JPH053447B2 - - Google Patents
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- JPH053447B2 JPH053447B2 JP59265244A JP26524484A JPH053447B2 JP H053447 B2 JPH053447 B2 JP H053447B2 JP 59265244 A JP59265244 A JP 59265244A JP 26524484 A JP26524484 A JP 26524484A JP H053447 B2 JPH053447 B2 JP H053447B2
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はN−置換クロロアセトアニリドとスル
ホニル尿素誘導体を有効成分とすることを特徴と
する除草剤組成物に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 本質的に除草剤に要求される性質として、下記
の4つの事項がある。即ち、1つには作物に安全
であること、2つには作物生育地域に生育する多
種類の雑草を完全枯死せしめるのに必要な幅広い
殺草スペクトルを有すること、3つには除草剤の
効力が長期的に持続すること、4つには少量施用
でより効果的な除草作用を有すること、である。 本発明者らは以上のような性質を満たす優れた
除草剤の開発を目指して鋭意研究を重ね、 下記の一般式 (但し、式中R1は、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R2及びR3は
同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキ
シアルキル基又はアルキルチオアルキル基を示
し、R4は水素原子又はアルキル基を示し、R5,
R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドを
既に提案した(特開昭58−111077号その他)。本
発明者らはさらに、上記一般式で示されるN−置
換−クロロアセトアニリドと特定のスルホニル尿
素誘導体を有効成分とする除草剤組成物が、それ
ぞれ単独の性質からは全く予期できない程の相乗
作用を現わすこと、即ち、低薬量で幅広い殺草ス
ペクトルをもつことを見い出した。本発明者らは
これらの新知見に基づき、本発明を完成し提案す
るに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式〔〕、 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原
子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同種
又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式〔〕 (但し、式中R8及びR9は同種又は異種の水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、R10は水素原子、アルキル基又はアル
コキシ基を示し、R11,R12及びR13は同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ヒドロキシスルフオニルオキシ基、ア
ルキルスルフオニルオキシ基又はカルボン酸基若
しくはそのエステル基を示し、Yは酸素原子又は
アルキレン基を示し、Zは窒素原子又はメチン基
を示し、nは0又は1を示す。) で表わされるスルホニル尿素誘導体とを有効成分
とすることを特徴とする除草剤組成物である。 本発明の除草剤組成物の一方の成分は、下記の
一般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセト
アニリドである。 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) 上記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドのうちのごく一部、すなわち、チ
オフエン環の2位と
ホニル尿素誘導体を有効成分とすることを特徴と
する除草剤組成物に関するものである。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 本質的に除草剤に要求される性質として、下記
の4つの事項がある。即ち、1つには作物に安全
であること、2つには作物生育地域に生育する多
種類の雑草を完全枯死せしめるのに必要な幅広い
殺草スペクトルを有すること、3つには除草剤の
効力が長期的に持続すること、4つには少量施用
でより効果的な除草作用を有すること、である。 本発明者らは以上のような性質を満たす優れた
除草剤の開発を目指して鋭意研究を重ね、 下記の一般式 (但し、式中R1は、ハロゲン原子、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R2及びR3は
同種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルコキ
シアルキル基又はアルキルチオアルキル基を示
し、R4は水素原子又はアルキル基を示し、R5,
R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル
基、アルコキシ基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドを
既に提案した(特開昭58−111077号その他)。本
発明者らはさらに、上記一般式で示されるN−置
換−クロロアセトアニリドと特定のスルホニル尿
素誘導体を有効成分とする除草剤組成物が、それ
ぞれ単独の性質からは全く予期できない程の相乗
作用を現わすこと、即ち、低薬量で幅広い殺草ス
ペクトルをもつことを見い出した。本発明者らは
これらの新知見に基づき、本発明を完成し提案す
るに至つた。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明は、下記一般式〔〕、 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基又
はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素原
子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同種
又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式〔〕 (但し、式中R8及びR9は同種又は異種の水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、R10は水素原子、アルキル基又はアル
コキシ基を示し、R11,R12及びR13は同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ヒドロキシスルフオニルオキシ基、ア
ルキルスルフオニルオキシ基又はカルボン酸基若
しくはそのエステル基を示し、Yは酸素原子又は
アルキレン基を示し、Zは窒素原子又はメチン基
を示し、nは0又は1を示す。) で表わされるスルホニル尿素誘導体とを有効成分
とすることを特徴とする除草剤組成物である。 本発明の除草剤組成物の一方の成分は、下記の
一般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセト
アニリドである。 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) 上記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドのうちのごく一部、すなわち、チ
オフエン環の2位と
【式】とが結合してお
り、R1が水素原子またはアルキル基、R2,R3及
びR4が水素原子であり、R5はアルキル基であり、
R6が水素原子、アルキル基またはアルコキシ基
であり、R7は水素原子、アルキル基またはハロ
ゲン原子である化合物は、米国特許第3901917号
により公知である。しかし、その他の大部分は、
新規な化合物である。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるハロゲン原子の具体例としては、
塩素、臭素、フツ素、ヨウ素の各原子が挙げられ
る。また、前記一般式中、R1,R2,R3,R4,
R5,R6及びR7で示されるアルキル基は、直鎖状、
分枝状のいずれであつても良く、炭素数も特に制
限されない。しかし、原料入手の容易さから炭素
数は1〜6個であることが好適である。該アルキ
ル基の具体例を例示すると、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブ
チル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。前記
一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及びR7で
示されるアルコキシ基は特に限定されないが、一
般には炭素原子数1〜6個の直鎖状または分枝状
の飽和あるいは不飽和基が好適である。一般に好
適に使用される該アルコキシ基の具体例を提示す
ると、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘ
キソキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるアルキルチオ基は、特に限定さ
れず公知のものが使用出来るが、一般には炭素原
子数1〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適である。好適に使用される該ア
ルキルチオ基の具体例を提示すると、メチルチオ
基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、t−ブ
チルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシル
チオ基、アリルチオ基等が挙げられる。また、前
記一般式中、R1,R2及びR3で示されるアルコキ
シアルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭
素数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適であり、該アルコキシアルキル
基の具体例を例示すると、メトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシメチル基、n−プロポ
