JPH05326244A - Organic magnetic material and magnetic product containing it - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a stable organic magnetic material exhibiting ferromagnetism which can be synthesized easily with high reproducibility by subjecting a specified indanthrone compound to heat treatment. CONSTITUTION:An indanthrone compound shown by formula is heat treated at 400-700 deg.C under normal pressure for predetermined time in argon gas flow flowing through a glass tube thus producing a heat treated indanthrone. Spin density thereof is set at 2.5X10<18>/g or above when determined by ESR. Magnetic material thus produced is stable in the air and exhibits magnetism under room temperature. It can be employed in magnetic tape, magnetic memory, magnetic shielding material, and the like, in the form of powder, mold, or coating on a support. The heat treated indanthrone can be mixed, as organic magnetic material, with adhesive resin to produce magnetic toner. Furthermore, it can be printed as magnetic ink on certificate, ticket, or paper currency, utilized for adding and securing information on a secret document, and can be read out by means of a magnetic head.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【技術分野】本発明は、有機磁性体およびそれを含む磁
性物品に関する。TECHNICAL FIELD The present invention relates to an organic magnetic material and a magnetic article containing the same.

【０００２】[0002]

【従来技術】磁性材料は、永久磁石をはじめ高透磁率材
料、恒透磁率材料、磁歪材料などとして音響分野、電気
・電子分野、自動車分野、医療用分野、通信分野、磁気
記録分野など多くの分野において幅広く用いられてい
る。特に有機磁性材料は、無機磁性材料と比べ、密度が
小さいとか、バインダー樹脂への分散性が良いとか、あ
るいは白色ないし淡色系のものが多いとかいう利点を有
し、近年その開発が注目されている。有機磁性材料とし
ては、例えば、１，４−ビス（２，２′，６，６′−テ
トラメチル−１−オキシル）ブタインを加熱又は紫外線
照射することによって製造された黒色粉末状ポリマー
〔Ｎａｔｕｒｅ， ３２６，３７０（１９８７）〕、
１，３，５−トリアミノベンゼンを沃素によって重合し
た黒色不溶性ポリマー〔Ｓｙｎｔｈ．Ｍｅｔａｌ， １
９，７０９（１９８７）〕、ポリカルベン（日本化学学
会誌、１９８７，Ｎｏ．４，５９５）等が挙げられる。
磁性材料は上述のように広範な分野において使用されて
いるが、その用途の一つに磁性トナーがある。磁性トナ
ーは、電子写真感光体（導電性支持体上に光導電層を設
けたもの）や静電記録体（導電性支持体上に誘電層を設
けたもの）等の静電潜像担持体上に形成された静電潜像
を現像する方法の一つである１成分系磁性トナー現像法
に現像剤として使用されているものである。この現像法
は、導電性且つ非磁性のキャリアスリーブ内に設けられ
た磁石の磁力により、導電性磁性トナーを前記スリーブ
上に保持し、スリーブと磁石との相対運動により磁性ト
ナーを静電潜像上に運び、この状態において静電潜像担
持体の導電性支持体と前記スリーブ及び磁性トナーとの
間に導電路を形成させて、磁性トナーに潜像とは逆極性
の電荷を誘導させ現像するという方法である。なお、近
年は、誘導現像法に供される導電性トナーは、高湿時転
写性が劣り、普通紙の使用が困難となるため、トナーを
高抵抗にし、層厚規制部材でトナー担持体に均一薄層を
形成し、且つ摩擦帯電して、そのトナーを潜像担持体に
供給して潜像を現像する、いわゆる高抵抗摩擦帯電型磁
性トナー現像法が主流となっている。ところで、最近、
装置の小型化、低コストのメリットがあるところから、
この１成分系磁性トナーによる現像方式が注目されてき
ており、近年多色カラー複写画像形成法の開発に伴っ
て、１成分系磁性トナーによるカラー現像方式も注目さ
れるようになってきている。また、近年の情報量の増大
から、複写機、プリンターにおける処理の高速化が強く
要求されている。また、磁性材料の用途の一つに磁性イ
ンクがある。磁性インクは一般的には、磁性体、色
素、樹脂及び分散溶媒等を組み合わせたビヒクル並び
に添加剤等から構成されており、油性インク、水性イ
ンクあるいはホットメルトインク等に使用されている。
例えば、ケロシン、グリセリン等の有機溶媒あるいは水
に磁性体をコロイド状に分散したインク（特開昭５９−
１４７２１７号公報）、ワックス中に磁性体を分散した
インク（特開昭６２−２６７３７９号公報）などが知ら
れている。ところが、前記したような有機磁性材料は、
いずれも合成が難しく、再現性に問題があったり、磁性
発現の温度が極めて低温であったり、あるいは空気中で
不安定であるなどという問題がある。更に、１成分系磁
性トナーにおいては、磁性体として一般的にフェライ
ト、マグネタイト等の無機磁性体が用いられているが、
無機磁性体を結着樹脂中に分散させたトナーは、トナー
粒子内での均一分散が達成し難く、また現像器でのトナ
ーの撹拌時及びトナーの生産工程において、もろくなる
という問題点がある。加えて、フェライト、マグネタイ
ト等の無機磁性体は、その密度が一般的に３ｇ／ｃｍ³
以上であり、特に磁性トナーに用いられるものは５〜６
ｇ／ｃｍ³であって、この無機磁性体がトナー中に２０
〜８０重量％配合されているトナーは、密度が高くな
り、トナーとしての取扱い性が悪く且つ現像器内での撹
拌性も悪く、更に駆動エネルギーも高くなる。その上、
密度が高いと、機械を高速化した場合に、トナーの遠心
力が増加し、トナー飛散という現象が発生する。また、
通常、磁性インクは、磁性体がフェライト、酸化クロ
ム、Ｍｎ−Ｂｉ合金、Ｍｎ−Ａｌ合金、Ｆｅ−Ｎｉ合
金、Ｓｎ−Ｆｅ合金等の金属酸化物からなっているた
め、磁性体とビヒクル等との相溶性が悪く、磁性体が凝
集し易く、分散性が悪い。また、画像形成後、磁性イン
クが乾燥した後、クラックが生じ易くなる。更に、磁性
インクは無機磁性体の色が濃い色（例えば、黒色、黒褐
色、褐色等）であるため着色が困難で、顔料、染料の色
がそのまま反映しないなどの問題がある。2. Description of the Related Art Magnetic materials such as permanent magnets, high-permeability materials, constant-permeability materials, magnetostrictive materials, etc. are used in many fields such as the acoustic field, electric / electronic field, automobile field, medical field, communication field, and magnetic recording field. Widely used in the field. In particular, organic magnetic materials have advantages such as low density, good dispersibility in a binder resin, and many white or light-colored ones, as compared with inorganic magnetic materials, and their development has attracted attention in recent years. .. As the organic magnetic material, for example, a black powdery polymer [Nature, produced by heating or irradiating with ultraviolet rays 1,4-bis (2,2 ′, 6,6′-tetramethyl-1-oxyl) butaine] 326, 370 (1987)],
Black insoluble polymer obtained by polymerizing 1,3,5-triaminobenzene with iodine [Synth. Metal, 1
9, 709 (1987)], polycarbene (Journal of the Chemical Society of Japan, 1987, No. 4,595) and the like.
