JPH06128147A - 水難溶性薬品の溶解性改善方法およびそれにより得られた薬品組成物 - Google Patents
水難溶性薬品の溶解性改善方法およびそれにより得られた薬品組成物Info
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- JPH06128147A JPH06128147A JP28040292A JP28040292A JPH06128147A JP H06128147 A JPH06128147 A JP H06128147A JP 28040292 A JP28040292 A JP 28040292A JP 28040292 A JP28040292 A JP 28040292A JP H06128147 A JPH06128147 A JP H06128147A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水に難溶性の結晶性薬品の溶解性を改善する
技術を提供する。 【構成】 水難溶性薬品の結晶粒子を気中に分散させ、
これに水溶性高分子を溶解させた溶液を噴霧して付着さ
せた後、乾燥させる溶解性改善方法である。
技術を提供する。 【構成】 水難溶性薬品の結晶粒子を気中に分散させ、
これに水溶性高分子を溶解させた溶液を噴霧して付着さ
せた後、乾燥させる溶解性改善方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、水に難溶性の結晶性薬
品の溶解性を改善する方法およびそれにより得られる溶
解性の改善された薬品組成物に関するものである。
品の溶解性を改善する方法およびそれにより得られる溶
解性の改善された薬品組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】通常、人（ヒト）が内服する医薬は、消
化器内で溶解され、溶液の状態で体内に吸収されるた
め、溶解度の小さい医薬や溶解速度の遅い医薬（以下、
これらを水難溶性医薬という）は、そのまま内服しても
全量が吸収されることはなく、一部が未溶解のまま体外
に***されてしまう。
化器内で溶解され、溶液の状態で体内に吸収されるた
め、溶解度の小さい医薬や溶解速度の遅い医薬（以下、
これらを水難溶性医薬という）は、そのまま内服しても
全量が吸収されることはなく、一部が未溶解のまま体外
に***されてしまう。
【０００３】しかし、これでは医薬が無駄になる許りで
なく、医薬の吸収量が各個人によって異なったり、消化
器内の状態によって変動したりするために、適正な内服
量を決めることが出来なくなってしまう。
なく、医薬の吸収量が各個人によって異なったり、消化
器内の状態によって変動したりするために、適正な内服
量を決めることが出来なくなってしまう。
【０００４】そこで、従来より、消化器内における水難
溶性医薬の溶解度を大きくしたり、溶解速度を速めたり
する方法が数多く提案されており、そのうち、例えば次
のような幾つかの方法が実用に供されている。
溶性医薬の溶解度を大きくしたり、溶解速度を速めたり
する方法が数多く提案されており、そのうち、例えば次
のような幾つかの方法が実用に供されている。
【０００５】溶融した尿素やポリエチレングリコール
中に水難溶性医薬を溶解して急冷することにより、非晶
形固溶体とする方法。
中に水難溶性医薬を溶解して急冷することにより、非晶
形固溶体とする方法。
【０００６】水難溶性医薬をポリビニルピロリドンや
ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどと共に有機溶
媒中に溶解し、次いで噴霧乾燥などの方法で溶媒を除去
することにより、上記と同様の固溶体とする方法。
ヒドロキシプロピルメチルセルロースなどと共に有機溶
媒中に溶解し、次いで噴霧乾燥などの方法で溶媒を除去
することにより、上記と同様の固溶体とする方法。
【０００７】水難溶性医薬をデンプンなどの担体上に
機械的に融着させ、あるいは溶液として付着させた後、
乾燥することにより、微細な非晶質の付着粒とする方
法。
機械的に融着させ、あるいは溶液として付着させた後、
乾燥することにより、微細な非晶質の付着粒とする方
法。
【０００８】水難溶性医薬をシクロデキストリンまた
はその誘導体などに包接させて溶解性を向上させる方
法。
