JPH06228215A - 感温性多孔質重合体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 エネルギー線の照射により重合可能な感温性
モノマー、エネルギー線の照射により架橋可能なモノマ
ーおよび／またはオリゴマー、およびこれらの混合物と
相溶し、該混合物にエネルギー線を照射することにより
生成した重合体と相溶せず、かつエネルギー線に対して
不活性な化合物とを含有した均一な重合性液体にエネル
ギー線を照射することにより、温度応答性の多孔質重合
体を得る。 【効果】 本発明は、高い濾過速度、吸着速度、放出速
度を有し、温度変化に対する応答速度が早く、また容易
に任意の形状の多孔質体を成形することができる多孔質
重合体の製造方法を提供できる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、食品工業、医薬品工
業、電子工業、排水処理、人工臓器、海水の淡水化等の
種々のプロセスにおいて、タンパク、コロイド、バクテ
リヤ、ウイルス、塩等の分離の目的で使用される限外濾
過膜、逆浸透膜、精密濾過膜、吸着剤、クロマトグラフ
ィー用充填剤等、薬剤の徐放の目的で使用されるドラッ
グデリバリーシステム等に用いられるの感温性多孔質重
合体の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】近年、上記産業分野等におけるプロセス
の高度化により、単なるろ過分離、吸着等では、充分ニ
ーズに対応してゆくことができなくなりつつある。その
ような背景から、外部からの信号および刺激に対し自ら
の機能を変化させるという刺激応答性材料によるインテ
リジェントシステムの開発が注目を集めている。刺激応
答性材料の１つとして、温度変化により膨潤収縮を行う
含水ゲル状重合体が発見され、ドラッグデリバリーシス
テム、ろ過膜等への応用が盛んに研究されている。

【０００３】例えば、特開昭６４−５８３０３、特開昭
６３−２７８５０２、特開昭６３−１３４００８、特開
昭６１−２６３６０３、特開昭６０−２５００１７、特
開昭６０−２５００１５、特開昭６０−１８８４１１、
ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＨＥＭＩＣＡＬ ＥＮＧＩＮ
ＥＥＲＩＮＧ ＯＦ ＪＡＰＡＮ，２３，４４７（１９
９０）、にろ過膜、吸着材、クロマトグラフィー用充填
剤への応用が記述されている。また、ＪＯＵＲＮＡＬ
ＯＦ ＣＯＮＴＲＯＬＬＥＤ ＲＥＬＥＡＳＥ，１６，
（１９９１）２１５−２２７、ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ
ＣＯＮＴＲＯＬＬＥＤ ＲＥＬＥＡＳＥ，１３，（１９
９０）２１−３１、ＪＯＵＲＮＡＬ ＯＦ ＣＯＮＴＲ
ＯＬＬＥＤ ＲＥＬＥＡＳＥ，１１（１９９０）２５５
−２６５

【０００４】ＰＯＬＹＭＥＲ ＪＯＵＲＮＡＬ，２３，
（１９９１）１１７９−１１８９にドラグデリバリーシ
ステムへの応用につき記載されている。これらの例で
は、感温性モノマーと架橋可能なモノマーおよび／また
はオリゴマーの混合物の熱重合により含水ゲル状重合体
を成形していることから、その構造にはゲル網目より大
きな孔を有していない。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】上述の含水ゲル状重合
体は、実用に供する上で充分な性能を有するとは言えな
い。即ち、含水ゲル状重合体をろ過膜、吸着剤、ドラッ
グデリバリーシステム等に用いた場合、孔を有さない構
造である為、ろ過速度、吸着速度、放出速度等が重合体
内での水や薬剤の拡散に支配されるため、非常に遅いと
いう問題点を有する。