Magnetic materials are used in a wide range of fields as described above, and one of the uses thereof is magnetic toner. The magnetic toner is an electrostatic latent image carrier such as an electrophotographic photoreceptor (a conductive support provided with a photoconductive layer) or an electrostatic recording body (a conductive support provided with a dielectric layer). It is used as a developer in the one-component magnetic toner developing method which is one of the methods for developing the electrostatic latent image formed on the above. In this developing method, the magnetic force of a magnet provided in a conductive and non-magnetic carrier sleeve holds the conductive magnetic toner on the sleeve, and the relative movement of the sleeve and the magnet causes the magnetic toner to form an electrostatic latent image. Then, in this state, a conductive path is formed between the conductive support of the electrostatic latent image carrier and the sleeve and the magnetic toner, and the magnetic toner is induced with an electric charge having a polarity opposite to that of the latent image to develop. It is a method of doing. In recent years, the conductive toner used in the induction developing method has poor transferability at high humidity, making it difficult to use plain paper.Therefore, the toner has a high resistance and is applied to the toner carrier by the layer thickness regulating member. A so-called high resistance triboelectric charging type magnetic toner developing method in which a uniform thin layer is formed and triboelectrified, and the toner is supplied to a latent image carrier to develop the latent image, is a mainstream method. By the way, recently
Because of the advantages of device miniaturization and low cost,
The development system using the one-component magnetic toner has been attracting attention, and the color development system using the one-component magnetic toner has also been attracting attention with the development of the multicolor color image forming method in recent years. Further, due to the increase in the amount of information in recent years, there is a strong demand for speeding up of processing in copying machines and printers. One of the uses of magnetic materials is magnetic ink. The magnetic ink is generally composed of a vehicle in which a magnetic substance, a dye, a resin, a dispersion solvent, and the like are combined, an additive, and the like, and is used as an oil-based ink, a water-based ink, a hot melt ink, or the like.
For example, an ink in which a magnetic material is colloidally dispersed in an organic solvent such as kerosene or glycerin or water (JP-A-59-59).
147217), ink in which a magnetic material is dispersed in wax (Japanese Patent Laid-Open No. 62-267379), and the like are known. However, the organic magnetic material as described above is
All of them have problems that they are difficult to synthesize, there is a problem in reproducibility, that the temperature for exhibiting magnetism is extremely low, or that they are unstable in air. Further, in the one-component magnetic toner, an inorganic magnetic material such as ferrite or magnetite is generally used as a magnetic material.
The toner in which the inorganic magnetic material is dispersed in the binder resin has a problem that it is difficult to achieve uniform dispersion in the toner particles, and the toner becomes brittle during stirring of the toner in the developing device and in the toner production process. .. In addition, the density of inorganic magnetic materials such as ferrite and magnetite is generally 3 g / cm ³
Above, 5 to 6 are especially used for the magnetic toner.
g / cm ³ , and this inorganic magnetic substance is 20% in the toner.
The toner containing about 80% by weight has a high density, is poor in handleability as a toner, is poor in agitating property in the developing device, and is also high in driving energy. Moreover,
When the density is high, the centrifugal force of the toner is increased and the phenomenon of toner scattering occurs when the machine speed is increased. Also,
Usually, the magnetic material of the magnetic ink is made of a metal oxide such as ferrite, chromium oxide, Mn-Bi alloy, Mn-Al alloy, Fe-Ni alloy, Sn-Fe alloy, etc. The compatibility is poor, the magnetic substance easily aggregates, and the dispersibility is poor. In addition, after the image formation, the magnetic ink is dried, and thus cracks are likely to occur. Further, since the magnetic ink has a dark color of the inorganic magnetic material (for example, black, dark brown, brown, etc.), it is difficult to color it, and there is a problem that the color of the pigment or dye is not reflected as it is.

