JPH0625600A - スピンコート可能なハードコート組成物 - Google Patents

スピンコート可能なハードコート組成物

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JPH0625600A
JPH0625600A JP4183708A JP18370892A JPH0625600A JP H0625600 A JPH0625600 A JP H0625600A JP 4183708 A JP4183708 A JP 4183708A JP 18370892 A JP18370892 A JP 18370892A JP H0625600 A JPH0625600 A JP H0625600A
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JP
Japan
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weight
hard coat
coat composition
spin
parts
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JP4183708A
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English (en)
Inventor
Yasuhiro Sakai
康弘 坂井
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Pentax Corp
Original Assignee
Asahi Kogaku Kogyo Co Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 スピンコート方式を用いて外観、透明性、耐
熱性、耐擦傷性及び耐候性に優れたハードコート層を形
成しうる眼鏡レンズ用ハードコート組成物を提供するこ
と。 【構成】 有機シラン化合物、有機ポリシロキサン、含
フッ素シリコーン化合物、有機チタネート化合物及びこ
れらの加水分解物並びに金属酸化物のうちの少なくとも
1種と溶媒からなり、組成物の総固形分濃度が1〜25
重量%であり、かつ金属酸化物の固形分濃度が組成物の
総固形分の10重量%以下であることを特徴とするスピ
ンコート可能なハードコート組成物である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、スピンコート可能なハ
ードコート組成物に関する。
【0002】
【従来技術及びその問題点】眼鏡用プラスチックレンズ
は、軽量であり、割れ、かけが生じにくいという反面、
傷が生じやすい、耐薬品性、耐熱性に劣る等の欠点があ
った。これらの欠点を克服するために、従来からディッ
プコート方式、スピンコート方式などによりプラスチッ
クレンズの表面にハードコートを塗布することが提案さ
れてきた。
【0003】しかしながら、このコート膜を塗布する場
合、ディップ方式であると、その性格上リッピングと呼
ばれるコート液の溜まりがレンズ表面に発生し、外観不
良等の原因となった。また、スピンコート方式を適用す
ると、この方式特有の放射状の溝が生じるなどの外観不
良が発生し、ハードコート層のクラック、失透などの原
因となっていた。
【0004】
【発明の目的】本発明は、前記従来技術の欠点を解消
し、スピンコート方式を用いて外観、透明性、耐熱性、
耐擦傷性及び耐候性に優れたハードコート層を形成しう
る眼鏡レンズ用ハードコート組成物を提供することを目
的とする。
【0005】
【発明の概要】本発明は、コーティング組成物の総固形
分濃度及び金属酸化物の固形分濃度を特定範囲に選定す
ることによって上記目的を達成したものである。すなわ
ち、本発明によるスピンコート可能なハードコート組成
物は、有機シラン化合物、有機ポリシロキサン、含フッ
素シリコーン化合物、有機チタネート化合物及びこれら
の加水分解物並びに金属酸化物のうちの少なくとも1種
と溶媒からなり、組成物の総固形分濃度が1〜25重量
%であり、かつ金属酸化物の固形分濃度がハードコート
組成物の総固形分の10重量%以下であることを特徴と
する。
【0006】本発明のハードコート組成物に使用しうる
有機シラン化合物は、様々なものであってよいが、例え
ば、一般式 R1 m 2 n Si X4-(m+n) 〔式中R1 はアルキル基、アルケニル基、フェニル基又
はハロゲンを示し、R2はエポキシ基、グリシドキシ
基、アミノ基、アミド基、メルカプト基、メタクリロイ
ルオキシ基、シアノ基又は核置換芳香環を有する有機基
を示し、Xはハロゲン、アルコキシ基、アルコキシアル
コキシ基、アシルオキシ基などの加水分解可能な基を示
し、m及びnはそれぞれ0〜2の数を示し、m+n≦3
である〕で表わされるシラン化合物及びその加水分解物
が挙げられる。これらのうち1種又は2種以上を混合し
て用いることもできる。
【0007】また、有機ポリシロキサンとしては、各種
のものを使用することができ、例えば、1,3−ジメト
キシテトラメチルジシロキサン、1,3−ジエトキシテ
トラメチルジシロキサン、〔C2 5 O(C6 5)2
i 〕2 O、〔CH2 =CH(CH3)2 Si 〕2 Oなど及
びこれらの加水分解物が挙げられる。これらのうち1種
又は2種以上を混合して用いることもできる。
【0008】含フッ素シリコーン化合物としては、様々
なものを使用でき、例えば、(Me O)3Si C2 4 6
1224 Si(OMe)3 、(Me O)2Me Si C2
4 61224 Si Me(OMe)3 、CF3(CF2)2
2 4 Si(OMe)3 、CF3(CF2)2 2 4 Si C
l3〔上記式中、Me はCH3 を示す〕など及びこれらの
加水分解物が挙げられる。これらのうち1種又は2種以
上を混合して用いることもできる。
【0009】また、有機チタネート化合物としては、様
々なものを用いることができ、特に制限はなく、例え
ば、次式の化合物など及びこれらの加水分解物が挙げら
れる。これらのうち1種又は2種以上を混合して用いる
こともできる。
【化1】
【0010】また、金属酸化物としては、チタン、セリ
ウム、鉄、アンチモン、亜鉛、タングステン、スズ、珪
素、ジルコニウム及びアルミニウムのうちの少なくとも
1種の金属の酸化物が挙げられる。
【0011】本発明の組成物においては、上記のような
有機シラン化合物、有機ポリシロキサン、含フッ素シリ
コーン化合物、有機チタネート化合物及びこれらの加水
分解物並びに金属フッ化物のうちの少なくとも1種を含
有し、組成物中の総固形分濃度が1〜25重量%である
ことが必要である。この総固形分濃度が1重量%未満で
あると、所望の屈折率、耐候性、耐摩耗性、膜厚等の物
性が得られず、また、25重量%を超えると、コート膜
の失透、クラック、スピンコート特有の放射状の溝等の
原因となる。
【0012】本発明のハードコート組成物においては、
総固形分濃度の上記の範囲内となるように各成分の配合
割合を所望の屈折率、硬度、耐熱性、耐擦傷性、耐候
性、染色性など、所望の特性の調和を考慮してその都度
適宜選定することができるが、金属酸化物については、
その固形分濃度がハードコート組成物の総固形分の10
重量%以下であることが好ましい。金属酸化物の濃度が
10重量%を超えると、コート膜の失透、クラック等の
原因となる。
【0013】さらに、本発明のハードコート組成物は、
上記のような成分を溶媒に分散して含有する。溶媒とし
ては、アルコール類、ケトン類、セロソルブ類、エーテ
ル類、エステル類、ホルムアミド類、水などが挙げられ
るが、これらのうち炭素原子数1〜4個の低級アルコー
ル及びエーテル類のうちの1種以上を用いるのが好まし
い。低級アルコール及びエーテル類の合計量が全溶媒量
の60重量%以上を占めるのが好ましく、70重量%以
上であるのがより好ましい。低級アルコール量が全溶媒
量の60重量%未満であると、スピンコート特有の放射
状の溝が発生しやすく、また、充分な膜厚が、硬度等が
得られない。低級アルコールとしては、例えば、メチル
アルコール、エチルアルコール、n−プロピルアルコー
ル、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール、
イソブチルアルコール、sec.−ブチルアルコール、tert
−ブチルアルコールなどが挙げられ、エーテル類として
は、例えば、ジメチルエーテル、メチルエチルエーテ
ル、メチルイソプロピルエーテル、ジエチルエーテル、
さらにジオキサンなどが挙げられる。
【0014】一般に、スピンコートを行う場合には、従
来、低級アルコールのように乾燥速度の速い溶媒を用い
ると、塗布液が充分に拡がらず、均一な塗布ができない
と考えられていたため、高沸点溶媒が使用されてきた。
しかしながら、本発明においては、溶媒の全部又は高割
合が低級アルコールである場合に、良好な塗布結果が得
られた。
【0015】また、本発明のハードコート組成物には、
さらに硬化剤、例えば、トリエチルアミン、n−ブチル
アミン等の有機アミン、グリシン等のアミノ酸、アルミ
ニウムアセチルアセトネート、クロムアセチルアセトネ
ート、チタニアアセチルアセトネート、コバルトアセチ
ルアセトネート等の金属アセチルアセトネート、酢酸ナ
トリウム、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、オク
チル酸亜鉛、オクチル酸錫等の有機酸金属塩、塩化第二
錫、塩化アルミニウム、塩化第二鉄、塩化チタン、塩化
亜鉛、塩化アンチモン等のルイス酸、過酸化水素等の過
酸化物などを添加することができる。これらの硬化剤の
うち、特に、アルミニウムアセチルアセトネート及び過
酸化水素が好ましい。
【0016】本発明によるハードコート組成物は、必要
に応じて、さらに界面活性剤、紫外線吸収剤、酸化防止
剤、チキソトロピー剤、顔料、染料、帯電防止剤、導電
性粒子などを含んでいてもよい。さらに、硬度などの性
質を向上させるため、エポキシ樹脂、アクリル樹脂など
の有機高分子化合物を添加することもできる。
【0017】本発明によるハードコート組成物は、プラ
スチックレンズの表面に施されるものである。プラスチ
ックレンズとしては、例えばポリ(ジエチレングリコー
ルビスアリルカーボネート)、ポリメチルメタクリレー
ト、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ塩化ビニ
ル、ポリウレタン、含硫ウレタン樹脂などからなるレン
ズが挙げられる。
【0018】本発明のハードコート組成物は、スピンコ
ート法によってレンズ表面に塗布することができる。ス
ピンコートを行う際の回転速度は、レンズの寸法、形成
すべき膜の厚さなどによって適宜決定することができ
る。
【0019】塗膜の乾燥及び硬化は、用いた成分などの
条件によって適宜選定するが、通常40〜150℃で、
10分〜10時間の加熱による硬化が好ましい。
【0020】膜厚は、溶媒の種類、固形分濃度、スピン
コーターの回転速度などにより適宜調節することがで
き、通常、0.5〜10μmとする。
【0021】
【実施例】次に、実施例に基づいて本発明をさらに詳し
く説明するが、本発明はこれによって制限されるもので
はない。
