JPH0693196A - 着色剤、その製造法、該着色剤を含有するインキ、印刷製品並びに印刷方法 - Google Patents

着色剤、その製造法、該着色剤を含有するインキ、印刷製品並びに印刷方法

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JPH0693196A
JPH0693196A JP5013357A JP1335793A JPH0693196A JP H0693196 A JPH0693196 A JP H0693196A JP 5013357 A JP5013357 A JP 5013357A JP 1335793 A JP1335793 A JP 1335793A JP H0693196 A JPH0693196 A JP H0693196A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】 紙上に印刷した場合に、特に良好な水堅牢性
の性質を有する着色剤を提供する。 【構成】 式（１）： 〔式中、Ｌは、金属陽イオンまたは水素を表し、Ｐｃ
は、原子価３〜４を有するフタロシアニン基を表し、Ｒ
１は、Ｈ原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニ
ル基、置換アルケニル基、アルアルキル基または置換ア
ルアルキル基を表し、Ｒ２は、Ｈ原子、アルキル基、ア
ルコキシ基、ハロゲン原子もしくは置換または非置換の
アミノ基を表し、Ｍ＋は、ＮＨ４ ＋または置換アンモニ
ウム陽イオンを表し、（ｔ＋ｑ）は、３〜４を包含す
る〕で示される着色剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フタロシアニン化合
物、インキ、その製造並びに使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】特開平１−１２６３８１号公報には、式
（Ａ）：
【０００３】
【化４】
【０００４】〔式中、Ｒは、−ＣＯＯＭ、−（ＣＨ2）n
ＣＯＯＭ、−Ｏ（ＣＨ2）nＣＯＯＭまたは−ＮＨ（ＣＨ
2）nＣＯＯＭ（但し、ｎは１または２を表す）を表し、
Ｍ+は、Ｈ+、Ｌｉ+、Ｋ+、Ｎａ+、四級アンモニウムま
たは有機アミンを表し、ａは、０、１または２を表し、
ｂは、ａが０の場合に４を表すかまたはａが１の場合に
３を表すか、ａが２の場合に２を表す〕で示される銅フ
タロシアニン染料が記載されている。
【０００５】現在、式（Ａ）（但し、Ｒは、−ＣＯ2 -Ｍ
+であるように選択され、かつ４位には存在せず、Ｍ
+は、ＮＨ4 +または置換アンモニウムを表す）の着色剤
に関連して特定の着色剤が、紙上に印刷された場合に、
特に良好な水堅牢性の性質を有することが見出されてい
る。
【０００６】
【発明の構成】本発明によれば、式（１）：
【０００７】
【化５】
【０００８】〔式中、Ｌは、金属陽イオンまたは水素を
表し、Ｐｃは、原子価３〜４を有するフタロシアニン基
を表し、Ｒ1は、Ｈ原子、アルキル基、置換アルキル
基、アルケニル基、置換アルケニル基、アルアルキル基
または置換アルアルキル基を表し、Ｒ2は、Ｈ原子、ア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子もしくは置換ま
たは非置換のアミノ基を表し、Ｍ+は、ＮＨ4 +または置
換アンモニウム陽イオンを表し、（ｔ＋ｑ）は、３〜４
を包含する〕で示される着色剤が提供され、この場合、
基ＣＯ2 -Ｍ+は、式（１）中の２位、３位、５位または
６位に存在する。
【０００９】Ｌは、水素（即ち、Ｈ2）または有利にリ
チウム、ナトリウム、カリウム、マグネシウム、カルシ
ウム、バリウム、アルミニウム、珪素、錫、鉛またはロ
ジウム陽イオンであり、更に有利にスカンジウム、チタ
ン、バナジウム、クロム、マンガン、鉄、コバルトまた
は亜鉛陽イオンであり、殊にニッケル更に殊に銅陽イオ
ンである。Ｌが、三価または四価の金属陽イオンである
場合、原子価２を上廻るものは、ハロゲン原子または酸
素との配位結合によって、例えばＶＯ、ＡｌＣｌ、Ｐｂ
Ｃｌ2を得ることができる。
【００１０】Ｒ1が、有利にＣ3〜Ｃ4アルケニル；置換
または非置換のＣ7〜Ｃ11アルアルキル基、殊にベンジ
ル基；置換または非置換のＣ1〜Ｃ4アルキル基、殊にＣ
1〜Ｃ4アルキル基またはヒドロキシ−Ｃ1〜Ｃ4アルキル
基；または更に有利にＨ原子である。
【００１１】１つの実施態様の場合には、基ＣＯ2 -Ｍ+
は、式（１）中の２位または３位に存在する。
【００１２】Ｒ2は、有利にＨ原子；Ｃ1〜Ｃ4アルキル
基、殊にメチル基；Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、殊にメトキ
シ基；塩素原子；または置換または非置換の式：−ＮＸ
1Ｘ2〔式中、Ｘ1およびＸ2は、互いにそれぞれ独立にＨ
原子を表す〕で示されるアミノ基、置換または非置換の
アルキル基もしくは置換または非置換のアリール基であ
る。Ｘ1またはＸ2が置換または非置換のアルキル基であ
る場合には、有利にＣ1〜Ｃ18アルキル基、更に有利に