【０００３】[0003]

【目的】本発明の目的は、合成が容易で再現性が良く、
強磁性を示す安定な有機磁性材料及びその製造方法を提
供することにある。更に、本発明の目的は、均一で密度
が小さく、トナーとしての取扱い性の良好な、且つ現像
器内での撹拌性の良好な、しかもトナー飛散現象の発生
もなく、良好な画像を得ることのできる磁性トナーを提
供すること、並びに磁性体がビヒクル等との相溶性に優
れ、分散性の良好な、更に色素の色を損なわない磁性イ
ンクを提供することにある。[Objective] The object of the present invention is to easily synthesize and reproducible,
An object of the present invention is to provide a stable organic magnetic material exhibiting ferromagnetism and a manufacturing method thereof. Further, an object of the present invention is to obtain a good image which is uniform and has a low density, has good handleability as a toner, has good agitation property in a developing device, and does not cause a toner scattering phenomenon. Another object of the present invention is to provide a magnetic toner capable of achieving the above, and to provide a magnetic ink in which a magnetic material has excellent compatibility with a vehicle and the like and has good dispersibility and which does not impair the color of a dye.

【０００４】[0004]

【構成】本発明によれば、上記目的を達成するために、
前記式（Ｉ）で表わされるインダントロン化合物を加熱
処理して得た有機磁性体及びその製造方法が提供され
る。本発明によって得られるインダントロン加熱処理物
はＥＳＲ測定よりスピン濃度が少なくとも１×１０¹⁷／
ｇ以上であり、さらに好ましくは１×１０¹⁸／ｇ以上の
スピン濃度を有し、磁性が発現し、新規な磁性材料とな
る。該磁性材料は、前記式（Ｉ）のインダントロン化合
物を不活性気体中、例えば窒素、アルゴン、ヘリウム等
の不活性雰囲気中で、２００〜９００℃、好ましくは４
００〜７００℃の温度で加熱処理することによって得る
ことができる。なお、前記製造方法において、不活性気
体の気圧は常圧から減圧下、３０Ｐａ程度までの圧力で
良い。また、本発明で使用する前記式（Ｉ）のインダン
トロン化合物は常法によって合成することができる。た
とえば、１−アミノ−２−ブロムアントラキノンを塩化
銅（Ｉ）を用い高沸点溶媒中で２分子縮合させることに
よって得ることができる。According to the present invention, in order to achieve the above object,
Provided are an organic magnetic material obtained by heating an indanthrone compound represented by the formula (I) and a method for producing the same. The heat treatment product of indantron obtained by the present invention has a spin concentration of at least 1 × 10 ¹⁷ /
g or more, more preferably 1 × 10 ¹⁸ / g or more, having a spin concentration, exhibiting magnetism and becoming a novel magnetic material. The magnetic material contains the indanthrone compound of the formula (I) in an inert gas such as nitrogen, argon or helium at 200 to 900 ° C., preferably 4 ° C.
It can be obtained by heat treatment at a temperature of 00 to 700 ° C. In the manufacturing method, the pressure of the inert gas may be from normal pressure to reduced pressure up to about 30 Pa. The indanthrone compound of the formula (I) used in the present invention can be synthesized by a conventional method. For example, it can be obtained by condensing 1 molecule of 1-amino-2-bromoanthraquinone with copper (I) chloride in a high boiling point solvent.

【０００５】本発明によって得られる前記インダントロ
ン加熱処理物は用途目的に応じ、粉状のまま、あるいは
適当な形の成形体として用いることができ、しかも磁気
テープ、光磁気メモリ、磁気遮蔽材料など広範の用途に
わたり極めて有用なものである。The indantron heat-treated product obtained according to the present invention can be used in the form of powder or as a molded product of an appropriate shape according to the purpose of use, and further, magnetic tape, magneto-optical memory, magnetic shielding material, etc. It is extremely useful over a wide range of applications.

【０００６】特に、静電荷像現像用の磁性トナーとし
て、従来の無機物を単独で用いた場合には、磁性体（及
び外添加剤）以外のトナー用材料が有機系材料であるた
めに磁性体の分散性が悪く、その結果トナー粒子間で磁
気特性、電気特性にバラツキが発生しやすい。しかも生
産工程、現像器内での撹拌中に砕け易く、また磁性体の
密度が高いためにトナーとしても高密度になり、取扱い
性等に問題があるが、磁性体として前記インダントロン
加熱処理物を有機磁性体として用いることにより、トナ
ー用材料が有機系材料で構成することができ、トナーと
して均一な構成にすることが可能になる。その上、該有
機磁性体はその密度が通常１．１〜１．８ｇ／ｃｍ³で
あるので、無機磁性体より軽く、その結果トナーを軽量
化することが可能になる。また、該有機磁性体のトナー
含有量は１５〜８０重量％となるようにするのが好まし
い。なお、前記有機磁性体を配合したトナーは無機磁性
体を配合したトナーと比べると、磁力が低い場合があ
る。このような場合、本発明においては、磁性体として
前記有機磁性体と無機磁性体とを併用すると無機磁性体
により磁性トナーとしての充分な磁力が、確保され、か
つ該有機磁性体により磁力を損なうことなく軽量化が図
られ、その結果、軽量でありながら均一分散性に優れ、
かつ高い磁気特性を有するトナーが得られるので非常に
好ましい。この場合、併用される無機磁性体とは、フェ
ロ磁性あるいはフェリ磁性を示す強磁性体をいい、フェ
ロ磁性体としては、Ｆｅ、Ｎｉ、Ｃｏ及びその合金、Ｃ
ｒＯ₂等の酸化物が、フェリ磁性体としては、スピネル
型フェライト（ＭｎＦｅ₂Ｏ₄、Ｆｅ₃Ｏ₄、γ−Ｆｅ
₂Ｏ₃、ＮｉＺｎＦｅ₂Ｏ₄等）、ガーネット（Ｙ₃Ｆｅ₆Ｏ
_{1 2}等）がそれぞれ挙げられる。この有機磁性体と無機磁
性体の使用割合は重量比で９５：５〜６０：４０、好ま
しくは９０：１０〜７０：３０である。その使用割合が
９５：５未満であると地肌汚れを生じやすくなり、また
６０：４０を越えると、無機磁性体を単独で使用した場
合と同じく、トナーの密度が高くなり、トナーとしての
取扱性が悪くなるばかりか、現像器内での撹拌性も悪く
なり、しかも駆動エネルギーも増大し、更には機械を高
速化した場合にトナー飛散が発生しやすくなるので好ま
しくない。また、これらの磁性体混合物のトナー中含有
量は５〜８０重量％で好ましくは２０〜６０重量％であ
る。In particular, when a conventional inorganic substance is used alone as a magnetic toner for developing an electrostatic image, a magnetic substance is used because the toner material other than the magnetic substance (and external additive) is an organic material. Is poor in dispersibility, and as a result, magnetic properties and electrical properties are likely to vary among toner particles. Moreover, it is easily crushed during the production process and stirring in the developing device, and the density of the magnetic material is high, so it becomes a high density as a toner and there is a problem in handleability. By using as an organic magnetic material, the toner material can be made of an organic material, and the toner can have a uniform structure. Moreover, since the density of the organic magnetic material is usually 1.1 to 1.8 g / cm ^3, it is lighter than the inorganic magnetic material, and as a result, the weight of the toner can be reduced. The toner content of the organic magnetic material is preferably 15 to 80% by weight. The toner containing the organic magnetic material may have a lower magnetic force than the toner containing the inorganic magnetic material. In such a case, in the present invention, when the organic magnetic material and the inorganic magnetic material are used together as the magnetic material, the inorganic magnetic material secures a sufficient magnetic force as a magnetic toner, and the organic magnetic material impairs the magnetic force. Without weight, the result is light weight and excellent uniformity dispersion,
In addition, a toner having high magnetic properties can be obtained, which is very preferable. In this case, the inorganic magnetic material used together is a ferromagnetic material exhibiting ferromagnetism or ferrimagnetism, and examples of the ferromagnetic material include Fe, Ni, Co and alloys thereof, and C.
An oxide such as rO ₂ is a spinel-type ferrite (MnFe ₂ O ₄ , Fe ₃ O ₄ , γ-Fe) as a ferrimagnetic material.
₂ O ₃ , NiZnFe ₂ O _4, etc.), garnet (Y ₃ Fe ₆ O
_{1 2} etc.) The weight ratio of the organic magnetic material to the inorganic magnetic material is 95: 5 to 60:40, preferably 90:10 to 70:30. If the usage ratio is less than 95: 5, background stains are likely to occur, and if it exceeds 60:40, the density of the toner becomes high as in the case where the inorganic magnetic material is used alone, and the toner is easy to handle. Is not preferable, the agitation property in the developing device is deteriorated, the driving energy is increased, and further, toner scattering tends to occur when the machine speed is increased, which is not preferable. The content of these magnetic substance mixtures in the toner is 5 to 80% by weight, preferably 20 to 60% by weight.

