JPH07261433A - ジエステル型ビス−フタルイミドからなる電子輸送材 - Google Patents
ジエステル型ビス−フタルイミドからなる電子輸送材Info
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- JPH07261433A JPH07261433A JP5175094A JP5175094A JPH07261433A JP H07261433 A JPH07261433 A JP H07261433A JP 5175094 A JP5175094 A JP 5175094A JP 5175094 A JP5175094 A JP 5175094A JP H07261433 A JPH07261433 A JP H07261433A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 特に環境保全に好適な低オゾン型方式である
正帯電型電子写真術に用いる感光体の構築に有用な、新
しい有機電子輸送材を提供すること。 【構成】 式化１で示される、フタルイミド骨格のベン
ゼン核に結合するいずれかの水素原子を、各種置換基で
１個以上４個以下置換してもよいジエステル型ビス−フ
タルイミド化合物類を、電子輸送材として使用する。 【化１】 （式化１において、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ基、ア
ルキル基およびカルボン酸エステル基からなる群より選
ばれる基、ｎは１以上４以下の整数、Ｒ1 は置換基を有
してもよい炭化水素残基、Ｒ2 は単結合もしくは置換基
を有してもよい炭化水素残基を表し、Ｒ1 とＲ2 とは同
一でも異なってもよい。）
正帯電型電子写真術に用いる感光体の構築に有用な、新
しい有機電子輸送材を提供すること。 【構成】 式化１で示される、フタルイミド骨格のベン
ゼン核に結合するいずれかの水素原子を、各種置換基で
１個以上４個以下置換してもよいジエステル型ビス−フ
タルイミド化合物類を、電子輸送材として使用する。 【化１】 （式化１において、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ基、ア
ルキル基およびカルボン酸エステル基からなる群より選
ばれる基、ｎは１以上４以下の整数、Ｒ1 は置換基を有
してもよい炭化水素残基、Ｒ2 は単結合もしくは置換基
を有してもよい炭化水素残基を表し、Ｒ1 とＲ2 とは同
一でも異なってもよい。）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジエステル型ビス−フタ
ルイミド類からなる新しい電子輸送材に関し、特に電子
写真感光体に用いるに適した電子輸送材に関する。
ルイミド類からなる新しい電子輸送材に関し、特に電子
写真感光体に用いるに適した電子輸送材に関する。
【０００２】
【従来の技術】有機光半導体を有効成分として活用する
電子写真感光体としては従来、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン誘導体のごとき芳香族アミ
ン系化合物、カルバゾールアルデヒド−ヒドラゾン誘導
体のごとき芳香族ヒドラゾン系化合物、あるいは１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン誘導
体のごときスチルベン系化合物等の、正孔輸送能力に優
れた電荷輸送物質である正孔輸送材と、トリフェニルメ
タン系染料、フルオラン系染料、（チオ）ピリリウム塩
系染料、フタロシアニン系顔料、ビスアゾ系顔料、ペリ
レン系顔料等の、光吸収により電荷（電子・正孔対）を
発生する電荷発生材とを組み合わせて、導電性支持体上
に単層型もしくは積層型の感光層となし、暗所にて感光
層表面へ負静電荷を帯電させ、画像露光を行なって露光
部分に発生した電子と正孔のうちの正孔を感光層表面へ
移動させて負帯電を画像状に中和して静電潜像を形成せ
しめる（この後、トナーと呼ばれる着色粉体を静電引力
で付着させて可視化せしめる）タイプの、いわゆる負帯
電型電子写真方式に用いる感光体が主流であった。
電子写真感光体としては従来、ポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、トリフェニルアミン誘導体のごとき芳香族アミ
ン系化合物、カルバゾールアルデヒド−ヒドラゾン誘導
体のごとき芳香族ヒドラゾン系化合物、あるいは１，
１，４，４−テトラフェニル−１，３−ブタジエン誘導
体のごときスチルベン系化合物等の、正孔輸送能力に優
れた電荷輸送物質である正孔輸送材と、トリフェニルメ
タン系染料、フルオラン系染料、（チオ）ピリリウム塩
系染料、フタロシアニン系顔料、ビスアゾ系顔料、ペリ
レン系顔料等の、光吸収により電荷（電子・正孔対）を
発生する電荷発生材とを組み合わせて、導電性支持体上
に単層型もしくは積層型の感光層となし、暗所にて感光
層表面へ負静電荷を帯電させ、画像露光を行なって露光
部分に発生した電子と正孔のうちの正孔を感光層表面へ
移動させて負帯電を画像状に中和して静電潜像を形成せ
しめる（この後、トナーと呼ばれる着色粉体を静電引力
で付着させて可視化せしめる）タイプの、いわゆる負帯
電型電子写真方式に用いる感光体が主流であった。
【０００３】負帯電型電子写真方式では、コロナ放電に
よる負電荷帯電過程において大量に発生するオゾンによ
って感光体やその他の機材の腐食が起こる問題や、とり
わけ環境汚染の問題が発生しており、その改善が強く要
望されてきていた。
よる負電荷帯電過程において大量に発生するオゾンによ
って感光体やその他の機材の腐食が起こる問題や、とり
わけ環境汚染の問題が発生しており、その改善が強く要
望されてきていた。
【０００４】しかるに、逆極性の電荷を帯電させて行う
正帯電型電子写真方式の場合はオゾン発生が僅少となる
ので環境保全に適した方式となり、今や正帯電方式の実
現が緊要なのである。
正帯電型電子写真方式の場合はオゾン発生が僅少となる
ので環境保全に適した方式となり、今や正帯電方式の実
現が緊要なのである。
【０００５】そのためには、逆に電子の輸送能力に優れ
た電荷輸送物質である電子輸送材が必要な材料となる。
つまり、正帯電方式では、感光体の表面へ正電荷を帯電
させ、同様に画像露光を行なって露光部分に発生した電
子と正孔のうちの電子を感光体表面へ移動させて正帯電
を画像状に中和し、静電潜像を形成せしめる（この後、
トナーを静電引力で付着させて現像を行なう）必要があ
るので、優れた電子輸送材が必要となる。
た電荷輸送物質である電子輸送材が必要な材料となる。
つまり、正帯電方式では、感光体の表面へ正電荷を帯電
させ、同様に画像露光を行なって露光部分に発生した電
子と正孔のうちの電子を感光体表面へ移動させて正帯電
を画像状に中和し、静電潜像を形成せしめる（この後、
トナーを静電引力で付着させて現像を行なう）必要があ
るので、優れた電子輸送材が必要となる。
【０００６】ところが、かかる電子輸送材の例は多くは
なく、僅かにテトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、クロラニル、２，４，７−トリニトロフルオ
レノン、９−ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボ
キシレート化合物、４−ジシアノメチレン−２，６−ジ
フェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド誘導
体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ターシャリ
ーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール誘
導体、あるいは３，５，３´，５´−テトラアルキル−
４，４´−ジフェノキノン類、等が発表されているに過
ぎず、しかもこれらの電子輸送能力は未だ十分とは言え
ない。
なく、僅かにテトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、クロラニル、２，４，７−トリニトロフルオ
レノン、９−ジシアノメチレンフルオレン−４−カルボ
キシレート化合物、４−ジシアノメチレン−２，６−ジ
フェニル−４Ｈ−チオピラン−１，１−ジオキシド誘導
体、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ターシャリ
ーブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール誘
導体、あるいは３，５，３´，５´−テトラアルキル−
４，４´−ジフェノキノン類、等が発表されているに過
ぎず、しかもこれらの電子輸送能力は未だ十分とは言え
ない。
【０００７】また、特開平５−１９５０５号や特開平５
−２５１３６号公報にはナフタレンジカルボン酸イミド
化合物の記載が見られ、説明内容から同化合物は電子輸
送材の一種と判断される。しかし、これらにしても電子
輸送材としての性能は未だ不満足なレベルにあると言わ
ねばならない。
−２５１３６号公報にはナフタレンジカルボン酸イミド
化合物の記載が見られ、説明内容から同化合物は電子輸
送材の一種と判断される。しかし、これらにしても電子
輸送材としての性能は未だ不満足なレベルにあると言わ
ねばならない。
【０００８】本発明者は先に、ジエステル型ビス−１，
８−ナフタルイミド類を優れた電子輸送材として提案し
た。そして、その後の更に詳しい実験から、電子写真感
光体を作成したのちの経時により、結着剤樹脂等との相
溶性が十分でないためか、樹脂の種類によっては感光層
に結晶析出が認められることがあって、その改良の必要
が生じた。
８−ナフタルイミド類を優れた電子輸送材として提案し
た。そして、その後の更に詳しい実験から、電子写真感
光体を作成したのちの経時により、結着剤樹脂等との相
溶性が十分でないためか、樹脂の種類によっては感光層
に結晶析出が認められることがあって、その改良の必要
が生じた。
【０００９】本発明は、未発表のジエステル型ビス−フ
タルイミド類よりなる新しい電子輸送材を提供するもの
であり、該化合物類の１種もしくは２種以上を用いれ
ば、一層優れた、例えば感光層に結晶析出が認められな
い正帯電型（もしくは正負両帯電型）電子写真感光体の
組立てを容易に可能とするものである。
タルイミド類よりなる新しい電子輸送材を提供するもの
であり、該化合物類の１種もしくは２種以上を用いれ
ば、一層優れた、例えば感光層に結晶析出が認められな
い正帯電型（もしくは正負両帯電型）電子写真感光体の
組立てを容易に可能とするものである。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、感光
層での結晶析出が起こりにくい優れた正帯電型（もしく
は正負両帯電型）電子写真感光体の組立てを可能とす
る、新しい電子輸送材を提供することにある。
層での結晶析出が起こりにくい優れた正帯電型（もしく
は正負両帯電型）電子写真感光体の組立てを可能とす
る、新しい電子輸送材を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明の課題は上記の式
化１で示される、置換基を有してもよいジエステル型ビ
ス−フタルイミド類を化学合成し、電子輸送材として活
用することによって解決された。式化１において、Ｘは
水素、ハロゲン、ニトロ基、アルキル基およびカルボン
酸エステル基からなる群より選ばれる基、ｎは１以上４
以下の整数、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキレン
基、シクロアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン
基等の脂肪族系もしくは芳香族系炭化水素残基、そして
Ｒ2 は単結合もしくは置換基を有してもよいアルキレン
基、シクロアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン
基等の脂肪族系もしくは芳香族系炭化水素残基を表わ
し、Ｒ1とＲ2とは同一でも異なってもよい。
化１で示される、置換基を有してもよいジエステル型ビ
ス−フタルイミド類を化学合成し、電子輸送材として活
用することによって解決された。式化１において、Ｘは
水素、ハロゲン、ニトロ基、アルキル基およびカルボン
酸エステル基からなる群より選ばれる基、ｎは１以上４
以下の整数、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキレン
基、シクロアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン
基等の脂肪族系もしくは芳香族系炭化水素残基、そして
Ｒ2 は単結合もしくは置換基を有してもよいアルキレン
基、シクロアルキレン基、アラルキレン基、アリーレン
基等の脂肪族系もしくは芳香族系炭化水素残基を表わ
し、Ｒ1とＲ2とは同一でも異なってもよい。
【００１２】本発明では、フタルイミド骨格のベンゼン
核に直結する何れかの水素原子をハロゲン原子やニトロ
基のような基で置換してもよいフタルイミド化合物の、
Ｎ−置換基に導入されたエステル結合を介して炭化水素
残基によって連結されている、多価カルボン酸ジエステ
ル構造（この構造により溶解性や相溶性が顕著に高ま
る）のビス−フタルイミド類を新しい電子輸送材として
採用しており、二つのフタルイミド骨格を共有結合によ
って結合することにより電荷担体の易動度を大きく高め
ているし、ナフタルイミドをフタルイミドに変えること
によって溶解性を高めている。これらが、電子輸送材と
しての実用性が高まった理由と考えられる。
核に直結する何れかの水素原子をハロゲン原子やニトロ
基のような基で置換してもよいフタルイミド化合物の、
Ｎ−置換基に導入されたエステル結合を介して炭化水素
残基によって連結されている、多価カルボン酸ジエステ
ル構造（この構造により溶解性や相溶性が顕著に高ま
る）のビス−フタルイミド類を新しい電子輸送材として
採用しており、二つのフタルイミド骨格を共有結合によ
って結合することにより電荷担体の易動度を大きく高め
ているし、ナフタルイミドをフタルイミドに変えること
によって溶解性を高めている。これらが、電子輸送材と
しての実用性が高まった理由と考えられる。
【００１３】本発明が提供するジエステル型ビス−フタ
ルイミド類は、文献（オルガニック・シンセシーズ、合
冊第４巻、１０６頁、１９６３年刊、もしくはＴ．Ｏ．
ソイネ：ジャーナル・オブ・アメリカン・ファーマシュ
ーテイカル・アソシエイション、第３５巻、４２〜４３
頁、１９４６年刊）記載の方法を参考にして、先ずベン
ゼン核に各種置換基を有してもよいフタル酸無水物誘導
体と、−OH基を有する第一級アミン類とを縮合させて、
Ｎ−置換基に−OH基を有するフタルイミド誘導体を合成
する。次いで、これら２モルと各種ジカルボン酸ジハラ
イド１モルとを塩基性媒体中で反応させることによっ
て、溶媒可溶の結晶として概ね好収率で得ることができ
た。
ルイミド類は、文献（オルガニック・シンセシーズ、合
冊第４巻、１０６頁、１９６３年刊、もしくはＴ．Ｏ．
ソイネ：ジャーナル・オブ・アメリカン・ファーマシュ
ーテイカル・アソシエイション、第３５巻、４２〜４３
頁、１９４６年刊）記載の方法を参考にして、先ずベン
ゼン核に各種置換基を有してもよいフタル酸無水物誘導
体と、−OH基を有する第一級アミン類とを縮合させて、
Ｎ−置換基に−OH基を有するフタルイミド誘導体を合成
する。次いで、これら２モルと各種ジカルボン酸ジハラ
イド１モルとを塩基性媒体中で反応させることによっ
て、溶媒可溶の結晶として概ね好収率で得ることができ
た。
【００１４】そして、これらの結晶は、とりわけ電子写
真感光体における電子輸送材として有用な素材であり、
電荷発生材や必要ならば他の材料（例えば正孔輸送材）
と組み合わせて、ポリエステル系、ポリカーボネート系
やポリ（メタ）アクリレート系のような高分子結着剤中
に分散して、バリアー層が設けられていてもよい導電性
支持体上へ単層もしくは積層構造の塗層を形成させれ
ば、高性能の電子輸送材として機能して、経時後の感光
層に結晶析出などの起きない、安定性においても優れた
正帯電型（もしくは正負両帯電型）電子写真感光体を提
供出来る。
真感光体における電子輸送材として有用な素材であり、
電荷発生材や必要ならば他の材料（例えば正孔輸送材）
と組み合わせて、ポリエステル系、ポリカーボネート系
やポリ（メタ）アクリレート系のような高分子結着剤中
に分散して、バリアー層が設けられていてもよい導電性
支持体上へ単層もしくは積層構造の塗層を形成させれ
ば、高性能の電子輸送材として機能して、経時後の感光
層に結晶析出などの起きない、安定性においても優れた
正帯電型（もしくは正負両帯電型）電子写真感光体を提
供出来る。
【００１５】なお、本発明の化合物類はその高い電子輸
送能力を活用して、電子写真感光体における導電性支持
体と感光層との間にしばしば設けられるバリアー層（電
子を選択的に移動させるための下引き層）用の材料とし
ても使用することができる。
送能力を活用して、電子写真感光体における導電性支持
体と感光層との間にしばしば設けられるバリアー層（電
子を選択的に移動させるための下引き層）用の材料とし
ても使用することができる。
【００１６】以下に、本発明が提供する新しい電子輸送
材の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れない。
材の具体的化合物例を示すが、本発明はこれらに限定さ
れない。
【００１７】
【化２】 化合物 ＮＯ．１
