JPH07233145A - プロスタグランジンｅ１アミド類縁体 - Google Patents

プロスタグランジンｅ１アミド類縁体

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JPH07233145A
JPH07233145A JP6074656A JP7465694A JPH07233145A JP H07233145 A JPH07233145 A JP H07233145A JP 6074656 A JP6074656 A JP 6074656A JP 7465694 A JP7465694 A JP 7465694A JP H07233145 A JPH07233145 A JP H07233145A
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JP
Japan
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compound
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ddd
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phenoxy
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Application number
JP6074656A
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English (en)
Inventor
Fumie Satou
史衛 佐藤
Takehiro Amano
武宏 天野
Kazuya Kameo
一弥 亀尾
Tooru Tanami
亨 田名見
Masaru Muto
賢 武藤
Naoya Ono
直哉 小野
Jun Goto
准 五藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Taisho Pharmaceutical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 従来知られているＰＧＥ1類縁体よりも選択
的で強力な抗潰瘍作用を有し、かつ持続性に優れた新規
なＰＧＥ1類縁体を提供する。 【構成】 式 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一もしくは異なって水素原子、ア
ルキル基、シクロアルキル基、シクロアルキル基置換メ
チル基、架橋環式炭化水素の１価基、アルキルスルホニ
ル基もしくはメトキシカルボニルメチル基を示すか、ま
たはＲ1とＲ2は一緒になって隣接する窒素原子と共に複
素環式化合物の１価基を示す。］で表されるプロスタグ
ランジンＥ1アミド類縁体。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なプロスタグランジ
ンＥ1アミド類縁体に関する。
【０００２】
【従来の技術】プロスタグランジン（以下、ＰＧと略称
する。）は微量で種々の重要な生理作用を発揮すること
から、従来より医薬への応用を意図して天然ＰＧ及び夥
しい数のその誘導体の合成と生物活性の検討が行なわれ
ている。その中でもＰＧＥ1は、細胞保護作用、酸分泌
抑制作用などの特徴ある作用を有していることが知られ
ており、このため多数のＰＧＥ1類縁体が消化性潰瘍治
療薬として検討されてきた。また、特開昭５２−１００
４４６号公報、米国特許第４，１６０，１０１号及び米
国特許第４，２４９，０１６号においては、ω鎖の末端
にフェノキシ基を有する１３，１４−ジデヒドロＰＧＥ
1類縁体が、具体的な例示はないものの特許請求の範囲
に記載の一般式に包含されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られているＰＧＥ1類縁体は生体内での代謝が速く、従
って消化性潰瘍に対する効果が持続しないという欠点が
ある。また、従来のＰＧＥ1類縁体は下痢を初めとした
副作用を誘発するため、高い用量で投与できず、十分な
効果を挙げることができないという欠点があった。本発
明の目的は、従来知られているＰＧＥ1類縁体よりも選
択的で強力な抗潰瘍作用を有し、かつ持続性に優れた新
規なＰＧＥ1類縁体を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは鋭意研究を
進めた結果、１３，１４位に３重結合を有し、かつω鎖
の末端位にフェノキシ基を有し、さらに２，３位に２重
結合を有するある特定のＰＧＥ1アミド類縁体が前記課
題を解決できることを見いだし、本発明を完成した。
【０００５】すなわち、本発明は、式（Ｉ）
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｒ1、Ｒ2は同一もしくは異なって
水素原子、炭素原子数１〜６個のアルキル基、炭素原子
数３〜８個のシクロアルキル基、炭素原子数３〜８個の
シクロアルキル基で置換されたメチル基、炭素原子数７
〜１２個の架橋環式炭化水素の１価基、炭素原子数１〜
６個のアルキルスルホニル基もしくはメトキシカルボニ
ルメチル基を示すか、またはＲ1とＲ2は一緒になって隣
接する窒素原子と共に複素環式化合物の１価基を示
す。）で表されるプロスタグランジンＥ1アミド類縁体
である。
【０００８】本明細書において、炭素原子数１〜６個の
アルキル基とは、直鎖状または分枝鎖状のものをいい、
例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロ
ピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基、
ｎ−ペンチル基、イソペンチル基などである。炭素原子
数３〜８個のシクロアルキル基とは、シクロプロピル
基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプ
チル基、シクロオクチル基などである。炭素原子数７〜
１２個の架橋環式炭化水素の１価基としては、２−ノル
ボルニル基、１−アダマンチル基を挙げることができ
る。複素環式化合物とは、環内に少なくとも１個以上の
窒素原子を含む５員環〜７員環の脂環式のものをいい、
その１価基としては例えばピペリジノ基、１−ピロリジ
ニル基、モルホリノ基、１−ピペラジニル基などを挙げ
ることができる。特に好ましいＲ1置換基は、メチル
基、イソプロピル基、ｔ−ブチル基、シクロヘキシル基
である。
【０００９】式（Ｉ）の化合物は、例えば以下の反応式
に要約する方法により製造できる。
【００１０】
【化３】
【００１１】（反応式中、ＴＢＳはｔ−ブチルジメチル
シリル基を示し、Ｒ1、Ｒ2は前記と同意義である。）。
【００１２】（第１行程）まず、佐藤らの方法［ジャー
ナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ．Ｏｒ
ｇ．Ｃｈｅｍ．），第５３巻，第５５９０ページ（１９
８８年）］により公知の式（II）の化合物に、式（II
I）で示される有機アルミニウム化合物約０．８〜約
２．０当量を約−１０〜約３０℃、好ましくは約０〜約
１０℃で不活性溶媒（例えばベンゼン、トルエン、テト
ラヒドロフラン、ジエチルエーテル、塩化メチレン、ｎ
−ヘキサンなど）中で反応させることにより立体特異的
に式（IV）の化合物が得られる。
【００１３】原料として使用される上記、式（III）の
有機アルミニウム化合物は、例えば以下の反応式に示す
方法にて調製することができる。
【００１４】
【化４】
【００１５】（上記反応式中、ＴＢＳは前記と同意義で
ある。） すなわち、式（VII）で示されるアルコール化合物をオ
キザリルクロリドを用いＤＭＳＯ中にて反応しアルデヒ
ドとした後、ピリジン中にてマロン酸と縮合、脱炭酸反
応を行い、次いで生成物をメタノール中硫酸にてエステ
ル化反応を行ない式（VIII）の化合物を得る。次に、式
（VIII）の化合物のメチルエステル部をジイソブチルア
ルミニウムハイドライドにて還元しアルコールとした
後、２重結合部を酸化してエポキシ化合物とする。ここ
で、酸化は、例えば、Ｌ（＋）−酒石酸ジイソプロピ
ル、チタンテトライソプロポキシドを用いｔ−ブチルハ
イドロパーオキシドとジクロロメタン中で、約−２０℃
の温度にて反応することにより立体選択的に行う。得ら
れたエポキシ化合物は、更にメタンスルホニル化し、塩
化リチウムと置換反応を行い式（IX）の化合物を得る。
式（IX）の化合物は、テトラヒドロフラン中で約−７０
℃の温度にてｎ−ブチルリチウムと反応させ、生成する
アセチレン誘導体の水酸基を通常の条件にてｔ−ブチル
ジメチルシリル基で保護することにより式（Ｘ）の化合
物に導くことができる。式（Ｘ）の化合物は、ｎーブチ
ルリチウムと反応させた後にジエチルアルミニウムクロ
リドと反応させ式（III）の化合物が調製される。
【００１６】（第２行程）第１行程で得られる式（IV）
の化合物を、式（Ｖ）で表される化合物約０．５〜約４
当量とラジカル発生剤（例えばアゾビスイソブチロニト
リル、アゾビスシクロヘキサン、過酸化ベンゾイル、ト
リエチルボランなど）約０．５５〜約２当量、さらにラ
ジカル性還元剤（例えば水素化トリブチルスズ、水素化
トリフェニルスズ、水素化ジブチルスズ、水素化ジフェ
ニルスズなど）約１〜約５当量を不活性溶媒（例えばベ
ンゼン、トルエン、キシレン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ペン
タンなど）中、約−７８〜約１００℃で反応させ、式
（VI）の化合物とする。
【００１７】（第３行程）第２行程で得られる式（VI）
の化合物の水酸基の保護基であるｔ−ブチルジメチルシ
リル基をプロスタグランジン化学の分野における通常の
方法を用いて脱保護し、式（Ｉ）の化合物を得る。
【００１８】上記各工程の生成物は、必要に応じて、そ
れ自体既知の方法により、例えば、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィーなどの方法により反応混合物から分
離、精製することができる。
【００１９】本発明の化合物は、経口的にまたは非経口
的に（例えば静脈内、直腸内、膣内）投与することがで
きる。経口投与の剤型としては、例えば錠剤、顆粒剤、
カプセル剤などの固形製剤、溶液剤、脂肪乳剤、リポソ
−ム懸濁剤などの液体製剤を用いることができる。この
経口投与製剤として用いる場合には、α，βもしくはγ
−シクロデキストリンまたはメチル化シクロデキストリ
ン等と包接化合物を形成させて製剤化することもでき
る。静脈内投与の製剤としては、水性または非水性溶液
剤、乳化剤、懸濁剤、使用直前に注射用溶媒に溶解して
使用する固形製剤等を用いることができる。また、直腸
内投与の製剤としては坐剤、膣内投与の製剤としてはペ
ッサリ等の剤型を用いることができる。投与量は０．１
〜１００μｇであり、これを１日１〜３回に分けて投与
する。
【００２０】
【発明の効果】本発明の式（Ｉ）の化合物は、強い細胞
保護作用、酸分泌抑制作用を有し、しかもその持続性に
優れている。また、下記試験例より明らかなように、Ｅ
Ｐ受容体に対する選択性が極めてＥＰ3受容体に選択的
である。そのため、下痢などの副作用を発現せず抗潰瘍
作用を選択的に発現させるので、消化性潰瘍を治療する
医薬として有用である。
【００２１】以下、本発明の効果を試験例により具体的
に説明する。 試験例［ＥＰ受容体に対する選択性の検討試験］ ＥＰ受容体に対する選択性の検討試験はBritish Journa
l of Pharmacology，第105巻，第271〜278ページ（1992
年）に記載の文献に従って行った（ＥＰ2受容体は下痢
に関係することが報告されており、また、ＥＰ3受容体
は胃酸分泌作用に関係していることも報告されてい
る。）。なお、各試験例中の化合物１〜３とは、後記実
施例で製造した化合物である。
【００２２】ａ．ＥＰ1受容体への作用検討〈モルモッ
ト摘出回腸収縮作用試験〉 ハートレー系雄性モルモットを使用した。回腸縦走筋を
摘出し、マグヌス管（クレブス溶液，37℃，30ｍｌ）に
懸垂し、混合ガス通気下約１ｇの張力を負荷し、薬物に
よる回腸平滑筋の収縮を等長的に記録した。実験結果
は、被験薬を10-6Ｍとなるようにマグヌス管内に加えた
時の回腸の収縮をアセチルコリン（ＡＣｈ）の10-6Ｍを
加えた時の回腸の収縮高を100％として収縮率で表し
た。この結果を表１に示す。この結果より、ＰＧＥ2は
ＥＰ1受容体に作用するが、本発明化合物は作用しない
ことが示された。
【００２３】ｂ．ＥＰ2受容体への作用検討〈癌化肥満
細胞由来P815細胞における受容体結合試験〉 P815細胞は、Biochemical Pharmacology，第30巻，第13
25〜1332ページ（1981年）記載の文献により、ＥＰ2受
容体を有することが知られている。本試験はこの文献に
従って行った。P815細胞を腹腔内に前投与したマウスの
腹水から得られたP815細胞（107個／ｍｌ）を用い、［3
Ｈ］ＰＧＥ2（２ｎＭ）をリガンドとして、受容体結合
実験を行った。実験結果は、被験薬物の10-7Ｍ）でのリ
ガンドの結合抑制作用を抑制率で表した。この結果を表
１に示す。この結果より、ＰＧＥ2はＥＰ2受容体に作用
するが、本発明化合物はＥＰ2受容体に作用しないこと
が示された。
【００２４】ｃ．ＥＰ3受容体への作用検討 試験方法は、Acta Physiol. Scand. 第96巻，第150〜15
9ページ（1976年）に従って行った。日本白色系雄性ウ
サギを使用した。麻酔下にウサギの胃を摘出後、酵素処
理により胃粘膜壁細胞を単離した。壁細胞（３×10
5個）に［14Ｃ］アミノピリン（ＡＰ）、被験薬（10-5
Ｍ）及びヒスタミン（10-5Ｍ）を添加し、20分間インキ
ュベーション（37℃）を行い、細胞内に取り込まれた［
14Ｃ］ＡＰ量をシンチレーションカウンターを用い測定
した。実験結果は、ヒスタミン刺激による［14Ｃ］ＡＰ
蓄積量に対する被験薬の抑制作用を抑制率で表した。こ
の結果を表１に示す。
【００２５】
【表１】
【００２６】注）表中の化合物１〜３は、後記実施例で
製造した化合物である。以上の結果、本発明化合物はＥ
Ｐ3受容体に対し選択的に作用することがわかった。従
って、本発明化合物は効力が強く、副作用の少ない抗潰
瘍剤となりうる。
【００２７】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに詳細に
説明する。 参考例（３Ｒ）−３−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）−４−
フェノキシ−１−ブチン［式（X）の化合物］の製造 （１）オキザリルクロリド（４８．０ｍｌ，０．５５ｍ
ｏｌ）の塩化メチレン３００ｍｌ溶液にアルゴン気流
下、−３０℃でジメチルスルホキシド（３９．０ｍｌ，
０．５５ｍｏｌ）の塩化メチレン６０ｍｌ溶液を加え５
分間同条件下で撹拌した。ついで、２−フェノキシエタ
ノール（６９．１ｇ，０．５０ｍｏｌ）の塩化メチレン
溶液３５０ｍｌを同条件下で加え１５分間同条件下で撹
拌した後、トリエチルアミン（２４５ｍｌ，１．７５ｍ
ｏｌ）を同条件下で加え０℃まで２時間かけて昇温し
た。これに水７５０ｍｌを加え有機層を分離した後、水
層を塩化メチレンで抽出し、有機層を合わせて塩酸水溶
液、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を
乾燥、濃縮して粗生成物のフェノキシアセトアルデヒド
６７．５ｇを得た。
【００２８】（２）上記（１）で得た化合物６７．５
ｇ、ピリジン（４０．４ｍｌ，０．５０ｍｏｌ）および
マロン酸（５２．０ｇ，０．５０ｍｏｌ）の混合物を１
００℃で１時間、１４０℃で１時間加熱撹拌した後室温
に冷却した。反応液を塩酸で酸性にしエーテル抽出し、
エーテル層を水酸化ナトリウム水溶液で抽出し、エーテ
ル洗浄し、水層を塩酸で酸性とした後エーテル抽出し、
有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾燥、濃縮し
て（２Ｅ）−４−フェノキシ−２−ブテン酸を２８．２
ｇ得た。
【００２９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，２００ＭＨ
ｚ）δｐｐｍ；４．７７（ｄｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２．
０Ｈｚ，２Ｈ），６．０３（ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，
２．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９０〜７．０４（ｍ，３
Ｈ），６．９５（ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，４．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），７．２４〜７．４０（ｍ，２Ｈ），１２．
４１（ｓ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３５，２８９４，２６８５，２５
９３，１７０１，１６６０，１５９８，１５８８，１５
００，１４４５，１４２５，１３８７，１３１６，１２
８６，１２５０，１２０８，１１８０，１０９５，１０
７３，１０２７，９４１，９２７，７５７ｃｍ-1。
【００３０】（３）上記（２）で得た化合物（２８．２
ｇ）のメタノール１５０ｍｌ溶液に濃硫酸を触媒量加え
室温で７時間撹拌した後、濃縮し飽和重曹水を加え酢酸
エチル抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を乾燥、濃縮して（２Ｅ）−４−フェノキシ
−２−ブテン酸 メチルエステル２７．９ｇを得た。
【００３１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；３．７６（ｓ，３Ｈ），４．７０（ｄｄ，Ｊ
＝４．１Ｈｚ，２．１Ｈｚ，２Ｈ），６．２１（ｄｔ，
Ｊ＝１５．８Ｈｚ，２．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５〜
７．０３（ｍ，３Ｈ），７．０９（ｄｔ，Ｊ＝１５．８
Ｈｚ，４．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３〜７．４０（ｍ，
２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５２，１７２８，１６６６，１
６００，１５８９，１４９６，１４３７，１３８４，１
３１０，１２７９，１２４４，１１９６，１１７４，１
０９３，１０３０，９６８，８４０，７５６，６９２ｃ
ｍ-1。
【００３２】（４）上記（３）で得た化合物（６１．８
ｇ，０．３２２ｍｏｌ）のエーテル３５０ｍｌ溶液にジ
イソブチルアルミニウムハイドライド（１．５Ｍ，トル
エン溶液，４７３ｍｌ，０．７０８ｍｏｌ）をアルゴン
気流下−４０℃で滴下した後、１５分間撹拌した。氷冷
下、塩酸で酸性とし不溶物を濾去し、濾液を塩酸、水、
飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾
燥、濃縮して得られた粗生成物を減圧蒸留して（２Ｅ）
−４−フェノキシ−２−ブテン−１−オール４４．０ｇ
を得た。
【００３３】ｂｐ １０７〜１０９℃／０．６９〜０．
８５ｍｍＨｇ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．４９（ｓ，１Ｈ），４．１５〜４．２４（ｍ，２
Ｈ），４．４８〜４．６１（ｍ，２Ｈ），５．８８〜
６．１２（ｍ，２Ｈ），６．８６〜７．０１（ｍ，３
Ｈ），７．２２〜７．３５（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５１，２８６６，１５９９，１
５８７，１４９５，１４６１，１３８４，１３０３，１
２４３，１１７４，１０８９，１０３０，１００９，９
９０，７５５，６９２ｃｍ-1。
【００３４】（５）粉末のモレキュラシーブス４Ａ（２
５．７ｇ）およびチタンテトライソプロポキシド（１
６．０ｍｌ，５３．６ｍｍｏｌ）の塩化メチレン３９０
ｍｌの混合物にアルゴン気流下、−２０℃でＬ−（＋）
−酒石酸ジイソプロピルエステル（１３．８ｍｌ，６
４．３ｍｍｏｌ）を滴下し,同条件下で３０分間撹拌し
た。次いで、この混合物に上記（４）で得た化合物（４
４．０ｇ，２６８ｍｍｏｌ）の塩化メチレン２１４ｍｌ
溶液を加え、−２０℃で１時間撹拌した。この混合物を
−３０℃に冷却し、ｔ−ブチルハイドロパーオキシド
（２．８Ｍ，塩化メチレン溶液，１７２ｍｌ，４８２ｍ
ｍｏｌ）を５５分間かけて滴下し、滴下終了後−２０℃
で１８時間撹拌しジメチルスルフィド（４３．１ｍｌ，
５８７ｍｍｏｌ）を加えて、さらに同温度で３時間撹拌
した。次いで酒石酸水溶液（１０％）２９．２ｍｌを加
え室温で１時間、フッ化ナトリウム１８８ｇを加えて１
時間、セライト１０７ｇおよびエーテル３００ｍｌを加
えて１時間それぞれ撹拌した。濾過、濃縮して得られた
油状物１１２ｇをさらにエーテル３４２ｍｌに溶解し水
酸化ナトリウム水溶液（１Ｎ，１６７ｍｌ）を加え室温
で１．５時間撹拌した後、有機層を分離し、水層をエー
テル抽出した。有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄、乾
燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エチル＝７：
３）で精製して（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−エポキシ−４
−フェノキシ−１−ブタノール４０．６ｇを得た。
【００３５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；１．５４〜１．８４（ｍ，１Ｈ），３．２０
〜３．２７（ｍ，１Ｈ），３．３８〜３．４６（ｍ，１
Ｈ），３．６５〜３．８１（ｍ，１Ｈ），３．７３〜
４．１０（ｍ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝１１．２
Ｈｚ，５．３Ｈｚ，１Ｈ），４．２６（ｄｄ，Ｊ＝１
１．２Ｈｚ，３．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６〜７．０３
（ｍ，３Ｈ），７．２３〜７．３６（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４０１，２９２６，２８７２，１
７３３，１６００，１５８８，１４９５，１２４５，１
０８４，１０３８，７５７，６９３ｃｍ-1。
【００３６】（６）上記（５）で得た化合物（４０．６
ｇ，０．２２５ｍｏｌ）およびメシルクロリド（１９．
２ｍｌ，０．２４８ｍｏｌ）の塩化メチレン２８０ｍｌ
溶液にトリエチルアミン（３７．６ｍｌ，０．２７０ｍ
ｏｌ）を氷冷下で滴下した。滴下後、室温で３０分間撹
拌し水、飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄した。有機
層を乾燥、濃縮して（２Ｓ，３Ｓ）−２，３−エポキシ
−１−メシロキシ−４−フェノキシブタン５６．７ｇを
得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
３．０９（ｓ，３Ｈ），３．３３〜３．４４（ｍ，２
Ｈ），４．００〜４．６１（ｍ，４Ｈ），６．８６〜
７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２３〜７．３９（ｍ，２
Ｈ）。
【００３７】（７）上記（６）で得た化合物（５６．１
ｇ，０．２１７ｍｏｌ）および塩化リチウム（１８．４
ｇ，０．４３４ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド２１７ｍｌ溶液をアルゴン気流下、５５℃で２．５時
間加熱撹拌した。冷却後、水１００ｍｌおよび飽和食塩
水３００ｍｌを加え酢酸エチル：ヘキサン（１：１）で
抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有機層を乾
燥、濃縮して（２Ｒ，３Ｓ）−１−クロロ−２，３−エ
ポキシ−４−フェノキシブタン３８．７ｇを得た。
【００３８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；３．２７〜３．３７（ｍ，２Ｈ），３．６３
（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝
１１．３Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２３（ｄｄ，
Ｊ＝１１．３Ｈｚ，２．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８６〜
７．０２（ｍ，３Ｈ），７．２３〜７．３４（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９２４，１５８８，１４８９，１
４５１，１４２６，１３８９，１３３４，１３０８，１
２９５，１２４４，１２３３，１１８０，１１５６，１
１４０，１０８４，１０３２，１０１３，９２２，８６
８，８１５，７６１，７３８ｃｍ-1。
【００３９】（８）上記（７）で得た化合物（３２．４
ｇ，０．１６３ｍｏｌ）のテトラヒドロフラン１６０ｍ
ｌ溶液にｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ，ヘキサン溶
液，１９６ｍｌ，０．４８９ｍｏｌ）をアルゴン気流
下、−７０℃で滴下した。滴下後、同条件下で３０分間
撹拌し飽和塩化アンモニウム水溶液２００ｍｌを加え酢
酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄した。有
機層を乾燥、濃縮して得られた粗生成物をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸エ
チル＝１７：３）で精製して（３Ｒ）−３−ヒドロキシ
−４−フェノキシ−１−ブチン２３．１ｇを得た。
【００４０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；２．５３（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），
２．５６（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），４．０３〜
４．２１（ｍ，２Ｈ），４．７０〜４．８３（ｍ，１
Ｈ），６．８８〜７．０４（ｍ，３Ｈ），７．２３〜
７．３６（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３４１２，３２８２，２９４０，２
８６５，２１２６，１６０２，１５８９，１４９９，１
４５６，１３２７，１３０９，１２９５，１２５４，１
１７３，１０８２，１０４９，９６９，８９５，７５
２，６９３，６７４ｃｍ-1。
【００４１】（９）上記（８）で得た化合物（２３．１
ｇ，０．１４２ｍｏｌ）およびイミダゾール（１９．３
ｇ，０．２８４ｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド１４０ｍｌ溶液に氷冷下、ｔ−ブチルジメチルクロロ
シラン（２５．６ｇ，０．１７０ｍｏｌ）を加えた。室
温で一夜撹拌した後、飽和重曹水６５０ｍｌにあけ室温
で１５分間撹拌し、ヘキサン：酢酸エチル＝４：１で抽
出し、有機層を飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を乾燥、濃縮して得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：
エーテル＝４９：１）で精製し、さらに減圧蒸留して標
記化合物３５．９ｇを得た。
【００４２】ｂｐ １０８〜１１０℃／０．９７ｍｍＨ
ｇ1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１７（ｓ，３Ｈ），０．９
２（ｓ，９Ｈ），２．４５（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１
Ｈ），３．９９〜４．１３（ｍ，２Ｈ），４．６８〜
４．７９（ｍ，１Ｈ），６．８６〜７．００（ｍ，３
Ｈ），７．２１〜７．３４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０８，２９５５，２９３０，２
８８５，２８５８，２１２０，１６０１，１５８９，１
４９７，１４７３，１３８９，１３６２，１３０２，１
２５０，１１７３，１１２０，１０５１，９６５，８３
８，７８１，７５４，６９１ｃｍ-1。
【００４３】実施例１（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 シクロヘキシルアミド（化合物１） （１）参考例で得た化合物（１．５５ｇ，５．６０ｍｍ
ｏｌ）をトルエン１７．２ｍｌに溶解し、アルゴン気流
下、０℃でｎ−ブチルリチウム（２．５Ｍ，ヘキサン溶
液，２．１ｍｌ，５．１６ｍｍｏｌ）を加え、同温度で
２０分間撹拌した。この溶液に０℃でジエチルアルミニ
ウムクロリド（０．９４Ｍ，ヘキサン溶液，６．４ｍ
ｌ，６．０２ｍｍｏｌ）を加え、室温まで昇温後２０分
間撹拌した。この溶液に室温で（４Ｒ）−２−（Ｎ，Ｎ
−ジエチルアミノ）メチル−４−（ｔ−ブチルジメチル
シロキシ）シクロペント−２−エン−１−オン（０．２
５Ｍ，トルエン溶液，１７．２ｍｌ，４．３０ｍｍｏ
ｌ）を加え、２０分間撹拌した。反応液をヘキサン（４
２ｍｌ）−飽和塩化アンモニウム水溶液（４２ｍｌ）−
塩酸水溶液（３Ｎ，１２ｍｌ）の混合液に撹拌しながら
注いだ後、有機層を分離し、水層をヘキサン抽出し、有
機層を合わせて飽和重曹水および飽和食塩水で洗浄し
た。有機層を乾燥、濃縮して得られた残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（展開溶媒；ヘキサン：酢酸
エチル＝５０：１）で精製して（３Ｒ，４Ｒ）−２−メ
チレン−３−［（３’Ｒ）−３’−（ｔ−ブチルジメチ
ルシロキシ）−４’−フェノキシブタ−１’−イニル］
−４−（ｔ−ブチルジメチルシロキシ）シクロペンタン
−１−オン１．０７ｇを得た。
【００４４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１１（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１５（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ），２．３３（ｄｄ，Ｊ＝１８．０
Ｈｚ，７．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１
８．０Ｈｚ，６．５Ｈｚ，１Ｈ），３．５０〜３．６０
（ｍ，１Ｈ），３．９７〜４．０９（ｍ，２Ｈ），４．
２３〜４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７３〜４．８３
（ｍ，１Ｈ），５．５６（ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，０．
６Ｈｚ，１Ｈ），６．１５（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．８５〜７．００（ｍ，３Ｈ），７．２１〜
７．３４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５５，２９３０，２８８６，２
８５８，２２４１，１７３７，１６４３，１６０１，１
５８９，１４９７，１４７２，１３８９，１３６２，１
２８８，１２５１，１１１４，１０５０，１００７，９
７５，８３８，７８０，７５４ｃｍ-1。
【００４５】（２）上記（１）で得た化合物（７５０ｍ
ｇ）及び６−ヨード−２−ヘキセン酸シクロヘキシルア
ミド（１．４４ｇ）のベンゼン溶液（１２ｍｌ）に、水
素化トリブチルスズ（１．２０ｍｌ）及びアゾビスイソ
ブチロニトリル（１２ｍｇ）をアルゴン気流下、室温で
加え、ついで８０℃で１．５時間撹拌した。反応液を冷
却後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、
（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 シクロヘキシルアミド １１，１５−ビス
（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）（５４４ｍｇ）
を得た。
【００４６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．０
２〜２．０４（ｍ，１６Ｈ），２．０４〜２．２８
（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，
７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．５７〜２．７６（ｍ，２
Ｈ），３．７１〜３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９５〜
４．０９（ｍ，２Ｈ），４．２５〜４．３５（ｍ，１
Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，５．２Ｈ
ｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６７〜５．７５（ｍ，１Ｈ），６．７
１〜６．９９（ｍ，４Ｈ），７．２３〜７．３３（ｍ，
２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２８２，２９３１，２８５７，２
２４０，１７４７，１６６９，１６２７，１６０２，１
５４４，１４９７，１４６４，１４５２，１３５０，１
２８８，１２５１，１１１４，１０５０，９７７，８３
８，７８０，７５６，６９１，６６８ｃｍ-1。
【００４７】（３）上記（２）で得た化合物（４３８ｍ
ｇ）のアセトニトリル（２１ｍｌ）溶液にフッ化水素酸
水溶液（４６％）（４．７ｍｌ）を氷冷下で加え、同温
度で２時間撹拌した。反応液を飽和重曹水（１４０ｍ
ｌ）にあけ酢酸エチルエステルにて抽出した。有機層を
飽和重曹水、飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムにて乾燥の後濃縮した。残査をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーに付し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチルエ
ステル（２：１〜３：１）で精製して標記化合物（２１
７ｍｇ）を得た。
【００４８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；１．０１〜２．５５（ｍ，２１Ｈ），２．２
２（ｄｄ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ，９．１Ｈｚ，１Ｈ），
２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，８．３Ｈｚ，
１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５
Ｈｚ，７．４Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．７１〜
３．９２（ｍ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．７Ｈ
ｚ，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝９．７
Ｈｚ，４．９Ｈｚ，１Ｈ），４．２５〜４．３７（ｍ，
１Ｈ），４．７７〜４．８４（ｍ，１Ｈ），５．４１
（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．７４（ｄ，Ｊ＝１
５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８０（ｄｔ，Ｊ＝１５．４Ｈ
ｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．９１〜７．０２（ｍ，３
Ｈ），７．２５〜７．３５（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０６，２９３２，２８５７，２
２４１，１７４２，１６６７，１６２３，１６０１，１
５４３，１４９７，１４５３，１３５０，１２９０，１
２４６，１１５３，１０８１，１０４６，９８３，８９
２，７５６，６９２，６６７ｃｍ-1。
【００４９】実施例２（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 ジイソプロピルアミド（化合物２） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸
ジイソプロピルアミドを用いて実施例１（２）と同様に
して（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，
２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒド
ロ−ＰＧＥ1 ジイソプロピルアミド １１，１５−ビ
ス（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
【００５０】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
１−１．８４（ｍ，１８Ｈ），２．０９−２．２９
（ｍ，３Ｈ），２．１６（ｄｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ，
７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．７６（ｍ，１
Ｈ），２．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ，６．７Ｈ
ｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．６２−４．１５（ｍ，４
Ｈ），４．２２−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．６８−
４．８１（ｍ，１Ｈ），６．１７（ｄｔ，Ｊ＝１５．１
Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｄｔ，Ｊ＝１
５．１Ｈｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８３−７．００
（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３５（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５６，２９３１，２８５８，２
２４０，１７４８，１６５８，１６１６，１６０２，１
４９７，１４７２，１４６３，１４４１，１３７２，１
３３７，１３０２，１２５０，１１１６，１０４８，１
００７，９７６，８３８，７８０，７５５，６９２，６
７０，６１０ｃｍ-1。
【００５１】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．０１−１．９８（ｍ，１８Ｈ），２．０８−２．３
８（ｍ，３Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，
９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．６
Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，７．６Ｈｚ，１．２Ｈｚ，１
Ｈ），３．５８−４．２０（ｍ，４Ｈ），４．２２−
４．４０（ｍ，１Ｈ），４．７４−４．８７（ｍ，１
Ｈ），６．１７（ｄ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．
７５（ｄｔ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），
６．８９−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．３８
（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，２９７１，２９３３，２
２４１，１７４５，１６５３，１６００，１４９６，１
４５５，１３７２，１３４３，１３０２，１２４７，１
１５４，１０８１，１０４６，９７９，８８４，７５
６，６９３，６６６，６１０ｃｍ-1。
【００５２】実施例３（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 イソプロピルアミド（化合物３） （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸イ
ソプロピルアミドを用い実施例１（２）と同様にして
（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 イソプロピルアミド １１，１５−ビス（ｔ
−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
【００５３】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，６Ｈ），０．９０（ｓ，９Ｈ），
０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１７（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈ
ｚ，６Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，６Ｈ），
１．３３−１．８６（ｍ，６Ｈ），２．０６−２．２９
（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ，
７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８−２．７５（ｍ，１
Ｈ），２．６７（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ，７．１Ｈ
ｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９５−４．３６（ｍ，４
Ｈ），４．６９−４．８０（ｍ，１Ｈ），５．２２
（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｄｔ，Ｊ＝
１５．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｄｔ，
Ｊ＝１５．４Ｈｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−
７．００（ｍ，３Ｈ），７．２２−７．３４（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２７３，３０６７，２９５６，２
９３０，２８５８，２２４０，１７４８，１６６９，１
６２８，１６０１，１５４８，１４９７，１４６３，１
３６３，１２８８，１２５０，１１１５，１０５０，１
００６，９７７，８３８，７８０，７５４，６９１，６
７０ｃｍ-1。
【００５４】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．１６（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，６Ｈ），１．３１−
１．９２（ｍ，６Ｈ），２．０８−２．３６（ｍ，３
Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ，９．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，
８．３Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，
Ｊ＝１８．５Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１．１Ｈｚ，１Ｈ），
３．９６−４．３９（ｍ，４Ｈ），４．７４−４．８４
（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１
Ｈ），５．７２（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．
７９（ｄｔ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，７．０Ｈｚ，１Ｈ），
６．８９−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．３６
（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０６，２９７４，２９３２，２
８６１，２２４２，１７４２，１６６７，１６２３，１
６０１，１５４８，１４９７，１４５７，１３６７，１
３３５，１２９１，１２４６，１１７２，１０８１，１
０４６，９８３，８８４，７５６，６９３，６６７ ｃ
ｍ-1。
【００５５】実施例４（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 ピペリジンアミド （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸
ピペリジンアミドを用い実施例１（２）と同様にして
（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 ピペリジンアミド １１，１５−ビス（ｔ−
ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
【００５６】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．３
７−１．８４（ｍ，１２Ｈ），２．１１−２．２７
（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．３Ｈｚ，
７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．７５（ｍ，２
Ｈ），３．４４−３．５９（ｍ，４Ｈ），３．９５−
４．０８（ｍ，２Ｈ），４．２５−４．３５（ｍ，１
Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，５．１Ｈ
ｚ，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄｔ，Ｊ＝１５．
１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−６．９９
（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．３３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３２，２８５７，２２４０，１
７４７，１６５８，１６１９，１６０２，１４９７，１
４４０，１３６２，１２５１，１１１７，１０４９，１
００７，９７５，８３８，７８０，７５５，６９２，６
７０ｃｍ-1。
【００５７】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３５−１．９８（ｍ，１２Ｈ），２．０３−２．５
３（ｍ，５Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ，
９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２
Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７４（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１
Ｈ），３．４６−３．５９（ｍ，４Ｈ），４．０９（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，６．４Ｈｚ，１Ｈ），４．１４
（ｄｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２
５−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７６−４．８３（ｍ，
１Ｈ），６．２３（ｄｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，１．３Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８４（ｄｔ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，７．
４Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．０２（ｍ，３Ｈ），
７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，３０１１，２９３７，２
８５９，２２４１，１７４３，１６５５，１６００，１
４９６，１４４６，１２４８，１１５４，１０８１，１
０４５，８５４，７５６，６９３，６６６ｃｍ-1。
【００５８】実施例５（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 モルホリンアミド （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸
モルホリンアミドを用い実施例１（２）と同様にして
（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 モルホリンアミド １１，１５−ビス（ｔ−
ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
【００５９】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．１
９−１．８５（ｍ，６Ｈ），２．１０−２．２９（ｍ，
３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．１Ｈｚ，７．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．６０−２．７３（ｍ，２Ｈ），３．５
５−３．７２（ｍ，８Ｈ），３．９５−４．０８（ｍ，
２Ｈ），４．２５−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５
（ｄｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，５．２Ｈｚ，１．７Ｈｚ，
１Ｈ），６．１９（ｄｔ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１．４Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８１−６．９９（ｍ，４Ｈ），７．２
３−７．３３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９５４，２９３０，２８９７，２
８５７，２２４０，１７４７，１６６１，１６２３，１
６０１，１５８９，１４９７，１４６３，１４３４，１
３８７，１３６２，１３０１，１２５０，１１１７，１
０４８，１００７，９７６，８３９，７８０，７５５，
６９２，６７０，５７６，５０９ｃｍ-1。
【００６０】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．４０−１．９１（ｍ，６Ｈ），１．６２−２．１８
（ｂｒ，２Ｈ），２．１７−２．３２（ｍ，３Ｈ），
２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１８．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１
Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３Ｈｚ，８．２Ｈ
ｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．５Ｈｚ，７．４Ｈｚ，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．５
２−３．７０（ｍ，８Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝１
５．０Ｈｚ，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ
＝１５．０Ｈｚ，４．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２８−４．
３６（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，４．５Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１９（ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．１Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８６
−７．０１（ｍ，４Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３９２，３０１１，２９２９，２
８６０，２２４０，１７４２，１６５６，１６００，１
４９６，１４４０，１３６３，１３０２，１２４５，１
１５４，１１１５，１０８１，１０４５，９８０，８５
６，７５６，６９３，６６６，５８０，５１０ｃｍ-1。
【００６１】実施例６（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 ｔ−ブチルアミド （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸
ｔ−ブチルアミドを用い実施例１（２）と同様にして
（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 ｔ−ブチルアミド １１，１５−ビス（ｔ−
ブチルジメチルシリルエーテル） を得た。
【００６２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１１（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．２
３−１．８３（ｍ，６Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），
２．０５−２．２７（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１７．９Ｈｚ，７．６Ｈｚ，１Ｈ），２．６０−２．
７３（ｍ，２Ｈ），３．９５−４．０９（ｍ，２Ｈ），
４．２４−４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，
Ｊ＝６．８Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），
５．２４（ｂｒ ｓ，１Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝１
５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７５（ｄｔ，Ｊ＝１５．２Ｈ
ｚ，６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−６．９７（ｍ，３
Ｈ），７．２４−７．３３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０６，３０６８，２９５７，２
９３０，２８５８，２２４１，１７４８，１６７０，１
６３２，１６０１，１５４７，１４９７，１４５５，１
３９１，１３６２，１２８８，１２５０，１１１５，１
０５０，１００６，９７８，８３８，７８０，７５４，
６９１，６６９ｃｍ-1。
【００６３】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３７（ｓ，９Ｈ），１．３９−１．９１（ｍ，６
Ｈ），１．９３−２．８０（ｂｒ，２Ｈ），２．１２−
２．３０（ｍ，３Ｈ），２．２２（ｄｄ，Ｊ＝１８．６
Ｈｚ，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１
１．３Ｈｚ，８．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７
４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６Ｈｚ，７．３Ｈｚ，１．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，６．５
Ｈｚ，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．６Ｈｚ，４．
８Ｈｚ，１Ｈ），４．２７−４．３５（ｍ，１Ｈ），
４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，４．８Ｈｚ，１．
８Ｈｚ，１Ｈ），５．３４（ｂｒｓ，１Ｈ），５．６９
（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｄｔ，Ｊ
＝１５．２Ｈｚ，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．
０２（ｍ，３Ｈ），７．２７−７．３４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３３８，２９６８，２９３２，２
８６２，２２４２，１７４２，１６６９，１６３１，１
６０１，１５４５，１４９７，１４５６，１３９３，１
３６５，１２９１，１２４７，１１５５，１０８１，１
０４５，９８３，８８４，７５６，６９３，５９６，５
１０ｃｍ-1。
【００６４】実施例７（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 １−アダマンチルアミド （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸
１−アダマンチルアミドを用い実施例１（２）と同様に
して（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，
２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒド
ロ−ＰＧＥ1 １−アダマンチルアミド １１，１５−
ビス（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
【００６５】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．２
０−１．８９（ｍ，１２Ｈ），１．８９−２．２８
（ｍ，１２Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．２Ｈｚ，
７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６０−２．７５（ｍ，２
Ｈ），３．９５−４．０８（ｍ，２Ｈ），４．２５−
４．３５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８
Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１１（ｂ
ｒ ｓ，１Ｈ），５．６７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．７３（ｄｔ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，７．０Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８０−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．２
３−７．３３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０６，２９２９，２９０９，２
８５６，２２４０，１７４７，１６７２，１６３４，１
６０１，１５４３，１４９７，１４６３，１３６１，１
２９０，１２５１，１１１５，１０５０，１００６，９
７６，８３８，７８０，７５６，６９１，６６８ｃ
ｍ-1。
【００６６】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３２−２．３５（ｍ，２６Ｈ），２．２２（ｄｄ，
Ｊ＝１８．５Ｈｚ，９．０Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１１．２Ｈｚ，８．２Ｈｚ，１．６Ｈｚ，１
Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１９．０Ｈｚ，７．５Ｈ
ｚ，１．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５−４．１９（ｍ，２
Ｈ），４．２５−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７７−
４．８３（ｍ，１Ｈ），５．２２（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
５．７０（ｄ，Ｊ＝１５，３Ｈｚ，１Ｈ），６．６８−
６，８３（ｍ，１Ｈ），６．９２−７．０３（ｍ，３
Ｈ），７．２５−７．３５（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３２７，２９０８，２８５２，２
２４０，１７４２，１６６８，１６２７，１６００，１
５４３，１４９６，１４５５，１３６１，１３１１，１
２４６，１１５４，１０８１，１０４５，９８２，８８
４，７５５，６９２，６１５ｃｍ-1。
【００６７】実施例８（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 アミド （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸ア
ミドを用い実施例１（２）と同様にして（２Ｅ）−１６
−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラノル−
２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1 アミ
ド １１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチルシリルエー
テル）を得た。
【００６８】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ），１．２
８−１．９７（ｍ，６Ｈ），２．０９−２．２９（ｍ，
３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４Ｈｚ，
１Ｈ），２．５８−２．７７（ｍ，１Ｈ），２．６７
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．３，６．７，１．０Ｈｚ，１
Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．１，６．８Ｈｚ，１
Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．１，５．２Ｈｚ，１
Ｈ），４．２３−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．
５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），５．８３（ｄｔ，Ｊ＝１５．
４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７５−７．０３（ｍ，３
Ｈ），６．８５（ｄｔ，Ｊ＝１５．４，７．０Ｈｚ，１
Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３４８，３１９１，２９５３，２
９３０，２８８６，２８５８，２２４０，１７４７，１
６８１，１６４４，１６０１，１４９７，１４７２，１
４６４，１３９０，１３６２，１２９０，１２５１，１
１１４，１０５０，１００７，９７６，８３８，７８
０，７５５，６９１，６６９ ｃｍ-1。
【００６９】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6，３００ＭＨｚ）δｐｐ
ｍ；１．２６−１．７１（ｍ，６Ｈ），２．００−２．
２４（ｍ，３Ｈ），２．０６（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，
７．９Ｈｚ，１Ｈ），２．５２−２．６５（ｍ，２
Ｈ），３．９６（ｄｄ，Ｊ＝９．８，６．６Ｈｚ，１
Ｈ），３．９９（ｄｄ，Ｊ＝９．８，５．０Ｈｚ，１
Ｈ），４．０９−４．２１（ｍ，１Ｈ），４．５４−
４．６３（ｍ，１Ｈ），５．４６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），５．６９（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），
５．８４（ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，１Ｈ），６．５８
（ｄｔ，Ｊ＝１５．５，６．９Ｈｚ，１Ｈ），６．８７
（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．９０−６．９７（ｍ，３
Ｈ），７．２４−７．３５（ｍ，３Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４９３，３４５８，３３５９，３２
０８，２９３８，２９１５，２８５９，２２３４，１７
２１，１６７３，１６４０，１６０９，１５８７，１４
９２，１４５５，１４３９，１４０２，１３２６，１２
９４，１２７６，１２４９，１１７３，１１５０，１１
０３，１０６６，１０４６，９０１，８７７，７６５，
６９７，６６５ｃｍ-1。
【００７０】実施例９（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 メチルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸メ
チルアミドを用い実施例１（２）と同様にして（２Ｅ）
−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テトラ
ノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧＥ1
メチルアミド １１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチ
ルシリルエーテル）を得た。
【００７１】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．９０（ｓ，９Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ），１．２
８−１．８８（ｍ，６Ｈ），２．０６−２．３０（ｍ，
３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．６Ｈｚ，
１Ｈ），２．５８−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６７
（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．１，１．１Ｈｚ，１
Ｈ），２．８４（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，３Ｈ），４．０
０（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４
（ｄｄ，Ｊ＝９．７，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２２−
４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
８，５．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．５０（ｂｒ
ｓ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．８０（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．０Ｈｚ，１
Ｈ），６．８２−７．０３（ｍ，３Ｈ），７．２０−
７．３８（ｍ，２Ｈ）ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９４，２
９５３，２９３０，２８５８，２２４０，１７４７，１
６７３，１６３０，１６０１，１５８８，１５５７，１
４９７，１４７２，１４１１， １３６１，１２８９，
１２５１，１１１４，１０５０，１００７，９７７，８
３８，７８０，７５５，６９２，６７０ｃｍ-1。
【００７２】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３６−１．８６（ｍ，６Ｈ），２．１１−２．２９
（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，８．
４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．６，７．４，０．９Ｈｚ，１Ｈ），２．８４（ｄ，
Ｊ＝３．３Ｈｚ，３Ｈ），３．０６−３．４０（ｂｒ，
２Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．５Ｈｚ，１
Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．７Ｈｚ，１
Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．５，４．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．
７９（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９０−６．
０４（ｂｒ，１Ｈ），６．８０（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，
７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．９１−７．０１（ｍ，３
Ｈ），７．２５−７．３３（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３２８，３０１２，２９３４，２
８６１，２２４１，１７４２，１６７１，１６２３，１
６０１，１５５７，１４９７，１４５６，１４１３，１
２９２，１２４６，１１６２，１０８１，１０４６，９
８０，８８４，７５６，６９３，６６７ｃｍ-1。
【００７３】実施例１０（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 ｎ−ブチルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸ｎ
−ブチルアミドを用い実施例１（２）と同様にして（２
Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧ
Ｅ1 ｎ−ブチルアミド １１，１５−ビス（ｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル）を得た。
【００７４】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８３−１．０５（ｍ，３Ｈ），０．８９（ｓ，９
Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．２０−１．９６
（ｍ，１０Ｈ），２．０７−２．２９（ｍ，３Ｈ），
２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．５Ｈｚ，１Ｈ），
２．５８−２．７５（ｍ，１Ｈ），２．６７（ｄｄｄ，
Ｊ＝１８．３，６．９，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．２２
−３．３７（ｍ，２Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．
７，６．８Ｈｚ，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝９．
７，５．２Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．３７（ｍ，１
Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．８，５．２，１．７
Ｈｚ，１Ｈ），５．４３（ｂｒ ｔ，１Ｈ），５．７４
（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８２−７．０３
（ｍ，３Ｈ），６．８０（ｄｔ，Ｊ＝１５．２，６．９
Ｈｚ，１Ｈ），７．２１−７．４０（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２９１，２９５６，２９３１，２
８５８，２２４１，１７４８，１６７１，１６３１，１
６０１，１５８９，１５５１，１４９７，１４６４，１
３６２，１２８９，１２５１，１１１５，１０５０，１
００７，９７７，８３８，７８０，７５４，６９１，６
７０ｃｍ-1。
【００７５】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．９２（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，３Ｈ），１．２７−
１．８９（ｍ，１０Ｈ），２．１２−２．３０（ｍ，３
Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．０Ｈｚ，１
Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．３，１．
８Ｈｚ，１Ｈ），２．６７−２．９９（ｂｒ，２Ｈ），
２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．３，１．２Ｈ
ｚ，１Ｈ），３．２４−３．３４（ｍ，２Ｈ），４．０
９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１５
（ｄｄ，Ｊ＝９．６，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−
４．３７（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．
５，４．８，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７０（ｂｒ
ｔ，１Ｈ），５．７７（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．８１（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．３Ｈｚ，１
Ｈ），６．９１−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．２６−
７．３４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３２８，２９３３，２８６３，２
２４０，１７４１，１６６９，１６２８，１６０１，１
５４９，１４９７，１４５７，１３７４，１２４６，１
１５５，１０８１，１０４７，９８３，７５６，６９３
ｃｍ-1。
【００７６】実施例１１（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 シクロヘキシルメチルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸シ
クロヘキシルメチルアミドを用い実施例１（２）と同様
にして（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１
９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデ
ヒドロ−ＰＧＥ1 シクロヘキシルメチルアミド １
１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）
を得た。
【００７７】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３
Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），
０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），０．７
５−１．８８（ｍ，１７Ｈ），１．９２−２．３４
（ｍ，４Ｈ），２．５８−２．７５（ｍ，２Ｈ），３．
０９−３．２２（ｍ，２Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝
９．６，７．０Ｈｚ，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝
９．６，５．１Ｈｚ，１Ｈ），４．２３−４．３７
（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．７，５．
２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．５１（ｂｒ ｔ，１
Ｈ），５．７０−５．８２（ｍ，１Ｈ），６．７１−
７．０２（ｍ，４Ｈ），７．２１−７．３６（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２８５，３０７８，２９２７，２
８５５，２２４０，１７４８，１６７０，１６３０，１
５５４，１４９７，１４６４，１４５０，１３４６，１
２５０，１１１５，９７８，８３８，７８０，７５４，
６９１ｃｍ-1。
【００７８】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．８４−１．８７（ｍ，１７Ｈ），２．１１−２．３
０（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．５，
８．２，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７０−３．０２（ｂ
