JPH0680006B2 - 日焼け防止化粧料 - Google Patents
日焼け防止化粧料Info
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- JPH0680006B2 JPH0680006B2 JP9179086A JP9179086A JPH0680006B2 JP H0680006 B2 JPH0680006 B2 JP H0680006B2 JP 9179086 A JP9179086 A JP 9179086A JP 9179086 A JP9179086 A JP 9179086A JP H0680006 B2 JPH0680006 B2 JP H0680006B2
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- cosmetic
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- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
- A61K8/42—Amides
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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- General Health & Medical Sciences (AREA)
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- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、フェルラ酸アミド誘導体を配合した化粧料に
関する。
関する。
更に詳しくは、本発明はフェルラ酸アミド誘導体の働き
により、紫外線による皮膚の炎症を抑制し、メラニン生
成に起因する皮膚の黒化を予防し得る新規な日焼け防止
化化粧料を提供せんとするものである。
により、紫外線による皮膚の炎症を抑制し、メラニン生
成に起因する皮膚の黒化を予防し得る新規な日焼け防止
化化粧料を提供せんとするものである。
一般に、戸外において皮膚に対して温度の紫外線が照射
されると、日光曝露後、数時間でサンバーンが起り、ひ
どくなると火ぶくれを起す。さらに、引続いて色素沈着
が起る。この様に、過度の紫外線曝露は、美的観点から
も、また皮膚の健康上からも極めて有害である。そし
て、これまでは上記症状の主たる原因として、地上に到
達する紫外線の中でも290〜320nmの中波長紫外線（以
下、UV−Ｂという）、特に紅斑惹起」に最も関与する30
5〜310nm付近の紫外線が重視され、如何にこれを防ぐか
に努力が払われてきた。
されると、日光曝露後、数時間でサンバーンが起り、ひ
どくなると火ぶくれを起す。さらに、引続いて色素沈着
が起る。この様に、過度の紫外線曝露は、美的観点から
も、また皮膚の健康上からも極めて有害である。そし
て、これまでは上記症状の主たる原因として、地上に到
達する紫外線の中でも290〜320nmの中波長紫外線（以
下、UV−Ｂという）、特に紅斑惹起」に最も関与する30
5〜310nm付近の紫外線が重視され、如何にこれを防ぐか
に努力が払われてきた。
従来、化粧料において上記UV−Ｂを防ぐために行なわれ
てきた方法としては、大別して２通りのものがあった。
すなわち、サリチル酸エステル系（λmax＝約310nm）、
Ｐ−メトキシケイ皮酸エステル系（λmax＝約310nm）及
びＰ−ジメチルアミノ安息香酸エステル系（λmax＝約3
10nm）に代表される紅斑惹起領域に吸収極大（λmax）
を有する紫外線吸収剤を使用して前記症状の発生を抑制
するか、またはベンゾフェノン系紫外線吸収剤の如き28
0〜290nmと320〜330nm付近に吸収極大を有するものを使
用して幅広くUV−Ｂの総量を抑えるかの何れかの方法で
あった。
てきた方法としては、大別して２通りのものがあった。
すなわち、サリチル酸エステル系（λmax＝約310nm）、
Ｐ−メトキシケイ皮酸エステル系（λmax＝約310nm）及
びＰ−ジメチルアミノ安息香酸エステル系（λmax＝約3
10nm）に代表される紅斑惹起領域に吸収極大（λmax）