キシメチル基、t−ブトキシエチル基、アリルオ
キシエチル基等が挙げられる。更にまた、前記一
般式中、R1,R2及びR3で示されるアルキルチオ
アルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭素
数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるいは
不飽和基が好適であり、該アルキルチオアルキル
基の具体例を例示すると、メチルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、n−
プロピルチオメチル基、t−ブチルチオエチル
基、アリルチオエチル基等が挙げられる。また、
前記一般式中、R5,R6及びR7で示されるアルケ
ニル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特
に制限されない。しかし、原料入手の容易さから
炭素数は2〜4個であることが好適である。該ア
ルケニル基の具体例を例示すると、ビニル基、ア
リル基、iso−プロペニル基、2−ブテニル基、
3−ブテニル基等が挙げられる。また、前記一般
式中、R5,R6及びR7で示されるアルキニル基は、
直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特に制限され
ないが、前記と同様に炭素数が2〜4個であるこ
とが好適である。該アルキニル基の具体例を例示
すると、エチニル基、2−プロピニル基等が挙げ
られる。 上記のN−置換−クロロアセトアニリドのう
ち、R1がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
チオアルキル基であり、R2及びR3が同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル
基、又はアルキルチオアルキル基であり、R4は
水素原子又はアルキル基であり、 R5,R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基である
化合物は、15g/10aあるいはそれ以下の低濃度
で使用しても、ノビエなどの一年生雑草及びミズ
ガヤツリなどの多年生雑草をも完全に枯死させる
程の優れた除草効果をもつばかりでなく、500
g/10aという高濃度で使用しても稲に対して全
く無害であるため、本発明に於いて好適に用いら
れる。就中、R1〜R3のうち少くとも1つが水素
原子以外の置換基であり、この置換基がチオフエ
ン環に結合した
びR4が水素原子であり、R5はアルキル基であり、
R6が水素原子、アルキル基またはアルコキシ基
であり、R7は水素原子、アルキル基またはハロ
ゲン原子である化合物は、米国特許第3901917号
により公知である。しかし、その他の大部分は、
新規な化合物である。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるハロゲン原子の具体例としては、
塩素、臭素、フツ素、ヨウ素の各原子が挙げられ
る。また、前記一般式中、R1,R2,R3,R4,
R5,R6及びR7で示されるアルキル基は、直鎖状、
分枝状のいずれであつても良く、炭素数も特に制
限されない。しかし、原料入手の容易さから炭素
数は1〜6個であることが好適である。該アルキ
ル基の具体例を例示すると、メチル基、エチル
基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブ
チル基、iso−ブチル基、t−ブチル基、n−ペ
ンチル基、n−ヘキシル基等が挙げられる。前記
一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及びR7で
示されるアルコキシ基は特に限定されないが、一
般には炭素原子数1〜6個の直鎖状または分枝状
の飽和あるいは不飽和基が好適である。一般に好
適に使用される該アルコキシ基の具体例を提示す
ると、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ
基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、n−ヘ
キソキシ基、アリルオキシ基等が挙げられる。 前記一般式〔〕中、R1,R2,R3,R5,R6及
びR7で示されるアルキルチオ基は、特に限定さ
れず公知のものが使用出来るが、一般には炭素原
子数1〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適である。好適に使用される該ア
ルキルチオ基の具体例を提示すると、メチルチオ
基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、t−ブ
チルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシル
チオ基、アリルチオ基等が挙げられる。また、前
記一般式中、R1,R2及びR3で示されるアルコキ
シアルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭
素数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるい
は不飽和基が好適であり、該アルコキシアルキル
