JPH07300458A - 重合性イミド化合物及び光硬化性組成物 - Google Patents
重合性イミド化合物及び光硬化性組成物Info
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- JPH07300458A JPH07300458A JP6125644A JP12564494A JPH07300458A JP H07300458 A JPH07300458 A JP H07300458A JP 6125644 A JP6125644 A JP 6125644A JP 12564494 A JP12564494 A JP 12564494A JP H07300458 A JPH07300458 A JP H07300458A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 溶解性に優れ、容易に高性能の感光性樹脂硬
化体を与えることのできる化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される重合性イミド化合
物、および当該重合性イミド化合物、感光性樹脂ならび
に光開始剤からなる光硬化性組成物。 （式中、Ｒ１は炭素数２〜３０の炭素−炭素二重結合含
有有機基を表す）
化体を与えることのできる化合物を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）で表される重合性イミド化合
物、および当該重合性イミド化合物、感光性樹脂ならび
に光開始剤からなる光硬化性組成物。 （式中、Ｒ１は炭素数２〜３０の炭素−炭素二重結合含
有有機基を表す）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、重合性イミド化合物及
びそれを含む光硬化性組成物に関する。
びそれを含む光硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、耐熱性感光性樹脂は、電気・電子
工業の分野を中心に被覆材料、耐熱性フォトレジスト、
接着、ポッティング剤などとして広く利用されている。
工業の分野を中心に被覆材料、耐熱性フォトレジスト、
接着、ポッティング剤などとして広く利用されている。
【０００３】この種の耐熱性感光性樹脂は、その本来の
特性として、光硬化性と光硬化後の耐熱性に優れている
ことが望まれる。
特性として、光硬化性と光硬化後の耐熱性に優れている
ことが望まれる。
【０００４】ところが、従来公知の耐熱性感光性樹脂
は、これらの要求をいずれも満足するものは少ない。一
般に光硬化性に優れるものは光硬化後の耐熱性に劣るも
のが多い。
は、これらの要求をいずれも満足するものは少ない。一
般に光硬化性に優れるものは光硬化後の耐熱性に劣るも
のが多い。
【０００５】このような欠点を避けるためにベンゾフェ
ノン型の重合性イミド化合物が特開平３−２７１２７２
号公報に提案されている。しかしながら、この型の重合
性イミド化合物は溶解性に問題があるため、溶解希釈に
使用する有機溶媒に制限がある。更に感光性樹脂に溶解
する際、限られた有機溶媒の使用が必要となるなどの問
題を抱えている。
ノン型の重合性イミド化合物が特開平３−２７１２７２
号公報に提案されている。しかしながら、この型の重合
性イミド化合物は溶解性に問題があるため、溶解希釈に
使用する有機溶媒に制限がある。更に感光性樹脂に溶解
する際、限られた有機溶媒の使用が必要となるなどの問
題を抱えている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記した問
題点を解決するためになされたものであり、前記要求特
性を満足する耐熱性感光性樹脂硬化体を形成することが
でき、さらに各種有機溶媒への溶解性に優れる新規かつ
有用な重合性イミド化合物を提供することを目的とす
る。また、本発明は上記したような耐熱性感光性樹脂硬
化体を形成することができ、有機溶媒を使用しなくとも
液状化可能な光硬化性組成物を提供することを目的とす
る。
題点を解決するためになされたものであり、前記要求特
性を満足する耐熱性感光性樹脂硬化体を形成することが
でき、さらに各種有機溶媒への溶解性に優れる新規かつ
有用な重合性イミド化合物を提供することを目的とす
る。また、本発明は上記したような耐熱性感光性樹脂硬
化体を形成することができ、有機溶媒を使用しなくとも
液状化可能な光硬化性組成物を提供することを目的とす
る。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の重合性イミド化
合物は、一般式（Ｉ）
合物は、一般式（Ｉ）
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ１は炭素数２〜３０の炭素−炭
素二重結合含有有機基を表す）で表される単量体化合物
である。
素二重結合含有有機基を表す）で表される単量体化合物
である。
【００１０】上記一般式におけるＲ１は重合性の炭素−
炭素二重結合をもつ炭素数２〜３０の有機基であれば特
に限定されないが、通常、ビニル基もしくはビニリデン
基又はアクリル基もしくはメタクリル基（両者を（メ
タ）アクリル基と略記する）をもつものが好ましい。具
体例としては
炭素二重結合をもつ炭素数２〜３０の有機基であれば特
に限定されないが、通常、ビニル基もしくはビニリデン
基又はアクリル基もしくはメタクリル基（両者を（メ
タ）アクリル基と略記する）をもつものが好ましい。具
体例としては
【００１１】
【化３】