Ｃ1〜Ｃ6アルキル基である。Ｘ1またはＸ2が置換または
非置換のアリール基である場合には、有利に置換または
非置換のフェニル基、殊にフェニル基またはＣ1〜Ｃ12
アルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、ハロゲン原子お
よびカルボキシ基から選択された置換基１または２個を
有するフェニル基である置換または非置換のアミノ基の
例としては、ｎ−ヘキシルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−
ブチルアミノ基、フェニルアミノ基、メチルアミノ基、
ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミ
ノ基、エチルアミノ基、ｎ−プロピルアミノ基、ｎ−ブ
チルアミノ基、ｎ−オクチルアミノ基および３−カルボ
キシフェニルアミノ基が記載できる。
【００１３】（ｔ＋ｑ）の総和は、有利に４である。ま
た、ｔは少なくとも０．５、有利に０．５〜２、殊に約
１であるのが好ましい。ｑはｔよりも大きいかまたはｔ
と等しいのが特に好ましい。評価すれば、（ｔ＋ｑ）の
値は平均値であり、この定義により本発明は、単一化合
物および組成物を包含するものである。
【００１４】置換アンモニウム陽イオンは、式：+ＮＱ4
〔但し、それぞれＱは独立に有機基であるかまたは２個
または３個のＱは窒素原子と一緒になって、ヘテロ環式
環を形成するようなものに結合されており、かつ残りの
全てのＱはＣ1〜Ｃ4アルキルから選択されたものであ
る〕で示される四級アンモニウム基でもよい。Ｑによっ
て代表される好ましい有機基は、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基、
殊にメチル基である。ＮＱ4によって形成される好まし
いヘテロ環式環は、５員または６員のヘテロ環式環であ
る。
【００１５】式：+ＮＱ4で示される四級アンモニウム基
の例としては、Ｎ+（ＣＨ3）4、Ｎ+（ＣＨ2ＣＨ3）4、
Ｎ−メチルピリジニウム、Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニ
ウムおよびＮ，Ｎ−ジメチルモルホリニウムが記載でき
る。
【００１６】選択的には、置換アンモニウム陽イオン
は、式：+ＮＨＴ3〔式中、それぞれＴは独立にＨ原子を
表すかまたは少なくとも１つのＴがＣ1〜Ｃ4アルキル基
を表すかまたはＴによって代表される２個または３個の
基が窒素原子と一緒になって、５員環または６員環、殊
にピリジン環、ピペリジン環またはモルホリン環を形成
するものに結合されているものを提供するＣ1〜Ｃ4アル
キル基である〕で示される基でもよい。
【００１７】置換アンモニウム陽イオンが、周囲条件、
即ち、２０℃および大気圧下で揮発性であるアミン基か
ら誘導されているのが好ましい。
【００１８】
【外２】
【００１９】本発明による着色剤の驚異的に高い水堅牢
性は、−ＣＯ2 -ＮＨ4 +基が２位または３位でベンゼン環
とそれぞれ結合されている例１および例３と、ＣＯ2 -Ｎ
Ｈ4 +基が４位でベンゼン環と結合されている比較例
（Ａ）との比較によって説明され；例１および例３の染
料は無地の紙上で７０％を上廻る水堅牢性の性質を有し
ているのに対して比較例（Ａ）は、同一条件下で５１％
の水堅牢性の性質を有している。
【００２０】更に、例１と比較例（Ｂ）との水堅牢性の
比較および例１〜６と比較例（Ｃ）および（Ｄ）との水
堅牢性の比較は、本発明の化合物の驚異的に高い水堅牢
性を説明している。
【００２１】本発明によるもう１つの実施態様によれ
ば、塩基の存在下に、式ＬＰｃ（ＳＯ2Ｃｌ）t+qで示さ
れる化合物または組成物と式（２）：
【００２２】
【化６】
【００２３】〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ、Ｐｃおよびｔ＋ｑ
は、上記により定義されたのと同じであり、Ｒは、２
位、３位、５位または６位でカルボキシ基を表す〕で示
される化合物とを縮合し、必要な場合には、任意のスル
ホ基およびカルボキシ基をそのＮＨ4 +または置換アンモ
ニウム塩に変換することからなる式（１）の着色剤の製
造方法が提供されている。
【００２４】塩基は、アルカリ金属またはアルカリ土類
金属水酸化物、炭酸塩または重炭酸塩であるような任意
の無機塩または有機塩でもよいが、有利に有機塩であ
る。
【００２５】好ましい有機塩基は、Ｎ−アルキル化され
たヘテロ環式基、例えばＮ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）モルホ
リン、Ｎ−（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピぺリジンおよびＮ，
Ｎ−ジ（Ｃ1〜Ｃ4アルキル）ピペラジン；トリ（Ｃ1〜
Ｃ4アルキル）アミン、例えばトリエチルアミンおよび
置換または非置換のピリジン、殊に、特に良好な性質を
有する式（１）の着色剤を生じることが見出されている
ピリジンである。使用された塩基の量は、広い範囲で変
動してもよいが、式：ＬＰｃ（ＳＯ2Ｃｌ）t+qで示され
る化合物または組成物のそれぞれのモル数に対して好ま
しくは４０モル未満、更に有利に１０モル未満、殊に３
〜５モルが使用される。
【００２６】縮合は、有利に溶剤としての水を使用しな
がら実施される。環境温度は、例えば５〜２４時間の反
応時間と関連して使用してもよいかまたは高めた温度を
より短い時間の間使用できる。
【００２７】縮合後に生成物は、反応混合物を酸性化す
ることによって、有利に鉱酸、殊に塩酸を使用して単離
できる。生成物が固体として沈澱する場合には、濾過に
よって混合物から分離できる。
【００２８】必要に応じて、望ましくない陰イオンを、
透析、逆浸透、限外濾過またはその組合せによって、上
記方法の生成物から除去できる。
【００２９】上記方法の生成物は、必要な場合には、ア
ンモニア、水酸化アンモニウム、一級アミン、二級アミ
ン、三級アミンまたは四級アミンを添加して、ＮＨ4 +、
四級アンモニウムまたは有機アミン塩に変換できる。こ
の方法で使用された塩基が有機アミンである場合には、
過剰量が使用されてもよく、その結果、式（１）中のカ
ルボキシ基およびスルホ基は自動的にその有機アミン塩
として生じる。
【００３０】４個までのスルホ基、即ちスルホニルハロ
ゲン化物を有する金属を含有していないおよび金属を含
有しているフタロシアニンは、自体公知の方法を使用し
て製造できる。フタロシアニンスルホニルハロゲン化物
が、４個までのスルホ基を有する金属を含有していない
および金属を含有しているフタロシアニンをクロロスル
ホン酸を用いて加熱して、場合によっては、続けてＰＣ
ｌ3を用いて加熱して製造するのは、好ましい。典型的
には、クロロスルホン酸を用いる加熱は、６０℃以上、
有利に１００℃以上、殊に１２０℃〜１６５℃の範囲内
で、有利に１〜２４時間の時間に亘って実施される。Ｐ
Ｃｌ3を用いる加熱は、有利に、より低い温度で、殊に
８０〜１０５℃で、１０〜４８時間、有利に１０〜３０
時間の時間に亘って実施される。
【００３１】評価すれば、上記方法で使用された金属を
含有しないおよび金属を含有するフトロシアニンスルホ
ニルハロゲン化物は、スルホニルハロゲン化物置換基３
〜４個を有する式：ＬＰｃ〔式中、ＬおよびＰｃは、上
記により定義されたのと同じである〕で示される化合物
または組成物である。
【００３２】上記方法で使用することができる式（２）
の化合物の例は、２−アミノ安息香酸、３−アミノ安息
香酸、３−アミノ−４−メトキシ安息香酸、３−アミノ
−４−メチル安息香酸およびその混合物を包含する。
【００３３】ｔ：ｑの割合は、必要に応じて、この方法
で使用されたアミノ安息香酸の適当な量を選択すること
によって変動することができるし、反応時間、温度また
は塩基を変化させて変動することができる。例えば、反
応時間、温度およびアミノ安息香酸の量は、フタロシア
ニンスルホニルハロゲン化物の量に比べて増大するのと
同様にｑ対ｔの割合は変化する。
【００３４】式（１）中のｔおよびｑの値は、元素分析
によって測定することができる。
【００３５】上記方法の生成物は、本発明のもう１つの
特徴である。
【００３６】式（１）の化合物は、インキ、殊に水性イ
ンキの製造およびインキジェット印刷、特に熱インキジ
ェット印刷に殊に有用である。このインキは、公知の配
合物と同様にして製造することができる。
【００３７】好ましいインキは、本発明による化合物お
よび液状媒体、有利に水性媒体からなる。該化合物が完
全に液状媒体中に溶解することによって溶液を形成する
のは、好ましい。
【００３８】該インキは有利に、インキの全重量に対し
て化合物０．５重量％〜２０重量％、更に有利に０．５
重量％〜１５重量％、殊に１重量％〜５重量％を含有す
る。
【００３９】液状媒体は、有利に水または有利に９９：
１〜１：９９、更に有利に９５：１〜５０：５０、殊に
９０：１０〜６０：４０の重量比の水と水溶性有機溶剤
とからなる混合物である。
【００４０】水溶性有機溶剤は、有利にＣ1〜Ｃ4アルカ
ノール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパノ
ール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、第二ブタノ
ール、第三ブタノールまたはイソブタノール；アミド、
例えばジメチルホルムアミドまたはジメチルアセトアミ
ド；ケトンまたはケトンアルコール、例えばアセトンま
たはジアセトンアルコール；エーテル、例えばテトラヒ
ドロフランまたはジオキサン；ポリアルキレングリコー
ル、例えばポリエチレングリコールまたはポリプロピレ
ングリコール；Ｃ2〜Ｃ6アルキレン基を有するアルキレ
ングリコールまたはチオグリコール、例えばエチレング
リコール、プロピレングリコール、ブチレングリコール
またはトリエチレングリコール；チオジグリコール、ヘ
キシレングリコールまたはジエチレングリコール；ポリ
オール、例えばグリセロールまたは１，２，６−ヘキサ
ントリオール；多価アルコールの低級アルキルエーテ
ル、例えば２−メトキシエタノール、２−（２−メトキ
