−ブチルアルデヒド，イ
ソブチルアルデヒド，ペンチルアルデヒド，ヘキシルア
ルデヒド等が示される。又，アミノフェノール類として
は,m−アミノフェノール,p−アミノフェノール等が示さ
れる。
れるアルデヒド類としては，具体的には，アセトアルデ
ヒド，プロピオンアルデヒド,n−ブチルアルデヒド，イ
ソブチルアルデヒド，ペンチルアルデヒド，ヘキシルア
ルデヒド等が示される。又，アミノフェノール類として
は,m−アミノフェノール,p−アミノフェノール等が示さ
れる。
本発明の特徴は，アミノフェノール類，有機溶媒，水
素，及び触媒を仕込んだ系に，アルデヒド類を連続的に
導入することである。アルデヒド類の導入速度は，本発
明の重要な因子であり，水素吸収速度以下とすることが
望ましい。更に具体的に述べると，アミノフェノール類
１モル当り,0.1モル／分以下の速度でアルデヒド類を導
入することが望ましい。0.1モル／分を越す速度でアル
デヒド類を導入すると，樹脂状物の生成が多くなり，目
的物である一般式（II），及び（IV）の選択率が著しく
低下する。
素，及び触媒を仕込んだ系に，アルデヒド類を連続的に
導入することである。アルデヒド類の導入速度は，本発
明の重要な因子であり，水素吸収速度以下とすることが
望ましい。更に具体的に述べると，アミノフェノール類
１モル当り,0.1モル／分以下の速度でアルデヒド類を導
入することが望ましい。0.1モル／分を越す速度でアル
デヒド類を導入すると，樹脂状物の生成が多くなり，目
的物である一般式（II），及び（IV）の選択率が著しく
低下する。
又，本発明に於いては，有機溶媒を用いることも特徴と
なっており，使用できる有機溶媒としては該反応系で安
定であれば、いかなる有機溶媒でも使用可であるが，ア
ミノフェノール類，及び一般式（II），及び（IV）の溶
解度等を考慮すると，脂肪族アルコール類が選ばれる。
更に，好ましくは，炭素数１〜６の脂肪族アルコールが
望まれる。又，有機溶媒の使用量は，使用する有機溶媒
の種類によって異なるが，仕込みアミノフェノール類１
重量部に対して,1重量部〜20重量部の範囲が望まれる。
使用する有機溶媒量がアミノフェノール類１重量部に対
して１重量部未満だと，目的物であるＮ−モノアルキル
体の選択率が低下する。一方,20重量部を越えると容積
効率が著しく低下する。又，有機溶媒の一部は，アルデ
ヒド類と混合して，反応系に連続導入してもよい。
なっており，使用できる有機溶媒としては該反応系で安
定であれば、いかなる有機溶媒でも使用可であるが，ア
ミノフェノール類，及び一般式（II），及び（IV）の溶
解度等を考慮すると，脂肪族アルコール類が選ばれる。
更に，好ましくは，炭素数１〜６の脂肪族アルコールが
望まれる。又，有機溶媒の使用量は，使用する有機溶媒
の種類によって異なるが，仕込みアミノフェノール類１
重量部に対して,1重量部〜20重量部の範囲が望まれる。
使用する有機溶媒量がアミノフェノール類１重量部に対
して１重量部未満だと，目的物であるＮ−モノアルキル
体の選択率が低下する。一方,20重量部を越えると容積
効率が著しく低下する。又，有機溶媒の一部は，アルデ
ヒド類と混合して，反応系に連続導入してもよい。
本発明に於いて使用する白金，及び／又は，パラジウム
は活性炭上に担持したものを用い，且つ，使用量はアミ
ノフェノール類１重量部当り，活性炭担持の有姿で0.00
5〜0.05重量部が選ばれる。本発明に於ける反応温度は,
0〜80℃が選ばれる。０℃未満では反応速度が極端に遅
く，一方,80℃を越えると樹脂状物の生成，及び核水添
物が生じ，目的物であるＮ−モノアルキル体の選択率が
低下し，好ましくない。
は活性炭上に担持したものを用い，且つ，使用量はアミ
ノフェノール類１重量部当り，活性炭担持の有姿で0.00
5〜0.05重量部が選ばれる。本発明に於ける反応温度は,
0〜80℃が選ばれる。０℃未満では反応速度が極端に遅
く，一方,80℃を越えると樹脂状物の生成，及び核水添
物が生じ，目的物であるＮ−モノアルキル体の選択率が
低下し，好ましくない。
又，本発明に於ける水素圧力は,2〜30Kg/cm2Gが選ばれ
る。水素圧力が2Kg/cm2G未満だと，反応速度が遅く樹脂
状の生成が増加し，一方,30Kg/cm2Gを越えると核水添物
が増加し，目的物の選択率が低下し，好ましくない。
る。水素圧力が2Kg/cm2G未満だと，反応速度が遅く樹脂
