JPH0651514A - ネガ型レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルターの製造方法 - Google Patents
ネガ型レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルターの製造方法Info
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- JPH0651514A JPH0651514A JP20104092A JP20104092A JPH0651514A JP H0651514 A JPH0651514 A JP H0651514A JP 20104092 A JP20104092 A JP 20104092A JP 20104092 A JP20104092 A JP 20104092A JP H0651514 A JPH0651514 A JP H0651514A
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- Japan
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- resist composition
- color filter
- acid
- negative resist
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- Optical Filters (AREA)
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 解像度及び耐熱性等の諸性能に優れたネガ型
レジスト組成物、並びにそれを用いる、工程管理等の容
易なカラーフィルターの製造方法を提供する。 【構成】 酸により硬化しうる樹脂、架橋剤、光酸発生
剤、染料及び溶剤を含有してなるネガ型レジスト組成
物、並びに上記組成物を基体上に塗布後、マスクを通し
た露光により該露光部を硬化させ、次いで、非露光部を
現像除去することからなるカラーフィルターの製造方
法。
レジスト組成物、並びにそれを用いる、工程管理等の容
易なカラーフィルターの製造方法を提供する。 【構成】 酸により硬化しうる樹脂、架橋剤、光酸発生
剤、染料及び溶剤を含有してなるネガ型レジスト組成
物、並びに上記組成物を基体上に塗布後、マスクを通し
た露光により該露光部を硬化させ、次いで、非露光部を
現像除去することからなるカラーフィルターの製造方
法。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はカラーフィルターに用い
られるネガ型レジスト組成物、及びそれを用いるカラー
フィルターの製造方法に関する。
られるネガ型レジスト組成物、及びそれを用いるカラー
フィルターの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】カラーフィルター、特に電荷結合素子
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは、初めに感光性ゼラチン膜又は
感光性カゼイン膜をパターニングし、次いで染色液中で
染色する方法、或いは顔料等の色材を添加したフォトレ
ジストによりパターンを形成する方法を用いて製作され
ている。しかしながら、前者の方法においては、ゼラチ
ンもしくはカゼイン等の感光性材料及び染色液（色濃
度、ｐＨ等）の管理の困難さ、並びにパターニングの工
程（精度）管理等の問題点がある。一方、後者の方法と
しては、例えば特開平４−163552号公報に記載されてい
るような、顔料を分散したレジスト等を用いるものが提
案されている。この方法では、顔料自体１μｍ前後の粒
子を含んでいるために高解像度が要求されるCCD 用カラ
ーフィルターの製作には不適である。特開平１−152449
号公報にはアクリル酸もしくはメタクリル酸と、アルキ
ルもしくはベンジルアクリレート（もしくはメタクリレ
ート）との共重合物に顔料を分散したレジストを用いる
方法が提案されている。しかしながら、この方法では顔
料粒子を0.7 μｍ以下になるように、ボールミル等で分
散させる工程が必要であり、煩雑である。又、特開平４
−128703号公報に記載されているような、樹脂溶液に感
光剤及び色素を溶解した色材をパターニングし、スピン
オングラス（SOG ）を保護膜とする方法では、色パター
ンの安定性等に問題がある。さらに、特開平２−127602
及び特開平４−175753号公報に記載されているようなノ
ボラック樹脂、キノンジアジド化合物及び染料を含むポ
ジ型レジスト組成物を用いる方法では、パターン形成後
に高温・長時間の加熱を要するため、ノボラック樹脂の
耐熱性等に問題がある。
（CCD ）もしくは液晶表示素子（LCD ）等の固体撮像素
子用カラーフィルターは、初めに感光性ゼラチン膜又は
感光性カゼイン膜をパターニングし、次いで染色液中で
染色する方法、或いは顔料等の色材を添加したフォトレ
ジストによりパターンを形成する方法を用いて製作され
ている。しかしながら、前者の方法においては、ゼラチ
ンもしくはカゼイン等の感光性材料及び染色液（色濃
度、ｐＨ等）の管理の困難さ、並びにパターニングの工
程（精度）管理等の問題点がある。一方、後者の方法と
しては、例えば特開平４−163552号公報に記載されてい
るような、顔料を分散したレジスト等を用いるものが提
案されている。この方法では、顔料自体１μｍ前後の粒
