JPH0711275A - 置換アシル化剤 - Google Patents

置換アシル化剤

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JPH0711275A
JPH0711275A JP6094412A JP9441294A JPH0711275A JP H0711275 A JPH0711275 A JP H0711275A JP 6094412 A JP6094412 A JP 6094412A JP 9441294 A JP9441294 A JP 9441294A JP H0711275 A JPH0711275 A JP H0711275A
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acylating agent
enophile
ene
substituted acylating
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John R Blackborow
リチャード ブラックボロー ジョン
John Mcmahon
マクマホン ジョン
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BP Chemicals Ltd
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 熱ルートを介するエノフィルとエンとの反応
による置換アシル化剤の製造方法を得る。 【構成】 （ａ）無水マレイン酸等のエノフィルとポリ
ブテン等のエンとのモル比を少なくとも３：１にすると
共に、（ｂ）少なくとも反応へのエノフィル反応体の添
加が完了した後に反応圧を約２０ｐｓｉｇより高く上昇
させてエン反応体の少なくとも８０％が対応アシル化剤
に変換されるまで実質的に一定に維持する置換アシル化
剤の製造方法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規かつ改良された置
換アシル化剤、特にポリプロペニル−もしくはポリブテ
ニル−置換アシル化剤、およびその製造方法に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術】たとえばポリプロピレンもしくはポリブ
テンのようなエン化合物とエノフィル（たとえば無水マ
レイン酸）との反応により置換アシル化剤を製造するこ
とは周知である。この種の１つのルート（いわゆる「塩
素化ルート」）は塩素を使用して対応の塩素化誘導体を
生成させることによりエン化合物における二重結合を活
性化させることを含み、生成された塩素化誘導体を次い
でたとえば無水マレイン酸のようなエノフィルとの反応
により官能化させて置換アシル化剤を生成させる。この
ルートは効率的であって、置換アシル化剤への高い変換
率をもたらす。しかしながら、重大な欠点は置換アシル
化剤に塩素が混入する問題であり、これは特にこの種の
アシル化剤を潤滑油もしくは燃料添加剤の製造に使用す
る際に益々許容しえなくなっている。
【０００３】他のルートはいわゆる「熱ルート」であっ
て、エン（たとえばポリプロピレンもしくはポリブテ
ン）とエノフィル（たとえば無水マレイン酸）とを必要
に応じ触媒もしくは他の添加剤の存在下に加熱しただけ
で置換アシル化剤を生成させる。このルートは、塩素化
ルートで遭遇する塩素混入の問題を回避する。この種の
１つの方法がＥＰ−Ａ−４５７５９９号公報に記載され
ており、たとえば無水マレイン酸のようなエノフィルと
たとえばポリブテンのようなエンとの３：１未満、好ま
しくは１．９：１未満のモル比における反応を教示して
いる（第３頁、第４６〜４７行）。この公報には、用い
る好適反応圧は反応の開始後の実質的期間（少なくとも
最初の３時間）にわたり２０ｐｓｉ未満とし（全実施
例）、反応をたとえば三塩化アルミニウムのような触媒
の存在下に行う。しかしながら、この熱ルートは一般に
低い変換率を与えると共に、望ましくない高レベルの未
反応ポリブテンを生成された置換アシル化剤に残す。こ
れは、ＥＰ−Ａ−４５７５９９号の実施例９によれば未
反応の無水マレイン酸を循環させた後に２４〜２７％の
程度である。高レベルの未反応ポリブテンは、それから
製造される潤滑油もしくは燃料添加剤の性能に悪影響を
及ぼすので望ましくない。
【０００４】今回、従来技術の方法におけるこれら問題
は反応体濃度と反応条件とを厳密に制御して軽減しうる
ことが突き止められた。
【０００５】
【発明の要点】したがって本発明は熱ルートを介するエ
ノフィルとエンとの反応による置換アシル化剤の製造方
法であり、この方法は（ａ）エノフィルとエンとのモル
比を３：１より大にし、（ｂ）少なくとも反応へのエノ
フィル反応体の添加が完了した後に反応圧を２０ｐｓｉ
ｇより高く保つと共に、エン反応体の少なくとも８０％
がエノフィルとの反応により対応の置換アシル化剤に変
換するまで実質的に一定に維持することを特徴とする。
【０００６】本発明の方法に使用するエノフィルは好適
には不飽和ジカルボン酸無水物、好ましくは無水マレイ
