DE4333777A1 - Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe - Google Patents
Polyfunktionelle AzoreaktivfarbstoffeInfo
- Publication number
- DE4333777A1 DE4333777A1 DE4333777A DE4333777A DE4333777A1 DE 4333777 A1 DE4333777 A1 DE 4333777A1 DE 4333777 A DE4333777 A DE 4333777A DE 4333777 A DE4333777 A DE 4333777A DE 4333777 A1 DE4333777 A1 DE 4333777A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- formula
- reactive dyes
- dyes
- reactive
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Die Erfindung betrifft neue trifunktionelle Reaktivfarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer
Herstellung und ihre Verwendung.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Reaktivfarbstoffe mit ver
besserten Echtheiten zur Verfügung zu stellen.
Die Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
worin
X für F, Cl oder OCH₃ steht und
Y für CH₂CH₂OSO₃H, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OH oder CH=CH₂ steht und
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
X für F, Cl oder OCH₃ steht und
Y für CH₂CH₂OSO₃H, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OH oder CH=CH₂ steht und
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (II)
worin
X und R die obigen Bedeutungen besitzen.
X und R die obigen Bedeutungen besitzen.
Als eine besonders bevorzugte Ausführungsform sind Farbstoffe der Formel (II) zu
nennen, worin X für Chlor steht und Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin R für Was
serstoff oder Methyl steht und X die oben genannte Bedeutung besitzt.
Als ebenfalls besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (III) zu nennen,
worin
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ und
R und X die obigen Bedeutungen haben.
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ und
R und X die obigen Bedeutungen haben.
Ganz besonders bevorzugt sind die beiden Farbstoffe der Formel (IV) bzw.
Mischungen der beiden
worin
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂.
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungs
gemäßen Farbstoffe der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die
Aminoverbindung der allgemeinen Formel (V)
worin
Y, R und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, diazotiert und die dabei erhaltenen Diazoniumverbindungen mit der Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (VI)
Y, R und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, diazotiert und die dabei erhaltenen Diazoniumverbindungen mit der Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (VI)
umsetzt. Die Herstellung der Aminoverbindung (V) ist beispielsweise in
GB-A-20 26 527, EP-A-87 113 oder in JP-A-75 31 566 beschrieben. Die Herstellung der
Kupplungskomponente der Formel (VI) ist aus US-A-4 988 803 bekannt.
Bevorzugt kommen bei dem Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Farbstoffe der Formel (1) Aminoverbindungen der Formel (V) zum Einsatz, worin
X für Cl steht, Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂ steht und R die oben
genannte Bedeutung besitzen. Ebenfalls bevorzugt sind Aminoverbindungen der
Formel (V), worin R für Wasserstoff oder Methyl steht und X für F, Cl oder
OCH), und Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂ steht sowie Aminoverbindungen
der Formel (Va)
worin
X, Y und R die obige Bedeutung besitzen, insbesondere Aminoverbindungen der Formel (Vb)
X, Y und R die obige Bedeutung besitzen, insbesondere Aminoverbindungen der Formel (Vb)
Die bei dem Verfahren bevorzugt zum Einsatz kommende Kupplungskomponente
entspricht der Formel (VIa)
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben und Bedrucken von
natürlichen oder synthetischen Hydroxy- oder Amidgruppen-haltigen Materialien
wie Seide, Wolle, synthetischen Polyamidfasern, Zellulose-haltigen Materialien
oder Leder, insbesondere aber Zellulose-haltiger Materialien faseriger Struktur wie
Leinen, Zellstoff, regenerierte Zellulose und vor allem Baumwolle, in roten Farb
tönen mit verbesserten Echtheiten. Sie eignen sich sowohl für das Auszieh
verfahren als auch zum Färben nach den üblichen Foulard-Färbeverfahren, wonach
die Ware mit wäßrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen
imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegen
wart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, fixiert werden.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch hohe Reaktivität und aus
gezeichnetes Fixiervermögen aus. Aufgrund ihrer Polyfunktionalität ergeben sich
auch aus langer Flotte hohe Fixierausbeuten. Sie sind charakterisiert durch relative
Unabhängigkeit der Ergiebigkeit von der Färbetemperatur und können daher nach
dem Ausziehverfahren bei niedrigen bis mittleren Färbetemperaturen eingesetzt
werden. Beim Klotz-Dämpf-Verfahren erfordern sie nur kurze Dämpfzeiten. Sie
ergeben Färbungen hoher Farbstärke mit guten Licht- und Naßechtheiten.
58 g des Kondensationsproduktes aus 2,4,6-Trichlor-s-triazin, 3-(β-Sulfatoethylsul
fonyl)anilin und 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure der Formel
werden in 250 ml Wasser gelöst, mit 30 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und
durch Zugabe von 6,9 g Natriumnitrit, gelöst in 25 ml Wasser, bei 0 bis 5°C dia
zotiert. Die dabei erhaltene Diazoniumverbindung wird bei pH 7 und 0 bis 5°C
mit 50,1 g des Kondensationsproduktes aus 2,4,6-Trifluor-s-triazin, 4-Amino-5-
hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure und Morpholin der Formel
zum Farbstoff der Formel
gekuppelt. Er wird durch Aussalzen isoliert und anschließend getrocknet. Er färbt
Baumwolle und regenerierte Zellulose in roten Tönen.
Verwendet man zur Herstellung der Diazokomponente statt 2,4,6-Dichlor-s-triazin
eine äquimolare Menge 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin, so erhält man ebenfalls
einen wertvollen Farbstoff, der Baumwolle und regenerierte Zellulose in roten
Tönen färbt.
Verwendet man zur Herstellung der Diazokomponente statt 3-(β-Sulfatoethyl
sulfenyl)anilin eine äquimolare Menge 3-(Vinylsulfonyl)anilin, so erhält man eben
falls einen wertvollen Farbstoff, der Baumwolle und regenerierte Zellulose in roten
Tönen färbt.
Claims (9)
1. Reaktivfarbstoffe der Formel (I)
worin
X für F, Cl oder OCH₃ steht,
Y für CH₂CH₂OSO₃H, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OH oder CH = CH₂ steht und
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
X für F, Cl oder OCH₃ steht,
Y für CH₂CH₂OSO₃H, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OH oder CH = CH₂ steht und
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
2. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel (II)
worin
X, Y und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen.
X, Y und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen.
3. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 2, worin X für Chlor und Y für
CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ steht.
4. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für
Wasserstoff oder Methyl steht.
5. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, die der Formel (III) entsprechen
worin
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ und
R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ und
R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
6. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel (IV)
worin
Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ steht.
Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ steht.
7. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel (I) gemäß
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoverbindungen der
Formel (V)
worin
Y, R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, diazotiert und die dabei erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskompo nente der allgemeinen Formel (VI) umsetzt.
Y, R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, diazotiert und die dabei erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskompo nente der allgemeinen Formel (VI) umsetzt.
8. Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Be
drucken von natürlichen oder synthetischen Hydroxy- oder Amidgruppen
haltigen Materialien.
9 Textilprodukte, die mit Farbstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 ge
färbt oder bedruckt sind.
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4333777A DE4333777A1 (de) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
EP94114860A EP0646629B1 (de) | 1993-10-04 | 1994-09-21 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
DE59403170T DE59403170D1 (de) | 1993-10-04 | 1994-09-21 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
US08/314,552 US5459244A (en) | 1993-10-04 | 1994-09-28 | Polyfunctional azo reactive dyestuffs containing a morpholinyl-substituted fluorotriazine radical |
JP6258999A JPH07150060A (ja) | 1993-10-04 | 1994-09-29 | 多官能性アゾ型反応性染料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4333777A DE4333777A1 (de) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE4333777A1 true DE4333777A1 (de) | 1995-04-06 |
Family
ID=6499356
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE4333777A Withdrawn DE4333777A1 (de) | 1993-10-04 | 1993-10-04 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
DE59403170T Expired - Fee Related DE59403170D1 (de) | 1993-10-04 | 1994-09-21 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE59403170T Expired - Fee Related DE59403170D1 (de) | 1993-10-04 | 1994-09-21 | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5459244A (de) |
EP (1) | EP0646629B1 (de) |
JP (1) | JPH07150060A (de) |
DE (2) | DE4333777A1 (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0774493A1 (de) | 1995-11-15 | 1997-05-21 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09324130A (ja) * | 1996-06-05 | 1997-12-16 | Sumitomo Chem Co Ltd | モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
JP2001002952A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用 |
