JPH0696511B2 - 化粧料 - Google Patents

化粧料

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JPH0696511B2
JPH0696511B2 JP61060192A JP6019286A JPH0696511B2 JP H0696511 B2 JPH0696511 B2 JP H0696511B2 JP 61060192 A JP61060192 A JP 61060192A JP 6019286 A JP6019286 A JP 6019286A JP H0696511 B2 JPH0696511 B2 JP H0696511B2
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galloylarbutin
cosmetic
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明はガロイルアルブチンを有効成分として配合する
ことを特徴とする、美肌効果、美白効果、保湿効果など
に優れた化粧料に関するものである。
古来、基礎化粧料は整肌、美肌、美白などの目的で多く
のものが提案されており、それなりの効果が得られるも
のであった。
本発明者は創傷治ゆ作用や細胞賦活作用の観点より、天
然物有効成分について、鋭意研究探索の結果、没食子酸
とアルブチンが結合した構造を有するガロイルアルブチ
ンが肌にとって好ましい作用すなわち美肌、美白、保湿
などの効果を有していることを発見し本発明を完成する
に到った。
すなわち本発明はガロイルアルブチンの一種又は二種以
上を有効成分として配合することを特徴とする化粧料に
関するものである。
本発明を以下に、詳細に説明する。
本発明に適用されるガロイルアルブチンは、通常、没食
子酸とアルブチンを化学反応もしくは微生物的手法によ
り、結合せしめて得られるものであるが、岩白菜(Berg
enia pupurascens)等の植物体より抽出して得ることも
可能である。上記ガロイルアルブチンは、一般的に白色
〜淡黄色の粉末であり、アルコール等に溶け易く、食す
る場合も、あるいは皮膚に塗布する場合にも安全なもの
である。前述のガロイルアルブチンを製造するに際し
て、用いられる原料である没食子酸は、英名gallic aci
d(C7H6O5:170)であり、市販されているものが使用可
能である。
又、もう一方の原料であるアルブチンは化学名4−ハイ
ドロキシフェニル−β−Dグルコピラノイド(C12H
16O7:176.13)であり、やはり市販されているものが使
用可能である。
次に、本発明のガロイルアルブチンの製造方法について
詳細に述べることにする。
前述のガロイルアルブチンは、既知の方法で作られる。
例えば、アルブチン1モルと没食子酸1〜5モルを無水
ピリジン等の有機溶媒に加えて混合攪拌し均一に溶解又
は分散させ、これに塩化チオニル等のハロゲン化剤をゆ
っくりと滴下し、アルブチンと没食子酸を反応させ、得
られた反応液より酢酸エチル等の有機溶媒を用いてガロ
イルアルブチンを抽出し、さらにカラムクロマトグラフ
ィー等を用いてガロイルアルブチンを精製し、溶媒を減
圧留去し、さらに減圧乾燥又は凍結乾燥してガロイルア
ルブチンを得る方法などである。このようにして得られ
たガロイルアルブチンは一般的に灰白色の無晶形の粉末
であり水、メタノール、エタノール等及びその他のアル
コール類、酢酸エチルに可溶であり、エーテル、無極性
溶媒に難溶である。
もちろん、本発明のガロイルアルブチンは、没食子酸と
アルブチンが化学結合により結び付いたものであれば、
特にはその存在形態を問わないものであり、上記の製造
方法に限定されるものではない。
次に、本発明をさらに詳細に説明する為、ガロイルアル
ブチンの製造例を以下に示す。
製造例−1 アルブチン300gを無水ピリジン1000mlに均一に溶解せし
め、これに氷冷しながらトリベンジル没食子酸クロライ
ド500gを滴下する。全量を滴下し反応終了後、エチルエ
ーテル5000ml加え、酸およびアルカリ十分に洗浄しなが
らエーテル抽出する。次に、得られた抽出液を硫酸ナト