【０００６】また、温度変化に応答して、ろ過速度、吸
着速度、放出速度等が変化するのに時間がかかり過ぎる
という問題点も有する。本発明の目的は、ろ過膜、吸着
剤、ドラッグデリバリーシステム等に用いた場合、ろ
過、吸着、放出等に充分な速度を有し、温度の変化によ
りろ過速度、吸着速度、放出速度等が変化するのに要す
る時間が短いという特徴を有する感温性多孔質重合体の
製造方法を提供することにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決すべく鋭意研究を重ねた結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、エネルギー線の照射によ
り重合可能な感温性モノマー（Ａ）と、エネルギー線の
照射により架橋可能なモノマーおよび／またはオリゴマ
ー（Ｂ）と、これらの混合物（Ａ＋Ｂ）と相溶し、該混
合物（Ａ＋Ｂ）にエネルギー線を照射することにより生
成したポリマーと相溶せず、かつエネルギー線に対して
不活性な化合物（Ｃ）とを含有した均一な重合性液体に
エネルギー線を照射した後、必要に応じ該化合物（Ｃ）
を除去することを特徴とする感温性多孔質重合体の製造
方法、感温性多孔質重合体カプセルの製造方法を提供す
るものである。

【０００８】ここで云う感温性モノマー（Ａ）とは、該
モノマーの重合体が温度変化に応じて溶解／析出、膨潤
／収縮、他の物質と結合／解離などの変化を発現する
（以下、この変化現象を転移と称する。）モノマーのこ
とであり、例えば、該モノマーの直鎖状重合体が温度変
化に応じて溶解／析出し、架橋重合体が温度変化に応じ
て膨潤／収縮する感温性モノマーの例として、Ｎ−置換
アクリルアミドやＮ−置換メタアクリルアミド、例えば
Ｎ−アルキル（メタ）アクリルアミドおよび／またはＮ
−アルキレン（メタ）アクリルアミドを挙げることがで
きる。

【０００９】Ｎ−アルキル（メタ）アクリルアミドおよ
び／またはＮ−アルキレン（メタ）アクリルアミドの例
としては、Ｎ−エチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチ
ルアクリルアミド、Ｎ−エチルメタクリルアミド、Ｎ，
Ｎ−メチルエチルアクリルアミド、Ｎ−イソプロピルア
クリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルアクリルアミド、Ｎ−
イソプロピルメタクリルアミド、Ｎ−ｎ−プロピルメタ
クリルアミド、Ｎ−アクリロイルピロリジン、Ｎ−メタ
クリロイルピロリジン、Ｎ−アクリロイルピペリジン、
Ｎ−メタクリロイルピペリジン等をあげることができ
る。なかでも、種々の用途に応用するに際し、室温付近
で転移が起こることから、Ｎ−イソプロピルアクリルア
ミドが好ましい。

【００１０】エネルギー線により架橋可能なモノマー
（Ｂ）は、通常用いられるエネルギー線により架橋可能
なモノマーは、特に制限無く、いずれも本発明に用いる
ことが出来るが、感温性モノマー（Ａ）と相溶するもの
が好ましく、代表的には１分子内に２個以上の二重結合
を有するモノマー、例えば、メチレンビスアクリルアミ
ド、エチレンビスアクリルアミド、ジエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ
（メタ）アクリレート、

【００１１】１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アク
リレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレ
ート、２，２’−ビス（４−（メタ）アクリロイルオキ
シポリエチレンオキシフェニル）プロパン、２，２’−
ビス（４−（メタ）アクリロイルオキシポリプロピレン
オキシフェニル）プロパン等の２官能モノマー、トリメ
チロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリメチ
ロールエタントリ（メタ）アクリレート、

【００１２】イソシアヌレートトリ（メタ）アクリレー
ト等の３官能モノマー、ペンタエリスリトールテトラ
（メタ）アクリレート等の４官能モノマー、ジペンタエ
リスリト−ルヘキサアクリレート等の６官能モノマー等
が挙げられる。これらのモノマーを混合して用いること
も勿論可能である。

【００１３】エネルギー線照射により架橋可能なオリゴ
マー（Ｂ）は、特に制限無く、通常用いられる架橋可能
なオリゴマーは、いずれも本発明に用いることが出来る
が、感温性モノマー（Ａ）と相溶するものが好ましく、
通常は１分子内に２個以上の二重結合を有する、重量平
均分子量が５００〜５００００のオリゴマーであり、よ
り具体的には、エポキシ樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリ
ブタジエン樹脂またはポリウレタン樹脂等のエネルギー
線照射により架橋可能なオリゴマー、

