JPH07277913A - 歯科用接着性組成物 - Google Patents
歯科用接着性組成物Info
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- JPH07277913A JPH07277913A JP7063692A JP6369295A JPH07277913A JP H07277913 A JPH07277913 A JP H07277913A JP 7063692 A JP7063692 A JP 7063692A JP 6369295 A JP6369295 A JP 6369295A JP H07277913 A JPH07277913 A JP H07277913A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 シランカップリング剤１重量部、および一般
式 【化１】 （式中Ｒ5 は水素原子またはメチル基を表し、ｎは８〜
２０の整数を表わす）で表わされるリン酸モノエステル
０．００１〜５０重量部を構成要素とする歯科用接着性
組成物。 【効果】 必要な時に即時使用が可能であり、金属と陶
材の両方に耐水性の優れた接着を同時に行うことができ
る。
式 【化１】 （式中Ｒ5 は水素原子またはメチル基を表し、ｎは８〜
２０の整数を表わす）で表わされるリン酸モノエステル
０．００１〜５０重量部を構成要素とする歯科用接着性
組成物。 【効果】 必要な時に即時使用が可能であり、金属と陶
材の両方に耐水性の優れた接着を同時に行うことができ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、酸化硅素を含む歯科用
セラミックス、とりわけ歯科用陶材と、歯科用レジン、
歯科用合金等の歯科修復用材料または歯牙硬組織との、
強固でかつ耐久性に富む接着を行なうための歯科用接着
性組成物（プライマ−および接着剤）に関する。
セラミックス、とりわけ歯科用陶材と、歯科用レジン、
歯科用合金等の歯科修復用材料または歯牙硬組織との、
強固でかつ耐久性に富む接着を行なうための歯科用接着
性組成物（プライマ−および接着剤）に関する。
【０００２】
【従来の技術】口腔内へ補綴物として装着された陶歯は
咬合圧や不測の衝撃などにより、しばしば破折を起こ
す。破折部位の修復法としては、破折片を元の部位に歯
科用接着剤で接着する方法と、破折部位を歯科用コンポ
ジットレジンを用いて補填する方法がある。しかしなが
ら、これらの接着剤やコンポジットレジンのみでは陶歯
との間に耐久性のある接着を得ることができず、陶歯の
接着面に接着に先立ってシランカップリング剤を主成分
とするプライマ−を塗布する方法が採られている。通常
用いられているシランカップリング剤は、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランで、これをエタノ−
ル、イソプロパノ−ルなどのアルコ−ルと水の混合溶媒
で希釈し、２−エチルヘキサン酸亜鉛、ジブチルスズジ
ラウレ−トなどの有機金属化合物を反応触媒として微量
添加して使用している。
咬合圧や不測の衝撃などにより、しばしば破折を起こ
す。破折部位の修復法としては、破折片を元の部位に歯
科用接着剤で接着する方法と、破折部位を歯科用コンポ
ジットレジンを用いて補填する方法がある。しかしなが
ら、これらの接着剤やコンポジットレジンのみでは陶歯
との間に耐久性のある接着を得ることができず、陶歯の
接着面に接着に先立ってシランカップリング剤を主成分
とするプライマ−を塗布する方法が採られている。通常
用いられているシランカップリング剤は、γ−メタクリ
ロキシプロピルトリメトキシシランで、これをエタノ−
ル、イソプロパノ−ルなどのアルコ−ルと水の混合溶媒
で希釈し、２−エチルヘキサン酸亜鉛、ジブチルスズジ
ラウレ−トなどの有機金属化合物を反応触媒として微量
添加して使用している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】この種のプライマ−の
使用により、陶歯と歯科用接着剤またはコンポジットレ
ジンとの接着の耐久性は著しく向上したが、接着操作に
おいては著しい能率低下をきたした。即ち、この種のプ
ライマ−では保存安定性の理由からシランカップリング
剤と反応触媒は別な溶液として調合されており、使用直
前に両液を混合するシステムになっている。ところが、
混合されてからプライマ−としての接着活性が現われる
までに１５分以上の待ち時間が必要であり、秒単位での
治療時間の節約が要求される歯科臨床にとっては著しく
不便である。さらに厄介なことに、金属に焼付された陶
材が破折した場合には、往々にして破折片またはコンポ
ジットレジンを陶材のみならず金属とも接着しなければ
ならなくなる。こうした症例では、前記の公知のプライ
マ−では金属に対する接着効果が乏しいため、金属に対
しては陶材とは別のプライマ−または接着剤を使うこと
となり、臨床術式がさらに煩雑となる。
使用により、陶歯と歯科用接着剤またはコンポジットレ
ジンとの接着の耐久性は著しく向上したが、接着操作に
おいては著しい能率低下をきたした。即ち、この種のプ
ライマ−では保存安定性の理由からシランカップリング
剤と反応触媒は別な溶液として調合されており、使用直
前に両液を混合するシステムになっている。ところが、
混合されてからプライマ−としての接着活性が現われる
までに１５分以上の待ち時間が必要であり、秒単位での