【０００７】さらに本発明において、前記有機磁性体を
トナー磁性体として用いる利点は、カラー用１成分系磁
性トナーとして使用した場合には、鮮明なカラー画像を
得ることができることである。また、カラー現像用トナ
ーの場合においても、前記有機磁性体と無機磁性体を併
用すると軽量でありながら、均一分散性に優れ、かつ高
い磁気特性を有するトナーが得られるので好ましい。カ
ラー現像用のトナーにおいては、従来からトナー用着色
剤として使用されてきた顔料及び染料の全てが適用され
る。具体的には、カーボンブラック、ランプブラック、
鉄黒、群青、ニグロシン染料、アニリンブルー、カルコ
オイルブルー、デュポンオイルレッド、キノリンイエロ
ー、メチレンブルークロリド、フタロシアニンブルー、
フタロシアニングリーン、ハンドイエローＧ、ローダミ
ン６Ｃレーキ、クロムイエロー、キナクリドン、ベンジ
ジンイエロー、マラカイトグリーン、マラカイトグリー
ンヘキサレート、オイルブラック、アゾオイルブラッ
ク、ローズベンガル、モノアゾ系染顔料、ジスアゾ系染
顔料、トリスアゾ系染顔料及びこれらの混合物などが挙
げられる。イエロー色の着色剤としては、例えば、クロ
ムイエロー、ベンジジンイエロー、ハンザイエロー、ナ
フトールイエロー、キノリンイエロー等が使用できる。
マゼンタ色の着色剤としては、例えば、ローダミン６Ｇ
レーキ、ウォッチングレッド、ローズベンガル、ローダ
ミンＢ等が使用できる。シアン色の着色剤としては、例
えば、フタロシアニンブルー、メチレンブルー、ビクト
リアルブルー、アニリンブルー、ウルトラマリンブルー
等が使用できる。本発明のトナーを構成するための結着
樹脂としては、公知のものがすべて使用できる。例え
ば、ポリスチレン、スチレン−ブタジエン共重合体、ス
チレン−イソプレン共重合体、スチレン−マレイン酸共
重合体、スチレン−マレイン酸エステル共重合体等のス
チレン系共重合体、ポリメチルメタクリレート、ポリブ
チルメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニ
ル、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポ
リウレタン、ポリアミド、エポキシ樹脂、ポリビニルブ
チラール、ポリアクリル酸樹脂、ロジン、変性ロジン、
テルペン樹脂、フェノール樹脂、脂肪族又は脂環族炭化
水素樹脂、芳香族系石油樹脂、塩素化パラフィン、パラ
フィンワックスなどが挙げられ、これらは単独であるい
は２種以上混合して使用される。なお、本発明のトナー
には必要に応じて、トナーの帯電を制御する荷電制御剤
あるいはコロイダルシリカのような流動化剤、酸化チタ
ン、酸化アルミニウム等の金属酸化物や炭化ケイ素等の
研磨剤、脂肪酸金属塩などの滑剤などを含有させること
ができる。Further, in the present invention, an advantage of using the above-mentioned organic magnetic material as a toner magnetic material is that a clear color image can be obtained when it is used as a color one-component magnetic toner. Also, in the case of a color developing toner, it is preferable to use the organic magnetic material and the inorganic magnetic material in combination, because a toner having a good uniform dispersibility and a high magnetic property can be obtained while being lightweight. In the toner for color development, all the pigments and dyes that have been conventionally used as colorants for toner are applied. Specifically, carbon black, lamp black,
Iron black, ultramarine, nigrosine dye, aniline blue, chalco oil blue, DuPont oil red, quinoline yellow, methylene blue chloride, phthalocyanine blue,
Phthalocyanine green, hand yellow G, rhodamine 6C lake, chrome yellow, quinacridone, benzidine yellow, malachite green, malachite green hexalate, oil black, azo oil black, rose bengal, monoazo dyes, disazo dyes, trisazo dyes Examples thereof include pigments and mixtures thereof. As the yellow colorant, for example, chrome yellow, benzidine yellow, Hansa yellow, naphthol yellow, quinoline yellow and the like can be used.
Examples of magenta colorants include Rhodamine 6G
Rake, Watching Red, Rose Bengal, Rhodamine B, etc. can be used. Examples of cyan colorants that can be used include phthalocyanine blue, methylene blue, victorian blue, aniline blue, and ultramarine blue. As the binder resin for forming the toner of the present invention, all known binder resins can be used. For example, polystyrene, styrene-butadiene copolymer, styrene-isoprene copolymer, styrene-maleic acid copolymer, styrene-styrene copolymers such as styrene-maleic acid ester copolymer, polymethylmethacrylate, polybutylmethacrylate, Polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, polyethylene, polypropylene, polyester, polyurethane, polyamide, epoxy resin, polyvinyl butyral, polyacrylic acid resin, rosin, modified rosin,
Examples thereof include terpene resins, phenol resins, aliphatic or alicyclic hydrocarbon resins, aromatic petroleum resins, chlorinated paraffins and paraffin waxes, which may be used alone or in admixture of two or more. In the toner of the present invention, if necessary, a charge control agent for controlling the charge of the toner or a fluidizing agent such as colloidal silica, a titanium oxide, a metal oxide such as aluminum oxide or an abrasive such as silicon carbide, A lubricant such as a fatty acid metal salt may be contained.

