JPH07150060A - 多官能性アゾ型反応性染料 - Google Patents
多官能性アゾ型反応性染料Info
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- JPH07150060A JPH07150060A JP6258999A JP25899994A JPH07150060A JP H07150060 A JPH07150060 A JP H07150060A JP 6258999 A JP6258999 A JP 6258999A JP 25899994 A JP25899994 A JP 25899994A JP H07150060 A JPH07150060 A JP H07150060A
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- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規な３官能性アゾ型反応性染料と製造法並
びに使用法。 【構成】 式 【化１】 のアミノ化合物をジアゾ化し、そして得られたジアゾニ
ウム化合物を一般式 【化２】 のカツプリング成分と反応させることによって反応性染
料が製造される。
びに使用法。 【構成】 式 【化１】 のアミノ化合物をジアゾ化し、そして得られたジアゾニ
ウム化合物を一般式 【化２】 のカツプリング成分と反応させることによって反応性染
料が製造される。
Description
【０００１】本発明は、新規な３官能性の反応性染料、
その製造法及び使用法に関する。
その製造法及び使用法に関する。
【０００２】本発明の目的は、改良された堅牢性を有す
る反応性染料を提供することである。
る反応性染料を提供することである。
【０００３】本発明は、一般式（Ｉ）
【０００４】
【化４】
【０００５】［式中、ＸはＦ、Ｃｌ又はＯＣＨ3を表わ
し、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わし、そしてＲは水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキルを示す］の反応性染料に関する。
し、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わし、そしてＲは水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキルを示す］の反応性染料に関する。
【０００６】好適なものは、式（ＩＩ）
【０００７】
【化５】
【０００８】［式中、Ｘ及びＲは上述の意味を有する］
の染料である。
の染料である。
【０００９】特に好適な具体例は、Ｘが塩素を表わし、
そしてＹがＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わ
す式（ＩＩ）の染料である。
そしてＹがＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わ
す式（ＩＩ）の染料である。
【００１０】特に好適なものは、Ｒが水素又はメチルを
表わし、そしてＸが上述した意味を有する式（Ｉ）の染
料である。
表わし、そしてＸが上述した意味を有する式（Ｉ）の染
料である。
【００１１】また特に好適なものは、式（ＩＩＩ）
【００１２】
【化６】
【００１３】［式中、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ＝ＣＨ2であり、そしてＲ及びＸは上述した意味を有
する］の染料である。
Ｈ＝ＣＨ2であり、そしてＲ及びＸは上述した意味を有
する］の染料である。
【００１４】非常に特に好適なものは、式（ＩＶ）
【００１５】
【化７】
【００１６】［式中、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ＝ＣＨ2である］の２種の染料又はこれらの混合物で
ある。
Ｈ＝ＣＨ2である］の２種の染料又はこれらの混合物で
ある。
【００１７】更に本発明は、一般式（Ｖ）
【００１８】
【化８】
【００１９】［式中、Ｙ、Ｒ及びＸは上述した意味を有
する］のアミノ化合物をジアゾ化し、そして得られたジ
アゾニウム化合物を一般式（ＶＩ）
する］のアミノ化合物をジアゾ化し、そして得られたジ
アゾニウム化合物を一般式（ＶＩ）
【００２０】
【化９】
【００２１】のカツプリング成分と反応させる、本発明
の式（Ｉ）の染料の製造法も提供する。
の式（Ｉ）の染料の製造法も提供する。
【００２２】アミノ化合物（Ｖ）の製造はＧＢ−Ａ−
２,０２６,５２７、ＥＰ−Ａ−８７,１１３又はＪＰ−
Ａ−７,５３１,５６６号に記述されている。式（ＶＩ）
のカツプリング成分の製造はＵＳ−Ａ−４,９８８,８０
３に記述されている。
２,０２６,５２７、ＥＰ−Ａ−８７,１１３又はＪＰ−
Ａ−７,５３１,５６６号に記述されている。式（ＶＩ）
のカツプリング成分の製造はＵＳ−Ａ−４,９８８,８０
３に記述されている。
【００２３】本発明の式（Ｉ）の染料の製造に好適に使
用される式（Ｖ）のアミノ化合物は、ＸがＣｌを表わ
し、ＹがＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わ
し、そしてＲが上述の意味を有するものである。またＲ
が水素又はメチルを表わし、ＸがＦ、Ｃｌ又はＯＣＨ3
を表わし、そしてＹがＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝
ＣＨ2を表わす式（Ｖ）のアミノ化合物、及び式（Ｖ
ａ）
用される式（Ｖ）のアミノ化合物は、ＸがＣｌを表わ
し、ＹがＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わ
