JPH053447B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はＮ−置換クロロアセトアニリドとスル
ホニル尿素誘導体を有効成分とすることを特徴と
する除草剤組成物に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕
本質的に除草剤に要求される性質として、下記
の４つの事項がある。即ち、１つには作物に安全
であること、２つには作物生育地域に生育する多
種類の雑草を完全枯死せしめるのに必要な幅広い
殺草スペクトルを有すること、３つには除草剤の
効力が長期的に持続すること、４つには少量施用
でより効果的な除草作用を有すること、である。
本発明者らは以上のような性質を満たす優れた
除草剤の開発を目指して鋭意研究を重ね、
下記の一般式
（但し、式中R1は、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R2及びR3は
同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキ
シアルキル基又はアルキルチオアルキル基を示
し、R4は水素原子又はアルキル基を示し、R5，
R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、又はアルキルチオ基を示す。）
で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドを
既に提案した（特開昭58−111077号その他）。本
発明者らはさらに、上記一般式で示されるＮ−置
換−クロロアセトアニリドと特定のスルホニル尿
素誘導体を有効成分とする除草剤組成物が、それ
ぞれ単独の性質からは全く予期できない程の相乗
作用を現わすこと、即ち、低薬量で幅広い殺草ス
ペクトルをもつことを見い出した。本発明者らは
これらの新知見に基づき、本発明を完成し提案す
るに至つた。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明は、下記一般式〔〕、
（但し、式中R1，R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原
子又はアルキル基を示し、R5，R6及びR7は同種
又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。）
で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式〔〕
（但し、式中R8及びR9は同種又は異種の水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、R10は水素原子、アルキル基又はアル
コキシ基を示し、R11，R12及びR13は同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ヒドロキシスルフオニルオキシ基、ア
ルキルスルフオニルオキシ基又はカルボン酸基若
しくはそのエステル基を示し、Ｙは酸素原子又は
アルキレン基を示し、Ｚは窒素原子又はメチン基
を示し、ｎは０又は１を示す。）
で表わされるスルホニル尿素誘導体とを有効成分
とすることを特徴とする除草剤組成物である。
本発明の除草剤組成物の一方の成分は、下記の
一般式〔〕で示されるＮ−置換−クロロアセト
アニリドである。
（但し、式中R1，R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5，R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。）
上記一般式〔〕で示されるＮ−置換−クロロ
アセトアニリドのうちのごく一部、すなわち、チ
オフエン環の２位と
[Industrial Application Field] The present invention relates to a herbicidal composition characterized by containing an N-substituted chloroacetanilide and a sulfonylurea derivative as active ingredients. [Problems to be solved by the prior art and the invention] The following four properties are essentially required of herbicides. First, it must be safe for crops; second, it must have a broad herbicide spectrum necessary to completely kill the many types of weeds that grow in crop-growing areas; and third, it must be safe for crops. Fourth, it has long-lasting efficacy and, fourth, it has more effective herbicidal action when applied in small amounts. The present inventors have conducted extensive research with the aim of developing an excellent herbicide that satisfies the above properties, and have developed the following general formula: (However, in the formula, R 1 represents a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxyalkyl group, or an alkylthioalkyl group, and R 2 and R 3 are the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, It represents an alkylthio group, an alkoxyalkyl group, or an alkylthioalkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R 5 ,
R 6 and R 7 represent the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, or alkylthio groups. ) The N-substituted chloroacetanilide represented by the following has already been proposed (JP-A-58-111077 and others). The present inventors further discovered that a herbicide composition containing an N-substituted chloroacetanilide represented by the above general formula and a specific sulfonylurea derivative as active ingredients exhibits a synergistic effect that could not be expected from the properties of each alone. We have discovered that it has a wide herbicidal spectrum at low doses. Based on these new findings, the present inventors have completed and proposed the present invention. [Means for solving the problems] The present invention is based on the following general formula [], (However, in the formula, R 1 , R 2 and R 3 represent the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, alkylthio groups, alkoxyalkyl groups or alkylthioalkyl groups, and R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl R 5 , R 6 and R 7 are the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, or alkylthio groups. Acetanilide and the following general formula [] (However, in the formula, R 8 and R 9 represent the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, or alkoxy groups, R 10 represents a hydrogen atom, an alkyl group, or an alkoxy group, and R 11 , R 12 , and R 13 represents the same or different hydrogen atom, halogen atom, alkyl group, alkoxy group, hydroxysulfonyloxy group, alkylsulfonyloxy group, carboxylic acid group or its ester group, and Y represents an oxygen atom or an alkylene group. , Z represents a nitrogen atom or a methine group, and n represents 0 or 1) as an active ingredient. One component of the herbicidal composition of the present invention is an N-substituted-chloroacetanilide represented by the following general formula []. (However, in the formula, R 1 , R 2 and R 3 are the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, alkylthio groups, alkoxyalkyl groups,
or represents an alkylthioalkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 , R 6 and R 7 represent the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, or Indicates an alkylthio group. ) A small portion of the N-substituted-chloroacetanilide represented by the above general formula [], that is, the 2-position of the thiophene ring
【式】とが結合してお
り、R1が水素原子またはアルキル基、R2，R3及
びR4が水素原子であり、R5はアルキル基であり、
R6が水素原子、アルキル基またはアルコキシ基
であり、R7は水素原子、アルキル基またはハロ
ゲン原子である化合物は、米国特許第3901917号
により公知である。しかし、その他の大部分は、
新規な化合物である。
前記一般式〔〕中、R1，R2，R3，R5，R6及
びR7で示されるハロゲン原子の具体例としては、
塩素、臭素、フツ素、ヨウ素の各原子が挙げられ
る。また、前記一般式中、R1，R2，R3，R4，
R5，R6及びR7で示されるアルキル基は、直鎖状、
分枝状のいずれであつても良く、炭素数も特に制
限されない。しかし、原料入手の容易さから炭素
数は１〜６個であることが好適である。該アルキ
ル基の具体例を例示すると、メチル基、エチル
基、ｎ−プロピル基、iso−プロピル基、ｎ−ブ
チル基、iso−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペ
ンチル基、ｎ−ヘキシル基等が挙げられる。前記
一般式〔〕中、R1，R2，R3，R5，R6及びR7で
示されるアルコキシ基は特に限定されないが、一
般には炭素原子数１〜６個の直鎖状または分枝状
の飽和あるいは不飽和基が好適である。一般に好
適に使用される該アルコキシ基の具体例を提示す
ると、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ
基、ｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、ｎ−ヘ
キソキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。
前記一般式〔〕中、R1，R2，R3，R5，R6及
びR7で示されるアルキルチオ基は、特に限定さ
れず公知のものが使用出来るが、一般には炭素原
子数１〜６個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適である。好適に使用される該ア
ルキルチオ基の具体例を提示すると、メチルチオ
基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｔ−ブ
チルチオ基、ｎ−ペンチルチオ基、ｎ−ヘキシル
チオ基、アリルチオ基等が挙げられる。また、前
記一般式中、R1，R2及びR3で示されるアルコキ
シアルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭
素数２〜６個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適であり、該アルコキシアルキル
基の具体例を例示すると、メトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシメチル基、ｎ−プロポ
キシメチル基、ｔ−ブトキシエチル基、アリルオ
キシエチル基等が挙げられる。更にまた、前記一
般式中、R1，R2及びR3で示されるアルキルチオ
アルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭素
数２〜６個の直鎖状または分枝状の飽和あるいは
不飽和基が好適であり、該アルキルチオアルキル
基の具体例を例示すると、メチルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、ｎ−
プロピルチオメチル基、ｔ−ブチルチオエチル
基、アリルチオエチル基等が挙げられる。また、
前記一般式中、R5，R6及びR7で示されるアルケ
ニル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特
に制限されない。しかし、原料入手の容易さから
炭素数は２〜４個であることが好適である。該ア
ルケニル基の具体例を例示すると、ビニル基、ア
リル基、iso−プロペニル基、２−ブテニル基、
３−ブテニル基等が挙げられる。また、前記一般
式中、R5，R6及びR7で示されるアルキニル基は、
直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特に制限され
ないが、前記と同様に炭素数が２〜４個であるこ
とが好適である。該アルキニル基の具体例を例示
すると、エチニル基、２−プロピニル基等が挙げ
られる。
上記のＮ−置換−クロロアセトアニリドのう
ち、R1がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
チオアルキル基であり、R2及びR3が同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル
基、又はアルキルチオアルキル基であり、R4は
水素原子又はアルキル基であり、
R5，R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基である
化合物は、15ｇ／10aあるいはそれ以下の低濃度
で使用しても、ノビエなどの一年生雑草及びミズ
ガヤツリなどの多年生雑草をも完全に枯死させる
程の優れた除草効果をもつばかりでなく、500
ｇ／10aという高濃度で使用しても稲に対して全
く無害であるため、本発明に於いて好適に用いら
れる。就中、R1〜R3のうち少くとも１つが水素
原子以外の置換基であり、この置換基がチオフエ
ン環に結合した[Formula] is bonded, R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 2 , R 3 and R 4 are hydrogen atoms, R 5 is an alkyl group,
Compounds in which R 6 is a hydrogen atom, an alkyl group or an alkoxy group and R 7 is a hydrogen atom, an alkyl group or a halogen atom are known from US Pat. No. 3,901,917. However, most of the other
It is a new compound. In the general formula [], specific examples of the halogen atoms represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 include:
Examples include chlorine, bromine, fluorine, and iodine atoms. Furthermore, in the general formula, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ,
