JPH0649667B2 - ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 - Google Patents
２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法Info
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- JPH0649667B2 JPH0649667B2 JP60125129A JP12512985A JPH0649667B2 JP H0649667 B2 JPH0649667 B2 JP H0649667B2 JP 60125129 A JP60125129 A JP 60125129A JP 12512985 A JP12512985 A JP 12512985A JP H0649667 B2 JPH0649667 B2 JP H0649667B2
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- bis
- dibromophenyl
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、他の一官能性モノマー類と共重合させること
により、共重合樹脂に難燃性または高屈折率を賦与する
ために有用な2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの製造方法に
関する。
により、共重合樹脂に難燃性または高屈折率を賦与する
ために有用な2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの製造方法に
関する。
（従来の技術） 2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−
ジブロモフェニル）プロパンの製造法としては、従来、
2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモ
フェニル）プロパンとアクリル酸クロライドから合成す
る方法（特開昭55-33424）および2,2−ビス（４′−ヒ
ドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンと
アクリル酸および塩化チオニルによる合成方法（特開昭
50-137938）が知られている。しかし、前者の方法にお
いて、アクリル酸クロライドはアクリル酸と塩化チオニ
ルから製造されるものであり、本質的には両者ともに塩
化チオニルを必要とするものである。ところで塩化チオ
ニルを用いる反応は亜硫酸ガスの発生を併うものであ
り、工業的に必ずしも有利な方法とは云えない。
ジブロモフェニル）プロパンの製造法としては、従来、
2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモ
フェニル）プロパンとアクリル酸クロライドから合成す
る方法（特開昭55-33424）および2,2−ビス（４′−ヒ
ドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンと
アクリル酸および塩化チオニルによる合成方法（特開昭
50-137938）が知られている。しかし、前者の方法にお
いて、アクリル酸クロライドはアクリル酸と塩化チオニ
ルから製造されるものであり、本質的には両者ともに塩
化チオニルを必要とするものである。ところで塩化チオ
ニルを用いる反応は亜硫酸ガスの発生を併うものであ
り、工業的に必ずしも有利な方法とは云えない。
（発明が解決しようとする問題点） 本発明の課題は、アクリル酸クロライドを原料とする従
来方法の欠点を解消し、より工業的に改善された2,2−
ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロ
モフェニル）プロパンを製造する方法を提供することで
ある。
来方法の欠点を解消し、より工業的に改善された2,2−
ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロ
モフェニル）プロパンを製造する方法を提供することで
ある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、上記課題達成のために、従来、原料とし
て用いられていたアクリル酸クロライドに替わるものと
して、アクリル酸クロライドにくらべると容易に得られ
る、すなわち、アクリル酸またはβ−クロロプロピオン
酸とフオスゲンとの反応により容易に得られるβ−クロ
ロプロピオニルクロライドを原料とする2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンの製造方法について鋭意検討した。
て用いられていたアクリル酸クロライドに替わるものと
して、アクリル酸クロライドにくらべると容易に得られ
る、すなわち、アクリル酸またはβ−クロロプロピオン
酸とフオスゲンとの反応により容易に得られるβ−クロ
ロプロピオニルクロライドを原料とする2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンの製造方法について鋭意検討した。
その結果、β−クロロプロピオニルクロライドを原料と
して使用すると、選択された塩酸捕獲剤および特定され
た反応条件によって、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンとβ−クロロ
プロピオニルクロライドを反応させることにより、エス
テル化反応とオレフイン化反応を２段階に行なわせるこ
となく、比較的温和な条件で同時に進行することを見出
し、本発明を完成するに到った。
して使用すると、選択された塩酸捕獲剤および特定され
た反応条件によって、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンとβ−クロロ
プロピオニルクロライドを反応させることにより、エス
テル化反応とオレフイン化反応を２段階に行なわせるこ
となく、比較的温和な条件で同時に進行することを見出
し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンを極性有機溶
媒中、−１０〜３５℃の温度で、2,2−ビス（４′−ヒ
ドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン１
モルに対し、3.6〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ
水溶液の存在下、β−クロロプロピオニルクロライドと
反応させて2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンを製造する方
法である。
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンを極性有機溶
媒中、−１０〜３５℃の温度で、2,2−ビス（４′−ヒ
ドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン１
モルに対し、3.6〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ
水溶液の存在下、β−クロロプロピオニルクロライドと
