JPH07268310A - 常温硬化性２液型接着剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 溶剤を含まず、加熱しなくても常温で硬化反
応が進行し、強い接着力と可撓性を兼ね備えた２液型の
接着剤を提供する。例えば、ＦＲＰ、プラスチックのフ
ィルム・シート・パイプ、ガラス・セラミック・スレー
トなどの無機建材、木工材、各種金属の管・棒・板な
ど、屋外構造体の接着あるいは加熱操作が困難な屋外で
の作業に有益である。 【構成】 ３級アミノ基と水酸基を有する（メタ）アク
リル系モノマー（Ａ）、ポリイソシアネート化合物
（Ｂ）、ポリオール（Ｃ）、ラジカル重合開始剤
（Ｄ）、反応促進剤（Ｅ）からなることを特徴とする常
温硬化性２液型接着剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、有機溶剤を含まず、加
熱しなくても硬化反応が進行し、強い接着力（引張剪断
強度）と可撓性が得られる、常温で硬化可能な２液型の
接着剤に関する。特にＦＲＰ（ガラス繊維今日かプラス
チック）構造物同士、ＦＲＰと他の材料との接着に適す
る接着剤である。

【０００２】

【従来の技術】従来の接着剤は、溶剤タイプと各種２液
硬化型接着剤に分類される。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】溶剤タイプは、蒸気の
人体吸引と火災の危険性など作業性で問題が多く、また
溶剤揮散後の体積収縮が見られる。それに対し、２液硬
化タイプはそのような欠点はないものの、硬化を確実な
ものとするには加熱が必要で、加熱設備がなかったり、
加熱装置が使用できない環境、例えば屋外作業では、硬
化が完了するのに長時間を要する。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、溶剤を含
まず、加熱しなくても常温で硬化反応が進行し、強い接
着力と可撓性を兼ね備えた２液型の接着剤について鋭意
検討した結果、ウレタン化反応とラジカル重合反応を併
用させることにより、ウレタン骨格により可撓性に優
れ、アクリル骨格により強い引張剪断強度にも優れた、
かつ加熱操作をしなくても常温でラジカル重合が惹起し
その重合熱でウレタン化反応が完結することを見いだ
し、本発明の接着剤に到達した。

【０００５】すなわち本発明は、３級アミノ基と水酸基
を有する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）、ポリイソ
シアネート化合物（Ｂ）、ポリオール（Ｃ）、ラジカル
重合開始剤（Ｄ）および反応促進剤（Ｅ）からなること
を特徴とする常温硬化性の２液型接着剤である。

【０００６】本発明において、３級アミノと水酸基を有
する（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）としては、たと
えば、１級または２級アミノ基を有する化合物と、グ
リシジル（メタ）アクリレートとの付加反応物、１級
または２級アミノ基を有する化合物とエピクロルヒドリ
ンとの反応により得られるグリシジルアミン化合物に、
さらに（メタ）アクリル酸を付加反応させたもの、１
分子中に１個以上の１級アミノ基、または２個以上の２
級アミノ基を有する化合物にアルキレンオキサイド（炭
素数２〜４）を付加（付加モル数：通常１〜２０）させ
た物の部分（メタ）アクリレート、１分子中に１個以
上の１級アミノ基、または２個以上の２級アミノ基を有
する化合物のアルキレンオキサイド（炭素数２〜４）付
加物（付加モル数：通常１〜２０）とエピクロルヒドリ
ンとの反応により得られるアミノ基含有グリシジルエー
テル化合物に、さらに（メタ）アクリル酸を付加反応さ
せたものなどがあげられる。これらのうち好ましいのは
の付加反応物である。

