JPH064939B2 - 赤外線反射性織布の製造方法 - Google Patents
赤外線反射性織布の製造方法Info
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- JPH064939B2 JPH064939B2 JP62016155A JP1615587A JPH064939B2 JP H064939 B2 JPH064939 B2 JP H064939B2 JP 62016155 A JP62016155 A JP 62016155A JP 1615587 A JP1615587 A JP 1615587A JP H064939 B2 JPH064939 B2 JP H064939B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は織布の捺染方法に関し、更に詳しくは実質的に
黒色でありながら良好な赤外線反射性を有する織布の製
造方法に関する。
黒色でありながら良好な赤外線反射性を有する織布の製
造方法に関する。
（従来の技術） 従来、顔料捺染方法により、各種の織布に種々の捺染模
様を施す方法は広く行われており、そのうち黒色の捺染
物を得るためには、捺染剤中の着色剤としてカーボンブ
ラックが広く使用されている。
様を施す方法は広く行われており、そのうち黒色の捺染
物を得るためには、捺染剤中の着色剤としてカーボンブ
ラックが広く使用されている。
（発明が解決しようとする問題点） 上記カーボンブラックを着色剤とした捺染剤による捺染
物は、黒色であることは勿論であるが、これらの黒色捺
染織布は、赤外線を吸収し易いため、夏期に黒色の衣類
を使用せねばならない場合には体温の放散が妨げられる
こと、及び直射日光下では赤外線を吸収し蓄熱するため
に、一層暑い感じを与える場合が多い。また衣料以外の
黒色の織布を用いる他の工業的分野においても同様な問
題がある。
物は、黒色であることは勿論であるが、これらの黒色捺
染織布は、赤外線を吸収し易いため、夏期に黒色の衣類
を使用せねばならない場合には体温の放散が妨げられる
こと、及び直射日光下では赤外線を吸収し蓄熱するため
に、一層暑い感じを与える場合が多い。また衣料以外の
黒色の織布を用いる他の工業的分野においても同様な問
題がある。
従って黒色に着色されていても蓄熱効果あるいは赤外線
吸収性の少ない黒色織布が要望されている。
吸収性の少ない黒色織布が要望されている。
（問題点を解決するための手段） 本発明者は上記の如き従来技術の要望に応えるべく鋭意
研究の結果、ある特定の黒色アゾ化合物を用いて捺染剤
を調整し、これによって黒色捺染物を得ることによっ
て、内部の熱の放散性が良好で且つ日光等中の赤外線を
吸収せずに良好に反射する捺染織布が得られることを知
見して本発明を完成した。
研究の結果、ある特定の黒色アゾ化合物を用いて捺染剤
を調整し、これによって黒色捺染物を得ることによっ
て、内部の熱の放散性が良好で且つ日光等中の赤外線を
吸収せずに良好に反射する捺染織布が得られることを知
見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は、着色剤、バインダー樹脂および液
媒体からなる捺染剤を用いて織布を捺染する方法におい
て、着色剤の主成分が下記一般式（Ｉ）で表わされるア
ゾ化合物であることを特徴とする赤外線反射性織布の製
造方法である。
媒体からなる捺染剤を用いて織布を捺染する方法におい
て、着色剤の主成分が下記一般式（Ｉ）で表わされるア
ゾ化合物であることを特徴とする赤外線反射性織布の製
造方法である。
但し、上記式中のＸは、水素原子またはハロゲン原子で
あり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有
してもよいフェニレン基またはビフェニレン基であり、
ｎは１または２であり、ｎが１の場合、Ｒ２は、ハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ
基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基を有しても
よいフェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合
のＲ２と同様な置換基を有してもよいフェニレン基また
はビフェニレン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を
形成する原子団である。
あり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有
してもよいフェニレン基またはビフェニレン基であり、
ｎは１または２であり、ｎが１の場合、Ｒ２は、ハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ
基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基を有しても
よいフェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合
のＲ２と同様な置換基を有してもよいフェニレン基また
はビフェニレン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を
形成する原子団である。
本発明を更に詳細に説明すると、主として本発明を特徴
づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物は、下記一般式(I
I)で表わされている化合物を、下記一般式(III)で表わ
されるカップリング成分に常法に従ってカップリングさ
せる方法によって得られるものである。
づける上記一般式（Ｉ）のアゾ化合物は、下記一般式(I
I)で表わされている化合物を、下記一般式(III)で表わ
されるカップリング成分に常法に従ってカップリングさ
せる方法によって得られるものである。
上記式中のＲ１、Ｘ、ｍ、Ｒ２、Ｙおよびｎは前記と同
意義である。
意義である。
上記一般式(II)で表わされる化合物それ自体は従来公知
であり、例えば、その製造方法の一例を挙げて説明する
と、３−イミノ−１−オキソイソインドリンまたは３，
３−ジクロル−１−オキソイソインドリンまたはその核
塩素化誘導体或いは核臭素化誘導体１モルあたり、約１
モルのフェニレンジアミンまたはジフェニレンジアミン
或いはそのフェニル基にハロゲン原子、メチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有しても
よいフェニレンジアミンまたはジフェニレンジアミンを
反応させることにより容易に得られるものである。
であり、例えば、その製造方法の一例を挙げて説明する
と、３−イミノ−１−オキソイソインドリンまたは３，
３−ジクロル−１−オキソイソインドリンまたはその核
塩素化誘導体或いは核臭素化誘導体１モルあたり、約１
モルのフェニレンジアミンまたはジフェニレンジアミン
或いはそのフェニル基にハロゲン原子、メチル基、エチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基等を有しても
よいフェニレンジアミンまたはジフェニレンジアミンを
反応させることにより容易に得られるものである。
このようなジアミンとしては従来公知のものをいずれも
使用することができ、例えば、 １，４−ジアミノ−２−クロルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−ニトロベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼン、 １，３−ジアミノベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 １，３−ジアミノ−２，４，５，６−テトラクロルベン
ゼン、 １，４−ジアミノ−２，３，５，６−テトラクロルベン
ゼン、 １，２−ジアミノ−ベンゼン、 １，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、 １，３−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノベンゼン、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメトキシジフェニ
ル、 ４，４′−ジアミノ−２−ニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３−メチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジエトキシジフェニ
ル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチル−６，６′−
ジニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロル−５，５′−
ジメトキシジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′，５，５′−テトラクロ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラメチ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−ジフェニル等が使用される。
使用することができ、例えば、 １，４−ジアミノ−２−クロルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジメチルベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−ニトロベンゼン、 １，４−ジアミノ−２−メチル−５−メトキシベンゼ
ン、 １，４−ジアミノ−２−メトキシベンゼン、 １，４−ジアミノ−２，５−ジエトキシベンゼン、 １，３−ジアミノベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メチルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−クロルベンゼン、 １，３−ジアミノ−４−メトキシベンゼン、 １，３−ジアミノ−２，４，５，６−テトラクロルベン
ゼン、 １，４−ジアミノ−２，３，５，６−テトラクロルベン
ゼン、 １，２−ジアミノ−ベンゼン、 １，２−ジアミノ−４−ニトロベンゼン、 １，３−ジアミノ−２−メチルベンゼン、 １，４−ジアミノベンゼン、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメトキシジフェニ
ル、 ４，４′−ジアミノ−２−ニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３−メチルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジエトキシジフェニ
ル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′−ジメチル−６，６′−
ジニトロジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′−ジクロル−５，５′−
ジメトキシジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−２，２′，５，５′−テトラクロ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−３，３′，５，５′−テトラメチ
ルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−オクタクロルジフェニル、 ４，４′−ジアミノ−ジフェニル等が使用される。
次に上記一般式(II)で表わされる芳香族アミンをジアゾ
化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法をその
まま使用することができ、例えば、一般式(II)で表わさ
れる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウ
ム溶液を加え、冷却下しばらく撹拌してジアゾ化し、ジ
アゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭４５−１８
３８３号公報、同４６−３７１８９号公報、同５６−２
１０２号公報、特開昭４９−１２０９２３号公報に開示
の方法で行うことができる。
化する方法は、従来の芳香族アミンのジアゾ化法をその
まま使用することができ、例えば、一般式(II)で表わさ
れる芳香族アミンの鉱酸塩の冷水溶液に亜硝酸ナトリウ
ム溶液を加え、冷却下しばらく撹拌してジアゾ化し、ジ
アゾニウム塩の水溶液を得る方法や、特公昭４５−１８
３８３号公報、同４６−３７１８９号公報、同５６−２
１０２号公報、特開昭４９−１２０９２３号公報に開示
の方法で行うことができる。
本発明において使用する一般式(III)で表わされるカッ
プリング成分としては、従来公知のものを使用でき、例
えば、前記一般式(III)で表わされる化合物は、 ２−ヒドロキシ−１′，２′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−２′，３′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−３′，４′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸またはこれらのハロゲン置換体あるいはそ
れらの官能誘導体と芳香族モノアミンとを約１：１のモ
ル比で反応（ｎ＝１）させるか、または芳香族ジアミン
とを約２：１のモル比で反応（ｎ＝２）させて得られる
ものである。
プリング成分としては、従来公知のものを使用でき、例
えば、前記一般式(III)で表わされる化合物は、 ２−ヒドロキシ−１′，２′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−２′，３′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸、 ２−ヒドロキシ−３′，４′−ベンゾカルバゾール−３
−カルボン酸またはこれらのハロゲン置換体あるいはそ
れらの官能誘導体と芳香族モノアミンとを約１：１のモ
ル比で反応（ｎ＝１）させるか、または芳香族ジアミン
とを約２：１のモル比で反応（ｎ＝２）させて得られる
ものである。
使用する芳香族モノアミンとしてはアニリンの他に、ハ
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニト
ロ基、アセチルアミノ基等を有するアニリン誘導体であ
り、例えば、 ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−エトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−アセチルアミノアニリン、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 ２，４−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−ブロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 ２，５−ジメトキシ−５−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−ベンゾイルアミノアニリン及
び下記式のアニリン誘導体等が挙げられる。
ロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニト
ロ基、アセチルアミノ基等を有するアニリン誘導体であ
