DE4333777A1 - Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe - Google Patents

Polyfunktionelle Azoreaktivfarbstoffe

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    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes

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Description

Die Erfindung betrifft neue trifunktionelle Reaktivfarbstoffe, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Reaktivfarbstoffe mit ver­ besserten Echtheiten zur Verfügung zu stellen.
Die Erfindung betrifft Reaktivfarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
worin
X für F, Cl oder OCH₃ steht und
Y für CH₂CH₂OSO₃H, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OH oder CH=CH₂ steht und
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
Bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (II)
worin
X und R die obigen Bedeutungen besitzen.
Als eine besonders bevorzugte Ausführungsform sind Farbstoffe der Formel (II) zu nennen, worin X für Chlor steht und Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), worin R für Was­ serstoff oder Methyl steht und X die oben genannte Bedeutung besitzt.
Als ebenfalls besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (III) zu nennen,
worin
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ und
R und X die obigen Bedeutungen haben.
Ganz besonders bevorzugt sind die beiden Farbstoffe der Formel (IV) bzw. Mischungen der beiden
worin
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂.
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der erfindungs­ gemäßen Farbstoffe der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Aminoverbindung der allgemeinen Formel (V)
worin
Y, R und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, diazotiert und die dabei erhaltenen Diazoniumverbindungen mit der Kupplungskomponente der allgemeinen Formel (VI)
umsetzt. Die Herstellung der Aminoverbindung (V) ist beispielsweise in GB-A-20 26 527, EP-A-87 113 oder in JP-A-75 31 566 beschrieben. Die Herstellung der Kupplungskomponente der Formel (VI) ist aus US-A-4 988 803 bekannt.
Bevorzugt kommen bei dem Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (1) Aminoverbindungen der Formel (V) zum Einsatz, worin X für Cl steht, Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂ steht und R die oben genannte Bedeutung besitzen. Ebenfalls bevorzugt sind Aminoverbindungen der Formel (V), worin R für Wasserstoff oder Methyl steht und X für F, Cl oder OCH), und Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH=CH₂ steht sowie Aminoverbindungen der Formel (Va)
worin
X, Y und R die obige Bedeutung besitzen, insbesondere Aminoverbindungen der Formel (Vb)
Die bei dem Verfahren bevorzugt zum Einsatz kommende Kupplungskomponente entspricht der Formel (VIa)
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) eignen sich zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Hydroxy- oder Amidgruppen-haltigen Materialien wie Seide, Wolle, synthetischen Polyamidfasern, Zellulose-haltigen Materialien oder Leder, insbesondere aber Zellulose-haltiger Materialien faseriger Struktur wie Leinen, Zellstoff, regenerierte Zellulose und vor allem Baumwolle, in roten Farb­ tönen mit verbesserten Echtheiten. Sie eignen sich sowohl für das Auszieh­ verfahren als auch zum Färben nach den üblichen Foulard-Färbeverfahren, wonach die Ware mit wäßrigen und gegebenenfalls auch salzhaltigen Farbstofflösungen imprägniert wird, und die Farbstoffe nach einer Alkalibehandlung oder in Gegen­ wart von Alkali, gegebenenfalls unter Wärmeeinwirkung, fixiert werden.
Die Reaktivfarbstoffe der Formel (I) zeichnen sich durch hohe Reaktivität und aus­ gezeichnetes Fixiervermögen aus. Aufgrund ihrer Polyfunktionalität ergeben sich auch aus langer Flotte hohe Fixierausbeuten. Sie sind charakterisiert durch relative Unabhängigkeit der Ergiebigkeit von der Färbetemperatur und können daher nach dem Ausziehverfahren bei niedrigen bis mittleren Färbetemperaturen eingesetzt werden. Beim Klotz-Dämpf-Verfahren erfordern sie nur kurze Dämpfzeiten. Sie ergeben Färbungen hoher Farbstärke mit guten Licht- und Naßechtheiten.
Beispiel
58 g des Kondensationsproduktes aus 2,4,6-Trichlor-s-triazin, 3-(β-Sulfatoethylsul­ fonyl)anilin und 2,4-Diaminobenzolsulfonsäure der Formel
werden in 250 ml Wasser gelöst, mit 30 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und durch Zugabe von 6,9 g Natriumnitrit, gelöst in 25 ml Wasser, bei 0 bis 5°C dia­ zotiert. Die dabei erhaltene Diazoniumverbindung wird bei pH 7 und 0 bis 5°C mit 50,1 g des Kondensationsproduktes aus 2,4,6-Trifluor-s-triazin, 4-Amino-5- hydroxy-2,7-naphthalindisulfonsäure und Morpholin der Formel
zum Farbstoff der Formel
gekuppelt. Er wird durch Aussalzen isoliert und anschließend getrocknet. Er färbt Baumwolle und regenerierte Zellulose in roten Tönen.
Verwendet man zur Herstellung der Diazokomponente statt 2,4,6-Dichlor-s-triazin eine äquimolare Menge 2-Methoxy-4,6-dichlor-s-triazin, so erhält man ebenfalls einen wertvollen Farbstoff, der Baumwolle und regenerierte Zellulose in roten Tönen färbt.
Verwendet man zur Herstellung der Diazokomponente statt 3-(β-Sulfatoethyl­ sulfenyl)anilin eine äquimolare Menge 3-(Vinylsulfonyl)anilin, so erhält man eben­ falls einen wertvollen Farbstoff, der Baumwolle und regenerierte Zellulose in roten Tönen färbt.

