JP2009143865A - 酸化物セラミックスの前処理材 - Google Patents
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一般式(1)
で示される重合性単量体を含んでなる酸化物セラミックスの前処理材である。
で示される重合性単量体を含むことが必須である。
で示されるアミノ基を有する重合性単量体が挙げられる。
CH2=CRCOOR' (3)
(式中、Rは水素原子またはメチル基を、R'は低級アルキル基を表す。)
で表される(メタ)アクリル酸エステルの二重結合に保護基としてアミン、シクロペンタジエン、アルコール等を付加させ、一般式(4)
NH2−Q (4)
(式中、QはN,N-ジアルキルアミノアルキル基を表す。)
で表される1級アミンと反応させ、加熱により保護基を脱離させることで目的物を生成する事ができる。例えば、シクロペンタジエンを保護基とするものとして特公昭54−9170号等を、またアルコールを保護基とするものとしてUSP3,914,303号等に挙げられた方法を用いることが出来る。
メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、イソプロピルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、テトラヒドロフルフリルメタクリレート、グリシジルメタクリレート等のメタクリレート、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;あるいはアクリル酸、メタクリル酸、p−メタクリロイルオキシ安息香酸、N−2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル−N−フェニルグリシン、4−メタクリロイルオキシエチルトリメリット酸、及びその無水物、6−メタクリロイルオキシヘキサメチレンマロン酸、10−メタクリロイルオキシデカメチレンマロン酸、2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンフォスフェート、10−メタクリロイルオキシデカメチレンジハイドロジェンフォスフェート、2−ヒドロキシエチルハイドロジェンフェニルフォスフォネート等。
〔A−2−1〕芳香族化合物系のもの
2,2−ビス(メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス〔4−(3−メタクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロポキシフェニル〕プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシポリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン)、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシテトラエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシペンタエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジエトキシフェニル)−2(4−メタクリロイルオキシジトリエトキシフェニル)プロパン、2(4−メタクリロイルオキシジプロポキシフェニル)−2−(4−メタクリロイルオキシトリエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−メタクリロイルオキシイソプロポキシフェニル)プロパン;およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ジイソシアネートメチルベンゼン、4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネートのような芳香族基を有するジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト等。
エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、ブチレングリコールジメタクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレート、プロピレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジメタクリレート、1,4−ブタンジオールジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート;およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート等のメタクリレートあるいはこれらのメタクリレートに対応するアクリレートのような−OH基を有するビニルモノマーと、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)のようなジイソシアネート化合物との付加から得られるジアダクト;無水アクリル酸、無水メタクリル酸、1,2−ビス(3−メタクリロイルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)エチル、ジ(2−メタクリロイルオキシプロピル)フォスフェート等。