【０００８】また、前記強磁性体を、磁性体、色素及び
ビヒクルを主成分とする磁性インクにおける磁性体とし
て使用することにより、磁性体とビヒクル等との相溶性
が良く、磁性体の分散性にも優れており、着色も容易で
鮮やかな色を示し、優れた画像を得ることができる。以
下、本発明の磁性インクについて詳細に説明する。前記
の磁性体を使用した磁性インクは油性、水性、あるいは
ホットメルト等のインクとして製造される。Further, by using the above ferromagnetic material as a magnetic material in a magnetic ink containing a magnetic material, a pigment and a vehicle as a main component, the compatibility between the magnetic material and the vehicle is good and the dispersibility of the magnetic material is good. Also, it is easy to color and shows vivid colors, and an excellent image can be obtained. Hereinafter, the magnetic ink of the present invention will be described in detail. The magnetic ink using the magnetic material is manufactured as an oil-based, water-based, hot-melt ink or the like.

【０００９】例えば、油性磁性インクの場合は、磁性
体、色素、油、樹脂及び分散溶媒等を組み合わせた
ビヒクル並びに添加剤からなる組成で得られる。この
場合、色素の具体例としては、ファストイエローＧ、ハ
ンザブリリアントイエロー５ＧＸ、ジスアゾイエローＡ
ＡＡ、ナフトールレッドＨＦＧ、レーキレッドＣ、ベン
ズイミダゾロンカーミンＨＦ３Ｃ、ジオキサジンバイオ
レット、フタロシアニンブルー、インダコトロンブル
ー、フタロシアニングリーン、ベンズイミダゾロンブラ
ウンＨＦＲ、カーボンブラック、アニリンブラック、酸
化チタン、タートラジンレーキ、ローダミン６Ｇレー
キ、メチルバイオレットレーキ、ベーシック６Ｇレー
キ、ブリリアントグリーンレーキ、ニグロシンなどが挙
げられる。また、ビヒクルは、油、樹脂、分散溶媒等か
らなり、油の具体例としては、あまに油、しなきり油、
大豆油、ひまし油、脱水ひまし油、リソワニス、マレイ
ン化油、ビニル化油、ウレタン化油、マシン油、スピン
ドル油などが挙げられる。なお、樹脂としては、ロジ
ン、セラック、コーパル、ダンマル、ギルソナイト、ゼ
イン、石灰ロジン、エステルガム、フェノール樹脂、キ
シレン樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、ケトン樹脂、ク
マロン／インデン樹脂、石油樹脂、テルペン樹脂、環化
ゴム、塩化ゴム、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、アク
リル樹脂、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル／酢酸ビニル共
重合樹脂、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、ポ
リビニルブチラール、塩素化ポリプロピレン、スチレン
樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン、セルロース誘導体
などが挙げられる。また、分散溶媒としては、ｎ−ヘキ
サン、ｎ−ヘプタン、トルエン、キシレン、メチルアル
コール、イソプロピルアルコール、エチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ジエチレングリコール、
グリセリン、メチルセロソルブカルビトール、酢酸エチ
ル、アセトン、メチルエチルケトンなどが挙げられる。
なお、添加剤としては、ワックス、ドライヤ、分散剤、
湿潤剤、架橋剤、安定剤、増粘剤、ゲル化剤、あわ消し
剤、光重合開始剤などが挙げられる。For example, an oil-based magnetic ink can be obtained with a composition comprising a vehicle in which a magnetic material, a pigment, an oil, a resin, a dispersion solvent and the like are combined, and an additive. In this case, specific examples of dyes include Fast Yellow G, Hansa Brilliant Yellow 5GX, and Disazo Yellow A.
AA, Naphthol Red HFG, Lake Red C, Benzimidazolone Carmine HF3C, Dioxazine Violet, Phthalocyanine Blue, Indakotron Blue, Phthalocyanine Green, Benzimidazolone Brown HFR, Carbon Black, Aniline Black, Titanium Oxide, Tartrazine Lake, Examples include rhodamine 6G lake, methyl violet lake, basic 6G lake, brilliant green lake, nigrosine and the like. The vehicle is made of oil, resin, dispersion solvent, etc., and specific examples of the oil include linseed oil, shinai oil,
Soybean oil, castor oil, dehydrated castor oil, lysovarnish, maleated oil, vinylized oil, urethane oil, machine oil, spindle oil and the like can be mentioned. As the resin, rosin, shellac, copal, dammar, gilsonite, zein, lime rosin, ester gum, phenol resin, xylene resin, urea resin, melamine resin, ketone resin, coumarone / indene resin, petroleum resin, terpene resin, Cyclized rubber, chlorinated rubber, alkyd resin, polyamide resin, acrylic resin, polyvinyl chloride, vinyl chloride / vinyl acetate copolymer resin, polyvinyl acetate, polyvinyl alcohol, polyvinyl butyral, chlorinated polypropylene, styrene resin, epoxy resin, polyurethane , Cellulose derivatives and the like. Further, as the dispersion solvent, n-hexane, n-heptane, toluene, xylene, methyl alcohol, isopropyl alcohol, ethylene glycol, triethylene glycol, diethylene glycol,
Glycerin, methyl cellosolve carbitol, ethyl acetate, acetone, methyl ethyl ketone and the like can be mentioned.
As additives, wax, dryer, dispersant,
A wetting agent, a crosslinking agent, a stabilizer, a thickener, a gelling agent, a defoaming agent, a photopolymerization initiator and the like can be mentioned.

