JPH06242301A - 光学素子 - Google Patents

光学素子

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JPH06242301A
JPH06242301A JP5005493A JP5005493A JPH06242301A JP H06242301 A JPH06242301 A JP H06242301A JP 5005493 A JP5005493 A JP 5005493A JP 5005493 A JP5005493 A JP 5005493A JP H06242301 A JPH06242301 A JP H06242301A
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JP
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copolymer
optical element
substd
methyl methacrylate
weight
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JP5005493A
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English (en)
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Takao Hoshiba
孝男 干場
Naokiyo Inomata
尚清 猪俣
Mitsuo Otani
三夫 大谷
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Kuraray Co Ltd
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Kuraray Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【構成】 メタクリル酸メチル単量体単位70〜85重
量%と1種もしくは2種以上のN−置換マレイミド化合
物単量体単位15〜30重量%から成り、室温における
固有複屈折が−0.002〜+0.002である共重合
体よりなる光学素子である。 【効果】 本発明における特定組成の共重合体よりなる
光学素子は、耐熱性に優れる上、極めて複屈折が小さい
為、高性能、高品質で極めて有用である。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は光学素子に関し、より詳
しくは耐熱性、成形性に優れ、固有複屈折が著しく小さ
い共重合体から得られる光学素子に関する。
【0002】
【従来の技術】近年、オプトエレクトロニクスの分野の
進歩はめざましいものがあり、それに伴い使用する光学
素子の超精密化、高品質化も著しいものがある。例え
ば、光ディスク用でも特に光磁気方式の書き換え可能型
光ディスクのレーザーピックアップレンズにおいて、微
弱な信号を取り扱うため素子自体の僅かな光学的不均一
性がノイズとなり、読み取り信号の誤差につながった
り、また光学センサーフィルターの場合、素子の光学的
不均一性がセンサーの感度低下に直接つながったりする
からである。こうした光学的不均一性は、素子の複屈折
に起因するされ、従来超精密あるいは高品質な光学素子
には光学ガラスを研磨したガラス製光学素子が用いられ
てきた。
【0003】一方で、収差補正が容易であり、レンズ構
成枚数の低減に効果的とされる非球面レンズや複雑な形
状の光学素子においては、研磨による加工は極めて難し
いため、精密射出成形によるプラスチック製光学素子も
かなり用いられつつある。
【0004】しかしながら、光学プラスチックを射出成
形する場合には、複屈折の原因となり得る分子配向や冷
却による歪み等の発生は避けられない。こうした複屈折
は、固有複屈折の小さいプラスチックを用いることによ
り少なくすることができるが、これまで知られている光
学用プラスチックの中でも固有複屈折が最も小さいとさ
れるメタクリル樹脂を用いた光学素子成形品ですら、光
学的均一性に関しガラス製光学素子を上回る光学素子を
得るのが困難であるのが現状である。
【0005】
【発明が解決しようとする課題】一般的に光学的不均一
性の低減には、重合度を下げるなどにより樹脂自体の流
動性を改良したり、成形温度や金型温度を高くし、射出
速度を遅くするなどの成形条件の工夫が必要とされてい
た。本質的には固有複屈折をゼロあるいは極めてゼロに
近くすることによりこうした制約をほとんど考慮するこ
となく複屈折の無い成形品が得られる。本発明が解決し
ようとする課題は、耐熱性、成形性に優れ、固有複屈折
が著しく小さい共重合体を供給し、それにより高品質な
光学素子を得ることにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】メタクリル酸メチルにN
−置換マレイミド化合物を共重合させることにより耐熱
性が向上することは既に公知である(例えば、特開昭6
1−95011号公報等)が、本発明者らはこれらの特
性を何等損なうことなく、複屈折の低減に誠意検討を重
ねた結果、驚くべきことにメタクリル酸メチルとN−置
換マレイミド化合物との共重合体において、特定の共重
合組成とすることにより、これまで固有複屈折が最も小
さいとされたメタクリル樹脂よりも著しく小さく、ほと
んどゼロであり、これにより重合度を下げたり、特別な
成形条件を必要としない成形性にも優れた共重合体を得
ることができ、この共重合体を光学素子に用いることに
よつて複屈折が殆ど無い極めて高品質な光学素子が得ら
れることを見い出し本発明に到達した。
【0007】すなわち本発明は、メタクリル酸メチル単
量体単位70〜85重量%と一般式(I)で示される1
種もしくは2種以上のN−置換マレイミド化合物単量体
単位15〜30重量%から成り、室温における固有複屈
折が−0.002〜+0.002である共重合体よりな
る光学素子に関する。
【0008】
【化2】 (ただし、Rは炭素数1〜20あるいはハロゲンの置換
又は非置換のアルキル基またはシクロアルキル基または
アリール基を表す。)
【0009】
【作用】以下に、本発明を更に詳しく説明する。
【0010】本発明における共重合体は、実質的にメタ
クリル酸メチルとN−置換マレイミド化合物のから成る
単量体混合物を重合せしめて得られる共重合体であって
共重合比率としては、メタクリル酸メチルが70〜85
重量%、より好ましくは75〜80重量%、N−置換マ
レイミド化合物が15〜30重量%、より好ましくは2
0〜25重量%とする必要が有る。この範囲を逸脱する
場合は本発明の主旨とする極めて低い固有複屈折を示す
共重合体は得られない。本発明による共重合体が著しく
低い固有複屈折を示す理由は定かでなないが、メタクリ
ル酸メチルとマレイミド環および、そのN−置換基が相
互的に影響していると考えられ、そのため特定の共重合
組成とすることにより結果的にそれぞれの複屈折が打ち
消され、著しく低い固有複屈折を示すものと考えられ
る。
【0011】本発明に用いるN−置換マレイミド化合物
は、一般式(I)で示されるN−置換マレイミド化合物
であり、
【0012】
【化3】 (ただし、Rは炭素数1〜20あるいはハロゲンの置換
又は非置換のアルキル基またはシクロアルキル基または
アリール基を表す。)例えばN−t−ブチルマレイミ
ド、N−イソプロピルマレイミド等のN−アルキルマレ
イミド化合物、N−シクロヘキシルマレイミド等のN−
シクロアルキルマレイミド化合物、N−フェニルマレイ
ミド、N−o−クロロフェニルマレイミド等のN−芳香
族マレイミド化合物もしくはN−置換芳香族マレイミド
化合物等が挙げられ、耐熱性向上と着色が少ない点でN
−シクロヘキシルマレイミドが好ましく用いられる。
尚、本発明に用いられるN−置換マレイミド化合物は、
1種に限らず2種以上を併用してもよい。ただし、いず
れの場合も共重合組成比を上記範囲内とすることが必要
である。
【0013】一般にポリマーの配向複屈折と固有複屈折
とは次の関係式によって表される。
【0014】Δn=f・Δn ここでΔnは配向複屈折、fは配向関数、Δnはポリ
マーの固有複屈折をそれぞれ表す。固有複屈折の測定は
この配向複屈折と配向関数を測定することにより実験的
に求められ、本発明の共重合体の固有複屈折もこの関係
式を用いて求められる。本発明による共重合体の室温に
おける固有複屈折値は−0.002〜+0.002の範
囲であり、この範囲を逸脱する場合は、例えば射出成形
等により成形を行う際に何等かの複屈折低減策を講じる
必要があるため好ましくない。
【0015】本発明における共重合体は、例えば塊状重
合、懸濁重合、溶液重合、乳化重合等の公知の重合体製
造方法のいずれの方法によっても製造することができ、
この際に重合度調製剤としてメルカプタン類を添加して
もよい。本発明の共重合体は、単量体混合物あるいは部
分重合物から注型重合により所望の形状に直接賦形する
ことも可能であるが、成形材料として使用する場合は、
通常20℃、クロロホルム中での固有粘度が0.5〜2
dl/gとなるよう重合度を調製する。
【0016】また、成形時の離型性を改良する目的で、
脂肪酸エステル、脂肪酸金属塩、脂肪族アルコール、シ
リコンワックス等の離型剤および、帯電防止を目的に高
級アルコールのスルホン酸塩、第4級アンモニウム塩等
の添加剤、更には染料や酸化防止剤などの熱安定剤や紫
外線吸収剤等を本発明の目的を阻害しない程度に添加し
てもよい。
【0017】また、本発明の光学素子としては、レン
ズ、光学フィルター、プリズム、光学式ディスク基板等
が挙げられ、その種類については特に限定無い。例え
ば、レンズの場合は、無限系および有限系対物レンズ、
コリメーションレンズ、回折格子、平凸レンズ、複合セ
ンサーレンズ等のレーザーピックアップ用レンズやプロ
ジェクションテレビ用レンズ等が挙げられる。
【0018】こうした光学用素子の賦形方法としては、
射出成形法、射出圧縮成形等、圧縮成形法、注型成形法
等の公知のいずれの方法でも可能であるが本発明の共重
合体は基本的に固有複屈折がほとんど無く、特別の成形
条件を必要としないため量産性に優れる射出成形法や射
出圧縮成形が経済的に有利である。
【0019】
【実施例】以下に実施例により具体的に本発明を説明す
るが、これにより本発明が何等限定されることはない。
【0020】また、実施例中で用いた単量体の略号は以
下に示すとおりである。 MMA ...... メタクリル酸メチル CHMI .... N−シクロヘキシルマレイミド OCPMI .. N−o−クロロフェニルマレイミド IPMI .... N−イソプロピルマレイミド CHMA .... メタクリル酸シクロヘキシル St ........ スチレン MA ........ アクリル酸メチル 更に、性能の評価は、以下に示す方法により評価した。 (1)固有複屈折の測定 試験片は、250℃にてプレス成形した板よりダンベル
状に切り出し、150〜200℃のオーブン中で延伸し
一軸配向させたものを用いた。複屈折の測定は、偏光顕
微鏡にてセナルモン型コンペンセーターを用い室温で測
定した。また、配向関数の測定は、偏光赤外二色法によ
り測定した。 (2)耐熱性の評価 荷重1kgの条件下、ASTM D1525に準じてビ
ッカート軟化点(VSP)を測定し評価した。 (3)固有粘度([η])の測定 細管式自動粘度計を用い、20℃におけるクロロホルム
中での固有粘度([η])を測定した。 (4)成形性の評価 射出成形機にてシリンダー温度260℃、金型温度10
0℃、の条件下、5mmφの非球面凸レンズを20個成
形し、ゲート部分の割れ、レンズ面の層状剥離等の欠陥
の発生状況を目視検査した。 (5)レンズの性能評価 成形して得られた非球面凸レンズを溝尻光学(株)製エ
リプソメ−タ− DVA−36Lにて、632.8nm
の波長にて位相遅れを測定した。 実施例1 メタクリル酸メチル77重量%、N−シクロヘキシルマ
レイミド23重量%、ラウロイルパーオキサイド0.2
重量%、日本油脂(株)製パーヘキサ−220.1重量
%、n−オクチルメルカプタン0.18重量%から成る
単量体混合物30kgと10%ポリメタクリル酸カリウ
ム水溶液0.5重量%、10%ポリスチレンスルホン酸
ナトリウム水溶液0.1重量部、硫酸ナトリウム0.2
5重量%にイオン交換水を加え60kgとした水溶液を
100リッター耐圧重合槽に仕込み、窒素雰囲気下で攪
拌し重合温度70℃で重合を開始した。重合のピークが
終了後、重合槽の温度を120℃まで上げ、更に約2時
間保持して重合を完結させた。得られたビーズを水洗後
乾燥して、40mmφ押出機により260℃でペレット
化をおこなった。次いで射出成形機にてシリンダー温度
260℃、金型温度90℃でビッカート軟化点測定用試
験片を成形した。また、既述の方法により固有複屈折お
よび成形性の評価を行った。その結果、極めて固有複屈
折が小さいものであり、ビッカート軟化点は135℃と
高く、成形性も良好であった。得られた非球面凸レンズ
の性能は、その有効径の全域において位相遅れが1°以
下と非常に優れたものであった。 実施例2〜6 表1に示したN−置換マレイミド化合物および共重合組
成以外は実施例1と同様の方法で重合し、射出成形およ
び評価をおこなった。いずれの場合も極めて固有複屈折
が小さいものであり、ビッカート軟化点は130℃以上
であり、成形性も良好であった。得られた非球面凸レン
ズの性能は、その有効径の全域において位相遅れが1°
〜4°と非常に優れたものであった。 比較例1 メタクリル酸メチル100重量%、ラウロイルパーオキ
サイド0.2重量%、日本油脂(株)製パーヘキサ−2
2 0.1重量%、n−オクチルメルカプタン0.18
重量%から成る単量体混合物30kgと10%ポリメタ
クリル酸カリウム水溶液0.5重量%、10%ポリスチ
レンスルホン酸ナトリウム水溶液0.1重量部、硫酸ナ
トリウム0.25重量%にイオン交換水を加え60kg
とした水溶液を100リッター耐圧重合槽に仕込み、窒
素雰囲気下で攪拌し重合温度70℃で重合を開始した。
重合のピークが終了後、重合槽の温度を120℃まで上
げ、更に30分間保持して重合を完結させた。得られた
ビーズを水洗後乾燥して、40mmφ押出機により25
0℃でペレット化をおこなった。次いで射出成形機を用
いシリンダー温度250℃、金型温度70℃でビッカー
ト軟化点測定用試験片を成形した。また、既述の方法に
より固有複屈折および成形性の評価を行った。その結
果、固有複屈折は比較的小さいものの、ビッカート軟化
点は118℃と低くいものであった。得られた非球面凸
レンズの性能は、その有効径の全域において位相遅れが
10°程度のものであった。 比較例2〜5 表1に示した共重合成分および共重合組成以外は実施例
1と同様の方法で重合し、射出成形および評価をおこな
った。成形性も実施例よりも劣るものがあり、また得ら
れた非球面凸レンズの性能は、その有効径の全域におい
て位相遅れが10°〜50°程度のものであった。
【0021】
【表1】
【0022】
【発明の効果】以上説明したように、本発明における特
定組成の共重合体よりなる光学素子は、耐熱性に優れる
上、極めて複屈折が小さい為、高性能、高品質で極めて
有用である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 メタクリル酸メチル単量体単位70〜8
    5重量%と一般式(I)で示される1種もしくは2種以
    上のN−置換マレイミド化合物単量体単位15〜30重
    量%から成り、室温における固有複屈折が−0.002
    〜+0.002である共重合体よりなる光学素子。 【化1】 (ただし、Rは炭素数1〜20あるいはハロゲンの置換
    又は非置換のアルキル基またはシクロアルキル基または
    アリール基を表す。)
  2. 【請求項2】 N−置換マレイミド化合物単量体単位が
    N−シクロヘキシルマレイミド単量体単位である請求項
    1記載の光学素子。
  3. 【請求項3】 20℃、クロロホルム中での固有粘度
    が、0.5〜2.0dl/gのである共重合体である請
    求項1,2記載の光学素子。
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Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2011149088A1 (ja) 2010-05-28 2011-12-01 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリル系熱可塑性樹脂、及びその成形体
WO2013005634A1 (ja) 2011-07-01 2013-01-10 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリル系熱可塑性樹脂組成物及びその成形体
JP2013015624A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Asahi Kasei Chemicals Corp 低い光弾性係数を有する位相差板
JP2013016312A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Asahi Kasei Chemicals Corp 導電性基板
JP2013014659A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学等方性支持板及びインナータッチパネル
JP2013033237A (ja) * 2011-07-01 2013-02-14 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学等方性偏光膜保護フィルム及び偏光板
JP2013097192A (ja) * 2011-11-01 2013-05-20 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学フィルム及びその製造方法
JP2013109285A (ja) * 2011-11-24 2013-06-06 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学フィルム及びその製造方法

Cited By (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP5362110B2 (ja) * 2010-05-28 2013-12-11 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリル系熱可塑性樹脂、及びその成形体
KR101449225B1 (ko) * 2010-05-28 2014-10-08 아사히 가세이 케미칼즈 가부시키가이샤 아크릴계 열가소성 수지 및 그 성형체
US8822614B2 (en) 2010-05-28 2014-09-02 Asahi Kasei Chemicals Corporation Acrylic thermoplastic resin and molded object thereof
JP2014028956A (ja) * 2010-05-28 2014-02-13 Asahi Kasei Chemicals Corp アクリル系熱可塑性樹脂、及びその成形体
WO2011149088A1 (ja) 2010-05-28 2011-12-01 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリル系熱可塑性樹脂、及びその成形体
CN102906130A (zh) * 2010-05-28 2013-01-30 旭化成化学株式会社 热塑性丙烯酸系树脂及其成型体
JP2013014659A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学等方性支持板及びインナータッチパネル
JP5190564B2 (ja) * 2011-07-01 2013-04-24 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリル系熱可塑性樹脂組成物及びその成形体
JP2013033237A (ja) * 2011-07-01 2013-02-14 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学等方性偏光膜保護フィルム及び偏光板
JP2013016312A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Asahi Kasei Chemicals Corp 導電性基板
JP2013015624A (ja) * 2011-07-01 2013-01-24 Asahi Kasei Chemicals Corp 低い光弾性係数を有する位相差板
WO2013005634A1 (ja) 2011-07-01 2013-01-10 旭化成ケミカルズ株式会社 アクリル系熱可塑性樹脂組成物及びその成形体
TWI468456B (zh) * 2011-07-01 2015-01-11 Asahi Kasei Chemicals Corp 丙烯酸系熱塑性樹脂組成物及其成形體
US10030134B2 (en) 2011-07-01 2018-07-24 Asahi Kasei Kabushiki Kaisha Acrylic thermoplastic resin composition and molded article thereof
JP2013097192A (ja) * 2011-11-01 2013-05-20 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学フィルム及びその製造方法
JP2013109285A (ja) * 2011-11-24 2013-06-06 Asahi Kasei Chemicals Corp 光学フィルム及びその製造方法

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