【０００７】上記〜における１級または２級アミノ
基を有する化合物の具体例としては、（１）芳香族アミ
ン化合物［アニリン、ｏ−、ｍ−またはｐ−トルイジ
ン、ｏ−、ｍ−またはｐ−フェニレンジアミン、２、４
−または２、６−トリレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルメタン、Ｎ−アルキル（アルキルの炭素数１〜８）ア
ニリン、ｐ−アミノピリジン、これらのホルマリン縮合
物など］；（２）脂肪族アミン化合物［メチルアミン、
エチルアミン、イソプロピルアミン、ｎ−ブチルアミ
ン、イソブチルアミン、シクロヘキシルアミン等のアル
キルアミン（炭素数１〜８）、ジメチルアミン、ジエチ
ルアミン、ジイソプロピルアミン、ジｎ−ブチルアミ
ン、ジイソブチルアミン、ジシクロヘキシルアミンなど
のジアルキルアミン（炭素数２〜１６）、エチレンジア
ミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、プロピレンジアミン、イミノビスプロピルアミン等
の（ポリ）アルキレンポリアミン（炭素数１〜８）、モ
ノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、ジエタ
ノールアミン、ジプロパノールアミン等のモノまたはジ
アルカノールアミン（炭素数１〜４）など］；（３）ベ
ンジルアミン、キシリレンジアミンなどのアラルキルア
ミン；並びにこれらの２種以上の混合物があげられる。
これら（１）〜（３）に例示したもののうち好ましいも
のは、アニリン、ｏ−、ｍ−もしくは、ｐ−トルイジン
および炭素数１〜８のモノアルキルアミンである。

【０００８】本発明の（Ａ）中に存在する３級アミノ基
が硬化性組成物を構成する各成分中の活性水素基とポリ
イソシアネート化合物（Ｂ）のイソシアネート基とのウ
レタン化反応を促進する。

【０００９】なお、本発明において、（Ａ）以外に、３
級アミノ基を有し水酸基を有しない（メタ）アクリル系
モノマー（Ａ２）、および／または水酸基を有しアミノ
基を有しない（メタ）アクリル系モノマー（Ａ３）を併
用してもよい。

【００１０】該（メタ）アクリル系モノマー（Ａ２）と
しては、１級または２級アミノ基を有する化合物にアル
キレンオキサイド（炭素数２〜４）を付加（付加モル
数：通常１〜２０）させた物を完全にエステル化した
（メタ）アクリレートがあげられる。この１級または２
級アミノ基を有する化合物としては、（Ａ）で例示した
（１）〜（３）があげられる。

【００１１】また、該（メタ）アクリル系モノマー（Ａ
３）としては、多価アルコール類の部分（メタ）アク
リレート、多価アルコール類のグリシジルエーテルに
（メタ）アクリル酸を反応させたものがあげられる。上
記、に用いられる多価アルコール類としては、下記
（イ）〜（ハ）等が挙げられる。 （イ）：アルキレングリコール［エチレングリコール、
プロピレングリコール、１，４−ブタンジオール、１，
３−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１，６−ヘキサンジオールなど］、シクロヘキサンジオ
ール、シクロヘキサンジメタノール、ビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＳ、ナフタレンジオール等の２価ア
ルコール類。 （ロ）：グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールエタン、ヘキサントリオール、ペンタエリスリ
トール、ジグリセリン、α−メチルグルコシド、ソルビ
トール、キシリット、マンニット、グルコース、フラク
トース、ショ糖などの３価以上のアルコール類。 （ハ）：（イ）または（ロ）のアルキレンオキサイド
（炭素数２〜４）付加物。