基の具体例を例示すると、メトキシメチル基、メ
トキシエチル基、エトキシメチル基、n−プロポ
キシメチル基、t−ブトキシエチル基、アリルオ
キシエチル基等が挙げられる。更にまた、前記一
般式中、R1,R2及びR3で示されるアルキルチオ
アルキル基は炭素数に特に制限されないが、炭素
数2〜6個の直鎖状または分枝状の飽和あるいは
不飽和基が好適であり、該アルキルチオアルキル
基の具体例を例示すると、メチルチオメチル基、
メチルチオエチル基、エチルチオメチル基、n−
プロピルチオメチル基、t−ブチルチオエチル
基、アリルチオエチル基等が挙げられる。また、
前記一般式中、R5,R6及びR7で示されるアルケ
ニル基は、直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特
に制限されない。しかし、原料入手の容易さから
炭素数は2〜4個であることが好適である。該ア
ルケニル基の具体例を例示すると、ビニル基、ア
リル基、iso−プロペニル基、2−ブテニル基、
3−ブテニル基等が挙げられる。また、前記一般
式中、R5,R6及びR7で示されるアルキニル基は、
直鎖状、分枝状を問わず、炭素数も特に制限され
ないが、前記と同様に炭素数が2〜4個であるこ
とが好適である。該アルキニル基の具体例を例示
すると、エチニル基、2−プロピニル基等が挙げ
られる。 上記のN−置換−クロロアセトアニリドのう
ち、R1がハロゲン原子、アルコキシ基、アルキ
ルチオ基、アルコキシアルキル基、又はアルキル
チオアルキル基であり、R2及びR3が同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル
基、又はアルキルチオアルキル基であり、R4は
水素原子又はアルキル基であり、 R5,R6及びR7は同種又は異種の水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アルキ
ニル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基である
化合物は、15g/10aあるいはそれ以下の低濃度
で使用しても、ノビエなどの一年生雑草及びミズ
ガヤツリなどの多年生雑草をも完全に枯死させる
程の優れた除草効果をもつばかりでなく、500
g/10aという高濃度で使用しても稲に対して全
く無害であるため、本発明に於いて好適に用いら
れる。就中、R1〜R3のうち少くとも1つが水素
原子以外の置換基であり、この置換基がチオフエ
ン環に結合した
【式】のオルソ位に置換して
おり、R4は水素原子であり、さらにR5〜R7のう
ち少くとも2つが水素原子以外の置換基であり、
これらの置換基がフエニル基の2位と6位に置換
したN−置換−クロロアセトアニリドが上記の性
質がより強いため、特に好ましく用いられる。 前記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドの構造は、次の手段によつて確認
することができる。 (イ) 赤外吸収スペクトル(IR)を測定すること
により、3150−2800cm-1付近にCH結合に基づ
く吸収、1680〜1660cm-1付近にアミド基のカル
ボニル結合に基づく特性吸収を観察することが
出来る。 (ロ) 質量スペクトル(MS)を測定し、観察され
る各ピーク(一般にはイオン質量数mをイオン
の荷電数eで除したm/eで表わされる値)に
相当する組成式を算出することにより、測定に
供した化合物の分子量ならびに該分子内におけ
る各原子団の結合様式を知ることが出来る。す
なわち、測定に供した試料を一般式〔〕 で表わした場合、一般に分子イオンピーク(以
下M と略記する)が分子中に含有されるハロ
ゲン原子の個数に応じて同位体存在比に従つて
強度比で観察されるため、測定に供した化合物
の分子量を決定することが出来る。さらに前記
一般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセ
トアニリドについては、M −Cl、M −
COCH2Cl及び
ち少くとも2つが水素原子以外の置換基であり、
これらの置換基がフエニル基の2位と6位に置換
したN−置換−クロロアセトアニリドが上記の性
質がより強いため、特に好ましく用いられる。 前記一般式〔〕で示されるN−置換−クロロ
アセトアニリドの構造は、次の手段によつて確認
することができる。 (イ) 赤外吸収スペクトル(IR)を測定すること
により、3150−2800cm-1付近にCH結合に基づ
く吸収、1680〜1660cm-1付近にアミド基のカル
ボニル結合に基づく特性吸収を観察することが
出来る。 (ロ) 質量スペクトル(MS)を測定し、観察され
る各ピーク(一般にはイオン質量数mをイオン
の荷電数eで除したm/eで表わされる値)に
相当する組成式を算出することにより、測定に
供した化合物の分子量ならびに該分子内におけ
る各原子団の結合様式を知ることが出来る。す
なわち、測定に供した試料を一般式〔〕 で表わした場合、一般に分子イオンピーク(以
下M と略記する)が分子中に含有されるハロ
ゲン原子の個数に応じて同位体存在比に従つて
強度比で観察されるため、測定に供した化合物
の分子量を決定することが出来る。さらに前記
一般式〔〕で示されるN−置換−クロロアセ
トアニリドについては、M −Cl、M −
COCH2Cl及び
以上に説明した本発明の除草剤組成物は、その
各成分単独の性質からは全く予想できない除草効