シエトキシ）エタノール、２−（２−エトキシエトキ
シ）−エタノール、２−［２−（２−メトキシエトキ
シ）エトキシ］エタノール、２−［２−（２−エトキシ
エトキシ）−エトキシ］−エタノール；２−ピロリドン
またはＮ−メチルピロリドンまたは上記の水溶性有機溶
剤の２つまたはそれ以上を含有する混合物である。
【００４１】好ましい水溶性有機溶剤は、２−ピロリド
ン、Ｎ−メチルピロリドン、アルキレングリコールまた
は多価アルコールの低級アルキルエーテル、例えばエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレン
グリコールまたは２−メトキシ−２−エトキシ−２−エ
トキシエタノール；および５００までの分子量を有する
ポリエチレングリコールから選択されている。好ましい
特定の溶剤混合物は、上記の重量比での水と、ジエチレ
ングリコール、２−ピロリドンまたはＮ−メチルピロリ
ドンのいずれかとの二成分混合物である。
【００４２】適当なインキ媒体の例は、米国特許第４９
６３１８９号明細書、同第４７０３１１３号明細書、同
第４６２６２８４号明細書および欧州特許出願公開第４
２５１５０号明細書に記載されている。
【００４３】更に、本発明によるインキが紙支持体中へ
の浸透を補助する浸透剤１つまたはそれ以上、熱インキ
ジェットプリンタ中の抵抗器表面上での残留物（コガ
（ｋｏｇａ））の形成を防止または減少させるためのコ
ゲーション減少剤（ｋｏｇａｔｉｏｎ−ｒｅｄｕｃｉｎ
ｇ ａｇｅｎｔ）およびインキのｐＨを安定させるため
の緩衝剤例えば硼酸ナトリウムからなるのは、好まし
い。
【００４４】このコゲーション減少剤は、有利に、欧州
特許出願公開第４２５１５０号明細書に記載されている
ようなオキソ陰イオンである。このオキソ陰イオンは、
Ｃ2Ｏ4 2-、ＳＯ3 2-、ＳＯ4 2-、モリブデン酸塩、ＡｓＯ
4 3-または更に有利に燐酸塩エステル、ジオルガノ燐酸
塩または更に殊に、特にコゲーションの減少に効果的で
ある燐酸塩である。
【００４５】この燐酸塩の例としては、二塩基燐酸塩
（ＨＰＯ4 2-）、一塩基燐酸塩（Ｈ2ＰＯ4 2-）およびポ
リ燐酸塩（Ｏ2Ｏ7 4-）が記載できる。対イオンの選択
は、重要であるとは思われておらず、かつ例はアルカリ
金属、アンモニウムおよびアルキルアンモニウム陽イオ
ンを包含している。
【００４６】該コゲーション減少剤は、有利に、オキソ
陰イオンに対して０．００１重量％〜１５重量％、更に
有利に０．０１重量％〜１重量％の濃度でインキ中に存
在している。
【００４７】本発明のもう１つの実施態様は、インキが
本発明の第一の実施態様による少なくとも１つの着色剤
を含有することで特徴付けられるインキジェットプリン
タを使用するインキで支持体を印刷する方法を提供する
ものである。
【００４８】上記により定義されたようなインキの使用
のための適当な方法は、インキをインキ壷から小さなオ
リフィスを通して噴射することによって小さな液滴を形
成させ、このインキの液滴が支持体に向けることからな
る。この方法は、通常インキジェット印刷と呼称され、
記載されたインキのインキジェット印刷法は、有利に圧
電インキジェット印刷であり、更に殊に熱インキジェッ
ト印刷である。熱インキジェット印刷の場合、熱のプロ
グラムされたパルスを、支持体とインキ壷との間の相対
的な運動の間にオリフィスに隣接した抵抗器を用いてイ
ンキに使用する。
【００４９】好ましい支持体は、オーバーヘッドプロジ
ェクタースライドまたはセルロース支持体、殊に、酸
性、アルカリ性または中性の性質を有していてもよい無
地の紙である。
【００５０】この方法で使用された好ましいインキは、
上記のように記載されている。
【００５１】更に、本発明の他の実施態様によれば、本
発明による化合物で印刷された紙またはオーバーヘッド
プロジェクタースライドが提供される。
【００５２】本発明の着色剤は、印刷機に色彩および陰
影の変化を印刷できるようにするために、別の着色剤お
よびインキとの混合物を使用してもよいかまたは別個に
別の着色剤とインキと一緒にインキジェットプリンタ中
で使用してもよい。本発明で使用するための適当な別の
着色剤およびインキは、英国特許出願第９２０４８９
８．２号明細書、欧州特許出願公開第４６８６４７号明
細書、同第４６８６４８号明細書および同第４６８６４
９号明細書中に記載されている。
【００５３】更に、本発明は、次の実施例によって詳説
され、この場合、全ての部およびパーセントは、別記し
ない限り重量によるものである。
【００５４】
【実施例】
例 １ Ａが２−カルボキシ基であり、かつＲ2がＨ原子であ
る、式（３）：
【００５５】
【化７】
【００５６】で示される化合物のアンモニウム塩の製造 銅フタロシアニンテトラスルホン酸（５０ｇ）を、４０
℃未満の温度でクロロスルホン酸（２２０ｇ）に緩徐に
添加した。次に、この混合物を、４時間で１２０〜１２
５℃の温度に加熱し、この後、０℃に冷却した。三塩化
燐（４６ｇ）を添加し、この混合物を、１８時間で９０
〜９５℃に加熱した。２０℃に冷却後、この混合物を、
撹拌した氷／水（３ｋｇ）に添加し、１時間撹拌し、フ