【００１２】本発明におけるポリイソシアネート化合物
（Ｂ）としては、芳香族ポリイソシアネート［ジフェニ
ルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソ
シアネート（ＴＤＩ）、ポリフェニルポリメチレンポリ
イソシアネート（粗製ＭＤＩ）、ナフタレンジイソシア
ネート（ＮＤＩ）など］；脂肪族ポリイソシアネート
［１，６−ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤ
Ｉ）、リジンジイソシアネート（ＬＤＩ）など］；脂環
式ポリイソシアネート［イソホロンジイソシアネート
（ＩＰＤＩ）、ジシクロヘキシルジイソシアネート（水
添ＭＤＩ）、シクロヘキシレンジイソシアネートな
ど］；芳香脂肪族ポリイソシアネート［キシリレンジイ
ソシアネート（ＸＤＩ）、テトラメチルキシレンジイソ
シアネート（ＴＭＸＤＩ）など］；これらの変性物（ビ
ューレット基、イソシアヌレート基、カルボジイミド
基、オキサゾリジン基含有変性物、トリメチロールプロ
パン付加物など）；およびこれらのポリイソシアネート
と分子量５０〜５，０００の活性水素含有化合物からな
る末端イソシアネート基を有するウレタンプレポリマー
が挙げられる。また、末端イソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマーは、水酸基、アミノ基などの活性水
素を２個以上有するポリオール、ポリアミンと前述のポ
リイソシアネートを反応させて得られる。このポリオー
ルとしては、後述のポリオール（Ｃ）で挙げるものが使
用できる。芳香族ポリイソシアネートおよびその変性
物、ウレタンプレポリマーは、他の脂肪族、脂環族ポリ
イソシアネート系に比べ、ポリウレタンとしての強度物
性に優れ、また、反応性も高い点で好ましい。反応性が
低い脂肪族、脂環族ポリイソシアネート系を使用する場
合は、有機金属化合物（ジブチル錫ラウレート、オクテ
ン酸錫、オクテン酸鉛鉛など）、アミン類（トリエチル
アミン、トリエチレンジアミンなど）のウレタン反応触
媒を併用する必要がある。ＭＤＩは常温で固体であり、
またＴＤＩは蒸気が有害なためこのままで使用すること
はなく、それらの変性物、プレポリマーとして使用する
のが通常である。２液型接着剤の１成分として、作業性
の点で本発明におけるポリイソシアネート化合物は低粘
度であることが好ましい。また、分子内に３個以上のイ
ソシアネート基を有する変性物、プレポリマーを使用す
ると架橋密度が高くなる。

【００１３】本発明におけるポリオール（Ｃ）として
は、低分子の多価アルコールおよび高分子ポリオールが
ある。低分子の多価アルコールとしては、前述の（Ａ
３）の項で例示した多価アルコール類（イ）〜（ハ）お
よびモノ−、ジ−またはトリ−アルカノールアミン類な
どが挙げられる。高分子ポリオールとしては、各種のポ
リエステルポリオール、ポリエーテルポリオール、その
他の高分子ポリオールが使用できる。ポリエステルポリ
オールとしては、例えばアジピン酸、セバシン酸などの
脂肪族ジカルボン酸やテレフタル酸、イソフタル酸など
の芳香族ジカルボン酸などの酸成分とし、エチレングリ
コール、プロピレングリコール、ネオペンチルグリコー
ルなどの炭素数２〜６の脂肪族ジオールやジエチレング
リコール、ジプロピレングリコールなどのエーテルグリ
コール類およびスピログリコール類などをジオール成分
とするポリエステルポリオール；ポリカプロラクトンポ
リオールが挙げられる。例えば、ポリエチレンアジペー
トポリオール、ポリエチレンプロピレンアジペートポリ
オール、ポリブチレンアジペートポリオールなどのアジ
ペート系ポリオール；テレフタル酸系ポリオール（例え
ば東洋紡績社、商品名バイロン）；ポリカプロラクトン
ポリオール（例えばダイセル社、商品名プラクセル）が
挙げられる。また、ポリエーテルポリオールとしては、
ポリオキシエチレンポリオール、ポリオキシプロピレン
ポリオール、ポリオキシテトラメチレンポリオール、お
よびこれらのランダム、ブロック共重合体が挙げられ
る。また、その他の高分子ポリオールとして、例えばポ
リカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール
などが挙げられる。これらのポリオールは低分子多価ア
ルコールと高分子ポリオールを２種以上併用してもよ
い。本発明で使用するポリオール（Ｃ）の分子内の水酸
基数は２個以上であり、特に３個以上有するものを併用
すると塗膜硬度が高くなる。また、特に分子量は限定さ
れるものではないが、低分子量のポリオールを使用する
と塗膜硬度が高くなり、反対に、高分子量のポリオール
を使用すると可撓性を付与できる。

【００１４】本発明においては、常温で反応促進剤を併
用し、ラジカル重合反応を開始させて、その重合熱でウ
レタン化反応を完了させて樹脂硬化させるため、半減期
が短いラジカル重合開始剤を使用することが必要とな
る。