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】
【化６】
【００１５】
【化７】
【００１６】（式中、ｍは０〜８の整数、ｎは２〜１２
の整数、Ｒ２は−Ｈまたは−ＣＨ３を表す）などが挙げ
られる。
の整数、Ｒ２は−Ｈまたは−ＣＨ３を表す）などが挙げ
られる。
【００１７】本発明の重合性イミド化合物はその二重結
合を利用して種々の重合反応に供しうるが、特に光重合
反応に好ましく利用され、通常使用される感光性樹脂と
共に光硬化性組成物として用いる場合に顕著な効果を発
現する。
合を利用して種々の重合反応に供しうるが、特に光重合
反応に好ましく利用され、通常使用される感光性樹脂と
共に光硬化性組成物として用いる場合に顕著な効果を発
現する。
【００１８】従って本発明は第２に一般式（Ｉ）で表さ
れる重合性イミド化合物と感光性樹脂と光開始剤とを必
須成分とする光硬化性組成物を提供するものである。
れる重合性イミド化合物と感光性樹脂と光開始剤とを必
須成分とする光硬化性組成物を提供するものである。
【００１９】本発明において感光性樹脂とは光開始剤存
在下に光照射することによって重合ないし硬化する有機
材料をいい、分子の状態はモノマー、オリゴマー、ポリ
マーのいずれでもよく、適宜公知のものが用いられる。
具体的には、例えば、感光性モノマーとしてメチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチ
ル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキ
シジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロ
ペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニ
ル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレ
ートなどの（メタ）アクリレート単量体やジメチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミ
ド、（メタ）アクリロイルモルホルリンなどの（メタ）
アクリルアミド単量体のほか、ビニル単量体などを例示
することができる。更に、公知の感光性ポリアミック
酸、感光性ポリイミド、感光性ポリアミドイミドなどの
ポリマーを例示することができる。また上記のモノマー
やポリマーはオリゴマーの形で用いてもよい。また２種
以上を併用してもよい。
在下に光照射することによって重合ないし硬化する有機
材料をいい、分子の状態はモノマー、オリゴマー、ポリ
マーのいずれでもよく、適宜公知のものが用いられる。
具体的には、例えば、感光性モノマーとしてメチル（メ
タ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチ
ル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）
アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ
プロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル
（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピ
ル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレー
ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキ
シジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ジメチ
ルアミノエチル（メタ）アクリレート、ジエチルアミノ
エチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロ
ペンテニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシク
ロペンテニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニ
ル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メ
タ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）ア
クリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリ
レート、テトラエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、トリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレー
ト、トリシクロデカンジメタノールジ（メタ）アクリレ
ートなどの（メタ）アクリレート単量体やジメチル（メ
タ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミ
ド、（メタ）アクリロイルモルホルリンなどの（メタ）
アクリルアミド単量体のほか、ビニル単量体などを例示
することができる。更に、公知の感光性ポリアミック
酸、感光性ポリイミド、感光性ポリアミドイミドなどの
ポリマーを例示することができる。また上記のモノマー
やポリマーはオリゴマーの形で用いてもよい。また２種
以上を併用してもよい。
【００２０】光開始剤としては、例えば、アセトフェノ