子を含んでいるために高解像度が要求されるCCD 用カラ
ーフィルターの製作には不適である。特開平１−152449
号公報にはアクリル酸もしくはメタクリル酸と、アルキ
ルもしくはベンジルアクリレート（もしくはメタクリレ
ート）との共重合物に顔料を分散したレジストを用いる
方法が提案されている。しかしながら、この方法では顔
料粒子を0.7 μｍ以下になるように、ボールミル等で分
散させる工程が必要であり、煩雑である。又、特開平４
−128703号公報に記載されているような、樹脂溶液に感
光剤及び色素を溶解した色材をパターニングし、スピン
オングラス（SOG ）を保護膜とする方法では、色パター
ンの安定性等に問題がある。さらに、特開平２−127602
及び特開平４−175753号公報に記載されているようなノ
ボラック樹脂、キノンジアジド化合物及び染料を含むポ
ジ型レジスト組成物を用いる方法では、パターン形成後
に高温・長時間の加熱を要するため、ノボラック樹脂の
耐熱性等に問題がある。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は上記従来の技
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたネガ型レジスト組成物、並びにそれを用いる、工
程管理等の容易なカラーフィルターの製造方法を提供す
る。
術の問題点を解決して、解像度及び耐熱性等の諸性能に
優れたネガ型レジスト組成物、並びにそれを用いる、工
程管理等の容易なカラーフィルターの製造方法を提供す
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は酸により硬化し
うる樹脂、架橋剤、光酸発生剤、染料及び溶剤を含有し
てなるネガ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に
塗布後、マスクを通した露光により該露光部を硬化さ
せ、次いで非露光部を現像除去することからなるカラー
フィルターの製造方法である。
うる樹脂、架橋剤、光酸発生剤、染料及び溶剤を含有し
てなるネガ型レジスト組成物、並びに、それを基体上に
塗布後、マスクを通した露光により該露光部を硬化さ
せ、次いで非露光部を現像除去することからなるカラー
フィルターの製造方法である。
【０００５】酸により硬化しうる樹脂としては、例えば
フェノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有する樹
脂、或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.3,No.3
(1990) の第235 〜247 頁に記載されているようなヒド
ロキシスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−ヒドロ
キシスチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンとの共重
合体等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹脂とし
ては、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無水物と
の共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水酸基を
有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフェノー
ル樹脂もしくはノボラック樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類
とを酸触媒の存在下に縮合して得られるものが挙げられ
る。フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノ
ール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノー
ル、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノールＣもし
くはビスフェノールＡ等が挙げられる。これらのフェノ
ール類は単独で、又は２種以上組合わせて用いられる。
アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラ
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアル
デヒドもしくはベンズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族
アルデヒドが挙げられる。フェノール性水酸基を有する
樹脂等の酸により硬化しうる樹脂は必要により、分別等
の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビス
フェノールＡもしくはビスフェノールＣ等のフェノール
類を酸により硬化しうる樹脂に添加してもよい。
フェノール性水酸基もしくはカルボキシル基を有する樹
脂、或いはJ. Photopolym. Sci. Technol. vol.3,No.3
(1990) の第235 〜247 頁に記載されているようなヒド
ロキシスチレン構造を含む共重合体、即ち、ｐ−ヒドロ
キシスチレンとｐ−アセトキシメチルスチレンとの共重
合体等が挙げられる。カルボキシル基を有する樹脂とし
ては、例えばポリメタクリレートとマレイン酸無水物と
の共重合体等が挙げられる。上記フェノール性水酸基を
有する樹脂としては、例えばアルカリ可溶性のフェノー
ル樹脂もしくはノボラック樹脂等が挙げられる。ノボラ
ック樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類
とを酸触媒の存在下に縮合して得られるものが挙げられ
る。フェノール類としては、例えばフェノール、クレゾ
ール、エチルフェノール、ブチルフェノール、キシレノ
ール、フェニルフェノール、カテコール、レゾルシノー
ル、ピロガロール、ナフトール、ビスフェノールＣもし
くはビスフェノールＡ等が挙げられる。これらのフェノ
ール類は単独で、又は２種以上組合わせて用いられる。
アルデヒド類としては、例えばホルムアルデヒド、パラ
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、プロピオンアル
デヒドもしくはベンズアルデヒド等の脂肪族又は芳香族
アルデヒドが挙げられる。フェノール性水酸基を有する
樹脂等の酸により硬化しうる樹脂は必要により、分別等
の手段を用いて分子量分布を調節してもよい。又、ビス
フェノールＡもしくはビスフェノールＣ等のフェノール
類を酸により硬化しうる樹脂に添加してもよい。
【０００６】架橋剤としては、例えば下式 −（ＣＨ2 ）s ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物及びメラミンが挙げられる。上式で示される基を有す
る化合物としては、例えば下式
【０００７】
【化１】
【０００８】〔式中、Ｚは−ＮＲ1 Ｒ2 又はフェニル基
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
を表わす。Ｒ1 〜Ｒ6 はこれらの中、少なくとも１つが
−（ＣＨ2 ）s ＯＨ又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす
という条件付きで各々、水素原子、−（ＣＨ2 ）s ＯＨ
又は−（ＣＨ2 ）s ＯＲ7 を表わす。Ｒ7 は低級アルキ
ル基を表わす。ｓは１〜４の整数を表わす。〕で示され
る化合物、或いは下式
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】で示される化合物等が挙げられる。Ｒ及び
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
い低級アルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げら
れる。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレ
ゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホル
ムアルデヒドと縮合させることにより製造することがで
きる。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１
−293339号公報に記載された公知化合物である。式−
（ＣＨ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合
物としては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミ
ン、ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメ
トキシプロピロール化メラミン等が挙げられる。
Ｒ7 で表わされる低級アルキル基としてはメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル又はｎ−ブチル基が挙げられ、好まし
い低級アルキル基としてはメチル又はエチル基が挙げら
れる。式(i) 〜(ii)で示される化合物は各々、ｐ−クレ
ゾール又はｔ−ブチルフェノールを塩基性条件下でホル
ムアルデヒドと縮合させることにより製造することがで
きる。又、式(iii) 〜(vi)で示される化合物は特開平１
−293339号公報に記載された公知化合物である。式−
（ＣＨ2 ）s ＯＲで示される基を有する、好ましい化合
物としては、例えばヘキサメトキシメチロール化メラミ
ン、ヘキサメトキシエチロール化メラミン又はヘキサメ
トキシプロピロール化メラミン等が挙げられる。
【００１２】光酸発生剤としては光により直接もしくは
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
間接的に酸を発生するものであれば特に限定されない
が、例えば特開平４−163552号公報に記載されているト
リハロメチルトリアジン系化合物、特開平１−57777 号
公報に記載されているジスルホン化合物、下式、 Ｒ8 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ9 −ＳＯ2 −ＳＯ2 −Ｒ10 （式中、Ｒ8 及びＲ10は各々独立して置換されていても
よいアリール、アラルキル、アルキル、シクロアルキル
又は複素環基を表わし、Ｒ9 は置換されていてもよいア
リールを表わす。）で示される化合物、特開平１−2933
39号公報に記載されているスルホン酸エステル基を含む
光酸発生剤、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−（ＣＨ2 ）n −Ｙ （式中、Ｙは置換されていてもよいアリール基をｎは０
又は１を表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−〔Ｃ（Ｙ1 ）（Ｙ2 ）〕m −Ｃ
（Ｏ）−Ｙ3 （式中、Ｙ1 及びＹ2 は各々独立して置換されていても
よいアルキル、アルコキシもしくはアリール基を、Ｙ3
は置換されていてもよいアリール基を、ｍは１又は２
を、各々表わす。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ（Ｙ4 ）−Ｃ（Ｏ）−Ｙ5 （式中、Ｙ4 は置換されていてもよいアルキル基を、Ｙ
5 は置換されていてもよいアリール基を、各々表わ
す。）で示される化合物、下式 ＣＦ3 −ＳＯ2 Ｏ−Ｎ＝Ｃ（Ｙ6 ）（Ｙ7 ） （式中、Ｙ6 は水素原子又は置換されていてもよいアル
キルもしくはアリール基を、Ｙ7 は置換されていてもよ
いアリール基を、各々表わす。）で示される化合物、下
式
【００１３】
【化４】
【００１４】で示されるオニウム塩類等があげられる。
【００１５】染料としてはカラーフィルターとして望ま
しいスペクトルを有し、且つ、上記の酸により硬化しう
る樹脂を溶解する溶剤にそのままで、或いは変性した形
で溶解するものを用いることができる。これらの染料と
しては、例えば油溶性染料、分散染料、反応性染料、酸
性染料もしくは直接染料等が挙げられる。これらの染料
の具体例としては、例えば住友化学工業（株）製スミプ
ラストもしくはオレオゾール染料、チバガイギー社製オ
ラゾール染料或いはBASF社製Neozapon染料等が挙げられ
る。
しいスペクトルを有し、且つ、上記の酸により硬化しう
る樹脂を溶解する溶剤にそのままで、或いは変性した形
で溶解するものを用いることができる。これらの染料と
しては、例えば油溶性染料、分散染料、反応性染料、酸
性染料もしくは直接染料等が挙げられる。これらの染料
の具体例としては、例えば住友化学工業（株）製スミプ
ラストもしくはオレオゾール染料、チバガイギー社製オ
ラゾール染料或いはBASF社製Neozapon染料等が挙げられ
る。
【００１６】溶剤としては、例えばメチルセロソルブ、
エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ
−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢
酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルも
しくはジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの
溶剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。
エチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチ
ルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールジメチ
ルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエー
テル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、γ
−ブチロラクトン、シクロヘキサノン、酢酸エチル、酢
酸ｎ−ブチル、酢酸プロピレングリコールモノエチルエ
ーテル、乳酸メチル、乳酸エチル、ピルビン酸エチルも
しくはジメチルホルムアミド等が挙げられる。これらの
溶剤は単独で、或いは２種以上組合わせて用いられる。
【００１７】酸により硬化しうる樹脂は通常、溶剤中に
２〜50重量％程度の割合で溶解させる。架橋剤、光酸発
生剤及び染料の使用量は通常、酸により硬化しうる樹脂
溶液に対して各々、２〜20、２〜20及び0.1 〜20重量％
程度の割合で添加する。
２〜50重量％程度の割合で溶解させる。架橋剤、光酸発
生剤及び染料の使用量は通常、酸により硬化しうる樹脂
溶液に対して各々、２〜20、２〜20及び0.1 〜20重量％
程度の割合で添加する。
【００１８】ネガ型レジストは、露光により光酸発生剤
から発生した酸が酸により硬化しうる樹脂を硬化させる
ことを利用するものである。即ち、未硬化の樹脂を含む
非露光部はアルカリ現像液により除去され、一方、硬化
した樹脂を含む露光部はアルカリ現像液に不溶であるか
らネガ型パターンとして残存するのである。露光には、
例えば水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線もしく
はＸ線等が用いられる。
から発生した酸が酸により硬化しうる樹脂を硬化させる
ことを利用するものである。即ち、未硬化の樹脂を含む
非露光部はアルカリ現像液により除去され、一方、硬化
した樹脂を含む露光部はアルカリ現像液に不溶であるか
らネガ型パターンとして残存するのである。露光には、
例えば水銀ランプ等の紫外線、遠紫外線、電子線もしく
はＸ線等が用いられる。
【００１９】図１〜図３に本発明方法の一態様を示す。
基体に、酸により硬化しうる樹脂、光酸発生剤、架橋
剤、染料及び溶剤を含むネガ型レジスト組成物を塗布
後、溶剤を蒸発させる（図１参照）。マスクを通した露
光により露光部の光酸発生剤を分解して酸により硬化し
うる樹脂を硬化させる（図２参照）。現像して非露光部
のネガ型レジスト組成物を除去する（図３参照）。露光
により樹脂を硬化させる本発明方法は、ネガ型パターン
の耐溶剤性を高める。
基体に、酸により硬化しうる樹脂、光酸発生剤、架橋
剤、染料及び溶剤を含むネガ型レジスト組成物を塗布
後、溶剤を蒸発させる（図１参照）。マスクを通した露
光により露光部の光酸発生剤を分解して酸により硬化し
うる樹脂を硬化させる（図２参照）。現像して非露光部
のネガ型レジスト組成物を除去する（図３参照）。露光
により樹脂を硬化させる本発明方法は、ネガ型パターン
の耐溶剤性を高める。
【００２０】
【実施例】次に、実施例により本発明を更に具体的に説
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターの製造方法については、シリコンウエハーに染
料、酸により硬化しうる樹脂、架橋剤、光酸発生剤及び
溶剤を含むネガ型レジスト組成物をスピンコートし、加
熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行
い、光酸発生剤を分解させた。次いで必要により加熱
後、現像してネガ型パターンを得た。露光には日立製作
所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA＝
0.40) を用いた。又、現像液は住友化学工業（株）製SO
PD又はSOPD-Bを用いた。
明する。実施例中、部は重量部を表わす。尚、以下の実
施例における共通の条件は次のとおりである。カラーフ
ィルターの製造方法については、シリコンウエハーに染
料、酸により硬化しうる樹脂、架橋剤、光酸発生剤及び
溶剤を含むネガ型レジスト組成物をスピンコートし、加
熱により溶剤を蒸発させた後、マスクを通して露光を行
い、光酸発生剤を分解させた。次いで必要により加熱
後、現像してネガ型パターンを得た。露光には日立製作
所（株）製ｉ線露光ステッパーHITACHI LD-5010-i(NA＝
0.40) を用いた。又、現像液は住友化学工業（株）製SO
PD又はSOPD-Bを用いた。
【００２１】実施例１ 丸善石油（株）製マルカリンカー（maruka lyncur ）-c
hm10部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン２部、乳
酸エチル100 部、住友化学工業（株）製オレオゾールブ
ルーEL２部及び下式
hm10部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン２部、乳
酸エチル100 部、住友化学工業（株）製オレオゾールブ
ルーEL２部及び下式
【００２２】
【化５】
【００２３】で示される光酸発生剤１部を混合してネガ
型レジスト組成物を得た。
型レジスト組成物を得た。
【００２４】実施例２ 実施例１で得たネガ型レジスト組成物をシリコンウエハ
ーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリ
コンウエハーを露光後、120 ℃で加熱した。次いで、ア
ルカリ現像により非露光部を除去して１μｍの解像度を
有するシアンカラーフィルターを得た。
ーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。このシリ
コンウエハーを露光後、120 ℃で加熱した。次いで、ア
ルカリ現像により非露光部を除去して１μｍの解像度を
有するシアンカラーフィルターを得た。
【００２５】実施例３ ｍ−クレゾール／ｐ−クレゾール／ホルムアルデヒド
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）10部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン２
部、エチルセロソルブアセテート60部、実施例１で用い
た光酸発生剤１部及びチバガイギー社製オラゾールピン
ク２部を混合してネガ型レジスト組成物を得た。このネ
ガ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコート
した後、溶剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露
光後、100 ℃で加熱した。次いで、アルカリ現像により
非露光部を除去して１μｍの解像度を有するマゼンタカ
ラーフィルターを得た。
（反応モル比＝５／５／7.5 ）混合物から得られたクレ
ゾールノボラック樹脂（ポリスチレン換算重量平均分子
量4300）10部、ヘキサメトキシメチロール化メラミン２
部、エチルセロソルブアセテート60部、実施例１で用い
た光酸発生剤１部及びチバガイギー社製オラゾールピン
ク２部を混合してネガ型レジスト組成物を得た。このネ
ガ型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコート
した後、溶剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露
光後、100 ℃で加熱した。次いで、アルカリ現像により
非露光部を除去して１μｍの解像度を有するマゼンタカ
ラーフィルターを得た。
【００２６】実施例４ ポリビニルフェノール10部、ヘキサメトキシメチロール
化メラミン２部、エチルセロソルブアセテート60部、住
友化学工業（株）製オレオゾールイエロー2G２部及び実
施例１で用いた光酸発生剤１部を混合してネガ型レジス
ト組成物を得た。このネガ型レジスト組成物をシリコン
ウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。こ
のシリコンウエハーを露光後、120 ℃で加熱した。次い
で、アルカリ現像により非露光部を除去して１μｍの解
像度を有するイエローカラーフィルターを得た。
化メラミン２部、エチルセロソルブアセテート60部、住
友化学工業（株）製オレオゾールイエロー2G２部及び実
施例１で用いた光酸発生剤１部を混合してネガ型レジス
ト組成物を得た。このネガ型レジスト組成物をシリコン
ウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させた。こ
のシリコンウエハーを露光後、120 ℃で加熱した。次い
で、アルカリ現像により非露光部を除去して１μｍの解
像度を有するイエローカラーフィルターを得た。
【００２７】実施例５ ビニルフェノールとメタクリル酸メチルの共重合体（反
応モル比＝１：１）10部、ヘキサメトキシメチロール化
メラミン２部、ジメチルホルムアミド80部、下式
応モル比＝１：１）10部、ヘキサメトキシメチロール化
メラミン２部、ジメチルホルムアミド80部、下式
【００２８】
【化６】
【００２９】で示される光酸発生剤１部及び住友化学工
業（株）製オレオゾールブルーEL２部を混合してネガ型
レジスト組成物を得た。このネガ型レジスト組成物をシ
リコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させ
た。このシリコンウエハーを露光後、120 ℃で加熱し
た。次いで、アルカリ現像により非露光部を除去して１
μｍの解像度を有するカラーフィルターを得た。
業（株）製オレオゾールブルーEL２部を混合してネガ型
レジスト組成物を得た。このネガ型レジスト組成物をシ
リコンウエハーにスピンコートした後、溶剤を蒸発させ
た。このシリコンウエハーを露光後、120 ℃で加熱し
た。次いで、アルカリ現像により非露光部を除去して１
μｍの解像度を有するカラーフィルターを得た。
【００３０】実施例６ 実施例３で用いたクレゾールノボラック樹脂10部、ヘキ
サメトキシメチロール化メラミン2.5 部、エチルセロソ
ルブアセテート60部、実施例４で用いた光酸発生剤１
部、及び住友化学工業（株）製オレオゾールイエロー2G
２部を混合してネガ型レジスト組成物を得た。このネガ
型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートし
た後、溶剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露光
後、120 ℃で加熱した。次いで、アルカリ現像して１μ
ｍの解像度を有するイエローカラーフィルターを得た。
別途、上記オレオゾールイエロー2Gに代えて実施例３で
用いたチバガイギー社製オラゾールピンクを用いる以外
は、上記と同様に操作してネガ型レジスト組成物を得
た。このレジスト組成物を、上記イエローカラーフィル
ターの上に塗布し、イエローカラーフィルターを得た場
合と同様にして操作し、マゼンタカラーフィルターを得
た。さらに、オレオゾールイエロー2Gに代えて実施例１
で用いたオレオゾールブルーEL２部を使用する以外は、
上記と同様にして得たネガ型レジスト組成物をマゼンタ
カラーフィルターの上に塗布し、実施例２と同様に処理
してシアンカラーフィルターを得た。このようにして、
イエロー、マゼンタ及びシアンの補色系カラーフィルタ
ーを得た。
サメトキシメチロール化メラミン2.5 部、エチルセロソ
ルブアセテート60部、実施例４で用いた光酸発生剤１
部、及び住友化学工業（株）製オレオゾールイエロー2G
２部を混合してネガ型レジスト組成物を得た。このネガ
型レジスト組成物をシリコンウエハーにスピンコートし
た後、溶剤を蒸発させた。このシリコンウエハーを露光
後、120 ℃で加熱した。次いで、アルカリ現像して１μ
ｍの解像度を有するイエローカラーフィルターを得た。
別途、上記オレオゾールイエロー2Gに代えて実施例３で
用いたチバガイギー社製オラゾールピンクを用いる以外
は、上記と同様に操作してネガ型レジスト組成物を得
た。このレジスト組成物を、上記イエローカラーフィル
ターの上に塗布し、イエローカラーフィルターを得た場
合と同様にして操作し、マゼンタカラーフィルターを得
た。さらに、オレオゾールイエロー2Gに代えて実施例１
で用いたオレオゾールブルーEL２部を使用する以外は、
上記と同様にして得たネガ型レジスト組成物をマゼンタ
カラーフィルターの上に塗布し、実施例２と同様に処理
してシアンカラーフィルターを得た。このようにして、
イエロー、マゼンタ及びシアンの補色系カラーフィルタ
ーを得た。
【００３１】
【発明の効果】本発明のネガ型レジスト組成物は解像度
及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、本発明方法に
よれば酸により硬化しうる樹脂、架橋剤及び光酸発生剤
を含むネガ型レジスト組成物を用いるため、耐溶剤性及
び微細度等の諸性能に優れたカラーフィルターを容易に
製造することができる。
及び耐熱性等の諸性能に優れている。又、本発明方法に
よれば酸により硬化しうる樹脂、架橋剤及び光酸発生剤
を含むネガ型レジスト組成物を用いるため、耐溶剤性及
び微細度等の諸性能に優れたカラーフィルターを容易に
製造することができる。
【図１】基体に塗布されたネガ型レジスト組成物であ
る。
る。
【図２】露光部の光酸発生剤が消失している様子を表わ
している。
している。
【図３】現像後のネガ型パターンである。
１ ネガ型レジスト組成物 ２ 光酸発生剤 ３ マスク ４ ネガ型パターン ５ 基体
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/029 Ｈ０１Ｌ 21/027
Claims (3)
- 【請求項１】酸により硬化しうる樹脂、架橋剤、光酸発
生剤、染料及び溶剤を含有してなるネガ型レジスト組成
物。 - 【請求項２】酸により硬化しうる樹脂がノボラック樹脂
であり、架橋剤が下式 −（ＣＨ2 ）S ＯＲ （式中、Ｒは水素原子又は低級アルキル基を表わし、ｓ
は１〜４の整数を表わす。）で示される基を有する化合
物である請求項１に記載のネガ型レジスト組成物。 - 【請求項３】請求項１に記載のネガ型レジスト組成物を
基体上に塗布後、マスクを通した露光により該露光部を
硬化させ、次いで非露光部を現像除去することからなる
カラーフィルターの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20104092A JPH0651514A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20104092A JPH0651514A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0651514A true JPH0651514A (ja) | 1994-02-25 |
Family
ID=16434432
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20104092A Pending JPH0651514A (ja) | 1992-07-28 | 1992-07-28 | ネガ型レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルターの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0651514A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10260526A (ja) * | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Toppan Printing Co Ltd | 黒色感光性樹脂組成物 |
| JPH10260525A (ja) * | 1997-03-18 | 1998-09-29 | Toppan Printing Co Ltd | 黒色感光性樹脂組成物 |
| JPH10333334A (ja) * | 1997-06-03 | 1998-12-18 | Toppan Printing Co Ltd | 感光性着色組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
| JP2002351061A (ja) * | 2001-05-30 | 2002-12-04 | Sumitomo Chem Co Ltd | 保存安定性に優れた着色感光性樹脂組成物およびそれを用いたカラーフィルターの製造方法 |
| JP2005099747A (ja) * | 2003-08-21 | 2005-04-14 | Nissan Chem Ind Ltd | 染料含有レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルター |
| EP1508835A3 (en) * | 2003-08-21 | 2005-12-28 | Nissan Chemical Industries, Limited | Dye-containing resist composition and color filter using same |
| WO2006046398A1 (ja) * | 2004-10-29 | 2006-05-04 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | 光酸発生剤を含む染料含有レジスト組成物及びそれを用いるカラーフィルター |
| JP2006274093A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性組成物、及びそれを用いた光学素子とその製造方法 |
| JP2006276644A (ja) * | 2005-03-30 | 2006-10-12 | Dainippon Printing Co Ltd | 感光性組成物、及びそれを用いた光学素子とその製造方法 |
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| TWI400566B (zh) * | 2004-10-14 | 2013-07-01 | Nissan Chemical Ind Ltd | 含有有機溶劑溶解性染料之光阻組成物及使用其之彩色濾光片 |
| KR101307895B1 (ko) * | 2007-01-24 | 2013-09-13 | 한라비스테온공조 주식회사 | 차량용 공조시스템 |
-
1992
- 1992-07-28 JP JP20104092A patent/JPH0651514A/ja active Pending
Cited By (17)
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