【００１５】本発明のラジカル重合開始剤（Ｄ）として
は、熱によりラジカルを発生する過酸化物が使用でき
る。過酸化物としては、ジアシルパーオキサイド系［ジ
ベンゾイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド
など］；ジアルキルパーオキサイド系［ジ−tert−ブチ
ルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなど］；パ
ーオキシエステル系［tert−ブチルパーオキシベンゾエ
ート、tert−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエ
ートなど］；ケトンパーオキサイド系［メチルエチルケ
トンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド
など］；パーオキシジカーボネート系［ビス（４−tert
−ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、
ジイソプロピルパーオキシジカーボネートなど］；パー
オキシケタール系［１，１−ビス（tert−ブチルパーオ
キシ）３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、２，２
−ビス（tert−ブチルパーオキシ）オクタンなど］など
があげられる。これらのラジカル重合開始剤（Ｄ）は、
後述の反応促進剤（Ｅ）の影響で分解温度が大幅に低下
するものが好ましい。例えば、パーオキシエステル系、
ケトンパーオキサイド系は、例えばナフテン酸コバルト
のような有機酸金属塩と組み合わせると分解温度が大幅
に低下することが知られている。また、ジアシルパーオ
キサイド系はジメチルアニリンのようなアミン類の影響
を受けやすい。

【００１６】さらに、本発明の（Ａ）中の３級アミノ基
が過酸化物の分解を促進するため、迅速な硬化反応が進
行することも本発明の特徴である。

【００１７】前述したように、本発明の接着剤中には、
ラジカル重合反応の反応速度を上げるため反応促進剤
（Ｅ）を含有させる。この促進剤としては、有機酸の金
属塩（ナフテン酸コバルト、ナフテン酸マグネシウム、
アセト酢酸コバルトなど）３級アミン（ジメチルアニリ
ンなど）、４級アンモニウム塩などが挙げられる。さら
に、βジケトン（アセチルアセトン、ジベンゾイルメタ
ンなど）などのように、ラジカル重合開始剤と反応促進
剤の効果を高める助触媒も使用できる。また、ラジカル
重合に引き続いて起こるイソシアネート基と水酸基のウ
レタン化反応を反応促進剤の併用も、硬化時間短縮に有
効である。

【００１８】本発明の接着剤は、さらに、他のビニルモ
ノマー（Ｆ）を組み合わせて使用することにより粘度調
整が可能である。

【００１９】他のビニルモノマー（Ｆ）としては、前述
の多価アルコール類（イ）〜（ハ）を完全にエステル化
した（メタ）アクリレート；脂肪族１価アルコールの
（メタ）アクリレート；スチレン、α−メチルスチレ
ン、ｏ−、ｍ−またはｐ−メチルスチレン、ジビニルベ
ンゼンなどの芳香族ビニル化合物；酢酸ビニル、プロピ
オン酸ビニル、安息香酸ビニルなどのビニルエステル
類；イタコン酸及びそのエステル、（メタ）アクリロニ
トリルなどが挙げられる。

【００２０】本発明の硬化組成物において、ポリイソシ
アネート化合物（Ｂ）の使用量は、接着剤中の水酸基含
有化合物である（Ａ）、（Ａ３）、（Ｃ）の水酸基に対
する（Ｂ）のイソシアネート基のモル比（ＮＣＯ基／Ｏ
Ｈ基）が通常、０．７〜１．２、好ましくは、０．９〜
１．１となる範囲である。

【００２１】ポリオール（Ｃ）の使用量は、低分子多価
アルコールと高分子ポリオールでは異なるが、（Ａ）１
００重量部に対し、通常１０〜２００重量、好ましくは
２０〜１００重量部である。

【００２２】ラジカル重合開始剤（Ｄ）の使用量は、
（Ａ）〜（Ｃ）の合計１００重量部に対して通常０．１
〜１０重量部、好ましくは０．２〜５重量部である。

【００２３】反応促進剤（Ｅ）の使用量は、使用する触
媒の系によって異なるが、（Ａ）〜（Ｃ）の合計１００
重量部に対して通常０．０１〜５重量部、好ましくは
０．０５〜３重量部である。