を有する紫外線吸収剤を使用して前記症状の発生を抑制
するか、またはベンゾフェノン系紫外線吸収剤の如き28
0〜290nmと320〜330nm付近に吸収極大を有するものを使
用して幅広くUV−Ｂの総量を抑えるかの何れかの方法で
あった。
しかしながら、これら従来の紫外線吸収剤は、紫外線に
よる日焼けを防止するという観点から、その効果と安全
性、及び化粧品原料としての安定性、溶解性等を兼備し
ているものとは言い難かった。すなわち、まずサリチル
酸エステル系は吸収効果が弱く大量に配合しなければサ
ンスクリーンとしての機能を発揮し難く、またＰ−アミ
ノ安息香酸エステル系やケイ皮酸エステル系は吸収効果
は大きいが、接触光過敏症など安全性上に問題があると
言われていた。更に、ベンゾフェノン系は紅斑惹起に最
も関与する305〜310nm付近の吸収能が相対的に低く、か
なり多量に用いても紅斑抑制能が小さいという欠点があ
った。
よる日焼けを防止するという観点から、その効果と安全
性、及び化粧品原料としての安定性、溶解性等を兼備し
ているものとは言い難かった。すなわち、まずサリチル
酸エステル系は吸収効果が弱く大量に配合しなければサ
ンスクリーンとしての機能を発揮し難く、またＰ−アミ
ノ安息香酸エステル系やケイ皮酸エステル系は吸収効果
は大きいが、接触光過敏症など安全性上に問題があると
言われていた。更に、ベンゾフェノン系は紅斑惹起に最
も関与する305〜310nm付近の吸収能が相対的に低く、か
なり多量に用いても紅斑抑制能が小さいという欠点があ
った。
この様に、安全性の点から化粧料への配合量が４〜５％
以下に規制されている我が国の現状の中で、少量でも有
効にUV−Ｂを防止し得、且つ安全に皮膚の日焼けを防止
し得る紫外線吸収剤は殆どないというのが実情であっ
た。
以下に規制されている我が国の現状の中で、少量でも有
効にUV−Ｂを防止し得、且つ安全に皮膚の日焼けを防止
し得る紫外線吸収剤は殆どないというのが実情であっ
た。
従って、実際には上記従来の紫外線吸収剤とともに、紫
外線を物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機粉
体を使用することが多いが、この場合には配合し得る剤
型が限定され、且つ塗布時の使用感が悪化する恐れもあ
り、ローションタイプやオイルタイプの製品には適し難
いものであった。
外線を物理的に反射・散乱させる酸化チタン等の無機粉
体を使用することが多いが、この場合には配合し得る剤
型が限定され、且つ塗布時の使用感が悪化する恐れもあ
り、ローションタイプやオイルタイプの製品には適し難
いものであった。
そこで、本発明者らは、前記従来の問題点に鑑み、安全
性上で問題がなく、しかも皮膚の炎症や日焼けを効果的
に防止し得る紫外線吸収剤を得んと鋭意研究を重ねた効
果、フェルラ酸の誘導体化合物の１種であるフェルラ酸
アミド誘導体が、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と同様
に295nm付近と320nm付近に吸収極大を有し、しかも紅斑
惹起領域での吸収低下も殆んどないことを見出し、斯る
知見に基づき本発明の完成に至った。
性上で問題がなく、しかも皮膚の炎症や日焼けを効果的
に防止し得る紫外線吸収剤を得んと鋭意研究を重ねた効
果、フェルラ酸の誘導体化合物の１種であるフェルラ酸
アミド誘導体が、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤と同様
に295nm付近と320nm付近に吸収極大を有し、しかも紅斑
惹起領域での吸収低下も殆んどないことを見出し、斯る
知見に基づき本発明の完成に至った。
すなわち、本発明は、有効成分として一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基を表わす。） で示されるフェルラ酸アミド誘導体を配合することを特
徴とする日焼け防止化粧料に関するものである。
ルケニル基を表わす。） で示されるフェルラ酸アミド誘導体を配合することを特
徴とする日焼け防止化粧料に関するものである。
以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に適用されるフェルラ酸アミド誘導体は、上記一
般式（Ｉ）に示された如く、これまで化粧料に用いられ
たこともあるフェルラ酸の誘導体化合物である。フェル
ラ酸は、油脂類の抗酸化作用、紫外線吸収能を有してい
るが、その紫外線吸収特性において、例えばハンドブッ
ク、化粧品・製剤原料、改訂版（日光ケミカルズ株式会
社、日本サーファクタント工業株式会社編、昭和52年２
月１日発行）496頁にも示されている如く、シス体の場
合で吸収極大316〜317nm（エタノール中）、トランス体
の場合には吸収極大236nm及び322nm（エタノール中）で
あり、基本的には前述のサリチル酸エステル系他の紫外
線吸収剤と同様な吸収パターンを示し、しかもUV−Ａ用
としてはかなり効果的であるが、UV−Ｂに対しては相対
的に効果が弱い点があった。
般式（Ｉ）に示された如く、これまで化粧料に用いられ
たこともあるフェルラ酸の誘導体化合物である。フェル
ラ酸は、油脂類の抗酸化作用、紫外線吸収能を有してい
るが、その紫外線吸収特性において、例えばハンドブッ
ク、化粧品・製剤原料、改訂版（日光ケミカルズ株式会
社、日本サーファクタント工業株式会社編、昭和52年２
月１日発行）496頁にも示されている如く、シス体の場
合で吸収極大316〜317nm（エタノール中）、トランス体
の場合には吸収極大236nm及び322nm（エタノール中）で
あり、基本的には前述のサリチル酸エステル系他の紫外
線吸収剤と同様な吸収パターンを示し、しかもUV−Ａ用
としてはかなり効果的であるが、UV−Ｂに対しては相対
的に効果が弱い点があった。
これに対して、本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体
は、このフェルラ酸をアミド誘導体化することにより、
後記した紫外線吸収スペクトル（第１図参照）に示され
る如く、295nmと320nm付近（エタノール中）に吸収極大
を有しUV−Ｂ領域の吸収効果が増強されベンゾフェノン
系紫外線吸収剤と類似した吸収パターンを示すこと、し
かもベンゾフェノン系紫外線吸収剤のような「紅斑惹
起」領域（305〜310nm）における吸収能の低下が余りな
いことなどが分り、この知見に基づき本発明者らの行な
った実験によっても皮膚に対する紫外線照射時の紅斑抑
制効果ならびにメラノサイト数の増加抑制効果に優れて
いることが明らかとなった。
は、このフェルラ酸をアミド誘導体化することにより、
後記した紫外線吸収スペクトル（第１図参照）に示され
る如く、295nmと320nm付近（エタノール中）に吸収極大
を有しUV−Ｂ領域の吸収効果が増強されベンゾフェノン
系紫外線吸収剤と類似した吸収パターンを示すこと、し
かもベンゾフェノン系紫外線吸収剤のような「紅斑惹
起」領域（305〜310nm）における吸収能の低下が余りな
いことなどが分り、この知見に基づき本発明者らの行な
った実験によっても皮膚に対する紫外線照射時の紅斑抑
制効果ならびにメラノサイト数の増加抑制効果に優れて
いることが明らかとなった。
斯るフェルラ酸アミド誘導体は、一般的に微黄色乃至白
色の結晶状物質であり、取扱いが容易で臭いはなく、且
つ冷水には難溶であるがアルコール、多価アルコール及
び油脂類には可溶であるため、化粧料成分として用いる
場合も幅広い剤型に適用することが可能である。また、
フェルラ酸アミド誘導体の具体例としては、フェルラ酸
アミド、フェルラ酸メチルアミド、フェルラ酸エチルア
ミド、フェルラ酸プロピルアミド、フェルラ酸イソプロ
ピルアミド、フェルラ酸ブチルアミド、フェルラ酸アミ
ルアミド、フェルラ酸アリルアミドなどのフェルラ酸と
アンモニア乃至は炭素数１〜５好ましくは１〜４の第一
アミンとの反応生成化合物が挙げられる。上記以外のフ
ェルラ酸アミド誘導体については、例えば炭素数６以上
の第一アミン、脂環式アミン、糖アミンなどを使用した
場合には、単位重量あたりの吸光度が小さくなり日焼け
防止効果の低下を招き、また芳香族アミンを使用した場
合には吸収波長のシフトを引き起こす危惧があるため、
何れも避けた方が良い。
色の結晶状物質であり、取扱いが容易で臭いはなく、且
つ冷水には難溶であるがアルコール、多価アルコール及
び油脂類には可溶であるため、化粧料成分として用いる
場合も幅広い剤型に適用することが可能である。また、
フェルラ酸アミド誘導体の具体例としては、フェルラ酸
アミド、フェルラ酸メチルアミド、フェルラ酸エチルア