【００１４】例えばエポキシ樹脂のアクリル酸エステル
またはメタクリル酸エステル、ポリエーテル樹脂のアク
リル酸エステルまたはメタクリル酸エステル、ポリブタ
ジエン樹脂のアクリル酸エステルまたはメタクリル酸エ
ステル、分子末端にアクリル基またはメタクリル基を有
するポリウレタン樹脂等を挙げることができる。もちろ
んこれらのオリゴマ−同士を混合して用いることもでき
るし、モノマーと混合して用いることもできる。

【００１５】本発明においては、感温性多孔質重合体の
強度、伸度、硬度、膨潤度、応答温度、応答速度などを
調節する目的で、モノマーおよび／またはオリゴマー
（Ｂ）以外に、エネルギー線重合性のモノマーおよび／
またはオリゴマー（Ｄ）を加えることも好ましい。

【００１６】モノマーおよび／またはオリゴマー（Ｄ）
としては、感温性モノマー（Ａ）およびオリゴマー
（Ｂ）と相溶するものが好ましく、通常は単官能のモノ
マーまたはオリゴマーであり、例えば、アクリルアミ
ド、メタクリルアミド、ポリエチレングリコール（メ
タ）アクリレート、メトキシポリエチレングリコール
（メタ）アクリレート、アクリル酸、メタクリル酸、ビ
ニルスルホン酸、スチレンスルホン酸、２−アクリルア
ミド−２−フェニルプロパンスルホン酸、２−アクリル
アミド−２−メチルプロパンスルホン酸エチル（メタ）
アクリレート、

【００１７】Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル（メタ）ア
クリレート、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）ア
クリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレー
ト、フェニル（メタ）アクリレート、フェニルセロソル
ブ（メタ）アクリレート、ｎ−ビニルピロリドン、イソ
ボルニル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニル
（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニロキシエチル
（メタ）アクリレートを挙げることができる。

【００１８】本発明に用いられる化合物（Ｃ）として
は、混合物（Ａ＋Ｂ）と相溶するが、該混合物（Ａ＋
Ｂ）にエネルギー線を照射することにより生成したポリ
マーとは相溶せず、かつエネルギー線に対して不活性な
ものであれば特に限定無く本発明に用いることが出来
る。より具体的には水、一価または多価アルコール類、
カプリン酸メチル等のアルキルエステル類、ジイソブチ
ルケトン等のジアルキルケトン類、液状ポリエチレング
リコ−ル、ポリエチレングリコ−ルのモノエステル、

【００１９】ポリエチレングリコールのモノエーテル、
ポリエチレングリコールソルビタンモノエステル、ポリ
エチレングリコールソルビタンジエステル、ポリエチレ
ングリコールソルビタントリエステル、ポリエステルポ
リオール、ポリエチレングリコ−ルアミン等のオリゴマ
ー類、酢酸セルロース、エチルセルロース、

【００２０】ニトロセルロース、ヒドロキシメチルセル
ロース、キトサン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、ポ
リカ−ボネ−ト、ポリスルホン、ポリエ−テルスルホ
ン、ポリウレタン、ポリアクリロニトリル、ポリアクリ
ル酸エステル、ポリアクリル酸、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリアクリルアミド、ポリエチレングリコール、
ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、ポ
リビニルアルコール等およびこれらの共重合体等のポリ
マー類が挙げられる。

【００２１】なかでも、重量平均分子量が２００〜１０
０００であるオリゴマー類が好適に用いられる。もちろ
ん、化合物（Ｃ）はこれら同士やこれらを含む混合物で
あってよい。化合物（Ｃ）は、エネルギー線照射により
重合体を成形した後、除去されずに用いることもできる
が、必要に応じて除去することもできる。除去は洗浄、
乾燥、置換等の任意の方法を採用しうるが、化合物
（Ｃ）を除去する必要がある場合には、化合物（Ｃ）が
水溶性であると、除去しやすい為、生産性の面で好まし
い。

【００２２】重合性液体の粘度は、目的とする多孔質体
の形状や製膜方法により変わり得るが、２５℃において
１〜１００００００ｃｐｓであることが好ましく、１０
０〜１００００ｃｐｓであることがさらに好ましい。こ
の範囲外では製造条件の制約が強くなる。

【００２３】本発明に用いられるエネルギー線として
は、電子線、γ線、Ｘ線、紫外線、可視光線等を挙げる
ことが出来る。なかでも装置および取扱いの簡便さから
紫外線が最も好ましい。照射する紫外線の強度は、１〜
５０００ｍｗ／ｃｍ² が好ましく、照射時間は、０．０
１〜１００秒程度である。紫外線の照射を不活性ガス雰
囲気下で行うことによって、重合速度を速めることも好
ましい。エネルギ−線として紫外線を用いる場合には、
重合速度を速める目的で、重合性溶液に紫外線重合開始
剤を含有させることも好ましい。

【００２４】本発明に使用される紫外線重合開始剤は、
特に制約は無いが、重合性溶液に溶解可能な物が好まし
く、例えばｐ−ｔｅｒｔ−ブチルトリクロロアセトフェ
ノン、２，２’−ジエトキシアセトフェノン、２−ヒド
ロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オ
ン、等のアセトフェノン類；

【００２５】ベンゾフェノン、４，４’−ビスジメチル
アミノベンゾフェノン、２−クロロチオキサントン、２
−メチルチオキサントン、２−エチルチオキサントン、
２−イソプロピルチオキサントン等のケトン類；ベンゾ
イン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロ
ピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等のベン
ゾインエーテル類；

【００２６】ベンジルジメチルケタール、ヒドロキシシ
クロヘキシルフェニルケトン等のベンジルケタール類等
を挙げることができる。本発明に於いて、エネルギー線
照射により重合体が形成される温度は、モノマーおよび
／またはオリゴマーの混合物（Ａ＋Ｂ）の重合体と化合
物（Ｃ）が相分離する温度であることが好ましい。相分
離しない反応温度での重合で得られた重合体は、多孔質
構造の形成が不完全となり、温度応答性が不十分とな
る。

【００２７】成形された重合体に多孔質構造が形成され
たことの確認は、ポリマー分子やコロイド物質などが該
重合体を透過するか否かで判定でき、透過可能な物質の
分子量から、細孔の寸法が判定できる。

【００２８】本発明の製造方法により作製される多孔質
重合体の形状については何ら制約はなく、例えば、塊
状、板状、フィルム状、糸状、網状、粒状、中空糸状、
管状、カプセル状その他任意の形状であってよい。所望
する形状に成形した状態でエネルギー線を照射すること
により、あるいはエネルギー線の照射により硬化させた
後整形することにより所望の形状の感温性多孔質重合体
を得ることができる。

【００２９】例えば、フィルム状の多孔質体を製造する
場合、金属板などの支持体上に重合性液体をキャスト
し、エネルギー線を照射した後、必要に応じて支持体か
ら剥離して目的物を得ることができる。

【００３０】また、二重円環ノズルを用いて重合性液体
を気体中に押し出し、自然落下中にエネルギー線を照射
することにより硬化させて中空糸状、管状、またはカプ
セル状の多孔質重合体を得ることができる。本発明によ
る感温性多孔質重合体からなるカプセルは、温度変化に
依存して、収縮、開孔し、内容物を外部に放出すること
ができ、医薬、農薬用途は無論、化学反応用等の工業用
用途に対しても有用である。

【００３１】本発明の多孔質重合体は、補強材により補
強することも可能である。補強材の例としては、糸、
布、不織布、紙、網や、その他の多孔性物質を挙げるこ
とができる。多孔質重合体成形後に補強材と一体化する
ことも可能であるし、重合性液体と補強材とを接触させ
た状態でエネルギー線を照射して、一体成形することも
可能である。

【００３２】

【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明の範囲がこれにより限定されるもの
ではない。

【００３３】［実施例１］ （膜の作製）感温性モノマー（Ａ）としてＮ−イソプロ
ピルアクリルアミドを８０部、架橋可能なモノマーおよ
び／またはオリゴマー（Ｂ）としてユニディックＳ９−
４１４（大日本インキ化学工業（株）製、分子量８９４
の３官能ウレタンアクリレートオリゴマー）を２０部、
化合物（Ｃ）として分子量１００００のポリビニルピロ
リドン（ＰＶＰ）１００部およびＮ，Ｎージメチルアセ
トアミド（ＤＭＡＣ）を１５０部、紫外線重合開始剤と
してイルガキュア１８４を７部混合した均一な

