JPH0725813B2 - 高分子色材 - Google Patents
高分子色材Info
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- JPH0725813B2 JPH0725813B2 JP14603587A JP14603587A JPH0725813B2 JP H0725813 B2 JPH0725813 B2 JP H0725813B2 JP 14603587 A JP14603587 A JP 14603587A JP 14603587 A JP14603587 A JP 14603587A JP H0725813 B2 JPH0725813 B2 JP H0725813B2
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- JP
- Japan
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- monomer
- mol
- cationic dye
- acid
- polymerization
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、油脂類，ワックス類に相溶し得る新規な高分
子色材を提供するものである。
子色材を提供するものである。
従来、油脂類，ワックスを成分とする材料の着色材とし
ては、種々の顔料あるいは染料が使用されてきた。例え
ば顔料や染料の分散によって着色するかあるいはこれら
に溶解し得る染料によって着色する方法が行われてき
た。
ては、種々の顔料あるいは染料が使用されてきた。例え
ば顔料や染料の分散によって着色するかあるいはこれら
に溶解し得る染料によって着色する方法が行われてき
た。
従来の顔料による油脂類，ワックス類の着色方法では顔
料の分散に困難性を有しており、実際上、種々の剪断力
による分散機を用いて分散しようとしても分散不良ない
し、分散の不安定化を生じることが多く、又透明度の高
い着色が得にくいという問題点がある。
料の分散に困難性を有しており、実際上、種々の剪断力
による分散機を用いて分散しようとしても分散不良ない
し、分散の不安定化を生じることが多く、又透明度の高
い着色が得にくいという問題点がある。
染料による着色方法では透明度の高い着色は可能である
が、染料の移行による汚染などの問題点がある。
が、染料の移行による汚染などの問題点がある。
この様な問題点を解決するため、本発明者らは鋭意研究
を進めた結果、特定のモノマー構成よりなる共重合体を
カチオン染料によって染色した高分子色材が、油脂類，
ワックス類に均一に相溶し、かつ透明度の高い着色が得
られることを見出し、本発明に到達した。
を進めた結果、特定のモノマー構成よりなる共重合体を
カチオン染料によって染色した高分子色材が、油脂類，
ワックス類に均一に相溶し、かつ透明度の高い着色が得
られることを見出し、本発明に到達した。
即ち、下記一般式（Ｉ） （但し、式中R1はＨ又はCH3、R2はC12〜C22の飽和又は
不飽和の脂肪族炭化水素基。）で表わされるモノマーの
１種又はそれ以上の60モル％以上とカチオン染料可染ダ
イサイトを有するモノマーの１種又はそれ以上の１モル
％以上とから成る共重合体をカチオン染料によって染色
することによって得られる高分子色材によって目的を達
成した。
不飽和の脂肪族炭化水素基。）で表わされるモノマーの
１種又はそれ以上の60モル％以上とカチオン染料可染ダ
イサイトを有するモノマーの１種又はそれ以上の１モル
％以上とから成る共重合体をカチオン染料によって染色
することによって得られる高分子色材によって目的を達
成した。
以下、本発明について更に詳述する。
本発明の高分子色材は、前記一般式（Ｉ）によって表わ
されるモノマーの１種又はそれ以上の60モル％以上とカ
チオン染料可染ダイサイトを有するモノマーの１種又は
それ以上の１モル％以上とから成る共重合体をカチオン
染料によって染色することによって製造出来る。
されるモノマーの１種又はそれ以上の60モル％以上とカ
チオン染料可染ダイサイトを有するモノマーの１種又は
それ以上の１モル％以上とから成る共重合体をカチオン
染料によって染色することによって製造出来る。
