JPH05279585A - 水溶性アゾ染料、その製法及び染料としてのその用途 - Google Patents
水溶性アゾ染料、その製法及び染料としてのその用途Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
- C09B62/507—Azo dyes
- C09B62/51—Monoazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
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- C09B62/443—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being alternatively specified
- C09B62/447—Azo dyes
- C09B62/45—Monoazo dyes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水溶性アゾ化合物、その製法及び染料とし
てのその用途 【構成】 繊維反応性を示しそしてヒドロキシ- 及び
／又はカルボンアミド-含有材料、特に繊維材料、例え
ばセルロース繊維材料及び羊毛を著しい色の濃さ及び堅
牢性を有する色調で染色しそして、特に防染及び抜染に
使用することもできるモノアゾ化合物が記載されてい
る。これら化合物は、一般式（１） 【化１】 （式中Ａは置換又は非置換フェニレン又は非置換又はス
ルホ- 置換のナフチレンであり、基Ｘ- ＳＯ2-及び- Ｓ
Ｏ2-Ｘ1 はビニルスルホニル系からなる繊維反応性基で
あり、ｎは１又は２の数であり、Ｍは水素又はアルカリ
金属であり、Ｒは水素又は低級アルキルであり、Ｗはフ
ェニレン又は低級アルキレンであり、Ｂは低級アルキル
でありそして基 -ＳＯ3 Ｍは８- ナフトール残基に３-
又は４- 位において結合している）を有する。
てのその用途 【構成】 繊維反応性を示しそしてヒドロキシ- 及び
／又はカルボンアミド-含有材料、特に繊維材料、例え
ばセルロース繊維材料及び羊毛を著しい色の濃さ及び堅
牢性を有する色調で染色しそして、特に防染及び抜染に
使用することもできるモノアゾ化合物が記載されてい
る。これら化合物は、一般式（１） 【化１】 （式中Ａは置換又は非置換フェニレン又は非置換又はス
ルホ- 置換のナフチレンであり、基Ｘ- ＳＯ2-及び- Ｓ
Ｏ2-Ｘ1 はビニルスルホニル系からなる繊維反応性基で
あり、ｎは１又は２の数であり、Ｍは水素又はアルカリ
金属であり、Ｒは水素又は低級アルキルであり、Ｗはフ
ェニレン又は低級アルキレンであり、Ｂは低級アルキル
でありそして基 -ＳＯ3 Ｍは８- ナフトール残基に３-
又は４- 位において結合している）を有する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、繊維反応性染料の工業
的分野にある。
的分野にある。
【０００２】
【従来の技術】アミノナフトールスルホン酸カップリン
グ成分、ビニルスルホニル系からなる繊維反応性基を及
びさらにアルコキシ- 置換ｓ- トリアジン残基を含有す
る個々のアゾ染料は、特公昭- ４５- １０７８９号公報
及び特公昭- ５５- ３９６７２号公報及び欧州特許出願
公告第０，１７４，２７５Ａ号公報及び第０，３８４，
３７２Ａ号公報中に記載されている。
グ成分、ビニルスルホニル系からなる繊維反応性基を及
びさらにアルコキシ- 置換ｓ- トリアジン残基を含有す
る個々のアゾ染料は、特公昭- ４５- １０７８９号公報
及び特公昭- ５５- ３９６７２号公報及び欧州特許出願
公告第０，１７４，２７５Ａ号公報及び第０，３８４，
３７２Ａ号公報中に記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】さて本発明は、良好乃
至非常に良好な湿潤堅牢を有する染色を形成しそして、
特に抜染及び防染に適しそして、例えば繊維材料を染色
するための使用の比較的広い分野において使用すること
ができる、新規な価値のある繊維反応性モノアゾ化合物
を提供する。抜染において、着色した織物ウェブ（基
体）は所望の模様で抜染剤を用いて捺染され、抜染剤は
染料──ただしこれは抜染可能である──を破かし、そ
の結果、抜染法が完了した後、白色模様が染色上に生ず
る（白色抜染）。捺染した織物上の抜染が付加的に抜染
に安定な染料を含有するなら、染模様は、抜染操作及び
この添加した染料を固着するための慣用な処理が完了し
た後、基体上に異なる色調で得られる（着色抜染）。防
染において、織物は、まず適当な防染剤を用いて所望の
模様で捺染される。次に、この様にして予捺染した織物
は、防染剤と結合可能な染料を用いてクロス染め（オー
バーパジング又はオーバープリント）されそしてそれゆ
えもはや織物に固着できず、その結果染料が防染した領
域において固着せずそしてしたがって得られる染色は防
染剤の模様どおりの白色模様を有する。
至非常に良好な湿潤堅牢を有する染色を形成しそして、
特に抜染及び防染に適しそして、例えば繊維材料を染色
するための使用の比較的広い分野において使用すること
ができる、新規な価値のある繊維反応性モノアゾ化合物
を提供する。抜染において、着色した織物ウェブ（基
体）は所望の模様で抜染剤を用いて捺染され、抜染剤は
染料──ただしこれは抜染可能である──を破かし、そ
の結果、抜染法が完了した後、白色模様が染色上に生ず
る（白色抜染）。捺染した織物上の抜染が付加的に抜染
に安定な染料を含有するなら、染模様は、抜染操作及び
この添加した染料を固着するための慣用な処理が完了し
た後、基体上に異なる色調で得られる（着色抜染）。防
染において、織物は、まず適当な防染剤を用いて所望の
模様で捺染される。次に、この様にして予捺染した織物
は、防染剤と結合可能な染料を用いてクロス染め（オー
バーパジング又はオーバープリント）されそしてそれゆ
えもはや織物に固着できず、その結果染料が防染した領
域において固着せずそしてしたがって得られる染色は防
染剤の模様どおりの白色模様を有する。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明による新規なモノ
アゾ化合物は、一般式（１）
アゾ化合物は、一般式（１）
【０００５】
【化６】 （式中Ａはフェニレンであり、これは１又は２個の置換
基、例えばハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素、１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及
び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ及び、特にメトキシ、スルホ及び
カルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
れていることができて、フェニレン残基は、好ましくは
メタ- 又はパラ- フェニン残基であるか、又は非置換又
はスルホ- 置換ナフチレンであり、これにはアゾ基が、
好ましくは２- 位において結合しており、Ｘはビニルで
あるか、又はビニル基の形成下アルカリにより脱離する
ことができる置換基により置換されているエチルであ
り、好ましくはβ- スルファトエチルであり、ｎは１又