タロシアニンスルホニル塩化物を瀘別し、かつ乾燥させ
た。
【００５７】このフタロシアニンスルホニル塩化物を、
水（４８０ｍｌ）と、ピリジン（１２０ｍｌとｏ−アミ
ノ安息香酸（４５．６ｇ）との混合物に添加し、２０〜
２５℃で１２時間撹拌した。ｐＨを濃厚な塩酸で２に調
節し、遊離酸の形の生成物を瀘別し、かつアセトン（１
８００ｍｌ）で洗浄した。この生成物の元素分析は、式
（３）の生成物であることを示した。
【００５８】この生成物を、水（９００ｍｌ）に添加
し、ｐＨを濃厚な水酸化アンモニウムで９〜９．５に調
節した。この溶液を、塩化物イオンを除去するために透
析し、篩別し、かつ蒸発させて３０．９ｇの収量の生成
物のアンモニウム塩を生じる乾燥度にした。
【００５９】水／ジエチレングリコール（９２．５／
７．５）中に溶解することによってインキにし、かつ熱
インキジェット印刷機を使用して無地の紙の上に印刷し
た場合に、生成物のアンモニウム塩は、７６％の良好な
水堅牢性の性質を示す明色の強烈なシアンの色彩を生じ
た。
【００６０】全ての実施例中での水堅牢性の性質は、次
の方法を用いて測定した：目的化合物の試料を、水／ジ
エチレングリコール（９２．５／７．５）中に溶解する
ことによってインキを生じさせた。このインキを無地の
紙の上に四角形に印刷し、かつこの印刷物の光学濃度を
濃度計を用いて測定した。次に、印刷した紙を、水中で
環境温度で５分間撹拌し、水から除去し、乾燥させ、か
つ光学濃度を再度濃度計を用いて測定した。水堅牢性の
性質は、計算によりパーセントとして記載した：
【００６１】
【数１】
【００６２】目的染料を含有する他のインキは、表Ｉお
よび表ＩＩに記載された次の配合物により製造でき、こ
の場合、性質は、それぞれ記載された化合物に関する重
量部を意味する：次の略符号を使用する： ＰＧ ＝ プロピレングリコール、 ＤＥＧ ＝ ジエチレングリコール、 ＮＭＰ ＝ Ｎ−メチルピロリドン、 ＤＭＫ ＝ ジメチルケトン、 ＩＰＡ ＝ イソプロパノール、 ＭＥＯＨ ＝ メタノール、 ２Ｐ ＝ ２−ピロリドン、 ＭＩＢＫ ＝ メチルイソブチルケトン、 Ｐ１２ ＝ プロパン−１，２−ジオール、 ＢＤＬ ＝ ブタン２，３−ジオール、 ＣＥＴ ＝ セチルアンモニウム臭化物（界面活性
剤）、 ＢＡＳ ＝ アンモニアとメチルアミンとの重量１：
１の混合物 ＰＨＯ ＝ Ｎａ2ＨＰＯ4、 ＴＢＴ ＝ 第三ブタノール。
【００６３】
【表１】
【００６４】
【表２】
【００６５】例 ２ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2が６−メトキシ
基である、式（３）の化合物のアンモニウム塩の製造 銅フタロシアニン（４５ｇ）を、６０℃未満の温度でク
ロロスルホン酸（２１９ｇ）に緩徐に添加した。この混
合物を３時間で１３５〜１４５℃に加熱し、次に４５℃
に冷却した。三塩化燐（２３．７ｇ）を添加し、この混
合物を１８時間で９０〜９５℃に加熱した。２０℃に冷
却後、この混合物を、撹拌した氷／水（６００ｇ）に添
加し、かつ１５分間撹拌した。フタロシアニンスルホニ
ル塩化物を瀘別し、氷／水（４００ｍｌ）で洗浄し、か
つ乾燥させた。
【００６６】このフタロシアニンスルホニル塩化物を、
水（１２０ｍｌ）と、ピリジン（９０ｍｌ）と３−アミ
ノ−４−メトキシ安息香酸（１３．２ｇ）との混合物に
添加し、２０〜２５℃で１２時間撹拌した。ｐＨを濃厚
な塩酸で２に調節し、遊離酸の形の目的生成物を瀘別
し、かつ乾燥させた。遊離酸の形の目的化合物を、水
（４５０ｍｌ）に添加し、かつ濃厚な水酸化アンモニウ
ムで９〜９．５に調節した。この溶液を、塩化物イオン
を除去するために透析し、篩別し、かつ蒸発させてアン
モニウム塩としての目的生成物を生じる乾燥度にした。
【００６７】水／ジエチレングリコール（９２．５／
７．５）中に溶解することによってインキにし、かつ熱
インキジェット印刷機を使用して無地の紙の上に印刷し
た場合に、目的生成物は、７４％の良好な水堅牢性の性
質を示す明色の強烈なシアンの色彩を生じた。
【００６８】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例２からの染料の等量を使用することを除いて、例１、
表Ｉおよび表ＩＩに記載された次の配合物により製造で
きる。
【００６９】例 ３ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2がＨ原子であ
る、式（３）の化合物のアンモニウム塩の製造 方法（ａ） 例１中で使用されたｏ−アミノ安息香酸４５．６ｇの代
りに、ｍ−アミノ安息香酸４５．６ｇを使用した。
【００７０】方法（ｂ） ３−アミノ−４−メトキシ安息香酸の代りに、３−アミ
ノ安息香酸を使用したこをを除いて、例２の方法を繰返
した。
【００７１】目的化合物を水／ジエチレングリコール
（９２．５／７．５）中に溶解することによってインキ
にし、かつ熱インキジェット印刷機を使用して無地の紙
の上に印刷した場合に、７９％の良好な水堅牢性の性質
を有する明色の強烈なシアンの色彩を生じた。
【００７２】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例３からの染料の等量を使用することを除いて、例１、
表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造でき
る。
【００７３】例 ４ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2が６−メチル基
である、式（３）の化合物のアンモニウム塩の製造 例２中で使用された３−アミノ−４−メトキシ安息香酸
１３．２ｇの代りに、３−アミノ−４−メチル安息香酸
１２．４５ｇを使用する。
【００７４】目的化合物を水／ジエチレングリコール
（９２．５／７．５）中に溶解することによってインキ
にし、かつ熱インキジェット印刷機を使用して無地の紙
の上に印刷した場合に、６６％の良好な水堅牢性の性質
を有する明色の強烈なシアンの色彩を生じた。
【００７５】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例４からの染料の等量を使用することを除いて、例１、
表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造でき
る。
【００７６】例 ５ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2がＨ原子であ
る、式（３）の化合物のテトラメチルアンモニウム塩の
製造 遊離酸の形の例３の生成物を、水（９００ｍｌ）に添加
し、ｐＨをテトラメチルアンモニウムヒドロキシドで９
〜９．５に調節した。この溶液を、塩化物イオンを除去
するために透析し、篩別し、かつ蒸発させてテトラメチ
ルアンモニウム塩としての目的生成物を生じさせた。
【００７７】水／ジエチレングリコール（９２．５／
７．５）中に溶解することによってインキにし、かつ熱
インキジェット印刷機を使用して無地の紙の上に印刷し
た場合に、目的化合物は、８１％の水堅牢性の性質を有
する明色のシアンの色彩を生じた。
【００７８】目的染料を含有する他のインキの例： インキ 染料濃度 液状媒体および他の成分 （部） （部） １ ２．５ 水（９０） ピロリドン（１０） 燐酸アンモニウム（０．２） ２ １．２ 水（８５） ジエチレングリコール（１５） 燐酸ジメチル（０．３） 燐酸モノメチル（０．２） ３ ３．０ 水（９０） ジエチレングリコール（１０） 硼酸ナトリウム（０．２） 他のインキは、例１からの染料の代りに、例５からの染
料の等量を使用することを除いて、例１、表Ｉおよび表
ＩＩに記載された配合物により製造できる。
【００７９】例 ６ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2がＨ原子であ
る、式（３）の化合物のメチルアンモニウム塩の製造 テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの代りに、メチ
ルアミンの５０％の溶液を使用したことを除いて、例５
の方法を続けた。
【００８０】インキにし、かつ熱インキジェットプリン
タを使用して無地の紙の上に印刷した場合に、目的生成
物は、７８％の水堅牢性の性質を有する明色のシアンの
色彩を生じた。
【００８１】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例６からの染料の等量を使用することを除いて、例１、
表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造でき
る。
【００８２】例 ７ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2がＨ原子であ
る、式（３）の化合物のジメチルアミン塩の製造 テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの代りに、ジメ
チルアミンの４０％の溶液を使用したことを除いて、例
５の方法を続けた。
【００８３】インキにし、かつ熱インキジェットプリン
タを使用して無地の紙の上に印刷した場合に、目的生成
物は、７６％の水堅牢性の性質を有する明色のシアンの
色彩を生じた。
【００８４】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例７からの染料の等量を使用することを除いて、例１、
表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造でき
る。
【００８５】例 ８ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2がＨ原子であ
る、式（３）の化合物のエチルアミン塩の製造 テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの代りに、エチ
ルアミンの７０％の溶液を使用したことを除いて、例５
の方法を続けた。
【００８６】インキにし、かつ熱インキジェットプリン
タを使用して無地の紙の上に印刷した場合に、目的化合
物は、７５％の水堅牢性の性質を有する明色のシアンの
色彩を生じた。
【００８７】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例８からの染料の等量を使用することを除いて、例１、
表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造でき
る。
【００８８】例 ９ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2が４−フェニル
アミノ基である、式（３）の化合物のアンモニウム塩の
製造 ３−アミノ−４−メトキシ安息香酸１３．２ｇの代り
に、５−アミノ−２−フェニルアミノ安息香酸１８．６
ｇを使用し、かつ水（１２０ｍｌ）およびピリジン（９
０ｍｌ）の混合物の代りに、水（３００ｍｌ）およびピ
リジン（３００ｍｌ）の混合物を使用したのを除いて、
例２の方法を続けた。
【００８９】目的化合物を、遊離酸の形に変換し、水
（５００ｍｌ）に添加し、かつｐＨを水酸化アンモニウ
ム溶液の添加によって９．０に調節した。塩化アンモニ
ウム５０ｇを添加することによって染料のアンモニウム
塩を単離し、沈澱した生成物を瀘別した。この生成物を
水に再溶解し、ｐＨを、水酸化アンモニウムを使用して
９．０に調節し、透析し、篩別し、かつ例２のように蒸
発させた。
【００９０】水／ジエチレングリコール（９２．５／
７．５）中に溶解することによってインキにし、インキ
ジェットプリンタを使用して無地の紙の上に印刷した場
合に、目的生成物は、９２％の水堅牢性を有するシアン
の色彩を生じた。
【００９１】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例９からの染料の等量を使用することを除いて、例１、
表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造でき
る。
【００９２】例 １０ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2が４−ｎ−ヘキ
シルアミノ基である、式（３）の化合物のアンモニウム
塩の製造 ５−アミノ−２−フェニルアミノ安息香酸（１８．６
ｇ）の代りに、５−アミノ−２−ｎ−ヘキシルアミノ安
息香酸（１９．２ｇ）を使用し、かつ水（３００ｍｌ）
およびピリジン（３００ｍｌ）の混合物の代りに、水
（１２０ｍｌ）およびピリジン（６００ｍｌ）の混合物
を使用したことを除いて、例９の方法を続けた。
【００９３】目的化合物を、水／ジエチレングリコール
（９２．５／７．５）中に溶解することによってインキ
にし、インキジェットプリンタを使用して無地の紙の上
に印刷した場合に、目的生成物は、９２％の水堅牢性を
有するシアンの色彩を生じた。
【００９４】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例１０からの染料の等量を使用することを除いて、例
１、表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造で
きる。
【００９５】例 １１ Ａが３−カルボキシ基であり、かつＲ2が４−Ｎ，Ｎ−
ジ−ｎ−ブチルアミノ基である、式（２）の化合物のア
ンモニウム塩の製造 ５−アミノ−２−フェニルアミノ安息香酸（１８．６
ｇ）の代りに、５−アミノ−２−Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチ
ルアミノ安息香酸（２１．８ｇ）を使用し、かつ水（３
００ｍｌ）およびピリジン（３００ｍｌ）の混合物の代
りに、水（１２０ｍｌ）およびピリジン（３０ｍｌ）を
使用したことを除いて、例９の方法を続けた。
【００９６】熱インキジェットプリンタを使用して無地
の紙の上に印刷した場合に、目的生成物は、６７％の水
堅牢性を有するシアンの色彩を生じた。
【００９７】他のインキは、例１からの染料の代りに、
例１１からの染料の等量を使用することを除いて、例
１、表Ｉおよび表ＩＩに記載された配合物により製造で
きる。
【００９８】比較例 （Ａ） Ａが４−カルボキシ基であり、かつＲ2がＨ原子であ
る、式（３）の化合物のアンモニウム塩の製造 例１中で使用したｏ−アミノ安息香酸４５．６ｇの代り
に、ｐ−アミノ安息香酸４５．６ｇを使用した。目的化
合物を、水／ジエチレングリコール（９２．５／７．
５）中に溶解することによってインキにし、熱インキジ
ェット印刷機を使用して無地の紙の上に印刷した場合
に、例１および３より劣る５１％の水堅牢性の性質を有
するが、明色のシアンの色彩を生じた。
【００９９】比較例 （Ｂ） Ａが４−ＯＣＨ2ＣＯ2 -ＮＨ4 +であり、かつＲ2がＨ原子
である、式（３）の化合物の製造 例１中で使用したｏ−アミノ安息香酸４５．６ｇの代り
に、４−アミノフェノキシ酢酸５０．１ｇを使用した。
熱インキジェット印刷機を使用して無地の紙の上に印刷
した場合に、例１および３よりも著しく劣っている水堅
牢性（５６％）を有するシアンの色彩を生じた。
【０１００】比較例 （Ｃ） Ａがカルボキシ基であり、かつＲ2が６−メチル基であ
る、式（３）の化合物のアンモニウム塩の製造 例１中で使用したｏ−アミノ安息香酸４５．６ｇの代り
に、４−アミノ３−メチル安息香酸５０．３ｇを使用し
た。目的化合物を、水／ジエチレングリコール（９２．
５／７．５）中に溶解することによってインキにし、熱
インキジェット印刷機を使用して無地の紙の上に印刷し
た場合に、例１および３と比較した場合に劣っている５
０％の水堅牢性の性質を有するが、シアンの色彩を生じ
た。
【０１０１】比較例 （Ｄ） 例１中で使用したｏ−アミノ安息香酸４５．６ｇの代り
に、グリシン２４．９ｇを使用した。この生成物をイン
キにし、熱インキジェット印刷機を使用して無地の紙の
上に印刷した場合に、例１および３と比較した場合に劣
っている３４％の水堅牢性の性質を有するシアンの色彩
を生じた。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 〔式中、Ｌは、金属陽イオンまたは水素を表し、Ｐｃ
    は、原子価３〜４を有するフタロシアニン基を表し、Ｒ
    1は、Ｈ原子、アルキル基、置換アルキル基、アルケニ
    ル基、置換アルケニル基、アルアルキル基または置換ア
    ルアルキル基を表し、Ｒ2は、Ｈ原子、アルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子もしくは置換または非置換の
    アミノ基を表し、Ｍ+は、ＮＨ4 +または置換アンモニウ
    ム陽イオンを表し、（ｔ＋ｑ）は、３〜４を包含する〕
    で示される着色剤、但し、基ＣＯ2 -Ｍ+は、式（１）中
    の２位、３位、５位または６位に存在するものとする。
  2. 【請求項２】 Ｒ2が、Ｈ原子、アルキル基、アルコキ
    シ基またはハロゲン原子である、請求項１に記載の着色
    剤。
  3. 【請求項３】 基ＣＯ2 -Ｍ+が、式（１）中の２位また
    は３位に存在する、請求項１または２に記載の着色剤。
  4. 【請求項４】 Ｌが、ニッケル陽イオンまたは銅陽イオ
    ンである、請求項１から３までのいずれか１項に記載の
    着色剤。
  5. 【請求項５】 式（１）： 【化２】 〔式中、Ｌは、銅陽イオンまたはニッケル陽イオンを表
    し、Ｐｃは、原子価３〜４を有するフタロシアニン基を
    表し、Ｒ1は、Ｈ原子、Ｃ3〜Ｃ4アルケニル基、ベンジ
    ル基、Ｃ1〜Ｃ4アルキル基またはヒドロキシＣ1〜Ｃ4ア
    ルキル基を表し、Ｒ2は、Ｈ原子、Ｃ1〜Ｃ4アルキル
    基、Ｃ1〜Ｃ4アルコキシ基、塩素原子もしくは式：−Ｎ
    Ｘ1Ｘ2（但し、Ｘ1およびＸ2は、それぞれ互いに独立に
    Ｃ1〜Ｃ18アルキル基、フェニル基もしくはＣ1〜Ｃ12ア
    ルキル基、Ｃ1〜Ｃ12アルコキシ基、ハロゲン原子およ
    びカルボキシ基から選択された置換基１〜２個を有する
    フェニル基を表す）で示される置換または非置換のアミ
    ノ基を表し、Ｍ+は、ＮＨ4 +、+ＮＱ4（但し、それぞれ
    Ｑは、Ｃ１〜Ｃ４アルキル基または置換アンモニウム陽
    イオンを表す）または+ＮＨＴ3（但し、それぞれＴは独
    立に、Ｈ原子またはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表し、この場
    合、少なくとも１つのＴはＣ1〜Ｃ4アルキル基を表す）
    を表す〕で示される着色剤。
  6. 【請求項６】 【外１】
  7. 【請求項７】 請求項１に記載の着色剤を製造する方法
    において、式：ＬＰｃ（ＳＯ2Ｃｌ）t+qで示される化合
    物または組成物を、式（２）： 【化３】 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｌ、Ｐｃおよびｔ＋ｑは、請求項１
    で定義されたのと同じであり、Ｒは、２位、３位、５位
    または６位でカルボキシ基を表す〕で示される化合物
    と、塩基の存在下に縮合し、必要な場合には、任意のス
    ルホ基およびカルボキシ基をそのＮＨ4 +または置換アン
    モニウム塩へ変換することを特徴とする、請求項１に記
    載の着色剤の製造法。
  8. 【請求項８】 インキにおいて、請求項１または請求項
    ５に記載の化合物並びに水および水溶性有機溶剤からな
    る液状媒体からなることを特徴とする、インキ。
  9. 【請求項９】 紙またはオーバープロジェクタースライ
    ドにおいて、請求項１に記載の化合物で印刷されている
    ことを特徴とする、紙またはオーバープロジェクタース
    ライド。
  10. 【請求項１０】 インキジェットプリンタを使用するこ
    とによりインキで支持体を印刷する方法において、イン
    キが請求項１から６までのいずれか１項に記載の少なく
    とも１つの着色剤を含有することを特徴とする、印刷
    法。
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