The alkyl groups represented by R 5 , R 6 and R 7 are linear,
It may be in any branched form, and the number of carbon atoms is not particularly limited. However, from the viewpoint of easy availability of raw materials, the number of carbon atoms is preferably 1 to 6. Specific examples of the alkyl group include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl group, n-butyl group, iso-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group. etc. In the general formula [], the alkoxy groups represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 are not particularly limited, but are generally linear or branched groups having 1 to 6 carbon atoms. Branched saturated or unsaturated groups are preferred. Specific examples of the alkoxy group that are generally preferably used include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, t-butoxy group, n-pentoxy group, n-hexoxy group, allyloxy group, and the like. In the general formula [], the alkylthio groups represented by R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , R 6 and R 7 are not particularly limited and any known alkylthio group can be used, but they generally have 1 to 1 carbon atoms. Six straight-chain or branched saturated or unsaturated groups are preferred. Specific examples of the alkylthio group suitably used include methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, t-butylthio group, n-pentylthio group, n-hexylthio group, and allylthio group. In addition, in the above general formula, the alkoxyalkyl group represented by R 1 , R 2 and R 3 is not particularly limited in the number of carbon atoms, but is a linear or branched saturated or unsaturated group having 2 to 6 carbon atoms. is suitable, and specific examples of the alkoxyalkyl group include methoxymethyl group, methoxyethyl group, ethoxymethyl group, n-propoxymethyl group, t-butoxyethyl group, allyloxyethyl group, and the like. Furthermore, in the general formula, the alkylthioalkyl group represented by R 1 , R 2 and R 3 is not particularly limited in the number of carbon atoms, but may be a linear or branched saturated or unsaturated group having 2 to 6 carbon atoms. Examples of the alkylthioalkyl group include methylthiomethyl group,
Methylthioethyl group, ethylthiomethyl group, n-
Examples include propylthiomethyl group, t-butylthioethyl group, and allylthioethyl group. Also,
In the general formula, the alkenyl groups represented by R 5 , R 6 and R 7 may be linear or branched, and the number of carbon atoms is not particularly limited. However, from the viewpoint of easy availability of raw materials, the number of carbon atoms is preferably 2 to 4. Specific examples of the alkenyl group include vinyl group, allyl group, iso-propenyl group, 2-butenyl group,
Examples include 3-butenyl group. Furthermore, in the general formula, the alkynyl groups represented by R 5 , R 6 and R 7 are:
The number of carbon atoms is not particularly limited, regardless of whether it is linear or branched, but it is preferable that the number of carbon atoms is 2 to 4 as described above. Specific examples of the alkynyl group include ethynyl group, 2-propynyl group, and the like. Among the above N-substituted-chloroacetanilides, R 1 is a halogen atom, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxyalkyl group, or an alkylthioalkyl group, and R 2 and R 3 are the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an alkoxyalkyl group, or an alkylthioalkyl group, R 4 is a hydrogen atom or an alkyl group, R 5 , R 6 and R 7 are the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, Compounds with alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, or alkylthio groups can completely kill annual weeds such as field weeds and perennial weeds such as cypress even when used at low concentrations of 15 g/10a or less. Not only does it have an excellent weeding effect, but it also has 500
Since it is completely harmless to rice even when used at a high concentration of g/10a, it is preferably used in the present invention. In particular, at least one of R 1 to R 3 is a substituent other than a hydrogen atom, and this substituent is bonded to the thiophene ring.
【式】のオルソ位に置換して
おり、R4は水素原子であり、さらにR5〜R7のう
ち少くとも２つが水素原子以外の置換基であり、
これらの置換基がフエニル基の２位と６位に置換
したＮ−置換−クロロアセトアニリドが上記の性
質がより強いため、特に好ましく用いられる。
前記一般式〔〕で示されるＮ−置換−クロロ
アセトアニリドの構造は、次の手段によつて確認
することができる。
(イ) 赤外吸収スペクトル（IR）を測定すること
により、3150−2800cm-1付近にCH結合に基づ
く吸収、1680〜1660cm-1付近にアミド基のカル
ボニル結合に基づく特性吸収を観察することが
出来る。
(ロ) 質量スペクトル（MS）を測定し、観察され
る各ピーク（一般にはイオン質量数ｍをイオン
の荷電数ｅで除したｍ／ｅで表わされる値）に
相当する組成式を算出することにより、測定に
供した化合物の分子量ならびに該分子内におけ
る各原子団の結合様式を知ることが出来る。す
なわち、測定に供した試料を一般式〔〕
で表わした場合、一般に分子イオンピーク（以
下Ｍ
と略記する）が分子中に含有されるハロ
ゲン原子の個数に応じて同位体存在比に従つて
強度比で観察されるため、測定に供した化合物
の分子量を決定することが出来る。さらに前記
一般式〔〕で示されるＮ−置換−クロロアセ
トアニリドについては、Ｍ
−Cl、Ｍ
−
COCH2Cl及び[Formula] is substituted at the ortho position, R 4 is a hydrogen atom, and at least two of R 5 to R 7 are substituents other than hydrogen atoms,
N-substituted chloroacetanilide in which these substituents are substituted at the 2- and 6-positions of the phenyl group is particularly preferably used because the above-mentioned properties are stronger. The structure of the N-substituted-chloroacetanilide represented by the general formula [] can be confirmed by the following means. (b) By measuring the infrared absorption spectrum (IR), it is possible to observe absorption based on CH bonds around 3150-2800 cm -1 and characteristic absorption based on carbonyl bonds of amide groups around 1680-1660 cm -1 . I can do it. (b) Measure the mass spectrum (MS) and calculate the composition formula corresponding to each peak observed (generally a value expressed as m/e, which is the ion mass number m divided by the ion charge number e). By this method, it is possible to know the molecular weight of the compound subjected to measurement and the bonding mode of each atomic group within the molecule. In other words, the sample subjected to measurement is expressed by the general formula [] When expressed as The molecular weight of can be determined. Furthermore, regarding the N-substituted-chloroacetanilide represented by the general formula [], M -Cl, M -
COCH2Cl and
以上に説明した本発明の除草剤組成物は、その
各成分単独の性質からは全く予想できない除草効
果を示す。即ち、Ｎ−置換−クロロアセトアニリ
ド及びスルホニル尿素誘導体のいずれも、夫々単
独で用いたのでは完壁な除草効果が期待できない
ミズガヤツリやウリカワなどの多年生雑草に対し
て、本発明の除草剤組成物は優れた除草効果を発
揮する。従つて、本発明の除草剤組成物は、その
構成成分単独の殺草スペクトルよりも幅広い殺草
スペクトルを有すし、しかもより大きい除草効果
を有する。さらに、作物に対しては安全である。
従つて、本発明の除草剤組成物は、除草剤に要
求される性質を十分に満たすものであつて、その
有用性は極めて大きいものである。
以下に、本発明の除草剤組成物を実施例で具体
的に説明するが、本発明は、これら実施例に限定
されるものではない。
Ｎ−置換−クロロアセトアニリドの合成
（合成例 １）
Ｎ−〔2′−（5′−ブロム）−チエニルメチル〕−
２，６−ジメチルアニリン1.81ｇ（6.14×10-3
mole）をベンゼン40mlに溶解しトリエチルアミ
ン0.81ｇ（7.98×10-3mole）を加え、氷水中に設
置した。次いでクロルアセチルクロリド0.83ｇ
（7.37×10-3mole）のベンゼン溶液（15ml）を
徐々に添加した。３時間攪拌した後、50℃で１時
間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後、
水50ml、2N−塩酸50ml、続いて水50mlによつて
順次洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。その後カラムクロマトにて精製し、黄
色固体1.13ｇを得た。このものの赤外級数スペク
トルを測定した結果、3110〜2900cm-1にＣ−Ｈ結
合に基づく吸収、1670cm-1にアミド基のカルボニ
ル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分析
値はC48.43％、H4.05％、N3.99％であつて、C15
H15NSOBrCl（372.71）に対する計算値である
C48.20％、H4.32％、N3.75％に良く一致した。
また、質量スペクトルを測定したところ、ｍ／
e371に分子量に対応する分子イオンピーク（Ｍ
）、ｍ／e336にＭ
−Clに対応するピーク、
ｍ／e293にＭ
−COCH2Clに対応するピーク、
ｍ／e143（100％）に
に対応する各ピークを示した。
さらに、1H−核磁気共鳴スペクトルについて
は、明細書に具体例として示したとおりである。
上記の結果から、単離生成物がＮ−〔2′−（5′−
ブロム）−チエニルメチル〕−Ｎ−クロロアセト−
２，６−ジメチルアニリド（以下、化合物(1)と略
記する）であることが明らかとなつた。収率はＮ
−〔2′−（5′−ブロム）−チエニルメチル〕−２，６
−ジメチルアニリンに対し、49.5％（3.04×10-3
mole）であつた。
（合成例 ２）
合成例１と同様にして合成したＮ−置換−クロ
ロアセトアニリドの性状、物性（沸点）、赤外吸