し、そしてＲが上述の意味を有するものである。またＲ
が水素又はメチルを表わし、ＸがＦ、Ｃｌ又はＯＣＨ3
を表わし、そしてＹがＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝
ＣＨ2を表わす式（Ｖ）のアミノ化合物、及び式（Ｖ
ａ）
【００２４】
【化１０】
【００２５】［式中、Ｘ、Ｙ及びＲは上述した意味を有
する］のアミノ化合物、特に式（Ｖｂ）
する］のアミノ化合物、特に式（Ｖｂ）
【００２６】
【化１１】
【００２７】のアミノ化合物も好適である。
【００２８】本方法で好適に使用されるカツプリング成
分は式（ＶＩａ）
分は式（ＶＩａ）
【００２９】
【化１２】
【００３０】を有する。
【００３１】式（Ｉ）の反応性染料は、天然及び合成の
ヒドロキシル又はアミド含有物質例えば絹、羊毛、合成
ポリアミド繊維、セルロース含有物質又は皮革、但し特
には繊維構造のセルロース含有物質例えば麻、セルロー
ス自体、再生セルロース及び特に木綿を、改良された堅
牢性の赤色の色合いに染色及び捺染するのに適当であ
る。それらは、イクゾースト（exhaust）法ばかりでな
く、通常のパツド染色法での染色にも適当である。後者
の方法によると、ヒドロキシル又はアミド含有物質に、
所望により塩を含有していてもよい水性染料溶液を含浸
させ、そしてアルカリ処理後或いはアルカリの存在下に
適当ならば熱をかけて染料を定着させる。式（Ｉ）の反
応性染料は、高反応性と優秀な定着性とが特徴である。
それらは、その多官能性のために、長液浴（long liquo
r）からでさえ高い定着収率を与える。またそれらは、
定着収率が染色温度に比較的無関係であり、斯くして低
いないし中程度の染色温度下にイクゾースト法で使用す
ることができるということも特色である。パツド−水蒸
気法の場合、短い水蒸気処理時間で十分である。更にそ
れらは良好な光及び湿潤堅牢性を有する高い色強度の染
色物を与える。
ヒドロキシル又はアミド含有物質例えば絹、羊毛、合成
ポリアミド繊維、セルロース含有物質又は皮革、但し特
には繊維構造のセルロース含有物質例えば麻、セルロー
ス自体、再生セルロース及び特に木綿を、改良された堅
牢性の赤色の色合いに染色及び捺染するのに適当であ
る。それらは、イクゾースト（exhaust）法ばかりでな
く、通常のパツド染色法での染色にも適当である。後者
の方法によると、ヒドロキシル又はアミド含有物質に、
所望により塩を含有していてもよい水性染料溶液を含浸
させ、そしてアルカリ処理後或いはアルカリの存在下に
適当ならば熱をかけて染料を定着させる。式（Ｉ）の反
応性染料は、高反応性と優秀な定着性とが特徴である。
それらは、その多官能性のために、長液浴（long liquo
r）からでさえ高い定着収率を与える。またそれらは、
定着収率が染色温度に比較的無関係であり、斯くして低
いないし中程度の染色温度下にイクゾースト法で使用す
ることができるということも特色である。パツド−水蒸
気法の場合、短い水蒸気処理時間で十分である。更にそ
れらは良好な光及び湿潤堅牢性を有する高い色強度の染
色物を与える。
【００３２】
式
【００３３】
【化１３】
【００３４】を有する２,４,６−トリクロル−ｓ−トリ
アジンと３−（β−スルフアトエチルスルホニル）アニ
リン及び２,４−ジアミノベンゼンスルホン酸との縮合
生成物５８ｇを水２５０ｍｌに溶解し、濃塩酸３０ｍｌ
を添加し、そして得られた混合物を、水２５ｍｌに溶解
した亜硝酸ナトリウム６.９ｇで０〜５℃下にジアゾ化
した。得られたジアゾニウム化合物を、ｐＨ７及び０〜
５℃において、式
アジンと３−（β−スルフアトエチルスルホニル）アニ
リン及び２,４−ジアミノベンゼンスルホン酸との縮合
生成物５８ｇを水２５０ｍｌに溶解し、濃塩酸３０ｍｌ
を添加し、そして得られた混合物を、水２５ｍｌに溶解
した亜硝酸ナトリウム６.９ｇで０〜５℃下にジアゾ化
した。得られたジアゾニウム化合物を、ｐＨ７及び０〜
５℃において、式
【００３５】
【化１４】
【００３６】を有する２,４,６−トリフルオル−ｓ−ト
リアジンと４−アミノ−５−ヒドロキシ−２,７−ナフ
タレンジスルホン酸及びモルフオリンとの縮合生成物５
０.１ｇにカツプリングさせて、式
リアジンと４−アミノ−５−ヒドロキシ−２,７−ナフ
タレンジスルホン酸及びモルフオリンとの縮合生成物５
０.１ｇにカツプリングさせて、式
【００３７】
【化１５】
【００３８】の染料を得た。これを塩析により単離し、
次いで乾燥した。これは木綿及び再生セルロースを赤色
の色合いに染色した。
次いで乾燥した。これは木綿及び再生セルロースを赤色
の色合いに染色した。
【００３９】λｍａｘ（水）：５１３ｎｍ、５３３ｎｍ ジアゾ成分の製造に際して２,４,６−ジクロル−ｓ−ト
リアジンの代りに等モル量の２−メトキシ−４,６−ジ
クロル−ｓ−トリアジンを用いた場合、得られた生成物
も有用な染料であり、木綿及び再生セルロースを赤色の
色合いに染色した。
リアジンの代りに等モル量の２−メトキシ−４,６−ジ
クロル−ｓ−トリアジンを用いた場合、得られた生成物
も有用な染料であり、木綿及び再生セルロースを赤色の
色合いに染色した。
【００４０】λｍａｘ（水）：５２０ｎｍ、５３３ｎｍ ジアゾ成分の製造に際して３−（β−スルフアトエチル
スルホニル）アニリンの代りに等モル量の３−（ビニル
スルホニル）アニリンを用いた場合、得られた生成物も
有用な染料であり、木綿及び再生セルロースを赤色の色
合いに染色した。
スルホニル）アニリンの代りに等モル量の３−（ビニル
スルホニル）アニリンを用いた場合、得られた生成物も
有用な染料であり、木綿及び再生セルロースを赤色の色
合いに染色した。
【００４１】λｍａｘ（水）：５２０ｎｍ、５３３ｎｍ 本発明の特徴と態様は以下の通りである： １．式
【００４２】
【化１６】
【００４３】［式中、ＸはＦ、Ｃｌ又はＯＣＨ3を表わ
し、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わし、そしてＲは水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキルを示す］の反応性染料。
し、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2
ＣＨ2ＯＨ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わし、そしてＲは水素又
はＣ1〜Ｃ4アルキルを示す］の反応性染料。
【００４４】２．式
【００４５】
【化１７】
【００４６】［式中、Ｘ及びＲは上記１の意味を有す
る］の上記１の反応性染料。
る］の上記１の反応性染料。
【００４７】３．Ｘが塩素を表わし、そしてＹがＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わす上記２の反応
性染料。
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣＨ＝ＣＨ2を表わす上記２の反応
性染料。
【００４８】４．Ｒが水素又はメチルを表わす上記１の
反応性染料。
反応性染料。
【００４９】５．式
【００５０】
【化１８】
【００５１】［式中、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ＝ＣＨ2であり、そしてＲ及びＸは上記１の意味を有
する］の上記１の反応性染料。
Ｈ＝ＣＨ2であり、そしてＲ及びＸは上記１の意味を有
する］の上記１の反応性染料。
【００５２】６．式
【００５３】
【化１９】
【００５４】［式中、ＹはＣＨ2ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ又はＣ
Ｈ＝ＣＨ2である］の上記１の反応性染料。
Ｈ＝ＣＨ2である］の上記１の反応性染料。
【００５５】７．ａ） 式
【００５６】
【化２０】
【００５７】［式中、Ｙ、Ｒ及びＸは上記１と同義であ
る］のアミノ化合物をジアゾ化し、そして ｂ） 得られたジアゾニウム化合物を一般式
る］のアミノ化合物をジアゾ化し、そして ｂ） 得られたジアゾニウム化合物を一般式
【００５８】
【化２１】
【００５９】のカツプリング成分と反応させる、という
工程を含んでなる上記１の式（Ｉ）の反応性染料の製造
法。
工程を含んでなる上記１の式（Ｉ）の反応性染料の製造
法。
【００６０】８．天然又は合成のヒドロキシル又はアミ
ド含有物質を染色及び捺染するために上記１の反応性染
料を使用すること。
ド含有物質を染色及び捺染するために上記１の反応性染
料を使用すること。
【００６１】９．上記１の式（Ｉ）の染料で染色又は捺
染した織物製品。
染した織物製品。
Claims (4)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、ＸはＦ、Ｃｌ又はＯＣＨ3を表わし、ＹはＣＨ2
ＣＨ2ＯＳＯ3Ｈ、ＣＨ2ＣＨ2Ｃｌ、ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ又は
ＣＨ＝ＣＨ2を表わし、そしてＲは水素又はＣ1〜Ｃ4ア
ルキルを示す］の反応性染料。 - 【請求項２】 ａ） 式 【化２】 ［式中、Ｙ、Ｒ及びＸは請求項１と同義である］のアミ
ノ化合物をジアゾ化し、そして ｂ） 得られたジアゾニウム化合物を一般式 【化３】 のカツプリング成分と反応させる、という工程を含んで
なる請求項１の式（Ｉ）の反応性染料の製造法。 - 【請求項３】 天然又は合成のヒドロキシル又はアミド
含有物質を染色及び捺染するために請求項１の反応性染
料を使用すること。 - 【請求項４】 請求項１の式（Ｉ）の染料で染色又は捺
染した織物製品。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4333777.5 | 1993-10-04 | ||
| DE4333777A DE4333777A1 (de) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07150060A true JPH07150060A (ja) | 1995-06-13 |
Family
ID=6499356
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6258999A Pending JPH07150060A (ja) | 1993-10-04 | 1994-09-29 | 多官能性アゾ型反応性染料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5459244A (ja) |
| EP (1) | EP0646629B1 (ja) |
| JP (1) | JPH07150060A (ja) |
| DE (2) | DE4333777A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004502886A (ja) * | 2000-07-07 | 2004-01-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 追加の固着処理工程を用いないセルロース繊維材料の捺染方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE19542547A1 (de) * | 1995-11-15 | 1997-05-22 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
| JPH09324130A (ja) * | 1996-06-05 | 1997-12-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| JP2001002952A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
| US7277212B2 (en) * | 2003-09-19 | 2007-10-02 | Ricoh Company, Limited | Optical scanning unit and image forming apparatus |
| AT505504B1 (de) * | 2007-06-21 | 2016-03-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur behandlung von cellulosischen fasern |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2825594A1 (de) * | 1978-06-10 | 1979-12-20 | Bayer Ag | Azo-reaktivfarbstoffe |
| CH627206A5 (ja) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
| US5298607A (en) * | 1978-07-06 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing fluorotriazine and vinylsulfonyl radicals |
| DE3166252D1 (en) * | 1980-03-18 | 1984-10-31 | Ciba Geigy Ag | Azo dyestuffs, their preparation and their use |
| DE3205945A1 (de) * | 1982-02-19 | 1983-09-01 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| EP0131542B1 (de) * | 1983-06-10 | 1989-04-19 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
| DE3466555D1 (en) * | 1983-06-17 | 1987-11-05 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
| DE3502104A1 (de) * | 1985-01-23 | 1986-07-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azo-reaktivfarbstoffe |
| JPH0781087B2 (ja) * | 1987-01-13 | 1995-08-30 | 三菱化学株式会社 | 水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法 |
| EP0299315B1 (de) * | 1987-07-16 | 1993-06-16 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
| DE4201611A1 (de) * | 1992-01-22 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1993
- 1993-10-04 DE DE4333777A patent/DE4333777A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-09-21 EP EP94114860A patent/EP0646629B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-21 DE DE59403170T patent/DE59403170D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-28 US US08/314,552 patent/US5459244A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-29 JP JP6258999A patent/JPH07150060A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004502886A (ja) * | 2000-07-07 | 2004-01-29 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | 追加の固着処理工程を用いないセルロース繊維材料の捺染方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0646629B1 (de) | 1997-06-18 |
| DE4333777A1 (de) | 1995-04-06 |
| US5459244A (en) | 1995-10-17 |
| DE59403170D1 (de) | 1997-07-24 |
| EP0646629A1 (de) | 1995-04-05 |
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