は２、好ましくは１の数であり、Ｍは水素又はアルカリ
金属、例えばナトリウム、カリウム又はリチウムであ
り、Ｒは水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチル、殊に水素であり、
Ｗはフェニレン又は２乃至４個の炭素原子を有するアル
キレン、好ましくは１，３- フェニレン、１，４- フェ
ニレン、１，２- エチレン及び１，３- プロピレンであ
り、Ｘ1 はビニルであるか、又はビニル基の形成下アル
カリにより脱離することができる置換基により置換され
ているエチルであり、例えば好ましくはβ- クロルエチ
ル又はβ- スルファトエチルでありそして、好ましくは
ビニル又はβ- スルファトエチルであり、Ｂは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特
にメチルであり、一方のスルホ基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は
４- 位において８- ナフトール残基に結合している）こ
を有する。
基、例えばハロゲン、例えば臭素及び、特に塩素、１乃
至４個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及
び、特にメチル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコ
キシ、例えばエトキシ及び、特にメトキシ、スルホ及び
カルボキシよりなる群から選ばれた置換基により置換さ
れていることができて、フェニレン残基は、好ましくは
メタ- 又はパラ- フェニン残基であるか、又は非置換又
はスルホ- 置換ナフチレンであり、これにはアゾ基が、
好ましくは２- 位において結合しており、Ｘはビニルで
あるか、又はビニル基の形成下アルカリにより脱離する
ことができる置換基により置換されているエチルであ
り、好ましくはβ- スルファトエチルであり、ｎは１又
は２、好ましくは１の数であり、Ｍは水素又はアルカリ
金属、例えばナトリウム、カリウム又はリチウムであ
り、Ｒは水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキ
ル、例えばエチル及び、特にメチル、殊に水素であり、
Ｗはフェニレン又は２乃至４個の炭素原子を有するアル
キレン、好ましくは１，３- フェニレン、１，４- フェ
ニレン、１，２- エチレン及び１，３- プロピレンであ
り、Ｘ1 はビニルであるか、又はビニル基の形成下アル
カリにより脱離することができる置換基により置換され
ているエチルであり、例えば好ましくはβ- クロルエチ
ル又はβ- スルファトエチルでありそして、好ましくは
ビニル又はβ- スルファトエチルであり、Ｂは１乃至４
個の炭素原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特
にメチルであり、一方のスルホ基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は
４- 位において８- ナフトール残基に結合している）こ
を有する。
【０００６】これらのうち、さらに好ましい化合物は、
Ａが、一般式（２ａ）又は（２ｂ）
Ａが、一般式（２ａ）又は（２ｂ）
【０００７】
【化７】 〔式中Ｒ1 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特に
メトキシ、カルボキシ、塩素又はスルホ、好ましくは水
素又はメトキシであり、Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特にメチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
エトキシ及び特にメトキシ又は塩素、好ましくは水素又
はメトキシであり、ｍは零又は１の数であって、ｍが１
である場合には、基ＳＯ3 Ｍは、好ましくは１- 、６-
又は８- 位において結合しており（ｍが零である場合に
は、この基は水素原子である）、式残基（２ｂ）におけ
る基Ｘ- ＳＯ2-は、好ましくは２- 位においてアゾ基に
結合したナフチル残基の６- 又は８- 位にある〕で示さ
れる残基である化合物である。
キル、例えばエチル及び、特にメチル、１乃至４個の炭
素原子を有するアルコキシ、例えばエトキシ及び、特に
メトキシ、カルボキシ、塩素又はスルホ、好ましくは水
素又はメトキシであり、Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素
原子を有するアルキル、例えばエチル及び、特にメチ
ル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、例えば
エトキシ及び特にメトキシ又は塩素、好ましくは水素又
はメトキシであり、ｍは零又は１の数であって、ｍが１
である場合には、基ＳＯ3 Ｍは、好ましくは１- 、６-
又は８- 位において結合しており（ｍが零である場合に
は、この基は水素原子である）、式残基（２ｂ）におけ
る基Ｘ- ＳＯ2-は、好ましくは２- 位においてアゾ基に
結合したナフチル残基の６- 又は８- 位にある〕で示さ
れる残基である化合物である。
【０００８】アルカリにより脱離することができる、Ｘ
及びＸ1 のエチル基のβ- 位における置換基は、例えば
２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、例
えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾ
イルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、ハロゲン、例
えば臭素及び、特に塩素、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ホスファト、チオスルファト及びスルファトであ
る。
及びＸ1 のエチル基のβ- 位における置換基は、例えば
２乃至５個の炭素原子を有するアルカノイルオキシ、例
えばアセチルオキシ、ベンゾイルオキシ、スルホベンゾ
イルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、ハロゲン、例
えば臭素及び、特に塩素、ジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ホスファト、チオスルファト及びスルファトであ
る。
【０００９】「スルホ」、「カルボキシ」、「ホスファ
ト」、「チオスルファト」及び「スルファト」なる基
は、その酸形ばかりでなく又その塩形を包含する。した
がって、スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍで示される基であ
り、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭで示される基であ
り、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 で示される基
であり、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍで示
される基でありそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3