【００１０】また、ホットメルト磁性インクの場合は、
磁性体、色素、ホットメルトビヒクル及び添加
剤からなる組成で得られる。この場合、ホットメルトビ
ヒクルの具体例としては、カルナウバろう、みつろう、
無水ラノリン、パラフィンろう、モンタンろう、オゾケ
ライト、セレシン、ワセリン、ポリエチレンワックス、
塩化パラフィン、脂肪酸アミド、サリチル酸フェニル、
燐酸トリフェニル、ｐ−ヒドロキシ安息香酸ｎ−ヘプチ
ル、フタル酸ジシクロヘキシルなどが挙げられる。な
お、色素及び添加剤の具体例としては、油性磁性インク
の場合と同様のものが挙げられる。In the case of hot melt magnetic ink,
It is obtained with a composition consisting of a magnetic material, a pigment, a hot melt vehicle and additives. In this case, specific examples of the hot melt vehicle include carnauba wax, beeswax,
Anhydrous lanolin, paraffin wax, montan wax, ozokerite, ceresin, petrolatum, polyethylene wax,
Chlorinated paraffin, fatty acid amide, phenyl salicylate,
Examples thereof include triphenyl phosphate, n-heptyl p-hydroxybenzoate, and dicyclohexyl phthalate. Specific examples of the dye and the additive include the same as in the case of the oil-based magnetic ink.

【００１１】また、水性磁性インクの場合は、磁性
体、色素、樹脂、水溶化剤、助溶剤及び水等を組み
合わせたビヒクル並びに添加剤からなる組成で得られ
る。この場合、色素の具体例としては、油性磁性インク
の場合と同様のものが挙げられる。樹脂の具体例として
は、澱粉、デキストリン、アルギン酸塩、セルロースエ
ステル、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、
ポリエチレンオキシド、セラック、スチレン化セラッ
ク、ロジンマレイン酸樹脂、カゼイン、アクリル共重合
体、酢酸ビニル系樹脂、塩化ビニル系樹脂、合成ゴムラ
テックス、ポリウレタン、ポリエステル、アルキド樹
脂、ロジンエステル、エポキシエステルなどが挙げられ
る。なお、水溶化剤としては、アンモニア水、モノエタ
ノールアミン、モノイソプロパノールアミン、エチルモ
ノエタノールアミン、ジエチルエタノールアミン、ジメ
チルエタノールアミン、モルホリンなどが挙げられ、ま
た助溶剤としては、エチルアルコール、イソプロピルア
ルコール、酢酸エチル、メチルエチルケトンなどが挙げ
られる。また、添加剤としては、石油系ワックス、ポリ
エチレンワックス等の耐摩擦性向上剤や非イオン活性
剤、シリコーン、アルコール類等のあわ消し剤などがあ
る。このようにして得られた磁性インクは印刷用、イン
クジェットプリンタ用、熱転写用、ホットメルトプリン
タ用、筆記具用などに用いることができる。しかも、含
有された磁性体により、磁気信号を付加することがで
き、磁気ヘッドによる読み出しが可能であり、証明書、
切符等の磁気カードの印字、紙幣の印字、秘密文書など
の情報付加あるいは情報の保守に利用することもでき
る。その際の印字はカラー化が可能である。更に、前記
磁性体は樹脂などとの相溶性が良いので、分散性も良
く、印字後にクラック等を生じることもない。In the case of an aqueous magnetic ink, a composition comprising a vehicle and an additive in which a magnetic substance, a dye, a resin, a water-solubilizing agent, a cosolvent, water and the like are combined is obtained. In this case, as a specific example of the dye, the same one as in the case of the oil-based magnetic ink can be mentioned. Specific examples of the resin include starch, dextrin, alginate, cellulose ester, polyvinyl alcohol, polyacrylamide,
Polyethylene oxide, shellac, styrenated shellac, rosin maleic acid resin, casein, acrylic copolymer, vinyl acetate resin, vinyl chloride resin, synthetic rubber latex, polyurethane, polyester, alkyd resin, rosin ester, epoxy ester, etc. Be done. Examples of the water-solubilizing agent include ammonia water, monoethanolamine, monoisopropanolamine, ethylmonoethanolamine, diethylethanolamine, dimethylethanolamine, morpholine, and the like, and as a cosolvent, ethyl alcohol, isopropyl alcohol, Examples thereof include ethyl acetate and methyl ethyl ketone. Further, as the additive, there are a friction resistance improving agent such as petroleum wax and polyethylene wax, a nonionic activator, a defoaming agent such as silicone and alcohol. The magnetic ink thus obtained can be used for printing, inkjet printers, thermal transfer, hot melt printers, writing instruments, and the like. Moreover, magnetic signals can be added by the contained magnetic material and can be read by the magnetic head.
It can also be used for printing magnetic cards such as tickets, printing banknotes, adding information such as secret documents, or maintaining information. The printing at that time can be colorized. Further, since the magnetic material has good compatibility with resin and the like, it has good dispersibility and does not cause cracks or the like after printing.

【００１２】[0012]

【実施例】以下、実施例により本発明を更に具体的に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。 実施例１ インダントロン（東京化成製）をガラスチューブ中にて
アルゴン気流下、常圧で５００℃にて加熱処理を所定時
間行ない、インダントロンの加熱処理物を得た。ＥＳＲ
により求めたスピン濃度は２．５×１０¹⁸／ｇであっ
た。ＵＳＭで磁化特性を測定したところ、強磁性ヒステ
リシスを描いた。また、得られた化合物の磁化曲線を図
１、赤外吸収スペクトルを図２に示した。以下において
示す部は重量部を意味する。The present invention will be described in more detail with reference to the following examples, but the present invention is not limited thereto. Example 1 Indantrone (manufactured by Tokyo Kasei) was heat-treated in a glass tube under an argon stream at 500 ° C. under atmospheric pressure for a predetermined time to obtain a heat-treated indantrone product. ESR
The spin concentration determined by the above was 2.5 × 10 ¹⁸ / g. When the magnetization characteristics were measured by USM, ferromagnetic hysteresis was drawn. The magnetization curve of the obtained compound is shown in FIG. 1 and the infrared absorption spectrum is shown in FIG. The parts shown below mean parts by weight.