ミド、フェルラ酸プロピルアミド、フェルラ酸イソプロ
ピルアミド、フェルラ酸ブチルアミド、フェルラ酸アミ
ルアミド、フェルラ酸アリルアミドなどのフェルラ酸と
アンモニア乃至は炭素数１〜５好ましくは１〜４の第一
アミンとの反応生成化合物が挙げられる。上記以外のフ
ェルラ酸アミド誘導体については、例えば炭素数６以上
の第一アミン、脂環式アミン、糖アミンなどを使用した
場合には、単位重量あたりの吸光度が小さくなり日焼け
防止効果の低下を招き、また芳香族アミンを使用した場
合には吸収波長のシフトを引き起こす危惧があるため、
何れも避けた方が良い。
本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体を得る方法として
は、これまで良く知られている酸アミド形成の方法をそ
のまま使用することができる。すなわち、フェルラ酸の
酸塩化物、酸無水物、エステルにアンモニア乃至は第一
アミンを作用させる等により、得ることができる。以下
に、本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体の合成例を参
考までに示しておく。
は、これまで良く知られている酸アミド形成の方法をそ
のまま使用することができる。すなわち、フェルラ酸の
酸塩化物、酸無水物、エステルにアンモニア乃至は第一
アミンを作用させる等により、得ることができる。以下
に、本発明に係るフェルラ酸アミド誘導体の合成例を参
考までに示しておく。
合成例1.フェルラ酸プロピルアミド フェルラ酸19.4g（0.1モル）、無水酢酸15.3g（0.15モ
ル）をピリジン50mlに溶解し、室温下、数時間撹拌反応
させた。その後、過剰の無水過酸をエタノールで分解
後、エバポレータでピリジンを留去し、酢酸エチルで抽
出、水洗した。過酸エチルを減圧下留去濃縮後、５℃で
結晶化させ、アセチルフェルラ酸20.3g（収率86％）を
得た。
ル）をピリジン50mlに溶解し、室温下、数時間撹拌反応
させた。その後、過剰の無水過酸をエタノールで分解
後、エバポレータでピリジンを留去し、酢酸エチルで抽
出、水洗した。過酸エチルを減圧下留去濃縮後、５℃で
結晶化させ、アセチルフェルラ酸20.3g（収率86％）を
得た。
次に、アセチルフェルラ酸11.8g（0.05モル）をベンゼ
ン30mlに分散させ塩化チオニル11.9（0.1モル）を加え
て還流すると次第に透明になり、アセチルフェルラ酸ク
ロライドが生成した。その後、溶媒及び過剰の塩化チオ
ニルを留去後、テトラヒドロフラン（THF）30mlを加え
て溶解し、氷冷下、プロピルアミン5.9g（0.1モル）のT
HF溶液10mlを滴下反応させた。生成したプロピルアミン
塩酸塩を口別後、2.2gの水酸化ナトリウムを水20mlに溶
かした溶液を加え、加水分解を行なった。次に、THFを
減圧下濃縮後、塩酸酸性にして酢酸エチル抽出した。そ
の後、酢酸エチル層を減圧下濃縮後、５℃下で結晶化さ
せフェルラ酸プロピルアミドの白色結晶9.2g（収率78
％）を得た。
ン30mlに分散させ塩化チオニル11.9（0.1モル）を加え
て還流すると次第に透明になり、アセチルフェルラ酸ク
ロライドが生成した。その後、溶媒及び過剰の塩化チオ
ニルを留去後、テトラヒドロフラン（THF）30mlを加え
て溶解し、氷冷下、プロピルアミン5.9g（0.1モル）のT
HF溶液10mlを滴下反応させた。生成したプロピルアミン
塩酸塩を口別後、2.2gの水酸化ナトリウムを水20mlに溶
かした溶液を加え、加水分解を行なった。次に、THFを
減圧下濃縮後、塩酸酸性にして酢酸エチル抽出した。そ
の後、酢酸エチル層を減圧下濃縮後、５℃下で結晶化さ
せフェルラ酸プロピルアミドの白色結晶9.2g（収率78
％）を得た。
融点（mp） 79〜80℃ NMR δ値（CD3OD＋CDCl3） 0.95 CH3（ｔ）、1.60 CH2（ｍ） 3.3 NCH2（ｔ）、3.9 OCH3（ｓ） 6.35及び7.55 CH＝CH（ｄ） 6.8〜7.4 芳香核（ｍ） 紫外部吸収（第１図参照） λmax（エタノール） 293nm、319nm 合成例2.フェルラ酸アミド ３口フラスコに温度計、気体導入管、冷却管をつけ、フ
ェルラ酸19.4g（0.1モル）を入れた。これを185℃に加
熱しながらボンベからアンモニアを気体導入管を通して
３時間一様に流した。その後、アンモニアを止め、更に
１時間加熱した。冷却後、酢酸エチルで抽出、水洗後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、５℃で
冷却してフェルラ酸アミドの白色結晶15.5g（収率80
％）を得た。
ェルラ酸19.4g（0.1モル）を入れた。これを185℃に加
熱しながらボンベからアンモニアを気体導入管を通して
３時間一様に流した。その後、アンモニアを止め、更に
１時間加熱した。冷却後、酢酸エチルで抽出、水洗後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を濃縮し、５℃で
冷却してフェルラ酸アミドの白色結晶15.5g（収率80
％）を得た。
融点（mp） 84〜85℃ NMR δ値（CD3OD＋CDCl3） 3.9 OCH3（ｓ） 6.3.5及び7.54 CH＝CH（ｄ） 6.8〜7.4 芳香核（ｍ） 紫外部吸収 λmax（エタノール）292nm、319nm 本発明の日焼け防止化粧料では、前記したフェルラ酸ア
ミド誘導体よりなる群から任意の１種または２種以上を
選択して用いることができる。その配合割合は、化粧料
全体に対して0.01重量％以上、特に好ましい量としては
0.5重量％以上が選択される。10重量％を越える量を配
合しても、効果には、ほとんど変りは見られないから、
配合割合として10重量％を越える必要はない。
ミド誘導体よりなる群から任意の１種または２種以上を
選択して用いることができる。その配合割合は、化粧料
全体に対して0.01重量％以上、特に好ましい量としては
0.5重量％以上が選択される。10重量％を越える量を配
合しても、効果には、ほとんど変りは見られないから、
配合割合として10重量％を越える必要はない。
本発明の日焼け防止化粧料で用いられる化粧料基剤とし
ては、通常各種化粧料に使用する基剤であればいずれで
もよく、特に限定されない。具体的な剤型としては、ク
リーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、パックなどが
挙げられる。例えば、クリーム基剤としては、ミツロ
ウ、セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン、プ
ロピレングリコール、プロピレングリコールモノステア
レート、ポリオキシエチレンセチルエーテルなど、化粧
水基剤としては、オレイルアルコール、エタノール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、ラウリルエーテル、
ソルビタンモノラウリン酸エステルなどが挙げられる。
ては、通常各種化粧料に使用する基剤であればいずれで
もよく、特に限定されない。具体的な剤型としては、ク
リーム、軟こう、乳液、化粧水、オイル、パックなどが
挙げられる。例えば、クリーム基剤としては、ミツロ
ウ、セチルアルコール、ステアリン酸、グリセリン、プ
ロピレングリコール、プロピレングリコールモノステア
レート、ポリオキシエチレンセチルエーテルなど、化粧
水基剤としては、オレイルアルコール、エタノール、プ
ロピレングリコール、グリセリン、ラウリルエーテル、
ソルビタンモノラウリン酸エステルなどが挙げられる。
本発明の日焼け防止化粧料は、これらの原料を適宜使用
し、常法によりクリーム、乳液、化粧水など適当な形態
の化粧料として調製される。尚、本発明では、化粧料基
剤に対し、必要に応じてフェルラ酸アミド誘導体以外の
紫外線吸収剤や微粒子酸化チタンに代表される紫外線散
乱剤、アラントイン、プラセンター等の薬効成分、その
他増粘剤、可塑剤、カラミン、顔料、抗酸化剤、キレー
ト剤、香料などを添加することができる。
し、常法によりクリーム、乳液、化粧水など適当な形態
の化粧料として調製される。尚、本発明では、化粧料基
剤に対し、必要に応じてフェルラ酸アミド誘導体以外の
紫外線吸収剤や微粒子酸化チタンに代表される紫外線散
乱剤、アラントイン、プラセンター等の薬効成分、その
他増粘剤、可塑剤、カラミン、顔料、抗酸化剤、キレー
ト剤、香料などを添加することができる。
次に、本発明の日焼け防止化粧料の有用性について、さ
らに詳細に説明するため、フェルラ酸アミド誘導体の日
焼け防止効果につき、その機序として知られる紫外線に
よりメラニン生成ならびに紅斑の抑制作用について行な
った実験例の結果を以下に示す。
らに詳細に説明するため、フェルラ酸アミド誘導体の日
焼け防止効果につき、その機序として知られる紫外線に
よりメラニン生成ならびに紅斑の抑制作用について行な
った実験例の結果を以下に示す。
実験例1.紫外線によるメラニン生成抑制作用 C57BLマウス６匹を１群として、右耳介に試験用溶液、
すなわちプロピレングリコール：エタノール＝1:1より
なるベヒクル中に0.1W/V％、0.5W/V％の割合でフェルラ
酸プロピルアミド（合成例１）及び２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォン酸をそれぞ
れ溶解した溶液を各10μｌ塗布し、同マウス左耳介には
ベヒクルのみを同量塗布した。
すなわちプロピレングリコール：エタノール＝1:1より
なるベヒクル中に0.1W/V％、0.5W/V％の割合でフェルラ
酸プロピルアミド（合成例１）及び２−ヒドロキシ−４
−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォン酸をそれぞ
れ溶解した溶液を各10μｌ塗布し、同マウス左耳介には
ベヒクルのみを同量塗布した。
ついで、FL20SE30ランプを光源として、耳介を光源直下
におき33μw/sec・mm2の紫外線を20秒照射した（約0.07
ジュール）。マウス耳介に対する試験塗布は毎日１回行
ない、紫外線照射は、塗布後１回で３日間連続して繰り
返した。その後１週間放置した後に左右の耳介を採取
し、続いてNaBr処理して表皮を分離した。表皮をドーパ
染色して、組織標本を作製し、顕微鏡下でメラノサイト
数をカウントした。この結果を表−１（フェルラ酸プロ
ピルアミド）及び表−２（ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルフォン酸）に示した。
におき33μw/sec・mm2の紫外線を20秒照射した（約0.07
ジュール）。マウス耳介に対する試験塗布は毎日１回行
ない、紫外線照射は、塗布後１回で３日間連続して繰り
返した。その後１週間放置した後に左右の耳介を採取
し、続いてNaBr処理して表皮を分離した。表皮をドーパ
染色して、組織標本を作製し、顕微鏡下でメラノサイト
数をカウントした。この結果を表−１（フェルラ酸プロ
ピルアミド）及び表−２（ヒドロキシ−４−メトキシベ
ンゾフェノン−５−スルフォン酸）に示した。
表−１及び表−２の比較において示された如く、フェル
ラ酸プロピルアミドは、従来使用されていた２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォン酸
と同等乃至はそれ以上の紫外線によるメラニン生成を抑
制する効果を有し、特に0.5W/V％以上においては、完全
にメラノサイトの生成を抑制することが判る。
ラ酸プロピルアミドは、従来使用されていた２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルフォン酸
と同等乃至はそれ以上の紫外線によるメラニン生成を抑
制する効果を有し、特に0.5W/V％以上においては、完全
にメラノサイトの生成を抑制することが判る。
実験例2.紫外線による紅斑、浮腫の抑制作用 モルモット８匹を一群として、背部を剃毛した後、剃毛
部に２つ小孔（直径1.5cmの円）をあけた絆創膏を当て
て固定したモルモットの１つの部位に試験溶液を30μ
塗布し、もう１つの部位にベヒクルのみ（コントロー
ル）を30μを塗布した。１時間後に最小紅斑量の４倍
量にあたる約0.37J/cm2（FL20SE30ランプを光源とし、3
00μw/cm2で13分間照射）を照射した後、一定時間放置
して判定した。判定方法は照射2.4.6.24.48.72時間後
に、下記に示す判定基準に従がって、肉眼で観察した。
尚、試験溶液はプロピレングリコール：イソプロピルア
ルコール＝3:7（W/W）よりなるベヒクル中に、3W/V％、
10W/V％の割合でフェルラ酸プロピルアミド（合成例
１）、及び10W/V％の割合で２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノンをそれぞれ溶解して調整した。得ら
れた結果（各試験溶液毎にｎ＝８）は、平均値を求め、
その最終結果を第２図に示した。
部に２つ小孔（直径1.5cmの円）をあけた絆創膏を当て
て固定したモルモットの１つの部位に試験溶液を30μ
塗布し、もう１つの部位にベヒクルのみ（コントロー
ル）を30μを塗布した。１時間後に最小紅斑量の４倍
量にあたる約0.37J/cm2（FL20SE30ランプを光源とし、3
00μw/cm2で13分間照射）を照射した後、一定時間放置
して判定した。判定方法は照射2.4.6.24.48.72時間後
に、下記に示す判定基準に従がって、肉眼で観察した。
尚、試験溶液はプロピレングリコール：イソプロピルア
ルコール＝3:7（W/W）よりなるベヒクル中に、3W/V％、
10W/V％の割合でフェルラ酸プロピルアミド（合成例
１）、及び10W/V％の割合で２−ヒドロキシ−４−メト
キシベンゾフェノンをそれぞれ溶解して調整した。得ら
れた結果（各試験溶液毎にｎ＝８）は、平均値を求め、
その最終結果を第２図に示した。
（判定基準） 軽度の紅斑 0.5（±） 明らかな紅斑 1.0（＋） 紅斑と弱い腫脹 1.5（＋〜） 紅斑と明らかな腫脹 2.0（） 小水泡・水泡 3.0（） 第２図に示された如く、フェルラ酸プロピルアミドは3W
/V％濃度下において既に、従来の２−ヒドロキシ−４−
メトキシペンゾフェノン（10W/V％）よりも有意に紫外
線による紅斑、浮腫を抑制する効果を有することが明ら
かとなった。
/V％濃度下において既に、従来の２−ヒドロキシ−４−
メトキシペンゾフェノン（10W/V％）よりも有意に紫外
線による紅斑、浮腫を抑制する効果を有することが明ら
かとなった。
以上、詳述した如くフェルラ酸アミド誘導体を配合して
なる本発明の日焼け防止化粧料は、紫外線による各種弊
害（皮膚の炎症、黒化など）を未然に予防し得る優れた
ものとなっている。
なる本発明の日焼け防止化粧料は、紫外線による各種弊
害（皮膚の炎症、黒化など）を未然に予防し得る優れた
ものとなっている。
以下に本発明の日焼け防止化粧料の実施例を示す。尚、
配合割合は重量部である。
配合割合は重量部である。
実施例1.ローション プロピレングリコール 10.0 エチルアルコール 20.0 流動パラフィン 2.0 ポリオキシエチレン（30）硬化ヒマシ油 1.0 フェルラ酸プロピルアミド 8.0 ポリエチレングリコール 5.0 クエン酸 0.2 リン酸ナトリウム 0.3 アラントイン 0.05 EDTA−2Na 0.05 抗酸化剤 0.02 香 料 0.2 精製水 53.18 実施例2.クリーム 固型パラフィン 2.0 ステアリルアルコール 4.0 スクワラン 2.0 流動パラフィン 6.0 グリセリルモノステアレート 2.5 ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート 2.5 エチルアルコール 9.0 プロピレングリコール 8.0 フェルラ酸エチルアミド 4.0 ２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン 3.0 疎水性化微粒子酸化チタン 5.0 精製水 52.0 実施例3.ファンデーション 疎水性化微粒子酸化チタン 7.0 イソステアリン酸トリグリセライド 2.0 ２−オクチルドデシルオレート 8.0 流動パラフィン 3.0 セチルアルコール 5.0 キャンデリラックス 2.0 フェルラ酸アリルアミド 5.0 ポリオキシエチレン（25）モノステアレート 2.0 ソルビタンモノステアレート 1.0 黄色酸化鉄 1.3 弁 柄 0.8 ポリエチレングリコール 4.0 メチルパラベン 0.2 香 料 0.2 精製水 58.5 実施例4.パウダー タルク 80.0 結晶性セルロース 5.0 群 青 1.0 球状ケイ酸カルシウム 3.0 微粒子酸化チタン 3.5 フェルラ酸アミド 3.0 スクワラン 4.5 実施例5.ローション プロピレングリコール 15.0 Ｌ−メントール 0.1 エタノール 15.0 ポリオキシエチレン（30）硬化ヒマシ油 0.5 抗炎症剤 1.0 フェルラ酸ブチルアミド 1.5 フェルラ酸アミド 3.5 香 料 0.3 精製水 65.1 実施例6.パック ポリビニルアルコール 20.0 エタノール 20.0 フェルラ酸アミド 1.0 グリセリン 5.0 香 料 0.3 水 53.7 実施例7.オイル スクワラン 47.0 ヒマシ油 47.0 フェルラ酸イソプロピルアミド 5.0 フェルラ酸アミルアミド 0.79 香 料 0.2 抗酸化剤 0.01
第１図はフェルラ酸プロピルアミドの紫外部吸収スペク
トル（0.001％エタノール中）である。第２図は、モル
モットに対する紫外線照射後の紅斑強度（ｎ＝８平均
値）と時間的経過との関係を示したものであり、図中、
（ａ）はコントロール、（ｂ）は10W/V％の２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン溶液を塗布、（ｃ）
は3W/V％のフェルラ酸プロピルアミド溶液を塗布、
（ｄ）は10W/V％のフェルラ酸プロピルアミド溶液を塗
布したものである。
トル（0.001％エタノール中）である。第２図は、モル
モットに対する紫外線照射後の紅斑強度（ｎ＝８平均
値）と時間的経過との関係を示したものであり、図中、
（ａ）はコントロール、（ｂ）は10W/V％の２−ヒドロ
キシ−４−メトキシベンゾフェノン溶液を塗布、（ｃ）
は3W/V％のフェルラ酸プロピルアミド溶液を塗布、
（ｄ）は10W/V％のフェルラ酸プロピルアミド溶液を塗
布したものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 鈴木 利光 神奈川県横浜市神奈川区高島台27番地１ ポーラ化成工業株式会社横浜研究所内 (56)参考文献 特開 昭62−120312（ＪＰ，Ａ)
Claims (2)
- 【請求項１】化粧料基剤に対し、一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素又は直鎖状、分岐状のアルキル基、ア
ルケニル基を表わす。）で示されるフェルラ酸アミド誘
導体を有効成分として配合することを特徴とする日焼け
防止化粧料。 - 【請求項２】前記フェルラ酸アミド誘導体の配合量が化
粧料全体に対して0.01〜10重量％である特許請求の範囲
第１）項記載の日焼け防止化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179086A JPH0680006B2 (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 日焼け防止化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9179086A JPH0680006B2 (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 日焼け防止化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62249918A JPS62249918A (ja) | 1987-10-30 |
| JPH0680006B2 true JPH0680006B2 (ja) | 1994-10-12 |
Family
ID=14036399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9179086A Expired - Fee Related JPH0680006B2 (ja) | 1986-04-21 | 1986-04-21 | 日焼け防止化粧料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0680006B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5552135A (en) * | 1993-02-25 | 1996-09-03 | Estee Lauder, Inc. | Sunscreens containing plant extracts |
-
1986
- 1986-04-21 JP JP9179086A patent/JPH0680006B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62249918A (ja) | 1987-10-30 |
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