Ｍで示される基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味
を有する。
ト」、「チオスルファト」及び「スルファト」なる基
は、その酸形ばかりでなく又その塩形を包含する。した
がって、スルホ基は一般式 -ＳＯ3 Ｍで示される基であ
り、カルボキシ基は一般式 -ＣＯＯＭで示される基であ
り、ホスフアト基は一般式 -ＯＰＯ3 Ｍ2 で示される基
であり、チオスルフアト基は一般式 -Ｓ- ＳＯ3 Ｍで示
される基でありそしてスルファト基は一般式 -ＯＳＯ3
Ｍで示される基であり、それぞれの場合Ｍは上記の意味
を有する。
【００１０】一般式（１）の化合物中における一般式
（Ｘ- ＳＯ2)n - Ａ- の残基の例は、４-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニル、４- ビニルスルホニル
フェニル、３-(β- スルファトエチルスルホニル) フェ
ニル、２，４ -ビス-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、２，５ -ビス-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フェニル、３，４- ビス-(β- スルファトエ
チルスルホニル) フェニル、３，５- ビス-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル) フェニル、２- メトキシ-５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、４- メ
トキシ -３-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、２- メトキシ -４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、２- メトキシ -５- メチル- ４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル) フェニル、２，５- ジメト
キシ- ４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ナフチ
ル、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ナフチ
ル、６- スルホ- ８-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-２- ナフチル、８- スルホ- ６-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-２- ナフチル及び１- スルホ- ６-(β
- スルファトエチルスルホニル)-２- ナフチルである。
（Ｘ- ＳＯ2)n - Ａ- の残基の例は、４-(β- スルファ
トエチルスルホニル) フェニル、４- ビニルスルホニル
フェニル、３-(β- スルファトエチルスルホニル) フェ
ニル、２，４ -ビス-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、２，５ -ビス-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フェニル、３，４- ビス-(β- スルファトエ
チルスルホニル) フェニル、３，５- ビス-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル) フェニル、２- メトキシ-５-
(β- スルファトエチルスルホニル) フェニル、４- メ
トキシ -３-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、２- メトキシ -４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) フェニル、２- メトキシ -５- メチル- ４-(β- ス
ルファトエチルスルホニル) フェニル、２，５- ジメト
キシ- ４-(β- スルファトエチルスルホニル) フェニ
ル、６-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ナフチ
ル、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- ナフチ
ル、６- スルホ- ８-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-２- ナフチル、８- スルホ- ６-(β- スルファトエ
チルスルホニル)-２- ナフチル及び１- スルホ- ６-(β
- スルファトエチルスルホニル)-２- ナフチルである。
【００１１】一般式（１）の化合物中における一般式 -
Ｗ- ＳＯ2-Ｘ1 の残基の例は、４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フェニル、３-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フェニル、４- ビニルスルホニルフェニル、
３- ビニルスルホニルフェニル、２-(β- スルファトエ
チルスルホニル) エチル、２-(β- クロルエチル- スル
ホニル) エチル、２-(ビニルスルホニル) エチル、３-
(ビニルスルホニル) プロピル、３-(β- クロルエチル
スルホニル) プロピル、３-(β- スルファトエチルスル
ホニル) プロピル、４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) ブチル、４-(β- クロルエチルスルホニル) ブチル
及び４-(ビニルスルホニル) ブチルである。
Ｗ- ＳＯ2-Ｘ1 の残基の例は、４-(β- スルファトエチ
ルスルホニル) フェニル、３-(β- スルファトエチルス
ルホニル) フェニル、４- ビニルスルホニルフェニル、
３- ビニルスルホニルフェニル、２-(β- スルファトエ
チルスルホニル) エチル、２-(β- クロルエチル- スル
ホニル) エチル、２-(ビニルスルホニル) エチル、３-
(ビニルスルホニル) プロピル、３-(β- クロルエチル
スルホニル) プロピル、３-(β- スルファトエチルスル
ホニル) プロピル、４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) ブチル、４-(β- クロルエチルスルホニル) ブチル
及び４-(ビニルスルホニル) ブチルである。
【００１２】さらに本発明は、本発明による一般式(1)
のアゾ化合物を製造する方法において、一般式（３） （Ｘ- ＳＯ2)n - Ａ- ＮＨ2 （３） （式中Ｘ、ｎ及びＡは上記の意味の一つを有する）で示
される芳香族アミンのジアゾニウム塩化合物を一般式
（４）
のアゾ化合物を製造する方法において、一般式（３） （Ｘ- ＳＯ2)n - Ａ- ＮＨ2 （３） （式中Ｘ、ｎ及びＡは上記の意味の一つを有する）で示
される芳香族アミンのジアゾニウム塩化合物を一般式
（４）
【００１３】
【化８】 （式中Ｍ、Ｂ、Ｒ、Ｗ及びＸ1 は上記の意味の一つを有
しそして基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は４- 位において８- ナ
