JP2907520B2 - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents
界面活性剤の製造方法Info
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、界面活性剤として有用なＮ−長鎖アシルタ
ウリド類水溶液又はペーストの製造方法に関する。
ウリド類水溶液又はペーストの製造方法に関する。
Ｎ−長鎖アシルタウリド類の製造方法としては、タウ
リン類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリドと反応させる方
法（Ind.Eng.Chem.,42,9,p.1626（1950））や、その改
良法（米国特許第3057889号、同第2903466号、欧州特許
第2675号、及び東独特許第255733号）が知られている。
リン類のアルカリ溶液を脂肪酸クロリドと反応させる方
法（Ind.Eng.Chem.,42,9,p.1626（1950））や、その改
良法（米国特許第3057889号、同第2903466号、欧州特許
第2675号、及び東独特許第255733号）が知られている。
これらの方法ではいずれも、脂肪酸クロリドは、三塩
化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
化リンを脂肪酸と反応させて得られる。
そこで、このようにして製造されたＮ−長鎖アシルタ
ウリド類を水溶液又はペーストのまま、界面活性剤とし
て使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有機
のリン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生じて、
界面活性剤の製品価値を著しく落とす。
ウリド類を水溶液又はペーストのまま、界面活性剤とし
て使用した場合、これらに含有する微量の無機又は有機
のリン化合物が原因と思われる濁りや沈澱等が生じて、
界面活性剤の製品価値を著しく落とす。
そのため、各種のイオン封鎖剤を添加することによ
り、このような現象を回避することが試みられている
（米国特許第2239284号、同第2240957号、同第2542385
号、及び同第3766068号）。
り、このような現象を回避することが試みられている
（米国特許第2239284号、同第2240957号、同第2542385
号、及び同第3766068号）。
しかし、これらは本質的な解決策ではない上に、多量
のイオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に
与える影響が大きい。
のイオン封鎖剤を必要とするため、界面活性剤の品質に
与える影響が大きい。
また、工業的に見た場合、工程数が長くなるという不
利益もある。
利益もある。
本発明は、濁りや沈澱等を生じることのないＮ−長鎖
アシルタウリド類水溶液又はペーストの製造方法を提供
することを目的とする。
アシルタウリド類水溶液又はペーストの製造方法を提供
することを目的とする。
上記発明の目的は、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応
させて得られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアル
カリ存在下に反応させることにより、Ｎ−長鎖アシルタ
ウリド類を得ることにより達成される。
させて得られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアル
カリ存在下に反応させることにより、Ｎ−長鎖アシルタ
ウリド類を得ることにより達成される。
得られたＮ−長鎖アシルタウリド類は、単離すること
なく、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料と
して用いることができる。
なく、水溶液又はペーストの状態で界面活性剤の原料と
して用いることができる。
本発明のＮ−長鎖アシルタウリド類の製造方法は次の
とおりである。
とおりである。
まず、脂肪酸を、必要ならば溶媒及び、又は触媒の存
在下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸
クロリドを得る。
在下、塩化カルボニルと反応させることにより、脂肪酸
クロリドを得る。
原料となる脂肪酸は、炭素数８〜20の飽和又は不飽和
脂肪酸であって、ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することができる。
脂肪酸であって、ラウリン酸、パルミチン酸、ミリスチ