ン、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−１−〔４
−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン
−１、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルベンゾイルフォ
ルメート、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
などを挙げることができる。これらは単独で用いても２
種以上を併用してもよい。
ン、ジエトキシアセトフェノン、２−メチル−１−〔４
−（メチルチオ）フェニル〕−２−モルホリノプロパン
−１、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾ
インイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケター
ル、ベンゾフェノン、ベンジル、メチルベンゾイルフォ
ルメート、チオキサントン、ジエチルチオキサントン、
２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、１
−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
などを挙げることができる。これらは単独で用いても２
種以上を併用してもよい。
【００２１】一般式（Ｉ）で表される重合性イミド化合
物（Ａ）と感光性樹脂（Ｂ）は、（Ａ）／（Ｂ）（重量
比）が５／９５〜８０／２０の範囲で用いられることが
好ましい。
物（Ａ）と感光性樹脂（Ｂ）は、（Ａ）／（Ｂ）（重量
比）が５／９５〜８０／２０の範囲で用いられることが
好ましい。
【００２２】光開始剤は、（Ａ）成分及び（Ｂ）成分１
００重量部に対して０．０１〜３０重量部の範囲で用い
ることが好ましく、０．０５〜１０重量部の範囲で用い
ることがより好ましい。この量が少なすぎると、感度が
低下する傾向があり、多すぎると安定性が低下する傾向
がある。
００重量部に対して０．０１〜３０重量部の範囲で用い
ることが好ましく、０．０５〜１０重量部の範囲で用い
ることがより好ましい。この量が少なすぎると、感度が
低下する傾向があり、多すぎると安定性が低下する傾向
がある。
【００２３】本発明の光硬化性組成物は、適量の有機溶
媒に溶解して使用してもよい。有機溶媒としては、本発
明の一般式（Ｉ）で表される重合性イミド化合物及び用
いる光開始剤を溶解でき、かつ塗布などの作業性を阻害
しない限りその種類には特に制限はない。具体的には、
例えば、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、酢酸エチル、アセトン、メタノール、クロロホ
ルム、テトラヒドロフランなどを例示することができ
る。
媒に溶解して使用してもよい。有機溶媒としては、本発
明の一般式（Ｉ）で表される重合性イミド化合物及び用
いる光開始剤を溶解でき、かつ塗布などの作業性を阻害
しない限りその種類には特に制限はない。具体的には、
例えば、スルホラン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、
Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロ
リドン、酢酸エチル、アセトン、メタノール、クロロホ
ルム、テトラヒドロフランなどを例示することができ
る。
【００２４】本発明の光硬化性組成物を調整するにあた
り、一般式（Ｉ）で表されるイミド化合物、感光性樹脂
及び光開始剤の混合順序、混合方法などには特に制限が
なく、従来技術に準じて行うことができる。
り、一般式（Ｉ）で表されるイミド化合物、感光性樹脂
及び光開始剤の混合順序、混合方法などには特に制限が
なく、従来技術に準じて行うことができる。
【００２５】本発明の光硬化性組成物は、使用方法によ
り適宜、必要に応じて適量の有機溶媒に溶解した後、例
えば、接着、コーティング、ポッティングなどの用途に
使用することができる。
り適宜、必要に応じて適量の有機溶媒に溶解した後、例
えば、接着、コーティング、ポッティングなどの用途に
使用することができる。
【００２６】本発明の光硬化性組成物は、活性光線を照
射することにより、照射部において重合が起こり、耐熱
性のある感光性樹脂硬化体を形成する。活性光線として
は、通常紫外線が用いられるが、場合により、電子線、
放射線のような電離性放射線を用いることもできる。
射することにより、照射部において重合が起こり、耐熱
性のある感光性樹脂硬化体を形成する。活性光線として
は、通常紫外線が用いられるが、場合により、電子線、
放射線のような電離性放射線を用いることもできる。
【００２７】本発明の光硬化性組成物は、有機溶媒を使
用することも可能であるが、重合性イミド化合物以外の
成分系が液状である限り、特に溶媒を使用しなくとも容
易に安定な液状を形成でき、基材に対する接着性に優れ
ると共に、光硬化後、加熱処理することにより、より高
い耐熱性をもった耐熱性感光性樹脂硬化体を形成するこ
とができる。
用することも可能であるが、重合性イミド化合物以外の
成分系が液状である限り、特に溶媒を使用しなくとも容
易に安定な液状を形成でき、基材に対する接着性に優れ
ると共に、光硬化後、加熱処理することにより、より高
い耐熱性をもった耐熱性感光性樹脂硬化体を形成するこ
とができる。
【００２８】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明する
