DE19614859A1 - Herbizide Benzoylisothiazole - Google Patents
Herbizide BenzoylisothiazoleInfo
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
- C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
- C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Benzoyliso
thiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als
Herbizide.
Aus der Patentliteratur (EP 0 527 036, EP 0 527 037, EP 0 560 482,
EP 0 580 439, EP 0 588 357, EP 609 797, EP 0 609 798,
EP 0 636 622, WO 94/14782, WO 94/18179, WO 95/15691 und
WO 95/16678) ist bekannt, daß substituierte 4-Benzoyl-5-cyclo
alkylisoxazole eine Verbindungsklasse mit ausgeprägter herbizider
Aktivität im Vorauflaufverfahren darstellen. 4-(2-Sulfonyl
methyl-4-trifluormethylbenzoyl)-5-cyclopropylisoxazol, ein Ver
treter dieser Verbindungsklasse wird von Rhône-Poulenc als
herbizider Wirkstoff gegen mono- und dikotyle Schadpflanzen im
Vorauflaufverfahren in Mais entwickelt (RPA 201772, Technical
Bulletin).
Darüber hinaus ist die herbizide und insektizide Aktivität sub
stituierter 4-Alkyl- bzw. 4-Cycloalkyl-5-aryl- bzw. -5-hetaryl
isoxazole bekannt (GB 2 284 600, WO 95/22903, WO 95/22904 und
WO 95/25105).
Die herbizide Aktivität der bekannten Verbindungen ist bei man
gelhafter Wirkung im Nachauflaufverfahren auch im Vorauflauf
verfahren bei unvollständiger Kulturpflanzenverträglichkeit nur
teilweise befriedigend.
Erfindungsgemäße herbizide oder insektizide 4-Benzoylisothiazole
sind dem Stand der Technik bisher nicht zu entnehmen.
4-Benzoylisothiazole haben bisher nur geringes synthetisches
Interesse erfahren. Substituierte Isothiazole und ihre carbo
cyclisch annelierten Derivate sind zwar Ziel grundlegender Unter
suchungen gewesen (beispielsweise: D. L. Pain, B. J. Peart,
K. R. H. Wooldridge, Comprehensive Heterocyclic Chemistry,
Vol. 6, Teil 4B, S. 131, Hrsg. A.R. Katritzky, Pergamon Press,
Oxoford 1984), acylierte und insbesondere benzoylierte Derivate
wurden in der Literatur nur vereinzelt beschrieben (beispiels
weise: A. J. Layton, E. Lunt, J. Chem. Soc. (1968) 611, A. Albe
rola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo, Synth. Commun. 17
(1987) 1207, A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, C. M. Sanudo,
J. Heterocycl. Chem. 25 (1988) 235).
Einige durch Hydroxypropylaminocarbonyl substituierte 4-Benzoyl
isothiazole sind in EP 0 524 781 und EP 0 617 010 als Muskel
relaxantien bzw. als geeignete therapeutische Amide bei Inkonti
nenz untersucht worden. 3,5-Di-(tertiärbutyl)-4-hydroxybenzoyl
isothiazole wirken laut EP 0 449 223 als Inhibitoren der
5-Lipoxygenase und Cyclooxygenase entzündungshemmend.
Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, neue herbizide Wirkstoffe
mit verbessertem Wirkprofil und Kulturpflanzenverträglichkeit zur
Verfügung zu stellen.
Überraschenderweise zeigen die erfindungsgemäßen Benzoylisothia
zole der allgemeinen Formel 1 bei Kulturpflanzenverträglichkeit
ausgeprägte herbizide Aktivität gegen Schadpflanzen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind 4-Benzoylisothiazole
der allgemeinen Formel 1
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxy carbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;
R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenyl sulfonyl oder Arylsulfonyl;
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;
ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgen den Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;
R³ Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyl, Halo alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo alkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl thio, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;
ein Rest der allgemeinen Formel 2
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxy carbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;
R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenyl sulfonyl oder Arylsulfonyl;
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;
ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgen den Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;
R³ Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyl, Halo alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo alkinyloxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl thio, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;
ein Rest der allgemeinen Formel 2
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl alkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Aryl alkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkyl alkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenyl thio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Sulfonyl, Alkyl sulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkyl sulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenyl sulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinyl sulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkyl sulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinyl sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenyl sulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino sulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cyclo alkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkyl alkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinyl carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyl alkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalky lalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Amino carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diaryl carbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxy carbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalky lalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Halo alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo alkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl thio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfo nyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinyl sulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Halo alkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbo nyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder ein der folgenden Gruppen:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkyl alkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Aryl alkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkyl alkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenyl thio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino, Sulfonyl, Alkyl sulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkyl sulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenyl sulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinyl sulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkyl sulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinyl sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenyl sulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino sulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cyclo alkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkyl alkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinyl carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyl alkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalky lalkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Amino carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diaryl carbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxy carbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalky lalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Halo alkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Halo alkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinyl thio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfo nyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinyl sulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Halo alkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbo nyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder ein der folgenden Gruppen:
wobei 4-(4′-Chlorbenzoyl)-3-methylisothiazol,
4-Benzoyl-3,5-dimethylisothiazol, 4-(4′-Hydroxymethyl
carbonylaminobenzoyl)-isothiazol und 4-(3′,5′-Di-tertiär
butyl-4′-hydroxybenzoyl)-isothiazol ausgenommen sind;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1.
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1.
Bei der eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I
wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für
die folgenden Gruppen stehen:
Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;
Alkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder
10 Kohlenstoffatomen, z. B. C₁-C₆-Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl,
1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl,
1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl,
3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl,
1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methyl
pentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1,1-Dimethylbutyl,
1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl,
2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl,
1,1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methyl
propyl und 1-Ethyl-2-methylpropyl;
Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver
zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend
genannt trägt;
Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unab
hängige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1
bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;
Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1
bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-)
an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1
bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe
(-SO₂-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylsulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe
(-S(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff
atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe
(-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis
Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche
über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;
Alkylaminothiocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen
stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thio
carbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Dialkylaminothiocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis
6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche
über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;
Haloalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll
ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend
genannt ersetzt sein können, z. B. C₁-C₂-Halogenalkyl wie Chlor
methyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluor
methyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl,
2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor
ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Penta
fluorethyl;
Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauer
stoffatom (-O-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. C₁-C₆-Alkoxy wie
Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy, Butyloxy,
1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dimethylethyloxy,
Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy,
2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hexyloxy, 1,1-Dimethyl
propyloxy, 1,2-Dimethylpropyloxy, 1-Methylpentyloxy, 2-Methyl
pentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyloxy, 1,1-Dimethyl
butyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethylbutyloxy,
2,2-Dimethylbutyloxy, 2,3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dimethylbutyloxy,
1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trimethylpropyloxy,
1,2,2-Trimethylpropyloxy, 1-Ethyl-1-methylpropyloxy und
1-Ethyl-2-methylpropyloxy;
Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit
1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe
(-OC(=O)-) an das Gerüst gebunden sind;
Haloalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6
Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder voll
ständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend
genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein
Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;
Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis
4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über
ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z. B.
C₁-C₆-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl
ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio,
1,1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl
butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl
propylthio, Hexylthio, 1,1-Dimethylpropylthio, 1,2-Dimethyl
propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl
pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1,1-Dimethylbutylthio,
1,2-Dimethylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutyl
thio, 2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutyl
thio, 2-Ethylbutylthio, 1,1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Tri
methylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio und 1-Ethyl-2-
methylpropylthio;
Cycloalkyl: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff
ringgliedern, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und
Cyclohexyl;
Alkenyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis
6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer
beliebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl,
2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl,
1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1-Methyl-2-propenyl,
2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl,
4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl,
3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl,
3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl,
3-Methyl-3-butenyl, 1,1-Dimethyl-2-propenyl,
1,2-Dimethyl-1-propenyl, 1,2-Dimethyl-2-propenyl,
1-Ethyl-1-propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl,
3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl,
2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl,
1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl,
4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl,
3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl,
2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl,
1,1-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-methyl-3-butenyl,
1,2-Dimethyl-1-butenyl, 1,2-Dimethyl-2-butenyl,
1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-1-butenyl,
1,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl,
2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1-butenyl,
2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl,
3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl,
1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl,
2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl,
1,1,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2-propenyl,
1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;
Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis
6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen
Position, welche über ein Sauerstoffatom (-O-) an das Gerüst
gebunden sind;
Alkenylthio bzw. Alkenylamino: geradkettige oder verzweigte
Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbin
dung in einer beliebigen Position, welche (Alkenylthio) über ein
Schwefelatom bzw. (Alkenylamino) ein Stickstoffatom an das Gerüst
gebunden sind.
Alkenylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit
2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer
beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an
das Gerüst gebunden sind;
Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis
10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be
liebigen Position, z. B. C₂-C₆-Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl,
2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl,
3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3-butinyl,
2-Methyl-3-butinyl, 1,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl,
2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2-pentinyl,
1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl,
2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl,
1,1-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Dimethyl-3-butinyl, 1,2-Dimethyl-
3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1-Ethyl-
3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;
Alkinyloxy bzw. Alkinylthio und Alkinylamino: geradkettige oder
verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer
Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche (Alkinyloxy)
über ein Sauerstoffatom bzw. (Alkinylthio) über ein Schwefelatom
oder (Alkinylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst
gebunden sind.
Alkinylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit
3 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer
beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an
das Gerüst gebunden sind;
Cycloalkenyl bzw. Cycloalkenyloxy, Cycloalkenylthio und Cyclo
alkenylamino: monocyclische Alkenylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen
stoffringgliedern, welche direkt bzw. (Cycloalkenyloxy) über ein
Sauerstoffatom oder (Cycloalkenylthio) ein Schwefelatom oder
Cycloalkenylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden
sind, z. B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl oder Cyclo
hexenyl.
Cycloalkoxy bzw. Cycloalkylthio und Cycloalkylamino: mono
cyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern, wel
che (Cycloalkyloxy) über ein Sauerstoffatom oder (Cycloalkylthio)
ein Schwefelatom oder (Cycloalkylamino) über ein Stickstoffatom
an das Gerüst gebunden sind, z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo
pentyl oder Cyclohexyl;
Cycloalkylcarbonyl: Cycloalkgruppen, wie vorstehend definiert,
welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden
sind;
Cycloalkoxycarbonyl: Cycloalkoxygruppen, wie vorstehend defi
niert, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst
gebunden sind;
Alkenyloxycarbonyl: Alkenyloxygruppen, wie vorstehend definiert,
welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden
sind;
Aykinyloxycarbonyl: Alkinyloxygruppen, wie vorstehend definiert,
welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden
sind;
Heterocyclyl: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell
ungesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis
drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauer
stoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt über
Kohlenstoff an das Gerüst gebunden sind, wie z. B. 2-Tetrahydro
furanyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl,
3 -Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazol
dinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl,
4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl,
4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl,
5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thia
zolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa
diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-
3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl,
1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri
azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl,
2,3 -Dihydro-fur-4-yl, 2,3-Dihydro-fur-5-yl, 2,5-Dihydro-fur-2-yl,
2,5-Dihydro-fur-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydro
thien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl,
2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydro
pyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl,
2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydro
pyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl,
2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydro
isoxazol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia
zol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl,
2,3-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,3-Dihy
droisopyrazol-5-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso
pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,5-Dihydroisopyra
zol-3-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2,5-Dihydroisopyrazol-5-yl,
2,3-Dihydrooxazol-3-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro
oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-3-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl,
4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-3-yl, 2,5-Dihydro
oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl,
2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihydro
thiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl,
2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydro
thiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl,
2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydro
imidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-
2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl,
2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl,
4-Piperidinyl, 3 -Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl,
2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro
pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl,
1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl,
1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl,
3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl,
4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl,
2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydro
oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl,
Aryl bzw. Aryloxy, Arylthio Arylcarbonyl, Aryloxycarbonyl Aryl
sulfonyl und Arylsulfoxyl: aromatische mono- oder polycyclische
Kohlenwasserstoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein
Sauerstoffatom (-O-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-),
(Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-), Aryloxycarbonyl
über eine Oxycarbonylgruppe (-OCO-), (Arylsulfonyl) über eine
Sulfonylgruppe (-SO₂-) oder Arylsulfoxyl über eine Sulfoxylgruppe
(-SO-) an das Gerüst gebunden sind, z. B. Phenyl, Naphthyl und
Phenanthrenyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy
und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;
Arylamino: aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser
stoffreste, welche über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden
sind.
Hetaryl: aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben
Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome
oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein
Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten
können und welche direkt über Kohlenstoff an das Gerüst gebunden
sind, z. B.
- - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoff atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Triazol-3-yl und 1,3,4-Triazol-2-yl;
- - 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoff atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefel atom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff atomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stick stoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2, 4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl;
- - carbocyclisch anneliertes 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein Stickstoff- und ein benach bartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1,3-dien- 1,4-diylgruppe verbrückt sein können;
- - 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff atome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl und 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl;
- - benzokondensiertes 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien-1,4-diylgruppe verbrückt sein können, z. B. Chinolin, Isochinolin, Chinazolin und Chinoxalin,
bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Carbonyl- oder Sulfonyl
gruppen.
Die Angabe "partie oder vollständig halogeniert" soll zum Aus
druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die
Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder
verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein
können.
Ggf. subst. bedeutet, daß die entsprechende organische Gruppe be
liebig substituiert sein kann, wobei prinzipiell alle in dieser
Anmeldung aufgeführten Substituenten in Frage kommen.
Bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl,
Alkinyl, bevorzugt Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalky
lalkenyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyl
oxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Thio,
Alkylthio, Alkenylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio,
Arylthio, Arylalkylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkyl
amino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-
arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein
können, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Cycloalkenylamino,
Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl,
Cycloalkylalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl,
Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl,
Cycloalkylalkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Alkyl
carbonyl, Alkenylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkyl
carbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxy
arbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkyl
alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Amino
carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf.
subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-
N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden
sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Cyclo
alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonyl
amino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, ggf. subst. Mono- oder
Dialkylamino, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkylthio, Halo
alkenylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkylsulfonyl,
Haloalkenylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl,
Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Halo
alkenyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylamino
carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino,
Cyano oder Nitro.
Besonders bevorzugte Substituenten sind Wasserstoff, Alkyl,
Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Hydroxy,
Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio,
Arylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst.
Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei
Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl
amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Aryl
carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Amino
carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf.
subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-
N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden
sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Aryloxycarbonylamino, Halogen,
Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkyl
sulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkoxy
carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.
Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der
allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in der X Sauerstoff bedeutet.
Weiterhin sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt,
in der R¹ Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl bedeutet.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der
R¹ Wasserstoff oder Alkoxycarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen,
die einfach oder mehrfach durch Fluor, Chlor oder Brom substi
tuiert sein können, bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel 1, in der R¹
Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl bedeuten.
Ferner sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevorzugt, in
der R² Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt
Methyl, Ethyl, Isopropyl oder tertiär Butyl; oder Cycloalkyl mit
3 bis 6 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Cyclopropyl oder
1-Methylcyclopropyl; oder Aryl, wobei dieser Rest einen oder
mehrere der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, wobei diese Reste partiell oder voll ständig halogeniert sein können oder Halogen, besonders bevorzugt 3-Trifluormethylaryl, 2,4-Difluoraryl; Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Alkyl, Alkoxy oder Aryl, besonders bevorzugt 1,3-Benzo dioxol, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol, 1,3-Benzoxathiol, 3,3-Dioxo-1,3-Benzoxathiol, Benzoxazol, Pyrazolyl oder Thienyl.
Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, wobei diese Reste partiell oder voll ständig halogeniert sein können oder Halogen, besonders bevorzugt 3-Trifluormethylaryl, 2,4-Difluoraryl; Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Alkyl, Alkoxy oder Aryl, besonders bevorzugt 1,3-Benzo dioxol, 2,2-Difluor-1,3-benzodioxol, 1,3-Benzoxathiol, 3,3-Dioxo-1,3-Benzoxathiol, Benzoxazol, Pyrazolyl oder Thienyl.
Bevorzugt sind weiterhin Verbindungen der allgemeinen Formel 1,
in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig
voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl,
Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio,
Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. substituiertes
Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw.
N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder
verschieden sein können, Cycloalkylamino, Sulfonyl,
Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Aryl
sulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Aryl
carbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono-
oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylamino
carbonyl bzw. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl
und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxy
aminocarbonyl, Cycloalkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonyl
amino, Halogen, Haloalkyl, HaloHaloalkoxy, Haloalkylthio,
Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Ha
loalkylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylamimo
carbonyl, Haloalkoxycarbonylamino; Cyano oder Nitro;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden.
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylen kette bilden.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der
R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴, R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig
voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl,
Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkyl
alkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryl
oxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio,
Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio,
Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkyl
alkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio,
Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkyl
amino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst.
N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder
verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cyclo
alkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkyl
alkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinyl
sulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl,
Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkyl
sulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinyl
sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenyl
sulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst.
Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder
Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino
sulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden
sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl
carbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl,
Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl,
Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl,
Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl
oxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,
Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl,
Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy
carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl,
Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino
carbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl ggf.
subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl
gleich oder verschieden sein können, ggf. Mono- oder
Dialkylcarbonylamino, subst. Mono- oder Diarylcarbonyla
mino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei
Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alko
xyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycar
bonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxy
carbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cyclo
alkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Ary
lalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Ary
lalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalke
nyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkiny
loxy, Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Ha
loalkylamino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloal
kylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl,
Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbo
nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloal
kinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylami
nocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbony
lamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbo
nylamino; Cyano oder Nitro.
Weiterhin bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1,
in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2h-l
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig
voneinander für einen niedermolekularen Rest ausgewählt
aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl,
Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl,
Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy,
Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cyclo
alkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy,
Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy,
Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl
thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cyclo
alkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenyl
thio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder
Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf.
subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich
oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl,
Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cyclo
alkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Aryl
sulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Aryl
alkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenyl
sulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl,
Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl,
Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsul
foxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Amino
sulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl,
ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst.
N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich
oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenyl
carbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cyclo
alkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cyclo
alkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl,
Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl,
Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl,
Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cyclo
alkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl,
Arylcarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl,
Arylalkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono-
oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl
aminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl,
wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können,
ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst.
Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-
N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder
verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxy
carbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cycloalkoxy
carbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cyclo
alkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbo
nylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino,
Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino,
Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy,
Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Halo
alkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Halo
alkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Halo
alkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl,
Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxy
carbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl,
Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Halo
alkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Halo
alkenyloxycarbonylamino; Hydroxy, Haloalkinyloxycar
bonylamino, Cyano oder Nitro,
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromati sche, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
Darüber hinaus sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 bevor
zugt, in der R³ einen Rest der allgemeinen Formel 2,
oder einen Rest der allgemeinen Formel 2a-g
oder 2h-l
bedeutet, in der die Substituenten die folgende Bedeutung ha
ben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän
gig voneinander für Wasserstoff, C₁-C₆-Alkyl, bevorzugt
Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 2-Methyl
propyl, Pentyl oder Hexyl; C₂-C₆-Alkenyl, bevorzugt
Ethenyl, 2-Propenyl, 2-Butenyl oder 3-Butenyl;
C₂-C₆-Alkinyl, Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Butinyl oder
3 -Butinyl; C₃-C₆-Cycloalkyl, bevorzugt Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, C₃-C₆-Cyclo
alkyl-C₁-C₆-alkyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenyl,
C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinyl, Aryl, bevorzugt Phenyl
oder Naphthyl, Aryl-C₁-C₆-alkyl, Aryl-C₂-C₆-alkenyl,
Aryl-C₂-C₆-alkinyl; Hydroxy, C₁-C₆-Alkoxy, bevorzugt
Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyloxy,
Butyloxy, Pentyloxy oder Hexyloxy, C₂-C₆-Alkenyloxy,
bevorzugt Ethenyloxy, 2-Propenyloxy, 2-Butenyloxy oder
3-Butenyloxy; C₂-C₆-Alkinyloxy, bevorzugt Ethinyloxy,
2-Propinyloxy, 2-Butinyloxy oder 3-Butinyloxy;
C₃-C₆-Cycloalkoxy, bevorzugt Cyclopropyloxy, Cyclo
butyloxy, Cyclopentyloxy oder Cyclohexyloxy,
C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxy, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆
alkinyloxy; Aryloxy, bevorzugt Phenoxy oder Naphthyl
oxy, Aryl-C₁-C₆-alkoxy, Aryl-C₂-C₆-alkenyloxy,
Aryl-C₂-C₆-alkinyloxy; Thio; C₁-C₆-Alkylthio, bevorzugt
Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio,
Butylthio, Pentylthio oder Hexylthio; C₂-C₆-Alkenyl
thio, bevorzugt Ethenylthio, 2-Propenylthio, 2-Butenyl
thio oder 3-Butenylthio; C₂-C₆-Alkinylthio, bevorzugt
Ethinylthio, 2-Propinyltio, 2-Butinylthio oder
3-Butinylthio; C₃-C₆-Cycloalkylthio, bevorzugt Cyclo
propylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio oder Cyclo
hexylthio, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkylthio,
C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenylthio, C₃-C₆-Cyclo
alkyl-C₂-C₆ -alkinylthio; Arylthio, bevorzugt Phenylthio
oder Naphthylthio, Aryl-C₁-C₆-alkylthio,
Aryl-C₂-C₆-alkenylthio, Aryl-C₂-C₆-alkinylthio; Amino,
ggf. subst. Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylamino, ggf. subst.
Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-C₁-C₆-Alkyl-N-
arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden
sein können; Sulfonyl; C₁-C₆-Alkylsulfonyl, bevorzugt
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl,
1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 2-Methylpropyl
sulfonyl, Pentylsulfonyl oder Hexylsulfonyl;
C₃-C₆-Cycloalkylsulfonyl, bevorzugt Cyclopropyl
sulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder
Cyclohexylsulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkyl
sulfonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-Alkenylsulfonyl′
C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinylsulfonyl; Arylsulfonyl,
bevorzugt Phenylsulfonyl oder Naphthylsulfonyl,
Aryl-C₁-C₆-alkylsulfonyl, Aryl-C₂-C₆-alkenylsulfonyl,
Aryl-C₂-C₆-alkinylsulfonyl; Sulfoxyl, C₁-C₆-Alkyl
sulfoxyl, C₂-C₆-Alkenylsulfoxyl, C₂-C₆-Alkinylsulfoxyl,
C₃-C₈-Cycloalkylsulfoxyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkyl
sulfoxyl, C₃-C₈-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenylsulfoxyl,
C₃-C₈-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl,
Aryl-C₁-C₆-alkylsulfoxyl, Aryl-C₂-C₆-alkenylsulfoxyl,
Aryl-C₂-C₆-alkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst.
Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylaminosulfonyl, ggf. subst.
Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst.
N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl
gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkyl
carbonyl, bevorzugt Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl,
Propylcarbonyl, 1-Methylethylcarbonyl, Butylcarbonyl,
2-Methylpropylcarbonyl, Pentylcarbonyl oder Hexyl
carbonyl; C₂-C₆-Alkenylcarbonyl, bevorzugt Ethenylcar
bonyl, 2-Propenylcarbonyl, 2-Butenylcarbonyl oder 3-Bu
tenylcarbonyl; C₂-C₆-Alkinylcarbonyl, bevorzugt Ethi
nylcarbonyl, 2-Propinylcarbonyl, 2-Butinylcarbonyl oder
3-Butinylcarbonyl; C₃-C₆-Cycloalkylcarbonyl, bevorzugt
Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentyl
carbonyl oder Cyclohexylcarbonyl, C₃-C₆-Cyclo
alkyl-C₁-C₆-alkylcarbonyl, C₃-C₆-Cycloal
kyl-C₂-C₆-alkenylcarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-
alkinylcarbonyl; Arylcarbonyl, bevorzugt Phenylcarbonyl
oder Naphthylcarbonyl, Aryl-C₁-C₆-alkylcarbonyl,
Aryl-C₂-C₆-alkenylcarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinylcarbonyl;
Carboxyl; C₁-C₆-Alkoxycarbonyl, Methyloxycarbonyl,
Ethyloxycarbonyl, Propyloxycarbonyl, 1-Methylethyloxy
carbonyl, Butyloxycarbonyl, Pentyloxycarbonyl oder
Hexyloxycarbonyl, C₂-C₆-Alkenyloxycarbonyl,
C₂-C₆-Alkinyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkoxycarbonyl,
Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclo
pentyloxycarbonyl oder Cyclohexyloxycarbonyl,
C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, C₃-C₆-Cyclo
alkyl-C₂-C₆-alkenyloxycarbonyl, C₃-C₆-Cyclo
alkyl-C₂-C₆-alkinyloxycarbonyl; Aryloxycarbonyl, bevor
zugt Phenyloxycarbonyl oder Naphthyloxycarbonyl,
Aryl-C₁-C₆-alkoxycarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkenyloxy
carbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinyloxycarbonyl; Aminocarbonyl;
ggf. subst. Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylaminocarbonyl,
ggf. subst. Mono- oder Diarylaminocarbonyl, ggf. subst.
N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl
gleich oder verschieden sein können, ggf. subst.
Mono- oder Di-C₁-C₆-alkylcarbonylamino, ggf. subst.
Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst.
N-C₁-C₆-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl
gleich oder verschieden sein können, C₁-C₆-Alkoxyamino
carbonyl, bevorzugt Methyloxyaminocarbonyl, Ethyl
oxyaminocarbonyl, Propyloxyaminocarbonyl, 1-Methyl
ethyloxyaminocarbonyl, Butyloxyaminocarbonyl, 2-Methyl
propyloxyaminocarbonyl, Pentyloxyaminocarbonyl oder
Hexyloxyaminocarbonyl; C₂-C₆-Alkenyloxycarbonylamino,
bevorzugt Ethylenoxyaminocarbonyl, 2-Propenyloxyamino
carbonyl, 2-Butenyloxyaminocarbonyl oder 3-Butenyl
oxyaminocarbonyl; C₂-C₆-Alkinyloxycarbonylamino, bevor
zugt Ethinyloxyaminocarbonyl, 2-Propinyloxyaminocarbo
nyl, 2-Butinyloxyaminocarbonyl oder 3-Butinyloxyamino
carbonyl; C₃-C₆-Cycloalkoxy-aminocarbonyl, bevorzugt
Cyclopropyloxyaminocarbonyl, Cyclobutyloxyaminocar
bonyl, Cyclopentyloxyaminocarbonyl oder Cyclohexyl
oxyaminocarbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkoxyamino
carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₂-C₆-alkenyloxyamino
carbonyl, C₃-C₆-Cycloalkyl-C₁-C₆-alkinyloxyamino
carbonyl; Aryloxyaminocarbonyl, bevorzugt Phenyloxy
aminocarbonyl oder Naphthyloxyaminocarbonyl,
Aryl-C₁-C₆-alkoxyaminocarbonylamino, Aryl-C₂-C₆-
alkenyloxyaminocarbonyl, Aryl-C₂-C₆-alkinyloxyamino
carbonyl; Halogen, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom oder
Iod; C₁-C₆-Haloalky, bevorzugt Chlormethyl, Dichlor
methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl,
Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl,
Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl,
2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor
ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor
ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl oder Pentafluorethyl,
C₂-C₆-Haloalkenyl, C₂-C₆-Haloalkinyl; C₁-C₆-Haloalkoxy,
bevorzugt Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl,
Fluormethyloxy, Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy,
Chlorfluormethyloxy, Dichlorfluormethyloxy, Chlordi
fluormethyloxy, 1-Fluorethyloxy, 2-Fluorethyloxy,
2,2-Difluorethyloxy, 2,2,2-Trifluorethyloxy,
2-Chlor-2-fluorethyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethyloxy,
2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy, 2,2,2-Trichlorethyloxy
oder Pentafluorethyloxy, C₂-C₆-Haloalkenyloxy,
C₂-C₆-Haloalkinyloxy; C₁-C₆-Haloalkylthio, bevorzugt
Chlormethylthio, Dichlormethylthio, Trichlormethylthio,
Fluormethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio,
Chlorfluormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Chlor
difluormethylthio, 1-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio,
2,2-Difluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio,
2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio,
2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio
oder Pentafluorethylthio, C₂-C₆-Haloalkenylthio,
C₂-C₆-Haloalkinylthio; C₁-C₆-Haloalkylamino, bevorzugt
Chlormethylamino, Dichlormethylamino, Trichlormethyl
amino, Fluormethylamino, Difluormethylamino, Trifluor
methylamino, Chlorfluormethylamino, Dichlorfluor
methylamino, Chlordifluormethylamino, 1-Fluorethyl
amino, 2-Fluorethylamino, 2,2-Difluorethylamino,
2,2,2-Trifluorethylamino, 2-Chlor-2-fluorethyl-amino,
2-Chlor-2,2-difluorethylamino, 2,2-Dichlor-2-fluor
ethylamino, 2,2,2-Trichlorethylamino oder Pentafluor
ethylamino, C₂-C₆-Halo-alkenylamino, C₂-C₆-Haloalkinyl
amino, C₁-C₆-Haloalkylsulfonyl, bevorzugt Chlormethyl
sulfonyl, Dichlormethylsulfonyl, Trichlormethyl
sulfonyl, Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl,
Trifluormethylsulfonyl, Chlorfluormethylsulfonyl,
Dichlorfluormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl
1-Fluorethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2,2-Di
fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl,
2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl
sulfonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, 2,2,2-Tri
chlorethylsulfonyl oder Pentafluorethylsulfonyl,
C₂-C₆-Haloalkenylsulfonyl, C₂-C₆-Haloalkinylsulfonyl;
C₁-C₆-Haloalkylcarbonyl, bevorzugt Chlormethylcarbonyl,
Dichlormethylcarbonyl, Trichlormethylcarbonyl, Fluor
methylcarbonyl, Difluormethylcarbonyl, Trifluormethyl
carbonyl, Chlorfluormethylcarbonyl, Dichlorfluormethyl
carbonyl, Chlordifluormethylcarbonyl, 1-Fluorethyl
carbonyl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2.2-Difluorethyl
carbonyl, 2,2,2-Trifluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2-fluor
ethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl,
2,2-Dichlor-2-fluor-ethylcarbonyl, 2-2-2-Trichlorethyl
carbonyl oder Pentafluorethylcarbonyl, C₂-C₆-Halo
alkenylcarbonyl, C₂-C₆-Haloalkinylcarbonyl; C₁-C₆-Halo
alkoxycarbonyl, bevorzugt Chlormethyloxycarbonyl,
Dichlormethyloxycarbonyl, Trichlormethyloxycarbonyl,
Fluormethyloxycarbonyl, Difluormethyloxycarbonyl, Tri
fluormethyloxycarbonyl, Chlorfluormethyloxycarbonyl,
Dichlorfluormethyloxycarbonyl, Chlordifluormethyloxy
carbonyl, 1-Fluorethyloxycarbonyl, 2-Fluorethyloxy
carbonyl, 2,2-Difluor-ethyloxycarbonyl, 2,2,2-Tri
fluorethyloxycarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethyl-oxy
carbonyl, 2 -Chlor-2,2-difluorethyloxycarbonyl,
2,2-Dichlor-2-fluor-ethyloxycarbonyl, 2,2,2-Trichlor
ethyloxycarbonyl oder Pentafluorethyloxycarbonyl,
C₂-C₆-Haloalkenyloxycarbonyl, C₂-C₆-Haloalkinyloxy
carbonyl; C₁-C₆-Haloalkylaminocarbonyl, bevorzugt
Chlormethylaminocarbonyl, Dichlormethylaminocarbonyl,
Trichlormethylaminocarbonyl, Fluormethylaminocarbonyl,
Difluormethylaminocarbonyl, Trifluormethylamino
carbonyl, Chlorfluormethylaminocarbonyl, Dichlorfluor
methylaminocarbonyl, Chlordifluormethylaminocarbonyl,
1-Fluor-ethylaminocarbonyl, 2-Fluorethylaminocarbonyl,
2,2-Difluorethylamino-carbonyl, 2,2,2-Trifluorethyl
aminocarbonyl, 2-Chlor-2-fluorethylamino-carbonyl,
2-Chlor-2,2-difluorethylaminocarbonyl, 2,2-Di
chlor-2-fluor-ethylaminocarbonyl, 2,2,2-Trichlorethyl
aminocarbonyl oder Pentafluorethylaminocarbonyl,
C₂-C₆-Haloalkenylaminocarbonyl, C₂-C₆-Halo-alkinyl
aminocarbonyl; C₁-C₆-Haloalkoxycarbonylamino, Chlor
methyloxyaminocarbonyl, Dichlormethyloxycarbonyl,
Trichlormethyloxyaminocarbonyl, Fluormethyloxyamino
carbonyl, Difluormethyloxyaminocarbonyl, Trifluor
methyloxyaminocarbonyl, Chlorfluormethyloxyamino
carbonyl, Dichlorfluormethyloxyaminocarbonyl, Chlordi
fluormethyloxyaminocarbonyl, 1-Fluorethyloxyamino
carbonyl, 2-Fluorethyloxyaminocarbonyl, 2,2-Difluor
ethyloxyaminocarbonyl, 2,2,2-Trifluorethyloxyamino
carbonyl, 2-Chlor-2-fluorethyloxyaminocarbonyl,
2-Chlor-2,2-difluorethyloxyaminocarbonyl,
2,2-Dichlor-2-fluorethyloxy-aminocarbonyl, 2,2,2-Tri
chlorethyloxyaminocarbonyl oder Pentafluorethyloxy
aminocarbonyl, C₂-C₆-Haloalkenyloxycarbonylamino,
C₂-C₆-Haloalkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro.
Außerdem sind Verbindungen der allgemeinen Formel 1 besonders
bevorzugt, in der R³ einen Rest der allgemeinen Formel 2b
bedeutet, wobei R⁴ und Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, R⁶
gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Alkylsulfonyl, bevorzugt Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halo
gen, bevorzugt Fluor, Chlor oder Brom, Haloalkyl, bevorzugt
Difluormethyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlor
methyl stehen.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der
R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2h
steht und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhängig
voneinander für Alkyl, bevorzugt Methyl oder Ethyl, Alkoxy,
bevorzugt Methoxy, Ethoxy oder Aryloxy; Alkylsulfonyl, bevorzugt
Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl; Halogen, bevorzugt Fluor,
Chlor, Brom oder Iod; Haloalkyl, bevorzugt Difluormethyl, Tri
fluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl stehen.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der
R³ 2-Chlor-4-sulfonylmethylphenyl bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen For
mel 1, in der R³ 2-Sulfonylmethyl-4-trifluormethylphenyl bedeutet.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in der
R³ 2-Chlor-3-methoxy-4-sulfonylmethylphenyl oder
2-Chlor-3-ethoxy-4-sulfonylethylphenyl bedeutet.
Bevorzugt sind auch Verbindungen der allgemeinen Formel 1, in
denen die Substituenten aus einer Kombination der oben auf geführ
ten bevorzugten Substituenten ausgewählt sind.
4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 sind
- a) durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbindungen 3 in der R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben und Y Halogen bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elemen tarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung und einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel 4 in der R³ die oben beschriebene Bedeutung hat und R¹⁰ Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod oder N-Alkoxy-N-alkylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-Methyl oder Cyano bedeutet in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C (A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, M. C. Sanudo, Synth. Commun. 17 (1987) 1207), oder
- b. durch Umsetzung eines Halogenbenzols der allgemeinen Formel 5 R³-Y 5in der R³ die oben beschriebene Bedeutung hat und Y Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod bedeutet mit elementarem Magnesium, einer magnesiumorganischen oder einer lithium organischen Verbindung und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel 6a oder 6b, in der X, R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben und R¹⁰ Halogen, bevorzugt Chlor, Brom oder Iod und N-Alkoxy-N- alkylamino, bevorzugt N-Methoxy-N-Methyl bedeutet in Gegen wart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperaturbereich von -78°C bis 111°C, bevorzugt in einem Temperaturbereich von -20°C bis 111°C zugänglich (A. Alberola, F. Alonso, P Cua drado, M. C. Sanudo, J. Heterocyclic Chem. 25 (1988) 235).
Die Synthese der Isothiazolhalogenverbindungen 3 erfolgt durch
Halogenierung nach literaturbekannten Verfahren (stellvertretend:
a. A. Alberola, F. Alonso, P. Cuadrado, M. C. Sanudo, Synth.
Commun. 17 (1987) 1207; b. Vasilevskii, Izv. Akad. Nauk. SSSR Ser.
Khim. (1975) 616) von Isothiazolverbindungen der allgemeinen For
mel 7
in der R¹ und R² die oben beschriebene Bedeutung haben.
Isothiazolverbindungen der allgemeinen Formel 7 sind bekannt und
werden entsprechend literaturbekannter Methoden dargestellt (stell
vertretend: a. D. N NcGregor. U. Corbin, J. E. Swigor, I. C. Che
ney, Tetrahedron 25 (1968) 389; b. F. Lucchesini,
N. Picci. M. Pocci. Heterocycles 29 (1989) 97).
Die Synthese der Isothiazolcarbonsäurederivate der allgemeinen
Formel 6b erfolgt durch Umsetzung der Isothiazolhalogenverbindun
gen 3 mit anorganischen Cyaniden, wie beispielsweise
Kupfer(I)cyanid nach literaturbekannten Verfahren (stellver
tretend: A. Alberola, F. Alonso, P Cuadrado, M. C. Sanudo,
J. Heterocyclic Chem. 25 (1988) 235). Die entsprechenden Isothia
zolcarbonsäurederivate der allgemeinen Formel 6a können nach
literaturbekannten Methoden von Isothiazolcarbonsäurederivaten
der allgemeinen Formel 6b ausgehend dargestellt werden.
Bevorzugte magnesiumorganische Verbindungen sind Alkylmagnesium
halogenide, wie beispielsweise Methyl- oder Ethylmagnesiumbromid
oder -chlorid. Als lithiumorganische Verbindungen kommen bevor
zugt aliphatische Lithiumverbindungen, wie Lithiumdiisopropylamid,
n-Butyl- oder sekundär Butyllithium in Frage.
Das organische Lösungsmittel wird in Abhängigkeit der eingesetzten
Edukte ausgewählt. Im allgemeinen ist jedes inerte Lösungsmittel
geeignet. Bevorzugte inerte Lösungsmittel stellen aliphatische,
cyclische oder acyclische Ether, wie beispielsweise Diethylether,
Tetrahydrofuran, Dioxan oder 1,2-Dimethoxyethan dar. Darüber hin
aus finden auch inerte aromatische Lösungsmittel, wie Benzol oder
Toluol Verwendung.
Die Edukte werden üblicherweise in stöchiometrischen Mengen mit
einander umgesetzt. Es kann jedoch, beispielsweise zur Steigerung
der Ausbeute vorteilhaft sein, eines der Edukte in einem Überschuß
von 0.1 bis 10 mol-Equivalenten einzusetzen.
Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen der allgemeinen
Formel 1 sind in den folgenden Tabellen zusammengestellt. Die De
finitionen der Reste gelten nicht nur in der speziellen Kombina
tion von Resten als besonders bevorzugt, sondern auch jeweils iso
liert betrachtet.
Die folgenden Operationen werden unter Ausschluß von Feuchtigkeit
durchgeführt. Zu 60 ml einer 1,4 M Lösung aus (0,08 mol) Methyl
magnesiumbromid in Toluol/Tetrahydrofuran 3 : 1 (v/v) werden
9,0 g (0,04 mol) 4-Iod-5-cyclopropylisothiazol in 200 ml Tetra
hydrofuran unter Eiskühlung so zugegeben, daß die Reaktionstempe
ratur 5°C nicht übersteigt. Man versetzt das Reaktionsgemisch mit
einer Lösung aus 20,4 g (0,08 mol) 2-Sulfonylmethyl-4-trifluor
methylbenzoylchlorid in 300 ml Tetrahydrofuran. Nach Abklingen
der exothermen Reaktion werden Reste metallorganischer
Verbindungen mit 100 ml 10%iger Salzsäure hydrolysiert. Das Reak
tionsgemisch wird in Diethylether aufgenommen, wäßrig aufgearbei
tet mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und i.Vak. vom
Lösungsmittel befreit. Das Rohprodukt wird an 250 g Kieselgel mit
Gemischen aus Cyclohexan/Ethylacetat 10 : 1 bis 4 : 1 (v/v)
gereinigt. Ausb. 7,2 g (43%) farbloser, amorpher Feststoff,
270 MHz ¹H-NMR (CDCl₃), δ [ppm]: 1,0 (m, 2H), 1,3 (m, 2H), 2,8 (m,
1H), 3,4 (s, 3H), 7,2 (d, 1H), 8,0 (d, 1H), 8,3 (s, 1H), 8,4 (s,
1H).
Unter Verwendung der in Beispiel 1 beschriebenen Arbeits
vorschrift sind in entsprechender Weise weitere Wirkstoffe der
allgemeinen Formel 1 durch Reaktion der Isothiazolhalogenverbin
dungen der allgemeinen Formel 3 mit Carbonsäurederivaten der
allgemeinen Formel 4 dargestellt worden. Die so erhaltenen Wirk
stoffe der allgemeinen Formel 1 sind in Tabelle 5 zusammengefaßt.
Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze
eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der
reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden
Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut,
besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis,
Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad
gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser
Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.
In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die
Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren
Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen
eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende
Kulturen:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulagris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.ru stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus cornmunis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulagris spp. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.ru stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus cornmunis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die
durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die
Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.
Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im
Vorauflauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk
stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können
Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiz
iden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, daß
die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit
nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter
darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte
Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).
Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel
können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen
Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen,
öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen,
Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula
ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Vers treuen oder
Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach
den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die
feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährlei
sten.
Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht:
Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero
sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen
oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati
sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin,
alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole
oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol,
Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare
Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus
pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren
Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel
lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die
Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst,
mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz,
Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden,
die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-,
Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B.
Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure,
sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-,
Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter
Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether,
Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner
Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins
bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly
oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder
Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl
arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen
oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkyl
ether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykol
etheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methyl
cellulose in Betracht.
Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge
meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen
Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge
stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel
säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk,
Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und
Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit
tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn
stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-,
Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste
Trägerstoffe.
Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen
Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die
Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew. %, vor
zugsweise 0,01 bis 95 Gew. %, Wirkstoff. Die Wirkstoffe werden
dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis
100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.
Die erfindungsgemäße Verbindung 11 kann beispielsweise wie folgt
formuliert werden:
- I. 20 Gewichtsteile der Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichts teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Was ser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
- II. 20 Gewichtsteile der Verbindung 11 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage rungsproduktes von 40 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichts teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
- III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Ge wichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.
- IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 3 Gewichts teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-sulfon säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritz brühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.
- V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 97 Gewichts teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirkstoffs ent hält.
- VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs 11 werden mit 2 Gewichts teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Ge wichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.
- VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 11 wird in einer Mischung ge löst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichts teilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
- VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung 11 wird in einer Mischung ge löst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Ge wichtsteilen Emulphor EL (ethoxyliertes Rizinusöl/caste roil) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.
Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner
gistischer Effekte können die Benzoylisothiazole I mit zahlrei
chen Vertretern anderer herbizider oder wachs tumsregulierender
Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.
Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole,
1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate,
Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansäure und deren
Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone,
2-Aroyl-1,3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazo
lidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure
und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-1,3-dion
derivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihy
drobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophe
nole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren
Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone,
N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phe
nole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxypropionsäureester,
Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsäure und deren
Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon
säure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl
harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxa
mide, Uracile in Betracht.
Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder
in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren
Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen,
beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder
phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner
die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von
Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können
auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.
Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel,
Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vor
zugsweise 0.01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a. S.)
Die herbizide Wirkung der Benzoylisothiazole der Formel I ließ
sich durch Gewächshausversuche zeigen:
Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit
etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden
nach Arten getrennt eingesät.
Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder
emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei
lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um
Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich
tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa
ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test
pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt
wurde.
Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung werden die Testpflanzen je
nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange
zogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emul
gierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen werden dafür ent
weder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder
sie werden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen 01110 00070 552 001000280000000200012000285910099900040 0002019614859 00004 00991und einige
Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt.
Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung 0,5 bzw. 0,25
kg/ha a.S.
Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C
bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über
2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt,
und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer
tet.
Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100
kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der
oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler
Wachstumsverlauf.
Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich
aus folgenden Arten zusammen:
Claims (20)
1. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1
in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
X Sauerstoff oder Schwefel;
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;
R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgen den Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenylsul fonyl oder Arylsulfonyl;
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;
ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;
R³ Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxy carbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Halo alkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Halo alkenyloxy, Haloalkinyloxy, Haloalkylthio, Halo alkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkoxycarbonyl, Halo alkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;
ein Rest der allgemeinen Formel 2 in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalky lalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wo bei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cyclo alkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkyl sulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinyl sulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenyl sulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsul foxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Amino sulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkyl carbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl oxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy carbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkyl alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyl oxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cyclo alkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl amino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxy carbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxy carbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Halo alkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenyl thio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenyl amino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Halo alkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkyl sulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinyl carbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Halo alkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder eine der folgenden Gruppen: wobei 4-(4′-Chlorbenzoyl)-3-methylisothiazol, 4-Benzoyl-3,5-dimethylisothiazol, 4-(4′-Hydroxymethyl carbonylaminobenzoyl)-isothiazol und 4-(3′,5′-Di-ter tiärbutyl-4′-hydroxybenzoyl)-isothiazol ausgenommen sind;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothia zole der allgemeinen Formel 1.
X Sauerstoff oder Schwefel;
R¹ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl; ggf. subst. Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryl, ggf. subst. Heterocyclyl oder ggf. subst. Hetaryl;
R² Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, wobei diese Reste einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können: Halogen, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;
Aryl, wobei dieser Rest einen oder mehrere der folgen den Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkylthio oder Alkenylthio, wobei diese Reste par tiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkoxy, Alkenyloxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl, Alkenylsul fonyl oder Arylsulfonyl;
Alkylsulfonyl oder Alkoxycarbonyl;
ggf. subst. Aryloxy oder ggf. subst. Arylthio;
ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino oder ggf. subst. N-Alkyl-N-aryl amino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Halogen, Cyano oder Nitro;
Hetaryl oder Heterocyclyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkoxy oder Aryl und wobei im Fall von Hetero cyclyl mindestens einer der Stickstoffe eine der folgenden Gruppen tragen kann:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkyloxy, Haloalkoxy, ggf. subst. Aryl oder ggf. subst. Aryloxy;
R³ Alkyl oder Cycloalkyl, wobei diese Reste partiell oder vollständig halogeniert sein können oder einen oder mehrere der folgenden Gruppen tragen können:
Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyl oxy, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Alkoxy carbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Halo alkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Halo alkenyloxy, Haloalkinyloxy, Haloalkylthio, Halo alkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkoxycarbonyl, Halo alkenyloxycarbonyl oder Haloalkinyloxycarbonyl;
ein Rest der allgemeinen Formel 2 in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cycloalkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylalkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalky lalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Cycloalkenyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkyl thio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Cycloalkenylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wo bei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkenylamino, Alkinylamino, Cycloalkylamino, Cyclo alkenylamino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Alkenylsulfonyl, Alkinylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkyl sulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinyl sulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenyl sulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsul foxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Amino sulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkyl carbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyl oxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxy carbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkyl alkinyloxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können;
Alkoxyaminocarbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyl oxycarbonylamino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cyclo alkylalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl amino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxy carbonylamino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxy carbonylamino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Halo alkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenyl thio, Haloalkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenyl amino, Haloalkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Halo alkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkyl sulfoxyl, Haloalkenylsulfoxyl, Haloalkinylsulfoxyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinyl carbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Halo alkenylaminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Halo alkoxycarbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro oder eine der folgenden Gruppen: wobei 4-(4′-Chlorbenzoyl)-3-methylisothiazol, 4-Benzoyl-3,5-dimethylisothiazol, 4-(4′-Hydroxymethyl carbonylaminobenzoyl)-isothiazol und 4-(3′,5′-Di-ter tiärbutyl-4′-hydroxybenzoyl)-isothiazol ausgenommen sind;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
sowie landwirtschaftlich übliche Salze der 4-Benzoylisothia zole der allgemeinen Formel 1.
2. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch
1, in der X Sauerstoff bedeutet.
3. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach Anspruch 1
oder 2, in der R¹ Wasserstoff oder ggf. subst. Alkoxycarbonyl
bedeutet.
4. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der
Ansprüche 1 bis 3, in der R² Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, das
einfach oder mehrfach durch Halogen oder Haloalkyl substi
tuiert sein kann, oder Hetaryl, das einfach oder mehrfach
durch Halogen substituiert sein kann.
5. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 4, in der R² Methyl, Ethyl, Isopropyl, tert.
Butyl, Cyclopropyl, 1-Methylcyclopropyl, 3-Trifluormethyl
aryl, 2,4-Difluoraryl, 1,3-Benzodioxolyl, 2,2-Di
fluor-1,3-benzodixolyl, 1,3-Benzoxathiolyl,
3,3-Dioxo-1,3-benzoxathiolyl, Benzoxazolyl, Pyrazolyl oder
Thienyl bedeutet.
6. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der
Ansprüche 1 bis 5, in der R³ für einen Rest der allgemeinen
Formel 2
steht.
7. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der
Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen
Formel 2
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unab hängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. sub stituiertes Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkyl sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl carbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Cyclo alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbo nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Halo alkoxycarbonylamino; Cyano oder Nitro;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unab hängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Thio, Alkylthio, Cycloalkylthio, Arylthio, Amino, ggf. sub stituiertes Mono- oder Dialkylamino bzw. Mono- oder Diarylamino bzw. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Cycloalkyl amino, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Cycloalkyl sulfoxyl, Arylsulfoxyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkyl carbonyl, Arylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aminocarbonyl, ggf. substituiertes Mono- oder Dialkylaminocarbonyl bzw. Mono- oder Diarylaminocarbonyl bzw. N-Alkyl- N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Cyclo alkoxycarbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Haloalkylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkylsulfoxyl, Haloalkylcarbo nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkylamimocarbonyl, Halo alkoxycarbonylamino; Cyano oder Nitro;
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, ge sättigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aromatische, ggf. subst. Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
8. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der
Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen
Formel 2a-g
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁶ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cyclo alkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylal kinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyclo alkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cyclo alkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinyl thio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cyclo alkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl sulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinyl sulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino sulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl carbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl oxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminocarbonyl ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyamino carbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonyl amino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxy carbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonyl amino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonyl amino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Halo alkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Halo alkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenyl carbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Halo alkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Halo alkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Halo alkenyloxycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.
R⁴-R⁶ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cyclo alkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Arylal kinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cyclo alkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cyclo alkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyloxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinyl thio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cyclo alkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cycloalkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkyl sulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinyl sulfoxyl, Cycloalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkylalkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Arylsulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Arylalkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diarylaminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino sulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinyl carbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cycloalkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl oxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminocarbonyl ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyamino carbonyl, Alkenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonyl amino, Cycloalkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxy carbonylamino, Cycloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxycarbonylamino, Aryloxycarbonyl amino, Arylalkoxycarbonylamino, Arylalkenyloxycarbonyl amino, Arylalkinyloxycarbonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloalkylthio, Haloalkenylthio, Halo alkinylthio, Haloalkylamino, Haloalkenylamino, Halo alkinylamino, Haloalkylsulfonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Haloalkylcarbonyl, Haloalkenyl carbonyl, Haloalkinylcarbonyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Haloalkinyloxycarbonyl, Halo alkylaminocarbonyl, Haloalkenylaminocarbonyl, Halo alkinylaminocarbonyl, Haloalkoxycarbonylamino, Halo alkenyloxycarbonylamino, Haloalkinyloxycarbonylamino, Cyano oder Nitro.
9. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der An
sprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen For
mel 2h-l
steht, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben:
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausge wählt aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cyclo alkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Aryl alkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyl oxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wo bei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cyclo alkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cyclo alkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cyclo alkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkyl alkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Aryl sulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Aryl alkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein kön nen, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cyclo alkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Aryl carbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl oxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein kön nen, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N- Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Al kenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cyclo alkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cy cloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxy carbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbony lamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycar bonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalki nyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloal kylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkyla mino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsul fonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Halo alkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbo nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Halo alkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkeny laminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxy carbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro,
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
R⁴-R⁸ können gleich oder verschieden sein und stehen unabhän gig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausge wählt aus der Gruppe Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cyclo alkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkenyl, Cyclo alkylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkenyl, Aryl alkinyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkenyloxy, Cycloalkylalkinyloxy, Aryloxy, Arylalkoxy, Arylalkenyl oxy, Arylalkinyloxy, Thio, Alkylthio, Alkenylthio, Alkinylthio, Cycloalkylthio, Cycloalkylalkylthio, Cycloalkylalkenylthio, Cycloalkylalkinylthio, Arylthio, Arylalkylthio, Arylalkenylthio, Arylalkinylthio, Amino, ggf. subst. Mono- oder Dialkylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylamino, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylamino, wo bei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Sulfonyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cyclo alkylalkylsulfonyl, Cycloalkylalkenylsulfonyl, Cyclo alkylalkinylsulfonyl, Arylsulfonyl, Arylalkylsulfonyl, Arylalkenylsulfonyl, Arylalkinylsulfonyl, Sulfoxyl, Alkylsulfoxyl, Alkenylsulfoxyl, Alkinylsulfoxyl, Cyclo alkylsulfoxyl, Cycloalkylalkylsulfoxyl, Cycloalkyl alkenylsulfoxyl, Cycloalkylalkinylsulfoxyl, Aryl sulfoxyl, Arylalkylsulfoxyl, Arylalkenylsulfoxyl, Aryl alkinylsulfoxyl, Aminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminosulfonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminosulfonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminosulfonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein kön nen, Alkylcarbonyl, Alkenylcarbonyl, Alkinylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Cycloalkylalkylcarbonyl, Cyclo alkylalkenylcarbonyl, Cycloalkylalkinylcarbonyl, Aryl carbonyl, Arylalkylcarbonyl, Arylalkenylcarbonyl, Arylalkinylcarbonyl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyl oxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkenyloxycarbonyl, Cycloalkylalkinyloxycarbonyl, Arylcarbonyl, Arylalkoxy carbonyl, Arylalkenyloxycarbonyl, Arylalkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Dialkylaminocarbonyl, ggf. subst. Mono- oder Diaryl aminocarbonyl, ggf. subst. N-Alkyl-N-arylaminocarbonyl, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein kön nen, ggf. subst. Mono- oder Dialkylcarbonylamino, ggf. subst. Mono- oder Diarylcarbonylamino, ggf. subst. N- Alkyl-N-arylcarbonylamino, wobei Alkyl und Aryl gleich oder verschieden sein können, Alkoxyaminocarbonyl, Al kenyloxycarbonylamino, Alkinyloxycarbonylamino, Cyclo alkoxycarbonylamino, Cycloalkylalkoxycarbonylamino, Cy cloalkylalkenyloxycarbonylamino, Cycloalkylalkinyloxy carbonylamino, Aryloxycarbonylamino, Arylalkoxycarbony lamino, Arylalkenyloxycarbonylamino, Arylalkinyloxycar bonylamino, Halogen, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalki nyl, Haloalkoxy, Haloalkenyloxy, Haloalkinyloxy Haloal kylthio, Haloalkenylthio, Haloalkinylthio, Haloalkyla mino, Haloalkenylamino, Haloalkinylamino, Haloalkylsul fonyl, Haloalkenylsulfonyl, Haloalkinylsulfonyl, Halo alkylcarbonyl, Haloalkenylcarbonyl, Haloalkinylcarbo nyl, Haloalkoxycarbonyl, Haloalkenyloxycarbonyl, Halo alkinyloxycarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Haloalkeny laminocarbonyl, Haloalkinylaminocarbonyl, Haloalkoxy carbonylamino, Haloalkenyloxycarbonylamino, Halo alkinyloxycarbonylamino; Cyano oder Nitro,
R⁴, R⁵ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden;
R⁵, R⁶ können gemeinsam eine fünf- oder sechsgliedrige, gesät tigte oder ungesättigte, aromatische oder nicht aroma tische, ggf. einfach oder mehrfach substituierte Alkylen-, Alkenylen- oder Alkdienylenkette bilden.
10. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der
Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen
Formel 2b
steht und R⁴ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unab
hängig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl,
Halogen oder Haloalkyl stehen.
11. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach An
spruch 10, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2b
steht und R⁴ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unabhän
gig voneinander für Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Difluor
methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl
stehen.
12. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach einem der
Ansprüche 1 bis 6, in der R³ für einen Rest der allgemeinen
Formel 2h
steht und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unab
hängig voneinander für Alkyl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylsulfonyl,
Halogen oder Haloalkyl stehen.
13. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 nach An
spruch 12, in der R³ für einen Rest der allgemeinen Formel 2h
steht und R⁴, R⁵ und R⁶ gleich oder verschieden sind und unab
hängig voneinander für einen niedermolekularen Rest ausge
wählt aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Phenoxy,
Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Fluor, Brom, Iod, Difluor
methyl, Trifluormethyl, Tetrafluorethyl oder Trichlormethyl
stehen.
14. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der An
sprüche 1 bis 6, in der R³ 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl be
deutet.
15. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der An
sprüche 1 bis 6, in der R³ 2-Methylsulfonyl-4-trifluormethyl
phenyl bedeutet.
16. 4-Benzoylisothiazole der allgemeinen Formel 1 gemäß der An
sprüche 1 bis 6, in der R³ 2-Chlor-3-methoxy-4-methylsulfonyl
phenyl oder 2-Chlor-3-ethoxy-4-ethylsulfonylphenyl bedeutet.
17. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allge
meinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Isothiazolhalogenverbindung der allgemeinen Formel 3
in der Y Halogen bedeutet, mit elementarem Magnesium, einer
magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung
und einem Carbonsäurederivat der allgemeinen Formel 4,
in der R¹⁰ Halogen, N-Alkoxy-N-alkylamino oder Cyano bedeutet
in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem
Temperaturbereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt.
18. Verfahren zur Herstellung der 4-Benzoylisothiazole der allge
meinen Formel 1 gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man ein Halogenbenzol der allgemeinen Formel 5
R³-Y 5in der Y Halogen, bedeutet mit elementarem Magnesium, einer
magnesiumorganischen oder einer lithiumorganischen Verbindung
und einem Isothiazolcarbonsäurederivat der allgemeinen Formel
6a oder 6b,
in der R¹⁰ Halogen oder N-Alkoxy-N-alkylamino bedeutet in
Gegenwart eines inerten Lösungsmittels in einem Temperatur
bereich von -78°C bis 111°C miteinander umsetzt.
19. Herbizide Mittel, die ein 4-Benzoylisothiazol der allgemeinen
Formel 1 gemäß Anspruch 1 und inerte Zusatzstoffe enthalten.
20. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, da
durch gekennzeichnet, daß man die unerwünschten Pflanzen und/
oder ihren Lebensraum mit einer herbizid wirksamen Menge
eines 4-Benzoylisothiazols der allgemeinen Formel 1 gemäß An
spruch 1 behandelt.
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