TWI243842B (en) * | 2000-07-07 | 2005-11-21 | Ciba Sc Holding Ag | Method of printing cellulosic fibre materials without an additional fixing process step |
US7277212B2 (en) * | 2003-09-19 | 2007-10-02 | Ricoh Company, Limited | Optical scanning unit and image forming apparatus |
AT505504B1 (de) * | 2007-06-21 | 2016-03-15 | Chemiefaser Lenzing Ag | Verfahren zur behandlung von cellulosischen fasern |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2825594A1 (de) * | 1978-06-10 | 1979-12-20 | Bayer Ag | Azo-reaktivfarbstoffe |
CH627206A5 (de) * | 1978-07-06 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | |
US5298607A (en) * | 1978-07-06 | 1994-03-29 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes containing fluorotriazine and vinylsulfonyl radicals |
EP0036838B1 (de) * | 1980-03-18 | 1984-09-26 | Ciba-Geigy Ag | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
DE3205945A1 (de) * | 1982-02-19 | 1983-09-01 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
EP0131542B1 (de) * | 1983-06-10 | 1989-04-19 | Ciba-Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung |
DE3466555D1 (en) * | 1983-06-17 | 1987-11-05 | Ciba Geigy Ag | Reactive dyes, their preparation and their use |
DE3502104A1 (de) * | 1985-01-23 | 1986-07-24 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azo-reaktivfarbstoffe |
JPH0781087B2 (ja) * | 1987-01-13 | 1995-08-30 | 三菱化学株式会社 | 水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法 |
DE3881767D1 (de) * | 1987-07-16 | 1993-07-22 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe. |
DE4201611A1 (de) * | 1992-01-22 | 1993-07-29 | Bayer Ag | Reaktivfarbstoffe |
-
1993
- 1993-10-04 DE DE4333777A patent/DE4333777A1/de not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-09-21 DE DE59403170T patent/DE59403170D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-21 EP EP94114860A patent/EP0646629B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1994-09-28 US US08/314,552 patent/US5459244A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-09-29 JP JP6258999A patent/JPH07150060A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0774493A1 (de) | 1995-11-15 | 1997-05-21 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |
US5760193A (en) * | 1995-11-15 | 1998-06-02 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg | Triazinyl-substituted fiber-reactive azo dyes wherein the triazinyl groups bear an N-containing substituent, and methods of using same |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5459244A (en) | 1995-10-17 |
DE59403170D1 (de) | 1997-07-24 |
JPH07150060A (ja) | 1995-06-13 |
EP0646629A1 (de) | 1995-04-05 |
EP0646629B1 (de) | 1997-06-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE60101903T2 (de) | Faserreaktive disazoverbindungen | |
EP1273694B1 (de) | Reaktivfarbstoffe | |
DE1908846C3 (de) | Reaktivfarbstoffe der Monoazo-5aminopyrazolreihe und deren Verwendung | |
DE4333777A1 (de) | Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe | |
EP0629666B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
DE19823634A1 (de) | Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
EP0170612B1 (de) | Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE69810765T2 (de) | Fasereaktive disazofarbstoffe | |
DE3602181A1 (de) | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
DE3717667A1 (de) | Wasserloesliche naphthyl-azo-pyrazolon-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
DE2103299C3 (de) | Monoazoverbindungen, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Wolle, Seide, Leder oder Superpolyamidfasern | |
DE2757681C2 (de) | Phenylazopyridon-Verbindung, Verfahren zu deren Herstellung, ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterial aus natürlicher oder regenerierter Cellulose oder aus natürlichen, regenerierten oder synthetischen Polyamiden | |
EP0230909B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
DE2722572C2 (de) | Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE3113989A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
EP1274803A1 (de) | Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven azofarbstoffen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0360003B1 (de) | Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
DE3204259C2 (de) | ||
DE3741508A1 (de) | Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
DE3604858A1 (de) | Wasserloesliche azoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe | |
WO2003046087A1 (de) | Reaktive azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0647685A1 (de) | Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
EP0601416B1 (de) | Wasserlösliche Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe | |
DE19922825A1 (de) | Neue fluortriazinhaltige brillantgelbe Farbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und amidgruppenhaltigen Materialien | |
DE1802466C3 (de) | Wasserlösliche, faserreaktive Phthalocyaninfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8139 | Disposal/non-payment of the annual fee |