前記一般式（Ｉ）によって表わされるモノマーの例を、
より具体的に示すとアクリル酸，メタクリル酸の飽和及
び／又は不飽和の脂肪族アルコール類とのエステル類を
あげることが出来る。
より具体的に示すとアクリル酸，メタクリル酸の飽和及
び／又は不飽和の脂肪族アルコール類とのエステル類を
あげることが出来る。
さらに具体的に示せば、アクリル酸ドデシルエステル，
メタクリル酸ドデシルエステル，アクリル酸テトラデシ
ルエステル，メタクリル酸テトラデシルエステル，アク
リル酸ヘキサデシルエステル，アクリル酸ヘキサデセン
エステル，メタクリル酸ヘキサデシルエステル，メタク
リル酸ヘキサデセンエステル，アクリル酸オクタデシル
エステル，アクリル酸オクタデセンエステル，メタクリ
ル酸オクタデシルエステル，メタクリル酸オクタデセン
エステル，アクリル酸エイコサンエステル，メタクリル
酸エイコサンエステル，アクリル酸ドコサンエステル，
メタクリル酸ドコサンエステルなどをあげることが出来
る。
メタクリル酸ドデシルエステル，アクリル酸テトラデシ
ルエステル，メタクリル酸テトラデシルエステル，アク
リル酸ヘキサデシルエステル，アクリル酸ヘキサデセン
エステル，メタクリル酸ヘキサデシルエステル，メタク
リル酸ヘキサデセンエステル，アクリル酸オクタデシル
エステル，アクリル酸オクタデセンエステル，メタクリ
ル酸オクタデシルエステル，メタクリル酸オクタデセン
エステル，アクリル酸エイコサンエステル，メタクリル
酸エイコサンエステル，アクリル酸ドコサンエステル，
メタクリル酸ドコサンエステルなどをあげることが出来
る。
炭素数12〜22の飽和及び／又は不飽和脂肪族アルコール
とアクリル酸，メタクリル酸とのエスチル類が好まし
く、炭素数が12未満では油脂類，ワックス類に相溶しな
くなる。
とアクリル酸，メタクリル酸とのエスチル類が好まし
く、炭素数が12未満では油脂類，ワックス類に相溶しな
くなる。
また、特に炭素数が14未満では、得られる共重合体の染
色物の溶融温度が室温前後になりべとつきやすくなるこ
とから、通常の使用にあたっては特に炭素数14以上のエ
ステル類が好ましい。
色物の溶融温度が室温前後になりべとつきやすくなるこ
とから、通常の使用にあたっては特に炭素数14以上のエ
ステル類が好ましい。
これらのモノマーの１種又はそれ以上の60モル％以上と
共重合するカチオン染料可染ダイサイトを有するモノマ
ーとしては、スチレンスルホン酸以外のスルホ酸基，リ
ン酸基，カルボン酸基又はこれらの塩を有するモノマー
があげられ、例えば、スチレンスルホン酸以外のスルホ
ン酸基を有するモノマーとしては、ビニルスルホン酸，
アリルスルホン酸，メタクリルスルホン酸，アクリロイ
ルオキシエチルスルホン酸，メタクリロイルオキシプロ
ピルスルホン酸,2−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸等、リン酸基を有するモノマーとしては、
２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート,2−ヒ
ドロキシエチルメタクリロイルホスフェート,3−クロロ
−２−アシッドホスホキシプロピルメタクリレート等、
カルボン酸基を有するモノマーとしては、アクリル酸，
メタクリル酸，マレイン酸，フマル酸、イタコン酸等、
又これらの塩、例えばリチウム塩，ナトリウム塩，カリ
ウム塩，アンモニウム塩等をあげることが出来る。
共重合するカチオン染料可染ダイサイトを有するモノマ
ーとしては、スチレンスルホン酸以外のスルホ酸基，リ
ン酸基，カルボン酸基又はこれらの塩を有するモノマー
があげられ、例えば、スチレンスルホン酸以外のスルホ
ン酸基を有するモノマーとしては、ビニルスルホン酸，
アリルスルホン酸，メタクリルスルホン酸，アクリロイ
ルオキシエチルスルホン酸，メタクリロイルオキシプロ
ピルスルホン酸,2−アクリルアミド−２−メチルプロパ
ンスルホン酸等、リン酸基を有するモノマーとしては、
２−ヒドロキシエチルアクリロイルホスフェート,2−ヒ
ドロキシエチルメタクリロイルホスフェート,3−クロロ
−２−アシッドホスホキシプロピルメタクリレート等、
カルボン酸基を有するモノマーとしては、アクリル酸，
メタクリル酸，マレイン酸，フマル酸、イタコン酸等、
又これらの塩、例えばリチウム塩，ナトリウム塩，カリ
ウム塩，アンモニウム塩等をあげることが出来る。
一般式（Ｉ）で表わされるモノマーとカチオン染料可染
ダイサイトを有するモノマーとの共重合比率は、得られ
る高分子色材の溶融温度、油脂類，ワックス類との相溶
性、色濃度などによって選択出来るが、共重合体中の一
般式（Ｉ）で表わされるモノマー単位が60モル％未満で
は、油脂類，ワックス類との相溶性が不十分となる傾向
を示し、カチオン染料可染ダイサイトを有するモノマー
単位が１モル％未満では十分な色濃度が得られない。
ダイサイトを有するモノマーとの共重合比率は、得られ
る高分子色材の溶融温度、油脂類，ワックス類との相溶
性、色濃度などによって選択出来るが、共重合体中の一
般式（Ｉ）で表わされるモノマー単位が60モル％未満で
は、油脂類，ワックス類との相溶性が不十分となる傾向
を示し、カチオン染料可染ダイサイトを有するモノマー
単位が１モル％未満では十分な色濃度が得られない。
これら一般式（Ｉ）で表わされるモノマーとカチオン染
料可染ダイサイトを有するモノマーとを溶媒中で重合開
始剤を使用して重合するが、重合に使用する溶媒は特に
限定されず、ジメチルホルムアミド，ジエチルホルムア
ミド,N−メチルピロリドン，エチレンカーボネート，プ
ロピレンカーボネートなどで良い。
料可染ダイサイトを有するモノマーとを溶媒中で重合開
始剤を使用して重合するが、重合に使用する溶媒は特に
限定されず、ジメチルホルムアミド，ジエチルホルムア
ミド,N−メチルピロリドン，エチレンカーボネート，プ
ロピレンカーボネートなどで良い。
又、重合に際して溶媒中のモノマー濃度は１〜30重量
％、好ましくは５〜20重量％の範囲内で実施出来る。
％、好ましくは５〜20重量％の範囲内で実施出来る。
溶媒中のモノマー濃度が高すぎると重合中の凝析物が多
くなり又重合反応熱の除去が困難となるなどの点で好ま
しくなく、又あまりの低濃度では経済的に不利である。
くなり又重合反応熱の除去が困難となるなどの点で好ま
しくなく、又あまりの低濃度では経済的に不利である。
さらに使用される重合開始剤としては、AIBN,t−ブチル
ハイドロペルオキシド，キュメンハイドロペルオキシド
の様な通常のラジカル重合開始剤でよい。
ハイドロペルオキシド，キュメンハイドロペルオキシド
の様な通常のラジカル重合開始剤でよい。
この様な重合開始剤を使用して通常の重合反応で採用さ
れている重合温度で重合するのであるが、重合温度は10
〜100℃、通常40〜90℃で実施すればよい。
れている重合温度で重合するのであるが、重合温度は10
〜100℃、通常40〜90℃で実施すればよい。
次で得られた共重合体をカチオン染料で染色する。使用
されるカチオン染料としては、通常の塩基性染料及びカ
チオン染料を包含する。
されるカチオン染料としては、通常の塩基性染料及びカ
チオン染料を包含する。
染色方法は、特に限定されないが、例えばカチオン染料
の水溶液と本発明の特定の共重合体溶液を接触処理する
ことにより基本的に達成される。
の水溶液と本発明の特定の共重合体溶液を接触処理する
ことにより基本的に達成される。
染色処理条件としては、特に限定されないが、室温〜10
0℃、通常30〜80℃で良い。かかる染色処理ののち本発
明の高分子色材は、染色溶液から分離されるが、分離方
法としては、例えば蒸留などの方法により溶媒を除く
か、直接大量の水中に投入して析出する着色物を過分
離する方法などがある。
0℃、通常30〜80℃で良い。かかる染色処理ののち本発
明の高分子色材は、染色溶液から分離されるが、分離方
法としては、例えば蒸留などの方法により溶媒を除く
か、直接大量の水中に投入して析出する着色物を過分
離する方法などがある。
かかる染色条件，分離，精製方法などによって本発明は
限定されない。
限定されない。
前記の特定のモノマー構成よりなる共重合体にカチオン
染料を染着させることによって、従来にない染料の移行
などによる汚染性が防止出来、かつ透明度の高い着色を
与える色材が得られる。
染料を染着させることによって、従来にない染料の移行
などによる汚染性が防止出来、かつ透明度の高い着色を
与える色材が得られる。
この理由については、明確でないが、本発明の特定のポ
リマー骨格における染色分子の大きさ，共重合体におけ