リウムを用いて乾燥した後、エーテルを減圧留去し得ら
れた反応物をメタノール約1000mlに溶解し、パラジウム
コクを用いて接触還元する。次に、この反応液を減圧濃
縮し、得られた濃縮液よりシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィーを用いてガロイルアルブチンを単離し、溶媒を
減圧留去しさらに粗粉砕後減圧乾燥して、モノガロイル
アルブチン(6−O−ガロイルアルブチン)80gを得
た。
製造例−2 アルブチン500gおよび没食子酸500gを無水ピリジン2000
mlに均一に溶解せしめ、これに室温下で塩化チオニル30
0mlをゆっくりと滴下する。全量を滴下し反応終了後、
精製水5000mlを加え混合攪拌し、この溶液から酢酸エチ
ルを毎回300ml使用して5回抽出し、得られた抽出液を
弱酸性の水溶液で十分に洗浄した後、硫酸ナトリウムを
用いて乾燥し、酢酸エチルを減圧留去し、抽出物650gを
得る。次に、得られた抽出物をシリカゲルクロマトグラ
フィーを用いて精製し、モノガロイルアルブチン(6−
O−ガロイルアルブチン)260g、ジガロイルアルブチン
(4,6−ジ−O−ガロイルアルブチン)200g、トリガロ
イルアルブチン(2,4,6−トリ−O−ガロイルアルブチ
ン)80g、テトラガロイルアルブチン(2,3,4,6−テトラ
−O−ガロイルアルブチン)50g、をそれぞれ得た。
製造例−3 岩白菜中からのガロイルアルブチンの抽出
製造 岩白菜(Bergenia pupurascens)の乾燥根1kgを細切
し、これにアセトン−水(7:3V/V)混合液を3lを加えミ
キサーを用いて40℃の温度で2時間十分に混合攪拌した
後ろ過する。この操作を2回繰り返して、ろ液を集め、
これを約500mlとなるまで減圧濃縮する。次に、この濃
縮液をエチルエーテル200mlを用いて2回繰り返して洗
浄し、エーテル可溶分を除く。次に、この溶液から酢酸
エチルを毎回300ml使用して5回抽出し、得られた抽出
液から酢酸エチルを減圧留去し、抽出物30gを得る。次
に、この抽出物を樹脂カラムクロマトグラフィー(トヨ
パールHW-40F)を用いて精製し、6−O−ガロイルアル
ブチン2g、4,6−ジ−O−ガロイルアルブチン0.5gを得
た。
又、前記ガロイルアルブチンに加えて水溶性高分子物質
を配合せしめた化粧料はさらに好ましい整肌作用を有す
るものである。これは恐らく、皮膚上に於て、水溶性高
分子物質がビヒクルとなり、有効成分であるガロイルア
ルブチンを効果的に角質層へ移行せしめ、経皮吸収を増
大させることによるものと思われる。このような水溶性
高分子物質としては分子量2000以上のものであり、例え
ば、ポリペプチド、水溶性コラーゲン、ムコ多糖類、ヒ
アルロン酸、ガム質、カゼイン、デキストリン、ゼラチ
ン、ペクチン等が挙げられ、これらのうち1種又は2種
以上が使用される。
次に、本発明により提供される化粧料としては、クリー
ム、乳液、化粧水、エッセンス化粧水、パック、ボディ
ーローション、サンケア化粧料、パウダー化粧料、美白
化粧料、リップクリーム、リップカラー、アンダーメー
クアップ、ファンデーション、石鹸、ヘアトリートメン
ト、リンスなど多くのものが挙げられ、前記ガロイルア
ルブチンの配合量は化粧料の性質に応じて任意に選択さ
れるが、通常は全重量に対し凡そ0.001〜10重量%好ま
しくは0.1〜5重量%である。又、上記水溶性高分子物
質の配合量は全重量に対し凡そ0.001〜1重量%であ
る。
次に、配合の方法はガロイルアルブチンをそのまま又は
アルコール、多価アルコール、油分等に溶解して、従来
の薬効成分等を配合するのと同様の方法により化粧料に
配合することができる。
又、本発明に係わる化粧料には前述のガロイルアルブチ
ン及び水溶性高分子物質の他、通常化粧料に用いられる
添加剤たとえば、炭化水素類、シリコーン油、エステル
類、トリグリセライド、ラノリン、ワックス類、ロウ
類、脂肪酸類、高級アルコール、動物油、植物油、金属
石鹸、リン脂質等の油脂類、陰イオン性界面活性剤、陽
イオン性界面活性剤、両イオン性界面活性剤、非イオン
性界面活性剤等の界面活性剤、酸化防止剤、香料、色
素、顔料、アルコール類、多価アルコール、糖類、防腐
