JPH0730309B2 - 撥水撥油剤 - Google Patents
撥水撥油剤Info
- Publication number
- JPH0730309B2 JPH0730309B2 JP61214898A JP21489886A JPH0730309B2 JP H0730309 B2 JPH0730309 B2 JP H0730309B2 JP 61214898 A JP61214898 A JP 61214898A JP 21489886 A JP21489886 A JP 21489886A JP H0730309 B2 JPH0730309 B2 JP H0730309B2
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- Japan
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- oil repellent
- product
- cotton
- oil
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- Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 この発明は天然繊維、合成繊維などの繊維品や各種プラ
スチック成形品などに、撥水撥油性、耐水性、漏水性、
耐ドライソイル性などの防水性を付与する新規撥水撥油
剤に関し、特にカーペット、応接セット、カーテン、壁
紙、車両内装品などのインテリア製品に適用される撥水
撥油剤に関するものである。
スチック成形品などに、撥水撥油性、耐水性、漏水性、
耐ドライソイル性などの防水性を付与する新規撥水撥油
剤に関し、特にカーペット、応接セット、カーテン、壁
紙、車両内装品などのインテリア製品に適用される撥水
撥油剤に関するものである。
従来技術およびその問題点 従来、パーフルオロアルキル基をもつ重合体からなる撥
水撥油剤としては、パーフルオロアルキルアクリル酸エ
ステルまたは同メタクリル酸エステルを主成分とする共
重合体や、パーフルオロアルキル基が官能基を介して芳
香族環に結合した化合物からなるものが知られていた
（「染色工業」誌、第30巻、第９号、460〜466頁参
照）。そしてこれら撥水撥油剤は、通常、乳化剤で水分
散させたラテックス形態や、トリクロロエタンのような
有機溶剤に溶解させた溶解溶液形態で使用に供され、繊
維品の撥水撥油処理段階において、上記撥水撥油剤に樹
脂加工樹脂としてのメラミン樹脂およびその架橋剤を配
合し、必要に応じてさらに柔軟剤、帯電防止剤などを配
合し、配合物を含む処理液で繊維品をパッディング処理
し、乾燥後キュアリング処理を行なっていた。
水撥油剤としては、パーフルオロアルキルアクリル酸エ
ステルまたは同メタクリル酸エステルを主成分とする共
重合体や、パーフルオロアルキル基が官能基を介して芳
香族環に結合した化合物からなるものが知られていた
（「染色工業」誌、第30巻、第９号、460〜466頁参
照）。そしてこれら撥水撥油剤は、通常、乳化剤で水分
散させたラテックス形態や、トリクロロエタンのような
有機溶剤に溶解させた溶解溶液形態で使用に供され、繊
維品の撥水撥油処理段階において、上記撥水撥油剤に樹
脂加工樹脂としてのメラミン樹脂およびその架橋剤を配
合し、必要に応じてさらに柔軟剤、帯電防止剤などを配
合し、配合物を含む処理液で繊維品をパッディング処理
し、乾燥後キュアリング処理を行なっていた。
しかし上記のような構造の化合物からなる撥水撥油剤を
用いてたとえば衣服に処理を施すと、特にポリエステル
製品の場合、衣服への撥水撥油剤の結合が十分でなく、
衣服の着用時の摩擦や伸縮、さらに洗濯やドライクリー
ニングなどの際に撥水撥油剤が衣服から脱落剥離して、
撥水撥油性能が徐々に低下していくきらいがあった。撥
水撥油剤の脱落剥離をなくして耐久性を保持するには、
上記加工用樹脂の配合量を増大すればよいのであるが、
この場合には、衣服に要求される生地の風合い、通気
性、柔軟性などが損なわれてしまううらみがあった。
用いてたとえば衣服に処理を施すと、特にポリエステル