ン酸である。
【０００７】本発明の方法に使用するエンはポリプロピ
レンもしくはポリブテンとすることができ、好ましくは
ポリブテンである。
【０００８】本明細書にて用いる「ポリブテン」という
用語はポリブテン、ポリイソブテンまたは５０％より多
い末端ビニリデン基（すなわち＝ＣＨ2 基）としての二
重結合を有する混合物を意味する。この種のポリブテン
はＢＰケミカルス・リミテッド社から商品名「ウルトラ
ビス（登録商標）」として種々の等級にて市販されてい
る。この種のポリブテンはいわゆる「高反応性ポリブテ
ン」である。この種のポリブテンは、たとえばいわゆる
「ラフィネートＩ」のようなラフィネート混合物の陽イ
オン重合によって製造することができる。ラフィネート
Ｉはブタジエンラフィネートであって、製油所における
熱もしくは接触分解（流体であってもなくてもよい）操
作の際に生成する副産物であり、主としてＣ４炭化水
素、特にブテン−１とブテン−２とイソブテンと若干の
飽和炭化水素との混合物で構成される。より詳細には、
ラフィネートＩは少なくとも１０％ｗ／ｗのイソブテン
と２０〜４０％ｗ／ｗのブテン−１およびブテン−２と
１０〜２０％ｗ／ｗのブタンとで構成される。この種の
ポリブテンを製造する１つの方法がＥＰ−Ａ−１４５２
３５号公報に記載されている。本発明の方法に使用しう
る高反応性ポリブテンの典型例はウルトラビス（登録商
標）３０である。
【０００９】反応におけるエノフィルとエンとのモル比
は少なくとも３：１、好適には３：１より大、好ましく
は３．５：１より大、たとえば約４〜４．５：１であ
る。エンとエノフィルとの間の反応は、好適にはエノフ
ィルを反応器中へ急速かつ完全に充填して行われる。こ
れは、エノフィルを反応の全体にわたり典型的には徐々
にエンに添加する従来の工業的慣例とは異なる。好適に
は、エノフィルの添加を反応時間の５０％、好ましくは
２５％が経過する前に完結させるよう、エンを含有する
反応器にエノフィルを充填する。
【００１０】反応は好適には２２０℃よりも高い温度、
好ましくは２３０℃より高い、たとえば約２３１〜２３
２℃の温度にて行われ、好ましくはたとえばポリブテン
のようなエンについては反応前に高温度にて極く短時間
かつ高反応器充填レベルにて行われる。
【００１１】反応圧力は、典型的には反応に対する全エ
ノフィル反応体の添加が完了した直後に大気圧より２０
ｐｓｉｇ高い、好ましくは２５ｐｓｉｇ高い、たとえば
３５ｐｓｉｇ高い圧力まで上昇させ、この反応圧力を反
応時間全体にわたりほぼ一定値に維持する。本明細書に
おいて「反応時間全体にわたり」という表現は、エン反
応体の少なくとも８０％がエノフィルとの反応により対
応アシル化剤まで変換する時間を意味する。
【００１２】熱ルートの特徴は、エンとエノフィルとの
反応を好ましくは触媒または添加塩素の不存在下に行う
ことである。
【００１３】本発明による置換アシル化剤の特定例は無
水ポリブテニルコハク酸である。これは、少なくとも３
モル（好ましくは３モルより多量）のエノフィル（すな
わち無水マレイン酸）を１モルのエン（すなわちポリブ
テン）と反応させて製造される。
【００１４】本発明による方法の特徴は、置換アシル化
剤中に２０％未満、典型的には１５％もしくはそれ以下
の未反応ポリブテンを有するアシル化剤を製造する点に
ある。これは、たとえば反応性ポリブテンの使用、高い
エノフィルとエンとの比、およびエノフィルの添加が完
了した後の高い反応圧力のような因子を制御して達成さ
れるだけでなく、反応器へのエノフィル（たとえば無水
マレイン酸）の急速な供給速度を維持することによって
も容易化される。したがって他の面において本発明は熱
ルートにおける高反応性ポリブテンと無水マレイン酸と
の反応により生成される置換アシル化剤であり、このア
シル化剤における未反応ポリブテン含有量は２０％未満
であることを特徴とする。
【００１５】本発明の方法により製造される置換アシル
化剤は、エンの製造またはこれとエノフィルとの反応の
任意段階において塩素が使用されないので、実質的に塩
素を含まない。
【００１６】本発明により製造される置換アシル化剤
は、たとえばそれぞれアミンもしくはヒドロキシ化合物
との反応により対応のアミノ化もしくはヒドロキシル化
誘導体まで官能化させることもできる。この種の誘導体
（たとえばアミンを用いて官能化させることにより製造
されるイミド）は、潤滑油もしくは燃料の粘度指数、分
散性または洗剤特性を向上させうる添加剤として使用す
ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例を参照して本発明をさらに説明
する：実施例１ ：高反応性ポリブテン、すなわちウルトラビス
（登録商標）３０（ビニリデン含有量６８％、Ｍｎ＝１
３７５）を反応器に充填し、２３１℃まで加熱すると共
に、この温度に３．５時間保った。４．３：１モル過剰
の無水マレイン酸を加熱に際し１時間かけて反応器に充
填し、反応器圧を反応時間全体にわたり３５ｐｓｉｇに
維持した。反応生成物から未反応の無水マレイン酸をス
トリップ除去し、次いで濾過した。濾過の後に得られた
置換アシル化剤に存在する未反応ポリブテンの量は１５
％ｗ／ｗであることが判明した。反応器の汚れはなく、
反応器は何らさらに清浄過程なしに再使用することがで
きた。
【００１８】実施例２：高反応性ポリブテン、すなわち
ウルトラビス（登録商標）３０（ビニリデン含有量６８
％、Ｍｎ＝１３７５、２６４ｋｇ）を、循環ループ内に
位置する無水マレイン酸の貯槽を装着したマレイン酸処
理反応器に充填した。ポリブテンを１７５℃にて減圧下
にガス除去した。次いで反応器圧を窒素ガスの使用によ
り１５ｐｓｉｇにした。５．７：１モル過剰の無水マレ
イン酸（１１６ｋｇ）を２．５時間かけて反応器に充填
した。無水マレイン酸の添加に際し反応器を２３１〜２
３２℃まで１時間５５分かけて加熱し、この温度に３．
５時間維持した。反応器圧を無水マレイン酸の添加に際
し１５ｐｓｉｇに維持した。無水マレイン酸の添加が完
了した後、すなわち反応温度に達してから３５分間の
後、反応器圧を窒素ガスにより４０ｐｓｉｇまで上昇さ
せ、この圧力に２３１〜２３２℃における３．５時間の
反応時間が終了するまで維持した。その後、反応圧を低
下させ、過剰の未反応無水マレイン酸を４時間かけて減
圧下にストリップ除去した。反応生成物は反応器から容
易に除去され、次いでこれを濾過した。濾過の後に得ら
れた置換アシル化剤における未反応ポリブテンの量は１
０％ｗ／ｗであると判明した。反応器の汚れはなく、反
応器は何らさらに清浄することなく再使用することがで
きた。
【００１９】実施例３：高反応性ポリブテン、すなわち
ウルトラビス（登録商標）１０（ビニリデン含有量６６
％、Ｍｎ＝９５０、２６１ｋｇ）を、循環ループ内に位
置する無水マレイン酸の貯槽を装着したマレイン酸処理
反応器に充填した。ポリブテンを１６５℃にて減圧下に
ガス除去した。次いで反応器圧を窒素ガスの使用により
１５ｐｓｉｇとなし、反応温度を１７５℃まで上昇させ
た。３．０５：１モル過剰の無水マレイン酸（８２．１
ｋｇ）を２時間かけて反応器に充填し、反応器圧を無水
マレイン酸の添加に際し１５ｐｓｉｇに維持した。反応
器温度を、無水マレイン酸の添加が完了する３０分間前
に２３１〜２３２℃まで上昇させた。反応器をこの温度
に３．５時間維持した。無水マレイン酸の添加が完了し
た後、すなわち反応温度に達してから３０分間の後、反
応器圧を反応の期間にわたり窒素ガスを用いて３７ｐｓ
ｉｇまで上昇させた。２３１〜２３２℃にて３．５時間
の反応の後、反応圧を低下させると共に過剰の未反応無
水マレイン酸を４時間かけて減圧下にストリップ除去し
た。反応生成物は反応器から容易に除去され、次いで濾
過した。濾過の後に得られた置換アシル化剤における未
反応ポリブテンの量は１５％ｗ／ｗであると判明した。
反応器の汚れはなく、反応器は何らさらに清浄過程なし
に再使用することができた。
【００２０】比較試験１（本発明によらない）：パラポ
ール（登録商標）、すなわち慣用のポリブテン（ビニリ
デン基＜１０％、２６６ｋｇ）をマレイン酸処理反応器
に充填し、１６０℃にてガス除去した。反応器に１５ｐ
ｓｉｇまで窒素ガスを満し、温度を１８４℃まで上昇さ
せた後、４．３モル過剰の無水マレイン酸（８６ｋｇ）
の添加を開始して添加を２．５時間行った。次いで反応
器温度を無水物添加に際し２３１〜２３２℃まで３０分
間かけて上昇させた後、最終量の無水マレイン酸を添加
し、この温度に３．５時間保った。無水マレイン酸の添
加が完了した後、反応器圧を窒素ガスにより４０ｐｓｉ
ｇまで上昇させた。２３１〜２３２℃における反応時間
（３．５時間）の後、反応器圧を低下させ、過剰の未反
応無水マレイン酸を４時間かけて減圧下にストリップ除
去した。反応生成物は反応器からの除去が著しく困難で
あり、次いでこれを濾過した。濾過された反応生成物は
２８％ｗ／ｗの未反応ポリブテンを含有し、反応器は無
水マレイン酸樹脂で酷く汚れていることが判明した。こ
の反応器は充分な清浄過程がなければ再使用することが
できなかった。
【００２１】比較試験２（本発明によらない）：ウルト
ラビス（登録商標）１０、すなわち高反応性ポリブテン
（ビニリデン基６６％、Ｍｎ＝９５０、２１４ｋｇ）
を、パドル攪拌機を装着した熱マレイン酸処理反応器に
充填した。ポリブテンを２時間かけて減圧下にガス除去
し、次いで反応器に窒素ガスを１５ｐｓｉｇまで満し、
温度を１７５℃まで上昇させた。１１ｋｇの無水マレイ
ン酸を２０分間かけて反応器に添加した。次いで反応器
温度を無水物の添加に際し２２０℃まで上昇させ、さら
に５５．２ｋｇの無水マレイン酸の添加をこの高温度に
て開始した。反応器の加熱をさらに約１．２５時間にわ
たり、温度が２３２℃に達するまで続けた。一定速度に
おける無水物の添加は１５ｐｓｉｇの全反応器圧の下で
さらに３．５時間を要し、したがって５５．２ｋｇの無
水マレイン酸が全部で４．７５時間かけて添加された。
無水マレイン酸の添加が完了した後、すなわち２３１〜
２３２℃の反応温度にて３．５時間の後、反応器圧を解
除すると共に減圧を加えて未反応の無水マレイン酸を反
応器から４時間かけて除去した。その後、減圧を解除
