JPH07224231A - 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子Info
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- JPH07224231A JPH07224231A JP6016511A JP1651194A JPH07224231A JP H07224231 A JPH07224231 A JP H07224231A JP 6016511 A JP6016511 A JP 6016511A JP 1651194 A JP1651194 A JP 1651194A JP H07224231 A JPH07224231 A JP H07224231A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記一般式〔Ｉ〕
【化１】
（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アルコキシアルキル
基、フルオロアルキル置換アルキル基、または置換基を
有していてもよいアラルキル基を示し、また、Ｒ 1 とＲ
2 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成してもよい。
Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基もしく
はω−Ｈ−パーフルオロアルキル基を示す。Ｚ1 〜Ｚ9
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメ
トキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 と
Ｚ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素
芳香族環の一部を形成してもよい。ｍは１または２、ｎ
は１〜８の数を示す。）で表わされるパーフルオロアル
キルアルキルスルホニル基を含有するジスアゾ系または
トリスアゾ系二色性色素。 【効果】 本発明の高い二色性と高い着色力をもつ赤色
系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物により、コ
ントラストおよび耐久性に優れた表示素子などの液晶素
子を構成することができる。
基、フルオロアルキル置換アルキル基、または置換基を
有していてもよいアラルキル基を示し、また、Ｒ 1 とＲ
2 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成してもよい。
Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基もしく
はω−Ｈ−パーフルオロアルキル基を示す。Ｚ1 〜Ｚ9
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメ
トキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 と
Ｚ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素
芳香族環の一部を形成してもよい。ｍは１または２、ｎ
は１〜８の数を示す。）で表わされるパーフルオロアル
キルアルキルスルホニル基を含有するジスアゾ系または
トリスアゾ系二色性色素。 【効果】 本発明の高い二色性と高い着色力をもつ赤色
系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物により、コ
ントラストおよび耐久性に優れた表示素子などの液晶素
子を構成することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な赤色〜青色のアゾ
系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶
素子に関する。
系二色性色素およびこれを含む液晶組成物ならびに液晶
素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、液晶表示としてはツイストネマチ
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
ック（ＴＮ）型表示モード、スーパーツイスト（ＳＴ
Ｎ）モードなどの外に各種の表示モードが提案されてい
る。このうち液晶に色素を溶解して用いるゲストホスト
（ＧＨ）型表示方式が、広い視野角などの特徴のため
に、自動車などの表示パネルとして広く用いられてい
る。
【０００３】このＧＨモードに用いられる二色性色素の
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
特性としては下記の項目 １）二色性 ２）溶解性 ３）耐光性 ４）着色力 が優れていることが要求される。
【０００４】他方、市場のニーズが大きいブラックの液
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する色素などが知られていた。フッ素原子を
含む置換基としては、トリフルオロメチル基は検討され
ているがそれ以外の基については未だ充分ではない。
晶組成物を構成する上で必要な赤色系の二色性色素につ
いては、従来、末端にアルキル基、ニトロ基あるいはシ
アノ基を有する色素などが知られていた。フッ素原子を
含む置換基としては、トリフルオロメチル基は検討され
ているがそれ以外の基については未だ充分ではない。
【０００５】しかしながら従来のニトロ基やシアノ基を
有する二色性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があ