果を示す。即ち、N−置換−クロロアセトアニリ
ド及びスルホニル尿素誘導体のいずれも、夫々単
独で用いたのでは完壁な除草効果が期待できない
ミズガヤツリやウリカワなどの多年生雑草に対し
て、本発明の除草剤組成物は優れた除草効果を発
揮する。従つて、本発明の除草剤組成物は、その
構成成分単独の殺草スペクトルよりも幅広い殺草
スペクトルを有すし、しかもより大きい除草効果
を有する。さらに、作物に対しては安全である。 従つて、本発明の除草剤組成物は、除草剤に要
求される性質を十分に満たすものであつて、その
有用性は極めて大きいものである。 以下に、本発明の除草剤組成物を実施例で具体
的に説明するが、本発明は、これら実施例に限定
されるものではない。 N−置換−クロロアセトアニリドの合成 (合成例 1) N−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−
2,6−ジメチルアニリン1.81g(6.14×10-3
mole)をベンゼン40mlに溶解しトリエチルアミ
ン0.81g(7.98×10-3mole)を加え、氷水中に設
置した。次いでクロルアセチルクロリド0.83g
(7.37×10-3mole)のベンゼン溶液(15ml)を
徐々に添加した。3時間攪拌した後、50℃で1時
間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後、
水50ml、2N−塩酸50ml、続いて水50mlによつて
順次洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。その後カラムクロマトにて精製し、黄
色固体1.13gを得た。このものの赤外級数スペク
トルを測定した結果、3110〜2900cm-1にC−H結
合に基づく吸収、1670cm-1にアミド基のカルボニ
ル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分析
値はC48.43%、H4.05%、N3.99%であつて、C15
H15NSOBrCl(372.71)に対する計算値である
C48.20%、H4.32%、N3.75%に良く一致した。 また、質量スペクトルを測定したところ、m/
e371に分子量に対応する分子イオンピーク(M
)、m/e336にM −Clに対応するピーク、
m/e293にM −COCH2Clに対応するピーク、
m/e143(100%)に に対応する各ピークを示した。 さらに、1H−核磁気共鳴スペクトルについて
は、明細書に具体例として示したとおりである。 上記の結果から、単離生成物がN−〔2′−(5′−
ブロム)−チエニルメチル〕−N−クロロアセト−
2,6−ジメチルアニリド(以下、化合物(1)と略
記する)であることが明らかとなつた。収率はN
−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−2,6
−ジメチルアニリンに対し、49.5%(3.04×10-3
mole)であつた。 (合成例 2) 合成例1と同様にして合成したN−置換−クロ
ロアセトアニリドの性状、物性(沸点)、赤外吸
収スペクトルにおける特性吸収値及び元素分析結
果を併せて第1表に記した。 尚、第1表中の一般式 は、前記一般式〔〕 に対応し、Aは
各成分単独の性質からは全く予想できない除草効
果を示す。即ち、N−置換−クロロアセトアニリ
ド及びスルホニル尿素誘導体のいずれも、夫々単
独で用いたのでは完壁な除草効果が期待できない
ミズガヤツリやウリカワなどの多年生雑草に対し
て、本発明の除草剤組成物は優れた除草効果を発
揮する。従つて、本発明の除草剤組成物は、その
構成成分単独の殺草スペクトルよりも幅広い殺草
スペクトルを有すし、しかもより大きい除草効果
を有する。さらに、作物に対しては安全である。 従つて、本発明の除草剤組成物は、除草剤に要
求される性質を十分に満たすものであつて、その
有用性は極めて大きいものである。 以下に、本発明の除草剤組成物を実施例で具体
的に説明するが、本発明は、これら実施例に限定
されるものではない。 N−置換−クロロアセトアニリドの合成 (合成例 1) N−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−
2,6−ジメチルアニリン1.81g(6.14×10-3
mole)をベンゼン40mlに溶解しトリエチルアミ
ン0.81g(7.98×10-3mole)を加え、氷水中に設
置した。次いでクロルアセチルクロリド0.83g
(7.37×10-3mole)のベンゼン溶液(15ml)を
徐々に添加した。3時間攪拌した後、50℃で1時
間加熱した。該反応混合物を室温に冷却した後、
水50ml、2N−塩酸50ml、続いて水50mlによつて
順次洗浄し、ベンゼン層を無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。その後カラムクロマトにて精製し、黄
色固体1.13gを得た。このものの赤外級数スペク
トルを測定した結果、3110〜2900cm-1にC−H結
合に基づく吸収、1670cm-1にアミド基のカルボニ
ル結合に基づく強い吸収を示した。その元素分析
値はC48.43%、H4.05%、N3.99%であつて、C15
H15NSOBrCl(372.71)に対する計算値である
C48.20%、H4.32%、N3.75%に良く一致した。 また、質量スペクトルを測定したところ、m/