収スペクトルにおける特性吸収値及び元素分析結
果を併せて第１表に記した。
尚、第１表中の一般式
は、前記一般式〔〕
に対応し、Ａは
The herbicidal composition of the present invention described above exhibits a herbicidal effect that cannot be expected from the properties of each component alone. In other words, the herbicidal composition of the present invention can be used against perennial weeds such as staghorn snails and snails, for which complete herbicidal effects cannot be expected when either N-substituted-chloroacetanilide or sulfonylurea derivatives are used alone. Demonstrates excellent weeding effect. Therefore, the herbicidal composition of the present invention has a broader herbicidal spectrum than that of its constituent components alone, and has a greater herbicidal effect. Furthermore, it is safe for crops. Therefore, the herbicidal composition of the present invention fully satisfies the properties required of a herbicide and is extremely useful. EXAMPLES The herbicidal composition of the present invention will be specifically explained below using Examples, but the present invention is not limited to these Examples. Synthesis of N-substituted-chloroacetanilide (Synthesis Example 1) N-[2'-(5'-bromo)-thienylmethyl]-
2,6-dimethylaniline 1.81g (6.14×10 -3
mole) was dissolved in 40 ml of benzene, 0.81 g (7.98 x 10 -3 mole) of triethylamine was added, and the mixture was placed in ice water. Then 0.83g of chloroacetyl chloride
(7.37×10 −3 mole) in benzene solution (15 ml) was gradually added. After stirring for 3 hours, the mixture was heated at 50°C for 1 hour. After cooling the reaction mixture to room temperature,
It was washed successively with 50 ml of water, 50 ml of 2N hydrochloric acid, and then 50 ml of water, and the benzene layer was dried over anhydrous sodium sulfate. Thereafter, it was purified by column chromatography to obtain 1.13 g of a yellow solid. As a result of measuring the infrared series spectrum of this product, it showed an absorption based on the C-H bond at 3110 to 2900 cm -1 and a strong absorption based on the carbonyl bond of the amide group at 1670 cm -1 . Its elemental analysis values are C48.43%, H4.05%, N3.99%, and C15
This is the calculated value for H 15 NSOB r Cl (372.71)
It matched well with C48.20%, H4.32%, and N3.75%. In addition, when mass spectra were measured, m/
Molecular ion peak corresponding to molecular weight (M
), a peak corresponding to M-Cl at m/e336,
A peak corresponding to M-COCH 2 Cl at m/e293,
m/e143 (100%) The corresponding peaks are shown. Furthermore, the 1H-nuclear magnetic resonance spectrum is as shown as a specific example in the specification. From the above results, it is clear that the isolated product is N-[2'-(5'-
bromo)-thienylmethyl]-N-chloroaceto-
It became clear that it was 2,6-dimethylanilide (hereinafter abbreviated as compound (1)). The yield is N
-[2'-(5'-bromo)-thienylmethyl]-2,6
−49.5% (3.04×10 -3 for dimethylaniline)
mole). (Synthesis Example 2) The properties, physical properties (boiling point), characteristic absorption values in the infrared absorption spectrum, and elemental analysis results of N-substituted-chloroacetanilide synthesized in the same manner as in Synthesis Example 1 are listed in Table 1. Furthermore, the general formula in Table 1 is the general formula [] Corresponding to, A is
【式】を、ＢはR4を、 Ｄは[Formula], B is R 4 , D is
【式】を意味する。[Formula] means.
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】
次に、本発明の除草剤組成物の配合例及び実施
例を示す。尚、配合例及び実施例中、Ｎ−置換−
クロロアセトアニリドは合成例中の化合物番号
〔(1)〜（66）〕で表わし、スルホニル尿素誘導体は
下記の記号（〔Ａ〕〜〔Ｎ〕）で表わした。[Table] Next, formulation examples and examples of the herbicide composition of the present invention are shown. In addition, in the formulation examples and examples, N-substituted-
Chloroacetanilide was represented by compound numbers [(1) to (66)] in the synthesis examples, and sulfonylurea derivatives were represented by the following symbols ([A] to [N]).
【表】【table】
【表】
配合例 １
化合物〔Ａ〕２重量部、化合物(1)８重量部、界
面活性剤ソルポール800A〔東邦化学工業(株)商標〕
1.5重量部、界面活性剤デタージエント60〔ライオ
ン油脂(株)商標〕1.5重量部およびジークライト87
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。
配合例 ２
化合物〔Ａ〕４重量部、化合物（17）16重量
部、界面活性剤ソルポールSM 100〔東邦化学工
業(株)商標〕10重量部およびジメチルホルムアミド
70重量部をよく混合して乳剤を得た。
配合例 ３
化合物〔Ａ〕0.15重量部、化合物（39）0.75重
量部、ジオクチルサクシネート３重量部、トリポ
リリン酸ソーダ３重量部、ベントナイト30重量部
およびタルク63.1重量部をよく混合粉砕し、水を
加えて混練した後造粒乾燥し、14〜32メツシユに
整粒して粒剤を得た。
配合例 ４
ベントナイト40重量部、タルク56重量部、およ
びリグニンスルホニル酸ソーダ４重量部を粉砕混
合し、加水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含ま
ない粒状物を作る。この粒状物99.1重量部に化合
物〔Ａ〕を0.15重量部、化合物（40）を0.75重量
を含浸させ粒剤を得た。
実施例 １
5000分の１アール相当のワグナーポツトに、加
水混練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を埋め込んだ。さらに
2.5葉期の稲苗（品種名：アキニシキ）を２cmの
深さに３本１株植とした。その後、約３cmの湛水
条件とし、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲移
植７日後（ノビエが約0.8葉期の時期）および14
日後（ノビエが約２葉期の時期）に、配合例１に
準じて調製した水和剤を水に希釈し所定量噴霧処
理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後
21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第２表に示した。
除草効果 水稲薬害
抑草率（％） −：正常
５：100（完全枯死） ±：僅小害
４：75〜99 ＋：小害
３：50〜74 ：中害
２：25〜49
１：１〜24
０：０（全く効果が認められない）[Table] Formulation example 1 2 parts by weight of compound [A], 8 parts by weight of compound (1), surfactant Solpol 800A [trademark of Toho Chemical Industry Co., Ltd.]
1.5 parts by weight, 1.5 parts by weight of surfactant Detargent 60 (trademark of Lion Yushi Co., Ltd.) and Siegrite 87
Parts by weight were thoroughly ground and mixed to obtain a wettable powder. Formulation example 2 4 parts by weight of compound [A], 16 parts by weight of compound (17), 10 parts by weight of surfactant Solpol SM 100 [trademark of Toho Chemical Industry Co., Ltd.], and dimethylformamide
70 parts by weight were thoroughly mixed to obtain an emulsion. Formulation Example 3 0.15 parts by weight of compound [A], 0.75 parts by weight of compound (39), 3 parts by weight of dioctyl succinate, 3 parts by weight of sodium tripolyphosphate, 30 parts by weight of bentonite and 63.1 parts by weight of talc were thoroughly mixed and ground, and water was added. After addition and kneading, the mixture was granulated, dried, and sized to 14 to 32 mesh to obtain granules. Formulation Example 4 40 parts by weight of bentonite, 56 parts by weight of talc, and 4 parts by weight of sodium ligninsulfonylate are pulverized and mixed, added with water, kneaded, and then granulated and dried to produce granules containing no active ingredient. 99.1 parts by weight of the granules were impregnated with 0.15 parts by weight of compound [A] and 0.75 parts by weight of compound (40) to obtain granules. Example 1 A Wagner pot equivalent to 1/5000 are is filled with water-mixed paddy soil, and seeds of broad-leaved weeds such as Japanese grasshopper, Japanese cypress, firefly, and broad-leaved weeds such as Japanese grasshopper, Japanese cypress, and Japanese cypress are sown on the soil surface, and tubers of Japanese cypress and Japanese cypress are sown. embedded. moreover
Three rice seedlings (variety name: Akinishiki) at the 2.5 leaf stage were planted at a depth of 2 cm. After that, the rice was submerged in water to a depth of about 3 cm, and grown in a glass room at 20 to 25°C, and 7 days after transplanting (when the rice plants were at about 0.8 leaf stage) and 14 days later.
A day later (when the wildflowers were at about the two-leaf stage), a wettable powder prepared according to Formulation Example 1 was diluted with water and sprayed in a predetermined amount. After that, they are grown in a glass room and treated with chemicals.
On the 21st day, the herbicidal effect and the chemical damage to paddy rice were investigated. The results are shown in Table 2. Weeding effect Paddy rice chemical damage weed suppression rate (%) -: Normal 5: 100 (complete withering) ±: Slight damage 4: 75-99 +: Slight damage 3: 50-74: Medium damage 2: 25-49 1: 1- 24 0:0 (no effect observed at all)
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
【表】【table】
第１図は合成例１で得られたＮ−置換−クロロ
アセトアニリドの1H−NMRのチヤートを示す。
FIG. 1 shows a 1H-NMR chart of N-substituted-chloroacetanilide obtained in Synthesis Example 1.
Claims (1)
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5，R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。） で表わされるＮ−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式 （但し、式中R8及びR9は同種又は異種の水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、R10は水素原子、アルキル基又は異種
の水素原子、ハロゲン原子、アルキル藻又はアル
コキシ基を示し、R11，R12及びR13は同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ヒドロキシスルフオニルオキシ基、ア
ルキルスルフオニルオキシ基又はカルボン酸基若
しくはそのエステルを示し、Ｙは酸素原子又はア
ルキレン基を示し、Ｚは窒素原子又はメチン基を
示し、ｎは０又は１を示す。） で表わされるスルホニル尿素誘導体とを有効成分
とすることを特徴とする除草剤組成物。[Claims] 1. The following general formula (However, in the formula, R 1 , R 2 and R 3 are the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, alkylthio groups, alkoxyalkyl groups,
or represents an alkylthioalkyl group, R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group, and R 5 , R 6 and R 7 represent the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkenyl groups, alkynyl groups, alkoxy groups, or Indicates an alkylthio group. ) and the following general formula: (However, in the formula, R 8 and R 9 represent the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, or alkoxy groups, and R 10 represents hydrogen atoms, alkyl groups, or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl algae, or alkoxy R 11 , R 12 and R 13 represent the same or different hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, alkoxy groups, hydroxysulfonyloxy groups, alkylsulfonyloxy groups, carboxylic acid groups, or esters thereof. , Y represents an oxygen atom or an alkylene group, Z represents a nitrogen atom or a methine group, and n represents 0 or 1) as an active ingredient. Composition.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265244A JPS61143308A (en) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | Herbicide composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59265244A JPS61143308A (en) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | Herbicide composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61143308A JPS61143308A (en) | 1986-07-01 |
| JPH053447B2 true JPH053447B2 (en) | 1993-01-14 |
Family
ID=17414529
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59265244A Granted JPS61143308A (en) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | Herbicide composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61143308A (en) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3933543A1 (en) * | 1989-10-07 | 1991-04-11 | Hoechst Ag | SYNERGISTIC HERBICIDES |
| JP2813213B2 (en) * | 1989-10-31 | 1998-10-22 | 株式会社トクヤマ | Granular wettable powder composition |
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| JP5094039B2 (en) * | 2006-04-20 | 2012-12-12 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | Herbicidal composition for lawn |
-
1984
- 1984-12-18 JP JP59265244A patent/JPS61143308A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61143308A (en) | 1986-07-01 |
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