状の生成が増加し，一方,30Kg/cm2Gを越えると核水添物
が増加し，目的物の選択率が低下し，好ましくない。
次に，実施例をあげて本発明を更に詳細に説明するが，
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
＜実施例＞ 実施例−１ 撹拌機付SUS製200c.cオートクレーブに，メタアミノフ
ェノール10.9gr（0.10モル），メタノール121gr,5％白
金担持活性炭触媒0.27grを仕込み，水素圧力10Kg/cm2G
一定にし,40℃でアセトアルデヒド4.85gr（0.11モル）
を,2時間かけて連続導入を行った。アセトアルデヒド導
入終了後，同温度で更に20分間保持した後，引続いて,n
−ブチルアルデヒド7.93gr（0.11モル）を４時間かけて
連続導入して反応を継続した。導入終了後，更に20分間
保持した後，冷却し，触媒を過分離して反応液を得
た。ガスクロマトグラフィー（GC），液クロマトグラフ
ィー（LC），及びGPC（ゲルパーミュエーションクロマ
トグラフィー）分析の結果，メタアミノフェノールの転
化率は100％,N−エチル−Ｎ−ブチル−メタアミノフェ
ノールの選択率は,88.4％であった。
ェノール10.9gr（0.10モル），メタノール121gr,5％白
金担持活性炭触媒0.27grを仕込み，水素圧力10Kg/cm2G
一定にし,40℃でアセトアルデヒド4.85gr（0.11モル）
を,2時間かけて連続導入を行った。アセトアルデヒド導
入終了後，同温度で更に20分間保持した後，引続いて,n
−ブチルアルデヒド7.93gr（0.11モル）を４時間かけて
連続導入して反応を継続した。導入終了後，更に20分間
保持した後，冷却し，触媒を過分離して反応液を得
た。ガスクロマトグラフィー（GC），液クロマトグラフ
ィー（LC），及びGPC（ゲルパーミュエーションクロマ
トグラフィー）分析の結果，メタアミノフェノールの転
化率は100％,N−エチル−Ｎ−ブチル−メタアミノフェ
ノールの選択率は,88.4％であった。
実施例−２〜４ 表−１に記載するアルデヒドの組合せに従って，実施例
−１と同様な条件・操作で反応，及び分析を行い，表−
１に記載する反応成績を得た。
−１と同様な条件・操作で反応，及び分析を行い，表−
１に記載する反応成績を得た。
実施例−５〜７ メタアミノフェノールに替えて，パラアミノフェノール
を用い，表−２に記載するアルデヒドの組合せに従っ
て，実施例−１と同様な条件・操作で反応及び分析を行
い、表−２に記載する反応成績を得た。
を用い，表−２に記載するアルデヒドの組合せに従っ
て，実施例−１と同様な条件・操作で反応及び分析を行
い、表−２に記載する反応成績を得た。
＜発明の効果＞ アミノフェノール類を触媒存在下，アルデヒド類と水素
を用いて,N−アルキル化反応し，非対称N,N−ジアルキ
ル置換体を得る方法に於いて，アミノフェノール類に対
して，先ず前導入するアルデヒド類を特定のモル比で用
い、しかも特定の速度で反応系に連続導入して,N−モノ
アルキル置換アミノフェノール類を合成した後，更に，
後導入するアルデヒド類についても特定のモル比で用
い，しかも特定の速度で反応系に連続導入することによ
り，対応するN,N−ジアルキル置換アミノフェノール類
が，高選択率で得られ，しかも材質上腐食の問題もない
といった極めて工業的に優位に,N,N−ジアルキル置換ア
ミノフェノール類を製造できる利点を有している。
を用いて,N−アルキル化反応し，非対称N,N−ジアルキ
ル置換体を得る方法に於いて，アミノフェノール類に対
して，先ず前導入するアルデヒド類を特定のモル比で用
い、しかも特定の速度で反応系に連続導入して,N−モノ
アルキル置換アミノフェノール類を合成した後，更に，
後導入するアルデヒド類についても特定のモル比で用
い，しかも特定の速度で反応系に連続導入することによ
り，対応するN,N−ジアルキル置換アミノフェノール類
が，高選択率で得られ，しかも材質上腐食の問題もない
といった極めて工業的に優位に,N,N−ジアルキル置換ア
ミノフェノール類を製造できる利点を有している。
Claims (5)
- 【請求項１】アミノフェノール類１モルに対し一般式
（Ｉ） Ｒ・CHO （Ｉ） （式中、Ｒは炭素数１〜５のアルキル基を表わす。） で表わされるアルデヒド類、0.8モル以上、1.5モル未満
を、活性炭に担持させた白金、及び／又は、パラジウム
触媒、有機溶媒、及び水素共存下、反応系に連続導入さ
せ、一般式（II） 式（II） （式中、Ｒは前記の意味を持つ。） で表わされるＮ−モノアルキル置換アミノフェノール類
を合成した後、引続いて 一般式（III） Ｒ′・CHO （III） （式中、Ｒ′は炭素数１〜５のアルキル基を表わし、Ｒ
とＲ′は異なるものとする。）で表わされるアルデヒド
類0.8モル以上、2.5モル未満を反応系に連続導入させ 一般式（IV） 式（IV） （式中、Ｒ、Ｒ′は前記の意味を持つ。） で表わされる、N,N−ジアルキル置換アミノフェノール
類の製造方法。 - 【請求項２】アルデヒド類の導入速度をアミノフェノー
ル類、及び／又は、Ｎ−モノアルキル置換アミノフェノ
ール類１モル当り、0.1モル／分以下とすることを特徴
とする特許請求の範囲第（１）項記載のN,N−ジアルキ
ル置換アミノフェノール類の製造方法。 - 【請求項３】有機溶媒を脂肪族アルコール類とすること
を特徴とする特許請求の範囲第（１）項記載のN,N−ジ
アルキル置換アミノフェノール類の製造方法。 - 【請求項４】アミノフェノール類が、ｍ−アミノフェノ
ール、ｐ−アミノフェノールであることを特徴とする特
許請求の範囲第（１）項記載のN,N−ジアルキル置換ア
ミノフェノール類の製造方法。 - 【請求項５】脂肪族アルコールが炭素数１〜６であるこ
とを特徴とする特許請求の範囲第（３）項記載のN,N−
ジアルキル置換アミノフェノール類の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135594A JPH0739378B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | Ｎ，ｎ−ジアルキル置換アミノフエノ−ル類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61135594A JPH0739378B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | Ｎ，ｎ−ジアルキル置換アミノフエノ−ル類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62292747A JPS62292747A (ja) | 1987-12-19 |
| JPH0739378B2 true JPH0739378B2 (ja) | 1995-05-01 |
Family
ID=15155469
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61135594A Expired - Fee Related JPH0739378B2 (ja) | 1986-06-11 | 1986-06-11 | Ｎ，ｎ−ジアルキル置換アミノフエノ−ル類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0739378B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3174425B2 (ja) * | 1993-03-19 | 2001-06-11 | 三井化学株式会社 | Ｎ，ｎ−二置換アミノフェノール類の製造法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5931494B2 (ja) * | 1975-12-09 | 1984-08-02 | 三菱化学株式会社 | ホウコウゾクダイ ３ キユウアミンノ セイゾウホウ |
| DE3528262A1 (de) * | 1985-08-07 | 1987-02-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung aromatischer dialkylamine |
-
1986
- 1986-06-11 JP JP61135594A patent/JPH0739378B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62292747A (ja) | 1987-12-19 |
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