e371に分子量に対応する分子イオンピーク(M
)、m/e336にM −Clに対応するピーク、
m/e293にM −COCH2Clに対応するピーク、
m/e143(100%)に に対応する各ピークを示した。 さらに、1H−核磁気共鳴スペクトルについて
は、明細書に具体例として示したとおりである。 上記の結果から、単離生成物がN−〔2′−(5′−
ブロム)−チエニルメチル〕−N−クロロアセト−
2,6−ジメチルアニリド(以下、化合物(1)と略
記する)であることが明らかとなつた。収率はN
−〔2′−(5′−ブロム)−チエニルメチル〕−2,6
−ジメチルアニリンに対し、49.5%(3.04×10-3
mole)であつた。 (合成例 2) 合成例1と同様にして合成したN−置換−クロ
ロアセトアニリドの性状、物性(沸点)、赤外吸
収スペクトルにおける特性吸収値及び元素分析結
果を併せて第1表に記した。 尚、第1表中の一般式 は、前記一般式〔〕 に対応し、Aは
【式】を、BはR4を、
Dは
【式】を意味する。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
次に、本発明の除草剤組成物の配合例及び実施
例を示す。尚、配合例及び実施例中、N−置換−
クロロアセトアニリドは合成例中の化合物番号
〔(1)〜(66)〕で表わし、スルホニル尿素誘導体は
下記の記号(〔A〕〜〔N〕)で表わした。
例を示す。尚、配合例及び実施例中、N−置換−
クロロアセトアニリドは合成例中の化合物番号
〔(1)〜(66)〕で表わし、スルホニル尿素誘導体は
下記の記号(〔A〕〜〔N〕)で表わした。
【表】
【表】
配合例 1
化合物〔A〕2重量部、化合物(1)8重量部、界
面活性剤ソルポール800A〔東邦化学工業(株)商標〕
1.5重量部、界面活性剤デタージエント60〔ライオ
ン油脂(株)商標〕1.5重量部およびジークライト87
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。 配合例 2 化合物〔A〕4重量部、化合物(17)16重量
部、界面活性剤ソルポールSM 100〔東邦化学工
業(株)商標〕10重量部およびジメチルホルムアミド
70重量部をよく混合して乳剤を得た。 配合例 3 化合物〔A〕0.15重量部、化合物(39)0.75重
量部、ジオクチルサクシネート3重量部、トリポ
リリン酸ソーダ3重量部、ベントナイト30重量部
およびタルク63.1重量部をよく混合粉砕し、水を
加えて混練した後造粒乾燥し、14〜32メツシユに
整粒して粒剤を得た。 配合例 4 ベントナイト40重量部、タルク56重量部、およ
びリグニンスルホニル酸ソーダ4重量部を粉砕混
合し、加水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含ま
ない粒状物を作る。この粒状物99.1重量部に化合
物〔A〕を0.15重量部、化合物(40)を0.75重量
を含浸させ粒剤を得た。 実施例 1 5000分の1アール相当のワグナーポツトに、加
水混練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を埋め込んだ。さらに
2.5葉期の稲苗(品種名:アキニシキ)を2cmの
深さに3本1株植とした。その後、約3cmの湛水
条件とし、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲移
植7日後(ノビエが約0.8葉期の時期)および14
日後(ノビエが約2葉期の時期)に、配合例1に
準じて調製した水和剤を水に希釈し所定量噴霧処
理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後
21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第2表に示した。 除草効果 水稲薬害 抑草率(%) −:正常 5:100(完全枯死) ±:僅小害 4:75〜99 +:小害 3:50〜74 :中害 2:25〜49 1:1〜24 0:0(全く効果が認められない)
面活性剤ソルポール800A〔東邦化学工業(株)商標〕
1.5重量部、界面活性剤デタージエント60〔ライオ
ン油脂(株)商標〕1.5重量部およびジークライト87
重量部をよく粉砕混合して水和剤を得た。 配合例 2 化合物〔A〕4重量部、化合物(17)16重量
部、界面活性剤ソルポールSM 100〔東邦化学工
業(株)商標〕10重量部およびジメチルホルムアミド
70重量部をよく混合して乳剤を得た。 配合例 3 化合物〔A〕0.15重量部、化合物(39)0.75重
量部、ジオクチルサクシネート3重量部、トリポ
リリン酸ソーダ3重量部、ベントナイト30重量部
およびタルク63.1重量部をよく混合粉砕し、水を
加えて混練した後造粒乾燥し、14〜32メツシユに
整粒して粒剤を得た。 配合例 4 ベントナイト40重量部、タルク56重量部、およ
びリグニンスルホニル酸ソーダ4重量部を粉砕混
合し、加水、混練後造粒乾燥し、活性成分を含ま
ない粒状物を作る。この粒状物99.1重量部に化合
物〔A〕を0.15重量部、化合物(40)を0.75重量
を含浸させ粒剤を得た。 実施例 1 5000分の1アール相当のワグナーポツトに、加
水混練した水田土壌を充填し、土壌表層にノビ
エ、タマガヤツリ、ホタルイおよびコナギ、アゼ