製品の場合、衣服への撥水撥油剤の結合が十分でなく、
衣服の着用時の摩擦や伸縮、さらに洗濯やドライクリー
ニングなどの際に撥水撥油剤が衣服から脱落剥離して、
撥水撥油性能が徐々に低下していくきらいがあった。撥
水撥油剤の脱落剥離をなくして耐久性を保持するには、
上記加工用樹脂の配合量を増大すればよいのであるが、
この場合には、衣服に要求される生地の風合い、通気
性、柔軟性などが損なわれてしまううらみがあった。
この発明は上記のような実情に鑑みてなされたものであ
って、処理済みの繊維品からの撥水撥油剤の脱落剥離の
おそれが少なくて耐久性に優れ、かつ生地の風合い、通
気性、柔軟性などをそのまま保持した処理品を得ること
のできる撥水撥油剤を提供することを目的とする。
って、処理済みの繊維品からの撥水撥油剤の脱落剥離の
おそれが少なくて耐久性に優れ、かつ生地の風合い、通
気性、柔軟性などをそのまま保持した処理品を得ること
のできる撥水撥油剤を提供することを目的とする。
問題点の解決手段 この発明による撥水撥油剤は、 一般式Rf−Ｘ−OH〔式中、Rfは炭素数４〜14の直鎖状ま
たは分枝状のパーフルオロアルキル基であり、Ｘはアル
キレン基であって、二重結合、エーテル結合、−SO2NR
−または−CONR−（Ｒは水素原子または低級アルキル基
である）を有していてもよい〕で示されるフルオロアル
コールを過剰の多価イソシアネートに付加させ、得られ
た付加体のイソシアネート残基に、両末端に水酸基を有
する数平均分子量1200〜3300のポリブタジエン・グリコ
ールまたはその水添物を反応させて得られた数平均分子
量1900〜8000の反応生成物よりなるものである。
たは分枝状のパーフルオロアルキル基であり、Ｘはアル
キレン基であって、二重結合、エーテル結合、−SO2NR
−または−CONR−（Ｒは水素原子または低級アルキル基
である）を有していてもよい〕で示されるフルオロアル
コールを過剰の多価イソシアネートに付加させ、得られ
た付加体のイソシアネート残基に、両末端に水酸基を有
する数平均分子量1200〜3300のポリブタジエン・グリコ
ールまたはその水添物を反応させて得られた数平均分子
量1900〜8000の反応生成物よりなるものである。
ここで、多価イソシアネートの代表例としては、 で示されるイソホロンジイソシアネート（以下、IPDIと
略記する）、 で示されるイソホロンジイソシアネート三量体（以下、
IPDI−Ｔと略記する）、 で示されるイソホロンジイソシアネート・トリメチロー
ルプロパン付加体などが挙げられる。
略記する）、 で示されるイソホロンジイソシアネート三量体（以下、
IPDI−Ｔと略記する）、 で示されるイソホロンジイソシアネート・トリメチロー
ルプロパン付加体などが挙げられる。
上記のようなイソホロン系の多価イソシアネートは、表
１に示すように、他の多価イソシアネートに比べて毒性
が少なくかつ蒸気圧が低いものであり、フルオロアルコ
ールとの反応後イソシアネート残基があっても取扱い容
易なものである。
１に示すように、他の多価イソシアネートに比べて毒性
が少なくかつ蒸気圧が低いものであり、フルオロアルコ
ールとの反応後イソシアネート残基があっても取扱い容
易なものである。
フルオロアルコールのＸは、炭素数１〜10のアルキレン
基であって、二重結合、エーテル結合、−SO2NR−また
はCONR−（Ｒは水素原子または炭素数１〜12のアルキル
基である）を有していてもよい。フルオロアルコールの
代表例としては、 C7F15（CH2）2OH、 C7F15（CH2）3OH、 C12F25（CH2）3OH、 C8F17（CH2）3OH、 C3F7（CH2）3OH、 C7F15−CH＝CHCH2OH、 C8F17−CH＝CH（CH2）9OH、 C8F17（CH2）3O（CH2）2OH、 Rf−CH＝CHCH2O（CH2）2OH または C8F17SO2N（CH3）（CH2）2OH が挙げられる。
基であって、二重結合、エーテル結合、−SO2NR−また
はCONR−（Ｒは水素原子または炭素数１〜12のアルキル
基である）を有していてもよい。フルオロアルコールの
代表例としては、 C7F15（CH2）2OH、 C7F15（CH2）3OH、 C12F25（CH2）3OH、 C8F17（CH2）3OH、 C3F7（CH2）3OH、 C7F15−CH＝CHCH2OH、 C8F17−CH＝CH（CH2）9OH、 C8F17（CH2）3O（CH2）2OH、 Rf−CH＝CHCH2O（CH2）2OH または C8F17SO2N（CH3）（CH2）2OH が挙げられる。
反応生成物の代表例としては、C8F17（CH2）3OHをIPDI
−Ｔに付加させ、イソシアネート残基に、分子量3000±
300、粘度（45℃）200〜350ポイズのポリブタジエン・
グリコールを反応させて得られた で示される数平均分子量約6200の反応生成物（以下FA・
IPDI−Ｔ・PBと略記する）、またはC8F17（CH2）3OHをI
PDIに付加させ、イソシアネート残基に、分子量3000±3
00粘度（45℃）200〜350ポイズのポリブタジエン・グリ
コールを反応させて得られた で示される数平均分子量約4300の反応生成物（以下、FA
・IPDI・PBと略記する）などが挙げられる。
−Ｔに付加させ、イソシアネート残基に、分子量3000±
300、粘度（45℃）200〜350ポイズのポリブタジエン・
グリコールを反応させて得られた で示される数平均分子量約6200の反応生成物（以下FA・
IPDI−Ｔ・PBと略記する）、またはC8F17（CH2）3OHをI
PDIに付加させ、イソシアネート残基に、分子量3000±3
00粘度（45℃）200〜350ポイズのポリブタジエン・グリ
コールを反応させて得られた で示される数平均分子量約4300の反応生成物（以下、FA
・IPDI・PBと略記する）などが挙げられる。
また反応生成物は上記イソシアネート残基が未反応のま
ま残っているものであってもよく、ポリブタジエン・グ
リコールの一方の水酸基が未反応のまま残っているもの
であってもよい。
ま残っているものであってもよく、ポリブタジエン・グ
リコールの一方の水酸基が未反応のまま残っているもの
であってもよい。
この発明による撥水撥油剤は、木綿、麻などのセルロー
ス系天然繊維、羊毛、絹などの動物系天然繊維、レーヨ
ン、アセテートなどの半合成繊維、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール
などの合成繊維よりなる繊維品や各種プラスチック成形
品およびフィルムに適用され、特にカーペット、応接セ
ット、カーテン、壁紙、車両内装品などのインテリアに
適用される。繊維品としてはポリエステル綿、ナイロン
綿、綿、レーヨンのような混紡品ないし交織品が適用さ
れる。
ス系天然繊維、羊毛、絹などの動物系天然繊維、レーヨ
ン、アセテートなどの半合成繊維、ポリエステル、ポリ
アミド、ポリアクリロニトリル、ポリビニルアルコール
などの合成繊維よりなる繊維品や各種プラスチック成形
品およびフィルムに適用され、特にカーペット、応接セ
ット、カーテン、壁紙、車両内装品などのインテリアに
適用される。繊維品としてはポリエステル綿、ナイロン
綿、綿、レーヨンのような混紡品ないし交織品が適用さ
れる。
発明の作用および効果 この発明による撥水撥油剤は、一般式Rf−Ｘ−OH〔式
中、Rfは炭素数４〜14の直鎖状または分枝状のパーフル
オロアルキル基であり、Ｘはアルキレン基であって、二
重結合、エーテル結合、−SO2NR−または−CONR−（Ｒ
は水素原子または低級アルキル基である）を有していて
もよい〕で示されるフルオロアルコールを過剰の多価イ
ソシアネートに付加させ、得られた付加体のイソシアネ
ート残基に、両末端に水酸基を有する数平均分子量1200
〜3300のポリブタジエン・グリコールまたはその水添物
を反応させて得られた数平均分子量1900〜8000の反応生
成物よりなるので、特定のポリブタジエン、グリコール
のすぐれた接着性を利用して、撥水撥油剤を繊維品に確
実堅固に付着させることができる。したがって、処理済
みの繊維品からの撥水撥油剤の脱落剥離のおそれがほと
んどなくなり、耐久性に優れた処理品を得ることができ
る。
中、Rfは炭素数４〜14の直鎖状または分枝状のパーフル
オロアルキル基であり、Ｘはアルキレン基であって、二