り、またアルキル基を有する色素は黄味の赤色などの浅
色の色相になりやすく、青味赤色などの深色の色相には
なりにくいという難点を有していた。また、これら従来
の色素は最近のＴＦＴ液晶素子などに用いられているフ
ッ素系液晶化合物に対する溶解性などの親和性が充分で
はないという問題点があった。
有する二色性色素は耐光性や溶解性に大きな難点があ
り、またアルキル基を有する色素は黄味の赤色などの浅
色の色相になりやすく、青味赤色などの深色の色相には
なりにくいという難点を有していた。また、これら従来
の色素は最近のＴＦＴ液晶素子などに用いられているフ
ッ素系液晶化合物に対する溶解性などの親和性が充分で
はないという問題点があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記の難点の
少ない赤色系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物
および液晶素子を提供することを目的とする。
少ない赤色系の二色性色素およびこれを含む液晶組成物
および液晶素子を提供することを目的とする。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者らはパーフルオ
ロアルキルアルキルスルホニル基を含有するジスアゾ系
またはトリスアゾ系色素がフッ素系液晶化合物に対する
溶解性に優れ、深色の赤色を呈することを見い出し本発
明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
〔Ｉ〕
ロアルキルアルキルスルホニル基を含有するジスアゾ系
またはトリスアゾ系色素がフッ素系液晶化合物に対する
溶解性に優れ、深色の赤色を呈することを見い出し本発
明に到達した。すなわち、本発明の要旨は、下記一般式
〔Ｉ〕
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アルコ
キシアルキル基、フルオロアルキル置換アルキル基、ま
たは置換基を有していてもよいアラルキル基を示し、ま
たＲ1とＲ2 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成し
てもよい。Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフルオロアルキ
ル基もしくはω−Ｈ−パーフルオロアルキル基を示す。
Ｚ1 〜Ｚ9 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル
基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 ま
たはＺ7 とＺ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環ま
たは含窒素芳香族環の一部を形成してもよい。ｍは１ま
たは２、ｎは１〜８の数を示す。）で表わされるパーフ
ルオロアルキルアルキルスルホニル基を含有するジスア
ゾ系またはトリスアゾ系二色性色素に存する。本発明の
ジス又はトリスアゾ系二色性色素は下記の反応式
キシアルキル基、フルオロアルキル置換アルキル基、ま
たは置換基を有していてもよいアラルキル基を示し、ま
たＲ1とＲ2 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成し
てもよい。Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフルオロアルキ
ル基もしくはω−Ｈ−パーフルオロアルキル基を示す。
Ｚ1 〜Ｚ9 はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル
基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 ま
たはＺ7 とＺ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環ま
たは含窒素芳香族環の一部を形成してもよい。ｍは１ま
たは２、ｎは１〜８の数を示す。）で表わされるパーフ
ルオロアルキルアルキルスルホニル基を含有するジスア
ゾ系またはトリスアゾ系二色性色素に存する。本発明の
ジス又はトリスアゾ系二色性色素は下記の反応式
【００１０】
【化３】
【００１１】により合成されるパーフルオロアルキルア
ルキルスルホニル基を含むアニリン類を用いて、公知の
ジアゾ化カップリング反応を適用することにより合成す
ることができる。
ルキルスルホニル基を含むアニリン類を用いて、公知の
ジアゾ化カップリング反応を適用することにより合成す
ることができる。
【００１２】前示一般式〔Ｉ〕に於けるＲ1 、Ｒ2 はそ
れぞれ独立にメチル、エチル、直鎖状または分枝状のプ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１
８のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エ
トキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキ
ル基、パーフルオロエチルメチル、パーフルオロブチル
エチル、パーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロア
ルキル置換アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブ
チルベンジル、４−ブトキシエチルベンジル、４−ペン
トキシベンジル、４−クロルベンジルなどの置換基（例
えばアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子）を有し
ていてもよいアラルキル基が挙げられ、またＲ1 、Ｒ2
は互に連結してピロリジン環、ピペリジン環、モルホリ
ン環などの含窒素脂肪族環を形成してもよい。
れぞれ独立にメチル、エチル、直鎖状または分枝状のプ
ロピル、ブチル、ヘキシル、オクチルなどのＣ１〜Ｃ１
８のアルキル基、エトキシメチル、ブトキシメチル、エ
トキシエチル、ブトキシエチルなどのアルコキシアルキ
ル基、パーフルオロエチルメチル、パーフルオロブチル
エチル、パーフルオロヘキシルエチルなどのフルオロア
ルキル置換アルキル基、ベンジル、フェネチル、４−ブ
チルベンジル、４−ブトキシエチルベンジル、４−ペン
トキシベンジル、４−クロルベンジルなどの置換基（例
えばアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子）を有し
ていてもよいアラルキル基が挙げられ、またＲ1 、Ｒ2
は互に連結してピロリジン環、ピペリジン環、モルホリ
ン環などの含窒素脂肪族環を形成してもよい。
【００１３】Ｒｆはトリフルオロメチル基、ペンタフル
オロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオ
ロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカ
フルオロオクチル基などの炭素数１〜１２のパーフルオ
ロアルキル基もしくは３Ｈ−パーフルオロプロピル基、
４Ｈ−パーフルオロブチル基、６Ｈ−パーフルオロヘキ
シル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基など末端に水素
原子を１個含有する炭素数１〜１２のω−Ｈ−パーフル
オロアルキル基を示す。
オロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオ
ロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、ヘプタデカ
フルオロオクチル基などの炭素数１〜１２のパーフルオ
ロアルキル基もしくは３Ｈ−パーフルオロプロピル基、
４Ｈ−パーフルオロブチル基、６Ｈ−パーフルオロヘキ
シル基、８Ｈ−パーフルオロオクチル基など末端に水素
原子を１個含有する炭素数１〜１２のω−Ｈ−パーフル
オロアルキル基を示す。
【００１４】Ｚ1 〜Ｚ9 は、それぞれ、水素原子、ハロ
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ
2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 とＺ8 が互いに連結した場合
はテトラリン環の脂肪族環部分、ナフタリン環の芳香族
環部分またはキノリン環の含窒素芳香環部分を形成して
もよく、Ｒ1 とＺ8 またはＲ2 とＺ9 は互に連結してジ
ュロリジン環、テトラヒドロキノリン環の含窒素脂肪族
環部分を形成してもよい。
ゲン原子、メチル基またはメトキシ基を示し、Ｚ1 とＺ
2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 とＺ8 が互いに連結した場合
はテトラリン環の脂肪族環部分、ナフタリン環の芳香族
環部分またはキノリン環の含窒素芳香環部分を形成して
もよく、Ｒ1 とＺ8 またはＲ2 とＺ9 は互に連結してジ
ュロリジン環、テトラヒドロキノリン環の含窒素脂肪族
環部分を形成してもよい。
【００１５】本発明の二色性色素の中でも、特にジスア
ゾ系色素は特に赤色系でも青味赤色〜赤紫の深色系の色
相を有する為、ブラックの液晶組成物の成分として有用
である。
ゾ系色素は特に赤色系でも青味赤色〜赤紫の深色系の色
相を有する為、ブラックの液晶組成物の成分として有用
である。
【００１６】本発明の液晶組成物は前示一般式〔Ｉ〕で
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック：日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、ＴＦＴ液晶素子に用いられるフ
ッ素系液晶も好適に使用できる。
示されるアゾ系二色性色素を、〔液晶デバイスハンドブ
ック：日本学術振興会第１４２委員会編（１９８９）；
ｐ１５４〜ｐ１９２，ｐ７１５〜ｐ７２２〕記載のネマ
チックあるいはスメクチック相を示すビフェニル系、フ
ェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、シク
ロヘキシルシクロヘキサン系などの各種の液晶化合物ま
たは液晶組成物に公知の方法で混合することにより容易
に調製することができる。このような液晶化合物の例と
しては、特開平３−１４８９２号公報等に記載の化合物
が挙げられる。この他、ＴＦＴ液晶素子に用いられるフ
ッ素系液晶も好適に使用できる。
【００１７】また本発明の液晶組成物はコレステリルノ
ナノエートなどの液晶相を示しても示さなくても良い光
学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
ナノエートなどの液晶相を示しても示さなくても良い光
学活性化合物を含有してもよく、あるいは紫外線吸収
剤、酸化防止剤などの各種の添加剤を含有しても良い。
【００１８】このようにして得られた液晶組成物を、少
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会，３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。該基板としては通常ガラス板或いはアクリル樹脂、
ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂
板が挙げられ、その基板上に電極層が形成される。透明
電極層としては、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から成るものが通
常使用される。透明電極層の液晶に接する表面は必要に
応じて配向処理を施す。該配向処理の方法としては、例
えばポリイミドを塗布して平行配向にする方法、ＳｉＯ
を斜めの角度から蒸着して平行配向にする方法等が適宜
用いられる。
なくとも一方が透明な電極付基板間に挟持することによ
り、ゲストホスト効果を応用した素子〔松本正一、角田
市良“液晶の最新技術”工業調査会，３４（１９８
３）；Ｊ．Ｌ．Ｆｅｒｇａｓｏｎ，ＳＩＤ８５Ｄｉｇｅ
ｓｔ，６８（１９８５）等〕などを構成することができ
る。該基板としては通常ガラス板或いはアクリル樹脂、
ポリカーボネート樹脂、エポキシ樹脂等の各種合成樹脂
板が挙げられ、その基板上に電極層が形成される。透明
電極層としては、酸化インジウム、酸化インジウムスズ
（ＩＴＯ）、酸化スズ等の金属酸化物から成るものが通
常使用される。透明電極層の液晶に接する表面は必要に
応じて配向処理を施す。該配向処理の方法としては、例
えばポリイミドを塗布して平行配向にする方法、ＳｉＯ
を斜めの角度から蒸着して平行配向にする方法等が適宜
用いられる。
【００１９】通常、基体は互に配向処理層面が対向する
ようにしてスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ
好ましくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この
素子間隔の中に液晶を封入することにより液晶素子が作
成される。
ようにしてスペーサー等を介して一体化し、１〜５０μ
好ましくは１〜１５μの素子間隔の素子を構成し、この
素子間隔の中に液晶を封入することにより液晶素子が作
成される。
【００２０】
【発明の効果】本発明の高い二色性と高い着色力をもつ
赤色系の二色性色素およびこれを含むフッ素系液晶組成
物などにより、コントラストおよび耐久性に優れた表示
素子などの液晶素子を構成することができる。
赤色系の二色性色素およびこれを含むフッ素系液晶組成
物などにより、コントラストおよび耐久性に優れた表示
素子などの液晶素子を構成することができる。
【００２１】
【実施例】次に、本発明を実施例により、具体的に説明
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
するが本発明はこれら実施例により何ら限定されるもの
ではない。
【００２２】実施例１ ジメチルホルムアミド２０ｍｌにＰ−ニトロチオフェノ
ール３０ｍｍｏｌを加えて、撹拌下にナトリウムハイド
ライド５０ｍｍｏｌを添加し、室温で３時間撹拌したの
ち、２−（パーフルオロブチル）エチルアイオダイド３
５ｍｍｏｌを加えて、窒素雰囲気下に室温で一夜間撹拌
して反応させた。次いで反応混合物を水１５０ｍｌ中に
排出して黄色の析出物を濾取、ヘキサンから再結晶して
下記構造の目的物を得た。
ール３０ｍｍｏｌを加えて、撹拌下にナトリウムハイド
ライド５０ｍｍｏｌを添加し、室温で３時間撹拌したの
ち、２−（パーフルオロブチル）エチルアイオダイド３
５ｍｍｏｌを加えて、窒素雰囲気下に室温で一夜間撹拌
して反応させた。次いで反応混合物を水１５０ｍｌ中に
排出して黄色の析出物を濾取、ヘキサンから再結晶して
下記構造の目的物を得た。
【００２３】
【化４】
【００２４】以下に本化合物の物性値を示す。 ｂｐ１３６℃／１．０ｍｍＨｇ；1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ２．５０（ｔｔ，Ｊ＝１
６．５ａｎｄ８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔｔ，Ｊ
＝８．２ａｎｄ２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ
＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）４０１（Ｍ+ ，１００），３７１（１８），１６
８（２５）．
６．５ａｎｄ８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．２９（ｔｔ，Ｊ
＝８．２ａｎｄ２．４Ｈｚ，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ
＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈ
ｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）４０１（Ｍ+ ，１００），３７１（１８），１６
８（２５）．
【００２５】この化合物４ｍｍｏｌを酢酸１０ｍｌに加
え、過マンガン酸カリ１０ｍｍｏｌを含む水７５ｍｌを
４０℃で撹拌下に加え、１５分後に反応物をナトリウム
ハイドロサルファイトを含む過剰の水中に排出し、白色
の析出物を濾取、ヘキサンから再結晶して下記の目的物
を得た。
え、過マンガン酸カリ１０ｍｍｏｌを含む水７５ｍｌを
４０℃で撹拌下に加え、１５分後に反応物をナトリウム
ハイドロサルファイトを含む過剰の水中に排出し、白色
の析出物を濾取、ヘキサンから再結晶して下記の目的物
を得た。
【００２６】
【化５】
【００２７】以下に本化合物の物性値を示す。 ｍｐ１２１〜１２３℃；1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ２．０６（ｔｔ，Ｊ＝１
７．１ａｎｄ８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔｔ，Ｊ
