JPH0645759B2 - アゾ染料及びその合成方法 - Google Patents
アゾ染料及びその合成方法Info
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- JPH0645759B2 JPH0645759B2 JP62186762A JP18676287A JPH0645759B2 JP H0645759 B2 JPH0645759 B2 JP H0645759B2 JP 62186762 A JP62186762 A JP 62186762A JP 18676287 A JP18676287 A JP 18676287A JP H0645759 B2 JPH0645759 B2 JP H0645759B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- represent
- azo dye
- same
- methyl
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
- C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
- C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
- C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
- C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
- C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines
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- Investigating Or Analysing Biological Materials (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は次式 式中、R1は、H、C1〜C4のアルキル、C1〜C4
のアルコキシ、塩素、臭素またはC5〜C6のシクロア
ルキルを示し、 R2は水素、メチルまたは塩素を示し、 R3は場合によってはCl−またはC1〜C2のアルコ
キシで置換されているC1〜C4のアルキルを示し、 R4〜R5は同一またはお互いに異なっていてC1〜C
2のアルキルを示し、そして AとBは同一またはお互いに異なっていてC2〜C4の
アルキレン基を示すが、AおよびBが共にC2H4でR4お
よびR5が共にC2H5でR2が水素である場合にはR1は
メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料に関する。
のアルコキシ、塩素、臭素またはC5〜C6のシクロア
ルキルを示し、 R2は水素、メチルまたは塩素を示し、 R3は場合によってはCl−またはC1〜C2のアルコ
キシで置換されているC1〜C4のアルキルを示し、 R4〜R5は同一またはお互いに異なっていてC1〜C
2のアルキルを示し、そして AとBは同一またはお互いに異なっていてC2〜C4の
アルキレン基を示すが、AおよびBが共にC2H4でR4お
よびR5が共にC2H5でR2が水素である場合にはR1は
メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料に関する。
好ましいものは、式Iにおいて a)R1がC1〜C2のアルキルを示し、 R2が水素を示し、 R3がC1〜C2のアルキルを示し、 R4とR5がメチルを示し、そして AとBがC2H4を示す; b)R1がHまたはC2〜C4のアルキルを示し、R2
が水素を示し、 R3がC1〜C2のアルキルを示し、 R4とR5がC1〜C2のアルキルを示し、そして AとBがC2H4を示す、 c)R1がClまたはBrを示し、 R2が水素を示し、 R3がC1〜C2のアルキルを示し、 R4とR5がC1〜C2のアルキルを示し、 そして AとBがC2H4を示す、 によってあらわされる染料である。
が水素を示し、 R3がC1〜C2のアルキルを示し、 R4とR5がC1〜C2のアルキルを示し、そして AとBがC2H4を示す、 c)R1がClまたはBrを示し、 R2が水素を示し、 R3がC1〜C2のアルキルを示し、 R4とR5がC1〜C2のアルキルを示し、 そして AとBがC2H4を示す、 によってあらわされる染料である。
とくに好ましいものは、式IにおいてR1=CH3によ
ってあらわされる染料である。
ってあらわされる染料である。
これらの染料は公知の方法に従って、対応するo,o′
−ジハロゲノアゾ化合物にいわゆるシアノ置換を行うこ
とによって合成される(たとえばドイツ特許第2,71
1,130号すなわち米国特許第4,47989,9号
または第4,452,609号参照)。
−ジハロゲノアゾ化合物にいわゆるシアノ置換を行うこ
とによって合成される(たとえばドイツ特許第2,71
1,130号すなわち米国特許第4,47989,9号
または第4,452,609号参照)。
そのo,o′−ジハロゲノアゾ化合物は、対応するジア
ゾ化されたアニリンを適当なカップリング成分とカップ
リング反応させることによって得ることができるが、そ
のカップリング成分はたとえば対応する3−アセチルア
ミノ−N,N−ジアルコキシアルキルアニリンを加水分
解後、その遊離の3−アミノ基を式R3SO2Clの化合物で
アセチル化することによって合成することができる。
ゾ化されたアニリンを適当なカップリング成分とカップ
リング反応させることによって得ることができるが、そ
のカップリング成分はたとえば対応する3−アセチルア
ミノ−N,N−ジアルコキシアルキルアニリンを加水分
解後、その遊離の3−アミノ基を式R3SO2Clの化合物で
アセチル化することによって合成することができる。
この新規な染料は合成繊維、とりわけポリエステルおよ
びセルローストリアセテート繊維、の染色にきわめて適
合しており、それらを大変鮮やかな赤色に染色する。こ
のような用途に用いた場合、これらの染料は熱による移
動性、すなわち、加熱セット中に多くの分散染料は繊維
からブリードして出てくるという望ましくない性質、を
示す傾向が小さいという点で優れている。
びセルローストリアセテート繊維、の染色にきわめて適
合しており、それらを大変鮮やかな赤色に染色する。こ
のような用途に用いた場合、これらの染料は熱による移
動性、すなわち、加熱セット中に多くの分散染料は繊維
からブリードして出てくるという望ましくない性質、を
示す傾向が小さいという点で優れている。
その上、得られた染料は、いろいろな点で堅牢性が高
い。
い。
ドイツ特許第2,711,140号中において、きわめ
て有用な用途のある化合物として記載されているところ
の、公知の類似構造の化合物は、熱による移動性という
点で、本発明の化合物に比べて劣っている。
て有用な用途のある化合物として記載されているところ
の、公知の類似構造の化合物は、熱による移動性という
点で、本発明の化合物に比べて劣っている。
実施例1 によってあらわされる化合物の合成。
濃度36.5%で湿った2,6−ジブロモ−4−メチル
アニリン21.1gを水7ml、濃塩酸12mlおよび氷2
5g中に分散させる。濃度30%の亜硝酸塩溶液7.2
mlを1時間の間で滴下した。0℃でさらに30分間攪拌
を続け、そして濃度10%のスルフアミン酸溶液4mlを
加えて過剰の亜硝酸塩を破壊した。このジアゾ化溶液が
透明になってから、3−ビス(メトキシエチル)アミノ
ーメタンスルフオニルアニリド9.2gと尿素2gを氷
酢酸125mlに溶かした溶液中に滴下した。氷を加えて
温度0℃に保った。酢酸ナトリウムを加えてpHを3に調
整した。一夜攪拌後、その水溶液の上澄み液を除去し、
得られたシロップ状生成物をメチレンクロリドに溶か
し、そのメチレンクロリド溶液を重炭酸ナトリウムで中
和後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空中で濃縮する
ことによって橙赤色のオイル17.6gを得た。
アニリン21.1gを水7ml、濃塩酸12mlおよび氷2
5g中に分散させる。濃度30%の亜硝酸塩溶液7.2
mlを1時間の間で滴下した。0℃でさらに30分間攪拌
を続け、そして濃度10%のスルフアミン酸溶液4mlを
加えて過剰の亜硝酸塩を破壊した。このジアゾ化溶液が
透明になってから、3−ビス(メトキシエチル)アミノ
ーメタンスルフオニルアニリド9.2gと尿素2gを氷
酢酸125mlに溶かした溶液中に滴下した。氷を加えて
温度0℃に保った。酢酸ナトリウムを加えてpHを3に調
整した。一夜攪拌後、その水溶液の上澄み液を除去し、
得られたシロップ状生成物をメチレンクロリドに溶か
し、そのメチレンクロリド溶液を重炭酸ナトリウムで中
和後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空中で濃縮する
ことによって橙赤色のオイル17.6gを得た。
用いたカップリング成分は、3−ビス(メトキシエチ
ル)アミノアセタニリドを酸によって加水分解後、その
3−ビス(メトキシエチル)−アミノアニリンを水溶液
中50℃でメタンスルフオニルクロリドと反応させるこ
とによって合成された。
ル)アミノアセタニリドを酸によって加水分解後、その
3−ビス(メトキシエチル)−アミノアニリンを水溶液
中50℃でメタンスルフオニルクロリドと反応させるこ
とによって合成された。
実施例2 によってあらわされる染料の合成。
実施例1で述べた染料14.45gをジメチルホルムア
ミド25mlに溶かした溶液を濃度95%のシアン化亜鉛
2.95gとシアン化銅(I)0.23gで処理し、そ
して100℃で30分間加熱した。さらに15分間10
0℃で加熱を続けた後、内容物を室温まで冷却し、そし
てメタノール25mlで希釈した。吸引過の後、少量の
メタノール、濃度10%の塩酸および水で洗浄した。
ミド25mlに溶かした溶液を濃度95%のシアン化亜鉛
2.95gとシアン化銅(I)0.23gで処理し、そ
して100℃で30分間加熱した。さらに15分間10
0℃で加熱を続けた後、内容物を室温まで冷却し、そし
てメタノール25mlで希釈した。吸引過の後、少量の
メタノール、濃度10%の塩酸および水で洗浄した。
収量:9.1g。
この染料は、たとえばHT法などの、公知の染色方法に
よってポリエステルを、きわめて堅牢性の高い、とくに
熱による移動性のきわめて小さな、鮮やかな黄色味をお
びた赤色に染色する。染料のDMF溶液の光吸収:λ
max=519nm。
よってポリエステルを、きわめて堅牢性の高い、とくに
熱による移動性のきわめて小さな、鮮やかな黄色味をお
びた赤色に染色する。染料のDMF溶液の光吸収:λ
max=519nm。
実施例3〜13 同様な方法によって次の染料を得ることができる:
Claims (9)
- 【請求項1】次式 式中、R1は、H、C1〜C4のアルキル、C1〜C4
のアルコキシ、塩素、臭素またはC5〜C6のシクロア
ルキルを示し、 R2は水素、メチルまたは塩素を示し、 R3は場合によってはCl−またはC1〜C2のアルコ
キシで置換されているC1〜C4のアルキルを示し、 R4とR5は同一またはお互いに異なっていてC1〜C
2のアルキルを示し、そして AとBは同一またはお互いに異なっていてC2〜C4の
アルキレン基を示すが、AおよびBが共にC2H4でR4お
よびR5が共にC2H5でR2が水素である場合にはR1は
メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料。 - 【請求項2】R1がC1〜C2のアルキルを示し、 R2が水素を示し、 R3がC1〜C2のアルキルを示し、 R4とR5がメチルを示し、そして AとBがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載のアゾ染
料。 - 【請求項3】R1がCH3を示すことを特徴とする、特
許請求の範囲第1項記載のアゾ染料。 - 【請求項4】 によってあらわされる特許請求の範囲第1項記載のアゾ
染料。 - 【請求項5】R1がHまたはC2〜C4のアルキルを示
し、 R2が水素を示し、 R3、R4とR5がC1〜C2のアルキルを示し、そし
て AとBがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載のアゾ染
料。 - 【請求項6】R1がClまたはBrを示し、 R2が水素を示し、 R3、R4とR5がC1〜C2のアルキルを示し、そし
て AとBがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載のアゾ染
料。 - 【請求項7】R1がシクロヘキシルを示し、 R2が水素を示し、 R3、R4とR5がC1〜C2のアルキルを示し、そし
て AとBがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第1項記載のアゾ染
料。 - 【請求項8】式 によってあらわされる特許請求の範囲第1項記載のアゾ
染料。 - 【請求項9】次式 式中、R1は、H、C1〜C4のアルキル、C1〜C4
のアルコキシ、塩素、臭素またはC5〜C6のシクロア
ルキルを示し、 R2は水素、メチルまたは塩素を示し、 R3は場合によってはCl−またはC1〜C2のアルコ
キシで置換されているC1〜C4のアルキルを示し、 R4とR5は同一またはお互いに異なっていてC1〜C
2のアルキルを示し、そして AとBは同一またはお互いに異なっていてC2〜C4の
アルキレン基を示すが、AおよびBが共にC2H4でR4お
よびR5が共にC2H5でR2が水素である場合にはR
1はメチルではない、 によってあらわされるアゾ染料の合成方法であって、対
応するo,o′−ジハロゲノアゾ化合物のハロゲン原子
を公知の方法によってCNで置換することを特徴とする
方法。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3625692 | 1986-07-30 | ||
DE19873705223 DE3705223A1 (de) | 1986-07-30 | 1987-02-19 | Azofarbstoffe |
DE3625692.7 | 1987-02-19 | ||
DE3705223.3 | 1987-02-19 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6337159A JPS6337159A (ja) | 1988-02-17 |
JPH0645759B2 true JPH0645759B2 (ja) | 1994-06-15 |
Family
ID=25846041
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62186762A Expired - Lifetime JPH0645759B2 (ja) | 1986-07-30 | 1987-07-28 | アゾ染料及びその合成方法 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0254991B1 (ja) |
JP (1) | JPH0645759B2 (ja) |
DE (2) | DE3705223A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2772841B2 (ja) * | 1989-12-22 | 1998-07-09 | タイホー工業株式会社 | インクジェットプリンター用メンテナンス液 |
DE4417699A1 (de) * | 1994-05-20 | 1995-11-23 | Cassella Ag | Wasserunlösliche rote Monoazofarbstoffe, ihre Herstellung und ihre Verwendung |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH645232GA3 (ja) * | 1977-03-15 | 1984-09-28 | ||
DE2846438C2 (de) * | 1978-10-25 | 1987-05-07 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Verfahren zur Herstellung von Cyanazofarbstoffen |
DE2937329A1 (de) * | 1979-09-14 | 1981-04-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Azofarbstoffe sowie deren herstellung und verwendung |
DE3404130A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
-
1987
- 1987-02-19 DE DE19873705223 patent/DE3705223A1/de not_active Withdrawn
- 1987-07-17 DE DE8787110353T patent/DE3762872D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-17 EP EP87110353A patent/EP0254991B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-07-28 JP JP62186762A patent/JPH0645759B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3705223A1 (de) | 1988-02-04 |
JPS6337159A (ja) | 1988-02-17 |
EP0254991A3 (en) | 1988-07-27 |
EP0254991B1 (de) | 1990-05-23 |
DE3762872D1 (de) | 1990-06-28 |
EP0254991A2 (de) | 1988-02-03 |
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