【００３４】重合性液体を硝子板上にキャストし、室
温、窒素雰囲気下て、３６５ｎｍに於ける紫外線強度が
１００ｍｗ／ｃｍ2 の紫外線を６０秒間照射し、水洗し
て、厚み約１２０μｍ、直径４５ｍｍのフィルム状の多
孔質重合体を得た。照射直後の重合体の温度は３７℃で
あった。得られた多孔質重合体は紫外線照射後の段階で
は透明であったが、水洗後は半透明白色となった。

【００３５】（測定）得られた多孔質重合体を全濾過型
濾過試験器に装着し、１．０ｋｇｆ／ｃｍ2Ｇの圧力を
掛けながら２０℃〜４５℃まで濾過原液温度を昇温させ
たところ、２０℃にて１０ｌ／ｍ2,ｈ（以下透過流速の
単位は同じ単位とする）であった透過流束は約３７℃に
て最大値７０にまで増加し、４５℃では５５となった。
この時、約３５℃以上では重合体は白色を呈した。続い
て濾過原液温度を降温させると、透過流速は単純減少を
示し、２０℃にて１０となった。

【００３６】また、濾過原液として分子量１５００００
のポリエチレングリコ−ルの０．０１重量％水溶液を使
用したところ、ロ液のポリエチレングリコ−ル濃度は、
原液と同じ０．０１重量％であった。このことから、こ
の膜は分子量１５００００のポリエチレングリコ−ルが
透過する細孔を有する多孔質体であることが分かる。

【００３７】［実施例２］ （膜の作製）実施例１で用いたと同じ重合性液体中に不
織布（日本バイリ−ン製、ＭＦ−１８０）を浸し、重合
性液体の容器ごと超音波洗浄機に５分間かけて脱泡した
後、不織布を引き上げて硝子板上に置き、バ−コ−タ−
（＃７）にて余分な液を落とした。続いて、室温、窒素
雰囲気下にて、３６５ｎｍに於ける紫外線強度が１００
ｍｗ／ｃｍ2 の紫外線を６０秒間照射し、水洗して、不
織布にて補強された膜を得た。

【００３８】（測定）濾過原液の圧力を３．０ｋｇｆ／
ｃｍ2 Ｇとしたこと以外は実施例１と同様の濾過試験を
行った。２０℃にて１０ｌ／ｍ2 ，ｈ（以下透過流束の
単位は同じ単位とする）であった透過流束は２５℃にて
４０、３５℃にて８００、４５℃にて約２０００となっ
た。続いて濾過原液温度を降温させると、透過流速は３
５℃までは２０００一定であり、２５℃にて２００、２
０℃にて２０となった。

【００３９】［比較例１］ （膜の作製）ＰＶＰおよびＤＭＡＣを配合しないこと以
外は実施例２と同様にして重合体を得た。

【００４０】（測定）実施例３と同様の試験を行った
が、透過流束は非常に小さく、測定限界（約０．１ｌ／
ｍ2,ｈ）以下であった。

【００４１】［実施例３］ （膜の作製）感温性モノマー（Ａ）としてＮ−イソプロ
ピルアクリルアミドを９０部、架橋可能なモノマーおよ
び／またはオリゴマー（Ｂ）としてユニディックＶ−４
２００（大日本インキ化学工業（株）製、平均分子量約
２０００の３官能ウレタンアクリレートオリゴマー）を
５部およびトリメチロ−ルプロパンジアクリレ−トを５
部、化合物（Ｃ）として分子量１００００のポリビニル
ピロリドン（ＰＶＰ）１００部およびＮ，Ｎージメチル
アセトアミド（ＤＭＡＣ）を１５０部、

【００４２】紫外線重合開始剤としてイルガキュア１８
４を７部混合した均一な重合性液体を、シリコンゴム製
スペ−サ−を介して２枚の硝子板に挟んだ状態で、室温
下て、３６５ｎｍに於ける紫外線強度が１００ｍｗ／ｃ
ｍ2 の紫外線を６０秒間照射し、水洗して、厚み１ｍ
ｍ、直径２５ｍｍのディスク状の多孔質重合体を得た。
得られた多孔質重合体は紫外線照射後の段階では透明で
あったが、水洗後は半透明白色となった。

【００４３】（測定）２０℃の該多孔質重合体を、３０
℃の温水中に投入し、一定時間後に水から引き揚げて、
表面に付着した水をぬぐい去り、該多孔質重合体の重量
変化を時間を追って測定した。投入直前の重量を基準と
して、１分後に９３％、１０分後に８０％、６０分後に
６０％、１２０分後に５０％となり、それと共に白色化
した。

【００４４】［比較例２］ （膜の作製）ＰＶＰおよびＤＭＡＣを配合しないこと以
外は実施例３と同様にして重合体を得た。

【００４５】（測定）実施例３と同様の試験を行ったと
ころ、１分後に９８％、１０分後に８８％、６０分後に
８０％、１２０分後に７５％、３００分後に７０％とな
り、応答速度は多孔質体に比べて遅いものであった。ま
た、３０℃にしても白色化することはなかった。

【００４６】［実施例６］ （膜の作製）２０℃にて、直径５ｍｍの二重円環ノズル
の環状スリットから、実施例１で用いたと同じ重合性液
体を窒素雰囲気中に押し出し、二重円環ノズルの中心孔
からは、芯剤として分子量５００００のポリエチレング
リコ−ルの０．０１％水溶液を押し出し、自然落下させ
つつ、液滴となった付近を３６０ｎｍにおける強度が６
００ｍｗ／ｃｍ2 の紫外線を照射することにより、直径
約３ｍｍの球状の、ポリエチレングリコ−ル水溶液を包
含するカプセルを得た。

【００４７】（測定）このカプセルを１５℃の水中に浸
漬したが、３０分後にも浸漬水中にポリエチレングリコ
−ルは検出されなかった。続いてこのカプセルを３５℃
の温水中に投入したところ、速やかに白色化すると同時
に、直径約２．５ｍｍに収縮し、１分後には温水中にポ
リエチレングリコ−ルが検出された。

【００４８】

【発明の効果】本発明の製造方法により、高い濾過速
度、吸着速度、放出速度を有し、温度の変化に対する応
答速度が高い多孔質重合体、即ち、温度の変化に応じて
濾過速度、吸着速度、放出速度等が変化するのに要する
時間が短い多孔質体を製造できる。また、本法は任意の
形状の多孔質体の成形が簡単である。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｆ 20/56 ＭＮＣ 7242−4Ｊ

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エネルギー線の照射により重合可能な感
   温性モノマー（Ａ）と、エネルギー線の照射により架橋
   可能なモノマーおよび／またはオリゴマー（Ｂ）と、こ
   れらの混合物（Ａ＋Ｂ）と相溶し、該混合物（Ａ＋Ｂ）
   にエネルギー線を照射することにより生成したポリマー
   と相溶せず、かつエネルギー線に対して不活性な化合物
   （Ｃ）とを含有した均一な重合性液体にエネルギー線を
   照射した後、必要に応じ該化合物（Ｃ）を除去すること
   を特徴とする感温性多孔質重合体の製造方法。
2. 【請求項２】 感温性モノマー（Ａ）がＮ−アルキル
   （メタ）アクリルアミドおよび／またはＮ−アルキレン
   （メタ）アクリルアミドである請求項１記載の製造方
   法。
3. 【請求項３】 Ｎ−アルキルアクリルアミドが、Ｎ−イ
   ソプロピルアクリルアミドである請求項２記載の製造方
   法。
4. 【請求項４】 化合物（Ｃ）が水溶性物質である請求項
   １、２または３記載の製造方法。
5. 【請求項５】 重合性液体が、感温性モノマー（Ａ）お
   よびエネルギー線の照射により架橋可能なモノマーおよ
   び／またはオリゴマー（Ｂ）以外に、エネルギー線の照
   射により重合可能なモノマーおよび／またはオリゴマー
   （Ｄ）をも含有するものである請求項１〜４の何れか１
   つに記載の製造方法。
6. 【請求項６】 重合性液体を補強材と接触させた状態で
   エネルギー線を照射することによって、補強材により補
   強された感温性多孔質重合体を製造することを特徴とす
   る、請求項１〜５の何れか１つに記載の製造方法。
7. 【請求項７】 エネルギー線が、紫外線または電子線で
   ある請求項１〜６の何れか１つに記載の製造方法。
8. 【請求項８】 請求項１〜５の何れか１つに記載の製造
   方法による感温性多孔質重合体カプセルの製造方法。