り、例えば、 ｏ、ｍ、ｐ−クロルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メチルアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−メトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−エトキシアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−ニトロアニリン、 ｏ、ｍ、ｐ−アセチルアミノアニリン、 ２−メチル−４−クロルアニリン、 ２−メチル−５−クロルアニリン、 ２，４−キシリジン、 ２−メトキシ−５−クロルアニリン、 ２−メトキシ−５−ブロモアニリン、 ２−メチル−４−メトキシアニリン、 ２，５−ジメトキシ−５−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−クロルアニリン、 ２，５−ジメトキシ−４−ベンゾイルアミノアニリン及
び下記式のアニリン誘導体等が挙げられる。
芳香族ジアミンとしては前記の如き芳香族ジアミンであ
る。
る。
上記の如きカップリング成分は当該技術分野においてい
ずれも公知の化合物である。
ずれも公知の化合物である。
本発明で使用するアゾ化合物は上記一般式(II)で表わさ
れる芳香族アミンのジアゾニウム塩と一般式(III)で表
わされるカップリング成分とを、従来行われているアゾ
化合物の化合物の製造方法に準じてカップリングするこ
とにより得られる。
れる芳香族アミンのジアゾニウム塩と一般式(III)で表
わされるカップリング成分とを、従来行われているアゾ
化合物の化合物の製造方法に準じてカップリングするこ
とにより得られる。
即ち、上記カップリング成分をアルカリ水溶液に加えて
加熱溶解させ、次いでその溶液を２５℃近くに冷却し、
これに緩衝剤を加え、更にｐＨを調整し、しかる後にこ
れに上記一般式(II)で表わされる芳香族アミンのジアゾ
ニウム塩水溶液を滴下してアルカリ性にて常温でカップ
リング反応を行い、粗アゾ化合物を生成し、次いで濾
過、水洗し乾燥して目的とするアゾ化合物を得る。更に
本発明において有機溶媒中においてもカップリング反応
を行うことができる。
加熱溶解させ、次いでその溶液を２５℃近くに冷却し、
これに緩衝剤を加え、更にｐＨを調整し、しかる後にこ
れに上記一般式(II)で表わされる芳香族アミンのジアゾ
ニウム塩水溶液を滴下してアルカリ性にて常温でカップ
リング反応を行い、粗アゾ化合物を生成し、次いで濾
過、水洗し乾燥して目的とするアゾ化合物を得る。更に
本発明において有機溶媒中においてもカップリング反応
を行うことができる。
上記の如くして製造された本発明で使用するアゾ化合物
は、濃紫色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、
耐水性、耐薬品性も良好であり、着色力が高くアゾ顔料
として充分使用され得る。
は、濃紫色〜黒色であり、耐溶剤性、耐光性、耐熱性、
耐水性、耐薬品性も良好であり、着色力が高くアゾ顔料
として充分使用され得る。
上記のアゾ化合物は、本発明で使用する捺染剤の着色剤
の主要成分を占めるものであり、本発明においては上記
のアゾ化合物を主成分とする限り、該アゾ化合物に加え
て従来公知の水性捺染剤に使用されている有機顔料、無
機顔料、各種染料はいずれも併用できるものであり、こ
れらの着色剤は、合計で捺染剤１００重量部中で約１〜
４０重量部の割合で使用するのが一般的である。
の主要成分を占めるものであり、本発明においては上記
のアゾ化合物を主成分とする限り、該アゾ化合物に加え
て従来公知の水性捺染剤に使用されている有機顔料、無
機顔料、各種染料はいずれも併用できるものであり、こ
れらの着色剤は、合計で捺染剤１００重量部中で約１〜
４０重量部の割合で使用するのが一般的である。
本発明において使用するバインダー樹脂としては、従来
の捺染剤において使用されているバインダー樹脂はいず
れも任意に使用できるものである。
の捺染剤において使用されているバインダー樹脂はいず
れも任意に使用できるものである。
例えば、ポリエステル樹脂、アクリル酸エステル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂等である。
これらのバインダー樹脂は、前記着色剤１重量部あたり
約０．４〜２０重量部の割合で使用するのが好ましい。
酢酸ビニル樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂等である。
これらのバインダー樹脂は、前記着色剤１重量部あたり
約０．４〜２０重量部の割合で使用するのが好ましい。
本発明の捺染剤において使用する媒体は、水を主体と
し、更に従来技術におけるターペンの如き石油系の糊剤
を使用して、Ｏ／Ｗ型又はＷ／Ｏ型のエマルジョンとし
たものである。
し、更に従来技術におけるターペンの如き石油系の糊剤
を使用して、Ｏ／Ｗ型又はＷ／Ｏ型のエマルジョンとし
たものである。
以上が本発明の捺染剤における必須成分であるが、形成
されるプリント模様の各種堅牢度を向上させる目的で、
エポキシ系、エチレンイミン系、メチロール系、イソシ
アネート系等の各種架橋剤を必要に応じて必要な量添加
することができる。勿論、その他、各種界面活性剤、消
泡剤、顔料の分散剤、その他の各種の添加剤を添加し得
る。
されるプリント模様の各種堅牢度を向上させる目的で、
エポキシ系、エチレンイミン系、メチロール系、イソシ
アネート系等の各種架橋剤を必要に応じて必要な量添加
することができる。勿論、その他、各種界面活性剤、消
泡剤、顔料の分散剤、その他の各種の添加剤を添加し得
る。
以上の如く本発明で使用する捺染剤は前記一般式（Ｉ）
で表されるアゾ化合物の着色剤の主要成分とする以外
は、例えば、使用するバインダー、ターペン等の糊剤、
触媒その他の添加剤はいずれも従来技術のものでもよい