ナ、キカシグサ等の広葉雑草種子を播種し、ウリ
カワ、ミズガヤツリの塊茎を埋め込んだ。さらに
2.5葉期の稲苗(品種名:アキニシキ)を2cmの
深さに3本1株植とした。その後、約3cmの湛水
条件とし、20〜25℃のガラス室内で育成し、稲移
植7日後(ノビエが約0.8葉期の時期)および14
日後(ノビエが約2葉期の時期)に、配合例1に
準じて調製した水和剤を水に希釈し所定量噴霧処
理した。その後ガラス室内で育成し、薬剤処理後
21日目に除草効果および水稲におよぼす薬害を調
査した。その結果は第2表に示した。 除草効果 水稲薬害 抑草率(%) −:正常 5:100(完全枯死) ±:僅小害 4:75〜99 +:小害 3:50〜74 :中害 2:25〜49 1:1〜24 0:0(全く効果が認められない)
【表】
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第1図は合成例1で得られたN−置換−クロロ
アセトアニリドの1H−NMRのチヤートを示す。
アセトアニリドの1H−NMRのチヤートを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記一般式 (但し、式中R1,R2及びR3は同種又は異種の
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アルコキ
シ基、アルキルチオ基、アルコキシアルキル基、
又はアルキルチオアルキル基を示し、R4は水素
原子又はアルキル基を示し、R5,R6及びR7は同
種又は異種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシ
基、又はアルキルチオ基を示す。) で表わされるN−置換−クロロアセトアニリドと
下記一般式 (但し、式中R8及びR9は同種又は異種の水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基又はアルコキシ
基を示し、R10は水素原子、アルキル基又は異種
の水素原子、ハロゲン原子、アルキル藻又はアル
コキシ基を示し、R11,R12及びR13は同種又は異
種の水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アル
コキシ基、ヒドロキシスルフオニルオキシ基、ア
ルキルスルフオニルオキシ基又はカルボン酸基若
しくはそのエステルを示し、Yは酸素原子又はア
ルキレン基を示し、Zは窒素原子又はメチン基を
示し、nは0又は1を示す。) で表わされるスルホニル尿素誘導体とを有効成分
とすることを特徴とする除草剤組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59265244A JPS61143308A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 除草剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59265244A JPS61143308A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 除草剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61143308A JPS61143308A (ja) | 1986-07-01 |
JPH053447B2 true JPH053447B2 (ja) | 1993-01-14 |
Family
ID=17414529
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59265244A Granted JPS61143308A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 除草剤組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61143308A (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3933543A1 (de) * | 1989-10-07 | 1991-04-11 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
JP2813213B2 (ja) * | 1989-10-31 | 1998-10-22 | 株式会社トクヤマ | 顆粒状水和剤組成物 |
JP4018244B2 (ja) * | 1997-06-12 | 2007-12-05 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 除草剤混合物 |
JP5094039B2 (ja) * | 2006-04-20 | 2012-12-12 | バイエルクロップサイエンス株式会社 | 芝生用除草剤組成物 |
-
1984
- 1984-12-18 JP JP59265244A patent/JPS61143308A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS61143308A (ja) | 1986-07-01 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |