JPH07165515A - 固形農薬組成物 - Google Patents
固形農薬組成物Info
- Publication number
- JPH07165515A JPH07165515A JP25684894A JP25684894A JPH07165515A JP H07165515 A JPH07165515 A JP H07165515A JP 25684894 A JP25684894 A JP 25684894A JP 25684894 A JP25684894 A JP 25684894A JP H07165515 A JPH07165515 A JP H07165515A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- solid
- formula
- represented
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 長期間保存後も高活性、高選択性を維持する
農薬組成物を提供する。 【構成】 （ｉ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される農薬活性成分（上記式中、Ｗ，Ｘ，Ｙおよび
Ｚは明細書中に定義するとおり）のうち少なくとも１
種、および（ii）アルキレングリコールロジンエステル
類およびポリアルキレンオキサイドロジンエステル類か
ら選ばれる該農薬活性成分の結晶化防止作用を有する補
助剤類のうち少なくとも１種とを混合溶融させ、固形担
体に担持させたものを含有することを特徴とする固形農
薬組成物。
農薬組成物を提供する。 【構成】 （ｉ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表される農薬活性成分（上記式中、Ｗ，Ｘ，Ｙおよび
Ｚは明細書中に定義するとおり）のうち少なくとも１
種、および（ii）アルキレングリコールロジンエステル
類およびポリアルキレンオキサイドロジンエステル類か
ら選ばれる該農薬活性成分の結晶化防止作用を有する補
助剤類のうち少なくとも１種とを混合溶融させ、固形担
体に担持させたものを含有することを特徴とする固形農
薬組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、長期間安定な固体農薬
組成物に関する。詳しくは、本発明による固形農薬組成
物は、該農薬活性成分の農薬としての効果（除草活性）
を長期にわたり安定的に高く保持でき、かつ作物に対す
る薬害が極めて軽微であるという特徴を有し、農薬（除
草剤）としての実用上極めて有利な性質を有する。
組成物に関する。詳しくは、本発明による固形農薬組成
物は、該農薬活性成分の農薬としての効果（除草活性）
を長期にわたり安定的に高く保持でき、かつ作物に対す
る薬害が極めて軽微であるという特徴を有し、農薬（除
草剤）としての実用上極めて有利な性質を有する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】前記
一般式（Ｉ）で表される化合物群は、優れた雑草防除効
力を有する農業用除草剤であり、水和剤、乳剤またはフ
ロアブル剤等に製剤化され使用できることが既に知られ
ている（例えば、特開平５−２０８９７５号公報、特開
平１−２５０３８８号公報、特開昭６３−２６４４８９
号公報およびヨーロッパ特許出願公開第１７０１９１号
公報等）。しかしながら、本発明者らの研究によれば、
前記一般式（Ｉ）で表される化合物群は、製剤の違いま
たは製剤中の活性成分の物理的性状（結晶化状態）の違
いにより、生物活性（除草活性）および作物に対する薬
害に顕著な差のあることが見いだされた。すなわち、前
記一般式（Ｉ）で表される化合物群の種々製剤のうち、
乳剤の場合には除草活性は高いものの薬害が他の製剤に
比べ強いこと、また水和剤は薬害は軽微であるが、製剤
中の農薬活性成分が結晶状態で存在する場合には非晶質
状態で存在する場合に比べて生物活性（除草活性）が極
めて劣ることがわかった。
一般式（Ｉ）で表される化合物群は、優れた雑草防除効
力を有する農業用除草剤であり、水和剤、乳剤またはフ
ロアブル剤等に製剤化され使用できることが既に知られ
ている（例えば、特開平５−２０８９７５号公報、特開
平１−２５０３８８号公報、特開昭６３−２６４４８９
号公報およびヨーロッパ特許出願公開第１７０１９１号
公報等）。しかしながら、本発明者らの研究によれば、
前記一般式（Ｉ）で表される化合物群は、製剤の違いま
たは製剤中の活性成分の物理的性状（結晶化状態）の違
いにより、生物活性（除草活性）および作物に対する薬
害に顕著な差のあることが見いだされた。すなわち、前
記一般式（Ｉ）で表される化合物群の種々製剤のうち、
乳剤の場合には除草活性は高いものの薬害が他の製剤に
比べ強いこと、また水和剤は薬害は軽微であるが、製剤
中の農薬活性成分が結晶状態で存在する場合には非晶質
状態で存在する場合に比べて生物活性（除草活性）が極
めて劣ることがわかった。
【０００３】一方、フロアブル剤は結晶状態の農薬活性
成分に適用できる製剤であり、薬害は軽微であるが、生
物活性（除草活性）は乳剤または非晶質化された農薬活
性成分を含む水和剤に比べて極めて劣り、一般に用いら
れる結晶粒子の微粉砕化の方法によっても生物活性の向
上は見られなかった。以上のことから、作物に対する薬
害と生物活性（除草活性）の両面を考慮すると、非晶質
化された農薬活性成分を用いて水和剤等の固形製剤の形
に製剤化するのが最も好ましいと考えられる。しかし、
水和剤の場合に農薬活性成分を加熱溶融処理または有機
溶媒で溶解後溶媒を留去する等の処理で非晶質化させて
用いた場合にも、時間の経過と共に徐々に活性成分が結
晶状態に変化し、製剤中で非晶質状態を安定に保つこ
と、すなわち生物活性（除草活性）を安定的に高く保つ
ことが極めて困難であることが分かった。
成分に適用できる製剤であり、薬害は軽微であるが、生
物活性（除草活性）は乳剤または非晶質化された農薬活
性成分を含む水和剤に比べて極めて劣り、一般に用いら
れる結晶粒子の微粉砕化の方法によっても生物活性の向
上は見られなかった。以上のことから、作物に対する薬
害と生物活性（除草活性）の両面を考慮すると、非晶質
化された農薬活性成分を用いて水和剤等の固形製剤の形
に製剤化するのが最も好ましいと考えられる。しかし、
水和剤の場合に農薬活性成分を加熱溶融処理または有機
溶媒で溶解後溶媒を留去する等の処理で非晶質化させて
用いた場合にも、時間の経過と共に徐々に活性成分が結
晶状態に変化し、製剤中で非晶質状態を安定に保つこ
と、すなわち生物活性（除草活性）を安定的に高く保つ
ことが極めて困難であることが分かった。
【０００４】また、結晶状化合物の非晶質化に関して
は、アルキレングリコ−ル類を用いる方法が一般に知ら
れており、例えば特開平１−３０８２０３号公報には、
分子中にアミノ基、アミド基を持つ化合物に対し、ポリ
エチレングリコ−ル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエ−テルまたはポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエ−ト等のアルキレングリコ−ル誘導体を用いる方法
の記載がある。しかし、これら誘導体を用いた場合の非
晶質状態の経時的安定性についての報告は無く、実際、
上記アルキレングリコ−ル誘導体類を本発明中の農薬活
性成分に対して用いたところ、非晶質状態の保持には不
十分なものであることが分かった。以上のように前記一
般式（Ｉ）で表される化合物群の製剤化においては、こ