のであり、また液媒体も水中油滴型に限定されず油中水
滴型の液媒体でもよいものである。
で表されるアゾ化合物の着色剤の主要成分とする以外
は、例えば、使用するバインダー、ターペン等の糊剤、
触媒その他の添加剤はいずれも従来技術のものでもよい
のであり、また液媒体も水中油滴型に限定されず油中水
滴型の液媒体でもよいものである。
また、上記の如き捺染剤で捺染される織布も、木綿、
麻、羊毛、絹等の天然繊維、セルロースアセテート、ビ
スコースレーヨン、ナイロン、ポリエステル、ポリプロ
ピレン、アクリロニトリル等の合成または半合成の繊維
からなる織布（不織布も含む、以下同様）、更にこれら
の繊維の混紡織布でもよいものであり、特に限定されな
い。
麻、羊毛、絹等の天然繊維、セルロースアセテート、ビ
スコースレーヨン、ナイロン、ポリエステル、ポリプロ
ピレン、アクリロニトリル等の合成または半合成の繊維
からなる織布（不織布も含む、以下同様）、更にこれら
の繊維の混紡織布でもよいものであり、特に限定されな
い。
更に捺染方式としても、スクリーン捺染、スプレー捺
染、ロール捺染いずれの捺染方式でもよいものであり、
特に限定されない。
染、ロール捺染いずれの捺染方式でもよいものであり、
特に限定されない。
また、捺染時の核条件や捺染後の乾燥硬化処理及び後処
理等も従来技術と同様でよい。
理等も従来技術と同様でよい。
（作用・効果） 以上の如き本発明による黒色捺染織布は、従来のカーボ
ンブラックを着色剤とした黒色捺染織布と比較すると、
使用している黒色着色剤が、赤外線を吸収しない性質を
有しているために、例えば衣料に用いた場合には、夏期
であっても外部からの赤外線を反射することができ、ま
た内部の熱を容易に放散できるために著しく暑さ感を少
なくすることができるものである。
ンブラックを着色剤とした黒色捺染織布と比較すると、
使用している黒色着色剤が、赤外線を吸収しない性質を
有しているために、例えば衣料に用いた場合には、夏期
であっても外部からの赤外線を反射することができ、ま
た内部の熱を容易に放散できるために著しく暑さ感を少
なくすることができるものである。
尚、本発明に云う赤外線反射性という意味は、前記アゾ
化合物自体が赤外線を吸収せずに反射する場合及び前記
アゾ化合物が赤外線を吸収せずに、該アゾ化合物を含む
捺染剤が付与されている下地、すなわち織布が赤外線を
反射する場合も含むものである。
化合物自体が赤外線を吸収せずに反射する場合及び前記
アゾ化合物が赤外線を吸収せずに、該アゾ化合物を含む
捺染剤が付与されている下地、すなわち織布が赤外線を
反射する場合も含むものである。
次に参考例及び実施例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。尚、文中、部または％とあるのは特に断りのな
い限り重量基準である。
明する。尚、文中、部または％とあるのは特に断りのな
い限り重量基準である。
参考例１ ３．７５部の３−（４′−アミノフェニルイミノ）−１
−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリ
ンを、氷酢酸１１．３部に懸濁し、これに濃塩酸３．７
部を加えて撹拌した。これに水２．６部を加え温度０〜
５℃に保ち、４０％亜硝酸ナトリウム水溶液２．０部を
加え、約３０分間同温度にて撹拌して黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物４．
８部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調整した。一
方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メトキシフェニル）
−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボ
キシアミド３．８２部をｏ−ジクロルベンゼン２５０部
中に懸濁させ、２０〜３０℃で上記ジアゾニウム塩溶液
を加え、３０〜４０℃に保ち氷酢酸２０部を加えた。こ
の温度で５〜６時間保ちカップリングを行い、本発明の
アゾ化合物が得られた。該アゾ化合物は黒色を呈し、３
７３℃の分解点を有する。
−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリ
ンを、氷酢酸１１．３部に懸濁し、これに濃塩酸３．７
部を加えて撹拌した。これに水２．６部を加え温度０〜
５℃に保ち、４０％亜硝酸ナトリウム水溶液２．０部を
加え、約３０分間同温度にて撹拌して黄色のジアゾニウ
ム塩の溶液を得た。これに酢酸ナトリウム３水和物４．
８部を加えて、ジアゾニウム塩の溶液を調整した。一
方、２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−メトキシフェニル）
−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボ
キシアミド３．８２部をｏ−ジクロルベンゼン２５０部
中に懸濁させ、２０〜３０℃で上記ジアゾニウム塩溶液
を加え、３０〜４０℃に保ち氷酢酸２０部を加えた。こ
の温度で５〜６時間保ちカップリングを行い、本発明の
アゾ化合物が得られた。該アゾ化合物は黒色を呈し、３
７３℃の分解点を有する。
参考例２ ジアゾ化された３−（３′−アミノフェニルイミノ）−
１−オミソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインド
リンをアルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造
したジアゾ化合物３．７部と、１，４−ビス−〔２′−
ヒドロキシ−１１′−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール
−３′−カルボニルアミノ〕ベンゼン６．３部とをｏ−
ジクロルベンゼン３００部中に懸濁させ、７０〜７５℃
に温めた氷酢酸２０部を加えた。次に混合物を１２０〜
１３０℃で２時間撹拌するとカップリングが進行し、本
発明のアゾ化合物が得られた。該アゾ化合物はやや赤味
の黒色を呈し、３４２℃の分解点を有する。
１−オミソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインド
リンをアルカリ性媒体中でピペリジンと反応させて製造
したジアゾ化合物３．７部と、１，４−ビス−〔２′−
ヒドロキシ−１１′−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール
−３′−カルボニルアミノ〕ベンゼン６．３部とをｏ−
ジクロルベンゼン３００部中に懸濁させ、７０〜７５℃
に温めた氷酢酸２０部を加えた。次に混合物を１２０〜
１３０℃で２時間撹拌するとカップリングが進行し、本
発明のアゾ化合物が得られた。該アゾ化合物はやや赤味
の黒色を呈し、３４２℃の分解点を有する。
参考例３〜１１ 参考例１または参考例２と同様な方法で下記の一般式(I
I)の化合物および一般式(III)の化合物を用いて本発明
のアゾ化合物を得た。
I)の化合物および一般式(III)の化合物を用いて本発明
のアゾ化合物を得た。
参考例３ 一般式(II)の化合物；３−（４′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３５９℃ 参考例４ 一般式(II)の化合物；３−（２′，５′−ジクロル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，
６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４１℃ 参考例５ 一般式(II)の化合物；３−（２′，５′−ジメチル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，
６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３４６℃ 参考例６ 一般式(II)の化合物；３−（２′−メチル−５′−クロ
ル−４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−９−クロル−
Ｎ−（４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３６９℃ 参考例７ 一般式(II)の化合物；３−（３′，３″−ジメチル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；ビス−２−ヒドロキシ−Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４７℃ 参考例８ 一般式(II)の化合物；３−（３′，３″−ジクロル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；１，４−ビス−〔２′−ヒドロ
キシ−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カ
ルボニルアミノ〕ベンゼン 色 調；黒色 分解点；３４２℃ 参考例９ 一般式(II)の化合物；３−（３′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバ
ゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３５９℃ 参考例１０ 一般式(II)の化合物；３−（５′−クロル−３′アミノ
フェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テト
ラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′メトキシシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや青味黒色 分解点；３４５℃ 参考例１１ 一般式(II)の化合物；３−（４′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，７−ジクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３７５℃ 実施例１ 前記参考例１のアゾ化合物３０部、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル系分散剤１０部および水６０部
からなる配合物１００部をディゾルバーにて撹拌混合
し、これをペイントシェーカーに直径３mmのオッタサン
ド３００部を入れ、４時間分散処理し、１００μｍの濾
布を用いて粗大粒子を除去し、水性カラーベースとし
た。
ノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３５９℃ 参考例４ 一般式(II)の化合物；３−（２′，５′−ジクロル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，