フトール残基に結合している）で示される化合物とカッ
プリングさせるか、又は一般式（５）
しそして基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は４- 位において８- ナ
フトール残基に結合している）で示される化合物とカッ
プリングさせるか、又は一般式（５）
【００１４】
【化９】 （式中Ｘ、ｎ、Ａ、Ｍ及びＢは上記の意味の一つを有し
そして基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は４- 位において８- ナフ
トール残基に結合している）で示される化合物を一般式
（６）
そして基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は４- 位において８- ナフ
トール残基に結合している）で示される化合物を一般式
（６）
【００１５】
【化１０】 （式中Ｒ、Ｗ、及びＸ1 は上記の意味の一つを有する）
で示されるアミノ化合物と反応させることを特徴とする
方法に関する。
で示されるアミノ化合物と反応させることを特徴とする
方法に関する。
【００１６】一般式（３）の化合物は、文献中に多数記
載されており、これら文献には又慣用のジアゾ化反応、
例えば -５℃乃至＋１５℃における亜硝酸による２．５
より少ないｐＨでの該反応による該化合物のジアゾニウ
ム化合物への変換が示されている。カップリング反応
は、好ましくは水性溶液中で公知の方法に類似して、例
えば３乃至８、好ましくは４乃至７のｐＨ及び０乃至４
０℃、好ましくは１０乃至２５℃の温度において実施さ
れる。
載されており、これら文献には又慣用のジアゾ化反応、
例えば -５℃乃至＋１５℃における亜硝酸による２．５
より少ないｐＨでの該反応による該化合物のジアゾニウ
ム化合物への変換が示されている。カップリング反応
は、好ましくは水性溶液中で公知の方法に類似して、例
えば３乃至８、好ましくは４乃至７のｐＨ及び０乃至４
０℃、好ましくは１０乃至２５℃の温度において実施さ
れる。
【００１７】一般式（５）のクロルトリアジニルアミノ
化合物と一般式（６）のアミノ化合物との反応は、クロ
ルトリアジンとアミノ化合物との反応に関する周知の方
法により、例えば水性又は水性- 有機媒体中、好ましく
は水性溶液中で１乃至９、好ましくは２乃至７、殊に３
乃至４．５のｐＨ及び０乃至９０℃、好ましくは２０乃
至７０℃の温度において実施される。反応が水性- 有機
媒体中で実施されて、有機媒体が、反応成分に対し不活
性な溶剤及び、好ましくは水- 混和性溶剤であるなら
ば、有機溶剤は、例えばトルエン又は、好ましくはアセ
トン又はＮ- メチルピロリドンである。
化合物と一般式（６）のアミノ化合物との反応は、クロ
ルトリアジンとアミノ化合物との反応に関する周知の方
法により、例えば水性又は水性- 有機媒体中、好ましく
は水性溶液中で１乃至９、好ましくは２乃至７、殊に３
乃至４．５のｐＨ及び０乃至９０℃、好ましくは２０乃
至７０℃の温度において実施される。反応が水性- 有機
媒体中で実施されて、有機媒体が、反応成分に対し不活
性な溶剤及び、好ましくは水- 混和性溶剤であるなら
ば、有機溶剤は、例えばトルエン又は、好ましくはアセ
トン又はＮ- メチルピロリドンである。
【００１８】出発化合物（４）及び（５）を製造するた
めに使用することができる２，４-ジクロル- ４- アル
コキシ-s- トリアジン化合物及びその製造は、例えばロ
シア特許第２９５，７８６号明細書中に記載されてい
る。
めに使用することができる２，４-ジクロル- ４- アル
コキシ-s- トリアジン化合物及びその製造は、例えばロ
シア特許第２９５，７８６号明細書中に記載されてい
る。
【００１９】一般式（３）の出発化合物の例は、４-(β
- スルファトエチルスルホニル) アニリン、４- ビニル
スルホニルアニリン、３-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン、２，４ -ビス-(β- スルファトエチル
スルホニル) アニリン、２，５ -ビス-(β- スルファト
エチルスルホニル) アニリン、３，４- ビス-(β- スル
ファトエチルスルホニル) アニリン、３，５- ビス-(β
- スルファトエチルスルホニル) アニリン、２- メトキ
シ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル) アニリン、
４- メトキシ -３-(β- スルファトエチルスルホニル)
アニリン、２-メトキシ -４-(β- スルファトエチルス
ルホニル) アニリン、２- メトキシ -５- メチル- ４-
(β- スルファトエチルスルホニル) アニリン、６-(β-
スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリ
ン、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノ
ナフタリン、６- スルホ- ８-(β- スルファトエチルス
ルホニル)-２- アミノナフタリン、８- スルホ- ６-(β
- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリン
及び１- スルホ- ６-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-２- アミノナフタリンである。
- スルファトエチルスルホニル) アニリン、４- ビニル
スルホニルアニリン、３-(β- スルファトエチルスルホ
ニル）アニリン、２，４ -ビス-(β- スルファトエチル
スルホニル) アニリン、２，５ -ビス-(β- スルファト
エチルスルホニル) アニリン、３，４- ビス-(β- スル
ファトエチルスルホニル) アニリン、３，５- ビス-(β
- スルファトエチルスルホニル) アニリン、２- メトキ
シ- ５-(β- スルファトエチルスルホニル) アニリン、
４- メトキシ -３-(β- スルファトエチルスルホニル)
アニリン、２-メトキシ -４-(β- スルファトエチルス
ルホニル) アニリン、２- メトキシ -５- メチル- ４-
(β- スルファトエチルスルホニル) アニリン、６-(β-
スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリ
ン、８-(β- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノ
ナフタリン、６- スルホ- ８-(β- スルファトエチルス
ルホニル)-２- アミノナフタリン、８- スルホ- ６-(β
- スルファトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリン
及び１- スルホ- ６-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-２- アミノナフタリンである。
【００２０】一般式ＨＮ（Ｒ)-Ｗ- ＳＯ2-Ｘ1 のアミノ
化合物の例は、４-(β- スルファトエチルスルホニル)
アニリン、３-(β- スルファトエチルスルホニル) アニ
リン、Ｎ- メチル- ４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) アニリン、Ｎ- メチル -３-(β- スルファトエチル
スルホニル) アニリン、Ｎ- メチル- ３- ビニルスルホ
ニルアニリン、Ｎ- メチル- ４- ビニルスルホニルアニ
リン、４- ビニルスルホニルアニリン、３- ビニルスル
ホニルアニリン、２-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-１- アミノエタン、２-(β- クロルエチルスルホニ
ル)-１- アミノエタン、２- ビニルスルホニル- １- ア
ミノエタン、３- ビニルスルホニル- １-アミノプロパ
ン、３-(β- クロルエチルスルホニル)-１- アミノプロ
パン、３-(β- スルファトエチルスルホニル)-１- アミ
ノプロパン、４-(β- スルファトエチルスルホニル)-１
- アミノブタン、４-(β- クロルエチルスルホニル)-１
- アミノブタン及び４- ビニルスルホニル- １- アミノ
ブタンである。
化合物の例は、４-(β- スルファトエチルスルホニル)
アニリン、３-(β- スルファトエチルスルホニル) アニ
リン、Ｎ- メチル- ４-(β- スルファトエチルスルホニ
ル) アニリン、Ｎ- メチル -３-(β- スルファトエチル
スルホニル) アニリン、Ｎ- メチル- ３- ビニルスルホ
ニルアニリン、Ｎ- メチル- ４- ビニルスルホニルアニ
リン、４- ビニルスルホニルアニリン、３- ビニルスル
ホニルアニリン、２-(β- スルファトエチルスルホニ
ル)-１- アミノエタン、２-(β- クロルエチルスルホニ
ル)-１- アミノエタン、２- ビニルスルホニル- １- ア
ミノエタン、３- ビニルスルホニル- １-アミノプロパ
ン、３-(β- クロルエチルスルホニル)-１- アミノプロ
パン、３-(β- スルファトエチルスルホニル)-１- アミ
ノプロパン、４-(β- スルファトエチルスルホニル)-１
- アミノブタン、４-(β- クロルエチルスルホニル)-１
- アミノブタン及び４- ビニルスルホニル- １- アミノ
ブタンである。
【００２１】本発明により製造されるによる化合物の、
合成バッチからの分離は、一般的に公知な方法により、
例えば電解質、例えば塩化ナトリウム及び塩化カリウム
による反応媒体からの沈澱により又は反応溶液の蒸発又
は噴霧乾燥により実施され、その場合緩衝物質をこの反
応溶液に添加することができる。一般式（１）の本発明
による新規なアゾ化合物──以下化合物（１）と称する
──は、繊維反応性及び非常に良好な染料特性を有す
る。それゆえこれら化合物はヒドロキシ- 及び／又はカ
ルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料及び又皮革の染
色に使用することができる。化合物（１）の合成中得ら
れる溶液は、適切なら３乃至７のｐＨを保持し得る緩衝
物質──の添加後及び、適切なら溶液の濃縮後直ちに液
体配合物として染色に使用することができる。
合成バッチからの分離は、一般的に公知な方法により、
例えば電解質、例えば塩化ナトリウム及び塩化カリウム
による反応媒体からの沈澱により又は反応溶液の蒸発又
は噴霧乾燥により実施され、その場合緩衝物質をこの反
応溶液に添加することができる。一般式（１）の本発明
による新規なアゾ化合物──以下化合物（１）と称する
──は、繊維反応性及び非常に良好な染料特性を有す
る。それゆえこれら化合物はヒドロキシ- 及び／又はカ
ルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料及び又皮革の染
色に使用することができる。化合物（１）の合成中得ら
れる溶液は、適切なら３乃至７のｐＨを保持し得る緩衝
物質──の添加後及び、適切なら溶液の濃縮後直ちに液
体配合物として染色に使用することができる。
【００２２】それゆえ、本発明は、又ヒドロキシ- 及び
又はカルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料の染色
（捺染をも包含する）に本発明による化合物（１）を使
用すること及びこれら基体へのその適用法に関する。こ
の場合、公知の方法に類似する方法を実施することがで
きる。
又はカルボンアミド- 含有材料、特に繊維材料の染色
（捺染をも包含する）に本発明による化合物（１）を使
用すること及びこれら基体へのその適用法に関する。こ
の場合、公知の方法に類似する方法を実施することがで
きる。
【００２３】ヒドロキシ- 含有材料は、天然又は合成材
料、例えば、セルロース繊維材料又はその再生生成物及
びポリビニルアルコール又はセルロース- 含有生成物、
例えば紙である。
料、例えば、セルロース繊維材料又はその再生生成物及
びポリビニルアルコール又はセルロース- 含有生成物、
例えば紙である。
【００２４】セルロース繊維材料は、好ましくは木綿で
あるが、しかし又他の植物繊維、例えばリンネル、麻、
ジュート及びラミー繊維であり、再生セルロース繊維の
例は、ステープルビスコース及びフィラメントビスコー
スである。
あるが、しかし又他の植物繊維、例えばリンネル、麻、
ジュート及びラミー繊維であり、再生セルロース繊維の
例は、ステープルビスコース及びフィラメントビスコー
スである。
【００２５】カルボンアミド- 含有材料の例は、合成及
び天然ポリアミド及びポリウレタン──ばら、例えばシ
ートの形ばかりでなく又例えば羊毛及び他の動物毛、
絹、皮革、ナイロン- ６，６、ナイロン- ６、ナイロン
- １１及びナイロン- ４の形──である。
び天然ポリアミド及びポリウレタン──ばら、例えばシ
ートの形ばかりでなく又例えば羊毛及び他の動物毛、
絹、皮革、ナイロン- ６，６、ナイロン- ６、ナイロン
- １１及びナイロン- ４の形──である。
【００２６】本発明による使用により化合物（１）は、
上記基体に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公
知な適用技術により、例えば化合物（１）を溶解した形
で上記基体に適用するか又は化合物（１）を該基体中に
混入しそして化合物（１）をこの基体上で又はこの基体
中で、適切なら熱の作用又はアルカリ性剤の作用又は両
手段により、該基体に適用しそして該基体上で固着する
ことができる。この様な染色及び固着法は、技術文献ば
かりでなく又特許文献、例えば欧州特許出願公告第０，
２１８，１３１号公報中に多数記載されている。
上記基体に水溶性染料、特に繊維反応性染料に関して公
知な適用技術により、例えば化合物（１）を溶解した形
で上記基体に適用するか又は化合物（１）を該基体中に
混入しそして化合物（１）をこの基体上で又はこの基体
中で、適切なら熱の作用又はアルカリ性剤の作用又は両
手段により、該基体に適用しそして該基体上で固着する
ことができる。この様な染色及び固着法は、技術文献ば
かりでなく又特許文献、例えば欧州特許出願公告第０，
２１８，１３１号公報中に多数記載されている。
【００２７】本発明による化合物（１）は、良好乃至非
常に良好な水溶性及び捺染ペースト及び染浴中での良好
な安定性を有する。これら化合物は、高い着色力及び良
好なカラービルド- アップで特色づけられてそして、良
好な使用及び加工堅牢性、例えば洗たく、海水、水、塩
素化水、酸、アルカリ、クロス染め、汗、廃ガス、アイ
ロン掛け、ひだつけ、デカタイジング、ドライクリーニ
ング及び摩擦堅牢性で特色づけられる、色の濃い赤色染
色及び捺染を非常に高い固着収率を以て形成する。得ら
れる染色及び捺染の日光堅牢性は、乾燥状態ばかりでな
く又飲料水又は酸性又はアルカリ性汗溶液による湿潤状
態のとき、非常に良好である。染料の非固着分は容易に
洗出すことができる。セルロース繊維材料上の捺染は、
クリアな白色地上で鮮明な輪郭を示す。非固着状態で、
捺染及び染色は区別されないか又はブリージングしな
い。
常に良好な水溶性及び捺染ペースト及び染浴中での良好
な安定性を有する。これら化合物は、高い着色力及び良
好なカラービルド- アップで特色づけられてそして、良
好な使用及び加工堅牢性、例えば洗たく、海水、水、塩
素化水、酸、アルカリ、クロス染め、汗、廃ガス、アイ
ロン掛け、ひだつけ、デカタイジング、ドライクリーニ
ング及び摩擦堅牢性で特色づけられる、色の濃い赤色染
色及び捺染を非常に高い固着収率を以て形成する。得ら
れる染色及び捺染の日光堅牢性は、乾燥状態ばかりでな
く又飲料水又は酸性又はアルカリ性汗溶液による湿潤状
態のとき、非常に良好である。染料の非固着分は容易に
洗出すことができる。セルロース繊維材料上の捺染は、
クリアな白色地上で鮮明な輪郭を示す。非固着状態で、
捺染及び染色は区別されないか又はブリージングしな
い。
【００２８】本発明による化合物（１）は、特に抜染及
び防染に適する。これらの２種の工業的に重要な適用法
におけるそれらの有用性は、これらの新規な化合物
（１）の染色が純白に抜染可能であり、そして新規な化
合物（１）は防染剤を用いて、繊維反応性染料に関する
慣用の固着条件下、すなわちアルカリ性剤及び高温の存
在下でさえ、捺染又は含浸したセルロース繊維材料の部
分を着色せず、それゆえ本発明による化合物（１）が、
そのネガチブな模様が防染剤により与えられる染色の形
成に関して問題なしに適するという事実に基づいてい
る。
び防染に適する。これらの２種の工業的に重要な適用法
におけるそれらの有用性は、これらの新規な化合物
（１）の染色が純白に抜染可能であり、そして新規な化
合物（１）は防染剤を用いて、繊維反応性染料に関する
慣用の固着条件下、すなわちアルカリ性剤及び高温の存
在下でさえ、捺染又は含浸したセルロース繊維材料の部
分を着色せず、それゆえ本発明による化合物（１）が、
そのネガチブな模様が防染剤により与えられる染色の形
成に関して問題なしに適するという事実に基づいてい
る。
【００２９】
【実施例】以下の例は、本発明を説明するためのもので
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
ある。特記しない限り、部及び百分率は重量に関する。
重量部対容量部は、キログラム対リットルと同じ関係を
有する。
【００３０】これらの例中で式により記載した化合物
は、遊離酸の形で記載されており、一般にこれらはそれ
らのアルカリ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩
又はカリウム塩の形で製造されそして単離されそしてそ
れらの塩の形で染色に使用される。
は、遊離酸の形で記載されており、一般にこれらはそれ
らのアルカリ金属塩、例えばリチウム塩、ナトリウム塩
又はカリウム塩の形で製造されそして単離されそしてそ
れらの塩の形で染色に使用される。
【００３１】同様に以下の例、特に表例中で遊離酸の形
で挙げた出発化合物及び成分は、そのまま又はそれらの
塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用するこ
とができる。
で挙げた出発化合物及び成分は、そのまま又はそれらの
塩、好ましくはアルカリ金属塩の形で合成に使用するこ
とができる。
【００３２】本発明による化合物に関して記載した、可
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれら
のアルカリ金属塩を用いて測定された。表例中におい
て、λｍａｘ値は、色調のそばにかっこ中で示され、波
長はｎｍで示されている。 例 １ ５乃至６のｐＨを有する、水４００部中６-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリン- １- ス
ルホン酸４１．１部及び亜硝酸ナトリウム７部の溶液を
氷１５０部及び水性濃塩酸３０容量部の混合物に徐々に
添加し、０乃至５℃における攪拌をさらに１時間続行し
そして過剰の亜硝酸を常法でスルファミン酸により分解
する。水５５０部中１-(２′- クロル- ４′- メトキシ
- ｓ- トリアジニル）アミノ- ８- ナフトール- ３，６
- ジスルホン酸４７部の中性溶液を添加し、カップリン
グバッチのｐＨを重炭酸ナトリウムにより４乃至５にし
そしてカップリング反応をこのｐＨ範囲内及び１５乃至
２０℃の温度において完結させる。
視範囲の吸収極大 (λｍａｘ）は、水性溶液中でそれら
のアルカリ金属塩を用いて測定された。表例中におい
て、λｍａｘ値は、色調のそばにかっこ中で示され、波
長はｎｍで示されている。 例 １ ５乃至６のｐＨを有する、水４００部中６-(β- スルフ
ァトエチルスルホニル)-２- アミノナフタリン- １- ス
ルホン酸４１．１部及び亜硝酸ナトリウム７部の溶液を
氷１５０部及び水性濃塩酸３０容量部の混合物に徐々に
添加し、０乃至５℃における攪拌をさらに１時間続行し
そして過剰の亜硝酸を常法でスルファミン酸により分解
する。水５５０部中１-(２′- クロル- ４′- メトキシ
- ｓ- トリアジニル）アミノ- ８- ナフトール- ３，６
- ジスルホン酸４７部の中性溶液を添加し、カップリン
グバッチのｐＨを重炭酸ナトリウムにより４乃至５にし
そしてカップリング反応をこのｐＨ範囲内及び１５乃至
２０℃の温度において完結させる。
【００３３】水１０００部及び３-(β- スルファトエチ
ルスルホニル）アニリン２８．１部を、この様に得られ
る、遊離酸の形で記載して式（１０）
ルスルホニル）アニリン２８．１部を、この様に得られ
る、遊離酸の形で記載して式（１０）
【００３４】
【化１１】 を有する出発化合物の溶液に添加しそして混合物を結晶
酢酸ナトリウムにより４のｐＨにする。反応バッチを１
時間の間にわたって徐々に加熱しそしてこの温度におい
てさらに３時間攪拌する。反応を完結させるために、次
にバッチを、必要なら、短時間１００℃に加熱すること
ができる。次に反応混合物を澄明にしそして濾液を噴霧
乾燥する。
酢酸ナトリウムにより４のｐＨにする。反応バッチを１
時間の間にわたって徐々に加熱しそしてこの温度におい
てさらに３時間攪拌する。反応を完結させるために、次
にバッチを、必要なら、短時間１００℃に加熱すること
ができる。次に反応混合物を澄明にしそして濾液を噴霧
乾燥する。
【００３５】遊離酸の形で記載して、式（１１）
【００３６】
【化１２】 を有する本発明によるアゾ化合物が、暗- 赤色の電解質
- 含有粉末の形でアルカリ金属塩として得られる。水性
溶液中で、本化合物は５４３ｎｍにおいて吸収極大を有
する。本発明によるアゾ化合物は、非常に良好な繊維反
応性染料特性を示しそして繊維反応性染料に関して工業
的に慣用な適用及び固着法により、本明細書中に記載の
材料、特にセルロース繊維材料上の、著しい色の濃さ及
び良好な加工及び着用堅牢性を有する帯青- 赤色染色及
び捺染を形成する。本染料は高い固着度で特色づけられ
そして抜染に著しく適し、この染料により得られる染色
は純白に色抜きすることができる。さらに、本染料は防
染に著しく適する。何となれば防染剤により前処理した
染色の部分は固着されなれずそしてそれゆえ、所望の通
り、この部分における材料を染色せずに純白模様を示す
染色が得られる。 例 ２ 水１００部中２- クロル- ４- メトキシ- ６-(３′- β
- スルファトエチルスルホニルフェニル）アミノ- ｓ-
トリアジン４６．７部の懸濁液を、水２５０部中１- ア
ミノ- ８- ナフトール- ３，６- ジスルホン酸３１．９
部の中性溶液に添加する。縮合反応を４のｐＨ及び８０
℃の温度において実施する。次に、常法で製造した、４
-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２８．１
部のジアゾニウム塩（約４００部）の水性硫酸懸濁液を
添加しそしてカップリング反応を４乃至５のｐＨ及び１
５乃至２０℃の温度において実施する。
- 含有粉末の形でアルカリ金属塩として得られる。水性
溶液中で、本化合物は５４３ｎｍにおいて吸収極大を有
する。本発明によるアゾ化合物は、非常に良好な繊維反
応性染料特性を示しそして繊維反応性染料に関して工業
的に慣用な適用及び固着法により、本明細書中に記載の
材料、特にセルロース繊維材料上の、著しい色の濃さ及
び良好な加工及び着用堅牢性を有する帯青- 赤色染色及
び捺染を形成する。本染料は高い固着度で特色づけられ
そして抜染に著しく適し、この染料により得られる染色
は純白に色抜きすることができる。さらに、本染料は防
染に著しく適する。何となれば防染剤により前処理した
染色の部分は固着されなれずそしてそれゆえ、所望の通
り、この部分における材料を染色せずに純白模様を示す
染色が得られる。 例 ２ 水１００部中２- クロル- ４- メトキシ- ６-(３′- β
- スルファトエチルスルホニルフェニル）アミノ- ｓ-
トリアジン４６．７部の懸濁液を、水２５０部中１- ア
ミノ- ８- ナフトール- ３，６- ジスルホン酸３１．９
部の中性溶液に添加する。縮合反応を４のｐＨ及び８０
℃の温度において実施する。次に、常法で製造した、４
-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリン２８．１
部のジアゾニウム塩（約４００部）の水性硫酸懸濁液を
添加しそしてカップリング反応を４乃至５のｐＨ及び１
５乃至２０℃の温度において実施する。
【００３７】得られる、遊離酸の形で記載して、式（１
２）
２）
【００３８】
【化１３】 を有する本発明によるアゾ化合物の溶液を澄明にしそし
て噴霧乾燥して本発明による化合物が電解質- 含有黒赤
色粉末の形でアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として得
られる。本化合物は、可視範囲で５２２ｎｍにおいて吸
収極大を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を示し
そして本明細書中に記載の材料、例えば特にセルロース
繊維材料上で著しい色の濃さ及び良好な堅牢性を有する
赤色染色及び捺染を形成する。本発明による染料は、抜
染又は防染法に容易に使用することができる。 例 ３ ３-(β- スルファトエチルスルホニル)-１- アミノプロ
パン２７．２部を、常法で、ジアゾ化２，５- ジメトキ
シ- ４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンと
１-(２′- クロル- ４′- メトキシ- ｓ- トリアジン-
６′- イル）アミノ- ３，６- ジスルホナフトールとの
カップリング反応により得られたアゾ出発化合物のナト
リウム塩８１．５部の水性溶液に添加し、バッチをまず
１０乃至２０℃において７のｐＨで攪拌しそして同一時
間後ｐＨを徐々に９に増大させる。攪拌をさらに１時間
続行し、次にバッチを塩酸により４のｐＨにし、８０℃
において活性炭を用いて清澄にし、濾過しそして得られ
る、遊離酸の形で記載して、式（１３）
て噴霧乾燥して本発明による化合物が電解質- 含有黒赤
色粉末の形でアルカリ金属塩（ナトリウム塩）として得
られる。本化合物は、可視範囲で５２２ｎｍにおいて吸
収極大を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を示し
そして本明細書中に記載の材料、例えば特にセルロース
繊維材料上で著しい色の濃さ及び良好な堅牢性を有する
赤色染色及び捺染を形成する。本発明による染料は、抜
染又は防染法に容易に使用することができる。 例 ３ ３-(β- スルファトエチルスルホニル)-１- アミノプロ
パン２７．２部を、常法で、ジアゾ化２，５- ジメトキ
シ- ４-(β- スルファトエチルスルホニル）アニリンと
１-(２′- クロル- ４′- メトキシ- ｓ- トリアジン-
６′- イル）アミノ- ３，６- ジスルホナフトールとの
カップリング反応により得られたアゾ出発化合物のナト
リウム塩８１．５部の水性溶液に添加し、バッチをまず
１０乃至２０℃において７のｐＨで攪拌しそして同一時
間後ｐＨを徐々に９に増大させる。攪拌をさらに１時間
続行し、次にバッチを塩酸により４のｐＨにし、８０℃
において活性炭を用いて清澄にし、濾過しそして得られ
る、遊離酸の形で記載して、式（１３）
【００３９】
【化１４】 を有する本発明によるアゾ化合物を塩化ナトリウムによ
り塩析する。本化合物は、可視範囲で５４０ｎｍにおい
て吸収極大を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を
示しそして、例えばセルロース繊維材料上で、著しい色
の濃さ及び良好な堅牢性を有する赤色染色を形成する。
本染料は、問題なしに慣用な染色及び捺染法により使用
することができるが、しかし又抜染及び防染に著しく適
する。 例 ４乃至３６ 次の表例中で、一般式（１）の本発明による別の化合物
を、それらの式成分を用いて記載する。これら化合物
は、本発明による方法で、例えば上記の例の一つによ
り、一般式（１）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えば一般式（３）のジアゾ成
分、２，４- ジクロル- ６- アルコキシ- ｓ-トリアジ
ン、１- アミノ- ８- ナフトール- ３，６- 又は- ４，
６- ジスルホン酸及び一般式（６）のアミン）により製
造することができる。これら化合物は、繊維反応性染料
特性を有しそして繊維反応性染料に関して慣用な適用及
び固着法により、特にセルロース繊維材料上で木綿上の
染色に関してそれぞれの表例中に示された色調で著しい
色の濃さ及び良好な堅牢性を有する染色及び捺染を形成
する。さらに、本化合物は、捺染及び防染に特に適す
る。
り塩析する。本化合物は、可視範囲で５４０ｎｍにおい
て吸収極大を有し、非常に良好な繊維反応性染料特性を
示しそして、例えばセルロース繊維材料上で、著しい色
の濃さ及び良好な堅牢性を有する赤色染色を形成する。
本染料は、問題なしに慣用な染色及び捺染法により使用
することができるが、しかし又抜染及び防染に著しく適
する。 例 ４乃至３６ 次の表例中で、一般式（１）の本発明による別の化合物
を、それらの式成分を用いて記載する。これら化合物
は、本発明による方法で、例えば上記の例の一つによ
り、一般式（１）と組み合わせてそれぞれの表例から明
らかなそれらの成分（例えば一般式（３）のジアゾ成
分、２，４- ジクロル- ６- アルコキシ- ｓ-トリアジ
ン、１- アミノ- ８- ナフトール- ３，６- 又は- ４，
６- ジスルホン酸及び一般式（６）のアミン）により製
造することができる。これら化合物は、繊維反応性染料
特性を有しそして繊維反応性染料に関して慣用な適用及
び固着法により、特にセルロース繊維材料上で木綿上の
染色に関してそれぞれの表例中に示された色調で著しい
色の濃さ及び良好な堅牢性を有する染色及び捺染を形成
する。さらに、本化合物は、捺染及び防染に特に適す
る。
【００４０】
【発明の効果】以上説明したように、本発明による化合
物は、良好乃至非常に良好な水溶性及び捺染ペースト及
び染浴中での良好な安定性を有し、高い着色力及び良好
なカラービルド- アップで特色づけられてそして、良好
な使用及び加工堅牢性、例えば洗たく、海水、水、塩素
化水、酸、アルカリ、クロス染め、汗、廃ガス、アイロ
ン掛け、ひだつけ、デカタイジング、ドライクリーニン
グ及び摩擦堅牢性で特色づけられる、色の濃い赤色染色
及び捺染を非常に高い固着収率を以て形成するという長
所を有する。又本化合物により得られる染色及び捺染の
日光堅牢性は、乾燥状態ばかりでなく又飲料水又は酸性
又はアルカリ性汗溶液による湿潤状態のとき、非常に良
好であり、染料の非固着分は容易に洗出すことができ、
セルロース繊維材料上の捺染は、クリアな白色地上で鮮
明な輪郭を示す。非固着状態で、捺染及び染色は区別さ
れないか又はブリージングしないという長所を有する。
さらに本発明による化合物は、特に抜染及び防染に適
し、これら化合物の染色が純白に抜染可能であり、そし
て本化合物は、防染剤を用いて捺染又は含浸したセルロ
ース繊維材料の部分を着色しないという長所も有する。
物は、良好乃至非常に良好な水溶性及び捺染ペースト及
び染浴中での良好な安定性を有し、高い着色力及び良好
なカラービルド- アップで特色づけられてそして、良好
な使用及び加工堅牢性、例えば洗たく、海水、水、塩素
化水、酸、アルカリ、クロス染め、汗、廃ガス、アイロ
ン掛け、ひだつけ、デカタイジング、ドライクリーニン
グ及び摩擦堅牢性で特色づけられる、色の濃い赤色染色
及び捺染を非常に高い固着収率を以て形成するという長
所を有する。又本化合物により得られる染色及び捺染の
日光堅牢性は、乾燥状態ばかりでなく又飲料水又は酸性
又はアルカリ性汗溶液による湿潤状態のとき、非常に良
好であり、染料の非固着分は容易に洗出すことができ、
セルロース繊維材料上の捺染は、クリアな白色地上で鮮
明な輪郭を示す。非固着状態で、捺染及び染色は区別さ
れないか又はブリージングしないという長所を有する。
さらに本発明による化合物は、特に抜染及び防染に適
し、これら化合物の染色が純白に抜染可能であり、そし
て本化合物は、防染剤を用いて捺染又は含浸したセルロ
ース繊維材料の部分を着色しないという長所も有する。
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 （式中Ａはフェニレンであり、これは１又は２個の置換
基により置換されていることができるか、又はナフチレ
ンであり、これはスルホにより置換されていることがで
き、 Ｘはビニル又はビニル基の形成下アルカリにより脱離す
ることができる置換基により置換されているエチルであ
り、 ｎは１又は２、好ましくは１の数であり、 Ｍは水素又はアルカリ金属であり、 Ｒは水素又は１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
好ましくは水素であり、 Ｗはフェニレン又は２乃至４個の炭素原子を有するアル
キレンであり、 Ｘ1 はビニル又はビニル基の形成下アルカリにより脱離
することができる置換基により置換されているエチルで
あり、 Ｂは１乃至４個の炭素原子を有するアルキルであり、 一方の基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は４- 位において８- ナフ
トール 残基に結合している）で示されるモノアゾ化合
物。 - 【請求項２】 Ａが、一般式（２ａ）又は（２ｂ） 【化２】 〔式中Ｒ1 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアル
キル、１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ、カル
ボキシ、塩素又はスルホであり、 Ｒ2 は水素、１乃至４個の炭素原子を有するアルキル、
１乃至４個の炭素原子を有するアルコキシ又は塩素であ
りそしてｍは零又は１の数である（その場合、ｍが零で
ある場合には、この基は水素原子である）〕で示される
残基である請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ａが一般式（２ａ）──式中Ｒ1 が水素
又はメトキシでありそしてＲ2 が水素又はメトキシであ
る──のメタ- 又はパラ- フェニレン残基である請求項
２記載の化合物。 - 【請求項４】 Ｘがβ- スルファトエチルである請求項
１乃至３の少なくとも１項に記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｘ1 がビニル、β- クロルエチル又はβ
- スルファトエチルである請求項１乃至４の少なくとも
１項に記載の化合物。 - 【請求項６】 Ｂがメチルである請求項１乃至５の少な
くとも１項に記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｗが１，３- フェニレン、１，４- フェ
ニレン、１，２- エチレン又は１，３- プロピレンであ
る請求項１乃至６の少なくとも１項に記載の化合物。 - 【請求項８】 請求項１記載の一般式(1) のアゾ化合物
を製造する方法において、一般式（３） （Ｘ- ＳＯ2)n - Ａ- ＮＨ2 （３） （式中Ｘ、ｎ及びＡは請求項１記載の意味の一つを有す
る）で示される芳香族アミンのジアゾニウム塩化合物を
一般式（４） 【化３】 （式中Ｍ、Ｂ、Ｒ、Ｗ及びＸ1 は請求項１記載の意味を
有しそして基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は４- 位において８-
ナフトール残基に結合している）で示される化合物とカ
ップリングさせるか、又は一般式（５） 【化４】 （式中Ｘ、ｎ、Ａ、Ｍ及びＢは請求項１記載の意味の一
つを有しそして基 -ＳＯ3 Ｍは３- 又は４- 位において
８- ナフトール残基に結合している）で示される化合物
を一般式（６） 【化５】 （式中Ｒ、Ｗ、及びＸ1 は請求項１記載の意味の一つを
有する）で示されるアミノ化合物と反応させることを特
徴とする方法。 - 【請求項９】 ヒドロキシ- 及び／又はカルボンアミド
- 含有材料、特に繊維材料を染色（捺染をも含む）する
ための、請求項１記載のモノアゾ化合物の用途。 - 【請求項１０】 染料を、ヒドロキシ- 及び／又はカル
ボンアミド- 含有材料、好ましくは繊維材料に適用する
か又は該材料中に導入しそして染料を熱により又はアル
カリ性剤により又は両手段により該材料上で又は該材料
中で固着して該材料を染色（捺染をも含む）する方法に
おいて、使用される染料が請求項１記載のモノアゾ化合
物であることを特徴とする方法。
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