ン酸、オレイン酸、ステアリン酸等の単一組成のものの
ほかに、椰子油脂肪酸、牛脂肪酸等の混合脂肪酸も同様
に使用することができる。
溶媒としては、様々な不活性溶媒を用いることができ
る。例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類；四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類；テトラヒドロフラン等のエーテル類；ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類である。
る。例えば、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類；四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン化炭化水
素類；テトラヒドロフラン等のエーテル類；ヘキサン、
シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類である。
溶媒量は特に限定されないが、多い量は工業的に好ま
しくない。
しくない。
触媒としては、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピ
リジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
トアミド、ホルムアミド、ジメチルホルムアニリド、ピ
リジン、トリエチルアミン等を用いることができる。
触媒の量は、原料の脂肪酸に対して、0.01〜10モル％
の範囲で反応可能であるが、好ましくは、0.1〜３モル
％の間である。
の範囲で反応可能であるが、好ましくは、0.1〜３モル
％の間である。
0.01モル％を越える場合には、脂肪酸クロリド中に含
まれる不純物の量が多くなり、好ましくない。
まれる不純物の量が多くなり、好ましくない。
塩化カルボニルは脂肪酸に対し、等モル以上で反応さ
せることができる。好ましくは、1.05〜1.5倍モル程度
で、これ以上用いても収率に影響はないが、工業的には
好ましくない。
せることができる。好ましくは、1.05〜1.5倍モル程度
で、これ以上用いても収率に影響はないが、工業的には
好ましくない。
反応温度は、室温から溶媒の沸点付近までの範囲内で
反応可能であるが、好ましくは、40〜100℃である。
反応可能であるが、好ましくは、40〜100℃である。
また、反応は通常、５時間程度で完結する。
反応終了後、脱ガス又は脱溶媒操作を完全に行うこと
により、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
により、脂肪酸クロリドを高純度で得ることができる。
次に、上記の脂肪酸クロリドとタウリン類をアルカリ
存在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とする
Ｎ−長鎖アシルタウリド類を水溶液又はペーストとして
得ることができる。
存在下、水溶液又は含水溶媒中で反応させ、目的とする
Ｎ−長鎖アシルタウリド類を水溶液又はペーストとして
得ることができる。
原料となるタウリン類としては、例えば、タウリン、
Ｎ−メチルタウリン、Ｎ−エチルタウリン、Ｎ−プロピ
ルタウリン、Ｎ−ブチルタウリン、Ｎ−ペンチルタウリ
ン、Ｎ−ヘキシルタウリン、Ｎ−フェニルタウリン及び
そのアルカリ塩等が挙げられる。アルカリ塩としては、
ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げら
れる。
Ｎ−メチルタウリン、Ｎ−エチルタウリン、Ｎ−プロピ
ルタウリン、Ｎ−ブチルタウリン、Ｎ−ペンチルタウリ
ン、Ｎ−ヘキシルタウリン、Ｎ−フェニルタウリン及び
そのアルカリ塩等が挙げられる。アルカリ塩としては、
ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウム塩等が挙げら
れる。
また、アルカリとしては、例えば、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチ
ルアミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水
酸化ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
ム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウ
ム、炭酸ナトリウム等の無機塩基；ピリジン、トリエチ
ルアミン等の有機塩基が挙げられるが、工業的には、水
酸化ナトリウムや水酸化カリウムが有用である。
これらの使用量は、脂肪酸クロリド１当量に対し、タ
ウリン類0.5〜1.5当量とアルカリ１〜４当量である。
ウリン類0.5〜1.5当量とアルカリ１〜４当量である。
含水溶媒の溶媒としては、ジメトキシエタン、アセト
ン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等が
挙げられる。
ン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等が
挙げられる。
反応は−20℃から反応液の還流温度までの間で可能で
あるが、特に−10〜40℃が好ましい。
あるが、特に−10〜40℃が好ましい。
−20℃未満であると反応速度が遅くなり、反応液の還
流温度を越えると、加水分解により副生の脂肪酸が多く
なる。
流温度を越えると、加水分解により副生の脂肪酸が多く
なる。
また、反応は通常、５時間程度で完結する。
得られるＮ−長鎖アシルタウリド類としては、Ｎ−長
鎖アシルタウリド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−メチルタウリ
ド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−エチルタウリド、Ｎ−長鎖ア
シル−Ｎ−プロピルタウリド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−ブ
チルタウリド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−ペンチルタウリ
ド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−ヘキシルタウリド、Ｎ−長鎖
アシル−Ｎ−フェニルタウリド及びその塩である。
鎖アシルタウリド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−メチルタウリ
ド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−エチルタウリド、Ｎ−長鎖ア
シル−Ｎ−プロピルタウリド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−ブ
チルタウリド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−ペンチルタウリ
ド、Ｎ−長鎖アシル−Ｎ−ヘキシルタウリド、Ｎ−長鎖
アシル−Ｎ−フェニルタウリド及びその塩である。
塩としては、ナトリウム塩、カリウム塩、アンモニウ
ム塩、トリエタノールアミン塩、リジン塩等が挙げられ
る。
ム塩、トリエタノールアミン塩、リジン塩等が挙げられ
る。
以下、実施例による本発明を具体的に説明する。以下
において、「％」は、特記する以外は重量基準である。
において、「％」は、特記する以外は重量基準である。
なお、目的とするＮ−長鎖アシルタウリド類の純度
は、分相滴定又はHPLCにより求めた。
は、分相滴定又はHPLCにより求めた。
また、得られたＮ−長鎖アシルタウリド類の水溶液又
はペーストについて、次のような溶解性試験及び保存安
定性試験を行い、その結果をそれぞれ第１表及び第２表
に示した。
はペーストについて、次のような溶解性試験及び保存安
定性試験を行い、その結果をそれぞれ第１表及び第２表
に示した。
・溶解性試験 試料を60℃で加熱溶解し、目視にて透明度を４段階で
評価した。
評価した。
・保存安定性試験 試料を40℃恒温槽に１ヵ月間保存した。
その後、この試料を60℃で加熱溶解し、目視にて透明
度を４段階で評価した。
度を４段階で評価した。
実施例１ 反応器（温度計、撹拌機及び凝縮器付き）に、ラウリ
ン酸120g（0.06モル）を仕込み、80℃に保ちつつ、塩化
カルボニル64g（0.65モル）を３時間かけて導入した。
ン酸120g（0.06モル）を仕込み、80℃に保ちつつ、塩化
カルボニル64g（0.65モル）を３時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニルを除去
し、粗ラウロイルクロリド129gを得た。
し、粗ラウロイルクロリド129gを得た。
予め、28％Ｎ−メチルタウリン水溶液240g（0.05モル
相当）、45％水酸化ナトリウム水溶液62.2g（0.70モル
相当）及び水100mlからＮ−メチルタウリンナトリウム
水溶液を調整した。
相当）、45％水酸化ナトリウム水溶液62.2g（0.70モル
相当）及び水100mlからＮ−メチルタウリンナトリウム
水溶液を調整した。
上記の水溶液を25℃に保ちつつ、上記の粗ラウロイル