【００１３】実施例２ スチレン／ｎ−ブチルメタクリレート共重合体 １００部 ４級アンモニウム塩（荷電制御剤） ２部 実施例１で得られた化合物（有機磁性体） ５０部 カーボンブラック ５部 上記組成の混合物をヘンシェルミキサーで充分撹拌混合
した後、ロールミルにて１３０〜１４０℃で３０分間加
熱溶融し、これを室温まで冷却した。この混練物を粉
砕、分級し、粒径５〜１０μｍで密度１．２ｇ／ｃｍ³
のトナーを得た。このトナーをマイリコピーＭ−１０
（リコー社製商品名）に入れ、画像出しを行なったとこ
ろ、鮮明な画像が得られた。また、この複写機を５０枚
／分のスピードに改良した機械にトナーを入れても、ト
ナーの飛散はおこらなかった。Example 2 Styrene / n-butyl methacrylate copolymer 100 parts Quaternary ammonium salt (charge control agent) 2 parts Compound (organic magnetic material) obtained in Example 1 50 parts Carbon black 5 parts After thoroughly stirring and mixing the mixture with a Henschel mixer, it was heated and melted at 130 to 140 ° C. for 30 minutes with a roll mill, and this was cooled to room temperature. This kneaded product is crushed and classified to have a particle size of 5 to 10 μm and a density of 1.2 g / cm ^3.
Toner was obtained. This toner is My Recopy M-10
When put in (trade name of Ricoh Co., Ltd.) and imaged, a clear image was obtained. Further, even if the toner was put into a machine in which this copying machine was improved to a speed of 50 sheets / minute, the toner was not scattered.

【００１４】実施例３ 磁性トナー スチレン／ｎ−ブチルメタクリレート共重合体 １００部 ４級アンモニウム塩（荷電制御剤） ２部 実施例１で得られた化合物（有機磁性体） １００部 マグネタイト（無機磁性体） １０部 カーボンブラック ５部 上記組成の混合物をヘンシェルミキサーで充分撹拌混合
した後、ロールミルにて１３０〜１４０℃で３０分間加
熱溶融し、これを室温まで冷却した。この混練物を粉
砕、分級し、粒径５〜１０μｍで密度１．５ｇ／ｃｍ³
のトナーを得た。このトナーを用いて、実施例２と同様
にして画像出しを行なったところ、鮮明な画像が得られ
た。また、このトナーを実施例２と同様にスピードを改
良した機械に入れても、トナーの飛散は発生しなかっ
た。Example 3 Magnetic toner Styrene / n-butyl methacrylate copolymer 100 parts Quaternary ammonium salt (charge control agent) 2 parts Compound obtained in Example 1 (organic magnetic material) 100 parts Magnetite (inorganic magnetic material) ) 10 parts Carbon black 5 parts The mixture having the above composition was sufficiently stirred and mixed by a Henschel mixer, and then heated and melted by a roll mill at 130 to 140 ° C for 30 minutes, and cooled to room temperature. This kneaded product is crushed and classified to have a particle size of 5 to 10 μm and a density of 1.5 g / cm ^3.
Toner was obtained. When an image was formed using this toner in the same manner as in Example 2, a clear image was obtained. Further, when this toner was put into a machine whose speed was improved as in Example 2, the toner was not scattered.

【００１５】実施例４ 磁性カラートナー スチレン／ｎ−ブチルメタクリレート共重合体 １００部 ４級アンモニウム塩（荷電制御剤） ２部 実施例１で得られた化合物（有機磁性体） １００部 アニリンブルー ２部 上記組成の混合物をヘンシェルミキサーで充分撹拌混合
した後、ロールミルにて１３０〜１４０℃で３０分間加
熱溶融し、これを室温まで冷却した。この混練物を粉
砕、分級し、粒径５〜１０μｍで密度１．２ｇ／ｃｍ³
のトナーを得た。このトナーをマイリコピーＭ−１０
（リコー社製商品名）に入れ、画像出しを行なったとこ
ろ、青色画像が得られた。Example 4 Magnetic color toner Styrene / n-butyl methacrylate copolymer 100 parts Quaternary ammonium salt (charge control agent) 2 parts Compound obtained in Example 1 (organic magnetic material) 100 parts Aniline blue 2 parts After thoroughly mixing the mixture having the above composition with a Henschel mixer, the mixture was heated and melted at 130 to 140 ° C. for 30 minutes with a roll mill, and this was cooled to room temperature. This kneaded product is crushed and classified to have a particle size of 5 to 10 μm and a density of 1.2 g / cm ^3.
Toner was obtained. This toner is My Recopy M-10
When put in (Ricoh's product name) and imaged, a blue image was obtained.

【００１６】比較例 スチレン／ｎ−ブチルメタクリレート共重合体 １００部 ４級アンモニウム塩（荷電制御剤） ２部 イットリウム鉄ガーネット（無機磁性体） １００部 アニリンブルー ２部 上記組成の混合物をヘンシェルミキサーで充分撹拌混合
した後、ロールミルにて１３０〜１４０℃で３０分間加
熱溶融し、これを室温まで冷却した。この混練物を粉
砕、分級し、粒径５〜１０μｍで密度１．６ｇ／ｃｍ³
のトナーを得た。このトナーを用いて、実施例４と同様
にして画像出しを行なったところ、青色画像は得られた
ものの、トナーの密度が１．６ｇ／ｃｍ³と高く、現像
中にトナーの微粉化が起こり、トナーの飛散と画像汚れ
が発生した。Comparative Example Styrene / n-butyl methacrylate copolymer 100 parts Quaternary ammonium salt (charge control agent) 2 parts Yttrium iron garnet (inorganic magnetic material) 100 parts Aniline blue 2 parts The mixture of the above composition is sufficiently mixed with a Henschel mixer. After stirring and mixing, the mixture was heated and melted at 130 to 140 ° C. for 30 minutes on a roll mill and cooled to room temperature. This kneaded product is crushed and classified to have a particle size of 5 to 10 μm and a density of 1.6 g / cm ^3.
Toner was obtained. When an image was formed using this toner in the same manner as in Example 4, a blue image was obtained, but the toner density was high at 1.6 g / cm ^3, and the toner was pulverized during development. The toner was scattered and the image was stained.

【００１７】実施例５ 磁性インク アニリンブラック ２０部 キシレン樹脂 ２５部 マレイン化油 ３０部 トルエン １３部 カルナウバろう ５部 大豆油脂肪酸 ２部 実施例１で得られた化合物（有機磁性体） ５部 上記の成分を混合分散させて、油性磁性インクを得た。
得られたインクを用いてアート紙に印刷したところ、得
られた印刷物は鮮明で非常に良好な黒色画像であり、磁
気ヘッドによる読み出しが可能であった。Example 5 Magnetic ink Aniline black 20 parts Xylene resin 25 parts Maleated oil 30 parts Toluene 13 parts Carnauba wax 5 parts Soybean oil fatty acid 2 parts Compound (organic magnetic material) obtained in Example 1 5 parts Above The components were mixed and dispersed to obtain an oily magnetic ink.
When printing was performed on art paper using the obtained ink, the obtained printed matter was a clear and very good black image and could be read by a magnetic head.