はその誘導体などに包接させて溶解性を向上させる方
法。
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】ところが、上記した従
来の溶解性改善方法は、いずれも溶解性の改善に付いて
は有効であるが、薬品に対してかなり多量の添加物を使
用しなければ所期の目的を達成することができない。
来の溶解性改善方法は、いずれも溶解性の改善に付いて
は有効であるが、薬品に対してかなり多量の添加物を使
用しなければ所期の目的を達成することができない。
【００１０】例えば溶融物中に薬品を溶解して急冷する
方法の場合、溶融媒体は薬品の３〜５倍、デンプン担体
上に薬品を付着させる方法では、担体は薬品の２０〜３
０倍、包接化合物を利用する方法では、シクロデキスト
リンは薬品と略同量を必要とするのが普通である。
方法の場合、溶融媒体は薬品の３〜５倍、デンプン担体
上に薬品を付着させる方法では、担体は薬品の２０〜３
０倍、包接化合物を利用する方法では、シクロデキスト
リンは薬品と略同量を必要とするのが普通である。
【００１１】そのため、従来の溶解性改善方法により得
られる製剤は、必然的に添加物の分だけ製剤の量が増え
てしまうので、１回の服用量が多い医薬には適用し難
い、特定の種類の添加物が賦形剤または結合剤として含
まれるので製剤に望ましい物性を賦与させることが困難
となる、体内に吸収された医薬の動態に添加物が影響を
及ぼすおそれがある、などの問題点を有している。
られる製剤は、必然的に添加物の分だけ製剤の量が増え
てしまうので、１回の服用量が多い医薬には適用し難
い、特定の種類の添加物が賦形剤または結合剤として含
まれるので製剤に望ましい物性を賦与させることが困難
となる、体内に吸収された医薬の動態に添加物が影響を
及ぼすおそれがある、などの問題点を有している。
【００１２】また、医薬を担体上に機械的に融着させる
方法の場合は、上記した問題点に加えて、担体への薬品
の付着力が低いために薬品が担体上から次第に剥離して
溶解性改善効果が低下してしまうという問題もある。
方法の場合は、上記した問題点に加えて、担体への薬品
の付着力が低いために薬品が担体上から次第に剥離して
溶解性改善効果が低下してしまうという問題もある。
【００１３】そこで、本発明の目的は、多量の添加物を
使用しなくとも、水難溶性薬品の溶解性を改善すること
のできる技術を提供することにある。
使用しなくとも、水難溶性薬品の溶解性を改善すること
のできる技術を提供することにある。
【００１４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、水難溶性
の結晶性薬品の溶解性を改善し、しかも上記した従来技
術の問題点を解消すべく鋭意研究を重ねた結果、気中に
分散させた結晶性薬品の粒子に、水溶性高分子を溶解さ
せた溶液を噴霧し、次いでこれを乾燥させることによ
り、所期の目的が達成されることを見出した。また、そ
の際、水溶性高分子を溶解させた溶液中に、この溶液が
付着される薬品と同種の薬品を溶解させておくことによ
り、より一層の好結果が得られることを見出した。
の結晶性薬品の溶解性を改善し、しかも上記した従来技
術の問題点を解消すべく鋭意研究を重ねた結果、気中に
分散させた結晶性薬品の粒子に、水溶性高分子を溶解さ
せた溶液を噴霧し、次いでこれを乾燥させることによ
り、所期の目的が達成されることを見出した。また、そ
の際、水溶性高分子を溶解させた溶液中に、この溶液が
付着される薬品と同種の薬品を溶解させておくことによ
り、より一層の好結果が得られることを見出した。
【００１５】これらの知見は、本発明者らによって初め
て見出されたものであり、当業者の従来の常識からは全
く予想のできなかったものである。従って、本発明方法
の作用機序については未だ明確ではないが、本発明者ら
は、薬品の結晶表面に付着した水溶性高分子の薄膜ない
し微粒子が結晶を可溶化することによるものと推定して
いる。
て見出されたものであり、当業者の従来の常識からは全
く予想のできなかったものである。従って、本発明方法
の作用機序については未だ明確ではないが、本発明者ら
は、薬品の結晶表面に付着した水溶性高分子の薄膜ない
し微粒子が結晶を可溶化することによるものと推定して
いる。
【００１６】本発明の適用対象となる水難溶性の結晶性
薬品としては、例えばイブプロフェン、インドメタシ