し、反応生成物を反応器から取り出すと共に珪藻土の床
により濾過した。濾過した反応生成物は２６％ｗ／ｗの
未反応ポリブテンを含有した。
【００２２】比較試験３（本発明によらない）：ハイビ
ス（登録商標）１０、すなわち慣用のポリブテン（ビニ
リデン基＜１０％、Ｍｎ＝９５０、２００ｇ）を無水マ
レイン酸（１００ｇ、無水マレイン酸４．８５モル）と
共にオートクレーブに充填した。このオートクレーブを
減圧下に２時間にわたりガス除去し、次いで反応器に窒
素ガスを０ｐｓｉｇまで満した。次いでオートクレーブ
を２３２℃まで加熱し、この温度に内容物を攪拌しなが
ら保った。オートクレーブ内の圧力を４０ｐｓｉｇまで
上昇させ、圧力を３．５時間とする反応時間にわたり絶
えず攪拌しながら４０±２ｐｓｉｇに維持した。次いで
攪拌を止め、オートクレーブを１００℃まで冷却すると
共に圧力を解除した。次いでオートクレーブの内容物を
取出してヘプタンで希釈し、次いで濾過した。オートク
レーブはタール状副生物により完全に汚れていることが
判明した。タール状副生物の全量を秤量し、５１．８ｇ
であると判明した。これから生成物における未変換ポリ
ブテンの量を計算し、これは約２９％ｗ／ｗに相当し
た。
【００２３】
【発明の効果】本発明の方法により製造される置換アシ
ル化剤は、エンの製造またはこれとエノフィルとの反応
の任意段階において塩素が使用されないので、実質的に
塩素を含まず、また、たとえばそれぞれアミンもしくは
ヒドロキシ化合物との反応により対応のアミノ化もしく
はヒドロキシル化誘導体まで官能化させることもでき
る。この種の誘導体（たとえばアミンを用いて官能化さ
せることにより製造されるイミド）は、潤滑油もしくは
燃料の粘度指数、分散性または洗剤特性を向上させうる
添加剤として使用することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 149/06 9159−4Ｈ // Ｃ１０Ｎ 30:02 30:04 (72)発明者 ジョン マクマホン イギリス国、スコットランド、イーエイチ 49 ７ティーエイ、リンリスゴー、リンリ スゴー ブリッジ、バラ ミルズ レーン 11番

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 熱ルートを介するエノフィルとエンとの
    反応による置換アシル化剤の製造方法において： （ａ）エノフィルとエンとのモル比を３：１より大に
    し、（ｂ）少なくとも反応へのエノフィル反応体の添加
    を完了した後に反応圧を２０ｐｓｉｇより高く保つと共
    に、エン反応体の少なくとも８０％がエノフィルとの反
    応により対応の置換アシル化剤に変換するまで実質的に
    一定に維持することを特徴とする置換アシル化剤の製造
    方法。
  2. 【請求項２】 エノフィルが不飽和ジカルボン酸無水物
    である請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 エノフィルが無水マレイン酸である請求
    項１または２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 エンがポリプロピレンもしくはポリブテ
    ンである請求項１〜３のいずれかに記載の方法。
  5. 【請求項５】 反応におけるエノフィルとエンとのモル
    比が３．５：１より大である請求項１〜４のいずれかに
    記載の方法。
  6. 【請求項６】 反応時間の５０％が経過する前にエノフ
    ィル添加が完了するようエノフィルを反応器へ急速かつ
    完全に充填することにより、エンとエノフィルとの間の
    反応を行う請求項１〜５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 反応を２２０℃より高い温度で行う請求
    項１〜６のいずれかに記載の方法。
  8. 【請求項８】 反応を触媒の不存在下に行う請求項１〜
    ７のいずれかに記載の方法。
  9. 【請求項９】 ３モルより多い無水マレイン酸を、得ら
    れる置換アシル化剤における未反応ポリブテンの量が前
    記アシル化剤の２０％ｗ／ｗ未満となるようなモル数の
    ポリブテンと反応させる請求項１〜８のいずれかに記載
    の方法。
  10. 【請求項１０】 熱ルートにおけるポリブテンと無水マ
    レイン酸との反応により生成される置換アシル化剤にお
    いて、前記アシル化剤の未反応ポリブテン含有量が２０
    ％未満であり、アシル化剤が実質的に塩素を含まないこ
    とを特徴とする置換アシル化剤。
  11. 【請求項１１】 請求項１０に記載の置換アシル化剤と
    それぞれアミンもしくはヒドロキシ化合物との反応によ
    り作成されることを特徴とする置換アシル化剤のアミノ
    化もしくはヒドロキシル化誘導体。
  12. 【請求項１２】 請求項１１に記載の置換アシル化剤の
    アミノ化もしくはヒドロキシ化誘導体を含むことを特徴
    とする潤滑油もしくは燃料のための添加剤。
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Families Citing this family (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9503380D0 (en) * 1995-02-21 1995-04-12 Bp Chem Int Ltd Substituted azo-dicarbonylo deriratives
GB9507305D0 (en) * 1995-04-07 1995-05-31 Bp Chem Int Ltd Substituted acylating agents
US5777025A (en) * 1996-02-09 1998-07-07 Exxon Chemical Patents Inc. Process for preparing polyalkenyl substituted C4 to C10 dicarboxylic acid producing materials
US5891953A (en) * 1996-02-09 1999-04-06 Exxon Chemical Patents Inc Process for preparing polyalkenyl substituted mono- and dicarboxylic acid producing materials (PT-1302)
US5696060A (en) * 1996-04-15 1997-12-09 The Lubrizol Corporation Acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
WO1997047666A1 (en) * 1996-06-10 1997-12-18 Bp Chemicals Limited Substituted carboxylated derivatives
US5779742A (en) * 1996-08-08 1998-07-14 The Lubrizol Corporation Acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions
US5840920A (en) 1996-08-08 1998-11-24 The Lubrizol Corporation Process for preparing compositions useful as intermediates for preparing lubricating oil and fuel additives
EP0823471B1 (en) * 1996-08-08 2000-10-18 The Lubrizol Corporation Acylated nitrogen compounds useful as additives for lubricating oil and fuel compositions and intermediates useful for preparing same
GB9726831D0 (en) 1997-12-20 1998-02-18 Bp Chem Int Ltd Additives for hydrocarbon fuels
US6648929B1 (en) 1998-09-14 2003-11-18 The Lubrizol Corporation Emulsified water-blended fuel compositions
US20060048443A1 (en) * 1998-09-14 2006-03-09 Filippini Brian B Emulsified water-blended fuel compositions
US6368367B1 (en) 1999-07-07 2002-04-09 The Lubrizol Corporation Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel composition
US6368366B1 (en) 1999-07-07 2002-04-09 The Lubrizol Corporation Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel composition
US6383237B1 (en) 1999-07-07 2002-05-07 Deborah A. Langer Process and apparatus for making aqueous hydrocarbon fuel compositions, and aqueous hydrocarbon fuel compositions
US6827749B2 (en) 1999-07-07 2004-12-07 The Lubrizol Corporation Continuous process for making an aqueous hydrocarbon fuel emulsions