れまで生物活性（除草活性）および作物に対する薬害に
関し、両者を同時に実用的に満足し得る方法を見出すに
至っていなかった。
は、アルキレングリコ−ル類を用いる方法が一般に知ら
れており、例えば特開平１−３０８２０３号公報には、
分子中にアミノ基、アミド基を持つ化合物に対し、ポリ
エチレングリコ−ル、ポリオキシエチレンノニルフェニ
ルエ−テルまたはポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエ−ト等のアルキレングリコ−ル誘導体を用いる方法
の記載がある。しかし、これら誘導体を用いた場合の非
晶質状態の経時的安定性についての報告は無く、実際、
上記アルキレングリコ−ル誘導体類を本発明中の農薬活
性成分に対して用いたところ、非晶質状態の保持には不
十分なものであることが分かった。以上のように前記一
般式（Ｉ）で表される化合物群の製剤化においては、こ
れまで生物活性（除草活性）および作物に対する薬害に
関し、両者を同時に実用的に満足し得る方法を見出すに
至っていなかった。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の問
題を解決するため鋭意検討し、特定構成からなる固形農
薬組成物が長期間安定であることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
題を解決するため鋭意検討し、特定構成からなる固形農
薬組成物が長期間安定であることを見いだし、本発明を
完成するに至った。
【０００６】すなわち、本発明の要旨は、（ｉ）下記一
般式（Ｉ）
般式（Ｉ）
【化１３】
【０００７】〔上記式中、Ｗは、−Ａ−Ｒで表される基
を示す。Ａは、酸素原子、または硫黄原子を示す。Ｒ
は、Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルケニル
基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロア
ルキル基、または−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＯ−ＯＲ 3 で表され
る基を示す。Ｒ1 およびＲ2 は、水素原子、またはＣ1
−Ｃ4 のアルキル基を示す。Ｒ3 は、水素原子、Ｃ1 −
Ｃ6 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルケニル基、Ｃ 2 −
Ｃ6 のアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロアルキル基、
Ｃ1 −Ｃ6 のハロアルキル基、または
を示す。Ａは、酸素原子、または硫黄原子を示す。Ｒ
は、Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルケニル
基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロア
ルキル基、または−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＯ−ＯＲ 3 で表され
る基を示す。Ｒ1 およびＲ2 は、水素原子、またはＣ1
−Ｃ4 のアルキル基を示す。Ｒ3 は、水素原子、Ｃ1 −
Ｃ6 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルケニル基、Ｃ 2 −
Ｃ6 のアルキニル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロアルキル基、
Ｃ1 −Ｃ6 のハロアルキル基、または
【０００８】
【化１４】
【０００９】で表される基（Ｒ4 は、Ｃ1 −Ｃ4 のアル
キル基を示す）を示す。Ｘは、ハロゲン原子を示す。Ｘ
はＷとともに−Ｏ−ＣＨＲ5 −ＣＯ−ＮＲ6 −を形成し
ていてもよい。Ｒ5 は、水素原子、またはＣ1 −Ｃ4 の
アルキル基を示す。Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル基、
Ｃ2 −Ｃ6 のアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルキニル
基、またはＣ3 −Ｃ6 のシクロアルキル基を示す。Ｙ
は、水素原子、またはハロゲン原子を示す。Ｚは、以下
のいずれかで表される基を示す。
キル基を示す）を示す。Ｘは、ハロゲン原子を示す。Ｘ
はＷとともに−Ｏ−ＣＨＲ5 −ＣＯ−ＮＲ6 −を形成し
ていてもよい。Ｒ5 は、水素原子、またはＣ1 −Ｃ4 の
アルキル基を示す。Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル基、
Ｃ2 −Ｃ6 のアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルキニル
基、またはＣ3 −Ｃ6 のシクロアルキル基を示す。Ｙ
は、水素原子、またはハロゲン原子を示す。Ｚは、以下
のいずれかで表される基を示す。
【００１０】
【化１５】
【００１１】（上記式中Ｕは、酸素原子、または硫黄原
子を示す。）〕で表される農薬活性成分のうち少なくと
も１種、および（ii）アルキレングリコールロジンエス
テル類およびポリアルキレンオキサイドロジンエステル
類から選ばれる該農薬活性成分の結晶化防止作用を有す
る補助剤類のうち少なくとも１種とを混合溶融させ、固
形担体に担持させたものを含有することを特徴とする固
形農薬組成物に存する。
子を示す。）〕で表される農薬活性成分のうち少なくと
も１種、および（ii）アルキレングリコールロジンエス
テル類およびポリアルキレンオキサイドロジンエステル
類から選ばれる該農薬活性成分の結晶化防止作用を有す
る補助剤類のうち少なくとも１種とを混合溶融させ、固
形担体に担持させたものを含有することを特徴とする固
形農薬組成物に存する。
【００１２】以下、本発明を詳細に説明する。本発明に
適用される農薬活性成分は、前記一般式（Ｉ）で示され
る。かかる化合物は、例えば特開平５−２０８９７５号
公報、特開平１−２５０３８８号公報、特開昭６３−２
６４４８９号公報またはヨーロッパ特許出願公開第１７
０１９１号公報等に記載されている。特に本発明では、
固体状で水に難溶性（水溶解度が常温で約１００ｐｐｍ
以下）の化合物に対して効果が絶大である。本発明が適
用される好ましい化合物としては、前記一般式（Ｉ）に
おいて、Ｗが−Ａ−Ｒで表される基（ただし、Ａは酸素
原子または硫黄原子を示し、ＲはＣ 2 −Ｃ6 のアルキニ
ル基または−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＯ−ＯＲ3 で表される基を
示し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子を示し、Ｒ3 はＣ1 −
Ｃ6 のアルキル基、または
適用される農薬活性成分は、前記一般式（Ｉ）で示され
る。かかる化合物は、例えば特開平５−２０８９７５号
公報、特開平１−２５０３８８号公報、特開昭６３−２
６４４８９号公報またはヨーロッパ特許出願公開第１７
０１９１号公報等に記載されている。特に本発明では、
固体状で水に難溶性（水溶解度が常温で約１００ｐｐｍ
以下）の化合物に対して効果が絶大である。本発明が適
用される好ましい化合物としては、前記一般式（Ｉ）に
おいて、Ｗが−Ａ−Ｒで表される基（ただし、Ａは酸素
原子または硫黄原子を示し、ＲはＣ 2 −Ｃ6 のアルキニ
ル基または−ＣＲ1 Ｒ2 −ＣＯ−ＯＲ3 で表される基を
示し、Ｒ1 およびＲ2 は水素原子を示し、Ｒ3 はＣ1 −