ン、メフェナム酸、フェニトイン、アジマリン、硝酸イ
ソソルビド、ニフェジピン、ノスカピン、エピネフリ
ン、プレドニゾロン、プロスタグランジンＥ1 およびプ
ロスタグランジンＥ2 などを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではなく、日本薬局方の規定で
「水にほとんど溶けない」または「水に極めて溶けにく
い」もので、かつ結晶または結晶性の薬品であれば、全
てのものが適用対象となる。
薬品としては、例えばイブプロフェン、インドメタシ
ン、メフェナム酸、フェニトイン、アジマリン、硝酸イ
ソソルビド、ニフェジピン、ノスカピン、エピネフリ
ン、プレドニゾロン、プロスタグランジンＥ1 およびプ
ロスタグランジンＥ2 などを挙げることができるが、こ
れらに限定されるものではなく、日本薬局方の規定で
「水にほとんど溶けない」または「水に極めて溶けにく
い」もので、かつ結晶または結晶性の薬品であれば、全
てのものが適用対象となる。
【００１７】なお、本発明方法を適用して薬品の溶解性
を改善する場合は、粒径５０μｍ以下の結晶粒子を用い
ることが望ましい。
を改善する場合は、粒径５０μｍ以下の結晶粒子を用い
ることが望ましい。
【００１８】本発明で用いる水溶性高分子としては、例
えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸およびその塩、ポリエチレングリコール、プルラン、
デキストリン、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、
ゼラチンなどを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではなく、薬学的に許容される水溶性高分子で
あれば、いかなるものであってもよい。
えばヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピル
セルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、メ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルアルコール、ポリアクリル
酸およびその塩、ポリエチレングリコール、プルラン、
デキストリン、アラビアゴム、アルギン酸ナトリウム、
ゼラチンなどを挙げることができるが、これらに限定さ
れるものではなく、薬学的に許容される水溶性高分子で
あれば、いかなるものであってもよい。
【００１９】本発明で用いる溶剤としては、例えば水、
あるいはメタノール、イソプロパノール、塩化メチレ
ン、ヘキサン、アセトンなどの有機溶剤、もしくはこれ
らを２種以上含む混合溶剤などを挙げることができる
が、これらに限定されるものではなく、水溶性高分子を
溶解し得るものであればいかなるものであってもよい。
また、対象となる水難溶性の結晶性薬品を溶解し得るか
否かは問わない。
あるいはメタノール、イソプロパノール、塩化メチレ
ン、ヘキサン、アセトンなどの有機溶剤、もしくはこれ
らを２種以上含む混合溶剤などを挙げることができる
が、これらに限定されるものではなく、水溶性高分子を
溶解し得るものであればいかなるものであってもよい。
また、対象となる水難溶性の結晶性薬品を溶解し得るか
否かは問わない。
【００２０】水難溶性の結晶性薬品と水溶性高分子との
割合は、後者が前者の0.２〜２０重量％程度とする。結
晶性薬品や水溶性高分子の種類にも依るので一概には規
定できないが、通常、この割合は0.３〜１０重量％程度
でよく、最も実用的な割合は0.５〜５重量％程度であ
る。
割合は、後者が前者の0.２〜２０重量％程度とする。結
晶性薬品や水溶性高分子の種類にも依るので一概には規
定できないが、通常、この割合は0.３〜１０重量％程度
でよく、最も実用的な割合は0.５〜５重量％程度であ
る。
【００２１】上記の割合が0.２重量％以下になると、充
分な溶解性改善効果が得られなくなる。他方、水溶性高
分子の割合が２０重量％を超えても溶解性改善効果の向
上は期待できず、かつ製剤中に占める添加物の割合が増
加してしまう。また、結晶性薬品の粒子上に一回噴霧し
ただけでは充分な付着量が得られなくなるために噴霧回
数を増やす必要が生じ、噴霧処理時間が長くなってしま
うという不具合も生じる。
分な溶解性改善効果が得られなくなる。他方、水溶性高
分子の割合が２０重量％を超えても溶解性改善効果の向
上は期待できず、かつ製剤中に占める添加物の割合が増
加してしまう。また、結晶性薬品の粒子上に一回噴霧し
ただけでは充分な付着量が得られなくなるために噴霧回
数を増やす必要が生じ、噴霧処理時間が長くなってしま
うという不具合も生じる。
【００２２】水溶性高分子を溶解させた溶液には、界面
活性剤、可塑剤、ｐＨ調節剤などの添加物を少量添加し
てもよい。また、この溶液中に溶解性改善の対象となる
結晶性薬品と同種の薬品を溶解しておいてもよく、これ
によって溶解性改善効果が一層向上する場合が多い。
活性剤、可塑剤、ｐＨ調節剤などの添加物を少量添加し
てもよい。また、この溶液中に溶解性改善の対象となる
結晶性薬品と同種の薬品を溶解しておいてもよく、これ
によって溶解性改善効果が一層向上する場合が多い。
【００２３】本発明においては、結晶性薬品粒子を気中
に分散させた状態で噴霧処理を行うことが必須の要件で
ある。例えば転動造粒機や攪拌造粒機などを使う場合の
ように、粒子同士が接触した状態で噴霧処理を行うと、
粒子が互いに付着して団塊状になったり、水溶性高分子
の付着が不均一になったりするため、溶解性改善効果が
充分に得られなくなってしまう。
に分散させた状態で噴霧処理を行うことが必須の要件で
ある。例えば転動造粒機や攪拌造粒機などを使う場合の
ように、粒子同士が接触した状態で噴霧処理を行うと、
粒子が互いに付着して団塊状になったり、水溶性高分子
の付着が不均一になったりするため、溶解性改善効果が
充分に得られなくなってしまう。
【００２４】結晶性薬品粒子を気中に分散させた状態で
噴霧処理を行うのに好適な装置として、例えば噴霧機構
を備えた流動層や、気流乾燥機型の装置などを挙げるこ
とができる。噴霧機構としては、中央に結晶性薬品粒子
の噴出部、その外側に水溶性高分子溶液の噴出部、さら
にその外側に圧縮空気の噴出部を配置した同心三重構造
のノズル（特願平３−２７０５９８号）などが好適であ
る。
噴霧処理を行うのに好適な装置として、例えば噴霧機構
を備えた流動層や、気流乾燥機型の装置などを挙げるこ
とができる。噴霧機構としては、中央に結晶性薬品粒子
の噴出部、その外側に水溶性高分子溶液の噴出部、さら
にその外側に圧縮空気の噴出部を配置した同心三重構造
のノズル（特願平３−２７０５９８号）などが好適であ
る。
【００２５】以下、実施例を用いて本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
【００２６】
〔実施例１〜５〕水難溶性の結晶性薬品粒子としてイン
ドメタシン粒子（平均粒径１０μｍ）を用い、これに表
１に示す各種組成の水溶性高分子の２重量％溶液を噴霧
した。噴霧は、図１に示す構造のジェットコーティング
装置（フロイント産業社製、ＣＭ−ＭＩＮＩ）を使用
し、表２に示す条件で噴霧処理を行った。
ドメタシン粒子（平均粒径１０μｍ）を用い、これに表
１に示す各種組成の水溶性高分子の２重量％溶液を噴霧
した。噴霧は、図１に示す構造のジェットコーティング
装置（フロイント産業社製、ＣＭ−ＭＩＮＩ）を使用
し、表２に示す条件で噴霧処理を行った。
【００２７】図１において、１は処理室、２はサイクロ
ン、３は空気導入部、４はフィルタ、５はヒータ、６は
ブロアである。処理室１内の底部に設置された三流体ノ
ズル７には、外部から薬品粒子８、水溶性高分子９およ
び圧縮空気１０がそれぞれ供給される。図２に拡大して
示すように、三流体ノズル７には、粒子導入路８ａ、溶
液導入路９ａおよび２系統の空気導入路１０ａ、１０ｂ
が設けられ、この三流体ノズル７から上方に向かってス
プレーされる薬品粒子８と水溶性高分子溶液９とがジェ
ット気流によって接触されるようになっている。
ン、３は空気導入部、４はフィルタ、５はヒータ、６は
ブロアである。処理室１内の底部に設置された三流体ノ
ズル７には、外部から薬品粒子８、水溶性高分子９およ
び圧縮空気１０がそれぞれ供給される。図２に拡大して
示すように、三流体ノズル７には、粒子導入路８ａ、溶
液導入路９ａおよび２系統の空気導入路１０ａ、１０ｂ
が設けられ、この三流体ノズル７から上方に向かってス
プレーされる薬品粒子８と水溶性高分子溶液９とがジェ
ット気流によって接触されるようになっている。
【００２８】
【表１】
【００２９】
【表２】
【００３０】表１に示す比較例１は、２重量％のインド
メタシンを溶解させたエタノールをインドメタシン粒子
に噴霧した例であり、比較例２は、水不溶性高分子であ
るエチルセルロースを２重量％溶解させたエタノールを
噴霧した例であり、比較例３は、エタノールのみを噴霧
した例である。噴霧は、いずれも図１に示すジェットコ
ーティング装置を使用し、表２に示す条件で行った。
メタシンを溶解させたエタノールをインドメタシン粒子
に噴霧した例であり、比較例２は、水不溶性高分子であ
るエチルセルロースを２重量％溶解させたエタノールを
噴霧した例であり、比較例３は、エタノールのみを噴霧
した例である。噴霧は、いずれも図１に示すジェットコ
ーティング装置を使用し、表２に示す条件で行った。
【００３１】上記の方法で得られた実施例１〜５および
比較例１〜３の薬品組成物各６mgを溶出試験に付し、図
３に示す溶出曲線を得た。本溶出試験において、各薬品
組成物中のインドメタシンの溶出性は、日局１２溶出試
験法第２法（パドル法）に準拠し、ｐＨ4.７の酢酸緩衝
液（９００ml) を用いて自動溶出試験器（日本分光工業
社製、ＤＴ−６００）にて評価した。
比較例１〜３の薬品組成物各６mgを溶出試験に付し、図
３に示す溶出曲線を得た。本溶出試験において、各薬品
組成物中のインドメタシンの溶出性は、日局１２溶出試
験法第２法（パドル法）に準拠し、ｐＨ4.７の酢酸緩衝
液（９００ml) を用いて自動溶出試験器（日本分光工業
社製、ＤＴ−６００）にて評価した。
【００３２】〔実施例６〕水難溶性の結晶性薬品粒子と
してメフェナム酸粒子（平均粒径２７μｍ）を用い、Ｈ
ＰＣ−Ｌ（日本曹達社製、ヒドロキシプロピルセルロー
ス）の５％エタノール溶液を噴霧した。噴霧は、図１に
示すジェットコーティング装置を使用し、表２に示す条
件で噴霧処理を行った。
してメフェナム酸粒子（平均粒径２７μｍ）を用い、Ｈ
ＰＣ−Ｌ（日本曹達社製、ヒドロキシプロピルセルロー
ス）の５％エタノール溶液を噴霧した。噴霧は、図１に
示すジェットコーティング装置を使用し、表２に示す条
件で噴霧処理を行った。
【００３３】上記の方法で得られた薬品組成物各２０mg
を前記の試験法に準拠し、日局１２崩壊試験法第２液溶
出試験に付し、図４に示す溶出曲線を得た。
を前記の試験法に準拠し、日局１２崩壊試験法第２液溶
出試験に付し、図４に示す溶出曲線を得た。
【００３４】
【発明の効果】前記実施例１〜６の結果から明らかなよ
うに、本発明の溶解性改善方法によれば、多量の添加物
を使用しなくとも、水難溶性薬品の溶解性を改善するこ
とができるという優れた効果が得られる。
うに、本発明の溶解性改善方法によれば、多量の添加物
を使用しなくとも、水難溶性薬品の溶解性を改善するこ
とができるという優れた効果が得られる。
【図１】実施例で用いたジェットコーティング装置の全
体構成図である。
体構成図である。
【図２】図１に示すジェットコーティング装置の三流体
ノズルを拡大して示す断面図である。
ノズルを拡大して示す断面図である。
【図３】実施例１〜５および比較例１〜３の薬品組成物
の溶出曲線を示す図である。
の溶出曲線を示す図である。
【図４】実施例６の薬品組成物の溶出曲線を示す図であ
る。
る。
１ 処理室 ２ サイクロン ３ 空気導入部 ４ フィルタ ５ ヒータ ６ ブロア ７ 三流体ノズル７ ８ 薬品粒子 ８ａ 粒子導入路 ９ 水溶性高分子溶液 ９ａ 溶液導入路 １０ 圧縮空気 １０ａ 空気導入路 １０ｂ 空気導入路
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 47/34 Ｄ 7433−4Ｃ Ｇ 7433−4Ｃ 47/36 Ｄ 7433−4Ｃ Ｇ 7433−4Ｃ 47/38 Ｄ 7433−4Ｃ Ｇ 7433−4Ｃ 47/42 Ｄ 7433−4Ｃ Ｇ 7433−4Ｃ (72)発明者 杉原 正泰 東京都新宿区河田町８−１ 東京女子医科 大学病院 薬剤部内 (72)発明者 仲田 遣功 東京都新宿区河田町８−１ 東京女子医科 大学病院 薬剤部内 (72)発明者 武井 成通 東京都新宿区高田馬場２丁目14番２号 フ ロイント産業株式会社内 (72)発明者 鵜野沢 一臣 東京都新宿区高田馬場２丁目14番２号 フ ロイント産業株式会社内 (72)発明者 山中 邦昭 東京都新宿区高田馬場２丁目14番２号 フ ロイント産業株式会社内 (72)発明者 杉山 守 東京都新宿区高田馬場２丁目14番２号 フ ロイント産業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】 水難溶性薬品の結晶粒子を気中に分散さ