クロリド129gを滴下した。
クロリド129gを滴下した。
滴下終了後、25℃で２時間熟成した後、40％水酸化ナ
トリウム水溶液によりpH7.2に調整し、目的とするＮ−
ラウロイル−Ｎ−メチルタウリド水溶液を得た。
トリウム水溶液によりpH7.2に調整し、目的とするＮ−
ラウロイル−Ｎ−メチルタウリド水溶液を得た。
Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリドの含有量は165g
で、収率は96モル％であった。
で、収率は96モル％であった。
実施例２ 反応器（温度計、撹拌機及び凝縮器付き）に、ラウリ
ン酸120g（0.06モル）を含むトルエン溶液300mlを仕込
んだ。
ン酸120g（0.06モル）を含むトルエン溶液300mlを仕込
んだ。
この溶液を80℃に保ちつつ、塩化カルボニル64g（0.6
5モル）を３時間かけて導入した。
5モル）を３時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びトル
エンを除去し、粗ラウロイルクロリド130gを得た。
エンを除去し、粗ラウロイルクロリド130gを得た。
予め、10％タウリン水溶液63g（0.05モル相当）と水
酸化カリウム7.3g（0.13モル）からタウリンカリウム水
溶液を調整した。
酸化カリウム7.3g（0.13モル）からタウリンカリウム水
溶液を調整した。
上記の水溶液を10℃に保ちつつ、上記の粗ラウロイル
クロリド13g（0.06モル）を滴下した。滴下終了後、30
℃で２時間熟成した後、40％水酸化ナトリウム水溶液に
よりpH7.2に調整し、目的とするＮラウロイルタウリド
のペーストを得た。
クロリド13g（0.06モル）を滴下した。滴下終了後、30
℃で２時間熟成した後、40％水酸化ナトリウム水溶液に
よりpH7.2に調整し、目的とするＮラウロイルタウリド
のペーストを得た。
Ｎ−ラウロイルタウリドの含有量は17gで、収率は98
モル％であった。
モル％であった。
実施例３ 反応器（温度計、撹拌機及び凝縮器付き）に、椰子油
脂肪酸45.0g（0.20モル）及びジメチルホルムアミド0.1
5g（0.002モル）を含むキシレン溶液100mlを仕込んだ。
脂肪酸45.0g（0.20モル）及びジメチルホルムアミド0.1
5g（0.002モル）を含むキシレン溶液100mlを仕込んだ。
この溶液を80℃に保ちつつ、塩化カルボニル64g（0.6
5モル）を３時間かけて導入した。
5モル）を３時間かけて導入した。
反応終了後、減圧下、過剰の塩化カルボニル及びキシ
レンを除去し、粗ココイルクロリド238gを得た。
レンを除去し、粗ココイルクロリド238gを得た。
Ｎ−メチルタウリンナトリウム塩16.2g（0.10モル）
を含む水溶液80mlを10℃に保ちつつ、上記の粗ココイル
クロリド29.3g（013モル）と40％水酸化ナトリウム水溶
液13g（0.13モル相当）を同時に滴下した。
を含む水溶液80mlを10℃に保ちつつ、上記の粗ココイル
クロリド29.3g（013モル）と40％水酸化ナトリウム水溶
液13g（0.13モル相当）を同時に滴下した。
滴下終了後、30℃で４時間熟成した後、濃塩酸に７よ
りpH7.2に調整し、目的とするＮ−ココイル−Ｎ−メチ
ルタウリドのペーストを得た。
りpH7.2に調整し、目的とするＮ−ココイル−Ｎ−メチ
ルタウリドのペーストを得た。
Ｎ−ココイル−Ｎ−メチルタウリドの含有量は、34.4
gで、収率は98モル％であった。
gで、収率は98モル％であった。
実施例４ 実施例１と同様の操作で、ただし、ラウリン酸をオレ
イン酸に代えて、粗オレオイルクロリドを得た。
イン酸に代えて、粗オレオイルクロリドを得た。
予め、28％Ｎ−メチルタウリン水溶液240g（0.50モル
相当）、45％水酸化ナトリウム水溶液62.2g（0.70モル
相当）及び水180mlからＮ−メチルナウリンナトリウム
水溶液を調整した。
相当）、45％水酸化ナトリウム水溶液62.2g（0.70モル
相当）及び水180mlからＮ−メチルナウリンナトリウム
水溶液を調整した。
上記の水溶液を25℃に保ちつつ、上記の粗オレオイル
クロリド150g（0.50モル）と、40％水酸化ナトリウム水
溶液50g（0.50モル相当）を同時に滴下した。
クロリド150g（0.50モル）と、40％水酸化ナトリウム水
溶液50g（0.50モル相当）を同時に滴下した。
滴下終了後、25℃で２時間熟成した後、濃塩酸により
pH7.1に調整し、目的とするＮ−オレオイル−Ｎ−メチ
ルタウリド水溶液を得た。
pH7.1に調整し、目的とするＮ−オレオイル−Ｎ−メチ
ルタウリド水溶液を得た。
Ｎ−オレオイル−Ｎ−メチルタウリドの含有量は198.