治療時間の節約が要求される歯科臨床にとっては著しく
不便である。さらに厄介なことに、金属に焼付された陶
材が破折した場合には、往々にして破折片またはコンポ
ジットレジンを陶材のみならず金属とも接着しなければ
ならなくなる。こうした症例では、前記の公知のプライ
マ−では金属に対する接着効果が乏しいため、金属に対
しては陶材とは別のプライマ−または接着剤を使うこと
となり、臨床術式がさらに煩雑となる。
【０００４】本発明は、公知の歯科用プライマ−の欠点
である待ち時間を実質的になくするとともに、陶材およ
び金属への接着を可能ならしめる高性能・高能率型プラ
イマ−および接着剤として用いられる歯科用接着性組成
物を提供することを目的とする。本発明では、接着性組
成物なる用語はプライマ−および接着剤を包含するもの
として用いられている。
である待ち時間を実質的になくするとともに、陶材およ
び金属への接着を可能ならしめる高性能・高能率型プラ
イマ−および接着剤として用いられる歯科用接着性組成
物を提供することを目的とする。本発明では、接着性組
成物なる用語はプライマ−および接着剤を包含するもの
として用いられている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、上記の
目的は、(a) 一般式（Ｉ）
目的は、(a) 一般式（Ｉ）
【０００６】
【化３】
【０００７】〔上記式中Ｒ1は（メタ）アクリロイル
基、ビニル基、メルカプト基およびエポキシ基からなる
群から選ばれた官能基を少なくとも１個有する有機残基
を表わし、Ｒ2は水酸基、炭素数１〜５のアルキル基ま
たは炭素数１〜５のアルコキシ基を表わし、Ｒ3および
Ｒ4はそれぞれ水酸基または炭素数１〜５のアルコキシ
基を表わす〕で表わされるシランカップリング剤１重量
部、および(b) 一般式（ＩＩ）
基、ビニル基、メルカプト基およびエポキシ基からなる
群から選ばれた官能基を少なくとも１個有する有機残基
を表わし、Ｒ2は水酸基、炭素数１〜５のアルキル基ま
たは炭素数１〜５のアルコキシ基を表わし、Ｒ3および
Ｒ4はそれぞれ水酸基または炭素数１〜５のアルコキシ
基を表わす〕で表わされるシランカップリング剤１重量
部、および(b) 一般式（ＩＩ）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中Ｒ5は水素原子またはメチル基を表
わし、ｎは８〜２０の整数を表わす）で表わされるリン
酸モノエステル０．００１〜５０重量部を構成要素とす
る歯科用接着性組成物を提供することによって達成され
る。
わし、ｎは８〜２０の整数を表わす）で表わされるリン
酸モノエステル０．００１〜５０重量部を構成要素とす
る歯科用接着性組成物を提供することによって達成され
る。
【００１０】陶歯の修復に用いられている歯科用接着剤
およびコンポジットレジンにおいては、（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマ−を重合硬化させることが技術的基
礎となっている。従って、陶材と該レジン材料間の良好
な接着を得るためには、これらのモノマ−と共重合ある
いは化学結合の形成が可能な官能基を有するシランカッ
プリング剤を用いることが本発明における必須要件であ
る。本発明では、この条件を満たすシランカップリング
剤として、上記一般式（Ｉ）で表わされるシラン化合物
が用いられる。
およびコンポジットレジンにおいては、（メタ）アクリ
ル酸エステルモノマ−を重合硬化させることが技術的基
礎となっている。従って、陶材と該レジン材料間の良好
な接着を得るためには、これらのモノマ−と共重合ある
いは化学結合の形成が可能な官能基を有するシランカッ
プリング剤を用いることが本発明における必須要件であ
る。本発明では、この条件を満たすシランカップリング
剤として、上記一般式（Ｉ）で表わされるシラン化合物
が用いられる。
【００１１】Ｒ1が有する上記の官能基のうち、（メ
タ）アクリロイル基およびビニル基は（メタ）アクリル
酸エステルモノマ−との共重合により、メルカプト基は
連鎖移動・停止反応に由来する化学結合の形成により、
エポキシ基はこれと反応が可能なアミノ基、カルボキシ
ル基などを有するモノマ−と化学結合を形成することに
より、（メタ）アクリル酸エステルモノマ−の重合体に
連結される。シランカップリング剤と被着体表面のシラ
ノ−ル基の縮合を迅速ならしめるには、Ｒ2、Ｒ3および
Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜５の低級アルコキシ基か水酸
基であることが好ましい。ただしＲ2については炭素数
１〜５のアルキル基であってもよい。
タ）アクリロイル基およびビニル基は（メタ）アクリル
酸エステルモノマ−との共重合により、メルカプト基は
連鎖移動・停止反応に由来する化学結合の形成により、
エポキシ基はこれと反応が可能なアミノ基、カルボキシ
ル基などを有するモノマ−と化学結合を形成することに
より、（メタ）アクリル酸エステルモノマ−の重合体に
連結される。シランカップリング剤と被着体表面のシラ
ノ−ル基の縮合を迅速ならしめるには、Ｒ2、Ｒ3および
Ｒ4はそれぞれ炭素数１〜５の低級アルコキシ基か水酸
基であることが好ましい。ただしＲ2については炭素数
１〜５のアルキル基であってもよい。
【００１２】上記の条件を満足するシランカップリング
剤の具体例としては、下記のものが挙げられる。