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
が、本発明はこれら実施例により限定されるものではな
い。
【００２９】実施例１ 冷却器、温度計を備えた３０ｍｌ容量の２つ口フラスコ
に２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート１．
２４０ｇ（８ｍｍｏｌ）、２，２−ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）−ヘキサフルオロプロパン２無水物
１．７５２ｇ（４ｍｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルアミン
０．０３７ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、フェノチアジン７ｍ
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを仕込み、
温度を１００℃に保ちながら５時間マグネチックスター
ラーで攪拌する。反応終了後、クロロホルムで抽出を行
い、続いて酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１展開溶媒
を用いカラム分取を行い目的物の単離精製を行う。その
後、真空乾燥を行い黄色の固形物を得た。
に２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート１．
２４０ｇ（８ｍｍｏｌ）、２，２−ビス（３，４−ジカ
ルボキシフェニル）−ヘキサフルオロプロパン２無水物
１．７５２ｇ（４ｍｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルアミン
０．０３７ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、フェノチアジン７ｍ
ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｍｌを仕込み、
温度を１００℃に保ちながら５時間マグネチックスター
ラーで攪拌する。反応終了後、クロロホルムで抽出を行
い、続いて酢酸エチル：ｎ−ヘキサン＝２：１展開溶媒
を用いカラム分取を行い目的物の単離精製を行う。その
後、真空乾燥を行い黄色の固形物を得た。
【００３０】得られた固形物の赤外吸収スペクトル（日
本分光工業（株）製ＩＲ−７００型赤外分光光度計、Ｋ
Ｒｓ法）による分析結果を図１に示し、１Ｈ−ＮＭＲ
（日本電子（株）製ＦＸ−２００型核磁気共鳴スペクト
ロメーター）による分析結果を図２に示した。図１にお
いてＮｏ．１（２９５２ｃｍ−１）の−ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ３に基づく吸収、Ｎｏ．３、４（１７７９、１７１９
ｃｍ−１）のイミドカルボニルに基づく吸収、Ｎｏ．５
（１６３７ｃｍ−１）のＣ＝Ｃに基づく吸収が認められ
た。また、図２に示した通り全てのプロトンピークは帰
属され、それぞれの積分強度比も Ａｒｏｍａｔ
ｉｃ Ｈ、Ｈ＝６、 −ＣＨ２ −Ｎ−、Ｈ＝４、
−Ｏ−ＣＨ２ −、Ｈ＝４、 −ＣＨ３ 、Ｈ＝６、
＝ＣＨ２ 、Ｈ＝４となり理論値と一致した。さらに、元
素分析を行ったところ、測定値はＮ：Ｃ：Ｈ＝４．１
２：５５．７６：３．５０となり、理論値Ｎ：Ｃ：Ｈ＝
４．２０：５５．８６：３．６２とほぼ一致した。以上
のことより、一般式（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−
Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イ
ミド化合物が得られたことが確認された。
本分光工業（株）製ＩＲ−７００型赤外分光光度計、Ｋ
Ｒｓ法）による分析結果を図１に示し、１Ｈ−ＮＭＲ
（日本電子（株）製ＦＸ−２００型核磁気共鳴スペクト
ロメーター）による分析結果を図２に示した。図１にお
いてＮｏ．１（２９５２ｃｍ−１）の−ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ３に基づく吸収、Ｎｏ．３、４（１７７９、１７１９
ｃｍ−１）のイミドカルボニルに基づく吸収、Ｎｏ．５
（１６３７ｃｍ−１）のＣ＝Ｃに基づく吸収が認められ
た。また、図２に示した通り全てのプロトンピークは帰
属され、それぞれの積分強度比も Ａｒｏｍａｔ
ｉｃ Ｈ、Ｈ＝６、 −ＣＨ２ −Ｎ−、Ｈ＝４、
−Ｏ−ＣＨ２ −、Ｈ＝４、 −ＣＨ３ 、Ｈ＝６、
＝ＣＨ２ 、Ｈ＝４となり理論値と一致した。さらに、元
素分析を行ったところ、測定値はＮ：Ｃ：Ｈ＝４．１
２：５５．７６：３．５０となり、理論値Ｎ：Ｃ：Ｈ＝
４．２０：５５．８６：３．６２とほぼ一致した。以上
のことより、一般式（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−
Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イ
ミド化合物が得られたことが確認された。
【００３１】実施例２ 得られた一般式（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物の有機溶媒溶解性を確認するため、一般式（Ｉ）
（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝
ＣＨ２）で表される重合性イミド化合物３０ｍｇを有機
溶媒１ｍｌに添加し、室温で５分間マグネチックスター
ラーで攪拌した。使用した有機溶媒及び有機溶媒溶解性
試験の結果を表１に示す。
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物の有機溶媒溶解性を確認するため、一般式（Ｉ）
（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝
ＣＨ２）で表される重合性イミド化合物３０ｍｇを有機
溶媒１ｍｌに添加し、室温で５分間マグネチックスター
ラーで攪拌した。使用した有機溶媒及び有機溶媒溶解性
試験の結果を表１に示す。
【００３２】実施例３ 得られた一般式（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物の感光性樹脂溶解性を確認するため、一般式
（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ
３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド化合物１０ｍｇ
を感光性樹脂０．５ｍｌに添加し、室温で５分間マグネ
チックスターラーで攪拌した。使用した感光性樹脂及び
感光性樹脂溶解性試験の結果を表２に示す。
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物の感光性樹脂溶解性を確認するため、一般式
（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ
３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド化合物１０ｍｇ
を感光性樹脂０．５ｍｌに添加し、室温で５分間マグネ
チックスターラーで攪拌した。使用した感光性樹脂及び
感光性樹脂溶解性試験の結果を表２に示す。
【００３３】実施例４ 得られた一般式（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物０．２ｇ、感光性樹脂として２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート０．２ｇ、光開始剤として１−フェニ
ル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
０．０２ｇ、クロロホルム２ｇを攪拌混合後、ガラス板
上に塗布し、真空乾燥により樹脂塗膜を得た。その後、
２７００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し光硬化樹脂塗膜
を得た。
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物０．２ｇ、感光性樹脂として２−ヒドロキシエチ
ルメタクリレート０．２ｇ、光開始剤として１−フェニ
ル−２−ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン
０．０２ｇ、クロロホルム２ｇを攪拌混合後、ガラス板
上に塗布し、真空乾燥により樹脂塗膜を得た。その後、
２７００ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し光硬化樹脂塗膜
を得た。
【００３４】光硬化した樹脂塗膜のＴＧ測定により熱分
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
【００３５】実施例５ 得られた一般式（Ｉ）（Ｒ１：−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物０．２ｇ、感光性樹脂としてイソボルニルメタク
リレート０．２ｇ、光開始剤として１−フェニル−２−
ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン０．０２
ｇ、クロロホルム２ｇを攪拌混合後、ガラス板上に塗布
し、真空乾燥により樹脂塗膜を得た。その後、２７００
ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し光硬化樹脂塗膜を得た。
ＣＯ−Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２）で表される重合性イミド
化合物０．２ｇ、感光性樹脂としてイソボルニルメタク
リレート０．２ｇ、光開始剤として１−フェニル−２−
ヒドロキシ−２−メチルプロパン−１−オン０．０２
ｇ、クロロホルム２ｇを攪拌混合後、ガラス板上に塗布
し、真空乾燥により樹脂塗膜を得た。その後、２７００
ｍＪ／ｃｍ２の紫外線を照射し光硬化樹脂塗膜を得た。
【００３６】光硬化した樹脂塗膜のＴＧ測定により熱分
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
【００３７】比較例１ 冷却器、温度計を備えた３０ｍｌ容量の２つ口フラスコ
に２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート１．
２４０ｇ（８ｍｍｏｌ）、３，３’，４，４’−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸２無水物１．２８９ｇ（４ｍ
ｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルアミン０．０３７ｇ（０．
２ｍｍｏｌ）、フェノチアジン７ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌを仕込み、温度を１００℃に保
ちながら５時間マグネチックスターラーで攪拌する。反
応終了後、クロロホルムで抽出を行い、続いてアセトン
により再結晶を行い、濾過後真空乾燥を行い白色の固形
物を得た。
に２−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート１．
２４０ｇ（８ｍｍｏｌ）、３，３’，４，４’−ベンゾ
フェノンテトラカルボン酸２無水物１．２８９ｇ（４ｍ
ｍｏｌ）、トリ−ｎ−ブチルアミン０．０３７ｇ（０．
２ｍｍｏｌ）、フェノチアジン７ｍｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド１０ｍｌを仕込み、温度を１００℃に保
ちながら５時間マグネチックスターラーで攪拌する。反
応終了後、クロロホルムで抽出を行い、続いてアセトン
により再結晶を行い、濾過後真空乾燥を行い白色の固形
物を得た。
【００３８】得られた固形物は、元素分析、赤外吸収ス
ペクトル分析及び１Ｈ−ＮＭＲ分析により一般式（Ｉ
Ｉ）で表される重合性イミド化合物が得られたことが確
認された。
ペクトル分析及び１Ｈ−ＮＭＲ分析により一般式（Ｉ
Ｉ）で表される重合性イミド化合物が得られたことが確
認された。
【００３９】
【化８】
【００４０】比較例２ 得られた一般式（ＩＩ）で表される重合性イミド化合物
の有機溶媒溶解性を確認するため、一般式（ＩＩ）で表
される重合性イミド化合物３０ｍｇを有機溶媒１ｍｌに
添加し、室温で５分間マグネチックスターラーで攪拌し
た。使用した有機溶媒及び有機溶媒溶解性試験の結果を
表１に示す。
の有機溶媒溶解性を確認するため、一般式（ＩＩ）で表
される重合性イミド化合物３０ｍｇを有機溶媒１ｍｌに
添加し、室温で５分間マグネチックスターラーで攪拌し
た。使用した有機溶媒及び有機溶媒溶解性試験の結果を
表１に示す。
【００４１】比較例３ 得られた一般式（ＩＩ）で表される重合性イミド化合物
の感光性樹脂溶解性を確認するため、一般式（ＩＩ）で
表される重合性イミド化合物１０ｍｇを感光性樹脂０．
５ｍｌに添加し、室温で５分間マグネチックスターラー
で攪拌した。使用した感光性樹脂及び感光性樹脂溶解性
試験の結果を表２に示す。
の感光性樹脂溶解性を確認するため、一般式（ＩＩ）で
表される重合性イミド化合物１０ｍｇを感光性樹脂０．
５ｍｌに添加し、室温で５分間マグネチックスターラー
で攪拌した。使用した感光性樹脂及び感光性樹脂溶解性
試験の結果を表２に示す。
【００４２】比較例４ 感光性樹脂として２−ヒドロキシエチルメタクリレート
０．４ｇ、光開始剤として１−フェニル−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン０．０２ｇ、クロロ
ホルム２ｇを攪拌混合後、ガラス板上に塗布し、真空乾
燥により樹脂塗膜を得た。その後、２７００ｍＪ／ｃｍ
２の紫外線を照射し光硬化樹脂塗膜を得た。
０．４ｇ、光開始剤として１−フェニル−２−ヒドロキ
シ−２−メチルプロパン−１−オン０．０２ｇ、クロロ
ホルム２ｇを攪拌混合後、ガラス板上に塗布し、真空乾
燥により樹脂塗膜を得た。その後、２７００ｍＪ／ｃｍ
２の紫外線を照射し光硬化樹脂塗膜を得た。
【００４３】光硬化した樹脂塗膜のＴＧ測定により熱分
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
【００４４】比較例５ 感光性樹脂としてイソボルニルメタクリレート０．４
ｇ、光開始剤として１−フェニル−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン０．０２ｇ、クロロホルム
２ｇを攪拌混合後、ガラス板上に塗布し、真空乾燥によ
り樹脂塗膜を得た。その後、２７００ｍＪ／ｃｍ２の紫
外線を照射し光硬化樹脂塗膜を得た。
ｇ、光開始剤として１−フェニル−２−ヒドロキシ−２
−メチルプロパン−１−オン０．０２ｇ、クロロホルム
２ｇを攪拌混合後、ガラス板上に塗布し、真空乾燥によ
り樹脂塗膜を得た。その後、２７００ｍＪ／ｃｍ２の紫
外線を照射し光硬化樹脂塗膜を得た。
【００４５】光硬化した樹脂塗膜のＴＧ測定により熱分
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
解温度（１０％重量減温度）を測定し、その結果を表３
に示す。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【図１】実施例１で得た重合性イミド化合物の赤外吸収
スペクトル。
スペクトル。
【図２】実施例１で得た重合性イミド化合物の核磁気共
鳴スペクトル。
鳴スペクトル。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/027 ５１４
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ１は炭素数２〜３０の炭素−炭素二重結合含
有有機基を表す）で表される重合性イミド化合物。 - 【請求項２】 請求項１記載の重合性イミド化合物、感
光性樹脂及び光開始剤からなることを特徴とする光硬化
性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6125644A JPH07300458A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 重合性イミド化合物及び光硬化性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6125644A JPH07300458A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 重合性イミド化合物及び光硬化性組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07300458A true JPH07300458A (ja) | 1995-11-14 |
Family
ID=14915129
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6125644A Pending JPH07300458A (ja) | 1994-04-28 | 1994-04-28 | 重合性イミド化合物及び光硬化性組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07300458A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999036369A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Rockwool International A/S | Use of a water soluble binder system for the production of glass or stone wool |
| WO2000027895A1 (fr) * | 1998-11-10 | 2000-05-18 | Teijin Seiki Co., Ltd. | Composition resineuse photopolymerisable et procede de formation de profile tridimensionnel |
| KR100780505B1 (ko) * | 1999-12-28 | 2007-11-29 | 가부시키가이샤 가네카 | 에폭시변성폴리이미드 및, 이것을 사용한 감광성조성물,커버레이필름, 솔더레지스트, 프린트배선판 |
| JP2010534651A (ja) * | 2007-07-26 | 2010-11-11 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | イミド部分を含有するアルコールおよびそれから製造される反応性オリゴマー |
| KR20230057444A (ko) | 2020-09-29 | 2023-04-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 경화물, 적층체, 경화물의 제조 방법, 및, 반도체 디바이스 |
-
1994
- 1994-04-28 JP JP6125644A patent/JPH07300458A/ja active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999036369A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Rockwool International A/S | Use of a water soluble binder system for the production of glass or stone wool |
| WO1999036368A1 (en) * | 1998-01-16 | 1999-07-22 | Rockwool International A/S | Compound for use as a mineral fibre binder and process for providing such |
| WO2000027895A1 (fr) * | 1998-11-10 | 2000-05-18 | Teijin Seiki Co., Ltd. | Composition resineuse photopolymerisable et procede de formation de profile tridimensionnel |
| US6432607B1 (en) | 1998-11-10 | 2002-08-13 | Teijin Seiki Co., Ltd. | Photocurable resin composition and method of optically forming three-dimensional shape |
| KR100780505B1 (ko) * | 1999-12-28 | 2007-11-29 | 가부시키가이샤 가네카 | 에폭시변성폴리이미드 및, 이것을 사용한 감광성조성물,커버레이필름, 솔더레지스트, 프린트배선판 |
| JP2010534651A (ja) * | 2007-07-26 | 2010-11-11 | ヘンケル・アクチェンゲゼルシャフト・ウント・コムパニー・コマンディットゲゼルシャフト・アウフ・アクチェン | イミド部分を含有するアルコールおよびそれから製造される反応性オリゴマー |
| KR20230057444A (ko) | 2020-09-29 | 2023-04-28 | 후지필름 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 경화물, 적층체, 경화물의 제조 방법, 및, 반도체 디바이스 |
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