Claims (9)

1. Reaktivfarbstoffe der Formel (I) worin
X für F, Cl oder OCH₃ steht,
Y für CH₂CH₂OSO₃H, CH₂CH₂Cl, CH₂CH₂OH oder CH = CH₂ steht und
R Wasserstoff oder C₁-C₄-Alkyl bedeutet.
2. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel (II) worin
X, Y und R die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen besitzen.
3. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 2, worin X für Chlor und Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ steht.
4. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R für Wasserstoff oder Methyl steht.
5. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, die der Formel (III) entsprechen worin
Y = CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ und
R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben.
6. Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel (IV) worin
Y für CH₂CH₂OSO₃H oder CH = CH₂ steht.
7. Verfahren zur Herstellung von Reaktivfarbstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Aminoverbindungen der Formel (V) worin
Y, R und X die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, diazotiert und die dabei erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskompo­ nente der allgemeinen Formel (VI) umsetzt.
8. Verwendung der Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben und Be­ drucken von natürlichen oder synthetischen Hydroxy- oder Amidgruppen­ haltigen Materialien.
9 Textilprodukte, die mit Farbstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1 ge­ färbt oder bedruckt sind.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0774493A1 (de) 1995-11-15 1997-05-21 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09324130A (ja) * 1996-06-05 1997-12-16 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法
JP2001002952A (ja) * 1999-04-19 2001-01-09 Sumitomo Chem Co Ltd ビスアゾ化合物又はその塩及びそれらの繊維材料への適用
TWI243842B (en) * 2000-07-07 2005-11-21 Ciba Sc Holding Ag Method of printing cellulosic fibre materials without an additional fixing process step
US7277212B2 (en) * 2003-09-19 2007-10-02 Ricoh Company, Limited Optical scanning unit and image forming apparatus
AT505504B1 (de) * 2007-06-21 2016-03-15 Chemiefaser Lenzing Ag Verfahren zur behandlung von cellulosischen fasern

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2825594A1 (de) * 1978-06-10 1979-12-20 Bayer Ag Azo-reaktivfarbstoffe
CH627206A5 (de) * 1978-07-06 1981-12-31 Ciba Geigy Ag
US5298607A (en) * 1978-07-06 1994-03-29 Ciba-Geigy Corporation Reactive dyes containing fluorotriazine and vinylsulfonyl radicals
EP0036838B1 (de) * 1980-03-18 1984-09-26 Ciba-Geigy Ag Azofarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE3205945A1 (de) * 1982-02-19 1983-09-01 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Wasserloesliche disazoverbindungen, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als farbstoffe
EP0131542B1 (de) * 1983-06-10 1989-04-19 Ciba-Geigy Ag Reaktivfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
DE3466555D1 (en) * 1983-06-17 1987-11-05 Ciba Geigy Ag Reactive dyes, their preparation and their use
DE3502104A1 (de) * 1985-01-23 1986-07-24 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Azo-reaktivfarbstoffe
JPH0781087B2 (ja) * 1987-01-13 1995-08-30 三菱化学株式会社 水溶性モノアゾ色素およびそれを用いる染色方法
DE3881767D1 (de) * 1987-07-16 1993-07-22 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe.
DE4201611A1 (de) * 1992-01-22 1993-07-29 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0774493A1 (de) 1995-11-15 1997-05-21 DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG Faserreaktive Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US5760193A (en) * 1995-11-15 1998-06-02 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Triazinyl-substituted fiber-reactive azo dyes wherein the triazinyl groups bear an N-containing substituent, and methods of using same

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