剤、サンスクリーン剤、水、保湿剤等を配合することが
できる。
次に、本発明の化粧料について、その整肌効果を確認す
る為、ラットを用いて創傷治ゆテストを行ない結果を表
−2に示す。試験方法は下記の通りである。
〈試料〉 水中油型クリームとしてガロイルアルブチンを含まない
もの(イ)〈比較例−1〉、0.5%配合するもの(ロ)
〈実施例−1〉、2%配合するもの(ハ)〈実施例−
2〉、以上3検体を下表−1の通り調製する。
創傷治ゆテスト 実験動物として、5週令のSD系ラットを購入後7日間予
備飼育したもの40匹をI〜IV群まで各10匹づつに分けて
用いた。まず各群のラット背部を電気バリカンを用いて
除毛し、水−エタノール3:7消毒液を脱脂綿に含侵せし
めたもので清浄する。その後円形のたがね(φ11mm)を
用いて正中線に沿って左右対称の皮膚欠損傷を4ケ所作
成する。次に、I群を無処理群とし、II群は毎日1回観
察終了後に比較例−1のクリームを塗布し、III及びIV
群は同様にそれぞれ実施例−1のクリーム、実施例−2
のクリームを塗布した。検体の塗布は全て1日1回各損
傷部位当り0.1gとした。又、観察は1日1回創傷面積の
測定と肉眼観察について行なった。尚、各群の創傷面積
(mm2)は10匹の平均値(小数第2位を四捨五入)であ
り、治ゆ率は下式により求めた。
以上の如く、ガロイルアルブチンを配合せしめた化粧料
は優れた創傷治ゆ効果を有しており傷の回復が早く、
又、完治後(20日目)の皮膚の状態も無処理群や比較例
−1群に比べて美しいものであった。
次に、発明に適用される化粧料について30日間連用によ
る臨床テスト後官能評価を行ない結果を表−3に示し
た。このとき本発明品として後記実施例−4の乳液およ
び実施例−5の化粧水を用い、対照品としては実施例−
4の乳液および実施例−5の化粧水より前記のガロイル
アルブチンを除いたものを用いた。
試験方法は下記の通りである。
臨床テスト: 男女混合計20名をパネラーとし、左上腕内側部に対照品
を、右上腕内側部に本発明品を、又、顔面部には本発明
品または対照品を任意に使用し、それぞれ1日2回通常
の使用状態と同様に塗布し、これを30日間続けた後、官
能評価項目として肌のはり、つや、なめらかさ、くすみ
の4項目について下記のような基準において評価し、20
名の平均値を評価点とした。
以上の如く、本発明に適用される化粧料は皮膚に連用す
ることにより、肌のはり、つや、なめらかさ、くすみな
どに好ましい効果を発揮し、特に肌のはりを良好に保つ
こと及び肌のくすみの改善に顕著な効果を有するもので
ある。又、この肌のくすみの改善は、皮膚全体の美白効
果のみでなく、局部的なしみの色を薄くする効果がある
ことが肉眼観察により確認された。
次に、本発明の実施例を示す。以下、配合量は重量部で
ある。
実施例−3 エモリエントクリーム (A)セタノール 2 ゲイロウ 5 流動パラフイン 7 オリーブ油 18 ステアリン酸 7 モノステアリン酸ソルビタン 4 ポリオキシエチレンモノステアリン酸ソルビタン
(20EO) 4 (B)製造例−1のモノガロイルアルブチン 5.5 プロピレングリコール 10 エチルパラベン 0.1 精製水 36 (C)香料 適量 上記処方物(A)を混合加熱して80℃とする。これに上
記処方物(B)を同様に混合加熱して、80℃としたもの
を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、上記(C)を加
えて冷却し、製品とする。
実施例−4 乳液 (A)ミツロウ 1 セタノール 1 ラノリン 3 ステアリン酸 2 流動パラフイン 7 オリーブ油 3 ポリオキシエチレンモノオレイン酸エステル(10
E.O.) 2 香料 適量 (B)ジガロイルアルブチン 1.6 ヒアルロン酸 0.7 グリセリン 4 プロピレングリコール 4 トリエタノールアミン 1 メチルパラベン 0.3 精製水 69 上記処方物(B)を混合加熱して70℃とする。これに上
記処方物(A)を同様に混合加熱して、70℃としたもの
を加え、ホモミキサーで均一に乳化し、冷却して製品と
する。
実施例−5 しみ取り化粧水 (A)95%エタノール 30 1,3ブチレングリコール 4 エチルアジペート 2 ホホバ油 1 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(50E.O.)1 香料 0.2 (B)トリガロイルアルブチン 0.2 クエン酸 0.1 クエン酸ナトリウム 0.1 精製水 60.6 上記処方物(A)を撹拌溶解し、これに上記処方物
(B)を添加、混合して透明液状のしみ取り化粧水を得
た。
実施例−6 化粧水 (A)エタノール 12.3 グリセリン 2 l−メントール 0.02 ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油(50E.O.)0.5 香料 適量 (B)テトラガロイルアルブチン 0.02 加水分解コラーゲン 0.05 クエン酸 0.1 クエン酸ナトリウム 0.2 メチルパラベン 0.1 アラントイン 0.1 精製水 84.5 上記処方物(A)及び(B)を加温溶解し、上記処方物
(B)に(A)を加え可溶化して製品とする。
実施例−7 美白パウダー D−マンニット 63 スクワレン 1 ビタミンCジパルミテート 1 製造−2のガロイルアルブチン混合物 35 香料 適量 上記処方物を混合攪拌して均一なものとし、製品とす
る。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】ガロイルアルブチンの一種又は二種以上を
    有効成分として配合することを特徴とする化粧料。
  2. 【請求項2】ガロイルアルブチンが没食子酸とアルブチ
    ンを結合せしめて得られるものである特許請求の範囲第
    (1)項記載の化粧料。
  3. 【請求項3】ガロイルアルブチンが植物体より抽出され
    て得られるものである特許請求の範囲第(1)項記載の
    化粧料。
  4. 【請求項4】ガロイルアルブチンが岩白菜より抽出され
    て得られるものである特許請求の範囲第(1)項又は第
    (3)項記載の化粧料。
  5. 【請求項5】ガロイルアルブチンが6−O−ガロイルア
    ルブチン、4,6−ジ−O−ガロイルアルブチン、2,4,6−
    トリ−O−ガロイルアルブチン、2,3,4,6−テトラ−O
    −ガロイルアルブチンより選択されるものである特許請
    求の範囲第(1)項又は第(2)項記載の化粧料。
  6. 【請求項6】該化粧料中に水溶性高分子物質を配合する
    特許請求の範囲第(1)項又は第(5)項記載の化粧
    料。
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FR2679140B1 (fr) * 1991-07-19 1993-10-15 Oreal Composition cosmetique ou dermatologique depigmentante contenant des derives d'arbutoside.
KR19980034290A (ko) * 1996-11-06 1998-08-05 성재갑 갈릭산 유도체를 함유하는 피부 미백용 조성물
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KR100467081B1 (ko) * 2002-12-16 2005-01-24 주식회사 코리아나화장품 암백채 추출물을 포함하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물
WO2018216835A1 (en) * 2017-05-26 2018-11-29 Dyne Soze Co., Ltd Composition for skin whitening or for preventing and alleviating skin hyperpigmentation disorder comprising compound isolated from sedum takesimense as effective ingredient

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