反応させて2,2−ビス（４′−アクリロイルオキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンを製造する方
法である。
本発明の方法に用いる極性有機溶媒としては2,2−ビス
（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）
プロパンを溶解し、かつ水と相溶性の良い有機溶媒であ
れば、いずれも使用できるが、好ましくはアセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類またはN,N−ジメチル
フォルムアミド、ジメチルスルフォキサイドを用いる。
これらの極性有機溶媒の使用量は、2,2−ビス（４′−
ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
に対し１〜２０重量倍である。また使用する苛性ソーダ
または苛性カリ水溶液の濃度について制限はないが、水
溶液として安定な５０重量％以下が好ましく、使用する
苛性ソーダまたは苛性カリの使用量は2,2−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ンに対して3.6〜5.0モル比である。苛性ソーダまたは苛
性カリが3.6モル比未満では未反応の2,2−ビス（４′−
ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
の残存量が多くなり、反応液からの所望の2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンを粗製品として取り出す時に塊状とな
り、固体粉末として得られなくなる。また5.0モル比を
越えると、β−クロロプロピオン酸クロライドの加水分
解反応を起し易くなり、β−クロロプロピオン酸クロラ
イドをベースとする2,2−ビス（４′−アクリロイルオ
キシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの収率
が低下する。
（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）
プロパンを溶解し、かつ水と相溶性の良い有機溶媒であ
れば、いずれも使用できるが、好ましくはアセトン、メ
チルエチルケトンなどのケトン類またはN,N−ジメチル
フォルムアミド、ジメチルスルフォキサイドを用いる。
これらの極性有機溶媒の使用量は、2,2−ビス（４′−
ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
に対し１〜２０重量倍である。また使用する苛性ソーダ
または苛性カリ水溶液の濃度について制限はないが、水
溶液として安定な５０重量％以下が好ましく、使用する
苛性ソーダまたは苛性カリの使用量は2,2−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ンに対して3.6〜5.0モル比である。苛性ソーダまたは苛
性カリが3.6モル比未満では未反応の2,2−ビス（４′−
ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
の残存量が多くなり、反応液からの所望の2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンを粗製品として取り出す時に塊状とな
り、固体粉末として得られなくなる。また5.0モル比を
越えると、β−クロロプロピオン酸クロライドの加水分
解反応を起し易くなり、β−クロロプロピオン酸クロラ
イドをベースとする2,2−ビス（４′−アクリロイルオ
キシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの収率
が低下する。
また、使用するβ−クロロプロピオニルクロライドの使
用量は2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ
ブロモフェニル）プロパンに対して1.8〜2.5モル比であ
る。β−クロロプロピオニルクロライドが1.8モル比未
満では、未反応の2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの残存量が多
くなり、上記と同様に粗製品として取り出す時に固体粉
末として得られなくなる。また2.5モル比を越えると、
未反応のβ−クロロプロピオニルクロライドの残存量が
増加し、反応液に水を加えたのちに晶出する固体粉末に
刺激臭を残す原因となるばかりでなく、再結晶化工程で
重合反応物を生成し、製品に混入する原因となり易い。
用量は2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジ
ブロモフェニル）プロパンに対して1.8〜2.5モル比であ
る。β−クロロプロピオニルクロライドが1.8モル比未
満では、未反応の2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−
３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンの残存量が多
くなり、上記と同様に粗製品として取り出す時に固体粉
末として得られなくなる。また2.5モル比を越えると、
未反応のβ−クロロプロピオニルクロライドの残存量が
増加し、反応液に水を加えたのちに晶出する固体粉末に
刺激臭を残す原因となるばかりでなく、再結晶化工程で
重合反応物を生成し、製品に混入する原因となり易い。
つぎに、本発明の方法における反応温度は−１０〜３５
℃であり、特に好ましくは０〜１０℃である。低過ぎる
と、2,2−ビス（４′−β−クロロプロピオニルオキシ
−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンからのオレ
フィン化反応が進みにくくなり、高過ぎると、β−クロ
ロプロピオニルクロライドの加水分解を起し、収率の低
下を起すのみならず、2,2−ビス（４−アクリロイルオ
キシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパンの加水分解反
応も併発する。
℃であり、特に好ましくは０〜１０℃である。低過ぎる
と、2,2−ビス（４′−β−クロロプロピオニルオキシ
−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンからのオレ
フィン化反応が進みにくくなり、高過ぎると、β−クロ
ロプロピオニルクロライドの加水分解を起し、収率の低
下を起すのみならず、2,2−ビス（４−アクリロイルオ
キシ−3,5−ジブロモフェニル）プロパンの加水分解反
応も併発する。
かくして、本発明の方法の一般的実施態様としては、2,
2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンを極性有機溶媒に溶解した液を攪きま
ぜかつ、内温を−１０〜３５℃になるように冷却しなが
ら、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブ
ロモフェニル）プロパン１モルに対し、3.6〜5.0モルの
苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液を全量加えたのち、1.