Ｃ6 のアルキル基、または
【００１３】
【化１６】
【００１４】を示す）であり、Ｘがハロゲン原子または
Ｗとともに
Ｗとともに
【００１５】
【化１７】
【００１６】で示される基であるものが挙げられる。ま
た、Ｚは以下のいずれかで表される基を示すものが挙げ
られる。
た、Ｚは以下のいずれかで表される基を示すものが挙げ
られる。
【００１７】
【化１８】
【００１８】さらに上記化合物のうち、（ｉ）Ｗは−Ａ
−Ｒで表される基（Ａは硫黄原子を示し、Ｒは−ＣＨ2
ＣＯＯＲ3 で表される基を示し、Ｒ3 はＣ1 −Ｃ4 のア
ルキル基または
−Ｒで表される基（Ａは硫黄原子を示し、Ｒは−ＣＨ2
ＣＯＯＲ3 で表される基を示し、Ｒ3 はＣ1 −Ｃ4 のア
ルキル基または
【００１９】
【化１９】
【００２０】を示す）であり、ＸおよびＹはハロゲン原
子を示し、Ｚは以下のいずれかで表される基を示すもの
や、
子を示し、Ｚは以下のいずれかで表される基を示すもの
や、
【００２１】
【化２０】
【００２２】（ii）Ｗは−Ａ−Ｒで表される基（Ａは酸
素原子を示し、ＲはＣ2 −Ｃ4 のアルキニル基を示す）
であり、Ｘはハロゲン原子を示すか、Ｗとともに
素原子を示し、ＲはＣ2 −Ｃ4 のアルキニル基を示す）
であり、Ｘはハロゲン原子を示すか、Ｗとともに
【００２３】
【化２１】
【００２４】で示される基を形成し、Ｙはハロゲン原子
を示し、Ｚは
を示し、Ｚは
【００２５】
【化２２】
【００２６】で表わされる基を示すものが好ましいもの
として挙げられる。本発明が適用される農薬活性成分の
具体例としては、例えば後述の表１に示す化合物が挙げ
られる。特に好ましいのは表１中、化合物Ｂ及び化合物
Ｃである。また、上記化合物群の結晶化防止のために用
いられる補助剤類としては、アルキレングリコ−ルロジ
ンエステル類またはポリアルキレンオキサイドロジンエ
ルテル類、好ましくはエチレングリコ−ルロジンエステ
ルまたはプロピレングリコ−ルロジンエステル等のアル
キレングリコ−ルロジンエステル類またはエチレンオキ
サイドの付加モル数が２〜２０の、好ましくは５〜１８
の、ポリオキシエチレンロジンエステルまたはプロピレ
ンオキサイドの付加モル数が２〜２０のポリプロピレン
オキサイドロジンエステル等のポリアルキレンオキサイ
ドロジンエステル類が挙げられる。
として挙げられる。本発明が適用される農薬活性成分の
具体例としては、例えば後述の表１に示す化合物が挙げ
られる。特に好ましいのは表１中、化合物Ｂ及び化合物
Ｃである。また、上記化合物群の結晶化防止のために用
いられる補助剤類としては、アルキレングリコ−ルロジ
ンエステル類またはポリアルキレンオキサイドロジンエ
ルテル類、好ましくはエチレングリコ−ルロジンエステ
ルまたはプロピレングリコ−ルロジンエステル等のアル
キレングリコ−ルロジンエステル類またはエチレンオキ
サイドの付加モル数が２〜２０の、好ましくは５〜１８
の、ポリオキシエチレンロジンエステルまたはプロピレ
ンオキサイドの付加モル数が２〜２０のポリプロピレン
オキサイドロジンエステル等のポリアルキレンオキサイ
ドロジンエステル類が挙げられる。
【００２７】なお、ここで言うアルキレングリコ−ルロ
ジンエステル類またはポリアルキレンオキサイドロジン
エルテル類とは、松脂から得られるロジンとアルキレン
グリコールまたはポリアルキレングリコールとのエステ
ルであって、その主成分は下記構造式で示される。
ジンエステル類またはポリアルキレンオキサイドロジン
エルテル類とは、松脂から得られるロジンとアルキレン
グリコールまたはポリアルキレングリコールとのエステ
ルであって、その主成分は下記構造式で示される。
【００２８】
【化２３】
【００２９】（上記式中、Ｒ7 およびＲ8 は水素原子ま
たはメチル基を表し、ｎは１〜２０の整数を表す）これ
ら結晶化防止作用を有する補助剤類の添加量は前記一般
式（Ｉ）で表される化合物に対し重量比率で０．１倍以
上を用いた場合に結晶化防止の効果が見られるが、実用
上は０．１〜１０倍の範囲、さらに好ましくは０．１〜
５倍の範囲で用いるのが良い。
たはメチル基を表し、ｎは１〜２０の整数を表す）これ
ら結晶化防止作用を有する補助剤類の添加量は前記一般
式（Ｉ）で表される化合物に対し重量比率で０．１倍以
上を用いた場合に結晶化防止の効果が見られるが、実用
上は０．１〜１０倍の範囲、さらに好ましくは０．１〜
５倍の範囲で用いるのが良い。
【００３０】前記一般式（Ｉ）で表される農薬活性成分
およびアルキレングリコ−ルロジンエステル類またはポ
リアルキレンオキサイドロジンエステル類等の結晶化防
止作用を有する補助剤類との溶融混合物を含む固形農薬
組成物の製造方法は、通常、以下のような方法が採用で
きる。すなわち、上記混合物を加熱溶融させ固形担体に
担持させた後、冷却解砕するか、または上記混合物を有
機溶媒に溶解しこれを固形担体に担持させた後、そのま
ま、もしくは有機溶媒を蒸散除去後、解砕する。
およびアルキレングリコ−ルロジンエステル類またはポ
リアルキレンオキサイドロジンエステル類等の結晶化防
止作用を有する補助剤類との溶融混合物を含む固形農薬
組成物の製造方法は、通常、以下のような方法が採用で
きる。すなわち、上記混合物を加熱溶融させ固形担体に
担持させた後、冷却解砕するか、または上記混合物を有
機溶媒に溶解しこれを固形担体に担持させた後、そのま
ま、もしくは有機溶媒を蒸散除去後、解砕する。
【００３１】使用される有機溶媒としては、例えば、ジ
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ピ
リジン等の含窒素極性溶媒類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状のエー
テル類が挙げられる。
クロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン
化炭化水素類、メタノール、エタノール、イソプロパノ
ール等のアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭
化水素類、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリドン、ピ
リジン等の含窒素極性溶媒類、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン等の鎖状または環状のエー
テル類が挙げられる。
【００３２】固形担体としては、ケイソウ土、クレー、
タルク、カオリンまたはベントナイト等の鉱物性単体、
含水二酸化珪素、炭酸カルシウム等の合成単体またはデ
ンプン、セルロース等の植物性担体等の通常、農業製剤
に用いられる固形単体を使用することができる。固形単
体の使用量は特に限定されるものではないが、通常、農
薬活性成分と（ポリ）アルキレングリコールの混合物１
重量部に対し０．５〜１０重量部使用することが好まし
い。また、これら固形担体には製剤の分散性等を向上さ
せるため、一般に用いられる各種アニオン系界面活性剤
またはノニオン系界面活性剤等の界面活性剤を予め担持
させておいてもよく、また上記混合物を担持させた後、
添加しても構わない。
タルク、カオリンまたはベントナイト等の鉱物性単体、
含水二酸化珪素、炭酸カルシウム等の合成単体またはデ
ンプン、セルロース等の植物性担体等の通常、農業製剤
に用いられる固形単体を使用することができる。固形単
体の使用量は特に限定されるものではないが、通常、農
薬活性成分と（ポリ）アルキレングリコールの混合物１
重量部に対し０．５〜１０重量部使用することが好まし
い。また、これら固形担体には製剤の分散性等を向上さ
せるため、一般に用いられる各種アニオン系界面活性剤
またはノニオン系界面活性剤等の界面活性剤を予め担持
させておいてもよく、また上記混合物を担持させた後、
添加しても構わない。
【００３３】使用される界面活性剤としては通常、農薬
製剤に用いられるものであれば、特に限定されるもので
なく、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等
の非イオン系界面活性剤、アルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等
のカチオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩等の
アニオン系界面活性剤、アルキルジメチルベタイン、ド
デシルアミノエチルグリシン等の両性界面活性剤が挙げ
られる。
製剤に用いられるものであれば、特に限定されるもので
なく、例えば、ポリオキシエチレンアルキルアリルエー
テル、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレイト等
の非イオン系界面活性剤、アルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロリド、アルキルピリジニウムクロリド等
のカチオン系界面活性剤、アルキルベンゼンスルホン酸
塩、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸塩等の
アニオン系界面活性剤、アルキルジメチルベタイン、ド
デシルアミノエチルグリシン等の両性界面活性剤が挙げ
られる。
【００３４】このようにして得られた固形農薬組成物
は、そのままの形で農業用水和剤として水に希釈し使用
することもできるが、更に必要に応じて他の固形担体、
界面活性剤、結合剤および水等を用い、粒剤または顆粒
水和剤等の形に製剤化することもできる。また、他の農
薬活性成分を含む固形製剤中に上記固形農薬組成物を混
合するか、または上記固形農薬組成物中に他の農薬活性
成分を混合するかいずれかの方法により混合剤として製
剤化することも可能である。本発明中に用いられるアル
キレングリコ−ルロジンエステル類またはポリアルキレ
ンオキサイドロジンエステル類等は前記一般式（Ｉ）で
表される化合物群を製剤中で長期にわたり非晶質状態に
保持するのに、従来のアルキレングリコ−ル類に無い優
れた効果を有し、該化合物群の生物活性（除草活性）を
安定的に高く保持するのに極めて有効である。
は、そのままの形で農業用水和剤として水に希釈し使用
することもできるが、更に必要に応じて他の固形担体、
界面活性剤、結合剤および水等を用い、粒剤または顆粒
水和剤等の形に製剤化することもできる。また、他の農
薬活性成分を含む固形製剤中に上記固形農薬組成物を混
合するか、または上記固形農薬組成物中に他の農薬活性
成分を混合するかいずれかの方法により混合剤として製
剤化することも可能である。本発明中に用いられるアル
キレングリコ−ルロジンエステル類またはポリアルキレ
ンオキサイドロジンエステル類等は前記一般式（Ｉ）で
表される化合物群を製剤中で長期にわたり非晶質状態に
保持するのに、従来のアルキレングリコ−ル類に無い優
れた効果を有し、該化合物群の生物活性（除草活性）を
安定的に高く保持するのに極めて有効である。
【００３５】
【実施例】以下、実施例にて本発明を詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例中で用いた前記一般式（Ｉ）の化合物は、
以下の表１に示すとおりである。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
なお、実施例中で用いた前記一般式（Ｉ）の化合物は、
以下の表１に示すとおりである。
【００３６】
【表１】
【００３７】実施例１ 結晶状態の化合物Ｂ２０部に、プロピレングリコールロ
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶融させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネ−ト２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
−ミルで解砕して本発明の水和剤とした。
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶融させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネ−ト２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
−ミルで解砕して本発明の水和剤とした。
【００３８】実施例２ 結晶状態の化合物Ｃ２０部に、プロピレングリコールロ
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶融させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネ−ト２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
−ミルで解砕して本発明の水和剤とした。
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶融させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネ−ト２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
−ミルで解砕して本発明の水和剤とした。
【００３９】実施例３ 結晶状態の化合物Ｄ２０部に、プロピレングリコールロ
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶融させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネ−ト２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
−ミルで解砕して本発明の水和剤とした。
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶融させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネ−ト２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
−ミルで解砕して本発明の水和剤とした。
【００４０】実施例４ 結晶状態の化合物Ｂ２０部に、ポリオキシエチレンロジ
ンエステル（エチレンオキサイド付加モル数１５）５部
を加え約８０℃に加温し溶融させた。これにホワイトカ
ーボン２０部、珪藻土５０部、アルキルアリルスルホネ
−ト２部、リグニンスルフォン酸ソーダ３部の混合物か
らなる固形担体を加え、上記溶融混合物を均一に吸着さ
せた。冷却後、吸着固体をハンマ−ミルで解砕して本発
明の水和剤とした。
ンエステル（エチレンオキサイド付加モル数１５）５部
を加え約８０℃に加温し溶融させた。これにホワイトカ
ーボン２０部、珪藻土５０部、アルキルアリルスルホネ
−ト２部、リグニンスルフォン酸ソーダ３部の混合物か
らなる固形担体を加え、上記溶融混合物を均一に吸着さ
せた。冷却後、吸着固体をハンマ−ミルで解砕して本発
明の水和剤とした。
【００４１】実施例５ 結晶状態の化合物Ｅ２０部に、プロピレングリコールロ
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶解させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネート２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
ーミルで解砕して本発明の水和剤とした。
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶解させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネート２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
ーミルで解砕して本発明の水和剤とした。
【００４２】実施例６ 結晶状態の化合物Ｆ２０部に、プロピレングリコールロ
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶解させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネート２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
ーミルで解砕して本発明の水和剤とした。
ジンエステル、２０部を加え約８０℃に加温し溶解させ
た。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土３５部、ア
ルキルアリルスルホネート２部、リグニンスルフォン酸
ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上記溶融
混合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体をハンマ
ーミルで解砕して本発明の水和剤とした。
【００４３】比較例１ 結晶状態の化合物Ｂ２０部に、ホワイトカーボン２０
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマ−ミルで粉砕し、比較水和剤とした。 比較例２ 結晶状態の化合物Ｃ２０部に、ホワイトカーボン２０
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマ−ミルで粉砕し、比較水和剤とした。
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマ−ミルで粉砕し、比較水和剤とした。 比較例２ 結晶状態の化合物Ｃ２０部に、ホワイトカーボン２０
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマ−ミルで粉砕し、比較水和剤とした。
【００４４】比較例３ 結晶状態の化合物Ｄ２０部に、ホワイトカーボン２０
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマ−ミルで粉砕し、比較水和剤とした。 比較例４ 化合物Ｂ２０部に、ソルベッソー２００（エクソン化学
製アルキルナフタリン系溶剤）７０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１０部を加え、全体を均
一に溶解して比較乳剤とした。
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマ−ミルで粉砕し、比較水和剤とした。 比較例４ 化合物Ｂ２０部に、ソルベッソー２００（エクソン化学
製アルキルナフタリン系溶剤）７０部、ポリオキシエチ
レンスチリルフェニルエーテル１０部を加え、全体を均
一に溶解して比較乳剤とした。
【００４５】比較例５ 化合物Ｃ２０部に、ソルベッソー２００ ７０部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部を加
え、全体を均一に溶解して比較乳剤とした。 比較例６ 化合物Ｄ２０部に、ソルベッソー２００ ７０部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部を加
え、全体を均一に溶解して比較乳剤とした。
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部を加
え、全体を均一に溶解して比較乳剤とした。 比較例６ 化合物Ｄ２０部に、ソルベッソー２００ ７０部、ポリ
オキシエチレンスチリルフェニルエーテル１０部を加
え、全体を均一に溶解して比較乳剤とした。
【００４６】比較例７ 結晶状態の化合物Ｂ２０部に、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノオレエート２０部、水５０部を加え、湿式粉
砕機で粒径０．４μｍ以下になるまで粉砕した後、キサ
ンタンガムの２％水溶液１０部を加え、均一に混合して
比較フロアブル剤とした。
ビタンモノオレエート２０部、水５０部を加え、湿式粉
砕機で粒径０．４μｍ以下になるまで粉砕した後、キサ
ンタンガムの２％水溶液１０部を加え、均一に混合して
比較フロアブル剤とした。
【００４７】比較例８ 結晶状態の化合物Ｂ２０部をジクロルメタンに溶解させ
た後、ロ−タリ−エバポレ−タ−にてジクロルメタンを
留去した。得られた非晶質の化合物Ｂを８０℃に加温し
保持した。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土５５
部、アルキルアリルスルホネート２部、リグニンスルフ
ォン酸ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上
記溶融化合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体を
ハンマ−ミルで解砕して比較水和剤とした。
た後、ロ−タリ−エバポレ−タ−にてジクロルメタンを
留去した。得られた非晶質の化合物Ｂを８０℃に加温し
保持した。これにホワイトカーボン２０部、珪藻土５５
部、アルキルアリルスルホネート２部、リグニンスルフ
ォン酸ソーダ３部の混合物からなる固形担体を加え、上
記溶融化合物を均一に吸着させた。冷却後、吸着固体を
ハンマ−ミルで解砕して比較水和剤とした。
【００４８】比較例９ 結晶状態の化合物Ｅ２０部に、ホワイトカーボン２０
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマーミルで粉砕し、比較水和剤とした。 比較例１０ 結晶状態の化合物Ｆ２０部に、ホワイトカーボン２０
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマーミルで粉砕し、比較水和剤とした。
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマーミルで粉砕し、比較水和剤とした。 比較例１０ 結晶状態の化合物Ｆ２０部に、ホワイトカーボン２０
部、珪藻土５５部、アルキルアリルスルホネート２部、
リグニンスルフォン酸ソーダ３部を加え均一に混合した
後ハンマーミルで粉砕し、比較水和剤とした。
【００４９】試験例１ 非晶質の安定性評価試験 化合物Ａ〜Ｆ１部に、各種の結晶化防止を目的とした補
助剤１部を加え、約８０℃に加温して溶解した。その
後、試料を室温下、湿度９０％の条件に置き、１週間後
に結晶の析出有無を調べた。得られた結果を下記表２に
示す。
助剤１部を加え、約８０℃に加温して溶解した。その
後、試料を室温下、湿度９０％の条件に置き、１週間後
に結晶の析出有無を調べた。得られた結果を下記表２に
示す。
【００５０】
【表２】 1) ( ) 内の数値はエチレンオキサイドの付加モル数を
示す 2) Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆの各化合物をジクロルメタ
ンに溶解後、ロータリーエバポレーターでジクロルメタ
ンを留去し非晶質化させたもの 評価：○…非晶質状態が１週間以上安定 △…非晶質状態が１日以上安定、１週間以内に結晶が析
出 ×…１日以内に結晶が析出
示す 2) Ａ，Ｂ，Ｃ，Ｄ，Ｅ，Ｆの各化合物をジクロルメタ
ンに溶解後、ロータリーエバポレーターでジクロルメタ
ンを留去し非晶質化させたもの 評価：○…非晶質状態が１週間以上安定 △…非晶質状態が１日以上安定、１週間以内に結晶が析
出 ×…１日以内に結晶が析出
【００５１】試験例２ 除草効果試験 面積１８０ｃｍ2 の素焼製ポットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、イチビ、オナモミおよびノアサガオの各
種子をポット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続
け、供試植物の生育葉令が、イチビ３〜５葉令期、オナ
モミ３〜５葉令期、ノアサガオ２〜２．５葉令期に達し
た時、実施例および比較例の各製剤を有効成分量として
１ヘクタール当たり、０．００６，０．０１３，０．０
２５ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；０．１２５％
ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタール当たりの
処理液量として２５０リットル相当量を小型動力加圧噴
霧器で各植物の茎葉部に処理を行った。その後、温室内
で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除草効果につ
いて調査を行った。なお、除草効果の評価は、肉眼観察
にて下記の判定基準で実施した。
填し、施肥後、イチビ、オナモミおよびノアサガオの各
種子をポット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続
け、供試植物の生育葉令が、イチビ３〜５葉令期、オナ
モミ３〜５葉令期、ノアサガオ２〜２．５葉令期に達し
た時、実施例および比較例の各製剤を有効成分量として
１ヘクタール当たり、０．００６，０．０１３，０．０
２５ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；０．１２５％
ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタール当たりの
処理液量として２５０リットル相当量を小型動力加圧噴
霧器で各植物の茎葉部に処理を行った。その後、温室内
で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除草効果につ
いて調査を行った。なお、除草効果の評価は、肉眼観察
にて下記の判定基準で実施した。
【００５２】
【表３】判定基準： 得られた結果を表３および表４に示す。
【００５３】
【表４】
【００５４】
【表５】
【００５５】試験例３ 作物に対する薬害試験 面積１８０ｃｍ2 の素焼製ポットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、ダイズ、トウモロコシおよびコムギ各種
子をポット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続
け、供試植物の生育葉令がダイズ１〜１．５葉令期、ト
ウモロコシ３〜３．５葉令期、コムギ２．５〜３葉令期
に達した時、実施例および比較例の各製剤を有効成分量
として１ヘクタール当たり、０．０２５，０．０５，
０．１ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；０．１２５
％ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタール当たり
の処理液量として２５０リットル相当量を小型動力加圧
噴霧器で各作物の茎葉部に処理を行った。その後、温室
内で栽培管理を続け、薬剤処理後１４日目に薬害につい
て調査を行った。なお、薬害の評価は、肉眼観察にて下
記の判定基準で実施した。
填し、施肥後、ダイズ、トウモロコシおよびコムギ各種
子をポット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続
け、供試植物の生育葉令がダイズ１〜１．５葉令期、ト
ウモロコシ３〜３．５葉令期、コムギ２．５〜３葉令期
に達した時、実施例および比較例の各製剤を有効成分量
として１ヘクタール当たり、０．０２５，０．０５，
０．１ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；０．１２５
％ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタール当たり
の処理液量として２５０リットル相当量を小型動力加圧
噴霧器で各作物の茎葉部に処理を行った。その後、温室
内で栽培管理を続け、薬剤処理後１４日目に薬害につい
て調査を行った。なお、薬害の評価は、肉眼観察にて下
記の判定基準で実施した。
【００５６】
【表６】判定基準： 得られた結果を表５および表６に示す。
【００５７】
【表７】
【００５８】
【表８】
【００５９】試験例４ 経時的除草効果 面積１８０ｃｍ2 の素焼製ポットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、オナモミおよびノアサガオの各種子をポ
ット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続け、供試
植物の生育葉令がオナモミ４葉令期、ノアサガオ２〜３
葉令期に達した時、実施例および比較例の各製剤を有効
成分量として１ヘクタール当たり、０．０１３，０．０
２５，０．０５ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；
０．１２５％ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタ
ール当たりの処理液量として２５０リットル相当量を小
型動力加圧噴霧器で各植物の茎葉部に処理を行った。そ
の後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に
除草効果について調査を行った。さらに３ケ月保存後の
製剤を用いて同様の処理を行って除草効果を調べた。な
お、除草効果の評価は、試験例２と同様にした。得られ
た結果を表７および表８に示す。
填し、施肥後、オナモミおよびノアサガオの各種子をポ
ット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続け、供試
植物の生育葉令がオナモミ４葉令期、ノアサガオ２〜３
葉令期に達した時、実施例および比較例の各製剤を有効
成分量として１ヘクタール当たり、０．０１３，０．０
２５，０．０５ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；
０．１２５％ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタ
ール当たりの処理液量として２５０リットル相当量を小
型動力加圧噴霧器で各植物の茎葉部に処理を行った。そ
の後、温室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に
除草効果について調査を行った。さらに３ケ月保存後の
製剤を用いて同様の処理を行って除草効果を調べた。な
お、除草効果の評価は、試験例２と同様にした。得られ
た結果を表７および表８に示す。
【００６０】
【表９】
【００６１】
【表１０】
【００６２】実施例５ 除草効果試験 面積１８０ｃｍ2 の素焼製ポットに畑地火山灰土壌を充
填し、施肥後、イチビ、オナモミおよびノアサガオの各
種子をポット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続
け、供試植物の生育葉令がイチビ４．５〜５葉令期、オ
ナモミ５〜５．５葉令期、ノアサガオ３〜４．５葉令期
に達した時、実施例および比較例の各製剤を有効成分量
として１ヘクタール当たり、０．０１３，０．０２５，
０．０５ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；０．１２
５％ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタール当た
りの処理液量として２５０リットル相当量を小型動力加
圧噴霧器で各植物の茎葉部に処理を行った。その後、温
室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除草効果
について調査を行った。なお、除草効果の評価は、試験
例２と同様にした。得られた結果を表９に示す。
填し、施肥後、イチビ、オナモミおよびノアサガオの各
種子をポット別に播種を行った。温室内で栽培管理を続
け、供試植物の生育葉令がイチビ４．５〜５葉令期、オ
ナモミ５〜５．５葉令期、ノアサガオ３〜４．５葉令期
に達した時、実施例および比較例の各製剤を有効成分量
として１ヘクタール当たり、０．０１３，０．０２５，
０．０５ｋｇとなるように展着剤（Ｘ−７７；０．１２
５％ｖ／ｖ）を含む水で希釈調整し、１ヘクタール当た
りの処理液量として２５０リットル相当量を小型動力加
圧噴霧器で各植物の茎葉部に処理を行った。その後、温
室内で栽培管理を続け、薬剤処理後２１日目に除草効果
について調査を行った。なお、除草効果の評価は、試験
例２と同様にした。得られた結果を表９に示す。
【００６３】
【表１１】
【００６４】
【発明の効果】本発明の固形農薬組成物は、農薬活性成
分が長期間にわたり非晶状態に安定に保持される。その
結果、本発明の農薬組成物は、長期にわたり高い除草活
性を示し、しかも作物に対する薬害が軽微である。
分が長期間にわたり非晶状態に安定に保持される。その
結果、本発明の農薬組成物は、長期にわたり高い除草活
性を示し、しかも作物に対する薬害が軽微である。
Claims (9)
- 【請求項１】（ｉ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 〔上記式中、 Ｗは、−Ａ−Ｒで表される基を示す。Ａは、酸素原子、
または硫黄原子を示す。Ｒは、Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル
基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルキニ
ル基、Ｃ3 −Ｃ6 のシクロアルキル基、または−ＣＲ1
Ｒ2 −ＣＯ−ＯＲ 3 で表される基を示す。Ｒ1 およびＲ
2 は、水素原子、またはＣ1 −Ｃ4 のアルキル基を示
す。Ｒ3 は、水素原子、Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル基、Ｃ2
−Ｃ6 のアルケニル基、Ｃ 2 −Ｃ6 のアルキニル基、Ｃ
3 −Ｃ6 のシクロアルキル基、Ｃ1 −Ｃ6 のハロアルキ
ル基、または 【化２】 で表される基（Ｒ4 は、Ｃ1 −Ｃ4 のアルキル基を示
す）を示す。Ｘは、ハロゲン原子を示す。ＸはＷととも
に−Ｏ−ＣＨＲ5 −ＣＯ−ＮＲ6 −を形成していてもよ
い。Ｒ5 は、水素原子、またはＣ1 −Ｃ4 のアルキル基
を示す。Ｒ6 は、Ｃ1 −Ｃ6 のアルキル基、Ｃ2 −Ｃ6
のアルケニル基、Ｃ2 −Ｃ6 のアルキニル基、またはＣ
3 −Ｃ6 のシクロアルキル基を示す。Ｙは、水素原子、
またはハロゲン原子を示す。Ｚは、以下のいずれかで表
される基を示す。 【化３】 （上記式中Ｕは、酸素原子、または硫黄原子を示
す。）〕で表される農薬活性成分のうち少なくとも１
種、および（ii）アルキレングリコールロジンエステル
類およびポリアルキレンオキサイドロジンエステル類か
ら選ばれる該農薬活性成分の結晶化防止作用を有する補
助剤類のうち少なくとも１種とを混合溶融させ、固形担
体に担持させたものを含有することを特徴とする固形農
薬組成物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、 ＲがＣ2 −Ｃ6 のアルキニル基または−ＣＲ1 Ｒ2 −Ｃ
Ｏ−ＯＲ3 で表される基（Ｒ1 およびＲ2 は水素原子を
示し、Ｒ3 はＣ1 −Ｃ6 のアルキル基または 【化４】 を示す）を示し、 Ｘがハロゲン原子を示すかＷとともに 【化５】 を形成し、 Ｙがハロゲン原子を示し、 Ｚが以下のいずれかで表される基を示す請求項１記載の
固形農薬組成物。 【化６】 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、 Ａが硫黄原子を示し、Ｒが−ＣＨ2 ＣＯＯＲ3 で表され
る基（Ｒ3 はＣ1 −Ｃ 4 のアルキル基または 【化７】 を示し、 ＸおよびＹがハロゲン原子を示し、 Ｚが以下のいずれかで表される基を示す請求項１記載の
固形農薬組成物。 【化８】 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、 Ａが酸素原子を示し、ＲがＣ2 −Ｃ4 のアルキニル基を
示し、 Ｘがハロゲン原子を示すか、Ｗとともに 【化９】 を形成し、 Ｙがハロゲン原子を示し、Ｚが 【化１０】 で表される基を示す、請求項１記載の固形農薬組成物。 - 【請求項５】 農薬活性成分が下記式 【化１１】 または下記式 【化１２】 で表される請求項１記載の農薬組成物。
- 【請求項６】 結晶化防止作用を有する補助剤類の農薬
活性成分に対する重量比率が０．１〜１０倍である請求
項１記載の固形農薬組成物。 - 【請求項７】 結晶化防止作用を有する補助剤類の農薬
活性成分に対する重量比率が０．１〜５倍である請求項
１記載の固形農薬組成物。 - 【請求項８】 結晶化防止作用を有する補助剤類が、エ
チレンオキサイドの付加モル数が５〜１８のポリオキシ
エチレンロジンエステルである請求項１記載の固形農薬
組成物。 - 【請求項９】 更に、アニオン系またはノニオン系界面
活性剤が添加されている。請求項１記載の固形農薬組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP25684894A JPH07165515A (ja) | 1993-10-21 | 1994-10-21 | 固形農薬組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26376693 | 1993-10-21 | ||
| JP5-263766 | 1993-10-21 | ||
| JP25684894A JPH07165515A (ja) | 1993-10-21 | 1994-10-21 | 固形農薬組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165515A true JPH07165515A (ja) | 1995-06-27 |
Family
ID=26542931
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP25684894A Pending JPH07165515A (ja) | 1993-10-21 | 1994-10-21 | 固形農薬組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07165515A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2005006863A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | 茎葉散布用殺菌剤水性懸濁製剤 |
| JP2005526752A (ja) * | 2002-03-14 | 2005-09-08 | マクテシム・ケミカル・ワークス・リミテツド | 結晶成長抑制剤として乳酸エステルを含む農薬組成物 |
| WO2013187491A1 (en) * | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal of flumioxazin |
-
1994
- 1994-10-21 JP JP25684894A patent/JPH07165515A/ja active Pending
Cited By (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005526752A (ja) * | 2002-03-14 | 2005-09-08 | マクテシム・ケミカル・ワークス・リミテツド | 結晶成長抑制剤として乳酸エステルを含む農薬組成物 |
| JP4657607B2 (ja) * | 2002-03-14 | 2011-03-23 | マクテシム・ケミカル・ワークス・リミテツド | 結晶成長抑制剤として乳酸エステルを含む農薬組成物 |
| WO2005006863A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2005-01-27 | Mitsui Chemicals, Inc. | 茎葉散布用殺菌剤水性懸濁製剤 |
| JPWO2005006863A1 (ja) * | 2003-07-18 | 2006-08-31 | 三井化学株式会社 | 茎葉散布用殺菌剤水性懸濁製剤 |
| US7335675B2 (en) | 2003-07-18 | 2008-02-26 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aqueous suspension formulation for foliar application fungicide |
| CN100381049C (zh) * | 2003-07-18 | 2008-04-16 | 三井化学株式会社 | 茎叶散布用杀菌剂的水性混悬剂 |
| AU2004257506B2 (en) * | 2003-07-18 | 2008-09-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Aqueous suspension preparation of bactericide for folieage application |
| JP4564449B2 (ja) * | 2003-07-18 | 2010-10-20 | 三井化学アグロ株式会社 | 茎葉散布用殺菌剤水性懸濁製剤および殺菌活性成分の耐雨性改良方法 |
| WO2013187491A1 (en) * | 2012-06-14 | 2013-12-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Crystal of flumioxazin |
| CN104364252A (zh) * | 2012-06-14 | 2015-02-18 | 住友化学株式会社 | 丙炔氟草胺的晶体 |
| EP2861587A4 (en) * | 2012-06-14 | 2015-12-02 | Sumitomo Chemical Co | CRYSTAL OF FLUMIOXAZINE |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2696139B2 (ja) | 除草組成物 | |
| JPH09507245A (ja) | Ｎ−（４−ピリミジニル）アミド有害生物防除剤 | |
| JPH07165515A (ja) | 固形農薬組成物 | |
| SU931087A3 (ru) | Способ индуцировани мужской стерильности у растений хлебных злаков и состав дл осуществлени | |
| CN115067340B (zh) | 一种杀菌组合物、制剂及其制备方法和应用 | |
| JP4609910B2 (ja) | 水田用除草剤 | |
| JPS63250306A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| KR100209294B1 (ko) | 제초성 유제 조성물 | |
| KR100309896B1 (ko) | 농/원예용살균조성물 | |
| JP2871113B2 (ja) | 除草用組成物 | |
| JP2767128B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH02178266A (ja) | ニコチン酸アニリド系化合物及び該化合物を含有する除草剤 | |
| EP0120480A1 (en) | 4H-3,1-benzoxazine derivatives, process for producing the same and agricultural or horticultural fungicide containing the same | |
| JPH04275201A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH02262571A (ja) | ベンゾイソチアゾール、その製造方法およびこれを含有する有害生物駆除剤 | |
| JP2672001B2 (ja) | 除草剤混合物 | |
| JP2778747B2 (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPH08193007A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH05117118A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS59101405A (ja) | 除草組成物 | |
| JPS60123406A (ja) | 除草用組成物 | |
| JPH09175914A (ja) | 除草剤組成物 | |
| SK150594A3 (en) | Selective herbicidal agent and method of selective fight against weeds | |
| JPH05279206A (ja) | 水田用除草剤組成物 | |
| JPH0543543A (ja) | ４−エチル−１−（置換フエノキシ）フエニル−３−ピロリジンカルボン酸アミド誘導体、およびこれらを有効成分とする除草剤 |