６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４１℃ 参考例５ 一般式(II)の化合物；３−（２′，５′−ジメチル−
４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，
６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３４６℃ 参考例６ 一般式(II)の化合物；３−（２′−メチル−５′−クロ
ル−４′−アミノフェニルイミノ）−１−オキソ−４，
５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−９−クロル−
Ｎ−（４′−メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３６９℃ 参考例７ 一般式(II)の化合物；３−（３′，３″−ジメチル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；ビス−２−ヒドロキシ−Ｎ−
（３′−メチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−
カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３４７℃ 参考例８ 一般式(II)の化合物；３−（３′，３″−ジクロル−
４″−アミノビフェニル−４′−イルイミノ）−１−オ
キソ−４，５，６，７−テトラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；１，４−ビス−〔２′−ヒドロ
キシ−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾール−３−カ
ルボニルアミノ〕ベンゼン 色 調；黒色 分解点；３４２℃ 参考例９ 一般式(II)の化合物；３−（３′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テトラクロルイソ
インドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（４′−
メトキシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバ
ゾール−３−カルボキシアミド 色 調；黒色 分解点；３５９℃ 参考例１０ 一般式(II)の化合物；３−（５′−クロル−３′アミノ
フェニルイミノ）−１−オキソ−４，５，６，７−テト
ラクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
メチル−４′メトキシシフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ
〔ａ〕−カルバゾール−３−カルボキシアミド 色 調；やや青味黒色 分解点；３４５℃ 参考例１１ 一般式(II)の化合物；３−（４′−アミノフェニルイミ
ノ）−１−オキソ−４，７−ジクロルイソインドリン 一般式(III)の化合物；２−ヒドロキシ−Ｎ−（２′−
エチルフェニル）−１１−Ｈ−ベンゾ〔ａ〕−カルバゾ
ール−３−カルボキシアミド 色 調；やや赤味の黒色 分解点；３７５℃ 実施例１ 前記参考例１のアゾ化合物３０部、ポリオキシエチレン
ノニルフェニルエーテル系分散剤１０部および水６０部
からなる配合物１００部をディゾルバーにて撹拌混合
し、これをペイントシェーカーに直径３mmのオッタサン
ド３００部を入れ、４時間分散処理し、１００μｍの濾
布を用いて粗大粒子を除去し、水性カラーベースとし
た。
一方、アクリル酸エステルエマルジョン（固形分46.5
％）２５部、水２５部、ダイモネックスER-H（大日精製
化捺染用乳化剤）４部を低速度で均一に混合した後、ミ
ネラルスピリット（灯油）を４６部を徐々に加えながら
ホモジナイザーにて撹拌を行い、粘度が３０，０００〜
４０，０００cpsの捺染台糊を調整した。
％）２５部、水２５部、ダイモネックスER-H（大日精製
化捺染用乳化剤）４部を低速度で均一に混合した後、ミ
ネラルスピリット（灯油）を４６部を徐々に加えながら
ホモジナイザーにて撹拌を行い、粘度が３０，０００〜
４０，０００cpsの捺染台糊を調整した。
次に前記の水性カラーベースと上記の捺染台糊とを下記
の配合（部）で混合して濃色、中色および淡色の捺染糊
を調製した。
の配合（部）で混合して濃色、中色および淡色の捺染糊
を調製した。
上記の三種の捺染糊を使用して、８０メッシュのシルク
スクリーンにて＃６０綿ブロード生地にプリントを行
い、１１０℃で乾燥後、１３０℃×５分間の条件でベー
キングを行って、３種の濃度の異なる黒色のプリント物
を得た。
スクリーンにて＃６０綿ブロード生地にプリントを行
い、１１０℃で乾燥後、１３０℃×５分間の条件でベー
キングを行って、３種の濃度の異なる黒色のプリント物
を得た。
実施例２〜１１ 参考例１のアゾ化合物に代えて、参考例２〜１１のアゾ
化合物を使用し、他は実施例１と同様にして黒色のプリ
ント物を得た。これらのプリント物の赤外反射性は、そ
れぞれ実施例１のプリント物の赤外反射性と同様であっ
た。
化合物を使用し、他は実施例１と同様にして黒色のプリ
ント物を得た。これらのプリント物の赤外反射性は、そ
れぞれ実施例１のプリント物の赤外反射性と同様であっ
た。
比較例 実施例１のアゾ化合物に代えて、同量のカーボンブラッ