せ、これに水溶性高分子を溶解させた溶液を噴霧して付
着させた後、乾燥させることを特徴とする水難溶性薬品
の溶解性改善方法。 - 【請求項２】 前記水溶性高分子を溶解させた溶液中
に、この溶液が付着される水難溶性薬品と同種の水難溶
性薬品を溶解させておくことを特徴とする請求項１記載
の水難溶性薬品の溶解性改善方法。 - 【請求項３】 水難溶性薬品の結晶粒子１００重量部に
対して、0.２〜２０重量部の水溶性高分子を付着させる
ことを特徴とする請求項１記載の水難溶性薬品の溶解性
改善方法。 - 【請求項４】 粒径が５０μｍ以下の水難溶性薬品を用
いることを特徴とする請求項１記載の水難溶性薬品の溶
解性改善方法。 - 【請求項５】 気中に分散させた水難溶性薬品の粒子
に、水溶性高分子を溶解させた溶液を噴霧して付着させ
た後、乾燥させることにより得られる溶解性の改善され
た薬品組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28040292A JPH06128147A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | 水難溶性薬品の溶解性改善方法およびそれにより得られた薬品組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28040292A JPH06128147A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | 水難溶性薬品の溶解性改善方法およびそれにより得られた薬品組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06128147A true JPH06128147A (ja) | 1994-05-10 |
Family
ID=17624535
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28040292A Pending JPH06128147A (ja) | 1992-10-20 | 1992-10-20 | 水難溶性薬品の溶解性改善方法およびそれにより得られた薬品組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06128147A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5547683A (en) * | 1992-10-09 | 1996-08-20 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Method for producing microgranulated particle |
| WO2001047495A1 (en) * | 1999-12-23 | 2001-07-05 | Pfizer Products Inc. | Pharmaceutical compositions providing enhanced drug concentrations |
| JP2003073261A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-12 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 難溶性薬物を含む医薬用固形製剤の製造方法 |
| WO2004110448A1 (ja) * | 2003-06-17 | 2004-12-23 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | 塩酸ベニジピン含有医薬組成物 |
-
1992
- 1992-10-20 JP JP28040292A patent/JPH06128147A/ja active Pending
Cited By (10)
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