ｒ，２Ｈ），２．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．
４，１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．１４（ｔ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ，２Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．７Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．２６−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．８
０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．７，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），５．７４（ｂｒ ｔ，１Ｈ），５．７８（ｄ，Ｊ
＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｔ，Ｊ＝１５．
３，７．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９０−７．０２（ｍ，３
Ｈ），７．２５−７．３４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３２９３，２９２６，２８５５，２２
４０，１７４７，１６６８，１６２８，１６０１，１５
８９，１５５５，１４９７，１４５０，１３４０，１２
８４，１２４２，１１７３，１１５２，１０８８，１０
４８，９７８，８９２，７４９，６９０，６６６ｃ
ｍ-1。
【００７９】実施例１２（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 シクロプロピルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸シ
クロプロピルアミドを用い実施例１（２）と同様にし
（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 シクロプロピルアミド １１，１５−ビス
（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１
３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），０．４５−
１．００（ｍ，４Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ），０．９
１（ｓ，９Ｈ），１．２９−１．９０（ｍ，６Ｈ），
２．０２−２．３３（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄｄ，Ｊ
＝１８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．６０−２．８５
（ｍ，２Ｈ），２．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．２，６．
５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９４−４．０９（ｍ，２
Ｈ），４．２３−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７０−
４．８０（ｍ，１Ｈ），５．５９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），
５．７０（ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−
７．０２（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２７１，２９５３，２９３０，２
８８６，２８５８，２２４０，１７４７，１６７２，１
６３２，１６０１，１５８９，１５３８，１４９７，１
４７２，１４６３，１３６２，１２８９，１２５１，１
１１５，１０５０，１００７，９７７，８３８，７８
０，７５５，６９１，６６９ｃｍ-1。
【００８０】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．４８−０．９０（ｍ，４Ｈ），１．３７−１．８６
（ｍ，６Ｈ），２．０８−２．３５（ｍ，３Ｈ），２．
２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，９．１Ｈｚ，１Ｈ），２．
５５−２．８１（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝
１１．３，８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．２，１．０Ｈｚ，１Ｈ），
３．２０（ｂｒ ｓ，２Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝１
０．１，６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１２（ｄｄ，Ｊ＝１
０．１，４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２６−４．３７
（ｍ，１Ｈ），４．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．
６，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．７３（ｄ，Ｊ＝１５．３
Ｈｚ，１Ｈ），５．９９（ｂｒ ｓ，１Ｈ），６．８０
（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８６
−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．２３−７．３６（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０６，３０１２，２９３２，２
８６１，２２４２，１７４２，１６６９，１６２６，１
６０１，１５３９，１４９７，１４５６，１３４０，１
２９１，１２４６，１１７２，１０８１，１０４６，９
８２，９１２，７５５，６９２，６６７，５１０ｃ
ｍ-1。
【００８１】実施例１３（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 シクロペンチルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸シ
クロペンチルアミドを用い実施例１（２）と同様にし
（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 シクロペンチルアミド １１，１５−ビス
（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。
【００８２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）
δｐｐｍ；０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３
Ｈ），０．１７（ｓ，３Ｈ），０．１８（ｓ，３Ｈ），
０．９３（ｓ，９Ｈ），０．９５（ｓ，９Ｈ），１．２
６−２．３８（ｍ，１７Ｈ），２．２０（ｄｄ，Ｊ＝１
８．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５９−２．７６
（ｍ，１Ｈ），２．７０（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．４，６．
９，１．４Ｈｚ，１Ｈ），３．９８−４．１２（ｍ，２
Ｈ），４．１８−４．４０（ｍ，２Ｈ），４．７８（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．８，５．１，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．
４６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），５．７５（ｄ，Ｊ
＝１５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄｔ，Ｊ＝１５．
４，６．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８８−７．０５（ｍ，３
Ｈ），７．２３−７．３５（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２８０，２９５５，２９３１，２
８５８，２２４０，１７４８，１６６９，１６２８，１
６０２，１５４７，１４９７，１４７２，１４６４，１
３６２，１２８８，１２５１，１１１５，１０５０，１
００６，９７７，８３８，７８０，７５５，６９１，６
６９ｃｍ-1。
【００８３】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３２−２．０８（ｍ，１４Ｈ），２．１１−２．３
４（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．
０Ｈｚ，１Ｈ），２．６５（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．２，
８．３，１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．７３（ｄｄｄ，Ｊ＝
１８．５，６．７，１．２Ｈｚ，１Ｈ），２．９７（ｂ
ｒ ｓ，２Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．７，６．５
Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．７，４．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），４．１６−４．３７（ｍ，２Ｈ），４．８
０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，４．８，１．８Ｈｚ，１
Ｈ），５．７０−５．８２（ｂｒ，１Ｈ），５．７６
（ｄ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，１Ｈ），６．８１（ｄｔ，Ｊ
＝１５．３，７．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８９−７．０２
（ｍ，３Ｈ），７．２４−７．３４（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０６，２９３８，２８６６，２
２４２，１７４２，１６６７，１６２３，１６０１，１
５４６，１４９７，１４５５，１３３６，１２９１，１
２４６，１１７２，１０８１，１０４６，９８３，８８
５，７５６，６９２，６６６，５１０ｃｍ-1。
【００８４】実施例１４（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 メトキシカルボニルメチルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸メ
トキシカルボニルメチルアミドを用い実施例１（２）と
同様にして（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，
１９，２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラ
デヒドロ−ＰＧＥ1 メトキシカルボニルメチルアミド
１１，１５−ビス（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテ
ル）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１
４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），０．９０
（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．３２−１．
８８（ｍ，６Ｈ），２．０５−２．２６（ｍ，３Ｈ），
２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．４，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．５９−２．７６（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｄｄｄ，
Ｊ＝１８．４，６．８，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７６
（ｓ，３Ｈ），３．８８−４．２０（ｍ，２Ｈ），４．
０９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），４．２３−４．３
７（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１Ｈ），
５．８３（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），
５．９６（ｂｒ ｔ，１Ｈ），６．８３−７．０１
（ｍ，３Ｈ），６．８６（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，６．７
Ｈｚ，１Ｈ），７．２２−７．３６（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３０６，２９５３，２９３０，２
８５８，２２４０，１７４８，１６７４，１６３９，１
６０１，１５８８，１５３７，１４９７，１４７２，１
４６３，１４３９，１４０７，１３７２，１２８９，１
２５１，１２１２，１１７５，１１１４，１０４９，１
００７，９７７，８３８，７８０，７５５，６９２，６
６９ｃｍ-1。
【００８５】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３９−１．８８（ｍ，６Ｈ），２．１３−２．３０
（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．２
Ｈｚ，１Ｈ），２．５０−２．８０（ｂｒ，２Ｈ），
２．６４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．３，１．８Ｈ
ｚ，１Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．６，７．
３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），４．
０５−４．１５（ｍ，４Ｈ），４．２６−４．３８
（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．６，４．
４，１．８Ｈｚ，１Ｈ），５．８６（ｄｔ，Ｊ＝１５．
３，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｔ，Ｊ＝４．５Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．８６（ｄｔ，Ｊ＝１５．３，７．１Ｈ
ｚ，１Ｈ），６．９１−７．０２（ｍ，３Ｈ），７．２
５−７．３５（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３５０，２９３２，２８６０，２
２４１，１７４３，１６７１，１６３１，１６００，１
５４３，１４９６，１４３９，１３７１，１２９２，１
２４５，１２１４，１１７７，１０８１，１０４４，９
８３，８８６，７５７，６９３ｃｍ-1。
【００８６】実施例１５（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミドを用い実施例１（２）と同様に
して（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，
２０−テトラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒド
ロ−ＰＧＥ1 Ｎ，Ｎ−ジメチルアミド １１，１５−
ビス（ｔ−ブチルジメチルシリルエーテル）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１２（ｓ，３Ｈ），０．１
３（ｓ，３Ｈ），０．１４（ｓ，３Ｈ），０．８９
（ｓ，９Ｈ），０．９１（ｓ，９Ｈ），１．２８−１．
８８（ｍ，６Ｈ），２．１０−２．２９（ｍ，３Ｈ），
２．１７（ｄｄ，Ｊ＝１８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．５９−２．７６（ｍ，２Ｈ），３．０２（ｓ，６
Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．９，６．９Ｈｚ，１
Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝９．９，５．１Ｈｚ，１
Ｈ），４．２２−４．３７（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．９，５．１，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．
２３（ｄｔ，Ｊ＝１５．１，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．
８０−７．０２（ｍ，３Ｈ），６．８７（ｄｔ，Ｊ＝１
５．１，７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３−７．３５
（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：２９３０，２８５７，２２４０，１
７４７，１６６３，１６２３，１６０１，１４９７，１
４７２，１３９３，１３６２，１２８９，１２５１，１
１１５，１０５０，１００７，９７７，８３８，７８
０，７５５，６９２，６７０ｃｍ-1。
【００８７】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．３７−１．９６（ｍ，６Ｈ），２．１２−２．３５
（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．５，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．５１（ｂｒ ｓ，２Ｈ），２．６５
（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．３，８．２，１．７Ｈｚ，１
Ｈ），２．７４（ｄｄｄ，Ｊ＝１８．５，７．３，１．
２Ｈｚ，１Ｈ），３．０２（ｓ，６Ｈ），４．１０（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．８，６．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ
ｄ，Ｊ＝９．８，４．８Ｈｚ，１Ｈ），４．２５−４．
３７（ｍ，１Ｈ），４．８０（ｄｄｄ，Ｊ＝６．５，
４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２３（ｄ，Ｊ＝１
５．０Ｈｚ，１Ｈ），６．８４−７．０３（ｍ，３
Ｈ），６．９０（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．５Ｈｚ，１
Ｈ），７．２４−７．３６（ｍ，２Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３３６８，３０１２，２９３３，２
８６１，２２４０，１７４４，１６５９，１６０１，１
４９６，１４５６，１４０１，１２９２，１２４７，１
１５６，１０８１，１０４６，９８２，８８５，７５
６，６９３，６６６，５１１ｃｍ-1。
【００８８】実施例１６（２Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０
−テトラノル−２，３ ，１３，１４−テトラデヒドロ−
ＰＧＥ1 Ｎ−メシルアミドの製造 （１）実施例１（１）で得た化合物を用い、実施例１
（２）において６−ヨード−２−ヘキセン酸 シクロヘ
キシルアミドの代わりに６−ヨード−２−ヘキセン酸Ｎ
−メシルアミドを用い実施例１（２）と同様にして（２
Ｅ）−１６−フェノキシ−１７，１８，１９，２０−テ
トラノル−２，３，１３，１４−テトラデヒドロ−ＰＧ
Ｅ1 Ｎ−メシルアミド １１，１５−ビス（ｔ−ブチ
ルジメチルシリルエーテル）を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，２００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
０．１０（ｓ，３Ｈ），０．１３（ｓ，３Ｈ），０．１
４（ｓ，３Ｈ），０．１５（ｓ，３Ｈ），０．９０
（ｓ，９Ｈ），０．９２（ｓ，９Ｈ），１．１８−１．
９２（ｍ，６Ｈ），２．１２−２．３２（ｍ，３Ｈ），
２．１８（ｄｄ，Ｊ＝１８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），
２．５９−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．２８（ｓ，３
Ｈ），３．９５−４．１３（ｍ，２Ｈ），４．２４−
４．４０（ｍ，１Ｈ），４．７０−４．８０（ｍ，１
Ｈ），５．８６（ｄｔ，Ｊ＝１５．４，１．１Ｈｚ，１
Ｈ），６．８４−７．１３（ｍ，４Ｈ），７．２２−
７．３５（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｂｒｓ，１Ｈ） ＩＲ（ｎｅａｔ）：３２３３，３０２８，２９５４，２
９３１，２８８６，２８５８，２２４１，１７４６，１
７０４，１６４５，１６０１，１４９７，１４６２，１
４０７，１３４４，１２５１，１１１６，１００６，９
７４，８３８，７８０，７５６，６９２，６６９，５２
０ｃｍ-1。
【００８９】（２）上記（１）で得た化合物を用い、実
施例１（３）と実質的に同様にして標記化合物を得た。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3，３００ＭＨｚ）δｐｐｍ；
１．２０−２．１０（ｍ，６Ｈ），２．２０−２．３６
（ｍ，３Ｈ），２．２３（ｄｄ，Ｊ＝１８．６，９．１
Ｈｚ，１Ｈ），２．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．７，８．
４，１．７Ｈｚ，１Ｈ），２．７７（ｄｄｄ，Ｊ＝１
８．６，７．４，１．３Ｈｚ，１Ｈ），３．３０（ｓ，
３Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．６，６．９Ｈｚ，１
Ｈ），４．１７（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．６Ｈｚ，１
Ｈ），４．２８−４．３９（ｍ，１Ｈ），４．８７（ｄ
ｄｄ，Ｊ＝６．９，３．６，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．
８７（ｄｔ，Ｊ＝１５．５，１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．
８２−７．１０（ｍ，４Ｈ），７．２０−７．３６
（ｍ，２Ｈ），８．７７（ｂｒ ｓ，１Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）：３４３６，２９３２，２８６２，２２
４２，１７４２，１６９８，１６４２，１６００，１５
８８，１４９６，１４５６，１４０７，１３３７，１２
４６，１１３８，１０８１，１０４５，９７５，８７
４，７５７，６９３，５２１ｃｍ−１
フロントページの続き (72)発明者 亀尾 一弥 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 田名見 亨 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 武藤 賢 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 小野 直哉 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内 (72)発明者 五藤 准 東京都豊島区高田３丁目24番１号 大正製 薬株式会社内

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式 【化１】 （式中、Ｒ1、Ｒ2は同一もしくは異なって水素原子、炭
    素原子数１〜６個のアルキル基、炭素原子数３〜８個の
    シクロアルキル基、炭素原子数３〜８個のシクロアルキ
    ル基で置換されたメチル基、炭素原子数７〜１２個の架
    橋環式炭化水素の１価基、炭素原子数１〜６個のアルキ
    ルスルホニル基もしくはメトキシカルボニルメチル基を
    示すか、またはＲ1とＲ2は一緒になって隣接する窒素原
    子と共に複素環式化合物の１価基を示す。）で表される
    プロスタグランジンＥ1アミド類縁体。
JP6074656A 1993-12-27 1994-04-13 プロスタグランジンｅ１アミド類縁体 Pending JPH07233145A (ja)

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JP5-329208 1993-12-27
JP32920893 1993-12-27
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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WO2006129788A1 (ja) 2005-06-03 2006-12-07 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. 神経再生および／または保護剤

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