【００２４】その他のビニルモノマー（Ｆ）の使用量
は、配合液の粘度にもよるが、（Ａ）〜（Ｃ）の合計１
００重量部に対して通常０〜３００重量部である。

【００２５】本発明の接着剤は、通常互いに反応する各
成分を２液の配合物に分割しておき、被着体への塗布に
先立って２液を混合して使用する。

【００２６】２液の配合物に分ける方法としては、たと
えば、第１液を（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）、ポ
リオール（Ｃ）反応促進剤（Ｅ）の混合物とし、第２液
をポリイソシアネート化合物（Ｂ）およびラジカル重合
開始剤（Ｄ）の混合物とする方法があげられる。水酸基
を有する（Ａ）、（Ａ３）、（Ｃ）とイソシアネート基
を有する（Ｂ）を予め同じ配合液として組み合わせない
ようにする。また、ラジカル重合開始剤（Ｄ）はビニル
モノマーである（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）、
（Ａ２）、（Ａ３）、（Ｆ）および反応促進剤（Ｅ）と
予め同じ配合液として組み合わせないようにする。

【００２７】本発明の接着剤の塗工方法は任意である
が、例えば、各種コーター、スプレー、刷毛塗り、浸漬
などの方法が挙げられる。

【００２８】本発明の接着剤の被着体は特に限定される
ものではないが、ＦＲＰ、プラスチックのフィルム・シ
ート・パイプ、ガラス・セラミック・スレートなどの無
機建材、木工材、各種金属の管・棒・板など、屋外構造
体の接着あるいは加熱操作が困難な屋外での作業に好適
である。特に強度を要求される大型物の接着作業に適し
ている。

【００２９】本発明の接着剤の２液を混合後のポットラ
イフは、各成分の構成と比率によって変化し、また、使
い方によって使用者が調整できるが、通常、数分〜数時
間である。数時間経過して初期硬化が始まれば、被着体
を固定するクランプ等をはずしても差し支えないが、接
着力が十分発現するまで数日を要する。

【００３０】

【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。なお部および％はそれぞれ重量部および重量％
を表す。おもな使用原料の略称法は次の通りである。 使用原料 ＮＰ：ライトエステルＮＰ（共栄社油脂製、ネオペンチ
ルジメタクリレート） ＰＡ−３０５：ネオマーＰＡ３０５（三洋化成工業製ポ
リオキシプロピレンジアクリレート） ＰＭＮ：パーメックＮ（日本油脂製：メチルエチルケト
ンパーオキサイド）

【００３１】製造例 １ 滴下ロート、温度計、還流冷却管および攪拌棒を備えた
ガラス製反応器中に、グリシジルメタクリレート２８４
部を仕込み攪拌下３０℃以下で、ｎ−ブチルアミン７３
部を滴下ロートより２時間かけて滴下し、滴下終了後５
０℃で３時間、８０℃で３時間熟成して透明液状の反応
物を得た。このもの３０部に１，４−ブタンジオール１
０部、ＮＰ２０部、ジメチルアニリン０．５部を配合し
て第１液Ａ１を作成した。一方、温度計、攪拌棒、窒素
導入管を備えたガラス製反応器に中に、アジピン酸と
１，４−ブタンジオールから得られた分子量５００のポ
リエステルジオール２５０部とイソホロンジイソシアネ
ート２２３部を仕込み、窒素気流下攪拌しながら１１０
℃に加熱し７時間反応させてＮＣＯ基末端ウレタンプレ
ポリマーを得た。このウレタンプレポリマー１００部に
さらに、ＰＭＮ５部を加え第２液Ｂを作成した。上記に
より、第１液Ａ１と第２液Ｂの２液からなる本発明の組
成物を得た。

【００３２】製造例 ２ 製造例１と同様の反応器に、グリシジルメタクリレート
２８４部を仕込み９０℃に攪拌下、昇温した。このもの
に、アニリン９３部を滴下ロートより２時間かけて滴下
し、滴下終了後１２０℃で６時間熟成して黄色透明液状
の反応物を得た。このもの３０部に、ナフテン酸コバル
ト０．５部、１，４−ブタンジオール１０部およびＮＰ
２０部を配合して第１液Ａ２を作成した。第２液Ｂは、
製造例１と同様にして作成した。上記により、第１液Ａ
２と第２液Ｂの２液からなる本発明の組成物を得た。

【００３３】製造例３ 製造例２で製造したアニリンとグリシジルメタクリレー
トの反応物３０部、ナフテン酸コバルト０．５部、１，
４−ブタンジオール１０部およびＰＡ−３０５を２０部
を配合して第１液Ａ３を作成した。第２液Ｂは、製造例
１と同様にして作成した。上記により、第１液Ａ３と第
２液Ｂの２液からなる本発明の組成物を得た。

【００３４】比較製造例 Ａ２の第２液中、アニリンとグリシジルメタクリレート
の反応物のかわりにジエチレングリコールジグリシジル
エーテルのメタクリル酸付加物を用い、ナフテン酸コバ
ルトを添加しなかったほかは、製造例２と同様にして第
１液Ａ４を作成した。第２液Ｂは、製造例１と同様
にして作成した。上記により、第１液Ａ４と第２
液Ｂの２液からなる比較の組成物を作成した。

【００３５】実施例１〜３、比較例 製造例１〜３、比較製造例の各第１液Ａ１〜４と第２液
Ｂを表１に示す混合比率で配合し、アプリケータを用い
てＦＲＰ板上に厚さ２５μｍに塗布後、引張剪断強度が
測定できるようにべつのＦＲＰ板に張り付け、室温で３
日間放置した後これらの引張剪断強度を測定した。その
結果を表１に示す。

【００３６】

【表１】

【００３７】物性測定法 引張剪断強度（ｋｇ／ｃｍ2） ：シートモールディング
コンパウンドの圧縮成形で得られた厚さ３ｍｍのＦＲＰ
（１００×２５×３ｍｍ）を用い、ＪＩＳ Ｋ−６８５
０に準じて測定。

【００３８】

【発明の効果】本発明の常温硬化性２液型接着剤は、溶
剤を含まず、加熱しなくても常温で硬化反応が進行し、
強い接着力と可撓性を兼ね備えた２液型の接着剤であ
る。これは、ウレタン化反応とラジカル重合反応を併用
させることにより、ウレタン骨格により可撓性に優れ、
アクリル骨格により強い引張剪断強度にも優れた、かつ
加熱操作をしなくても常温でラジカル重合が惹起しその
重合熱でウレタン化反応が完結するためと推定される。
本発明の接着剤の被着体は特に限定されるものではない
が、ＦＲＰ、プラスチックのフィルム・シート・パイ
プ、ガラス・セラミック・スレートなどの無機建材、木
工材、各種金属の管・棒・板など、屋外構造体の接着あ
るいは加熱操作が困難な屋外での作業に好適である。特
に強度を要求される大型物の接着作業に適している。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 18/67 ＮＦＡ

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ３級アミノ基と水酸基を有する（メタ）
   アクリル系モノマー（Ａ）、ポリイソシアネート化合物
   （Ｂ）、ポリオール（Ｃ）、ラジカル重合開始剤（Ｄ）
   および反応促進剤（Ｅ）からなることを特徴とする常温
   硬化性２液型接着剤。
2. 【請求項２】 該（メタ）アクリル系モノマー（Ａ）
   が、グリシジル（メタ）アクリレートと１級または２級
   アミノ基を有する化合物との付加反応物である請求項１
   記載の常温硬化性２液型接着剤。
3. 【請求項３】 該ポリイソシアネート化合物（Ｂ）が、
   芳香族ポリイソシアネート、その変性物（カルボジイミ
   ド基、ビューレット基、アロファネート基、ウレア基、
   イソシアヌレート基、オキサゾリン基含有変性物、トリ
   メチロールプロパン付加物）、およびこれらと分子量５
   ０〜５、０００の活性水素含有化合物とからの末端ＮＣ
   Ｏ基を有するウレタンプレポリマーからなる群から選ば
   れる１種以上である請求項１または２記載の常温硬化性
   ２液型接着剤。