【0022】実施例1 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン60重量
部に0.01規定の塩酸18重量部、γ−グリシドキシ
プロピルメチルジメトキシシラン75重量部に0.01
規定の塩酸19重量部、さらにβ−(3,4−エポキシ
シクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン15重量部
に0.1規定の塩酸4重量部及びエチルアルコール4重
量部をそれぞれ混合して加水分解し、20℃で16時間
攪拌した。
【0023】得られた混合液に界面活性剤として、ゾニ
ールFSN(デュポン社製)1.5重量部、硬化剤とし
てアルミニウムアセチルアセトネート2重量部、溶媒と
して1,4−ジオキサン35重量部、イソブチルアルコ
ール35重量部、メチルアルコール924重量部、その
他デナコールEX146(長瀬産業社製エポキシ樹脂)
5重量部及びメタノール分散酸化アンチモンゾル(濃
度:30重量%)375重量部を加え、混合してコーテ
ィング組成物(総固形分濃度8.6重量%)を調製し
た。
【0024】屈折率1.6のウレタン樹脂レンズ基板に
上記のコーティング組成物1.5mlを回転速度300rp
m で均一になるように塗布し、回転速度を2500rpm
に上げ、その速度を15秒間維持し、その後減速を行
い、130℃で4時間加熱硬化させ、膜厚1.2μm、
屈折率1.57のハードコート膜を形成した。
【0025】実施例2 γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン20重量
部に0.01規定の塩酸7重量部、γ−グリシドキシプ
ロピルメチルジメトキシシラン30重量部に0.01規
定の塩酸8重量部、さらにβ−(3,4−エポキシシク
ロヘキシル)エチルトリメトキシシラン6重量部に0.
1規定の塩酸2重量部及びエチルアルコール1重量部を
それぞれ混合して加水分解し、20℃で16時間攪拌し
た。
【0026】得られた混合液に界面活性剤として、ゾニ
ールFSN(デュポン社製)0.4重量部、硬化剤とし
てアルミニウムアセチルアセトネート1重量部、溶媒と
してメチルアルコール155重量部及び1,4−ジオキ
サン155重量部、その他デナコールEX146(長瀬
産業社製エポキシ樹脂)2重量部を加えて攪拌し、その
混合液に10重量%メタノール分散スズ・タングステン
複合ゾル80重量部を加え、さらに攪拌熟成してコーテ
ィング組成物(総固形分濃度4重量%)を調製した。
【0027】屈折率1.66のウレタン樹脂レンズ基板
を300rpm で回転させながら、上記コーティング組成
物1.5mlを均一に塗布し、2500rpm で15秒間維
持し、その後減速し、得られたレンズを130℃で4時
間加熱硬化させ、膜厚0.8μm、屈折率1.62の均
一なハードコート膜を形成した。
【0028】実施例3 実施例2と同様にして製造したγ−グリシドキシプロピ
ルトリメトキシシランの加水分解物24重量部、γ−グ
リシドキシプロピルメチルジメトキシシランの加水分解
物30重量部及びβ−(3,4−エポキシシクロヘキシ
ル)エチルトリメトキシシランの加水分解物6重量部
を、メタノールと1,4−ジオキサンとの1:1混合溶
媒321重量部に混合し、メタノール分散アンチモンゾ
ル150重量部、ゾニールFSN1重量部及びデナコー
ルEX146を2重量部混合攪拌してコーティング組成
物(総固形分濃度21重量%)を得た。
【0029】屈折率1.66のウレタン樹脂レンズ基板
を300rpm で回転させながら、上記コーティング組成
物1.5mlを均一に塗布し、4000rpm で15秒間維
持し、その後減速し、得られたレンズを125℃で4時
間加熱硬化させ、膜厚1.1μm、屈折率1.57の均
一なハードコート膜を形成した。
【0030】
【発明の効果】本発明のハードコート組成物は、スピン
コート方式を適用しても、放射状の溝などの外観不良が
なく、クラックや失透なども発生せず、外観、透明性、
耐熱性、耐擦傷性及び耐候性に優れたハードコート膜を
形成することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 G02B 1/10 Z 7132−2K

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 有機シラン化合物、有機ポリシロキサ
    ン、含フッ素シリコーン化合物、有機チタネート化合物
    及びこれらの加水分解物並びに金属酸化物のうちの少な
    くとも1種と溶媒からなり、組成物の総固形分濃度が1
    〜25重量%であり、かつ金属酸化物の固形分濃度がハ
    ードコート組成物の総固形分の10重量%以下であるこ
    とを特徴とするスピンコート可能なハードコート組成
    物。
  2. 【請求項2】 溶媒が炭素原子数1〜4個の低級アルコ
    ール及びエーテルのうちの1種以上を含み、これらの使
    用合計量がハードコート組成物中の全溶媒量の60重量
    %以上を占める請求項1記載のスピンコート可能なハー
    ドコート組成物。
  3. 【請求項3】 金属酸化物が、チタン、セリウム、鉄、
    アンチモン、亜鉛、タングステン、スズ、珪素、ジルコ
    ニウム及びアルミニウムのうちの少なくとも1種の金属
    の酸化物である請求項1記載のスピンコート可能なハー
    ドコート組成物。
JP4183708A 1992-07-10 1992-07-10 スピンコート可能なハードコート組成物 Pending JPH0625600A (ja)

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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998038259A1 (fr) * 1997-02-28 1998-09-03 Nippon Seiki Co., Ltd. Agent de revêtement dur
EP1650276A1 (en) * 2004-10-19 2006-04-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Mar resistant surface film-forming silicone coating compositions and coated articles
JP2006299251A (ja) * 2005-03-22 2006-11-02 Jsr Corp 高屈折材料形成用組成物およびその硬化体、ならびに高屈折材料形成用組成物の製造方法
WO2007049711A1 (ja) * 2005-10-26 2007-05-03 Asahi Lite Optical Co., Ltd. コーティング組成物及び透光性を有する樹脂製品
JP2007277072A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Jsr Corp 酸化物微粒子分散体およびその製造方法
JP2007277073A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Jsr Corp 酸化物微粒子分散体およびその製造方法
JP2007277505A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Jsr Corp 酸化物微粒子分散体およびその製造方法
US8889801B2 (en) 2009-10-28 2014-11-18 Momentive Performance Materials, Inc. Surface protective coating and methods of use thereof

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998038259A1 (fr) * 1997-02-28 1998-09-03 Nippon Seiki Co., Ltd. Agent de revêtement dur
EP1650276A1 (en) * 2004-10-19 2006-04-26 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Mar resistant surface film-forming silicone coating compositions and coated articles
EP1889886A1 (en) * 2004-10-19 2008-02-20 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Mar resistant surface film-forming silicone coating compositions and coated articles
US7482062B2 (en) 2004-10-19 2009-01-27 Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Mar resistant surface film-forming silicone coating compositions and coated articles
JP2006299251A (ja) * 2005-03-22 2006-11-02 Jsr Corp 高屈折材料形成用組成物およびその硬化体、ならびに高屈折材料形成用組成物の製造方法
WO2007049711A1 (ja) * 2005-10-26 2007-05-03 Asahi Lite Optical Co., Ltd. コーティング組成物及び透光性を有する樹脂製品
US7820286B2 (en) 2005-10-26 2010-10-26 Asahi Lite Optical Co., Ltd. Coating composition and resin article having optical permeability
JP5000528B2 (ja) * 2005-10-26 2012-08-15 株式会社アサヒオプティカル コーティング組成物及び眼鏡用プラスチックレンズ
JP2007277072A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Jsr Corp 酸化物微粒子分散体およびその製造方法
JP2007277073A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Jsr Corp 酸化物微粒子分散体およびその製造方法
JP2007277505A (ja) * 2006-03-16 2007-10-25 Jsr Corp 酸化物微粒子分散体およびその製造方法
US8889801B2 (en) 2009-10-28 2014-11-18 Momentive Performance Materials, Inc. Surface protective coating and methods of use thereof

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