0gで、収率は97モル％であった。
0gで、収率は97モル％であった。
実施例５ 実施例１と同様の操作で、ただし、ラウリン酸を椰子
油脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
油脂肪酸に代えて、粗ココイルクロリドを得た。
Ｎ−ブチルタウリンナトリウム塩21.3g（0.10モル）
を含む水溶液80mlを10℃に保ちつつ、上記の粗コロイル
クロリド29.3g（0.13モル）と40％水酸化ナトリウム水
溶液13g（0.13モル相当）を同時に滴下した。
を含む水溶液80mlを10℃に保ちつつ、上記の粗コロイル
クロリド29.3g（0.13モル）と40％水酸化ナトリウム水
溶液13g（0.13モル相当）を同時に滴下した。
滴下終了後、30℃で４時間熟成した後、濃塩酸により
pH7.2に調整し、目的とするＮ−ココイル−Ｎ−ブチル
タウリドのペーストを得た。
pH7.2に調整し、目的とするＮ−ココイル−Ｎ−ブチル
タウリドのペーストを得た。
Ｎ−ココイル−Ｎ−ブチルタウリドの含有量は、39.8
gで、収率は98モル％であった。
gで、収率は98モル％であった。
比較例１ 粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例１と同様に操作して、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリド水溶液を得た。
合成した以外は、すべて実施例１と同様に操作して、Ｎ
−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリド水溶液を得た。
比較例２ 粗ラウロイルクロリドをラウリン酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例２と同様に操作して、Ｎ
−ラウロイルタウリドのペーストを得た。
合成した以外は、すべて実施例２と同様に操作して、Ｎ
−ラウロイルタウリドのペーストを得た。
比較例３ 粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例３と同様に操作して、Ｎ
−ココイル−Ｎ−メチルタウリドのペーストを得た。
合成した以外は、すべて実施例３と同様に操作して、Ｎ
−ココイル−Ｎ−メチルタウリドのペーストを得た。
比較例４ 粗オレオイルクロリドをオレイン酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例４と同様に操作して、Ｎ
−オレオイル−Ｎ−メチルタウリド水溶液を得た。
合成した以外は、すべて実施例４と同様に操作して、Ｎ
−オレオイル−Ｎ−メチルタウリド水溶液を得た。
比較例５ 粗ココイルクロリドを椰子油脂肪酸と三塩化リンから
合成した以外は、すべて実施例５と同様に操作して、Ｎ
−ココイル−Ｎ−ブチルタウリドのペーストを得た。
合成した以外は、すべて実施例５と同様に操作して、Ｎ
−ココイル−Ｎ−ブチルタウリドのペーストを得た。
〔発明の効果〕 本発明によれば、塩化カルボニルと脂肪酸類を反応さ
せて得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界
面活性剤として有用なＮ−長鎖アシルタウリド類を、濁
りや沈澱を生じることなく製造することができる。
せて得られる脂肪酸クロリド類を用いることにより、界
面活性剤として有用なＮ−長鎖アシルタウリド類を、濁
りや沈澱を生じることなく製造することができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１１Ｄ 1/28 Ｃ１１Ｄ 1/28 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 309/15,303/22 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】塩化カルボニルと脂肪酸類を反応させて得
られる脂肪酸クロリド類と、タウリン類をアルカリ存在
下に反応させて、Ｎ−長鎖アシルタウリド類水溶液又は
ペーストを製造する方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2275257A JP2907520B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2275257A JP2907520B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04154756A JPH04154756A (ja) | 1992-05-27 |
| JP2907520B2 true JP2907520B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=17552895
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2275257A Expired - Lifetime JP2907520B2 (ja) | 1990-10-16 | 1990-10-16 | 界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2907520B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004099488A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Wako Pure Chem Ind Ltd | アミノアルキルスルホン酸の製造方法及びその塩の塩交換方法 |
| CN1323069C (zh) * | 2005-01-25 | 2007-06-27 | 上海奥利实业有限公司 | 高纯度n－酰基－n－甲基牛磺酸钠的合成方法 |
-
1990
- 1990-10-16 JP JP2275257A patent/JP2907520B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04154756A (ja) | 1992-05-27 |
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