DE10136449A1 - Substituierte Arylketone - Google Patents

Substituierte Arylketone

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DE10136449A1
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methoxy
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Dorothee Hoischen
Kristian Kather
Klaus-Helmut Mueller
Otto Schallner
Hans-Georg Schwarz
Mark-Wilhelm Drewes
Peter Dahmen
Dieter Feucht
Rolf Pontzen
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Abstract

Die Erfindung betrifft neue Arylketone der Formel (I) DOLLAR F1 in welcher DOLLAR A A·1·, A·2·, Q, R·1R2·, X, Y und Z die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, DOLLAR A deren Verwendung als Herbizide sowie Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung.

Description

Die Erfindung betrifft neue substituierte Arylketone, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel, insbesondere als Herbizide.
Es ist bereits bekannt, dass bestimmte substituierte Arylketone herbizide Eigen­ schaften aufweisen (vgl. EP-A-090 262, EP-A-135 191, EP-A-186 118, EP-A- 186 119, EP-A-186 120, EP-A-319 075, EP-A-352 543, EP-A-418 175, EP-A- 487 357, EP-A-527 036, EP-A-527 037, EP-A-560 483, EP-A-609 797, EP-A- 609 798, EP-A-625 505, EP-A-625 508, EP-A-636 622, US-A-5 804 532, US-A- 5 834 402, US-A-5 846 906, US-A-5 863 865, WO-A-95/31466, WO-A-96/26192, WO-A-96/26193, WO-A-96/26200, WO-A-96/26206, WO-A-97/27187, WO-A- 97/35850, WO-A-97/41105, WO-A-97/41116, WO-A-97/41117, WO-A-97/41118, WO-A-97/43270, WO-A-97/46530, WO-A-98/28981, WO-A-98/31681, WO-A- 98/31682, WO-A-99/03856, WO-A-99/07688, WO-A-99/07697, WO-A-99/10327, WO-A-99/10328, WO-A-00/05221 und vor allem WO-A-00/21924). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Belangen zufriedenstellend.
Es wurden nun die neuen substituierten Arylketone der Formel (I)
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff) steht,
A2 für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl­ carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Alkoxyamino, N-Alkyl-alkoxyamino, Alkylhydrazino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkyl­ alkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Aryl­ alkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkyl­ aminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkyl­ aminosulfonyl steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) steht,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkyl­ carbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkyl­ sulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Aryl­ sulfmyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Aryl­ sulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Aryl­ alkylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls substitu­ iertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege­ benenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
gefunden.
Der Rest X steht bevorzugt an Position (2) des Phenylrings.
In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl - auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy - jeweils geradkettig oder ver­ zweigt.
Soweit die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in verschiedenen stereoiso­ meren Formen existieren können, schließt die Erfindung die jeweils möglichen stereoisomeren Formen mit ein.
Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der in den oben und nach­ stehend aufgeführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.
A' steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
A2 steht bevorzugt für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen.
Q steht bevorzugt für O (Sauerstoff).
R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4- Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substitu­ iertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cyclo­ alkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkyl­ teil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2.
R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxy­ amino, Hydrazino, für C1-C4-Alkyl-carbonyl, für C1-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl­ thio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino oder Alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino, N- Alkyl-alkoxyamino oder Dialkylhydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl­ alkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4- Alkoxy-carbonyl substituiertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxy­ carbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl­ alkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes mono­ cyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclyl­ alkylthio oder Heterocyclylalkylamino, wobei jeweils die Heterocyclyl- Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus der Reihe Stickstoff (N) (höchstens jedoch 5 N- Atome), Sauerstoff (O) (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (S) (höchstens jedoch 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zusätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N-CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält.
X steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
Y steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
Z steht bevorzugt für eine der nachstehenden Gruppierungen
m steht bevorzugt für die Zahlen 0 bis 3.
R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen.
R4 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyl­ oxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl­ sulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4- Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Aryl­ sulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Aryl­ alkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkyl­ alkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und ge­ gebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkyl­ thio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R7 steht bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyl­ oxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4- Halogenalkylsulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Aryl­ carbonylalkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoff­ atomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.
R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen.
R10 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff­ atomen.
R11 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen.
A2 steht besonders bevorzugt für Methylen (-CH2-), Ethan-1,1-diyl (-CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-), Propan-1,1-diyl (-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH(CH3)CH2-), Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-), Butan-1,3-diyl (-CH(CH3)CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (-CH2CH2CH2CH2-), Ethendiyl, Propendiyl, Butendiyl, Ethindiyl, Propindiyl oder Butindiyl.
R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Dimethyl­ amino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenyl­ methyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(Q)-R2.
R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxy­ amino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propylhydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Diethylamino, N-Methyl-methoxyamino, Dimethylhydrazino oder Diethyl­ hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom sub­ stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxy­ amino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinyl­ amino oder Pentinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo­ pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclo­ pentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl­ methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethyl­ amino, Cyclobuylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexyl­ methylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenyl­ amino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthyl­ amino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenylethoxy, Phenyl­ methylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthylmethoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethylamino oder Naphthylethylamino, oder für jeweils gegebenen­ falls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Hetero­ cyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Hetero­ cyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furylmethoxy, Furylmethylamino, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolyl­ methyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Dihydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolylmethyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydrothiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thiazolidinyl, Oxothiazolidinyl, Cyano­ iminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinyl­ amino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cyclo­ heptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piper­ azinyl, Pyridinyl, Pyridinyloxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinyl­ methoxy, Pyrimidinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinyl­ methoxy.
X steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Di­ ethylaminosulfonyl.
Y steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl sub­ stituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propyl­ sulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t- Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Di­ ethylaminosulfonyl.
m steht besonders bevorzugt für die Zahlen 0, 1 oder 2.
R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauer­ stoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl.
R4 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyl­ oxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyl­ oxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyl­ oxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenyl­ carbonylalkoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R6 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom sub­ stituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenen­ falls durch durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio-Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl.
R7 steht besonders bevorzugt für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy sub­ stituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluor­ methylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl­ methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyl­ oxy.
R8 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thio­ carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R9 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R10 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.
R11 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
A2 steht ganz besonders bevorzugt für Methylen (-CH2-), Ethan-1,2-diyl (Di­ methylen, -CH2CH2-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-).
R1 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethyl­ amino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluor­ methyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(Q)-R2.
R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substitu­ iertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxyamino, Ethoxy­ amino, n- oder i-Propoxyamino, für Dimethylamino, für N-Methyl-methoxy­ amino, für Dimethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexyl­ methyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes mono­ cyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclylalkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Oxo­ pyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclopentyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolidinyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diazacyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinylmethyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl.
X steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methyl­ sulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
Y steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
m steht ganz besonders bevorzugt für die Zahlen 0 oder 1.
R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl.
R4 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl.
R5 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl sub­ stituiertes Cyclopropyl.
R6 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl.
R7 steht ganz besonders bevorzugt für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i- Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl­ methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyl­ oxy.
R8 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub­ stituiertes Cyclopropyl.
R10 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl sub­ stituiertes Cyclopropyl.
R11 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl.
R1 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, für Methoxy oder Ethoxy oder für die Gruppierung -C(Q)-R2.
R2 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, für Methylamino, Ethylamino, n- oder i- Propylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder n- oder i- Propoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlor­ methyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolyl oder Pyrrolylmethyl.
X steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl.
Y steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.
R3 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.
R4 steht am meisten bevorzugt für Hydroxy.
R5 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für gegebe­ nenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy.
R6 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl oder n-, i-, s- oder t-Butyl.
R7 steht am meisten bevorzugt für Hydroxy, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methoxy oder Ethoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenylmethoxy.
Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be­ deutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.
Die Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-3) werden besonders hervorgehoben:
A1, A2, Q, R1, R2, X, Y und Z haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen.
Weiter werden die Verbindungen der allgemeinen Formeln (I-2A) bis (I-2D) be­ sonders hervorgehoben:
m, A1, A2, Q, R, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, X und Y haben hierbei jeweils die oben als bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt angegebenen Be­ deutungen.
Von den Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-3) sowie (I-2A) bis (I-2D) seien die­ jenigen, bei denen A1 für eine Einfachbindung steht und A2 für Methylen steht, ganz besonders hervorgehoben.
Von den Verbindungen der Formeln (I-1) bis (I-3) sowie (I-2A) bis (I-2D) seien weiter auch diejenigen, bei denen A1 für O (Sauerstoff) steht und A2 für Ethan-1,2- diyl (Dimethylen) steht, ganz besonders hervorgehoben.
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede­ finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor­ zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Die neuen substituierten Arylketone der Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.
Man erhält die neuen substituierten Arylketone der Formel (I), wenn man
  • a) Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    A1, A2, R1, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Q und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
    Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methlthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht,
    - oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man
  • b) Carbonsäuren der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    A1, A2, Q, R1, R2, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben
    - oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z. B. entsprechende Säurehalogenide, Säurecyanide oder Ester -
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
    H-Z (V)
    in welcher
    Z die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittel sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegen­ wart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    oder wenn man
  • c) substituierte Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    A1, A2, Q, R< ;S 56894 00070 552 001000280000000200012000285915678300040 0002010136449 00004 56775UP<1, R2, R10, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben,
    mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimethyl-formamidacetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlen­ stoff) und einem Alkylierungsmittel und anschließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    oder wenn man (d) Arylketone der allgemeinen Formel (VI)
    in welcher
    A1, A2, Q, R1, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
    Q2 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methlthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht,
    - oder gegebenenfalls entsprechende Iso(thio)cyanate -
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
    H-R2 (VII)
    in welcher
    R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und ge­ gebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der erfindungsgemäßen Ver­ fahren (a), (b), (c) oder (d) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition Folgeumsetzungen (beispiels­ weise Substitutions-, Oxidations- oder Reduktionsreaktionen) zur Umwandlung in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden durch­ führt.
Verwendet man beispielsweise [3-(2-Amino-ethoxy)-2-chlor-4-methylthio-phenyl)- (5-ethyl-4-isoxazolyl)-methanon und Propionsäurechlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise 4-Brom-3-[[(1-pyrrolidinylthioxomethyl)-amino)- methyl]-benzoesäure und Cyclohexan-1,3-dion als Ausgangsstoffe, so kann der Re­ aktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formel­ schema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-[2-Chlor-5-(3-cyclopropyl-3-oxo-propanoyl)- benzyl]-acetamid, N,N-Dimethyl-formamid-diethylacetal und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Verwendet man beispielsweise N-[[2-Brom-5-[(5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4- yl)-carbonyl]-phenyl]-methyl]-carbamidsäure-O-methylester und Pyrrolidin als Aus­ gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden:
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbindungen sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben A1, A2, R1, X, Y und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, R1 , X, Y und Z angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be­ kannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (II), wenn man Halogenverbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
A1, A2, X, Y und Z die oben angegebene Bedeutung haben und
X1 für Halogen (vorzugsweise Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere Chlor oder Brom) steht,
mit Ammoniak oder Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
R1 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-95/31446, WO-A- 00/68227, Herstellungsbeispiele).
Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (IX) sind bekannte Synthesechemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden (Thi)Oxover­ bindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) haben Q und R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevor­ zugt oder am meisten bevorzugt für Q und R3 angegeben worden sind; Q1 steht vor­ zugsweise für Fluor, Chlor, Brom, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Carbonsäuren sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben A1, A2, Q, R1, R2, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der all­ gemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, R1, R2, X und Y angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.
Man erhält die neuen Carbonsäuren der allgemeinen Formel (IV), wenn man
(α) Iso(thio)cyanate der allgemeinen Formel (X)
in welcher
A1, A2, Q, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent (vorzugs­ weise ein Natrium oder Kalium), oder Alkyl (vorzugsweise C1-C4-Alkyl, ins­ besondere Methyl oder Ethyl) steht,
mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
H-R2 (VII)
in welcher
R2 die oben angegebene Bedeutung hat,
gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Acetonitril oder Ethanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran eine Esterverseifung nach üblichen Methoden durchführt (vgl. die Herstellungsbeispiele),
oder wenn man
(β) Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (XI)
in welcher A1, A2, R1, X und Y die oben angegebene Bedeutung haben und
R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent (vorzugs­ weise ein Natrium oder Kalium), oder Alkyl (vorzugsweise C1-C4-Alkyl, ins­ besondere Methyl oder Ethyl) steht,
mit (Thi)Oxoverbindungen der allgemeinen Formel (III)
in welcher
Q und R2 die oben angegebene Bedeutung haben und
Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio, bevorzugt für Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Phenyloxy oder Phenylthio steht,
- oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel, wie z. B. Kaliumcarbonat oder Triethylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel, wie z. B. Acetonitril oder N,N-Dimethyl-formamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (V) hat Z vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be­ schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als be­ vorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für Z angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte organische Synthese­ chemikalien.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Benzoyl­ ketone sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (Ia) haben A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver­ bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y angegeben worden sind.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind als neue Stoffe auch Gegen­ stand der vorliegenden Anmeldung; sie können nach den erfindungsgemäßen Ver­ fahren (a) oder (b) hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Arylketone sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VI) haben A1, A2, Q, R1, X, Y und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu­ sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, R1, X, Y und Z angegeben worden sind; Q2 steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom, C1-C3-Alkoxy, C1-C3-Alkylthio, Phenoxy oder Phenylthio, insbesondere für Chlor, Methoxy, Ethoxy oder Phenoxy.
Die Ausgangsstoffe der Formel (VI) können nach dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt werden.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Verbindungen sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (VII) hat R2 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für R2 angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VII) sind bekannte organische Verbindungen.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (α) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Iso(thio)cyanate sind durch die Formel (X) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (X) haben A1, A2, Q, X und Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, Q, X und Y angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (X) sind nach dem Fachmann bekannten Verfahren erhältlich.
Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (β) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminoverbindungen sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (XI) haben A1, A2, R1, X und Y vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für A1, A2, R1, X und Y angegeben worden ist.
Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (XI) sind nach dem Fachmann bekannten Verfahren herstellbar.
Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel durchgeführt. Als Reaktions­ hilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im all­ gemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-, -acetate, -amide, -carbonate, -hydrogencarbonate, -hydride, -hydroxide oder -alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Calciumacetat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Calcium-carbonat, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-hydroxid, Natrium- oder Kalium-, -methanolat, -ethanolat, -n- oder -i-propanolat, -n-, -i-, -s- oder -t- butanolat; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispiels­ weise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropyl­ amin, N,N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N,N-Dimethyl-anilin, N,N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4- Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5- Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, N-Ethyl­ piperidin, N-Methyl-morpholin, N-Ethyl-morpholin, 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]- undec-7-en (DBU).
Als weitere Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele für solche Katalysatoren seien genannt:
Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium­ chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri­ methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl­ ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium­ bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra­ phenylphosphonium-bromid.
Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der neuen substituierten Aryl­ ketone der allgemeinen Formel (I) wird gegebenenfalls unter Verwendung eines De­ hydratisierungsmittels durchgeführt. Es kommen hierbei die üblichen zur Bindung von Wasser geeigneten Chemikalien in Betracht.
Als Beispiele hierfür werden Dicyclohexylcarbodümid, Carbonyl-bis-imidazol und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.
Als besonders gut geeignete Dehydratisierungsmittel seien Dicyclohexylcarbodiimid und Propanphosphonsäureanhydrid genannt.
Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge­ meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels­ weise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi­ methyl- oder -diethylether; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methylisobutyl­ keton; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril; Amide, wie N,N-Di­ methylformamid, N,N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl­ pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n- oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen­ glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono­ ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.
Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allge­ meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.
Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch­ geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er­ höhtem oder vermindertem Druck - im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar - durchzuführen.
Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuss zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen­ wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all­ gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf­ arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei­ spiele).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab­ tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden. Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf­ wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden:
Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.
Dikotyle Kulturen der Gattungen: Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.
Monokotyle Unkräuter der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.
Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Secale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.
Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon­ zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie- und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs­ gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge­ hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, auf Zier- und Sportrasen und Weide­ flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk­ samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di­ kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf als auch im Nachauflauf-Verfahren.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen­ falls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein­ setzen.
Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er­ wünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natür­ lich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels­ weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.
Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vor­ kommende Pflanzen (Unkräuter, Schadpflanzen) und / oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie z. B. Kreuzung oder Protoplastenfusion, erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten (Kulturpflanzen) sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden, gegebenenfalls in Kombina­ tion mit konventionellen Methoden, erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff "Teile" bzw. "Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert.
Unter Pflanzensorten versteht man Kulturpflanzen mit bestimmten Eigenschafen ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio- und Genotypen sein.
Zu den erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vor­ teilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigen­ schaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser­ salz- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen wie Getreide (einschließlich Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben, Raps, Kulturgräser wie Golf- und Zierrasen, Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrus­ früchten und Weintrauben) und Plantagenkulturen wie Öl- und Gummibäume erwähnt, wobei Getreide (einschl. Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Rüben und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden "Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenz­ gene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen und Wirkstoffklassen wie Glyphosate oder Glufosinate / Phosphinotricin (z. B. "PAT"-Gen), ALS-Hemmstoffe wie Imidazolinone, Sulfonylharnstoffe und andere, PPO-Hemmstoffe (z. B. Pflanzen mit Acuron-Genen), 4-HPD-Hemmstoffe wie Isoxazole (z. B. Isoxaflutole), ACCase- Hemmstoffe wie Sethoxydim, sowie Bromoxynil.
Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für "Bt Pflanzen" seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARD® (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut® (z. B. Mais), StarLink® (z. B. Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle) und NewLeaf® (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid-tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten, Getreidesorten einschließlich Reissorten, Rübensorten und Rapssorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready® (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja, Rüben, Raps), Liberty Link® (Toleranz gegen Glufosinate, z. B. Raps, Mais, Rüben), IMI® (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS® (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield© vertriebenen Sorten (z. B. Mais, Reis) erwähnt.
Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig ent­ wickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").
Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstums­ bedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die er­ findungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel - auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen -, besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wassersalz- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernte­ erträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.
Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff­ mischungen behandelt werden, wobei zusätzlich zu der guten Bekämpfung der Unkrautpflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den oben be­ schriebenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.
Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk­ stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.
Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-impräg­ nierte Natur- und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.
Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl­ naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Als feste Trägerstoffe kommen in Frage: z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont­ morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage: z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln; als Emulgier- und/oder schaum­ erzeugende Mittel kommen in Frage: z. B. nichtionogene und anionische Emul­ gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß­ hydrolysate; als Dispergiermittel kommen in Frage: z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho­ lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro­ cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin­ farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90%.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver­ wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.
Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Amitrole, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromacil, Bromo­ butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlorthiamid, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulf­ uron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenopenten (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dikegulac (-sodium), Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Di­ methenamid (-P), Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat (-dibromide), Di­ thiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf­ uron (-methyl), Ethiozin, Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (-P-ethyl), Fentrazamide, Flamprop (-M-isopropyl, -M-methyl), Flaza­ sulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone (-sodium), Flu­ chloralin, Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi­ propyn, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flu­ propacil, Flurpyrsulfuron (-methyl, -sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxy­ pyr (-butoxypropyl, -meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fome­ safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-ammonium, -iso­ propylammonium), Halosafen, Halosulfuron (-methyl), Haloxyfop (-ethoxyethyl, -P- methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron (-methyl, -sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxa­ difen (-ethyl), Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop (-P), Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metazachlor, Metha­ benzthiazuron, Methyldymron, Metobenzuron, Metobromuron, (S-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para­ quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Pethoxamid, Phenmedi­ pham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Profoxydim, Prometryri, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (- ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyridatol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyri­ thiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl, -P- tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxy­ dim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulf­ uron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tri­ benuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifloxysulfuron, Trifluralin, Triflusulf­ uron (-methyl), Tritosulfuron.
Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage, beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2,4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.
Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insekti­ ziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge­ arbeitet werden.
Die angewandte Wirkstoffinenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden­ fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.
Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor.
Herstellungsbeispiele
Beispiel 1
(Verfahren (a))
Zu einer Suspension von 1,0 g (2,9 mMol) [3-(2-Aminoethoxy)-2,4-dichlor-phenyl]- (1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanon und 0,8 g (5,8 mMol) Kalium­ carbonat in 6 ml Acetonitril gibt man 0,28 g (3,6 mMol) Acetylchlorid und rührt die Reaktionsmischung 24 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C). Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt und der Rückstand in wenig Wasser gelöst. Die wässrige Lösung wird mit Dichlormethan gewaschen, an­ schließend mit konz. Salzsäure angesäuert und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung ge­ waschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs­ mittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,8 g (71,5% der Theorie) N-(2-{2,6-Dichlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H- pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-acetamid (Beispiel I-2-1) als orangegelben, glasartigen Feststoff.
Log P = 1,41.
Beispiel 2
(Verfahren (a))
Zu einer Suspension von 0,5 g (1,45 mMol) [3-(2-Amino-ethoxy)-2,4-dichlor­ phenyl]-(1-ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanon in 10 ml Methanol gibt man 0,24 g (3,3 mMol) Methylsenföl (Methylisothiocyanat) und erhitzt die Reaktions­ mischung 24 Stunden unter Rückfluss zum Sieden. Nach Zusatz von Wasser und Essigsäureethylester wird die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 0,55 g (91% der Theorie) N-(2-{2,6-Dichlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy-1H­ pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-N'-methyl-thioharnstoff (Beispiel I-2-2) als orangelbes zähes Öl.
Log P = 1,60.
Beispiel 3
(Verfahren (b))
In 50 ml Acetonitril werden 0,7 g (6.25 mMol) 1,3-Cyclohexandion und 2,0 g (6.25 mMol) N-(3-Carboxy-2,6-dichlor-benzyl)-N'-isopropyl-thioharnstoff vorgelegt. Man versetzt die Mischung mit 1.5 g (7.25 mMol) Dicyclohexylcarbodümid und rührt 15 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C). Danach werden 0.7 g (7 mMol) Triethyl­ amin und 0.7 g (8 mMol) 2-Hydroxy-2-methyl-propionitril dazu gegeben und die Mischung wird weitere 15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird mit 50 ml wässriger 1M-Kaliumcarbonatlösung verrührt, abgesaugt und das Filtrat mit Salz­ säure auf pH 4 angesäuert. Man extrahiert 3 mal mit je 30 mL Dichlormethan, trocknet die vereinigten organischen Phasen mit Magnesiumsulfat und filtriert. Dann entfernt man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck.
Man erhält 1.1 g (30% der Theorie) N-(3-(Cyclohex-1-en-2-ol-6-on-1-ylcarbonyl)- 2,4-dichlorbenzyl-N'-isopropyl-thioharnstoff (Beispiel I-2-3) als öligen Rückstand
LogP = 2.74.
Beispiel 4
Folgeumsetzung
Zu einer Lösung von 0,193 g (0,5 mMol) N-(2-{2,6-Dichlor-3-[(1-ethyl-5-hydroxy- 1H-pyrazol-4-yl)-carbonyl]-phenoxy}-ethyl)-acetamid in 6 ml Toluol gibt man 0,25 g (1,0 mMol) I-Brom-4-(brommethyl)-benzol und 0,15 g 1,8-Diazabicyclo- [5.4.0]-undec-7-en (DBU) und erhitzt die Reaktionsmischung 9 Stunden unter Rück­ fluss zum Sieden. Die überstehende Toluolphase wird abdekantiert und der ver­ bleibende ölige Rückstand säulenchromatographisch mit Dichlormethan/Methanol (9 : 1) als Laufmittel getrennt.
Man erhält 0,12 g (43% der Theorie) N-{2-[3-({5-[(4-brom-benzyl)-oxy]-1-ethyl- 1H-pyrazol-4-yl}-carbonyl)-2,6-dichlor-phenoxy]-ethyl}-acetamid (Beispiel I-2-4) als gelbes zähes Öl.
Log P = 2,06.
Analog zu den Beispielen 1 bis 4 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) - bzw. der Formeln (I-1) bis (I-3) bzw. der Formeln (I-2A) bis (I-2D) - hergestellt werden.
Tabelle 1
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I-2)
Tabelle 2
Beispiele für die Verbindungen der Formel (I-3)
Die Bestimmung der in den Tabellen angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato­ graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur: 43°C.
  • a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich: 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - ent­ sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.
  • b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich: 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril - entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.
Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff­ atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).
Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.
Ausgangsstoffe der Formel (II)
Beispiel (II-1)
Stufe 1
Zu einer Lösung von 10,0 g (42,5 mMol) 2,4-Dichlor-3-hydroxy-benzoesäure­ ethylester in 100 ml Acetonitril gibt man 11,7 g (85,1 mMol) Kaliumcarbonat und nach 15 min 11,0 g (46,9 mMol) 2-Chlor-ethanoltosylat. Die Reaktionsmischung wird 19 Stunden bei 70°C gerührt, nach dem Abkühlen im Vakuum aufkonzentriert und der Rückstand mit 50 ml Wasser und 50 ml Dichlormethan versetzt. Die organische Phase wird abgetrennt, mit Wasser und gesättigter wässriger Natrium­ chlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.
Man erhält 12,1 g (95% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(2-ehlor-ethoxy)-benzoesäure­ ethylester als Öl.
Log P = 3,76
Stufe 2
Zu einer Lösung von 10,0 g (33,6 mMol) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoe­ säure-ethylester in 70 ml Ethanol gibt man eine Lösung von 2,2 g (55,0 mMol) Natriumhydroxid in 40 ml Wasser. Man rührt die Reaktionsmischung 90 Minuten bei Raumtemperatur (ca. 20°C) und entfernt das Ethanol weitgehend durch Eindampfen im Vakuum. Der Rückstand wird mit konz. Salzsäure auf pH 1 gestellt und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird abgetrennt, mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig ab­ destilliert.
Man erhält 9,0 g (99% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoesäure als weißen Feststoff.
Log P = 2.31
Stufe 3
Eine Lösung von 8,5 g (31,5 mMol) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoesäure in 12 ml Thionylchlorid wird eine Stunde auf 60°C erwärmt. Nach beendeter Gas­ entwicklung wird das überschüssige Thionylchlorid unter vermindertem Druck ent­ fernt.
Als öligen Rückstand erhält man 9,0 g (99% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor­ ethoxy)-benzoesäurechlorid.
Stufe 4
Zu einer Lösung von 3,5 g (31,3 mMol) 1-Ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol in 200 ml Dichlormethan gibt man nacheinander 9,5 g (94 mMol) Triethylamin, 9 g (31,3 mMol) 2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-benzoesäurechlorid und 5 Tropfen N,N- Dimethyl-formamid. Man rührt die Reaktionsmischung 21 Stunden bei Raum­ temperatur (ca. 20°C), wäscht danach mit 2 N-Salzsäure und gesättigter wässriger Natriumchlori-Lösung, trocknet über Natriumsulfat und filtriert. Vom Filtrat entfernt man das Lösungsmittel unter vermindertem Druck.
Der ölige Rückstand wird in 200 ml Acetonitril gelöst, mit 17 g (168 mMol) Triethyl­ amin und 3,26 g (38 mMol) 2-Hydroxy-2-methyl-propionitril versetzt und weitere 20 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Das Lösungsmittel wird dann weitgehend unter vermindertem Druck entfernt und der ölige Rückstand in 100 ml Dichlor­ methan aufgenommen. Die organische Phase wird mit 2N-Salzsäure und mit ge­ sättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck vom Lösungsmittel befreit.
Man erhält 11,1 g (98% der Theorie) [2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-phenyl]-(1- ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanon als orangegelben, kristallinen Feststoff.
Log P = 2,73.
Stufe 5
Eine Lösung von 8,0 g (22 mMol) [2,4-Dichlor-3-(2-chlor-ethoxy)-phenyl]-(1-ethyl- 5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanon in 150 ml Tetrahydrofuran und 200 ml Ammoniak wird in einem Autoklaven 6.5 Stunden auf 90°C erwärmt. Das über­ schüssige Ammoniak wird weitgehend abgedampft, das sich abscheidende Produkt durch Filtration abgetrennt und unter vermindertem Druck getrocknet.
Man erhält 4,3 g (57% der Theorie) [3-(2-Amino-ethoxy)-2,4-dichlor-phenyl]-(1- ethyl-5-hydroxy-1H-pyrazol-4-yl)-methanon als hellgelben, kristallinen Feststoff.
Log P = 0,72.
Analog zu Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I1I) hergestellt werden.
Tabelle 3
Beispiele für die Verbindungen der Formel (II)
Ausgangsstoffe der Formel (IV)
Beispiel (IV-1)
Stufe 1
In 60 ml Acetonitril werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) 15 g (59 mMol) 2,4- Dichlor-3-brommethyl-benzoesäure-methylester und danach 7.5 g (77 mMol) Kaliumthiocyanat eingetragen. Nach langsamem Erhitzen zum Rückfluss wird die Reaktionsmischung 20 Stunden bei dieser Temperatur unter Rückfluss gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen und der Rückstand mit 70 ml Diethylether verrührt. Man saugt vom Ungelösten ab, entfernt das Lösungsmittel im Vakuum und destilliert unter vermindertem Druck.
Man erhält 2.7 g (17% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-isocyanatomethyl-benzoesäure­ methylester als Öl, das ohne weitere Reinigung weiter umgesetzt wird.
Stufe 2
5.6 g roher 2,4-Dichlor-3-isocyanatomethyl-benzoesäure-methylester werden in 20 ml Ethanol gelöst und mit 1.2 g (20 mMol) 2-Propanamin versetzt. Man erhitzt die Mischung eine Stunde zum Sieden, engt die Lösungsmittelmenge auf ein Drittel ein und saugt ab.
Man erhält 1.7 g (9% bezogen auf 2,4-Dichlor-3-methyl-benzoesäure-methylester) 2,4-Dichlor-3-[[[(isopropylamino)-thioxomethyl]-amino]-methyl]-benzoesäure­ methylester als Feststoff (MS: M+ = 355,2 Cl nach Isotopenmuster).
Stufe 3
5 g (15 mMol) N-(3-Methoxycarbonyl-2,6-dichlor-benzyl)-N'-isopropyl-thioharn­ stoff werden in 30 ml Methanol gelöst und mit 10 ml (50 mMol) einer 30%igen Lösung von Natriummethanolat in Methanol versetzt. Im Verlauf von 30 Minuten werden 50 ml Wasser zugetropft, worauf man die Mischung 2 Stunden bei 60°C hält. Nach Neutralisation mit 2N-Salzsäure wird abgesaugt und getrocknet.
Man erhält 4,4 g (91% der Theorie) 2,4-Dichlor-3-[[[(isopropylamino)-thioxo­ methyl]-amino]-methyl]-benzoesäure als Feststoff vom Schmelzpunkt <220°C.
Analog zu Beispiel (IV-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 4 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (IVa) hergestellt werden.
Tabelle 4
Beispiele für die Verbindungen der Formel (IVa)
Anwendungsbeispiele Beispiel A Pre-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffinenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge­ wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel (I-2-1), (I-2-3), (I-2-5) und (I-2-6) bei zum Teil guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Soja und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.
Beispiel B Post-emergence-Test
Lösungsmittel: 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge­ wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-­ 15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 l Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.
Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.
Es bedeuten:
0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle)
100% = totale Vernichtung
In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel (I-2-1), (I-2-3), (I-2-4), (I-2-5), (I-2-6), (I-2-7) und (I-2-8) bei zum Teil guter Ver­ träglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, Raps und Weizen, starke Wirkung gegen Unkräuter.

Claims (14)

1. Verbindungen der Formel (I)
in welcher
A1 für eine Einfachbindung oder für O (Sauerstoff) steht,
A2 für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl steht,
Q für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
R1 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Di­ alkylamino, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylamino, Di­ alkylamino, Alkoxyamino, N-Alkyl-alkoxyamino, Alkylhydrazino, Dialkylhydrazino, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxy­ amino, Alkinyl, Alkinyloxy, Alkinylamino, Cycloalkyl, Cycloalkyl­ oxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cyclo­ alkylalkylamino, Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Arylamino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Aryl­ alkylthio, Arylalkylamino, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Hetero­ cyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclyl­ alkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkylamino steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht
wobei
m für die Zahlen 0 bis 6 steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkyl, Alkylthio oder Aryl steht, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) steht, R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, oder für jeweils gegebenen­ falls substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylamino­ carbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Aryloxy, Arylthio, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyl­ oxy, Arylcarbonylalkoxy, Arylsulfonyloxy, Arylalkoxy, Aryl­ alkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Arylalkylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkoxycarbonyl oder Cycloalkyl steht,
R6 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl oder Arylalkyl steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls sub­ stituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy, Alkylsulfonyloxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl­ alkoxy oder Arylsulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkyl­ carbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht,
R10 für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht.
2. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A1 für O (Sauerstoff) steht,
A2 für Alkandiyl (Alkylen), Alkendiyl oder Alkindiyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen steht,
Q für O (Sauerstoff) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für Dialkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gege­ benenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen­ alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für die Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für C1-C4-Alkyl-carbonyl, für C1-C4-Alkoxy-carbonyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Alkoxyamino oder Alkylhydrazino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen, für Dialkylamino, N-Alkyl-alkoxyamino oder Dialkyl­ hydrazino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkenyloxy, Alkenylamino, Alkenyloxyamino, Alkinyl, Alkinyloxy oder Alkinylamino mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cyclo­ alkylalkoxy oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substitu­ iertes Aryl, Arylcarbonyl, Aryloxy, Aryloxycarbonyl, Arylthio, Aryl­ amino, Arylhydrazino, Arylalkyl, Arylalkoxy, Arylalkylthio oder Arylalkylamino mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio oder C1-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Hetero­ cyclyloxy, Heterocyclylthio, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio oder Heterocyclylalkyl­ amino steht, wobei jeweils die Heterocyclyl-Gruppierung bis zu 10 Kohlenstoffatome und zusätzlich mindestens ein Heteroatom aus­ gewählt aus der Reihe Stickstoff (N) (höchstens jedoch 5 N-Atome), Sauerstoff (O) (höchstens jedoch 2 O-Atome), Schwefel (S) (höchstens jedoch 2 S-Atome), SO oder SO2 sowie gegebenenfalls zu­ sätzlich eine Gruppe ausgewählt aus Oxo (C=O), Thioxo (C=S), Imino (C=NH), Cyanoimino (C=N-CN), Nitroimino (C=N-NO2) enthält,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1- C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl­ sulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht,
Z für eine der nachstehenden Gruppierungen steht,
m für die Zahlen 0 bis 3 steht,
R3 für Wasserstoff, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff oder Alkandiyl (Alkylen) mit 3 bis 5 Kohlenstoff­ atomen steht,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkoxy, Alkylthio, Alkyl­ sulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub­ stituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlen­ stoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen­ alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkyl­ sulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4- Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryloxy, Arylthio, Aryl­ sulfinyl, Arylsulfonyl, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonylalkoxy, Aryl­ sulfonyloxy, Arylalkoxy, Arylalkylthio, Arylalkylsulfinyl oder Aryl­ alkylsulfonyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4- Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substitu­ iertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl­ gruppen oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.
R6 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkyl­ sulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl oder Cycloalkylalkyl mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in der Cycloalkylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogen­ alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfinyl, C1-C4- Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkylsulfonyl substituiertes Aryl oder Arylalkyl mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Aryl­ gruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkoxy, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkylaminocarbonyloxy oder Alkylsulfonyloxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyloxy oder Alkinyloxy mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4- Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1- C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C1-C4- Halogenalkylsulfinyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Halogenalkyl­ sulfonyl substituiertes Arylalkoxy, Arylcarbonyloxy, Arylcarbonyl­ alkoxy oder Arylsulfonyloxy mit jeweils 6 oder 10 Kohlenstoffatomen in der Arylgruppe und gegebenenfalls 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkyl­ thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoff­ atomen in den Alkylgruppen steht,
R9 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht,
R10 für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4- Alkoxy substituiertes Alkyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkyl­ sulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht.
3. Verbindungen der Formel (I) gemäß Ansprch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A2 für Methylen(-CH2-), Ethan-1,1-diyl(-CH(CH3)-), Ethan-1,2-diyl(Di­ methylen, -CH2CH2-), Propan-1,1-diyl(-CH(C2H5)-), Propan-1,2-diyl (-CH(CH3)CH2-), Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-), Butan-1,3-diyl(- CH(CH3)CH2CH2-), Butan-1,4-diyl (-CH2CH2CH2CH2-), Ethendiyl, Propendiyl, Butendiyl, Ethindiyl, Propindiyl oder Butindiyl steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methyl­ thio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methyl­ sulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, für Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substitu­ iertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl oder Pentinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclo­ butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl­ methyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Naphthyl, Phenylmethyl, Phenylethyl, Naphthylmethyl oder Naphthylethyl oder für Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Cyanoamino, Nitroamino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, n-, i-, s- oder t-Pentyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Methoxyamino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, n-, i-, s- oder t-Butoxyamino, Methylhydrazino, Ethylhydrazino, n- oder i-Propyl­ hydrazino, n-, i-, s- oder t-Butylhydrazino, für Dimethylamino, Di­ ethylamino, N-Methyl-methoxyamino, Dimethylhydrazino oder Di­ ethylhydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Pentenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Pentenylthio, Propenylamino, Butenylamino, Pentenylamino, Propenyloxyamino, Butenyloxyamino, Pentenyloxyamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Pentinyloxy, Propinylamino, Butinylamino oder Pentinyl­ amino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Propyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclo­ pentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl­ methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexyl- methoxy, Cyclopropylmethylamino, Cyclobuylmethylamino, Cyclo­ pentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylcarbonyl, Phenoxy, Phenoxycarbonyl, Phenylthio, Phenylamino, Phenylhydrazino, Naphthyl, Naphthyloxy, Naphtylthio, Naphthylamino, Phenylmethyl, Phenylethyl, Phenylmethoxy, Phenyl­ ethoxy, Phenylmethylthio, Phenylethylthio, Phenylmethylamino, Phenylethylamino, Naphthylmethyl, Naphthylethyl, Naphthyl­ methoxy, Naphthylethoxy, Naphthylmethylamino oder Naphthylethyl­ amino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlor­ difluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Heterocyclylamino, Heterocyclylalkyl, Heterocyclylalkoxy oder Heterocyclylalkylamino aus der Reihe Furyl, Furyloxy, Furylamino, Furylmethyl, Furyl­ methoxy, Furylmethylamino, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Pyrrolidinylamino, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Indolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolyloxy, Pyrazolylamino, Pyrazolylmethyl, Imid­ azolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cyclopentyl, Oxazolyl, Di­ hydrooxazolyl (Oxazolinyl), Isoxazolyl, Dihydroisoxazolyl (Isoxazolinyl), Tetrahydroisoxazolyl (Isoxazolidinyl), Oxazolyl­ methyl, Thiazolyl, Dihydrothiazolyl (Thiazolinyl), Tetrahydro­ thiazolyl (Thiazolidinyl), Thiazolylmethyl, Thiazolidinyl, Oxothi­ azolidinyl, Cyanoiminothiazolidinyl, Oxotriazolinyl, Oxotetrazolinyl, Piperidinyl, Piperidinylamino, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3-diaza­ cyclohexyl, 2-Oxo-1-aza-cycloheptyl, 2-Oxo-1,3-diaza-cycloheptyl, Morpholinyl, Morpholinylamino, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyl­ oxy, Pyridinylamino, Pyridinylmethyl, Pyridinylmethoxy, Pyri­ midinyl, Pyrimidinyloxy, Pyrimidinylmethyl, Pyrimidinylmethoxy steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- oder i-Propylsulfonyl, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propyl­ amino, n-, i-, s- oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl steht,
m für die Zahlen 0, 1 oder 2 steht,
R3 für Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethyl­ thio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, n-, i-, s- oder t-Butylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl steht,
R4 für Hydroxy, Formyloxy, Fluor oder Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyl­ oxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methyl­ aminocarbonyloxy, Ethylaminocarbonyloxy, n- oder i-Propylamino­ carbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propyl­ sulfonyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluor­ methylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Tri­ fluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluor­ methylsulfonyl substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenylsulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylalkoxy, Phenyl­ sulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfinyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo­ pentyl oder Cyclohexyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo­ hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Di­ fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, n-, i-, s- oder t-Butylthio-Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Difluormethylthio, Trifluonnethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl steht,
R7 für Hydroxy, Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Trifluormethylsulfonyl substituiertes Phenyl­ methoxy, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenyl­ sulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i- Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht,
R10 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclo­ propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor oder Brom, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl­ sulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
4. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
A2 für Methylen (-CH2-), Ethan-1,2-diyl (Dimethylen, -CH2CH2-) oder Propan-1,3-diyl (-CH2CH2CH2-) steht,
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, für Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, für Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclo­ butylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluor­ methoxy substituiertes Phenyl, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Hydroxyamino, Hydrazino, für jeweils gege­ benenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propyl­ thio, Methylamino, Ethylamino, n- oder i-Propylamino, Methoxy­ amino, Ethoxyamino, n- oder i-Propoxyamino, für Dimethylamino, für N-Methyl-methoxyamino, für Dimethylhydrazino, für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenyl­ thio, Propenylamino, Butenylamino, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propinyloxy, Butinyloxy, Propinylamino oder Butinylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl sub­ stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo­ propylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclo­ hexylmethyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i- Propoxycarbonyl substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t- Butyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxy­ carbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl substituiertes monocyclisches oder bicyclisches Heterocyclyl oder Heterocyclyl­ alkyl aus der Reihe Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienylmethyl, Pyrrolidinyl, Oxopyrrolidinyl, Pyrrolyl, Pyrrolylmethyl, Pyrazolyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolyl, Imidazolylmethyl, 2-Oxo-1,3-diaza­ cyclopentyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Oxazolylmethyl, Isoxazolidinyl, Thiazolyl, Thiazolylmethyl, Piperidinyl, Oxopiperidinyl, 2-Oxo-1,3- diazacyclohexyl, Morpholinyl, Piperazinyl, Pyridinyl, Pyridinyl­ methyl, Pyrimidinyl, Pyrimidinylmethyl steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Tri­ chlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyl­ methyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
m für die Zahlen 0 oder 1 steht,
R3 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, oder für Phenyl, oder - für den Fall, dass m für 2 steht - gegebenenfalls auch zusammen mit einem zweiten Rest R3 für Sauerstoff, Propan-1,3-diyl oder Butan-1,4-diyl steht,
R4 für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyloxy, Phenylthio, Phenyl­ sulfinyl, Phenylsulfonyl, Phenylcarbonyloxy, Phenylcarbonyl­ methoxy, Phenylsulfonyloxy, Phenylmethoxy, Phenylmethylthio, Phenylmethylsulfmyl oder Phenylmethylsulfonyl steht,
R5 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethyl­ sulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxy­ carbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R6 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, für j eweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, für jeweils ge­ gebenenfalls durch durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenyl oder Phenylmethyl steht,
R7 für Hydroxy, für Formyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Acetyloxy, Propionyloxy, n- oder i-Butyroyloxy, Methoxycarbonyloxy, Ethoxycarbonyloxy, n- oder i-Propoxycarbonyloxy, Methylaminocarbonyloxy, Ethylamino­ carbonyloxy, n- oder i-Propylaminocarbonyloxy, Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n- oder i-Propylsulfonyloxy, für jeweils gegebenen­ falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyloxy, Butenyl­ oxy, Propinyloxy oder Butinyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Difluor­ methoxy oder Trifluormethoxy substituiertes Phenylmethoxy, Phenyl­ carbonyloxy, Phenylcarbonylmethoxy oder Phenylsulfonyloxy steht,
R8 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy­ carbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethyl­ sulfonyl steht,
R9 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht,
R10 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl steht, und
R11 für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl­ sulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl steht.
5. Verbindungen der Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
R1 für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, für Methoxy oder Ethoxy oder für Gruppierung -C(Q)-R2 steht,
R2 für Wasserstoff, Amino, Hydrazino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, für Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Methyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy oder n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenylamino, Phenylmethyl oder Phenylethyl, oder für jeweils gege­ benenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Di­ fluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Chlordi­ fluormethyl, Fluordichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, substituiertes Furyl, Furylmethyl, Thienyl, Thienyl­ methyl, Pyrrolyl oder Pyrrolylmethyl steht,
X für Wasserstoff, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Tri­ fluormethyl steht,
Y für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinylmethyl, Methyl­ sulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl steht,
R3 für Wasserstoff oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl steht,
R4 für Hydroxy steht,
R5 für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht,
R6 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl steht,
R7 für Hydroxy, für gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methoxy oder Ethoxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenylmethoxy steht.
6. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
  • a) Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    A1, A2, R1, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III)
    in welcher
    Q und R2 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutung haben und
    Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio steht,
    - oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um­ setzt,
    oder wenn man
  • b) Carbonsäuren der allgemeinen Formel (IV)
    in welcher
    A1, A2, Q, R1, R2, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben
    - oder reaktionsfähige Derivate hiervon, wie z. B. entsprechende Säure­ halogenide, Säurecyanide oder Ester -
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (V)
    H-Z (V)
    in welcher
    Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Dehydratisierungsmittel sowie gegebenen­ falls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenen­ falls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt,
    oder wenn man
  • c) substituierte Benzoylketone der allgemeinen Formel (Ia)
    in welcher
    A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben,
    mit einem Orthoameisensäureester oder mit einem N,N-Dimethyl-formamid­ acetal oder mit einem Cyanoameisensäureester oder mit Carbondisulfid (Schwefelkohlenstoff) und einem Alkylierungsmittel und anschließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um­ setzt,
    oder wenn man
  • d) Arylketone der allgemeinen Formel (VI)
    in welcher
    A1, A2, Q, R1, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    Q2 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio steht,
    - oder gegebenenfalls entsprechende Iso(thio)cyanate -
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
    H-R2 (VII)
    in welcher
    R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel um­ setzt,
    und gegebenenfalls im Anschluss an die Durchführung der Verfahren (a), (b), (c) oder (d) an den so erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Folgeumsetzungen zur Umwandlung in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) nach üblichen Methoden durchführt.
7. Verbindungen der Formel (II)
  • a) Verbindungen der allgemeinen Formel (II)
    in welcher
    A1, A2, R, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
8. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (1I), dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der allgemeinen Formel (VIII)
in welcher
A1, A2, X, Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
X1 für Halogen steht,
mit Ammoniak oder Aminoverbindungen der allgemeinen Formel (IX)
in welcher
R1 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls unter erhöhtem Druck bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
9. Verbindungen der Formel (IV)
in welcher
A1, A2, Q, R1, R2, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
10. Verfahren zum Herstellen von Verbindungen der Formel (IV), dadurch gekennzeichnet, dass man
  • 1. (α) Verbindungen der allgemeinen Formel (X)
    in welcher
    A1, A2, Q, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent oder Alkyl steht,
    mit Verbindungen der allgemeinen Formel (VII)
    H-R2 (VII)
    in welcher
    R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat,
    gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt und gegebenenfalls im Anschluss daran eine Esterverseifung nach üblichen Methoden durchführt,
    oder wenn man
  • 2. (β) Verbindungen der allgemeinen Formel (XI)
    in welcher
    A1, A2, R1, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und R für Wasserstoff, ein Alkalimetall- oder Erdalkalimetall-äquivalent oder Alkyl steht,
    mit (Thi)Oxoverbindungen der allgemeinen Formel (III) in welcher
    Q und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und
    Q1 für Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Aryloxy oder Arylthio steht,
    - oder gegebenenfalls mit entsprechenden Iso(thio)cyanaten -
    gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt.
11. Verbindungen der Formel (Ia)
in welcher
A1, A2, Q, R1, R2, R10, X und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.
12. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 und den üblichen Streck­ mitteln.
13. Verwendung von mindestens einer Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder eines Mittels gemäß Anspruch 12 zur Bekämpfung von uner­ wünschten Pflanzen.
14. Verfahren zum Bekämpfen von unerwünschten Pflanzen, dadurch gekenn­ zeichnet, dass man mindestens eine Verbindung gemäß einem der Ansprüche 1 bis 5 oder ein Mittel gemäß Anspruch 12 auf die unerwünschten Pflanzen und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.
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