重結合、エーテル結合、−SO2NR−または−CONR−（Ｒ
は水素原子または低級アルキル基である）を有していて
もよい〕で示されるフルオロアルコールを過剰の多価イ
ソシアネートに付加させ、得られた付加体のイソシアネ
ート残基に、両末端に水酸基を有する数平均分子量1200
〜3300のポリブタジエン・グリコールまたはその水添物
を反応させて得られた数平均分子量1900〜8000の反応生
成物よりなるので、特定のポリブタジエン、グリコール
のすぐれた接着性を利用して、撥水撥油剤を繊維品に確
実堅固に付着させることができる。したがって、処理済
みの繊維品からの撥水撥油剤の脱落剥離のおそれがほと
んどなくなり、耐久性に優れた処理品を得ることができ
る。
またこの発明による撥水撥油剤は、上述のとおり繊維品
への付着性に優れているために、ごく少量の使用量で足
りる。したがって衣服に要求される生地の風合い、通気
性、柔軟性などを損うおそれが全くない。
への付着性に優れているために、ごく少量の使用量で足
りる。したがって衣服に要求される生地の風合い、通気
性、柔軟性などを損うおそれが全くない。
実 施 例 つぎに、上記効果を実証するためにこの発明の実施例を
挙げ、また比較のために従来の撥水撥油剤を用いた比較
例を挙げる。
挙げ、また比較のために従来の撥水撥油剤を用いた比較
例を挙げる。
実施例１ IPDI−T67g（0.1モル）をトリクロルエタン300gに溶か
して溶液（Ａ）を得た。容器内の空気を乾燥窒素で置換
し、溶液（Ａ）を温度70℃に昇温した。
して溶液（Ａ）を得た。容器内の空気を乾燥窒素で置換
し、溶液（Ａ）を温度70℃に昇温した。
窒素気流中で93g（0.2モル）のフルオロアルコールC8F
17（CH2）3OHをトリクロルエタン300gに溶かし、溶液
（Ｂ）を得た。
17（CH2）3OHをトリクロルエタン300gに溶かし、溶液
（Ｂ）を得た。
温度70℃の上記溶液（Ａ）にSn系触媒0.1gを加えて、溶
液（Ｂ）を攪拌下に１時間で滴下し、さらに上記温度で
30分間攪拌を続けた。
液（Ｂ）を攪拌下に１時間で滴下し、さらに上記温度で
30分間攪拌を続けた。
反応溶液にさらに市販のポリブタジエン・グリコール
（日本曹達社製、商品名G3000、分子量2890）144g（0.0
5モル）を添加した。
（日本曹達社製、商品名G3000、分子量2890）144g（0.0
5モル）を添加した。
こうして反応生成物FA・IPDI−Ｔ・PBを得た。ついでこ
の反応溶液にトリクロルエタン400gを加え、固形分30.5
％含む撥水撥油剤を得た。
の反応溶液にトリクロルエタン400gを加え、固形分30.5
％含む撥水撥油剤を得た。
上記撥水撥油剤をトリクロルエタンで薄めて固形分濃度
0.18％のパッド浴を調製した。このパッド浴を用いて、
木綿の試験用クロス片をピックアップ率85％でパッディ
ング処理し、処理品を100℃で２分間乾燥し、さらに150
℃で３分間熱処理した。
0.18％のパッド浴を調製した。このパッド浴を用いて、
木綿の試験用クロス片をピックアップ率85％でパッディ
ング処理し、処理品を100℃で２分間乾燥し、さらに150
℃で３分間熱処理した。
またIPDI−ＴとフルオロアルコールC8F17（CH2）3OHとG
3000とを等モルずつ用いて、上記と同じ操作を行なうこ
とにより、IPDI−Ｔの１つのイソシアネート基がフルオ
ロアルコールと反応し、残る２つのイソシアネート基が
G3000と反応した反応生成物が得られた。
3000とを等モルずつ用いて、上記と同じ操作を行なうこ
とにより、IPDI−Ｔの１つのイソシアネート基がフルオ
ロアルコールと反応し、残る２つのイソシアネート基が
G3000と反応した反応生成物が得られた。
実施例２ IPDI−Ｔの変わりにトリクロルエタン200g中のIPDI 22
g（0.1モル）を用い、フルオロアルコールとしてトリク
ロルエタン200g中のC8F17（CH2）3OH46g（0.1モル）を
用い、G3000を実施例１と同じく145g（0.05モル）を用
いて、実施例１と同じ操作を行なった。
g（0.1モル）を用い、フルオロアルコールとしてトリク
ロルエタン200g中のC8F17（CH2）3OH46g（0.1モル）を
用い、G3000を実施例１と同じく145g（0.05モル）を用
いて、実施例１と同じ操作を行なった。
こうして反応生成物FA・IPDI・PBを得た。ついでこの反
応溶液にトリクロルエタン600gを加え、固形分21.3％を
含む撥水撥油剤を得た。
応溶液にトリクロルエタン600gを加え、固形分21.3％を
含む撥水撥油剤を得た。
この撥水撥油剤を用いて実施例１と同じ手法でクロス片
をパッディング処理した。
をパッディング処理した。
比較例１ 撥水撥油剤として直鎖状パーフルオロアルキルアクリル
酸エステルを主成分とする共重合体のラテックス（商品
名「旭ガードAG710」旭硝子社製）を用い、上記と同じ
試験用クロス片に同じ条件で処理を施した。
酸エステルを主成分とする共重合体のラテックス（商品
名「旭ガードAG710」旭硝子社製）を用い、上記と同じ
試験用クロス片に同じ条件で処理を施した。
撥水性試験 実施例１および２ならびに比較例１で得た各処理クロス
片の処理直後のもの、および処理試験片を家庭用洗濯機
で、洗剤1.7g/で40℃で10分間処理し、風乾後140℃で
アイロンがけしたものについて、それぞれJIS Ｌ−109
2に規定されたスプレー法により、表面の水付着程度か
ら撥水性の評価を行なった。評価基準は表２に示す通り
である。評価結果を表４に示す。
片の処理直後のもの、および処理試験片を家庭用洗濯機
で、洗剤1.7g/で40℃で10分間処理し、風乾後140℃で
アイロンがけしたものについて、それぞれJIS Ｌ−109
2に規定されたスプレー法により、表面の水付着程度か
ら撥水性の評価を行なった。評価基準は表２に示す通り
である。評価結果を表４に示す。
撥油性試験 実施例１および２ならびに比較例１で得た各処理クロス
片上にｎ−ヘプタンとヌジョールの混合物をそれぞれ滴
下した。そして液滴がクロス片に３分間以上浸透しない
場合の撥油性値を表４に示す。また上記混合物の組成と
撥油性値の関係を表３に示す。
片上にｎ−ヘプタンとヌジョールの混合物をそれぞれ滴
下した。そして液滴がクロス片に３分間以上浸透しない
場合の撥油性値を表４に示す。また上記混合物の組成と
撥油性値の関係を表３に示す。
表４から明らかなように、実施例１および２の撥水撥油
剤による処理クロス片は、比較例１の撥水撥油剤による
ものに比べて、家庭での洗濯後も撥水撥油性を保持し、
耐久性に優れていることがわかる。
剤による処理クロス片は、比較例１の撥水撥油剤による
ものに比べて、家庭での洗濯後も撥水撥油性を保持し、
耐久性に優れていることがわかる。
Claims (5)
- 【請求項１】一般式Rf−Ｘ−OH〔式中、Rfは炭素数４〜
14の直鎖状または分枝状のパーフルオロアルキル基であ
り、Ｘはアルキレン基であって、二重結合、エーテル結
合、−SO2NR−または−CONR−（Ｒは水素原子または低
級アルキル基である）を有していてもよい〕で示される
フルオロアルコールを過剰の多価イソシアネートに付加
させ、得られた付加体のイソシアネート残基に、両末端
に水酸基を有する数平均分子量1200〜3300のポリブタジ
エン・グリコールまたはその水添物を反応させて得られ
た数平均分子量1900〜8000の反応生成物よりなる撥水撥
油剤。 - 【請求項２】多価イソシアネートがイソホロンジイソシ
アネート、イソホロンジイソシアネート三量体、イソホ
ロンジイソシアネート・トリメチロールプロパン付加体
などの脂環式多価イソシアネートである特許請求の範囲
第１項記載の撥水撥油剤。 - 【請求項３】フルオロアルコールが C7F15（CH2）2OH、 C7F15（CH2）3OH、 C12F25（CH2）3OH、 C8F17（CH2）3OH、 C3F7（CH2）3OH、 C7F15−CH＝CHCH2OH、 C8F17−CH＝CH（CH2）9OH、 C8F17（CH2）3O（CH2）2OH、 Rf−CH＝CHCH2O（CH2）2OH または C8F17SO2N（CH3）（CH2）2OH である特許請求の範囲第１または２項記載の撥水撥油
剤。 - 【請求項４】木綿、麻などのセルロース系天然繊維、羊
毛、絹などの動物系天然繊維、レーヨン、アセテートな
どの半合成繊維、ポリエステル、ポリアミド、ポリアク
リロニトリル、ポリビニルアルコールなどの合成繊維よ
りなる繊維品や各種プラスチック成形品およびフィルム
に適用される特許請求の範囲第１〜３項のうちいずれか
１項記載の撥水撥油剤。 - 【請求項５】繊維品がポリエステル綿、ナイロン綿、綿
レーヨンのような混紡品ないし交織品である特許請求の
範囲第４項記載の撥水撥油剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61214898A JPH0730309B2 (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | 撥水撥油剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61214898A JPH0730309B2 (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | 撥水撥油剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6368685A JPS6368685A (ja) | 1988-03-28 |
| JPH0730309B2 true JPH0730309B2 (ja) | 1995-04-05 |
Family
ID=16663387
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61214898A Expired - Lifetime JPH0730309B2 (ja) | 1986-09-10 | 1986-09-10 | 撥水撥油剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0730309B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8071683B2 (en) * | 2006-12-14 | 2011-12-06 | Interface Biologics Inc. | Surface modifying macromolecules with high degradation temperatures and uses thereof |
| US8563115B2 (en) | 2008-08-12 | 2013-10-22 | Xerox Corporation | Protective coatings for solid inkjet applications |
| ES2602757T3 (es) | 2009-05-15 | 2017-02-22 | Interface Biologics Inc. | Membranas de fibra hueca, material de encapsulación y tubo para la sangre antitrombogénicos |
| JP6691699B2 (ja) * | 2015-03-23 | 2020-05-13 | 東レコーテックス株式会社 | 防水加工布帛の製造方法 |
| CN110167995B (zh) | 2016-10-18 | 2022-07-01 | 界面生物公司 | 具有表面改性大分子的塑化pvc混合物和由其制成的制品 |
| CN110891997B (zh) | 2017-07-14 | 2022-05-24 | 费森尤斯医疗保健控股公司 | 利用改进的副产物去除来提供表面改性组合物的方法 |
| JP6726383B2 (ja) * | 2019-04-04 | 2020-07-22 | 東レコーテックス株式会社 | 防水加工布帛 |
-
1986
- 1986-09-10 JP JP61214898A patent/JPH0730309B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6368685A (ja) | 1988-03-28 |
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