US6913630B2 (en) 1999-07-07 2005-07-05 The Lubrizol Corporation Amino alkylphenol emulsifiers for an aqueous hydrocarbon fuel
US20040111956A1 (en) * 1999-07-07 2004-06-17 Westfall David L. Continuous process for making an aqueous hydrocarbon fuel emulsion
US6530964B2 (en) 1999-07-07 2003-03-11 The Lubrizol Corporation Continuous process for making an aqueous hydrocarbon fuel
US6652607B2 (en) 1999-07-07 2003-11-25 The Lubrizol Corporation Concentrated emulsion for making an aqueous hydrocarbon fuel
US6419714B2 (en) 1999-07-07 2002-07-16 The Lubrizol Corporation Emulsifier for an acqueous hydrocarbon fuel
US6606856B1 (en) 2000-03-03 2003-08-19 The Lubrizol Corporation Process for reducing pollutants from the exhaust of a diesel engine
US20030084658A1 (en) 2000-06-20 2003-05-08 Brown Kevin F Process for reducing pollutants from the exhaust of a diesel engine using a water diesel fuel in combination with exhaust after-treatments
JP5046644B2 (ja) * 2003-08-01 2012-10-10 ザ ルブリゾル コーポレイション 潤滑剤用の混合分散剤
US20050101496A1 (en) * 2003-11-06 2005-05-12 Loper John T. Hydrocarbyl dispersants and compositions containing the dispersants
US7645728B2 (en) 2004-02-17 2010-01-12 Afton Chemical Corporation Lubricant and fuel additives derived from treated amines
US7361629B2 (en) * 2004-03-10 2008-04-22 Afton Chemical Corporation Additives for lubricants and fuels
US20060122073A1 (en) 2004-12-08 2006-06-08 Chip Hewette Oxidation stable gear oil compositions
US7485734B2 (en) * 2005-01-28 2009-02-03 Afton Chemical Corporation Seal swell agent and process therefor
US7422161B2 (en) 2006-03-30 2008-09-09 Afton Chemical Corporation Treated port fuel injectors
US20090156445A1 (en) * 2007-12-13 2009-06-18 Lam William Y Lubricant composition suitable for engines fueled by alternate fuels
EP2072544A1 (en) * 2007-12-19 2009-06-24 Akzo Nobel Coatings International B.V. Triglyceride macromonomers
CA2785834A1 (en) * 2010-01-06 2011-07-14 The University Of North Carolina At Chapel Hill Fatty acid derivatives and analogs of drugs

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3030387A (en) * 1956-08-01 1962-04-17 California Research Corp Preparation of hydrocarbon substituted succinic acid anhydrides
US3231587A (en) * 1960-06-07 1966-01-25 Lubrizol Corp Process for the preparation of substituted succinic acid compounds
US3288714A (en) * 1961-12-06 1966-11-29 Monsanto Co Lubricating oil compositions containing alkenyl succinic anhydrides
US3474110A (en) * 1964-10-09 1969-10-21 Gaf Corp Process of alkylating cyclic anhydrides
US4086251A (en) * 1975-02-10 1978-04-25 Standard Oil Company (Indiana) Process for manufacturing polyalkenyl succinic anhydrides
DE2965642D1 (en) * 1978-12-07 1983-07-14 Exxon Research Engineering Co Process for producing oil soluble derivatives of unsaturated c4-c10 dicarboxylic acid materials
US4472588A (en) * 1981-11-25 1984-09-18 Bp Chemicals Limited Production of polyalkenyl succinic anhydrides
US4434071A (en) * 1982-01-15 1984-02-28 Texaco Inc. 1,3-Dibromo dialkylhydantoin and olefin oligomer reaction product as a catalyst for preparing alkenyl dicarboxylic acid anhydride
US4431825A (en) * 1982-04-12 1984-02-14 Texaco Inc. Preparation of alkenyl succinic anhydrides
JPS58214598A (ja) * 1982-06-07 1983-12-13 三菱石油株式会社 製紙用サイズ剤
DE3411531A1 (de) * 1984-03-29 1985-10-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur umsetzung von olefinen mit maleinsaeureanhydrid und verwendung der erhaltenen bernsteinsaeureanhydride zur herstellung von korrosionsschutzmitteln und mineraloelhilfsmitteln
US4581464A (en) * 1984-12-24 1986-04-08 Monsanto Company Preparation of alkenyl succinic anhydrides
JP2584802B2 (ja) * 1987-12-14 1997-02-26 三菱化学株式会社 アルケニルコハク酸無水物の製造法
GB8818711D0 (en) * 1988-08-05 1988-09-07 Shell Int Research Lubricating oil dispersants
GB9006577D0 (en) * 1990-03-23 1990-05-23 Shell Int Research Thermosetting polyol resins and coating compositions based upon such resins
US5071919A (en) * 1990-05-17 1991-12-10 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Substituted acylating agents and their production
US5137980A (en) * 1990-05-17 1992-08-11 Ethyl Petroleum Additives, Inc. Ashless dispersants formed from substituted acylating agents and their production and use

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Publication number Publication date
CN1095073A (zh) 1994-11-16
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BR9401863A (pt) 1995-03-07

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