クを使用し、他は実施例１と同様にして黒色のプリント
物を得た。
クを使用し、他は実施例１と同様にして黒色のプリント
物を得た。
実施例１のプリント物および比較例のプリント物のベタ
印刷物の赤外線反射率及び表面温度を測定したところ、
第１図及び第２図の如き赤外線反射率曲線（Ａ：本発
明、Ｂ：比較例）及び昇温曲線（Ａ：本発明、Ｂ：比較
例）が得られた。
印刷物の赤外線反射率及び表面温度を測定したところ、
第１図及び第２図の如き赤外線反射率曲線（Ａ：本発
明、Ｂ：比較例）及び昇温曲線（Ａ：本発明、Ｂ：比較
例）が得られた。
第１図は赤外線反射率曲線を示し、第２図昇温曲線を示
す。 Ａ：本発明のプリント物 Ｂ：比較例のプリント物
す。 Ａ：本発明のプリント物 Ｂ：比較例のプリント物
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 座間 義之 千葉県習志野市鷺沼台４−２−30 (72)発明者 山宮 士郎 東京都練馬区富士見台３−24−１ (72)発明者 西勝 宏明 埼玉県越谷市赤山町２−176−１ (72)発明者 野上 敦 埼玉県川口市領家４−２−８
Claims (4)
- 【請求項１】着色剤、バインダー樹脂および液媒体から
なる捺染剤を用いて織布を捺染する方法において、着色
剤の主成分が下記一般式（Ｉ）で表わされるアゾ化合物
であることを特徴とする赤外線反射性織布の製造方法。 〔但し、上記式中のＸは、水素原子またはハロゲン原子
であり、ｍは１〜４の整数であり、Ｒ１は、ハロゲン原
子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ基を有
してもよいフェニレン基またはビフェニレン基であり、
ｎは１または２であり、ｎが１の場合、Ｒ２は、ハロゲ
ン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基、ニトロ
基、アセチルアミノ基、ベンゾイルアミノ基を有しても
よいフェニル基であり、ｎが２の場合は、ｎが１の場合
のＲ２と同様な置換基を有してもよいフェニレン基また
はビフェニレン基であり、Ｙはベンゾカルバゾール環を
形成する原子団である。） - 【請求項２】Ｘが塩素原子であり、ｍが４であり、且つ
Ｙが１，２−ベンゾカルバゾール環を形成する原子団で
ある特許請求の範囲第(1)項に記載の製造方法。 - 【請求項３】ｎが１である特許請求の範囲第(1)項に記
載の製造方法。 - 【請求項４】ｎが２である特許請求の範囲第(1)項に記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62016155A JPH064939B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 赤外線反射性織布の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62016155A JPH064939B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 赤外線反射性織布の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63186770A JPS63186770A (ja) | 1988-08-02 |
| JPH064939B2 true JPH064939B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=11908615
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62016155A Expired - Fee Related JPH064939B2 (ja) | 1987-01-28 | 1987-01-28 | 赤外線反射性織布の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064939B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01250349A (ja) * | 1987-12-02 | 1989-10-05 | Ricoh Co Ltd | ２−ヒドロキシ−３−カルバモイルベンゾ〔ａ〕カルバゾール誘導体及びその製造方法 |
| JP3424134B2 (ja) * | 1993-12-02 | 2003-07-07 | ユニチカ株式会社 | 迷彩綿系編物の製造方法 |
| EP1219684B1 (en) * | 2000-12-26 | 2005-10-12 | Dainichiseika Color & Chemicals Mfg. Co. Ltd. | Near-infrared transmitting black azo pigments |
| WO2012091083A1 (ja) * | 2010-12-28 | 2012-07-05 | 大日精化工業株式会社 | 黒色アゾ色素、製造方法、着色組成物、着色方法及び着色物品類 |
-
1987
- 1987-01-28 JP JP62016155A patent/JPH064939B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63186770A (ja) | 1988-08-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |