JPS59179569A - 記録液 - Google Patents
記録液Info
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- JPS59179569A JPS59179569A JP58051389A JP5138983A JPS59179569A JP S59179569 A JPS59179569 A JP S59179569A JP 58051389 A JP58051389 A JP 58051389A JP 5138983 A JP5138983 A JP 5138983A JP S59179569 A JPS59179569 A JP S59179569A
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/30—Inkjet printing inks
- C09D11/32—Inkjet printing inks characterised by colouring agents
- C09D11/328—Inkjet printing inks characterised by colouring agents characterised by dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B47/00—Porphines; Azaporphines
- C09B47/04—Phthalocyanines abbreviation: Pc
- C09B47/08—Preparation from other phthalocyanine compounds, e.g. cobaltphthalocyanineamine complex
- C09B47/24—Obtaining compounds having —COOH or —SO3H radicals, or derivatives thereof, directly bound to the phthalocyanine radical
- C09B47/26—Amide radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0032—Treatment of phthalocyanine pigments
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
飛翔させて記録を行うインクジェット方式あるいは筆記
用具に使用するのに好適な記録液に関する。
用具に使用するのに好適な記録液に関する。
インクジエツｌ−記録法は、騒音の発生が少なく、普通
紙に対して特別な定着を要することなく、高速記録が行
えると七から、禅々のタイプのものが活発に研究されて
いる。これらインクジェット記録法に於いて使用さえし
る記録液としては、粘度、表面張力等のＩ物性値が適正
範囲内にあること、微細な吐出口（オリフィス）を目結
りさせないこと、鮮明庁色調でしかも充分に高い濃度の
記録画像を与えること、保存中に物性変イ、ヒあるいは
固形分の析出等を生じないこと等の諸特性が要求される
。
紙に対して特別な定着を要することなく、高速記録が行
えると七から、禅々のタイプのものが活発に研究されて
いる。これらインクジェット記録法に於いて使用さえし
る記録液としては、粘度、表面張力等のＩ物性値が適正
範囲内にあること、微細な吐出口（オリフィス）を目結
りさせないこと、鮮明庁色調でしかも充分に高い濃度の
記録画像を与えること、保存中に物性変イ、ヒあるいは
固形分の析出等を生じないこと等の諸特性が要求される
。
さらにこれら肋性に加えて、紙に代表される被記録材の
ｆ！Ｉｉ類を制限せｒに記録が行えること、被記録利へ
の定着速度が大きいこと、耐水性、耐溶剤性（特に耐ア
ルコール性）、耐光性、耐摩耗性に優れていること、解
像度の優れた画像を与えること等の性質も要求される。
ｆ！Ｉｉ類を制限せｒに記録が行えること、被記録利へ
の定着速度が大きいこと、耐水性、耐溶剤性（特に耐ア
ルコール性）、耐光性、耐摩耗性に優れていること、解
像度の優れた画像を与えること等の性質も要求される。
インフジエラ）・記録法に適用する記録液は、基イ（的
には、記録剤としての染料とその溶媒とから組成される
ものであるから、上記の記録液特性は染ｆ−′ｌ固有の
性質に左右されるところが大きい。従って、言己録液が
上記特性を具備するように染料を選択することは斯かる
技術分野において極めて重要な技術である。
には、記録剤としての染料とその溶媒とから組成される
ものであるから、上記の記録液特性は染ｆ−′ｌ固有の
性質に左右されるところが大きい。従って、言己録液が
上記特性を具備するように染料を選択することは斯かる
技術分野において極めて重要な技術である。
！ｊ青Ｋ 、記録液の液媒体に対する溶解性は重要であ
り、水に対しても、寸だ一般的に有機溶剤から庁る湿潤
剤に対しても充分な溶解性をもつことが、良好な目詰り
防止性及び記録剤の溶解安定性を維持させるだめの基本
となる。
り、水に対しても、寸だ一般的に有機溶剤から庁る湿潤
剤に対しても充分な溶解性をもつことが、良好な目詰り
防止性及び記録剤の溶解安定性を維持させるだめの基本
となる。
一方、インクジェット記録法匠よりフルカラーの記録画
像を得る場合には、マゼンタ、イエロー、りを加えた西
原色の記録液を使用し、それらの減色混合によって記録
画像の色調が決定されろ。この場合に所望の色調の記録
画像を得るためには、これら記録液の色相がそれぞれ理
想的なマゼンタ、イエローあるいはシアン原色を呈し、
かつ彩度の高いものであることが要求される。したがっ
て記録液が呈する色調を考慮して染料を選択することも
楕めて重要な技術である。
像を得る場合には、マゼンタ、イエロー、りを加えた西
原色の記録液を使用し、それらの減色混合によって記録
画像の色調が決定されろ。この場合に所望の色調の記録
画像を得るためには、これら記録液の色相がそれぞれ理
想的なマゼンタ、イエローあるいはシアン原色を呈し、
かつ彩度の高いものであることが要求される。したがっ
て記録液が呈する色調を考慮して染料を選択することも
楕めて重要な技術である。
しかしながら、従来知られていたシアン色の記録液、殊
にフタロシアニン系染料を記録剤さして含有する記録液
については、上記のような緒特性、特に溶解性、色調等
を充分満足するものは皆無に近く、これら特性を満°た
す記録液の開発が強く望オれていた。
にフタロシアニン系染料を記録剤さして含有する記録液
については、上記のような緒特性、特に溶解性、色調等
を充分満足するものは皆無に近く、これら特性を満°た
す記録液の開発が強く望オれていた。
すなわち、例えば特開昭３７−３７７．２号に開示され
た銅フタロシアニンテトラスルホン酸又はそのアルカリ
金属塩及び有機アミン塩を記録剤七して含有する記録液
の場合、との染料はグっのスルポン酸塩置換基を有して
いるので水に対しては極めて良好な溶解性を呈する。し
かし、通常湿潤剤として３己録液に加えられる多価アル
コール類等に対しては溶解度が小さいため、記録装置中
に記録液を装Ｊ貸したまま長期間放置しておくと、記録
液中の高揮散性成分である水が蒸発することにより、ノ
ズル部での記録液組成に変動が生じ、ノズル部での目詰
りが生じ易いという問題点が指摘されていた。
た銅フタロシアニンテトラスルホン酸又はそのアルカリ
金属塩及び有機アミン塩を記録剤七して含有する記録液
の場合、との染料はグっのスルポン酸塩置換基を有して
いるので水に対しては極めて良好な溶解性を呈する。し
かし、通常湿潤剤として３己録液に加えられる多価アル
コール類等に対しては溶解度が小さいため、記録装置中
に記録液を装Ｊ貸したまま長期間放置しておくと、記録
液中の高揮散性成分である水が蒸発することにより、ノ
ズル部での記録液組成に変動が生じ、ノズル部での目詰
りが生じ易いという問題点が指摘されていた。
本発明の目的は、水と水溶性有機溶剤とを含有する液媒
体に対する記録剤の溶解性に優れ、長期にわたる溶解安
定性の高い、インクジェット記録用あるいは文具等の筆
記具用の記録液を提供することにある。
体に対する記録剤の溶解性に優れ、長期にわたる溶解安
定性の高い、インクジェット記録用あるいは文具等の筆
記具用の記録液を提供することにある。
本発明のもう一つの目的は、理想的なシアン色を呈し、
かつ吐出オリフィスの目詰シの生じ何１い、フルカラー
のインクジェット記録用のシアン色の記録液を提供する
ととＫある。
かつ吐出オリフィスの目詰シの生じ何１い、フルカラー
のインクジェット記録用のシアン色の記録液を提供する
ととＫある。
」７記及び他の目的は、以下の本発明によって達成さ）
１．る。
１．る。
すな゛ノー）も本発明は、記録剤と水と水溶性有機溶剤
とを必須成分とする記録液に於いて、前肥記碌剤として
下記一般式（Ａ） （但し、式中［Ｐｈｌはその中心（（金属原子が配位さ
れていてもよいフタロシアニン骨格を表わし、Ｘはアル
カリ金属又はＮＨ４を表わし、ａ及びｂは！≦ａ十ｂ≦
りの関係を満たす／〜３の整数をそれぞれ独立して表わ
し、Ｑは一８Ｏ２０Ｒ，基又は−３Ｏ２ＮＲ２Ｒ３基を
表わし、ここでＲ１は炭素原子数が／ｊ以下の、分岐を
有してもよいＩＫ鎖若しくは環式アルキル基又は炭素原
子数が／ｊ以下のアラルキル基を示し、Ｒ２及び川はそ
れぞれ独立してＲ４基、炭素原子数が／ｊ以下の、分岐
を有してもよい直鎖若しくは環式アルキル基、炭素原子
数が／ｊ以下のアラルキル基又はアミノ酸塩残基を示し
、ｎはθ〜／、、？の整数を、Ｒ４はＨ，ＣＨ３又はＣ
Ｈ２０Ｈを意味する。）で表わされる染料の少なくとも
７種が含有されていることを特徴とする特１−、、７１
．’一般式（Ａ）で表わされる化合物において、フタ０
７アニン骨ｔ％−ＣＰｈ：］としてにＪ］、その中心（
（、例えばＣｕ、 Ｉ’ｅ、 Ｃｏ、 Ｎｉ 、 Ｍｇ
、 Ｓｎ又はＭｎ等の金属原子が配位しているフタロシ
アニン及びその中心に金属原子が配位していない無金属
フタロシアニンのいずれで・（・）つてもよい。Ｘとし
ては、例えばＮａ、 Ｋ。
とを必須成分とする記録液に於いて、前肥記碌剤として
下記一般式（Ａ） （但し、式中［Ｐｈｌはその中心（（金属原子が配位さ
れていてもよいフタロシアニン骨格を表わし、Ｘはアル
カリ金属又はＮＨ４を表わし、ａ及びｂは！≦ａ十ｂ≦
りの関係を満たす／〜３の整数をそれぞれ独立して表わ
し、Ｑは一８Ｏ２０Ｒ，基又は−３Ｏ２ＮＲ２Ｒ３基を
表わし、ここでＲ１は炭素原子数が／ｊ以下の、分岐を
有してもよいＩＫ鎖若しくは環式アルキル基又は炭素原
子数が／ｊ以下のアラルキル基を示し、Ｒ２及び川はそ
れぞれ独立してＲ４基、炭素原子数が／ｊ以下の、分岐
を有してもよい直鎖若しくは環式アルキル基、炭素原子
数が／ｊ以下のアラルキル基又はアミノ酸塩残基を示し
、ｎはθ〜／、、？の整数を、Ｒ４はＨ，ＣＨ３又はＣ
Ｈ２０Ｈを意味する。）で表わされる染料の少なくとも
７種が含有されていることを特徴とする特１−、、７１
．’一般式（Ａ）で表わされる化合物において、フタ０
７アニン骨ｔ％−ＣＰｈ：］としてにＪ］、その中心（
（、例えばＣｕ、 Ｉ’ｅ、 Ｃｏ、 Ｎｉ 、 Ｍｇ
、 Ｓｎ又はＭｎ等の金属原子が配位しているフタロシ
アニン及びその中心に金属原子が配位していない無金属
フタロシアニンのいずれで・（・）つてもよい。Ｘとし
ては、例えばＮａ、 Ｋ。
Ｌｉ等のアルカリ金属及びＮＨ４が単げられる。ａ及び
ｂは（れぞれ独立して／〜３の整数を表わすが、好まし
くは３≦ａ十ｂ≦グ、より好ましくはａ 十ｂ−ダの関
係を満たすものであることが望ましい。Ｑは、スルホン
酸エステル誘導体基−８Ｏ２ＯＲ＋又はスルホン酸アミ
ド誘導体基−３Ｏ２ＮＲ２Ｒ３を表わす。Ｒ１は、例え
ばメチルエチル、ｎ−ブチル基のような直鎖アルキル基
、例えばｌ−プロピル、ｔ−ブチル、！−ペンチル基の
ような分岐鎖を有するアルキル基、例え（インクロペン
チル、シクロヘキシル基のような指環戊基又はベンジル
、フェネチル基等のアラルキル基を示すが、好ましくは
炭素原子数が７２以下のものがよい。Ｒ２及びＲ３は、
上記Ｒ１と同様な基を示す以外に，＋ＣＩ（２ＣＨ２０
うｒｌＲｌｌ 基、酸塩残基を示し、ここでｎはθ〜
７．２の整数， ＋１，、はＨ，ＣＨ３又はＣＨ２０Ｈ
を意味する。適当なアミノ酸塩残基の具体例としては
、バリン、アラニンなどのモノアミノモノカルボン酸、
セリンなどのオキシアミノ酸、システィンなどのイオウ
を含むアミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸などの
モノアミノジカルボン酸、リジンなどのジアミノモノカ
ルボン酸、７−アミノ酪酸などの脂肪族アミノ酸、フェ
ニルアラニンなどのベンゼン環を有するアミノ酸、ヒス
チジン、プロリンなどの複素環を有するアミノ酸のアル
カリ金属若しくｄ：アンモニウム塩が挙げられる。
ｂは（れぞれ独立して／〜３の整数を表わすが、好まし
くは３≦ａ十ｂ≦グ、より好ましくはａ 十ｂ−ダの関
係を満たすものであることが望ましい。Ｑは、スルホン
酸エステル誘導体基−８Ｏ２ＯＲ＋又はスルホン酸アミ
ド誘導体基−３Ｏ２ＮＲ２Ｒ３を表わす。Ｒ１は、例え
ばメチルエチル、ｎ−ブチル基のような直鎖アルキル基
、例えばｌ−プロピル、ｔ−ブチル、！−ペンチル基の
ような分岐鎖を有するアルキル基、例え（インクロペン
チル、シクロヘキシル基のような指環戊基又はベンジル
、フェネチル基等のアラルキル基を示すが、好ましくは
炭素原子数が７２以下のものがよい。Ｒ２及びＲ３は、
上記Ｒ１と同様な基を示す以外に，＋ＣＩ（２ＣＨ２０
うｒｌＲｌｌ 基、酸塩残基を示し、ここでｎはθ〜
７．２の整数， ＋１，、はＨ，ＣＨ３又はＣＨ２０Ｈ
を意味する。適当なアミノ酸塩残基の具体例としては
、バリン、アラニンなどのモノアミノモノカルボン酸、
セリンなどのオキシアミノ酸、システィンなどのイオウ
を含むアミノ酸、アスパラギン酸、グルタミン酸などの
モノアミノジカルボン酸、リジンなどのジアミノモノカ
ルボン酸、７−アミノ酪酸などの脂肪族アミノ酸、フェ
ニルアラニンなどのベンゼン環を有するアミノ酸、ヒス
チジン、プロリンなどの複素環を有するアミノ酸のアル
カリ金属若しくｄ：アンモニウム塩が挙げられる。
本発明の記録液に含有される上記一般式で表わされる化
合物は、親水性基としてのＳ０３Ｘ基を有するのみなら
ず、特に湿潤剤としての作用の大きいジエチレングリコ
ール等の多価アルコールあるい（ｄジエチレングリコー
ルメチルエーテル等の多価アルコールの低級アルキルエ
ーテル等の高沸点水溶性有機溶剤１（対して親和性の大
きなＱ基をも有している。しだがって、単に水に対して
だけ大きな溶解性を示ｉ１″にとどまらず、これら水溶
性有機、容剤（（対しても溶解性に優れている。したが
って、記録液が同時間空気中に接触放置され、記録液中
の水分が（目当量揮散した後においても、記録剤が析出
し難く、例えばインクジェット記録法に使用された場合
には微細なオリフィスの目詰りを殆ど生じさぜることが
ない。
合物は、親水性基としてのＳ０３Ｘ基を有するのみなら
ず、特に湿潤剤としての作用の大きいジエチレングリコ
ール等の多価アルコールあるい（ｄジエチレングリコー
ルメチルエーテル等の多価アルコールの低級アルキルエ
ーテル等の高沸点水溶性有機溶剤１（対して親和性の大
きなＱ基をも有している。しだがって、単に水に対して
だけ大きな溶解性を示ｉ１″にとどまらず、これら水溶
性有機、容剤（（対しても溶解性に優れている。したが
って、記録液が同時間空気中に接触放置され、記録液中
の水分が（目当量揮散した後においても、記録剤が析出
し難く、例えばインクジェット記録法に使用された場合
には微細なオリフィスの目詰りを殆ど生じさぜることが
ない。
このような上記一般式（Ａ）で表わされる染料の具体例
としては、例えば下記のｊ履／−ｉｂ ３θの染料が挙
げられる。
としては、例えば下記のｊ履／−ｉｂ ３θの染料が挙
げられる。
扁 ／
１５、２
Ｓ０２ ＮＨ（ ＣＩ＋２ ）５ ＣＨ３届 ３
８０３ １− ｉ
（ Ｌ：ｌＩ２ λ再１１・３扁 り 】 ２１１５ 蔦Ｓ 蔦 ろ 蔦７ 扁に ｂ ９ 、プロ／θ ７６／／ ｉｏ、／、２ 扁／３ ／Ｉ６／グ 蔦／、５ 茄 ／乙 扁 ／７ 届 ／ど （ＣＩ（２）、１ 扁 ／９ ｉｂ 、、２θ 扁２／ ８０２００２■（５ 慾、２．２ 篇、２３ 扁、２グ 扁 ２ｊ ／１６．２乙 ８０２０Ｃ１（３ Ａ、、２７ ＯｉＮａ ｉｃ、、７ｇ 扁Ｊ ｉｃ ３θ 本発明の記録Ｉにおいては、これら染料が、記録液に対
して通常θＳ〜！θ重量係、好置部くはθＳ〜７．５重
量係、より置部しくは／〜／θ重計チの濃度で用いられ
る。該染料はもちろん単独で若しくば２種以上を組合わ
ぜて、あるいｉｄ該染料を必須成分としてこの他に他の
直接染料、酸性染料などの各種染料を併用して使用する
ことができる０ 本発明の記録液は、記録剤の液媒として、水と水溶性有
機溶剤とを必須成分として含有する。
（ Ｌ：ｌＩ２ λ再１１・３扁 り 】 ２１１５ 蔦Ｓ 蔦 ろ 蔦７ 扁に ｂ ９ 、プロ／θ ７６／／ ｉｏ、／、２ 扁／３ ／Ｉ６／グ 蔦／、５ 茄 ／乙 扁 ／７ 届 ／ど （ＣＩ（２）、１ 扁 ／９ ｉｂ 、、２θ 扁２／ ８０２００２■（５ 慾、２．２ 篇、２３ 扁、２グ 扁 ２ｊ ／１６．２乙 ８０２０Ｃ１（３ Ａ、、２７ ＯｉＮａ ｉｃ、、７ｇ 扁Ｊ ｉｃ ３θ 本発明の記録Ｉにおいては、これら染料が、記録液に対
して通常θＳ〜！θ重量係、好置部くはθＳ〜７．５重
量係、より置部しくは／〜／θ重計チの濃度で用いられ
る。該染料はもちろん単独で若しくば２種以上を組合わ
ぜて、あるいｉｄ該染料を必須成分としてこの他に他の
直接染料、酸性染料などの各種染料を併用して使用する
ことができる０ 本発明の記録液は、記録剤の液媒として、水と水溶性有
機溶剤とを必須成分として含有する。
水溶性の有機溶剤としては、例えばメチルアルコール、
エチルアルコール、ｎ−グロピルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、５ｅｃ−ブチル
アルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチル
アルコール等の炭素数／〜グのアルキルアルコール類ニ
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類：アセトン、ジアセトンアルコール等のケトンまだ
はケトアルコール類：テトラヒドヮフラン、ジオキサン
等のエーテル類：ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール宿のポリアルキレングリコール炉：エチ
レングリコール、グロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ｌ−ジエチレングリコール、ヘラ、乙−ヘキサ
ントリオール、チオジグリコール、ヘキシレングリコー
ル、ジエチレングリコール等のアルキレン基が！〜乙個
の炭素原子を含むアルキレングリコール類：グリセリン
：エチレンクリコールメチルエーテル、ジエチレングリ
コールメチル（又ハエチル）エーテル、トリエチレンク
リコールモノメチル（又ハエチル）エーテル等の多価ア
ルコールの低級アルキルエーテル類−Ｎ−メチル−一−
ピロリドン、／、３−ジメチル−！−イミダゾリジノン
等の含窒素複素環式ケトン類等が挙げられる０ これらの多くの水溶性有機溶剤の中でも、ジエチレング
リコール等の多価アルコール、トリエチレングリコール
モノメチルｌ又１ｄエチル）エーテル等の多価アルコー
ルの低級アルキルエーテル、Ｎ−メチル−！−ピロリド
ン等の含窒素複素環式ケトンは好ましいものである。多
価アルコール類は、記録液中の水が蒸発し、記録剤が析
出することに基づく、ノズルの目詰り現象を防ｄ−する
ための湿潤剤としての効果が太きいため特して好まし１
＾ものである。
エチルアルコール、ｎ−グロピルアルコール、イソブチ
ルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、５ｅｃ−ブチル
アルコール、ｔｅｒｔ−ブチルアルコール、イソブチル
アルコール等の炭素数／〜グのアルキルアルコール類ニ
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド等のアミ
ド類：アセトン、ジアセトンアルコール等のケトンまだ
はケトアルコール類：テトラヒドヮフラン、ジオキサン
等のエーテル類：ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール宿のポリアルキレングリコール炉：エチ
レングリコール、グロピレングリコール、ブチレングリ
コール、ｌ−ジエチレングリコール、ヘラ、乙−ヘキサ
ントリオール、チオジグリコール、ヘキシレングリコー
ル、ジエチレングリコール等のアルキレン基が！〜乙個
の炭素原子を含むアルキレングリコール類：グリセリン
：エチレンクリコールメチルエーテル、ジエチレングリ
コールメチル（又ハエチル）エーテル、トリエチレンク
リコールモノメチル（又ハエチル）エーテル等の多価ア
ルコールの低級アルキルエーテル類−Ｎ−メチル−一−
ピロリドン、／、３−ジメチル−！−イミダゾリジノン
等の含窒素複素環式ケトン類等が挙げられる０ これらの多くの水溶性有機溶剤の中でも、ジエチレング
リコール等の多価アルコール、トリエチレングリコール
モノメチルｌ又１ｄエチル）エーテル等の多価アルコー
ルの低級アルキルエーテル、Ｎ−メチル−！−ピロリド
ン等の含窒素複素環式ケトンは好ましいものである。多
価アルコール類は、記録液中の水が蒸発し、記録剤が析
出することに基づく、ノズルの目詰り現象を防ｄ−する
ための湿潤剤としての効果が太きいため特して好まし１
＾ものである。
記録液中の上記水溶性有機溶剤の含有面は、一般には記
録液全重量に対して重量パーセントで５〜％１、好まし
くは／θ〜とθ襲、より好ましくは２６〜５０％の範囲
とされる。
録液全重量に対して重量パーセントで５〜％１、好まし
くは／θ〜とθ襲、より好ましくは２６〜５０％の範囲
とされる。
この時の水の含有酸は、上記溶剤成分の種類、その組成
或は所望される記録液の特性に依存して広い範囲で決定
されるが、記録液全重量に対して一般に／θ〜２θチ、
好ましくは／θ〜７θ係、このような成分から調合され
る本発明の記録液は、竿記具用の記録液あるいは所謂イ
ンクジェット記録用の記録液としてそれ自体で記録特性
（信号応答性、液滴形成の安定性、吐出安定性、長時間
の連続記録性、長期間の記録休止後の吐出安定性）保存
安定性、記録剤の溶解安定性、記録部拐への定着性、あ
るいは記録画像の耐光性、耐候性、耐水性、耐アルコー
ル性等いずれもバランスのとれた優れたものである。そ
してこのような特性を史匠改良するため１（、従来から
知られている各種添加剤全更に添加含有させても良い。
或は所望される記録液の特性に依存して広い範囲で決定
されるが、記録液全重量に対して一般に／θ〜２θチ、
好ましくは／θ〜７θ係、このような成分から調合され
る本発明の記録液は、竿記具用の記録液あるいは所謂イ
ンクジェット記録用の記録液としてそれ自体で記録特性
（信号応答性、液滴形成の安定性、吐出安定性、長時間
の連続記録性、長期間の記録休止後の吐出安定性）保存
安定性、記録剤の溶解安定性、記録部拐への定着性、あ
るいは記録画像の耐光性、耐候性、耐水性、耐アルコー
ル性等いずれもバランスのとれた優れたものである。そ
してこのような特性を史匠改良するため１（、従来から
知られている各種添加剤全更に添加含有させても良い。
このような添加剤としては、例えば、ポリビニルアルコ
ール、セルロース類、水溶性樹脂等の粘度調整剤：カチ
オン、アニオン或はノニオン系の各種界面活性剤ニジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等の表面張力調
整剤：緩衝剤１（よるＰＨ調整剤等をあげることができ
る。
ール、セルロース類、水溶性樹脂等の粘度調整剤：カチ
オン、アニオン或はノニオン系の各種界面活性剤ニジエ
タノールアミン、トリエタノールアミン等の表面張力調
整剤：緩衝剤１（よるＰＨ調整剤等をあげることができ
る。
記録液を帯電するタイプの）記録ノブ法に使用される記
録液を調合するためには、塩化リチウム、塩化アンモニ
ウム、塩化す） ｌ）ラム等の無機塩類等の比抵抗調整
剤が使用される。？ｆ、た吐出オリフィス先端での保水
性向上剤として尿素、チオ尿素が好適（て使用される。
録液を調合するためには、塩化リチウム、塩化アンモニ
ウム、塩化す） ｌ）ラム等の無機塩類等の比抵抗調整
剤が使用される。？ｆ、た吐出オリフィス先端での保水
性向上剤として尿素、チオ尿素が好適（て使用される。
尚、熱エネルギーの作用によって記録液を吐出させるタ
イプの場合には、熱的な物性値（例えば、比熱、熱膨張
係数、熱伝導率′８４）が調整されることもある。
イプの場合には、熱的な物性値（例えば、比熱、熱膨張
係数、熱伝導率′８４）が調整されることもある。
本発明の記録液は、インクジェット記録用の記録液とし
て特に優力、た特性を有しているが、勿論、ペン等の従
来の筆記用具用の記録液としても使用することができる
。
て特に優力、た特性を有しているが、勿論、ペン等の従
来の筆記用具用の記録液としても使用することができる
。
本発明を以下の合成例、実施例１てより更に詳細１て説
明する。
明する。
合成例／
扁／の染料の合成
温度計及び冷却管を装備した。２ｔの３つｆ」フラスコ
に乙θθ７のクロルスルホン酸を装入し、これを冷却攪
拌しなから／θθ７の銅７りロシアニンを除々］（加え
、次いで／グθ〜／グｊ’ｃＫ昇階し、３時間攪拌を継
続した。銅フタロシアニン−テトラ−グースルホニルク
ロライドを得る場合（ては塩化チオニルを滴下するが、
ここでは反応物１て一部遊離の一３Ｏ３Ｈ基を含有させ
るため（（塩化チオニルは滴トーシない３．得られた反
応液を３６℃まで冷却した後、氷、２ ｋｇ及び水乙θ
θ７を加えたビーカー中に注ぎ、沈殿物を定性謔紙を用
いて戸別し、ｐ過り−キを洗浄液がほぼ中性てなる寸で
ｊ′Ｃ以下に冷却した冷水で洗浄する。
に乙θθ７のクロルスルホン酸を装入し、これを冷却攪
拌しなから／θθ７の銅７りロシアニンを除々］（加え
、次いで／グθ〜／グｊ’ｃＫ昇階し、３時間攪拌を継
続した。銅フタロシアニン−テトラ−グースルホニルク
ロライドを得る場合（ては塩化チオニルを滴下するが、
ここでは反応物１て一部遊離の一３Ｏ３Ｈ基を含有させ
るため（（塩化チオニルは滴トーシない３．得られた反
応液を３６℃まで冷却した後、氷、２ ｋｇ及び水乙θ
θ７を加えたビーカー中に注ぎ、沈殿物を定性謔紙を用
いて戸別し、ｐ過り−キを洗浄液がほぼ中性てなる寸で
ｊ′Ｃ以下に冷却した冷水で洗浄する。
このようにして得られた銅フタロシアニン誘導体のペー
スト状物を氷／ ｋ７及び水乙θθ２を加えたビーカー
中に攪拌分散させ、次いでモノエタノールアミンｊ、２
２を添加し、更に／Ｎ炭酸ナトリウノ・水溶液で円１を
ｇ〜９に調整し、更に７８時間攪拌する。次いでこの混
合溶液を７時間かけて除々に５９℃まで昇温し、／Ｎ炭
酸ナトリウム水溶液をＰＨがに〜ツを保つよう適宜添加
し、ＰＨが低ドしなく４一つだ時点で反応が終了したも
のとみなす。
スト状物を氷／ ｋ７及び水乙θθ２を加えたビーカー
中に攪拌分散させ、次いでモノエタノールアミンｊ、２
２を添加し、更に／Ｎ炭酸ナトリウノ・水溶液で円１を
ｇ〜９に調整し、更に７８時間攪拌する。次いでこの混
合溶液を７時間かけて除々に５９℃まで昇温し、／Ｎ炭
酸ナトリウム水溶液をＰＨがに〜ツを保つよう適宜添加
し、ＰＨが低ドしなく４一つだ時点で反応が終了したも
のとみなす。
この混合液を再び定性洋紙を用いて戸別し、ＰＨが約９
．３の希炭酸ツートリウム水溶液でｒ過ペーストを洗浄
後乾燥させ、／３θ７の反応生成物を得た。
．３の希炭酸ツートリウム水溶液でｒ過ペーストを洗浄
後乾燥させ、／３θ７の反応生成物を得た。
合成例２
ｉｂ、 、２ ／の染料の合成
銅フタロシアニンの代わシ如同肝のニッケルフタロシア
ニンを使用した以外（は合成例／と同様な操作により／
、、２θ７の一部遊離の−ＳＯ３Ｈ基を含有したニッケ
ルフタロ／アニンのクロルスルホン化誘導体ペーストを
得た。次にこのペースト状物を無水エタノール！θθ７
及びエチルエーテル／ｊ０７の混合液に溶解させ、攪拌
しなからノθ℃に保ちつつ、ナトリウムエトキシド／、
５０ｙをエタノールρθθグに溶解さぜた液を除々如滴
丁する。
ニンを使用した以外（は合成例／と同様な操作により／
、、２θ７の一部遊離の−ＳＯ３Ｈ基を含有したニッケ
ルフタロ／アニンのクロルスルホン化誘導体ペーストを
得た。次にこのペースト状物を無水エタノール！θθ７
及びエチルエーテル／ｊ０７の混合液に溶解させ、攪拌
しなからノθ℃に保ちつつ、ナトリウムエトキシド／、
５０ｙをエタノールρθθグに溶解さぜた液を除々如滴
丁する。
この混合溶液がアルカリ性を呈しなくなるまで放置した
後、エーテルを減圧で揮散させ、残液を水／を中に注入
し、クロロホルムで抽出し、抽出液に７６％炭酸水素す
） ＩＪウム水溶液を加え振七うする。次いでクロロホ
ルム層をビーカーＫ 分ＩＣＬ、こね、に硫酸ナトリウ
ム３０ｙを加えて一昼夜放置（７て脱水する。
後、エーテルを減圧で揮散させ、残液を水／を中に注入
し、クロロホルムで抽出し、抽出液に７６％炭酸水素す
） ＩＪウム水溶液を加え振七うする。次いでクロロホ
ルム層をビーカーＫ 分ＩＣＬ、こね、に硫酸ナトリウ
ム３０ｙを加えて一昼夜放置（７て脱水する。
この溶液を流過しクロロホルムを減圧で揮散さぜ／、２
θｇの反応生成物を得た。
θｇの反応生成物を得た。
実施例／
先の合成例／で得た扁／の染料を用いて下記配合組成の
記録液を調整した。
記録液を調整した。
配合組成Ｉ
上記の配合各成分は、容器の中で充分混合溶解し、孔径
／ｌｌのテフロンフィルターで加圧ろ過し／こ後、真空
ポンプを用いて脱気処理して記録液とした。
／ｌｌのテフロンフィルターで加圧ろ過し／こ後、真空
ポンプを用いて脱気処理して記録液とした。
この記録液ＶＣついて、溶解安定性試験及びインクジェ
ット記録試験を実施した。その結果を表／に示した。な
お記録液の各評価試験は下記の方法実施例 〔溶解安定性試験〕 記録液を乙θ℃で乙ケ月間ガラス容器中に密封静置保存
した後、これを孔径／μのテフロンフィルターで加圧Ｅ
過し、沈殿物の発生の有無及び沈殿物の量を調へた。評
価基ωは下記によ−っだ。
ット記録試験を実施した。その結果を表／に示した。な
お記録液の各評価試験は下記の方法実施例 〔溶解安定性試験〕 記録液を乙θ℃で乙ケ月間ガラス容器中に密封静置保存
した後、これを孔径／μのテフロンフィルターで加圧Ｅ
過し、沈殿物の発生の有無及び沈殿物の量を調へた。評
価基ωは下記によ−っだ。
−：沈殿物なし
＋：沈殿物がフィルター上置僅かに認められた。
十十：沈殿物がフィルター十い：、；Ｈめられた。
」井」−ニガラス容器中に沈殿物が析出していた。
ピエゾ振動子によって記録液を吐出させるオンテマンド
型インクジェット記録ヘッド（吐出オリフィス径３−θ
μ、ピエゾ振動子駆動電圧にθＶ、周波数ＪＫＨ２）を
有する記録装置に記録液を供給し、／ケ月及びグケ月間
フθ℃、約６θ％ＲＨの雰囲気下に放置後、約７６分間
の印字試験を実施した。
型インクジェット記録ヘッド（吐出オリフィス径３−θ
μ、ピエゾ振動子駆動電圧にθＶ、周波数ＪＫＨ２）を
有する記録装置に記録液を供給し、／ケ月及びグケ月間
フθ℃、約６θ％ＲＨの雰囲気下に放置後、約７６分間
の印字試験を実施した。
評価基準は下記によった。
○：順調な印字がＩＩＪ能であった。
×：ときどきインクの不吐出が生じた。
××：インクが吐出しなかった。
実施例、、２〜７
合成例／の方法に準じて合成した扁ｇ、ｓ、、２θ。
ｊｃ ／ ３ 、扁／グ、Ａ、２及びｉｂ、 ７の染ネ
゛１を用いて、それぞれ下記の配合組成の記録液を実施
例／と同様な操作により調整した。
゛１を用いて、それぞれ下記の配合組成の記録液を実施
例／と同様な操作により調整した。
配合組成■（実施例、２）
配合組成１１．ｒ （実施例３）
配合組成ＩＶ Ｃ実施例１１）
配合組合■（実施例ｊ）
配合組成Ｖｌ （実施例乙）
配合組成ＶＪＩ （実施例７）
これら記録液を用いて実施例／と同様な評価試験を実施
した。その結果を表／に示した。
した。その結果を表／に示した。
実施例ｇ〜／θ
合成例！で得た扁２２／の染４″ｉ 、’４ｔ ｔ、ｊ
’疋こノＬ１ｔζ漁じた方法に了り合成したｓ、２７及
び届り３の染料を用いて、そルそれ下記の配合組成の記
録液を実施例／と同様な操作により調整した。
’疋こノＬ１ｔζ漁じた方法に了り合成したｓ、２７及
び届り３の染料を用いて、そルそれ下記の配合組成の記
録液を実施例／と同様な操作により調整した。
配合組成１’ｌｌｌ （実施例ｇ）
配合組成ＴＸ （実施例９）
配合組成Ｘ（実施例／θ）
これら記録液についても実施例／と同様な評価試験を実
施した。その結果を表／に示した。
施した。その結果を表／に示した。
実施例／／〜３θ
先に本発明の記録液に使用する記録剤の具体例表して挙
げた残りの３θ種の記録剤につき、前述した７９種の配
合組成での染料のみを表／に従って置喚し、実施例／と
同様な操作により記録液を調整した。これら記録ｉにつ
いても実施例／と同様な評価試験を実施し、その結果を
表／に示した。
げた残りの３θ種の記録剤につき、前述した７９種の配
合組成での染料のみを表／に従って置喚し、実施例／と
同様な操作により記録液を調整した。これら記録ｉにつ
いても実施例／と同様な評価試験を実施し、その結果を
表／に示した。
比較例／及びβ
実施例／の配合組成Ｉにおいて扁／の染料の代ワ’）
Ｋ 銅フタロシアニンテトラスルホン酸すトリウノ、を
用いた記録液並びに実施例２の配合組成において＆ 、
、２７の染料の代わりに銅フタロシアニンジスルホン酸
ナトリウムを用い／ζ記録液を実施例１と同様な操作に
より調整した。これら記録液についても実施例１と同様
な評価試験を実施し、その結果を表１に示した。
Ｋ 銅フタロシアニンテトラスルホン酸すトリウノ、を
用いた記録液並びに実施例２の配合組成において＆ 、
、２７の染料の代わりに銅フタロシアニンジスルホン酸
ナトリウムを用い／ζ記録液を実施例１と同様な操作に
より調整した。これら記録液についても実施例１と同様
な評価試験を実施し、その結果を表１に示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ／ 記録剤と水と水溶性有機溶剤とを必須成分とする記
録液（（於いて、前記記録剤として下記一般式（Ａ） （但し、式中［Ｐｈ］はその中心に金属原子が配位され
ていてもよいフタロシアニン骨格を表わし、Ｘはアルカ
リ金属又はＮＨ，を表わ（〜、ａ及びｌ）はし≦ａ 十
り≦グの関［系金満たず７〜３の整数をそ力、それ独立
して表わし、Ｑは−３０２０ Ｒ１基又は−３Ｏ２ＮＲ
２Ｒ３基を表わし、ここでＲ１は炭素原子数が／ｊ以下
の分岐を有してもよい直釦若しくけ環式アルキル基又１
ｄ炭素原子数が／ＳＳｉ２のアシルギル基を示し、Ｒ２
及びＲ３はそれぞれ独’＋ン： シてＣ−ＣＨ２Ｃ１ｈ
Ｏ几Ｒ４基、＋ Ｃ１１２ＣＨＯＨ→ｎＲ４基、でＣ
１ｌ ＣＨ２Ｏ九Ｒ４基、炭素原子数が／３以下の、Ｃ
Ｈ：＋ 分岐を有してもよい直鎖若しくは１５１式アルキル基、
炭素原子数が／Ｓ以下のアラルキル基又はアミノ酸塩残
基を示し、ｎばθ〜／ρの整数を、Ｒ４はＪ（、ＣＨ３
又はＣ）１２０Ｈを意味する。）で表わされる染料の少
なくとも７種が含有されていることｆ：特徴とする記録
液。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58051389A JPS59179569A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | 記録液 |
| US06/592,546 US4632703A (en) | 1983-03-29 | 1984-03-23 | Recording liquid |
| GB08407884A GB2139640B (en) | 1983-03-29 | 1984-03-27 | Recording liquid |
| DE19843411476 DE3411476A1 (de) | 1983-03-29 | 1984-03-28 | Aufzeichnungsfluessigkeit |
| HK718/91A HK71891A (en) | 1983-03-29 | 1991-09-05 | Recording liquid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58051389A JPS59179569A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | 記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59179569A true JPS59179569A (ja) | 1984-10-12 |
| JPS6318981B2 JPS6318981B2 (ja) | 1988-04-20 |
Family
ID=12885581
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58051389A Granted JPS59179569A (ja) | 1983-03-29 | 1983-03-29 | 記録液 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4632703A (ja) |
| JP (1) | JPS59179569A (ja) |
| DE (1) | DE3411476A1 (ja) |
| GB (1) | GB2139640B (ja) |
| HK (1) | HK71891A (ja) |
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