JPH0695403A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH0695403A JPH0695403A JP24493992A JP24493992A JPH0695403A JP H0695403 A JPH0695403 A JP H0695403A JP 24493992 A JP24493992 A JP 24493992A JP 24493992 A JP24493992 A JP 24493992A JP H0695403 A JPH0695403 A JP H0695403A
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- Japan
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- chemical
- chemical formula
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高感度、高耐久性を有する電子写真感光体を
提供すること。 【構成】 導電性支持体上に下記化1または化2で示さ
れる化合物を含有させる。 【化1】 【化2】 化1、化2において、Xはベンゼン環に縮合する置換基
を有していてもよい芳香環または複素環残基、Yは連結
基、R1〜R4、R6、R7は水素原子またはアルキル基、
R5は 水素原子、置換されていてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、またはアシル基である。
提供すること。 【構成】 導電性支持体上に下記化1または化2で示さ
れる化合物を含有させる。 【化1】 【化2】 化1、化2において、Xはベンゼン環に縮合する置換基
を有していてもよい芳香環または複素環残基、Yは連結
基、R1〜R4、R6、R7は水素原子またはアルキル基、
R5は 水素原子、置換されていてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、またはアシル基である。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規な酸化防止剤を含有
することを特徴とする電子写真感光体に関するものであ
る。
することを特徴とする電子写真感光体に関するものであ
る。
【0002】
【従来の技術】従来、電子写真方式の感光体には無機系
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
の光導電性物質、例えばセレン、硫化カドミウム、酸化
亜鉛、シリコンなどが知られていて、広く研究され、か
つ実用化されている。これらの無機物質は多くの長所を
持っていると同時に、種々の欠点をも有している。例え
ばセレンには製造条件が難しく、熱や機械的衝撃で結晶
化しやすいという欠点があり、硫化カドミウムや酸化亜
鉛は対湿性、耐久性に難がある。シリコンについては帯
電性の不足や製造上の困難さが指摘されている。更にセ
レンや硫化カドミウムには毒性の問題もある。
【0003】これに対し、有機系の光導電性物質は成膜
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
性がよく、可撓性も優れていて、軽量であり、透明性も
よく、適当な増感方法により広範囲の波長域に対する感
光体の設計が容易であるなどの利点を有していることか
ら、次第にその実用化が注目を浴びている。
【0004】ところで、電子写真技術に於て使用される
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩(暗減衰)が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸(光減衰)が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
感光体は、一般的に基本的な性質として次のような事が
要求される。即ち、(1) 暗所におけるコロナ放電に対し
て帯電性が高いこと、(2) 得られた帯電電荷の暗所での
漏洩(暗減衰)が少ないこと、(3) 光の照射によって帯
電電荷の散逸(光減衰)が速やかであること、(4) 光照
射後の残留電荷が少ないことなどである。
【0005】しかしながら、今日まで有機系光導電性物
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
質としてポリビニルカルバゾールを始めとする光導電性
ポリマーに関して多くの研究がなされてきたが、これら
は必ずしも皮膜性、可撓性、接着性が十分でなく、又上
述の感光体としての基本的な性質を十分に具備している
とはいい難い。
【0006】一方、有機系の低分子光導電性化合物につ
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。
いては、感光体形成に用いる結着剤などを選択すること
により、皮膜性や接着、可撓性など機械的強度に優れた
感光体を得ることができうるものの、高感度の特性を保
持し得るのに適した化合物を見出すことは困難である。
【0007】このような点を改良するためにキャリア発
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
生機能とキャリア輸送機能とを異なる物質に分担させ、
より高感度の特性を有する有機感光体が開発されてい
る。機能分離型と称されているこのような感光体の特徴
はそれぞれの機能に適した材料を広い範囲から選択でき
ることであり、任意の性能を有する感光体を容易に作成
し得ることから多くの研究が進められてきた。
【0008】以上述べたように、電子写真感光体に求め
られる基本的な性能や高い耐久性などの要求を満足させ
るために、新規な材料の開発やそれらの組合せ等、種々
の改良が成されてきたが、未だ十分なレベルには達して
いない。
られる基本的な性能や高い耐久性などの要求を満足させ
るために、新規な材料の開発やそれらの組合せ等、種々
の改良が成されてきたが、未だ十分なレベルには達して
いない。
【0009】一つの大きな問題点として、感光体を実際
に複写機中で使用した場合、帯電器から発生するオゾン
等により感光体が強い酸化作用を受ける点が挙げられ
る。有機材料からなる感光体はこの酸化作用を受けやす
く、その結果、帯電電位や感度の低下を引き起こすこと
になる。その対策として従来から、種々の酸化防止剤を
感光体中に添加する方法が提案されている。しかしなが
らこれらの方法は必ずしも有効ではなく、むしろ逆に、
感度の悪化や残留電位の上昇といった問題を生じてい
た。
に複写機中で使用した場合、帯電器から発生するオゾン
等により感光体が強い酸化作用を受ける点が挙げられ
る。有機材料からなる感光体はこの酸化作用を受けやす
く、その結果、帯電電位や感度の低下を引き起こすこと
になる。その対策として従来から、種々の酸化防止剤を
感光体中に添加する方法が提案されている。しかしなが
らこれらの方法は必ずしも有効ではなく、むしろ逆に、
感度の悪化や残留電位の上昇といった問題を生じてい
た。
【0010】本発明者らは感光体の劣化について詳細に
調査した結果、酸化防止能を有する特定の化合物を用い
ることにより、これらの酸化作用を効果的に防止できる
ことを明らかにすることができた。
調査した結果、酸化防止能を有する特定の化合物を用い
ることにより、これらの酸化作用を効果的に防止できる
ことを明らかにすることができた。
【0011】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、帯電
電位が高く、高感度であり、繰返し使用しても帯電電位
や感度の低下を殆んど起こさない、またオゾン等による
酸化作用に対する抵抗性の高い電子写真感光体を提供す
ることである。
電位が高く、高感度であり、繰返し使用しても帯電電位
や感度の低下を殆んど起こさない、またオゾン等による
酸化作用に対する抵抗性の高い電子写真感光体を提供す
ることである。
【0012】本発明者らは高感度、高耐久性を有する光
導電性物質の研究を行なった結果、前記化1または化2
で示される新規な酸化防止剤が有効であることを見出
し、本発明に至った。
導電性物質の研究を行なった結果、前記化1または化2
で示される新規な酸化防止剤が有効であることを見出
し、本発明に至った。
【0013】化1、化2において、Xはベンゼン環に縮
合する置換基を有していてもよい芳香環または複素環残
基、Yは連結基、R1〜R4、R6、R7は水素原子または
アルキル基、R5は 水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、アラルキル基、またはアシル基である。
合する置換基を有していてもよい芳香環または複素環残
基、Yは連結基、R1〜R4、R6、R7は水素原子または
アルキル基、R5は 水素原子、置換されていてもよいア
ルキル基、アラルキル基、またはアシル基である。
【0014】ここでXが示す芳香環、複素環の具体例と
しては、ベンゼン環、メチルベンゼン環、メトキシベン
ゼン環、クロロベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環、フラン環、ピリジン環、エチルピリジン環、カル
バゾール環、キノリン環、ベンゾチオフェン環、クロロ
ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾカルバゾ
ール環などを挙げることができる。Yの具体例として
は、以下の化1の具体例に示される基を挙げることがで
きる。R1〜R4、R6、R7の具体例としては、水素原
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル
基を挙げることができる。R5 の具体例としては、水素
原子、メチル基、エチル基、2−クロロエチル基、2−
ヒドロキシエチル基等のアルキル基、ベンジル基、4−
メチルベンジル基、4−クロロベンジル基、2−フェニ
ルエチル基等のアラルキル基、ホルミル基、アセチル
基、ベンゾイル基等のアシル基を挙げることができる。
しては、ベンゼン環、メチルベンゼン環、メトキシベン
ゼン環、クロロベンゼン環、ナフタレン環、アントラセ
ン環、フラン環、ピリジン環、エチルピリジン環、カル
バゾール環、キノリン環、ベンゾチオフェン環、クロロ
ベンゾチオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾカルバゾ
ール環などを挙げることができる。Yの具体例として
は、以下の化1の具体例に示される基を挙げることがで
きる。R1〜R4、R6、R7の具体例としては、水素原
子、メチル基、エチル基、イソプロピル基等のアルキル
基を挙げることができる。R5 の具体例としては、水素
原子、メチル基、エチル基、2−クロロエチル基、2−
ヒドロキシエチル基等のアルキル基、ベンジル基、4−
メチルベンジル基、4−クロロベンジル基、2−フェニ
ルエチル基等のアラルキル基、ホルミル基、アセチル
基、ベンゾイル基等のアシル基を挙げることができる。
【0015】化1で示される化合物の具体例としては、
例えば次の構造式を有するものが挙げられる。
例えば次の構造式を有するものが挙げられる。
【0016】
【化3】
【0017】
【化4】
【0018】
【化5】
【0019】
【化6】
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
【0024】
【化11】
【0025】
【化12】
【0026】
【化13】
【0027】
【化14】
【0028】
【化15】
【0029】
【化16】
【0030】
【化17】
【0031】
【化18】
【0032】
【化19】
【0033】
【化20】
【0034】
【化21】
【0035】
【化22】
【0036】
【化23】
【0037】
【化24】
【0038】
【化25】
【0039】
【化26】
【0040】
【化27】
【0041】
【化28】
【0042】
【化29】
【0043】
【化30】
【0044】
【化31】
【0045】
【化32】
【0046】
【化33】
【0047】
【化34】
【0048】
【化35】
【0049】
【化36】
【0050】
【化37】
【0051】
【化38】
【0052】
【化39】
【0053】
【化40】
【0054】
【化41】
【0055】
【化42】
【0056】
【化43】
【0057】化2で示される化合物の具体例としては、
例えば次の構造式を有するものが挙げられる。
例えば次の構造式を有するものが挙げられる。
【0058】
【化44】
【0059】
【化45】
【0060】
【化46】
【0061】
【化47】
【0062】
【化48】
【0063】
【化49】
【0064】
【化50】
【0065】
【化51】
【0066】
【化52】
【0067】
【化53】
【0068】
【化54】
【0069】
【化55】
【0070】
【化56】
【0071】
【化57】
【0072】
【化58】
【0073】
【化59】
【0074】
【化60】
【0075】
【化61】
【0076】
【化62】
【0077】
【化63】
【0078】
【化64】
【0079】
【化65】
【0080】
【化66】
【0081】
【化67】
【0082】
【化68】
【0083】
【化69】
【0084】
【化70】
【0085】
【化71】
【0086】次に、合成例を具体的に記す。 合成例1(化11の合成) 3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸フェニルエステル
(1.32g)と4−アミノ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン(1.09g)を170℃で90分加
熱し、放冷後析出した結晶を酢酸エチル(65ml)よ
り再結晶して、化11を得た。 収量 1.27g 融点 219〜222℃
(1.32g)と4−アミノ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジン(1.09g)を170℃で90分加
熱し、放冷後析出した結晶を酢酸エチル(65ml)よ
り再結晶して、化11を得た。 収量 1.27g 融点 219〜222℃
【0087】合成例2(化18の合成) 3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド(4.04
g)、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリドン
塩酸塩(3.83g)、酢酸ナトリウム(1.64
g)、エタノール(75ml)の混合物を30分加熱
後、放冷し、析出物を濾取してエタノールと熱水で洗浄
した。粗生成物をDMF(107ml)より再結晶し
て、化18を得た。 収量 2.74g 融点 187.9〜188.1℃
g)、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリドン
塩酸塩(3.83g)、酢酸ナトリウム(1.64
g)、エタノール(75ml)の混合物を30分加熱
後、放冷し、析出物を濾取してエタノールと熱水で洗浄
した。粗生成物をDMF(107ml)より再結晶し
て、化18を得た。 収量 2.74g 融点 187.9〜188.1℃
【0088】合成例3(化20の合成) 3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド(4.04
g)、N−ベンジル−4−ピペリドン(3.78g)、
酢酸(0.5ml)、エタノール(75ml)の混合物
を90分加熱後、放冷し、析出物を濾取した。粗生成物
をジオキサン(77ml)とDMF(5ml)より再結
晶して、化20を得た。 収量 5.77g 融点 176.5℃(分解)
g)、N−ベンジル−4−ピペリドン(3.78g)、
酢酸(0.5ml)、エタノール(75ml)の混合物
を90分加熱後、放冷し、析出物を濾取した。粗生成物
をジオキサン(77ml)とDMF(5ml)より再結
晶して、化20を得た。 収量 5.77g 融点 176.5℃(分解)
【0089】合成例4(化49の合成) 3−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸ヒドラジド(1.01
g)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンズ
アルデヒド(1.17g)、エタノール(15ml)の
混合物を35分加熱後、放冷し、析出物を濾取した。粗
生成物をDMSO(12ml)に加熱溶解し、メタノー
ル(34ml)を加えて結晶化させて、化49を得た。 収量 1.12g 融点 297℃(分解)
g)、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンズ
アルデヒド(1.17g)、エタノール(15ml)の
混合物を35分加熱後、放冷し、析出物を濾取した。粗
生成物をDMSO(12ml)に加熱溶解し、メタノー
ル(34ml)を加えて結晶化させて、化49を得た。 収量 1.12g 融点 297℃(分解)
【0090】本発明の電子写真感光体は、化1または化
2で示される化合物を1種類あるいは2種類以上含有す
ることにより得られる。感光体の形態としては種々のも
のが知られているが、そのいずれにも用いることができ
る。例えば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送
物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を
設けた単層型の感光体、あるいは、電荷発生物質と結着
剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質と結着剤樹
脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体が挙げら
れる。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層となって
も構わない。化1または2で示される化合物の含有量
は、単層型感光体においては電荷発生物質の0.1〜5
重量%、積層型感光体の電荷発生層においては電荷発生
物質の0.1〜5重量%、電荷輸送層においては電荷輸
送物質の0.1〜5重量%が好ましい。
2で示される化合物を1種類あるいは2種類以上含有す
ることにより得られる。感光体の形態としては種々のも
のが知られているが、そのいずれにも用いることができ
る。例えば、導電性支持体上に電荷発生物質、電荷輸送
物質、及びフィルム形成性結着剤樹脂からなる感光層を
設けた単層型の感光体、あるいは、電荷発生物質と結着
剤樹脂からなる電荷発生層と、電荷輸送物質と結着剤樹
脂からなる電荷輸送層を設けた積層型の感光体が挙げら
れる。電荷発生層と電荷輸送層はどちらが上層となって
も構わない。化1または2で示される化合物の含有量
は、単層型感光体においては電荷発生物質の0.1〜5
重量%、積層型感光体の電荷発生層においては電荷発生
物質の0.1〜5重量%、電荷輸送層においては電荷輸
送物質の0.1〜5重量%が好ましい。
【0091】本発明の化合物を用いて感光体を作成する
支持体としては金属製ドラム、金属板、導電性加工を施
した紙、プラスチックフィルムのシート状、ドラム状あ
るいはベルト状の支持体などが使用される。また、それ
らの支持体上へ感光層を形成するために用いるフィルム
形成性結着剤樹脂としては利用分野に応じて種々のもの
があげられる。例えば複写用感光体の用途ではポリスチ
レン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフ
ェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂などがあげら
れる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体としての電位特性
に優れている。また、これらの樹脂は、単独あるいは共
重合体として2種以上を混合して用いることができる。
支持体としては金属製ドラム、金属板、導電性加工を施
した紙、プラスチックフィルムのシート状、ドラム状あ
るいはベルト状の支持体などが使用される。また、それ
らの支持体上へ感光層を形成するために用いるフィルム
形成性結着剤樹脂としては利用分野に応じて種々のもの
があげられる。例えば複写用感光体の用途ではポリスチ
レン樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリスルホン樹
脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリフ
ェニレンオキサイド樹脂、ポリアリレート樹脂、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、フェノキシ樹脂などがあげら
れる。これらの中でも、ポリスチレン樹脂、ポリビニル
アセタール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル
樹脂、ポリアリレート樹脂等は感光体としての電位特性
に優れている。また、これらの樹脂は、単独あるいは共
重合体として2種以上を混合して用いることができる。
【0092】感光層に含有されるこれらの樹脂は、積層
型感光体の電荷発生層においては電荷発生物質に対して
10〜500重量%が好ましく、50〜150重量%が
より好ましい。一方、単層型感光体及び積層型感光体の
電荷輸送層においては、電荷輸送物質に対して50〜1
50重量%が好ましい。
型感光体の電荷発生層においては電荷発生物質に対して
10〜500重量%が好ましく、50〜150重量%が
より好ましい。一方、単層型感光体及び積層型感光体の
電荷輸送層においては、電荷輸送物質に対して50〜1
50重量%が好ましい。
【0093】これらの樹脂の中には、引っ張り、曲げ、
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル(例えばDOP、D
BP等)、リン酸エステル(例えばTCP、TOP
等)、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し20%以下が
好ましい。
圧縮等の機械的強度に弱いものがある。この性質を改良
するために、可塑性を与える物質を加えることができ
る。具体的には、フタル酸エステル(例えばDOP、D
BP等)、リン酸エステル(例えばTCP、TOP
等)、セバシン酸エステル、アジピン酸エステル、ニト
リルゴム、塩素化炭化水素などがあげられる。これらの
物質は、必要以上に添加すると電子写真特性の悪影響を
及ぼすので、その割合は結着剤樹脂に対し20%以下が
好ましい。
【0094】その他、感光体中への添加物として本発明
の化合物以外に酸化防止剤やカール防止剤などを必要に
応じて添加することができる。
の化合物以外に酸化防止剤やカール防止剤などを必要に
応じて添加することができる。
【0095】本発明の化合物と組み合わせて用いられる
電荷発生物質としては、ベンゾピリリウム、ベンゾチア
ピリリウム等のピリリウム染料、チアシアニン、オキサ
シアニン等のシアニン染料、スクエアリリウム染料、フ
タロシアニン顔料、アンスアンスロン系顔料、インジゴ
系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等を挙げること
ができるが、これらの中でもアゾ顔料との組合せにおい
て最も有効に作用する。
電荷発生物質としては、ベンゾピリリウム、ベンゾチア
ピリリウム等のピリリウム染料、チアシアニン、オキサ
シアニン等のシアニン染料、スクエアリリウム染料、フ
タロシアニン顔料、アンスアンスロン系顔料、インジゴ
系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等を挙げること
ができるが、これらの中でもアゾ顔料との組合せにおい
て最も有効に作用する。
【0096】電荷輸送物質には正孔輸送物質と電子輸送
物質がある。前者の例としては、例えば特公昭34−5
466号公報に示されているオキサジアゾール類、特公
昭45−555号公報に示されているトリフェニルメタ
ン類、特公昭52−4188号公報に示されているピラ
ゾリン類、特公昭55−42380号公報に示されてい
るヒドラゾン類、特開昭56−123544号公報に示
されているオキサジアゾール類、特公昭58−3237
2号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
58−198043号公報に示されているスチルベン類
等をあげることができる。一方、電子輸送物質として
は、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,
7−テトラニトロキサントン、1,3,7−トリニトロ
ジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷輸送物質
は単独または2種以上組み合わせて用いることが出来
る。
物質がある。前者の例としては、例えば特公昭34−5
466号公報に示されているオキサジアゾール類、特公
昭45−555号公報に示されているトリフェニルメタ
ン類、特公昭52−4188号公報に示されているピラ
ゾリン類、特公昭55−42380号公報に示されてい
るヒドラゾン類、特開昭56−123544号公報に示
されているオキサジアゾール類、特公昭58−3237
2号公報に示されているトリアリールアミン類、特開昭
58−198043号公報に示されているスチルベン類
等をあげることができる。一方、電子輸送物質として
は、例えばクロラニル、テトラシアノエチレン、2,
4,7−トリニトロ−9−フルオレノン、2,4,5,
7−テトラニトロキサントン、1,3,7−トリニトロ
ジベンゾチオフェンなどがある。これらの電荷輸送物質
は単独または2種以上組み合わせて用いることが出来
る。
【0097】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。尚、各実施例では、下記に示すアゾ顔料及び電荷移
動物質を使用した。
するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではな
い。尚、各実施例では、下記に示すアゾ顔料及び電荷移
動物質を使用した。
【0098】
【化72】
【0099】
【化73】
【0100】
【化74】
【0101】
【化75】
【0102】
【化76】
【0103】
【化77】
【0104】実施例1 アゾ顔料化72(1重量部)、ポリエステル樹脂(東洋
紡製バイロン200;1重量部)、化18(0.02重
量部)、およびテトラヒドロフラン(100重量部)を
混合し、ペイントコンディショナー装置によりガラスビ
ーズと共に2時間分散した。こうして得た分散液をアプ
リケーターにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布し
て、膜厚約0.2μの電荷発生層を形成した。次にp−
ジベンジルアミノベンズアルデヒド=ジフェニルヒドラ
ゾンを、ポリアリレート樹脂(ユニチカ製U−ポリマ
ー)と1:1の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒
として10%の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にア
プリケーターで塗布して、膜厚約20μの電荷輸送層を
形成した。
紡製バイロン200;1重量部)、化18(0.02重
量部)、およびテトラヒドロフラン(100重量部)を
混合し、ペイントコンディショナー装置によりガラスビ
ーズと共に2時間分散した。こうして得た分散液をアプ
リケーターにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布し
て、膜厚約0.2μの電荷発生層を形成した。次にp−
ジベンジルアミノベンズアルデヒド=ジフェニルヒドラ
ゾンを、ポリアリレート樹脂(ユニチカ製U−ポリマ
ー)と1:1の重量比で混合し、ジクロロエタンを溶媒
として10%の溶液を作り、上記の電荷発生層の上にア
プリケーターで塗布して、膜厚約20μの電荷輸送層を
形成した。
【0105】このようにして作成した積層型感光体を、
静電記録試験装置(川口電気製SP−428)により電
子写真特性評価を行なった。測定条件:印加電圧−6k
V、スタティックNo.3(ターンテーブルの回転スピー
ドモード:10m/min)。その結果、帯電電位V0
が−700V、半減露光量E1/2が1.3ルックス・秒
と高感度の値を示した。また、同装置を用いて5000
回の帯電−露光の繰り返しを行ったが、帯電電位、半減
露光量ともほとんど変化が認められなかった。
静電記録試験装置(川口電気製SP−428)により電
子写真特性評価を行なった。測定条件:印加電圧−6k
V、スタティックNo.3(ターンテーブルの回転スピー
ドモード:10m/min)。その結果、帯電電位V0
が−700V、半減露光量E1/2が1.3ルックス・秒
と高感度の値を示した。また、同装置を用いて5000
回の帯電−露光の繰り返しを行ったが、帯電電位、半減
露光量ともほとんど変化が認められなかった。
【0106】次にこの感光体を、25ppmのオゾン雰
囲気下に5時間放置し、同装置を用いて、再度電子写真
特性を測定した。その結果、帯電電位V0が−670
V、半減露光量E1/2が1.3ルックス・秒と、ほとん
ど変化が見られなかった。
囲気下に5時間放置し、同装置を用いて、再度電子写真
特性を測定した。その結果、帯電電位V0が−670
V、半減露光量E1/2が1.3ルックス・秒と、ほとん
ど変化が見られなかった。
【0107】実施例2 アゾ顔料化72(1重量部)、化18(0.02重量
部)、およびテトラヒドロフラン(100重量部)を混
合し、ペイントコンディショナー装置によりガラスビー
ズと共に2時間分散処理した。こうして得た分散液に、
N−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド=ジフ
ェニルヒドラゾン10重量部、ポリカーボネート樹脂
(PCZ−200;三菱ガス化学製)10重量部、テト
ラヒドロフラン40重量部を加え、ペイントコンディシ
ョナー装置によりさらに1時間分散処理後、アプリケー
ターにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚
約20μの感光体を形成した。この感光体の電子写真特
性を、実施例1と同様にして測定した。ただし、印加電
圧のみ+5kVに変更した。その結果、オゾン処理前の
帯電電位+630kV、半減露光量1.4ルックス・
秒、オゾン処理後の帯電電位+570V、半減露光量
1.4ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、
優れた特性を示した。
部)、およびテトラヒドロフラン(100重量部)を混
合し、ペイントコンディショナー装置によりガラスビー
ズと共に2時間分散処理した。こうして得た分散液に、
N−エチルカルバゾール−3−カルボアルデヒド=ジフ
ェニルヒドラゾン10重量部、ポリカーボネート樹脂
(PCZ−200;三菱ガス化学製)10重量部、テト
ラヒドロフラン40重量部を加え、ペイントコンディシ
ョナー装置によりさらに1時間分散処理後、アプリケー
ターにて、アルミ蒸着ポリエステル上に塗布して、膜厚
約20μの感光体を形成した。この感光体の電子写真特
性を、実施例1と同様にして測定した。ただし、印加電
圧のみ+5kVに変更した。その結果、オゾン処理前の
帯電電位+630kV、半減露光量1.4ルックス・
秒、オゾン処理後の帯電電位+570V、半減露光量
1.4ルックス・秒と、高感度でしかも変化の少ない、
優れた特性を示した。
【0108】実施例3〜8 表1に示すアゾ顔料を用いる他は、実施例2と同様にし
て感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表1
に示す。
て感光体を作成して、その特性を評価した。結果を表1
に示す。
【0109】
【表1】
【0110】実施例9〜14 アゾ顔料化72(1重量部)、ポリエステル樹脂(東洋
紡製バイロン200;1重量部)、およびテトラヒドロ
フラン(100重量部)を混合し、ペイントコンディシ
ョナー装置によりガラスビーズと共に2時間分散した。
こうして得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着
ポリエステル上に塗布して、膜厚約0.2μの電荷発生
層を形成した。次に表2に示す電荷移動物質(1重量
部)と本発明の化合物(0.01重量部)を、ポリアリ
レート樹脂(ユニチカ製U−ポリマー;1重量部)とと
もにテトラヒドロフラン(10重量部)に溶解し、上記
の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して、膜厚約
20μの電荷輸送層を形成した。この感光体について、
実施例1と同様にして電子写真特性を求めた。結果を表
2に示す。
紡製バイロン200;1重量部)、およびテトラヒドロ
フラン(100重量部)を混合し、ペイントコンディシ
ョナー装置によりガラスビーズと共に2時間分散した。
こうして得た分散液をアプリケーターにて、アルミ蒸着
ポリエステル上に塗布して、膜厚約0.2μの電荷発生
層を形成した。次に表2に示す電荷移動物質(1重量
部)と本発明の化合物(0.01重量部)を、ポリアリ
レート樹脂(ユニチカ製U−ポリマー;1重量部)とと
もにテトラヒドロフラン(10重量部)に溶解し、上記
の電荷発生層の上にアプリケーターで塗布して、膜厚約
20μの電荷輸送層を形成した。この感光体について、
実施例1と同様にして電子写真特性を求めた。結果を表
2に示す。
【0111】
【表2】
【0112】比較例1 化18を含まない点を除いては、実施例1と同様に感光
体を作成して、その特性を評価した。その結果、オゾン
処理前では、帯電電位V0が−720V、半減露光量E1
/2が1.3ルックス・秒であったが、オゾン処理後に
は、帯電電位V0が−590V、 半減露光量E1/2が
1.5ルックス・秒と大きな特性悪化が見られた。
体を作成して、その特性を評価した。その結果、オゾン
処理前では、帯電電位V0が−720V、半減露光量E1
/2が1.3ルックス・秒であったが、オゾン処理後に
は、帯電電位V0が−590V、 半減露光量E1/2が
1.5ルックス・秒と大きな特性悪化が見られた。
【0113】比較例2〜4 表3に示すアゾ顔料を用い、本発明の化合物を含まない
点を除いては、実施例2と同様にして感光体を作成し
て、その特性を評価した。結果を表3に示す。
点を除いては、実施例2と同様にして感光体を作成し
て、その特性を評価した。結果を表3に示す。
【0114】
【表3】
【0115】
【発明の効果】以上から明らかなように、本発明によれ
ば高感度で高耐久性を有し、オゾン等による酸化作用に
対して抵抗性の高い電子写真感光体を提供することがで
きる。
ば高感度で高耐久性を有し、オゾン等による酸化作用に
対して抵抗性の高い電子写真感光体を提供することがで
きる。
Claims (1)
- 【請求項1】 導電性支持体上に下記化1または化2で
示される化合物を含有することを特徴とする電子写真感
光体。 【化1】 【化2】 (化1、化2において、Xはベンゼン環に縮合する置換
基を有していてもよい芳香環または複素環残基、Yは連
結基、R1〜R4、R6、R7は水素原子またはアルキル
基、R5は 水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、アラルキル基、またはアシル基である。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24493992A JPH0695403A (ja) | 1992-09-14 | 1992-09-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24493992A JPH0695403A (ja) | 1992-09-14 | 1992-09-14 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0695403A true JPH0695403A (ja) | 1994-04-08 |
Family
ID=17126215
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24493992A Pending JPH0695403A (ja) | 1992-09-14 | 1992-09-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0695403A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106220531A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-12-14 | 黄淮学院 | 用于识别铜离子的荧光探针、膜材料、制备方法及应用 |
-
1992
- 1992-09-14 JP JP24493992A patent/JPH0695403A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106220531A (zh) * | 2016-07-27 | 2016-12-14 | 黄淮学院 | 用于识别铜离子的荧光探针、膜材料、制备方法及应用 |
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