トリメチロールプロパントリメタクリレート、トリメチロールエタントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、トリメチロールメタントリメタクリレート等のメタクリレート、およびこれらのメタクリレートに対応するアクリレート等。
ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート及びジイソシアネートメチルベンゼン、ジイソシアネートメチルシクロヘキサン、イソフォロンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、メチレンビス(4−シクロヘキシルイソシアネート)、4,4−ジフェニルメタンジイソシアネート、トリレン−2,4−ジイソシアネートのようなジイソシアネート化合物とグリシドールジメタクリレートとの付加から得られるジアダクト等。
(1)略称または構造
a)一般式(1)又は(2)で示される重合性単量体
DMEM:ジメチルアミノエチルメタアクリレート
DEEM:ジエチルアミノエチルメタアクリレート
DMEA:ジメチルアミノエチルアクリレート
b)その他の重合性単量体
GMA:2,2−ビス[4(2−ヒドロキシ−3−メタクリルオキシプロポキシ)フェニル]プロパン
PM:PM;2−メタクリロイルオキシエチルジハイドロジェンホスフェートとビス(2−メタクリロイルオキシエチル)ハイドロジェンホスフェートの混合物
c)有機溶媒
EtOH:エタノール
AC:アセトン
d)その他
MPS: γ−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン
(2)前処理材を用いた酸化物セラミックスに対する接着強さ
酸化物セラミックスとして酸化アルミニウム及び酸化ジルコニウムを用い、これを#1500の耐水研磨紙で研磨し、その処理面に接合面積を固定するために3mmφの穴を開けた粘着テープを貼り付けた。接合面に実施例または比較例の前処理材をそれぞれ筆で塗布し、溶媒を風乾させた後(溶媒を含んでいる場合)、該接合面に歯科用接着性レジンセメント(ビスタイトII、(株)トクヤマデンタル社製)を用いて、予め研磨した8mmφ×18mmのSUS304製丸棒を接着した。全接着試験片12個を37℃水中に24時間浸漬し、6個の試験片についてはその状態で、残りの6個の試験片については4℃の冷水中と60℃の温水中に各々1分間ずつ浸漬するサーマルサイクルを3000回負荷した後に、島津製作所製オートグラフ(クロスヘッドスピード2mm/分)を用いて引張接着強さを測定した。各々6個の試験片の測定値を平均し、測定結果とした。
1gの重合性単量体DMEMを9gの有機溶媒アセトンに溶解させ、これを前処理材とした。上記試験方法に従い、該前処理材の酸化物セラミックスに対する接着強度を調べた。その結果、酸化アルミニウムに対して22.4MPa(セメント凝集破壊率100%)、酸化ジルコニウムに対して23.5MPa(セメント凝集破壊率100%)の接着強度を示した。また、サーマルサイクル試験後は酸化アルミニウムに対して17.8MPa(セメント凝集破壊率100%)、酸化ジルコニウムに対して17.5MPa(セメント凝集破壊率100%)の接着強度を示した。
表1に記載した組成の前処理材を作製し、それぞれ上記試験方法に従い、酸化物セラミックスに対する接着効果を調べた。それぞれ良好な接着性を有していることが明らかになった。
前処理材を用いなかった以外は、実施例1と同様に酸化物セラミックスに対する接着強度を測定した。接着力は、酸化アルミニウムに対して15.2MPa(セメント凝集破壊率30%)、酸化ジルコニウムに対して14.4MPa(セメント凝集破壊率20%)であった。また、サーマルサイクル試験後は酸化アルミニウムに対して4.6MPa(セメント凝集破壊率0%)、酸化ジルコニウムに対して6.8MPa(セメント凝集破壊率0%)の接着強度を示した。
一般式(1)又は(2)で示されるアミノ基を有する重合性単量体を用いなかった以外は、実施例1と同様に酸化物セラミックスに対する接着強度を測定した。それぞれ、実施例と比較して接着強度が低かった。
通法に従って作製した酸化アルミニウム製歯科用補綴物の接合面に実施例1記載の前処理材を塗布し、溶媒を完全に乾燥させた。他方、被接合物である歯質に歯科用接着性レジンセメント(ビスタイトII、(株)トクヤマデンタル社製)に付属の歯面プライマーを塗布した後、よく乾燥させた。前処理材を塗布した酸化アルミニウム製歯科用補綴物の接合面に歯科用接着性レジンセメント(ビスタイトII、(株)トクヤマデンタル社製)を塗布した後、歯面前処理材処理した歯質に接合させた。良好な接合性を示し、臨床成績も良好であった。
歯科用補綴物を酸化ジルコニウム製のものとした以外は、実施例14と同様に歯質に対する接合性を試験した。結果は、良好な接合性を示し、臨床成績も良好であった。
Claims (5)
- さらに、有機溶媒を含んでなる請求項1または請求項2に記載の酸化物セラミックスの前処理材。
- 酸化物セラミックスが歯科用補綴物であり、接着性組成物が歯科用セメントであり、被接合物が歯質である請求項1〜3のいずれか一項に記載の酸化物セラミックスの前処理材。
- 請求項4記載の前処理材、および歯科用セメントからなる歯科用補綴物の歯質への接着用キット。
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