剤の具体例としては、下記のものが挙げられる。
【００１３】
【化５】
【００１４】本発明の歯科用接着性組成物のもう１つの
構成要素は、シランカップリング剤と被着体表面のシラ
ノ−ル基の縮合を促進させる働きを有する触媒成分であ
る。この種の作用を有する化合物としてはジブチルスズ
ラウレ−ト、２−エチルヘキサン酸亜鉛、ナフテン酸コ
バルト、チタン酸テトラブチルエステル等の有機金属化
合物、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、マレイ
ン酸などの酸性化合物、トリエチレンテトラミン、ピペ
リジン、トリエタノ−ルアミンなどの塩基性化合物が知
られている。本発明では、一般式（ＩＩ）で示されるリ
ン酸モノエステルを触媒成分とすることが特徴である。
構成要素は、シランカップリング剤と被着体表面のシラ
ノ−ル基の縮合を促進させる働きを有する触媒成分であ
る。この種の作用を有する化合物としてはジブチルスズ
ラウレ−ト、２−エチルヘキサン酸亜鉛、ナフテン酸コ
バルト、チタン酸テトラブチルエステル等の有機金属化
合物、硫酸、リン酸、ｐ−トルエンスルホン酸、マレイ
ン酸などの酸性化合物、トリエチレンテトラミン、ピペ
リジン、トリエタノ−ルアミンなどの塩基性化合物が知
られている。本発明では、一般式（ＩＩ）で示されるリ
ン酸モノエステルを触媒成分とすることが特徴である。
【００１５】本発明で使用するリン酸モノエステルはＳ
ｉ−Ｏ−Ｓｉ結合形成の触媒作用の他に金属表面に対す
る親和性に優れ、かつ該化合物が有するオレフィン性二
重結合により歯科用コンポジットレジンおよび接着剤の
重合成分である（メタ）アクリル酸エステルモノマ−と
共重合するため、金属および歯科用コンポジットレジン
に対する接着力を向上させる効果も具備している。
ｉ−Ｏ−Ｓｉ結合形成の触媒作用の他に金属表面に対す
る親和性に優れ、かつ該化合物が有するオレフィン性二
重結合により歯科用コンポジットレジンおよび接着剤の
重合成分である（メタ）アクリル酸エステルモノマ−と
共重合するため、金属および歯科用コンポジットレジン
に対する接着力を向上させる効果も具備している。
【００１６】リン酸モノエステルのシランカップリング
剤に対する添加量はシランカップリング剤１重量部当
り、０．００１ないし５０重量部、より好ましくは０．
０１ないし１０重量部である。
剤に対する添加量はシランカップリング剤１重量部当
り、０．００１ないし５０重量部、より好ましくは０．
０１ないし１０重量部である。
【００１７】本発明の接着性組成物をプライマ−として
用いる場合においては、シランカップリング剤とリン酸
モノエステルは、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ル、ブタノ−ル、アセトン、酢酸エチル、イソプロ
ピルエ−テル、水等の常圧における沸点が１５０℃以下
の揮発性溶剤の溶液として用いられる。かかる溶液に
は、さらに（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アク
リルアミド、ビニルエステル等のラジカル重合可能なモ
ノマ−を加えることができる。これら揮発性溶剤および
／またはモノマ−のシランカップリング剤に対する添加
量はシランカップリング剤１重量部当り２００重量部以
内が好ましい。なお、揮発性有機溶剤を全く添加せずに
モノマ−のみを添加した実施態様はプライマ−としての
みならず、接着剤としての使用も可能である。この場合
には、ＢＰＯ−アミン系、スルフィン酸塩−ＢＰＯ−ア
ミン系などのレドックス系重合開始剤やα−ジケトン、
α−ジケトン−スルフィン酸塩、ベンゾインエ−テルな
どの光重合開始剤が添加される。
用いる場合においては、シランカップリング剤とリン酸
モノエステルは、メタノ−ル、エタノ−ル、イソプロパ
ノ−ル、ブタノ−ル、アセトン、酢酸エチル、イソプロ
ピルエ−テル、水等の常圧における沸点が１５０℃以下
の揮発性溶剤の溶液として用いられる。かかる溶液に
は、さらに（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アク
リルアミド、ビニルエステル等のラジカル重合可能なモ
ノマ−を加えることができる。これら揮発性溶剤および
／またはモノマ−のシランカップリング剤に対する添加
量はシランカップリング剤１重量部当り２００重量部以
内が好ましい。なお、揮発性有機溶剤を全く添加せずに
モノマ−のみを添加した実施態様はプライマ−としての
みならず、接着剤としての使用も可能である。この場合
には、ＢＰＯ−アミン系、スルフィン酸塩−ＢＰＯ−ア
ミン系などのレドックス系重合開始剤やα−ジケトン、
α−ジケトン−スルフィン酸塩、ベンゾインエ−テルな
どの光重合開始剤が添加される。
【００１８】本発明の歯科用接着性組成物をプライマ−
ではなく、接着剤として用いる場合においてはシランカ
ップリング剤とリン酸モノエステルにさらにラジカル重
合可能なモノマ−とフィラ−と重合開始剤が加えられ
る。該モノマ−としてはプライマ−の項で既述した化合
物が好適に用いられ、その添加量はシランカップリング
剤１重量部に対して２００重量部以内である。フィラ−
としては石英、硅石、ガラス、炭酸カルシウムなどの無
機フィラ−、アエロジル（登録商標）を樹脂と混ぜて固
めてから粉砕した有機・無機複合フィラ−、ＰＭＭＡ、
ポリアミド、ポリイミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレ
ンなどの有機フィラ−が好適に用いられ、その添加量は
シランカップリング剤とラジカル重合可能なモノマ−の
合計量の１０重量倍以内である。重合開始剤はプライマ
−の項で既述したものが好適に用いられる。
ではなく、接着剤として用いる場合においてはシランカ
ップリング剤とリン酸モノエステルにさらにラジカル重
合可能なモノマ−とフィラ−と重合開始剤が加えられ
る。該モノマ−としてはプライマ−の項で既述した化合
物が好適に用いられ、その添加量はシランカップリング
剤１重量部に対して２００重量部以内である。フィラ−
としては石英、硅石、ガラス、炭酸カルシウムなどの無
機フィラ−、アエロジル（登録商標）を樹脂と混ぜて固
めてから粉砕した有機・無機複合フィラ−、ＰＭＭＡ、
ポリアミド、ポリイミド、ポリ塩化ビニル、ポリスチレ
ンなどの有機フィラ−が好適に用いられ、その添加量は
シランカップリング剤とラジカル重合可能なモノマ−の
合計量の１０重量倍以内である。重合開始剤はプライマ
−の項で既述したものが好適に用いられる。
【００１９】本発明の歯科用接着性組成物は酸化硅素を
主成分として含む歯科用セラミックス材料に対する接着
性とその耐水性に優れている。その具体的用途として
は、 (1) 破折陶歯の修復 (2) 陶材ジャケットクラウンと支台歯の接着 (3) 陶材ベニアの歯面への接着 (4) キャスタブル・セラミックス製のインレ−およびク
ラウンの合着 を挙げることができる。
主成分として含む歯科用セラミックス材料に対する接着
性とその耐水性に優れている。その具体的用途として
は、 (1) 破折陶歯の修復 (2) 陶材ジャケットクラウンと支台歯の接着 (3) 陶材ベニアの歯面への接着 (4) キャスタブル・セラミックス製のインレ−およびク
ラウンの合着 を挙げることができる。
【００２０】これらの歯科医療において公知の陶材用プ
ライマ−を用いた場合には、医師は患者を診察しなが
ら、プライマ−が活性化されるまでの時間（１５分以
上）待たねばならなかったが、本発明の接着性組成物
（プライマ−および接着剤）は必要な時に即時使用が可
能である。さらに、従来技術では達成が困難であった金
属と陶材に両方に耐水性の優れた接着を同時に行うこと
が可能となり、破折したメタルボンド・ポ−セレンの修
復等が能率化される。
ライマ−を用いた場合には、医師は患者を診察しなが
ら、プライマ−が活性化されるまでの時間（１５分以
上）待たねばならなかったが、本発明の接着性組成物
（プライマ−および接着剤）は必要な時に即時使用が可
能である。さらに、従来技術では達成が困難であった金
属と陶材に両方に耐水性の優れた接着を同時に行うこと
が可能となり、破折したメタルボンド・ポ−セレンの修
復等が能率化される。
【００２１】
【実施例】以下、本発明を実施例によって具体的に説明
する。
する。
【００２２】実施例１ Ａ液（１０％濃度のγ−メタクリロキシプロピルトリメ
トキシシランのイソプロパノ−ル溶液）とＢ液（５％濃
度の１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェ
ンホスフェ−トのイソプロパノ−ル溶液）からなる２液
型プライマ−を調合した。該プライマ−を歯科用コンポ
ジットレジン「クリアフィルＦII（登録商標）」（クラ
レ社製、メタクリレ−ト、ＢＰＯ−アミン触媒、および
無機フィラ−からなる２ペ−スト型コンポジットレジ
ン）と組み合わせて陶材−コンポジットレジンおよび金
属−コンポジットレジン間の接着強度の評価を行った。
以下に評価方法および評価結果を記す。
トキシシランのイソプロパノ−ル溶液）とＢ液（５％濃
度の１０−メタクリロイルオキシデシルジハイドロジェ
ンホスフェ−トのイソプロパノ−ル溶液）からなる２液
型プライマ−を調合した。該プライマ−を歯科用コンポ
ジットレジン「クリアフィルＦII（登録商標）」（クラ
レ社製、メタクリレ−ト、ＢＰＯ−アミン触媒、および
無機フィラ−からなる２ペ−スト型コンポジットレジ
ン）と組み合わせて陶材−コンポジットレジンおよび金
属−コンポジットレジン間の接着強度の評価を行った。
以下に評価方法および評価結果を記す。
【００２３】(i) 陶材−コンポジットレジンの接着強度 歯科用陶材「ビタＶＭＫ６８、＃５４０」（***、ビタ
社製）を１０×１０×４ｍｍの大きさに焼成し、これの
片面を＃１０００のシリコン・カ−バイド研磨紙で磨い
て被着面とした。該面には５ｍｍφの穴を開けた粘着テ
−プを貼りつけて、この開口部にＡ液とＢ液の等量混合
液を、混合後ただちに塗布し、空気を吹きつけてイソプ
ロパノ−ルを蒸発させた。一方、ＳＵＳ３０４丸棒（７
ｍｍφ×２５ｍｍ）を準備し、この断面にサンドブラス
ト処理（５０μｍアルミナ砥粒、４気圧）を行ってから
歯科用接着材「パナビアＥＸ（登録商標）」（クラレ社
製）を薄く塗布した。この面に「クリアフィルＦII」の
２つのペ−ストを練り合わせたものを盛り上げて、これ
をプライマ−を塗布した面に押しつけて突き合わせ接着
を行った。なお、プライマ−塗布から接着までに要した
時間は約１．５分だった。接着した試料は１時間後に３
７℃水中に浸漬し、１日経過してから万能試験機（イン
ストロン社製）で引張接着強度を測定した。破断は陶材
内部、コンポジットレジン内部および陶材−コンポジッ
トレジン界面で生じ、８個の試料の平均接着強度は２３
６ｋｇ／ｃｍ2であった。
社製）を１０×１０×４ｍｍの大きさに焼成し、これの
片面を＃１０００のシリコン・カ−バイド研磨紙で磨い
て被着面とした。該面には５ｍｍφの穴を開けた粘着テ
−プを貼りつけて、この開口部にＡ液とＢ液の等量混合
液を、混合後ただちに塗布し、空気を吹きつけてイソプ
ロパノ−ルを蒸発させた。一方、ＳＵＳ３０４丸棒（７
ｍｍφ×２５ｍｍ）を準備し、この断面にサンドブラス
ト処理（５０μｍアルミナ砥粒、４気圧）を行ってから
歯科用接着材「パナビアＥＸ（登録商標）」（クラレ社
製）を薄く塗布した。この面に「クリアフィルＦII」の
２つのペ−ストを練り合わせたものを盛り上げて、これ
をプライマ−を塗布した面に押しつけて突き合わせ接着
を行った。なお、プライマ−塗布から接着までに要した
時間は約１．５分だった。接着した試料は１時間後に３
７℃水中に浸漬し、１日経過してから万能試験機（イン
ストロン社製）で引張接着強度を測定した。破断は陶材
内部、コンポジットレジン内部および陶材−コンポジッ
トレジン界面で生じ、８個の試料の平均接着強度は２３
６ｋｇ／ｃｍ2であった。
【００２４】(ii)金属−コンポジットレジンの接着強度 歯科用Ｎｉ−Ｃｒ合金「ＳＢ−ボンドロイＩ（登録商
標）」（ト−ワ技研社製）を１０×１０×４ｍｍの大き
さに鋳造し、これの片面を＃１０００のシリコン・カ−
バイド研磨紙で磨いて被着面とした。以下(i) と同様の
方法・条件で接着を行い、引張接着強度を求めた。破断
はコンポジットレジン内部および金属−コンポジットレ
ジン界面で生じ、８個の試料の平均接着強度は２４１ｋ
ｇ／ｃｍ2であった。
標）」（ト−ワ技研社製）を１０×１０×４ｍｍの大き
さに鋳造し、これの片面を＃１０００のシリコン・カ−
バイド研磨紙で磨いて被着面とした。以下(i) と同様の
方法・条件で接着を行い、引張接着強度を求めた。破断
はコンポジットレジン内部および金属−コンポジットレ
ジン界面で生じ、８個の試料の平均接着強度は２４１ｋ
ｇ／ｃｍ2であった。
【００２５】比較例１ 実施例１のＡ液のみをプライマ−として陶材または金属
の表面に塗布し、実施例１の方法に従って接着強度を評
価したところ、すべての試料が被着体−コンポジットレ
ジン間の界面破壊を呈し、陶材に対しては１１２ｋｇ／
ｃｍ2、Ｎｉ−Ｃｒ合金に対しては１３３ｋｇ／ｃｍ2で
あった。
の表面に塗布し、実施例１の方法に従って接着強度を評
価したところ、すべての試料が被着体−コンポジットレ
ジン間の界面破壊を呈し、陶材に対しては１１２ｋｇ／
ｃｍ2、Ｎｉ−Ｃｒ合金に対しては１３３ｋｇ／ｃｍ2で
あった。
【００２６】比較例２ 実施例１のＢ液の代わりに２−エチルヘキサン酸亜鉛
０．５％、２−エチルヘキサン酸０．５％、水２０％、
エタノ−ル７９％からなる溶液を調合し、Ａ液とこの溶
液を組み合わせて、実施例１の方法に従って接着強度を
評価した。すべての試料が被着体−コンポジットレジン
間の界面破壊を呈し、陶材に対しては１８５ｋｇ／ｃｍ
2、Ｎｉ−Ｃｒ合金に対しては１４１ｋｇ／ｃｍ2の接着
強度を示した。
０．５％、２−エチルヘキサン酸０．５％、水２０％、
エタノ−ル７９％からなる溶液を調合し、Ａ液とこの溶
液を組み合わせて、実施例１の方法に従って接着強度を
評価した。すべての試料が被着体−コンポジットレジン
間の界面破壊を呈し、陶材に対しては１８５ｋｇ／ｃｍ
2、Ｎｉ−Ｃｒ合金に対しては１４１ｋｇ／ｃｍ2の接着
強度を示した。
【００２７】実施例２〜８ 表１に示した組成のＡ液とＢ液を調合し、実施例１の方
法に従って陶材およびＮｉ−Ｃｒ合金に対する接着強度
の評価を行った。いずれの実施例においても比較例１お
よび２より優れた接着強度が得られた。
法に従って陶材およびＮｉ−Ｃｒ合金に対する接着強度
の評価を行った。いずれの実施例においても比較例１お
よび２より優れた接着強度が得られた。
【００２８】比較例３〜１０ 表１および表２に示した組成のＡ液とＢ液を調合し、実
施例１の方法に従って陶材およびＮｉ−Ｃｒ合金に対す
る接着強度の評価を行った。比較例３〜５は陶材に対す
る接着強度が実施例に比べて著しく劣り、比較例６〜１
０はＮｉ−Ｃｒ合金に対する接着強度が劣った。
施例１の方法に従って陶材およびＮｉ−Ｃｒ合金に対す
る接着強度の評価を行った。比較例３〜５は陶材に対す
る接着強度が実施例に比べて著しく劣り、比較例６〜１
０はＮｉ−Ｃｒ合金に対する接着強度が劣った。
【００２９】
【表１】
【００３０】
【表２】
【００３１】実施例９ 下表に示す処方で２ペ−スト型の接着剤を調合した。
【００３２】
【表３】
【００３３】一方、被着体として歯科用陶材「ビタＶＭ
Ｋ６８、＃５１１」（***、ビタ社製）を１０×１０×
４ｍｍの大きさに焼成し、この片面を＃１０００のシリ
コン・カ−バイド研磨紙で磨いたものと、歯科用Ｎｉ−
Ｃｒ合金「ユニメタル」（松風陶歯社製）を５ｍｍφ×
１５ｍｍの円柱状に鋳造し、端面をサンドブラスト処理
（５０μｍアルミナ砥粒、４気圧）を行ったものをそれ
ぞれ８個ずつ準備した。Ａ、Ｂ両ペ−ストを等量ずつ練
和板上に採り、両者をよく混ぜ合わせてから鋳造丸棒の
端面に盛り、これを陶材板上に押しつけて接着を行っ
た。丸棒の周囲にあふれた過剰のペ−ストはきれいに除
去し、接着１時間後に試料を３７℃水中に浸漬し、１日
後に引張接着強度を測定した。平均接着強度は２１５ｋ
ｇ／ｃｍ2であった。
Ｋ６８、＃５１１」（***、ビタ社製）を１０×１０×
４ｍｍの大きさに焼成し、この片面を＃１０００のシリ
コン・カ−バイド研磨紙で磨いたものと、歯科用Ｎｉ−
Ｃｒ合金「ユニメタル」（松風陶歯社製）を５ｍｍφ×
１５ｍｍの円柱状に鋳造し、端面をサンドブラスト処理
（５０μｍアルミナ砥粒、４気圧）を行ったものをそれ
ぞれ８個ずつ準備した。Ａ、Ｂ両ペ−ストを等量ずつ練
和板上に採り、両者をよく混ぜ合わせてから鋳造丸棒の
端面に盛り、これを陶材板上に押しつけて接着を行っ
た。丸棒の周囲にあふれた過剰のペ−ストはきれいに除
去し、接着１時間後に試料を３７℃水中に浸漬し、１日
後に引張接着強度を測定した。平均接着強度は２１５ｋ
ｇ／ｃｍ2であった。
【００３４】実施例１０ 下表に示す処方で２液型の接着剤を調合し、光硬化型の
歯科用コンポジットレジンと組み合わせて、陶材と金属
に対する接着力を評価した。
歯科用コンポジットレジンと組み合わせて、陶材と金属
に対する接着力を評価した。
【００３５】
【表４】
【００３６】実施例１において作製した陶材板とＮｉ−
Ｃｒ合金板を２０ｍｍφ×２０ｍｍの円柱状のエポキシ
樹脂に埋め込み、表面を＃１０００のシリコン・カ−バ
イド研磨紙で磨いて被着面とした。Ｃ液とＤ液を等体積
量ずつ混合した溶液を被着面に塗布した後、ただちに空
気を吹きつけてエタノ−ルを蒸発させた。次いで被着面
上に内径５ｍｍφ、高さ２ｍｍのテフロン製リングを置
き、このリング内に光硬化型歯科用コンポジットレジン
「フォトクリアフィルＡ」（クラレ社製）を詰めて、ハ
ロゲンランプを光源とする歯科用光照射器（クイックラ
イト）」（モリタ製作所社製）で４０秒間可視光線を照
射し、硬化させた。テフロンリングを除去してから、接
着試料を直ちに３７℃水中に浸漬し、１日後に万能試験
機（インストロン社製）で圧縮剪断接着強度を測定し
た。陶材との接着では、陶材の破壊が起こり、接着強度
は１５６ｋｇ／ｃｍ2であった。一方、Ｎｉ−Ｃｒ合金
との接着では、コンポジットレジンの破壊が起こり、接
着強度は２２４ｋｇ／ｃｍ2であった。
Ｃｒ合金板を２０ｍｍφ×２０ｍｍの円柱状のエポキシ
樹脂に埋め込み、表面を＃１０００のシリコン・カ−バ
イド研磨紙で磨いて被着面とした。Ｃ液とＤ液を等体積
量ずつ混合した溶液を被着面に塗布した後、ただちに空
気を吹きつけてエタノ−ルを蒸発させた。次いで被着面
上に内径５ｍｍφ、高さ２ｍｍのテフロン製リングを置
き、このリング内に光硬化型歯科用コンポジットレジン
「フォトクリアフィルＡ」（クラレ社製）を詰めて、ハ
ロゲンランプを光源とする歯科用光照射器（クイックラ
イト）」（モリタ製作所社製）で４０秒間可視光線を照
射し、硬化させた。テフロンリングを除去してから、接
着試料を直ちに３７℃水中に浸漬し、１日後に万能試験
機（インストロン社製）で圧縮剪断接着強度を測定し
た。陶材との接着では、陶材の破壊が起こり、接着強度
は１５６ｋｇ／ｃｍ2であった。一方、Ｎｉ−Ｃｒ合金
との接着では、コンポジットレジンの破壊が起こり、接
着強度は２２４ｋｇ／ｃｍ2であった。
【００３７】実施例１１ 実施例１の方法で接着した試料を３７℃水中に３ヶ月間
浸漬してから引張接着強度を測定したところ、接着強度
は、陶材−コンポジットレジンでは２２７ｋｇ／ｃ
ｍ2、金属−コンポジットレジンでは２１５ｋｇ／ｃｍ2
であった。
浸漬してから引張接着強度を測定したところ、接着強度
は、陶材−コンポジットレジンでは２２７ｋｇ／ｃ
ｍ2、金属−コンポジットレジンでは２１５ｋｇ／ｃｍ2
であった。
【００３８】比較例１１ 比較例１の方法で接着した試料を３７℃水中に３ヶ月間
浸漬してから引張接着強度を測定したところ、接着強度
は、陶材−コンポジットレジンでは６５ｋｇ／ｃｍ2、
金属−コンポジットレジンでは３１ｋｇ／ｃｍ2であっ
た。
浸漬してから引張接着強度を測定したところ、接着強度
は、陶材−コンポジットレジンでは６５ｋｇ／ｃｍ2、
金属−コンポジットレジンでは３１ｋｇ／ｃｍ2であっ
た。
【００３９】
【発明の効果】本発明によれば、歯科用セラミックス材
料に対する接着性とその耐水性が優れた歯科用接着性組
成物が提供される。本発明の歯科用接着性組成物は必要
な時に即時使用が可能であり、金属と陶材の両方に耐水
性の優れた接着を同時に行うことができる。
料に対する接着性とその耐水性が優れた歯科用接着性組
成物が提供される。本発明の歯科用接着性組成物は必要
な時に即時使用が可能であり、金属と陶材の両方に耐水
性の優れた接着を同時に行うことができる。
Claims (5)
- 【請求項１】(a) 一般式 【化１】 〔上記式中、Ｒ1は（メタ）アクリロイル基、ビニル
基、メルカプト基およびエポキシ基からなる群から選ば
れた官能基を少なくとも１個有する有機残基を表わし、
Ｒ2は水酸基、炭素数１〜５のアルキル基または炭素数
１〜５のアルコキシ基を表わし、Ｒ3およびＲ4はそれぞ
れ水酸基または炭素数１〜５のアルコキシ基を表わす〕
で表わされるシランカップリング剤１重量部、および
(b) 一般式 【化２】 （上記式中、Ｒ5は水素原子またはメチル基を表わし、
ｎは８〜２０の整数を表わす）で表わされるリン酸モノ
エステル０．００１〜５０重量部を構成要素とする歯科
用接着性組成物。 - 【請求項２】シランカップリング剤１重量部に対して２
００重量部以内の範囲で揮発性溶剤または／およびラジ
カル重合可能なモノマ−が加えられた特許請求の範囲第
１項記載の歯科用接着性組成物。 - 【請求項３】シランカップリング剤１重量部に対して２
００重量部を越えない量のラジカル重合可能なモノマ
−、および該シランカップリング剤と該モノマ−の合計
量の１０重量倍以内のフィラ−が加えられた特許請求の
範囲第１項記載の歯科用接着性組成物。 - 【請求項４】重合開始剤が加えられてなる特許請求の範
囲第１項記載の歯科用接着性組成物。 - 【請求項５】重合開始剤がスルフィン酸塩、アミンおよ
び過酸化ベンゾイルからなる三元系開始剤である特許請
求の範囲第４項記載の歯科用接着性組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7063692A JP2601254B2 (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | 歯科用接着性組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7063692A JP2601254B2 (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | 歯科用接着性組成物 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61195012A Division JP2593850B2 (ja) | 1986-08-19 | 1986-08-19 | 歯科用セラミックス用接着性組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07277913A true JPH07277913A (ja) | 1995-10-24 |
| JP2601254B2 JP2601254B2 (ja) | 1997-04-16 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7063692A Expired - Fee Related JP2601254B2 (ja) | 1995-03-23 | 1995-03-23 | 歯科用接着性組成物 |
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Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1319693A1 (de) * | 2001-12-17 | 2003-06-18 | Sika Schweiz AG | Oberflächenbehandlungsmittel für organische polymere Untergründe von polymerisierbaren aeroben (Meth)acrylatsystemen |
| EP1319692A1 (de) * | 2001-12-17 | 2003-06-18 | Sika Schweiz AG | Oberflächenbehandlungsmittel für metallische Untergründe von polymerisierbaren aeroben (Meth)acrylatsystemen |
| JP2006225350A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Kuraray Medical Inc | 部分再修復歯科治療用の接着剤組成物 |
| EP2036532A2 (en) | 2007-09-14 | 2009-03-18 | Kabushiki Kaisha Shofu | One pack type dental adhesive composition |
| JP2009143865A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Tokuyama Dental Corp | 酸化物セラミックスの前処理材 |
| DE112007002629T5 (de) | 2006-11-02 | 2009-09-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Einkomponenten-Dentalzusammensetzung enthaltend Silan-Kupplungsmittel und Säuregruppe-enthaltendes polymerisierbares Monomer |
| WO2010016373A1 (ja) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | 株式会社トクヤマデンタル | 金属酸化物セラミックス用プライマー組成物 |
| US8211956B2 (en) | 2009-03-17 | 2012-07-03 | Ivoclar Vivadent Ag | Universal dental adhesion-promoter composition |
| JP2015038188A (ja) * | 2013-06-06 | 2015-02-26 | 東洋合成工業株式会社 | 組成物 |
| CN105853241A (zh) * | 2016-06-21 | 2016-08-17 | 林春梅 | 牙科粘结剂及其制备方法 |
| EP3143979A1 (en) | 2015-09-16 | 2017-03-22 | Shofu Inc. | Dental primer composition having adhesive property to resin cured material |
| WO2019082855A1 (ja) | 2017-10-23 | 2019-05-02 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用組成物 |
| EP3804688A1 (en) | 2019-09-26 | 2021-04-14 | Shofu Inc. | One pack-type dental adhesive composition |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2777687B1 (de) | 2013-03-15 | 2018-11-07 | Ivoclar Vivadent AG | Dentale Primerformulierung |
-
1995
- 1995-03-23 JP JP7063692A patent/JP2601254B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1319692A1 (de) * | 2001-12-17 | 2003-06-18 | Sika Schweiz AG | Oberflächenbehandlungsmittel für metallische Untergründe von polymerisierbaren aeroben (Meth)acrylatsystemen |
| WO2003052002A3 (de) * | 2001-12-17 | 2004-02-05 | Sika Schweiz Ag | Oberflächenbehandlungsmittel für organische polymere untergründe von polymersierbaren aeroben (meth)acrylatsystemen |
| CN1320068C (zh) * | 2001-12-17 | 2007-06-06 | 塞卡施韦茨股份公司 | 用于可聚合的需氧(甲基)丙烯酸酯体系的有机聚合物基材的表面处理剂 |
| US7754100B2 (en) | 2001-12-17 | 2010-07-13 | Sika Technology Ag | Surface treatment agent for organic polymer substrates of polymerizable aerobic (meth)acrylate systems |
| EP1319693A1 (de) * | 2001-12-17 | 2003-06-18 | Sika Schweiz AG | Oberflächenbehandlungsmittel für organische polymere Untergründe von polymerisierbaren aeroben (Meth)acrylatsystemen |
| JP2006225350A (ja) * | 2005-02-18 | 2006-08-31 | Kuraray Medical Inc | 部分再修復歯科治療用の接着剤組成物 |
| DE112007002629T5 (de) | 2006-11-02 | 2009-09-10 | Kabushiki Kaisha Shofu | Einkomponenten-Dentalzusammensetzung enthaltend Silan-Kupplungsmittel und Säuregruppe-enthaltendes polymerisierbares Monomer |
| EP2036532A2 (en) | 2007-09-14 | 2009-03-18 | Kabushiki Kaisha Shofu | One pack type dental adhesive composition |
| JP2009143865A (ja) * | 2007-12-14 | 2009-07-02 | Tokuyama Dental Corp | 酸化物セラミックスの前処理材 |
| US8790741B2 (en) | 2008-08-04 | 2014-07-29 | Tokuyama Dental Corporation | Primer composition for metal oxide ceramics |
| WO2010016373A1 (ja) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | 株式会社トクヤマデンタル | 金属酸化物セラミックス用プライマー組成物 |
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| US10206857B2 (en) | 2015-09-16 | 2019-02-19 | Shofu Inc. | Dental primer composition having adhesive property to resin cured material |
| CN105853241A (zh) * | 2016-06-21 | 2016-08-17 | 林春梅 | 牙科粘结剂及其制备方法 |
| WO2019082855A1 (ja) | 2017-10-23 | 2019-05-02 | クラレノリタケデンタル株式会社 | 歯科用組成物 |
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