る特定の脂肪族基が関与していると考えられる。
リマー骨格における染色分子の大きさ，共重合体におけ
る特定の脂肪族基が関与していると考えられる。
本発明の高分子色材は、例えば熱溶融型色材として使用
出来る。
出来る。
従来から熱溶融物質として有用なパラフィンワックスな
どの石油系ワックス類、カルナウバワックス，モンタン
ワックスなどの天然ワックス類、ポリエチレンワック
ス，エチレン−酢酸ビニル系ワックスあるいは樹脂類、
さらには、あまに油，大豆油などの油脂類とも極めて容
易に相溶するため、これらを使用する諸材料の着色材料
として有用であり、極めて透明度の高い着色を可能にし
ている。
どの石油系ワックス類、カルナウバワックス，モンタン
ワックスなどの天然ワックス類、ポリエチレンワック
ス，エチレン−酢酸ビニル系ワックスあるいは樹脂類、
さらには、あまに油，大豆油などの油脂類とも極めて容
易に相溶するため、これらを使用する諸材料の着色材料
として有用であり、極めて透明度の高い着色を可能にし
ている。
又色調は、カチオン染料を使用するため鮮明であるとい
う特徴も有する。
う特徴も有する。
以下に本発明を実施例によって更に具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例によってその範囲を何ら限
定されるものではない。
が、本発明はこれらの実施例によってその範囲を何ら限
定されるものではない。
尚、相溶性の評価は着色ポリマー1gを被測定材料10gと
共に加熱溶融し、溶融状態で均一に溶融分散したものを
相溶性があると判定した。
共に加熱溶融し、溶融状態で均一に溶融分散したものを
相溶性があると判定した。
得られた共重合体中のモノマー組成比は、共重合体の染
色物の燃焼法による元素分析を行うことにより求めた。
色物の燃焼法による元素分析を行うことにより求めた。
溶融温度は共重合体の染色物を２枚のガラス板に挟み加
温し２枚のガラス板がくっつく温度を測定することによ
り求めた。
温し２枚のガラス板がくっつく温度を測定することによ
り求めた。
実施例１ 窒素置換した500ml重合フラスコにＮ−メチルピロリド
ン360g,ステアリルメタルクリレート34g,アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸6gを仕込み攪拌しな
がら90℃に昇温し、アゾビスイソブチロニトリル2gを加
え重合を開始した。引き続き攪拌を続け、90℃で15時間
重合した。
ン360g,ステアリルメタルクリレート34g,アクリルアミ
ド−２−メチルプロパンスルホン酸6gを仕込み攪拌しな
がら90℃に昇温し、アゾビスイソブチロニトリル2gを加
え重合を開始した。引き続き攪拌を続け、90℃で15時間
重合した。
得られたポリマー溶液にアイゼンカチロンブリリアント
レッド4GH（カチオン染料C.I.ベーシックレッド14、保
土谷化学工場（株）製）30gを添加し、70℃で60分間攪
拌した。
レッド4GH（カチオン染料C.I.ベーシックレッド14、保
土谷化学工場（株）製）30gを添加し、70℃で60分間攪
拌した。
次にこの溶液を大量の水中に投入して、着色したポリマ
ーを析出させ、分離・乾燥して、本発明の高分子色材3
5.3gを得た。
ーを析出させ、分離・乾燥して、本発明の高分子色材3
5.3gを得た。
得られた共重合体中のモノマー組成比はステアリルメタ
クリレート75モル％，アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸25モル％であり、染色物の溶融温度は48
〜53℃であった。
クリレート75モル％，アクリルアミド−２−メチルプロ
パンスルホン酸25モル％であり、染色物の溶融温度は48
〜53℃であった。
この着色ポリマーは流動パラフィン，パラフィンワック
ス，あまに油，エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（ウル
トラセン722,MI400,酢酸ビニル含量28重量％、東洋曹達
工業（株）製）などとよく相溶し、これらを着色するこ
とが出来た。
ス，あまに油，エチレン−酢酸ビニル共重合樹脂（ウル
トラセン722,MI400,酢酸ビニル含量28重量％、東洋曹達
