JPH0645759B2 - アゾ染料及びその合成方法 - Google Patents

アゾ染料及びその合成方法

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JPH0645759B2
JPH0645759B2 JP62186762A JP18676287A JPH0645759B2 JP H0645759 B2 JPH0645759 B2 JP H0645759B2 JP 62186762 A JP62186762 A JP 62186762A JP 18676287 A JP18676287 A JP 18676287A JP H0645759 B2 JPH0645759 B2 JP H0645759B2
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ライナー・ハンプレヒト
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バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C09B29/08—Amino benzenes
    • C09B29/0805—Amino benzenes free of acid groups
    • C09B29/0807—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group
    • C09B29/0809—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group
    • C09B29/0811—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino
    • C09B29/0813—Amino benzenes free of acid groups characterised by the amino group substituted amino group further substituted alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, cycloalkylamino aralkylamino or arylamino substituted by OH, O-C(=X)-R, O-C(=X)-X-R, O-R (X being O,S,NR; R being hydrocarbonyl)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/0003—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from diazotized anilines

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は次式 式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４
のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ３は場合によってはＣｌ−またはＣ１〜Ｃ２のアルコ
キシで置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４〜Ｒ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてＣ２〜Ｃ４の
アルキレン基を示すが、ＡおよびＢが共にC2H4でＲ４お
よびＲ５が共にC2H5でＲ２が水素である場合にはＲ１は
メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料に関する。
好ましいものは、式Ｉにおいて ａ）Ｒ１がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がメチルを示し、そして ＡとＢがC2H4を示す； ｂ）Ｒ１がＨまたはＣ２〜Ｃ４のアルキルを示し、Ｒ２
が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そして ＡとＢがC2H4を示す、 ｃ）Ｒ１がＣｌまたはＢｒを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 そして ＡとＢがC2H4を示す、 によってあらわされる染料である。
とくに好ましいものは、式ＩにおいてＲ１＝ＣＨ３によ
ってあらわされる染料である。
これらの染料は公知の方法に従って、対応するｏ，ｏ′
−ジハロゲノアゾ化合物にいわゆるシアノ置換を行うこ
とによって合成される（たとえばドイツ特許第２，７１
１，１３０号すなわち米国特許第４，４７９８９，９号
または第４，４５２，６０９号参照）。
そのｏ，ｏ′−ジハロゲノアゾ化合物は、対応するジア
ゾ化されたアニリンを適当なカップリング成分とカップ
リング反応させることによって得ることができるが、そ
のカップリング成分はたとえば対応する３−アセチルア
ミノ−Ｎ，Ｎ−ジアルコキシアルキルアニリンを加水分
解後、その遊離の３−アミノ基を式R3SO2Clの化合物で
アセチル化することによって合成することができる。
この新規な染料は合成繊維、とりわけポリエステルおよ
びセルローストリアセテート繊維、の染色にきわめて適
合しており、それらを大変鮮やかな赤色に染色する。こ
のような用途に用いた場合、これらの染料は熱による移
動性、すなわち、加熱セット中に多くの分散染料は繊維
からブリードして出てくるという望ましくない性質、を
示す傾向が小さいという点で優れている。
その上、得られた染料は、いろいろな点で堅牢性が高
い。
ドイツ特許第２，７１１，１４０号中において、きわめ
て有用な用途のある化合物として記載されているところ
の、公知の類似構造の化合物は、熱による移動性という
点で、本発明の化合物に比べて劣っている。
実施例１ によってあらわされる化合物の合成。
濃度３６．５％で湿った２，６−ジブロモ−４−メチル
アニリン２１．１ｇを水７ml、濃塩酸１２mlおよび氷２
５ｇ中に分散させる。濃度３０％の亜硝酸塩溶液７．２
mlを１時間の間で滴下した。０℃でさらに３０分間攪拌
を続け、そして濃度１０％のスルフアミン酸溶液４mlを
加えて過剰の亜硝酸塩を破壊した。このジアゾ化溶液が
透明になってから、３−ビス（メトキシエチル）アミノ
ーメタンスルフオニルアニリド９．２ｇと尿素２ｇを氷
酢酸１２５mlに溶かした溶液中に滴下した。氷を加えて
温度０℃に保った。酢酸ナトリウムを加えてpHを３に調
整した。一夜攪拌後、その水溶液の上澄み液を除去し、
得られたシロップ状生成物をメチレンクロリドに溶か
し、そのメチレンクロリド溶液を重炭酸ナトリウムで中
和後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。真空中で濃縮する
ことによって橙赤色のオイル１７．６ｇを得た。
用いたカップリング成分は、３−ビス（メトキシエチ
ル）アミノアセタニリドを酸によって加水分解後、その
３−ビス（メトキシエチル）−アミノアニリンを水溶液
中５０℃でメタンスルフオニルクロリドと反応させるこ
とによって合成された。
実施例２ によってあらわされる染料の合成。
実施例１で述べた染料１４．４５ｇをジメチルホルムア
ミド２５mlに溶かした溶液を濃度９５％のシアン化亜鉛
２．９５ｇとシアン化銅（Ｉ）０．２３ｇで処理し、そ
して１００℃で３０分間加熱した。さらに１５分間１０
０℃で加熱を続けた後、内容物を室温まで冷却し、そし
てメタノール２５mlで希釈した。吸引過の後、少量の
メタノール、濃度１０％の塩酸および水で洗浄した。
収量：９．１ｇ。
この染料は、たとえばＨＴ法などの、公知の染色方法に
よってポリエステルを、きわめて堅牢性の高い、とくに
熱による移動性のきわめて小さな、鮮やかな黄色味をお
びた赤色に染色する。染料のＤＭＦ溶液の光吸収：λ
ｍａｘ＝５１９ｎｍ。
実施例３〜１３ 同様な方法によって次の染料を得ることができる：

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式 式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４
    のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
    ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ３は場合によってはＣｌ−またはＣ１〜Ｃ２のアルコ
    キシで置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
    ２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてＣ２〜Ｃ４の
    アルキレン基を示すが、ＡおよびＢが共にC2H4でＲ４お
    よびＲ５が共にC2H5でＲ２が水素である場合にはＲ１は
    メチルではない、 によってあらわされるアゾ染料。
  2. 【請求項２】Ｒ１がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５がメチルを示し、そして ＡとＢがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
    料。
  3. 【請求項３】Ｒ１がＣＨ３を示すことを特徴とする、特
    許請求の範囲第１項記載のアゾ染料。
  4. 【請求項４】 によってあらわされる特許請求の範囲第１項記載のアゾ
    染料。
  5. 【請求項５】Ｒ１がＨまたはＣ２〜Ｃ４のアルキルを示
    し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３、Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そし
    て ＡとＢがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
    料。
  6. 【請求項６】Ｒ１がＣｌまたはＢｒを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３、Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そし
    て ＡとＢがＣ2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
    料。
  7. 【請求項７】Ｒ１がシクロヘキシルを示し、 Ｒ２が水素を示し、 Ｒ３、Ｒ４とＲ５がＣ１〜Ｃ２のアルキルを示し、そし
    て ＡとＢがC2H4を示す、 ことを特徴とする、特許請求の範囲第１項記載のアゾ染
    料。
  8. 【請求項８】式 によってあらわされる特許請求の範囲第１項記載のアゾ
    染料。
  9. 【請求項９】次式 式中、Ｒ１は、Ｈ、Ｃ１〜Ｃ４のアルキル、Ｃ１〜Ｃ４
    のアルコキシ、塩素、臭素またはＣ５〜Ｃ６のシクロア
    ルキルを示し、 Ｒ２は水素、メチルまたは塩素を示し、 Ｒ３は場合によってはＣｌ−またはＣ１〜Ｃ２のアルコ
    キシで置換されているＣ１〜Ｃ４のアルキルを示し、 Ｒ４とＲ５は同一またはお互いに異なっていてＣ１〜Ｃ
    ２のアルキルを示し、そして ＡとＢは同一またはお互いに異なっていてＣ２〜Ｃ４の
    アルキレン基を示すが、ＡおよびＢが共にC2H4でＲ４お
    よびＲ５が共にＣ２Ｈ５でＲ２が水素である場合にはＲ
    １はメチルではない、 によってあらわされるアゾ染料の合成方法であって、対
    応するｏ，ｏ′−ジハロゲノアゾ化合物のハロゲン原子
    を公知の方法によってＣＮで置換することを特徴とする
    方法。
JP62186762A 1986-07-30 1987-07-28 アゾ染料及びその合成方法 Expired - Lifetime JPH0645759B2 (ja)

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DE3625692.7 1987-02-19
DE3705223.3 1987-02-19

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JPS6337159A JPS6337159A (ja) 1988-02-17
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DE3762872D1 (de) 1990-06-28
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