8〜2.5モルのβ−クロロプロピオニルクロライドを滴下
ロートから２〜８時間かけて滴下するか、あるいは3.6
〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液と1.8〜2.
5モルのβ−クロロプロピオニルクロライドを別々の滴
下ロートより同時に２〜８時間かけて滴下するような方
法であり、このような方法で2,2−ビス（４′−アクリ
ロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ンを高収率で生成させることができる。反応終了後、こ
の反応液に水を加えることにより2,2−ビス（４′−ア
クリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニルプロ
パンの粗結晶を晶出させ、過により粗結晶を取り出
し、これをアルコール類、特にイソプロピルアルコール
を再結晶溶剤として再結晶化を行うことにより、所望の
2,2−ビス（４−アクリロイルオキシ−3,6−ジブロモフ
ェニル）プロパンを高純度でかつ高収率で得ることがで
きる。
2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンを極性有機溶媒に溶解した液を攪きま
ぜかつ、内温を−１０〜３５℃になるように冷却しなが
ら、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′−ジブ
ロモフェニル）プロパン１モルに対し、3.6〜5.0モルの
苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液を全量加えたのち、1.
8〜2.5モルのβ−クロロプロピオニルクロライドを滴下
ロートから２〜８時間かけて滴下するか、あるいは3.6
〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液と1.8〜2.
5モルのβ−クロロプロピオニルクロライドを別々の滴
下ロートより同時に２〜８時間かけて滴下するような方
法であり、このような方法で2,2−ビス（４′−アクリ
ロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ンを高収率で生成させることができる。反応終了後、こ
の反応液に水を加えることにより2,2−ビス（４′−ア
クリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニルプロ
パンの粗結晶を晶出させ、過により粗結晶を取り出
し、これをアルコール類、特にイソプロピルアルコール
を再結晶溶剤として再結晶化を行うことにより、所望の
2,2−ビス（４−アクリロイルオキシ−3,6−ジブロモフ
ェニル）プロパンを高純度でかつ高収率で得ることがで
きる。
（作用および効果） 本発明の方法によれば、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ
−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンにβ−クロ
ロプロピオニルクロライドを極性有機溶媒中苛性ソーダ
または苛性カリ水溶液の存在下に反応させて、エステル
化とオレフィン化とを同時に進行させ、２段階の反応に
よることなく一段の反応で2,2−ビス（４′−アクリロ
イルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
を得ることができる。
−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパンにβ−クロ
ロプロピオニルクロライドを極性有機溶媒中苛性ソーダ
または苛性カリ水溶液の存在下に反応させて、エステル
化とオレフィン化とを同時に進行させ、２段階の反応に
よることなく一段の反応で2,2−ビス（４′−アクリロ
イルオキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン
を得ることができる。
この方法で用いるβ−クロロプロピオニルクロライドは
工業的に入手し易い原料であり、本発明の方法は経済的
にも技術的にも優れた工業的に有意義な製造方法であ
る。
工業的に入手し易い原料であり、本発明の方法は経済的
にも技術的にも優れた工業的に有意義な製造方法であ
る。
（実施例） 次に、実施例により本発明を詳述するが、例中に示す部
はすべて重量部である。
はすべて重量部である。
実施例１ アセトン100部に2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジ
ブロモフェニル）プロパン27.2部（0.05モル）を溶解
し、攪きまぜながら内容液の温度が１０℃になるように
冷却し、同温度を保ちながら３５重量％苛性ソーダ水溶
液22.9部（0.20モル）を加えたのち、β−クロロプロピ
オニルクロライド12.9部（0.10モル）を４時間かけて滴
下した。滴下終了後、同温度で、２時間攪きまぜを続け
たのち、水125部を加えると粉末化した固体が析出し
た。固体を過したのち、イソプロピルアルコールから
再結晶化を行ない、29.6部の無色リン片状結晶を得た。
ブロモフェニル）プロパン27.2部（0.05モル）を溶解
し、攪きまぜながら内容液の温度が１０℃になるように
冷却し、同温度を保ちながら３５重量％苛性ソーダ水溶
液22.9部（0.20モル）を加えたのち、β−クロロプロピ
オニルクロライド12.9部（0.10モル）を４時間かけて滴
下した。滴下終了後、同温度で、２時間攪きまぜを続け
たのち、水125部を加えると粉末化した固体が析出し
た。固体を過したのち、イソプロピルアルコールから
再結晶化を行ない、29.6部の無色リン片状結晶を得た。
融点111〜112℃、元素分析値はＣ；38.88重量％（計算
値38.69重量％）、Ｈ；2.31重量％（2.47重量％）、B
r；48.64重量％（49.02重量％）であった。
値38.69重量％）、Ｈ；2.31重量％（2.47重量％）、B
r；48.64重量％（49.02重量％）であった。
液体クロマトグラフィーによる分析から純度９９％であ
り、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル）プロパンをベースとした収率９０モル％であった。
り、2,2−ビス（４−ヒドロキシ−3,5−ジブロモフェニ
ル）プロパンをベースとした収率９０モル％であった。
実施例２ N,N−ジメチルフォルムアミド８０部に2,2−ビス（４′
−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ン27.2部（0.05モル）を溶解し、攪きまぜながら内容液
の温度が５℃になるように冷却し、同温度を保ちなが
ら、３５重量％苛性カリ水溶液32.1部（0.20モル）およ
びβ−クロロプロピオニルクロライド12.9部（0.10モ
ル）を４時間かけて滴下した。その後、同温度で、攪き
まぜを２時間続け、水150部を加えると粉末状の固体が
析出した。固体を過したのち、イソプロピルアルコー
ルから再結晶化を行ない、28.9部の無色リン片状結晶を
得た。液体クロマトグラフィーによる分析から純度９９
％であり、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′
−ジブロモフェニル）プロパンをベースとした収率８８
モル％であった。
−ヒドロキシ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパ
ン27.2部（0.05モル）を溶解し、攪きまぜながら内容液
の温度が５℃になるように冷却し、同温度を保ちなが
ら、３５重量％苛性カリ水溶液32.1部（0.20モル）およ
びβ−クロロプロピオニルクロライド12.9部（0.10モ
ル）を４時間かけて滴下した。その後、同温度で、攪き
まぜを２時間続け、水150部を加えると粉末状の固体が
析出した。固体を過したのち、イソプロピルアルコー
ルから再結晶化を行ない、28.9部の無色リン片状結晶を
得た。液体クロマトグラフィーによる分析から純度９９
％であり、2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，５′
−ジブロモフェニル）プロパンをベースとした収率８８
モル％であった。
Claims (1)
- 【請求項１】2,2−ビス（４′−ヒドロキシ−３′，
５′−ジブロモフェニル）プロパンを極性有機溶媒中、
−１０〜３５℃の温度で、2,2−ビス（４′−ヒドロキ
シ−３′，５′−ジブロモフェニル）プロパン１モルに
対し、3.6〜5.0モルの苛性ソーダまたは苛性カリ水溶液
の存在下、1.8〜2.5モルのβ−クロロプロピオニルクロ
ライドとを反応させることを特徴とする2,2−ビス
（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフ
ェニル）プロパンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125129A JPH0649667B2 (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60125129A JPH0649667B2 (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286346A JPS61286346A (ja) | 1986-12-16 |
| JPH0649667B2 true JPH0649667B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=14902569
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60125129A Expired - Lifetime JPH0649667B2 (ja) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0649667B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0719246B2 (en) * | 1993-09-15 | 2002-12-11 | Ciba Specialty Chemicals Water Treatments Limited | Synthesis of vinyl esters |
| DE19919153A1 (de) * | 1999-04-27 | 2000-11-02 | Consortium Elektrochem Ind | Herstellung von acrylierten flüssigkristallinen Verbindungen |
| US7534909B2 (en) | 2003-05-23 | 2009-05-19 | Mitsui Chemicals, Inc. | (Meth) acrylic ester compound and use thereof |
| JP2009029801A (ja) * | 2007-07-02 | 2009-02-12 | Mitsubishi Chemicals Corp | ナフトヒドロキノンモノ（メタ）アクリレート及びその製造方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5533424A (en) * | 1978-08-29 | 1980-03-08 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | Acryloyl or methacryloyl derivative and flame- retardant composition containing the same |
| DE2916417A1 (de) * | 1979-04-23 | 1980-11-06 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 3-(aryl- vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropan-1-carbonsaeureestern und neue zwischenprodukte dafuer |
-
1985
- 1985-06-11 JP JP60125129A patent/JPH0649667B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61286346A (ja) | 1986-12-16 |
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