工業（株）製）などとよく相溶し、これらを着色するこ
とが出来た。
実施例２ ステアリルメタクリレート34gをトリデシルメタクリレ
ート34gに変えた以外は実施例１と同様に重合，染色を
行い、水中に投入し、本発明の高分子色材30.5gを得
た。得られた共重合体中のモノマー組成比はトリデシル
メタクリレート80モル％，アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸20モル％であり、染色物の溶融温度
は30〜35℃であった。この着色ポリマーも実施例１と同
様の相溶性の評価を行ったところ、完全に相溶した。
ート34gに変えた以外は実施例１と同様に重合，染色を
行い、水中に投入し、本発明の高分子色材30.5gを得
た。得られた共重合体中のモノマー組成比はトリデシル
メタクリレート80モル％，アクリルアミド−２−メチル
プロパンスルホン酸20モル％であり、染色物の溶融温度
は30〜35℃であった。この着色ポリマーも実施例１と同
様の相溶性の評価を行ったところ、完全に相溶した。
比較例１ ステアリルメタクリレート34gを２−エチルヘキシルメ
タクリレート34gに変えた以外は実施例１と同様に重
合，染色を行い、水中に投入し着色ポリマー28.6gを得
た。得られた共集合体中のモノマー組成比は２−エチル
ヘキシルメタクリレート85モル％，アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸15モル％であった。この着
色ポリマーは実施例１と同様の相溶性の評価を行ったと
ころ、相溶しなかった。
タクリレート34gに変えた以外は実施例１と同様に重
合，染色を行い、水中に投入し着色ポリマー28.6gを得
た。得られた共集合体中のモノマー組成比は２−エチル
ヘキシルメタクリレート85モル％，アクリルアミド−２
−メチルプロパンスルホン酸15モル％であった。この着
色ポリマーは実施例１と同様の相溶性の評価を行ったと
ころ、相溶しなかった。
比較例２ ステアリルメタクリレートおよびアクリルアミド−２−
メチルプロパンスルホン酸の量をそれぞれ24gおよび12g
に変えた以外は実施例１と同様に重合し、次にカチロン
ブリリアントイエロー5GLH200％の量を52gに変えた以外
は実施例１と同様に染色を行い、水中に投入し、着色ポ
リマー30.7gを得た。得られた共重合体中のモノマー組
成比はステアリルメタクリレート55モル％，アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸45モル％であっ
た。この着色ポリマーは、実施例１と同様の相溶性の評
価を行ったところ、完全には相溶せず、部分的に着色ポ
リマーの粒子が残存していた。
メチルプロパンスルホン酸の量をそれぞれ24gおよび12g
に変えた以外は実施例１と同様に重合し、次にカチロン
ブリリアントイエロー5GLH200％の量を52gに変えた以外
は実施例１と同様に染色を行い、水中に投入し、着色ポ
リマー30.7gを得た。得られた共重合体中のモノマー組
成比はステアリルメタクリレート55モル％，アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸45モル％であっ
た。この着色ポリマーは、実施例１と同様の相溶性の評
価を行ったところ、完全には相溶せず、部分的に着色ポ
リマーの粒子が残存していた。
実施例３ 窒素置換した500ml重合フラスコにＮ−メチルピロリド
ン20gを仕込み90℃に昇温した。次にこのフラスコ中へ
攪拌しながら、ステアリルメタクリレート11.9g,アリル
スルホン酸ナトリウム2.1g,N−メチルピロリドン200gか
らなるモノマー溶液およびアゾビスイソブチロニトリル
1.3g,N−メチルピロリドン23.7gからなる触媒溶液を２
時間かけて滴下しながら重合を行い、引き続き15時間反
応を続けた。
ン20gを仕込み90℃に昇温した。次にこのフラスコ中へ
攪拌しながら、ステアリルメタクリレート11.9g,アリル
スルホン酸ナトリウム2.1g,N−メチルピロリドン200gか
らなるモノマー溶液およびアゾビスイソブチロニトリル
1.3g,N−メチルピロリドン23.7gからなる触媒溶液を２
時間かけて滴下しながら重合を行い、引き続き15時間反
応を続けた。
得られたポリマー溶液にアイゼンカチロンブリリアント
イエロー5GLH200％（カチオン染料C.I.ベーシックイエ
ロー13、保土谷化学工業（株）製）10gを添加し、70℃
で60分間攪拌した。
イエロー5GLH200％（カチオン染料C.I.ベーシックイエ
ロー13、保土谷化学工業（株）製）10gを添加し、70℃
で60分間攪拌した。
次に実施例１と同様に水中に投入し、本発明の高分子色
材6.0gを得た。得られた共重合体中のモノマー組成比は
ステアリルメタクリレート80モル％，アリルスルホン酸
ナトリウム20モル％であり、染色物の溶融温度は40〜45
℃であった。この着色ポリマーも実施例１と同様の相溶
性の評価を行ったところ、完全に相溶した。
材6.0gを得た。得られた共重合体中のモノマー組成比は
ステアリルメタクリレート80モル％，アリルスルホン酸
ナトリウム20モル％であり、染色物の溶融温度は40〜45
℃であった。この着色ポリマーも実施例１と同様の相溶
性の評価を行ったところ、完全に相溶した。
実施例４ ステアリルメタクリレート11.9gをトリデシルメタクリ
レート11.9gに変えた以外は実施例３と同様に重合，染
色を行い、水中に投入し、本発明の高分子色材5.0gを得
た。得られた共重合体中のモノマー組成比はトリデシル
メタクリレート80モル％，アリルスルホン酸ナトリウム
20モル％であり、染色物の溶融温度は20〜25℃であっ
た。この着色ポリマーも実施例１と同様の相溶性の評価
を行ったところ、完全に相溶した。
レート11.9gに変えた以外は実施例３と同様に重合，染
色を行い、水中に投入し、本発明の高分子色材5.0gを得
た。得られた共重合体中のモノマー組成比はトリデシル
メタクリレート80モル％，アリルスルホン酸ナトリウム
20モル％であり、染色物の溶融温度は20〜25℃であっ
た。この着色ポリマーも実施例１と同様の相溶性の評価
を行ったところ、完全に相溶した。
比較例３ ステアリルメタクリレート11.9gをオクチルメタクリレ
ート11.9gに変えた以外は実施例３と同様に重合，染色
を行い、水中に投入し、着色ポリマー4.7gを得た。得ら
れた共重合体中のモノマー組成比はオクチルメタクリレ
ート80モル％，アリルスルホン酸ナトリウム20モル％で
あった。この着色ポリマーは実施例１と同様の相溶性の
評価を行ったところ、相溶しなかった。
ート11.9gに変えた以外は実施例３と同様に重合，染色
を行い、水中に投入し、着色ポリマー4.7gを得た。得ら
れた共重合体中のモノマー組成比はオクチルメタクリレ
ート80モル％，アリルスルホン酸ナトリウム20モル％で
あった。この着色ポリマーは実施例１と同様の相溶性の
評価を行ったところ、相溶しなかった。
実施例５ 実施例３におけるモノマー溶液をステアリルメタクリレ
ート21.3g,ライトエステルＰ−Ａ（２−ヒドロキシエチ
ルアクリロイルホスフェート、共栄社油脂化学工業
（株）製）3.7g,N−メチルピロリドン200gからなるモノ
マー溶液に変えた以外は実施例３と同様に重合を行っ
た。
ート21.3g,ライトエステルＰ−Ａ（２−ヒドロキシエチ
ルアクリロイルホスフェート、共栄社油脂化学工業
（株）製）3.7g,N−メチルピロリドン200gからなるモノ
マー溶液に変えた以外は実施例３と同様に重合を行っ
た。
得られたポリマー溶液にアイゼンカチロブルーGLH（カ
チオン染料C.I.ベーシックブルー65、保土谷化学工業
（株）製）15gを添加し、70℃で60分間攪拌した。
チオン染料C.I.ベーシックブルー65、保土谷化学工業
（株）製）15gを添加し、70℃で60分間攪拌した。
次に実施例１と同様に水中に投入し、本発明の高分子色
材11.4gを得た。得られた共重合体中のモノマー組成比
はステアリルメタクリレート80モル％，ライトエステル
PA20モル％であり、染色物の溶融温度は55〜60℃であっ
た。この着色ポリマーも実施例１と同様の相溶性の評価
を行ったところ、完全に相溶した。
材11.4gを得た。得られた共重合体中のモノマー組成比
はステアリルメタクリレート80モル％，ライトエステル
PA20モル％であり、染色物の溶融温度は55〜60℃であっ
た。この着色ポリマーも実施例１と同様の相溶性の評価
を行ったところ、完全に相溶した。
実施例６ 実施例３におけるモノマー溶液をステアリルメタクリレ
ート23.0g,アクリル酸2.5g,N−メチルピロリドン200gか
らなるモノマー溶液に変えた以外は実施例３と同様に重
合を行った。
ート23.0g,アクリル酸2.5g,N−メチルピロリドン200gか
らなるモノマー溶液に変えた以外は実施例３と同様に重
合を行った。
得られたポリマー溶液にアイゼンカチロンブルーGLH26g
を添加し、70℃で60分間攪拌した。
を添加し、70℃で60分間攪拌した。
次に実施例１と同様に水中に投入し、本発明の高分子色
材17.0gを得た。得られた共重合体中のモノマー組成比
はステアリルメタクリレート75モル％，アクリル酸25モ
ル％であり、染色物の溶融温度は50〜55℃であった。こ
の着色ポリマーも実施例１と同様の相溶性の評価を行っ
たところ、完全に相溶した。
材17.0gを得た。得られた共重合体中のモノマー組成比
はステアリルメタクリレート75モル％，アクリル酸25モ
ル％であり、染色物の溶融温度は50〜55℃であった。こ
の着色ポリマーも実施例１と同様の相溶性の評価を行っ
たところ、完全に相溶した。
Claims (2)
- 【請求項１】下記一般式（Ｉ）によって表わされるモノ
マーの１種又はそれ以上の60モル％以上とカチオン染料
可染ダイサイトを有するモノマー（但し、スチレンスル
ホン酸又はその塩を除く。）の１種又はそれ以上の１モ
ル％以上とから成る共重合体がカチオン染料によって染
色されてなる高分子色材。 （但し、式中R1はＨ又はCH3、R2はC12〜C22の飽和又は
不飽和の脂肪族炭化水素基を表わす。） - 【請求項２】カチオン染料可染ダイサイトを有するモノ
マーがスチレンスルホン酸以外のスルホン酸基，リン酸
基，カルボン酸基又はこれらの塩を有するモノマーであ
る特許請求の範囲第（１）項記載の高分子色材。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14603587A JPH0725813B2 (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 高分子色材 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14603587A JPH0725813B2 (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 高分子色材 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63309503A JPS63309503A (ja) | 1988-12-16 |
| JPH0725813B2 true JPH0725813B2 (ja) | 1995-03-22 |
Family
ID=15398634
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14603587A Expired - Lifetime JPH0725813B2 (ja) | 1987-06-11 | 1987-06-11 | 高分子色材 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0725813B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP6390614B2 (ja) * | 2013-06-05 | 2018-09-19 | Jsr株式会社 | 着色組成物、着色硬化膜及び表示素子 |
| US10758471B2 (en) * | 2014-12-19 | 2020-09-01 | Shiseido Company, Ltd. | Copolymer and oily gelling agent |
-
1987
- 1987-06-11 JP JP14603587A patent/JPH0725813B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63309503A (ja) | 1988-12-16 |
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