【００１８】
【化３】 化合物 ＮＯ．２
【００１９】
【化４】 化合物 ＮＯ．３
【００２０】
【化５】 化合物 ＮＯ．４
【００２１】
【化６】 化合物 ＮＯ．５
【００２２】
【化７】 化合物 ＮＯ．６
【００２３】
【化８】 化合物 ＮＯ．７
【００２４】
【化９】 化合物 ＮＯ．８
【００２５】
【化１０】 化合物 ＮＯ．９
【００２６】
【化１１】 化合物 ＮＯ．１０
【００２７】
【化１２】 化合物 ＮＯ．１１
【００２８】
【化１３】 化合物 ＮＯ．１２
【００２９】
【化１４】 化合物 ＮＯ．１３
【００３０】
【化１５】 化合物 ＮＯ．１４
【００３１】
【化１６】 化合物 ＮＯ．１５
【００３２】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
る。なお、以下に示す部および％は、断りのない限り重
量基準である。
る。なお、以下に示す部および％は、断りのない限り重
量基準である。
【００３３】実施例１（合成例） 上記の文献類を参考にして合成したＮ−（β−ヒドロキ
シエチル）フタルイミド（融点１２６．０〜１２８．０
℃）１９．１部を２−ブタノン１００容量部へ加え、そ
こへフタル酸ジクロライド１０．２部を加えて室温で撹
拌しながら、ピリジン１０容量部を滴下したところ発熱
が認められた。その後、油浴上にて２時間加熱・環流を
行なった後、放冷した。その上へ、純水２００部を加え
撹拌したところ、結晶性沈殿が生じたので濾過・分離
し、水洗・乾燥した。こうして得た淡黄色の粗結晶を２
−ブタノンから再結晶後乾燥し、白色の結晶を２０．１
部（収率７８．５％）得た。 融点１６２．８〜１６
３．６℃。 質量分析（ＦＤ法）による質量数ｍ／ｚ＝５１２（計算
値Ｃ28Ｈ20Ｎ2 Ｏ8 ＝５１２．４８）。
シエチル）フタルイミド（融点１２６．０〜１２８．０
℃）１９．１部を２−ブタノン１００容量部へ加え、そ
こへフタル酸ジクロライド１０．２部を加えて室温で撹
拌しながら、ピリジン１０容量部を滴下したところ発熱
が認められた。その後、油浴上にて２時間加熱・環流を
行なった後、放冷した。その上へ、純水２００部を加え
撹拌したところ、結晶性沈殿が生じたので濾過・分離
し、水洗・乾燥した。こうして得た淡黄色の粗結晶を２
−ブタノンから再結晶後乾燥し、白色の結晶を２０．１
部（収率７８．５％）得た。 融点１６２．８〜１６
３．６℃。 質量分析（ＦＤ法）による質量数ｍ／ｚ＝５１２（計算
値Ｃ28Ｈ20Ｎ2 Ｏ8 ＝５１２．４８）。
【００３４】こうして得た結晶のＦＴ−赤外スペクトル
（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示した。図１において、３，
０００ｃｍ-1前後にアルカンの特性吸収帯が数本、１，
７２８ｃｍ-1にエステル結合のνＣ＝Ｏが、１，７７４
ｃｍ-1と１，７１４ｃｍ-1にα，β−不飽和５員環式イ
ミド結合のνＣ＝Ｏの特性吸収帯がそれぞれ明瞭に認め
られる。以上の結果からここに、上記の式化２で示され
る化合物 NO.1 が得られたことが判る。
（ＫＢｒ錠剤法）を図１に示した。図１において、３，
０００ｃｍ-1前後にアルカンの特性吸収帯が数本、１，
７２８ｃｍ-1にエステル結合のνＣ＝Ｏが、１，７７４
ｃｍ-1と１，７１４ｃｍ-1にα，β−不飽和５員環式イ
ミド結合のνＣ＝Ｏの特性吸収帯がそれぞれ明瞭に認め
られる。以上の結果からここに、上記の式化２で示され
る化合物 NO.1 が得られたことが判る。
【００３５】実施例２〜９（合成例） 実施例１と同様に合成した代表的化合物類の、合成収
率、融点等を表１に示す。
率、融点等を表１に示す。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例１０（電子写真感光体での使用例） 電荷発生材としてα型オキシチタニウムフタロシアニン
を１部、電子輸送材として実施例５で合成した化合物 N
O.6 を０部、２５部、５０部、７５部もしくは１００
部、正孔輸送材としてｐ−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン（ HTMと略記）を１００
部、７５部、５０部、２５部もしくは０部（すなわち、
電子輸送材と正孔輸送材の合計が１００部）、結着剤と
してポリエステル（東洋紡製バイロン-200）を１００
部、および溶媒としてテトラヒドロフラン１，３００部
を混合し、ガラスビーズと共に密閉容器へ入れ、ペイン
トコンデイショナーを用いて２時間振盪した後ガラスビ
ーズを除き、感光体用塗液を都合５種類作成した。そし
て、これらの塗液をアルミニウム板上へ、アプリケータ
ーを用いて、乾燥後の塗層の厚さが２０±３μｍになる
よう塗布し、８０℃の乾燥器中１時間乾燥した後、黒袋
中１夜以上室温に置いた。
を１部、電子輸送材として実施例５で合成した化合物 N
O.6 を０部、２５部、５０部、７５部もしくは１００
部、正孔輸送材としてｐ−ジベンジルアミノベンズアル
デヒド−ジフェニルヒドラゾン（ HTMと略記）を１００
部、７５部、５０部、２５部もしくは０部（すなわち、
電子輸送材と正孔輸送材の合計が１００部）、結着剤と
してポリエステル（東洋紡製バイロン-200）を１００
部、および溶媒としてテトラヒドロフラン１，３００部
を混合し、ガラスビーズと共に密閉容器へ入れ、ペイン
トコンデイショナーを用いて２時間振盪した後ガラスビ
ーズを除き、感光体用塗液を都合５種類作成した。そし
て、これらの塗液をアルミニウム板上へ、アプリケータ
ーを用いて、乾燥後の塗層の厚さが２０±３μｍになる
よう塗布し、８０℃の乾燥器中１時間乾燥した後、黒袋
中１夜以上室温に置いた。
【００３８】かく作成した感光体につき、静電記録試験
装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により、正帯電（また
は負帯電）における電子写真特性評価を行なった。 測定条件：印加電圧 ＋６．０ｋＶ（または−６．０ｋ
Ｖ） スタテイック Ｎｏ．３（ターンテーブルの回転スピー
ドモード） 光源 タングステン・ランプ白色光 試料面照度 １０ルックス
装置（川口電気製ＳＰ−４２８）により、正帯電（また
は負帯電）における電子写真特性評価を行なった。 測定条件：印加電圧 ＋６．０ｋＶ（または−６．０ｋ
Ｖ） スタテイック Ｎｏ．３（ターンテーブルの回転スピー
ドモード） 光源 タングステン・ランプ白色光 試料面照度 １０ルックス
【００３９】測定結果を表２に示したが、表２中のＶ0
（ボルト）は正（または負）帯電直後の初期電位、DD10
（％）は暗所10秒後の電位残留率、またＥ1/2 （lux ・
秒）は電位半減露光量を示し、数字小なるほど感度大で
あることを表わす。
（ボルト）は正（または負）帯電直後の初期電位、DD10
（％）は暗所10秒後の電位残留率、またＥ1/2 （lux ・
秒）は電位半減露光量を示し、数字小なるほど感度大で
あることを表わす。
【００４０】
【表２】
【００４１】表２より判ることは、電荷輸送材として正
孔輸送材（ HTM）のみを使用した試料番号（１）の感光
体では、当然ながら負帯電時の感度は大きいが、正帯電
時の感度は小さくＥ1/2 を求めることができないこと；
正孔輸送材（ HTM）へ本発明の化合物 NO.6 を加えて行
くと正帯電時の感度は増大し、試料番号（４）の感光体
で極大に達すること；電荷輸送材として化合物 NO.6 の
みを使用した試料番号（５）の感光体では、正帯電時の
感度はかなり大きいが負帯電時の感度は小さくＥ1/2 を
求めることができないこと（即ち、化合物 NO.6 は、正
孔輸送材 HTMとは逆の挙動を示す）；本発明の化合物 N
O.6 を75部，正孔輸送材（ HTM）を25部混合した試料番
号（４）の感光体では正負両帯電においてほぼ同じ感度
を示すこと；などである。
孔輸送材（ HTM）のみを使用した試料番号（１）の感光
体では、当然ながら負帯電時の感度は大きいが、正帯電
時の感度は小さくＥ1/2 を求めることができないこと；
正孔輸送材（ HTM）へ本発明の化合物 NO.6 を加えて行
くと正帯電時の感度は増大し、試料番号（４）の感光体
で極大に達すること；電荷輸送材として化合物 NO.6 の
みを使用した試料番号（５）の感光体では、正帯電時の
感度はかなり大きいが負帯電時の感度は小さくＥ1/2 を
求めることができないこと（即ち、化合物 NO.6 は、正
孔輸送材 HTMとは逆の挙動を示す）；本発明の化合物 N
O.6 を75部，正孔輸送材（ HTM）を25部混合した試料番
号（４）の感光体では正負両帯電においてほぼ同じ感度
を示すこと；などである。
【００４２】なお、上記の表２において、―は表面電位
が１／２まで光減衰せず、従ってＥ1/2 が求め得なかっ
たことを示す。
が１／２まで光減衰せず、従ってＥ1/2 が求め得なかっ
たことを示す。
【００４３】本発明が提供する他のジエステル型ビス−
フタルイミド誘導体も全て、正孔輸送材とは逆の挙動を
示し、また特に各種の正孔輸送材料と組合わせた感光体
は大きな光減衰（光感度）を正負両帯電において与え
た。これらの事実から、ジエステル型ビス−フタルイミ
ド誘導体は、優れた電子輸送材であると言える。
フタルイミド誘導体も全て、正孔輸送材とは逆の挙動を
示し、また特に各種の正孔輸送材料と組合わせた感光体
は大きな光減衰（光感度）を正負両帯電において与え
た。これらの事実から、ジエステル型ビス−フタルイミ
ド誘導体は、優れた電子輸送材であると言える。
【００４４】そして、本発明の化合物はそれぞれ相当す
る１，８−ナフタルイミド誘導体より溶媒類に溶けやす
く、また結着剤類との相溶性も大であって、感光体での
結晶析出はずっと希となった。
る１，８−ナフタルイミド誘導体より溶媒類に溶けやす
く、また結着剤類との相溶性も大であって、感光体での
結晶析出はずっと希となった。
【００４５】
【発明の効果】実施例より明らかな如く、本発明になる
新規なジエステル型ビス−フタルイミド化合物類は優れ
た電子輸送材であり、これらを他の材料と適正に組み合
わせて電荷輸送材として使用した場合には、正帯電型電
子写真方式のみならず、正負帯電型電子写真方式が可能
となり、とりわけ、環境保全において好ましい、しかも
安定な正帯電型電子写真感光体を提供することが可能と
なる。
新規なジエステル型ビス−フタルイミド化合物類は優れ
た電子輸送材であり、これらを他の材料と適正に組み合
わせて電荷輸送材として使用した場合には、正帯電型電
子写真方式のみならず、正負帯電型電子写真方式が可能
となり、とりわけ、環境保全において好ましい、しかも
安定な正帯電型電子写真感光体を提供することが可能と
なる。
【図１】本発明になる新しい電子輸送材であるジエステ
ル型ビス−フタルイミド化合物類の一つ（実施例１で得
られた化合物 NO.1 ）のＦＴ−赤外スペクトル図（ＫＢ
ｒ錠剤法）。
ル型ビス−フタルイミド化合物類の一つ（実施例１で得
られた化合物 NO.1 ）のＦＴ−赤外スペクトル図（ＫＢ
ｒ錠剤法）。
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の式化１で示される、ジエステル型
ビス−フタルイミド類からなる電子輸送材。 【化１】 （式化１において、Ｘは水素、ハロゲン、ニトロ基、ア
ルキル基およびカルボン酸エステル基からなる群より選
ばれる基、ｎは１以上４以下の整数、Ｒ1 は置換基を有
してもよい炭化水素残基、Ｒ2 は単結合もしくは置換基
を有してもよい炭化水素残基を表し、Ｒ1 とＲ2 とは同
一でも異なってもよい。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5175094A JPH07261433A (ja) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | ジエステル型ビス−フタルイミドからなる電子輸送材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5175094A JPH07261433A (ja) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | ジエステル型ビス−フタルイミドからなる電子輸送材 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07261433A true JPH07261433A (ja) | 1995-10-13 |
Family
ID=12895616
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5175094A Pending JPH07261433A (ja) | 1994-03-23 | 1994-03-23 | ジエステル型ビス−フタルイミドからなる電子輸送材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07261433A (ja) |
-
1994
- 1994-03-23 JP JP5175094A patent/JPH07261433A/ja active Pending
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