＝８．２ａｎｄ４．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）４３３（Ｍ+ ，６），１８６（１００），１２２
（７４），７７（３８）．
７．１ａｎｄ８．２Ｈｚ，２Ｈ），２．８１（ｔｔ，Ｊ
＝８．２ａｎｄ４．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ
＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）４３３（Ｍ+ ，６），１８６（１００），１２２
（７４），７７（３８）．
【００２８】この化合物２ｍｍｏｌ、濃塩酸１２ｍｍｏ
ｌをメタノール２５ｍｌとともに加熱還流させ、これに
鉄粉１２ｍｍｏｌを徐々に加えて撹拌し、薄層クロマト
にて原料物質の消失を確認したのち、苛性ソーダを含む
過剰の水中に排出して析出物を瀘別し、次いでこれをメ
タノールを用いてソクレー抽出した。この抽出物を濃縮
後、ジクロルメタンを用いてカラムクロマト精製を行な
い下記の目的物を得た。
ｌをメタノール２５ｍｌとともに加熱還流させ、これに
鉄粉１２ｍｍｏｌを徐々に加えて撹拌し、薄層クロマト
にて原料物質の消失を確認したのち、苛性ソーダを含む
過剰の水中に排出して析出物を瀘別し、次いでこれをメ
タノールを用いてソクレー抽出した。この抽出物を濃縮
後、ジクロルメタンを用いてカラムクロマト精製を行な
い下記の目的物を得た。
【００２９】
【化６】
【００３０】以下に本化合物の物性値を示す。1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ２．５６（ｔｔ，Ｊ＝１
７．７ａｎｄ８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔｔ，Ｊ
＝８．４ａｎｄ３．７Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），
７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）４０３（Ｍ+ ，６４），１５６（１００），１０
８（６９），９２（７９），６５（５９）． この化合物０．８ｇ（２ｍｍｏｌ）を含むアセトン−ジ
メチルホルムアミド混合液（混合比１：１）２０ｍｌへ
濃塩酸０．５ｍｌを加え、０℃に冷却して亜硝酸ナトリ
ウム０．１４ｇ（２ｍｍｏｌ）を含む水溶液５ｍｌを加
えた。１５分後、この混合液に下記化合物
７．７ａｎｄ８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．２７（ｔｔ，Ｊ
＝８．４ａｎｄ３．７Ｈｚ，２Ｈ），４．３０（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），
７．６８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）４０３（Ｍ+ ，６４），１５６（１００），１０
８（６９），９２（７９），６５（５９）． この化合物０．８ｇ（２ｍｍｏｌ）を含むアセトン−ジ
メチルホルムアミド混合液（混合比１：１）２０ｍｌへ
濃塩酸０．５ｍｌを加え、０℃に冷却して亜硝酸ナトリ
ウム０．１４ｇ（２ｍｍｏｌ）を含む水溶液５ｍｌを加
えた。１５分後、この混合液に下記化合物
【００３１】
【化７】
【００３２】０．４２ｇ（２ｍｍｏｌ）を含む水溶液１
０ｍｌを０℃で加え、同温度で１時間撹拌し反応させた
後、反応混合物を過剰の水に排出して析出物を濾取し
た。得られた生成物を水酸化ナトリウム４ｇを含む水溶
液中で６時間還流させ、冷却後、目的物をジクロロメタ
ンにより抽出し、ジクロロメタン：アセトンの４：１混
合液を用いてカラムクロマトにより精製して下記構造の
モノアゾ化合物を０．５ｇ（収率５０％）得た。
０ｍｌを０℃で加え、同温度で１時間撹拌し反応させた
後、反応混合物を過剰の水に排出して析出物を濾取し
た。得られた生成物を水酸化ナトリウム４ｇを含む水溶
液中で６時間還流させ、冷却後、目的物をジクロロメタ
ンにより抽出し、ジクロロメタン：アセトンの４：１混
合液を用いてカラムクロマトにより精製して下記構造の
モノアゾ化合物を０．５ｇ（収率５０％）得た。
【００３３】
【化８】
【００３４】以下に本化合物の物性値を示す。 ｍｐ１９７〜１９８℃；1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ２．６２（ｔｔ，Ｊ＝１
８．０ａｎｄ８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｔｔ，Ｊ
＝８．２ａｎｄ４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０２
（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，４Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）５０７（Ｍ+ ，１８），１２０（４２），９２
（１００）； ＵＶ（ＥｔＯＨ）４２４ｎｍ（１９８００）．
８．０ａｎｄ８．２Ｈｚ，２Ｈ），３．３７（ｔｔ，Ｊ
＝８．２ａｎｄ４．８Ｈｚ，２Ｈ），４．２２（ｂｒ
ｓ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．８６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），８．０２
（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，４Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）５０７（Ｍ+ ，１８），１２０（４２），９２
（１００）； ＵＶ（ＥｔＯＨ）４２４ｎｍ（１９８００）．
【００３５】上記構造式で示されるパーフルオロアルキ
ルアルキルスルホニル基を含有するモノアゾ系化合物
０．５ｇをアセトン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、水混合物（アセトン：ＤＭＦ：水＝２：０．５：
０．５）２５ｍｌ、濃塩酸０．２５ｍｌに溶解した後、
０℃に冷却して、亜硝酸ナトリウム０．０７ｇを含む水
溶液を加え、１５分後、このジアゾ液にＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン０．３ｇを含むアセトン５ｍｌを０℃で撹拌
下に加え、同温度で１時間反応後、反応物を過剰の水に
排出して析出物を濾取し、ジクロルメタンを用いてカラ
ムクロマトにより精製し、下記構造式の色素を得た。
ルアルキルスルホニル基を含有するモノアゾ系化合物
０．５ｇをアセトン、ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、水混合物（アセトン：ＤＭＦ：水＝２：０．５：
０．５）２５ｍｌ、濃塩酸０．２５ｍｌに溶解した後、
０℃に冷却して、亜硝酸ナトリウム０．０７ｇを含む水
溶液を加え、１５分後、このジアゾ液にＮ，Ｎ−ジエチ
ルアニリン０．３ｇを含むアセトン５ｍｌを０℃で撹拌
下に加え、同温度で１時間反応後、反応物を過剰の水に
排出して析出物を濾取し、ジクロルメタンを用いてカラ
ムクロマトにより精製し、下記構造式の色素を得た。
【００３６】
【化９】
【００３７】この色素の物性値を以下に示す。 λｍａｘ（ＥｔＯＨ）：５０５ｎｍ1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ１．２６（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，６Ｈ），２．６４（ｔｔ，Ｊ＝１８．０ａｎｄ
８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔｔ，Ｊ＝８．４ａｎ
ｄ４．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，４Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），
７．９１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９９
（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｓ，４Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）６６７（Ｍ+ ，２３），１４８（１００）；
Ｈｚ，６Ｈ），２．６４（ｔｔ，Ｊ＝１８．０ａｎｄ
８．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔｔ，Ｊ＝８．４ａｎ
ｄ４．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，４Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），
７．９１（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），７．９９
（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝
８．７Ｈｚ，２Ｈ），８．１１（ｓ，４Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）６６７（Ｍ+ ，２３），１４８（１００）；
【００３８】このアゾ系色素を商品名ＺＬＩ−１５６５
（Ｅ，ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解さ
せ赤色のゲストホスト型液晶組成物を調製した。これを
ポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明
電極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となる
ように構成したギャップ９μのセルに封入した。
（Ｅ，ＭＥＲＣＫ社製）として市販されているフェニル
シクロヘキサン系液晶混合物に１ｗｔ％の濃度で溶解さ
せ赤色のゲストホスト型液晶組成物を調製した。これを
ポリイミド系樹脂を塗布、硬化、ラビング処理した透明
電極付きガラス基板を対向させ、液晶が平行配向となる
ように構成したギャップ９μのセルに封入した。
【００３９】この赤色に着色したセルの配向方向に平行
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５１２ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式
な直線偏光に対する吸光度（Ａ//）および配向方向に垂
直な直線偏光に対する吸光度（Ａ⊥）を測定し、その吸
収ピーク（λｍａｘ：５１２ｎｍ）におけるオーダーパ
ラメーター（Ｓ）を下記の式
【数１】Ｓ＝（Ａ//−Ａ⊥）／（Ａ//＋２Ａ⊥） から求めた結果、Ｓ＝０．７６であった。
【００４０】上記のＺＬＩ−１５６５の代りに商品名Ｚ
ＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダ
ーパラメーターを求めた結果、Ｓ＝０．７６（λｍａ
ｘ：５０６ｎｍ）であった。
ＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダ
ーパラメーターを求めた結果、Ｓ＝０．７６（λｍａ
ｘ：５０６ｎｍ）であった。
【００４１】実施例２ 下記構造式で示されるパーフルオロアルキルアルキルス
ルホニル基を含有するモノアゾ系化合物
ルホニル基を含有するモノアゾ系化合物
【００４２】
【化１０】
【００４３】を用いて、実施例１と同様にして下記構造
式の色素を得た。
式の色素を得た。
【００４４】
【化１１】
【００４５】この色素の物性値を以下に示す。 λｍａｘ（ＥｔＯＨ）：４９１ｎｍ1 ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ）δ１．２６（ｔ，Ｊ＝７．０
Ｈｚ，６Ｈ），２．６４（ｔｔ，Ｊ＝１６．５ａｎｄ
８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔｔ，Ｊ＝８．８ａｎ
ｄ２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，４Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９１
（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，４
Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）７６７（Ｍ+ ，１），１４８（１００）；
Ｈｚ，６Ｈ），２．６４（ｔｔ，Ｊ＝１６．５ａｎｄ
８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔｔ，Ｊ＝８．８ａｎ
ｄ２．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｑ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ，４Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），
７．７８（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９１
（ｄ，Ｊ＝８．９Ｈｚ，２Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝
８．９Ｈｚ，２Ｈ），８．０５−８．１３（ｍ，４
Ｈ）； ＥＩＭＳ（７０ｅＶ）ｍ／ｚ（ｒｅｌ ｉｎｔｅｎｓｉ
ｔｙ）７６７（Ｍ+ ，１），１４８（１００）；
【００４６】このアゾ系色素を実施例１と同様に商品名
ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶混合物に溶解さ
せて液晶組成物を調製し、これをセルに封入した。その
吸収ピーク（λｍａｘ：５０６ｎｍ）におけるオーダー
パラメーター（Ｓ）は０．６５であった。
ＺＬＩ−１５６５（Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販さ
れているフェニルシクロヘキサン系液晶混合物に溶解さ
せて液晶組成物を調製し、これをセルに封入した。その
吸収ピーク（λｍａｘ：５０６ｎｍ）におけるオーダー
パラメーター（Ｓ）は０．６５であった。
【００４７】上記のＺＬＩ−１５６５の代りに商品名Ｚ
ＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダ
ーパラメーター（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．６５（λ
ｍａｘ：５０４ｎｍ）であった。
ＬＩ−４７９２ (Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）として市販され
ているフッ素系液晶混合物を用いて、同様にしてオーダ
ーパラメーター（Ｓ）を求めた結果、Ｓ＝０．６５（λ
ｍａｘ：５０４ｎｍ）であった。
【００４８】実施例３ 上記の実施例１，２に準じた方法により得られたアゾ系
色素のフッ素系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−４７９２
(Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパラメータ
ー（Ｓ）と色相を表−１に示す。
色素のフッ素系液晶混合物：商品名ＺＬＩ−４７９２
(Ｅ．ＭＥＲＣＫ社製）中におけるオーダーパラメータ
ー（Ｓ）と色相を表−１に示す。
【００４９】
【表１】
【００５０】
【表２】
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式〔Ｉ〕 【化１】 （式中、Ｒ1 、Ｒ2 はアルキル基、アルコキシアルキル
基、フルオロアルキル置換アルキル基、または置換基を
有していてもよいアラルキル基を示し、また、Ｒ 1 とＲ
2 は互いに連結して含窒素脂肪族環を形成してもよい。
Ｒｆは炭素数１〜１２のパーフルオロアルキル基もしく
はω−Ｈ−パーフルオロアルキル基を示す。Ｚ1 〜Ｚ9
はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、メチル基またはメ
トキシ基を示し、Ｚ1 とＺ2 、Ｚ4 とＺ5 またはＺ7 と
Ｚ8 は互いに連結して脂肪族環、芳香族環または含窒素
芳香族環の一部を形成してもよい。ｍは１または２、ｎ
は１〜８の数を示す。）で表わされるパーフルオロアル
キルアルキルスルホニル基を含有するジスアゾ系または
トリスアゾ系二色性色素。 - 【請求項２】 液晶化合物と請求項１に記載のパーフル
オロアルキルアルキルスルホニル基を含有するジスアゾ
系またはトリスアゾ系二色性色素を含むことを特徴とす
る液晶組成物。 - 【請求項３】 少なくとも一方が透明な二枚の電極付基
板間に請求項２に記載の液晶組成物を挟持してなる液晶
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01651194A JP3588813B2 (ja) | 1994-02-10 | 1994-02-10 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP01651194A JP3588813B2 (ja) | 1994-02-10 | 1994-02-10 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07224231A true JPH07224231A (ja) | 1995-08-22 |
| JP3588813B2 JP3588813B2 (ja) | 2004-11-17 |
Family
ID=11918301
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01651194A Expired - Fee Related JP3588813B2 (ja) | 1994-02-10 | 1994-02-10 | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3588813B2 (ja) |
Citations (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5657850A (en) * | 1979-10-18 | 1981-05-20 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | Azo compound and dichromatic dye for liquid crystal consisting of the same |
| JPS58142314A (ja) * | 1982-02-18 | 1983-08-24 | Oki Electric Ind Co Ltd | 光記録用媒体 |
| JPS5993776A (ja) * | 1982-11-18 | 1984-05-30 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | アゾ色素の液晶に対する溶解性の改良方法および液晶用二色性アゾ色素 |
| JPS62555A (ja) * | 1985-02-16 | 1987-01-06 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | 非イオン性アゾ化合物およびこれからなる液晶用二色性色素 |
| JPS63301850A (ja) * | 1988-01-13 | 1988-12-08 | Nippon Kanko Shikiso Kenkyusho:Kk | アゾ化合物からなる液晶用二色性色素 |
| JPH05132628A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Mitsubishi Kasei Corp | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 |
| JPH06256675A (ja) * | 1993-03-04 | 1994-09-13 | Mitsubishi Kasei Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07126623A (ja) * | 1993-11-02 | 1995-05-16 | Mitsubishi Chem Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
| JPH07181532A (ja) * | 1993-12-22 | 1995-07-21 | Unitika Ltd | 非線形光学材料及び非線形光導波路素子 |
| JPH07224281A (ja) * | 1994-02-09 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶素子 |
-
1994
- 1994-02-10 JP JP01651194A patent/JP3588813B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (10)
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|---|---|---|---|---|
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| JPH05132628A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Mitsubishi Kasei Corp | 二色性色素、液晶組成物および液晶素子 |
| JPH06256675A (ja) * | 1993-03-04 | 1994-09-13 | Mitsubishi Kasei Corp | 二色性色素、該色素を含む液晶組成物および液晶素子 |
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| JPH07224281A (ja) * | 1994-02-09 | 1995-08-22 | Mitsubishi Chem Corp | 液晶組成物および液晶素子 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3588813B2 (ja) | 2004-11-17 |
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