【００１８】実施例６ 磁性インク フタロシアニンブルー １５．０部 セラック水性ワニス ６０．０部 ポリエチレンワックス ４．０部 水 １５．５部 シリコーン ０．５部 実施例１で得られた化合物（有機磁性体） ５．０部 上記成分を混合して、水性磁性インクを得た（なお、上
記セラック水性ワニスの組成は、セラック３３％、ジエ
チルエタノールアミン２％、エタノール１３％、水５２
％である。）。得られたインクを用いて印刷したとこ
ろ、得られた印刷物は鮮明で、良好な青色画像であり、
磁気ヘッドによる読み出しが可能であった。Example 6 Magnetic ink Phthalocyanine blue 15.0 parts Shellac aqueous varnish 60.0 parts Polyethylene wax 4.0 parts Water 15.5 parts Silicone 0.5 parts The compound (organic magnetic material) obtained in Example 1 5.0 parts The above components were mixed to obtain an aqueous magnetic ink (the composition of the above shellac aqueous varnish was 33% shellac, 2% diethylethanolamine, 13% ethanol, 52% water).
%. ). When printed using the obtained ink, the obtained printed matter is clear and has a good blue image.
It was possible to read with a magnetic head.

【００１９】実施例７ 磁性インク Ｃ．Ｉ．Ｐｉｇｍｅｎｔ Ｂｒｏｗｎ ３．５部 ポリエチレンワックス ９２．５部 実施例１で得られた化合物（有機磁性体） ４．０部 上記成分を充分に撹拌混合した後、メンブランフィルタ
ーで濾過し、ホットメルト磁性インクを得た。得られた
インクを用いて印字したところ、得られた印刷物は鮮明
で、良好な茶色画像であった。また、磁気ヘッドによる
読み出しも可能であった。Example 7 Magnetic Ink C.I. I. Pigment Brown 3.5 parts Polyethylene wax 92.5 parts Compound (organic magnetic material) obtained in Example 1 4.0 parts The above components were thoroughly stirred and mixed, and then filtered through a membrane filter to obtain a hot melt magnetic ink. Obtained. When printing was performed using the obtained ink, the obtained printed matter was clear and had a good brown image. In addition, reading with a magnetic head was also possible.

【００２０】[0020]

【発明の効果】本発明の前記式（Ｉ）で表わされる有機
磁性材料は、空気中で安定であり、室温で磁性が発現
し、磁化特性が良好で合成が容易である。従って、本発
明によって得られる有機磁性体は用途目的に応じ、粉状
のままあるいは適当な形の成形体として、更には支持体
に塗布した形で用いることができ、しかも用途も磁気テ
ープ、光磁気メモリ、磁気遮蔽材料などの広範にわた
り、極めて有効に利用することができる。また、磁性ト
ナーは結着樹脂中にインダントロン加熱処理物を有機磁
性体として配合した構成としたことから、以下のような
卓越した効果を奏する。 トナー粒子内で各成分が均一に配合され、密度も低
く、もろくなりにくい。 従って、高速回転の現像スリーブ回転式複写機に好適
に使用することができる。 また、さらに前記有機磁性体と無機磁性体との混合物を
配合した構成を採用することにより、次のような卓越し
た効果が加わる。 磁性トナーとして充分な磁力が確保される。 更に、磁性カラートナーにおいて、前記有機磁性体、あ
るいは該有機磁性体と無機磁性体との混合物を配合した
構成としたところから、以下のような効果が発揮され
る。 着色材料の色をそのまま出せるカラー画像を得ること
ができる。 更に 磁性インクの磁性体として、前記有機磁性体を使用す
ることにより、印刷用、インクジェットプリンタ用、熱
転写用、ホットメルトプリンタ用、筆記具用などに用い
ることができ、カラー化が可能であり、しかも樹脂との
相溶性が良く、印字後にクラックを生じることもなく、
非常に良好な画像を得ることができる。また、本磁性イ
ンクを用いて得られた印刷物は磁気ヘッドによる読み出
しが可能であり、証明書、切符等の印字、紙幣の印字、
秘密文書などの情報付加、保守に利用することができ
る。The organic magnetic material represented by the above formula (I) of the present invention is stable in air, exhibits magnetism at room temperature, has good magnetization characteristics and is easy to synthesize. Therefore, the organic magnetic material obtained by the present invention can be used in the form of powder or as an appropriate shaped molded article, or in the form of being coated on a support, depending on the purpose of use. It can be used extremely effectively in a wide range of fields such as magnetic memories and magnetic shielding materials. Further, since the magnetic toner has a constitution in which the indantron heat-treated product is mixed as an organic magnetic substance in the binder resin, the following excellent effects are exhibited. Each component is uniformly blended in the toner particles, the density is low, and it is hard to be brittle. Therefore, it can be suitably used for a high speed rotating developing sleeve rotary copying machine. Further, by adopting a composition in which a mixture of the organic magnetic material and the inorganic magnetic material is further blended, the following outstanding effects are added. Sufficient magnetic force is secured as a magnetic toner. Further, in the magnetic color toner, since the organic magnetic material or the mixture of the organic magnetic material and the inorganic magnetic material is mixed, the following effects are exhibited. It is possible to obtain a color image in which the color of the coloring material can be obtained as it is. Further, by using the above-mentioned organic magnetic material as the magnetic material of the magnetic ink, it can be used for printing, inkjet printer, thermal transfer, hot melt printer, writing instrument, etc., and colorization is possible. Good compatibility with resin, without causing cracks after printing,
A very good image can be obtained. In addition, printed matter obtained using the magnetic ink can be read by a magnetic head, printing of certificates, tickets, printing of banknotes,
It can be used for adding information such as confidential documents and for maintenance.

【図面の簡単な説明】[Brief description of drawings]

【図１】インダントロンを加熱処理して得られた化合物
の磁化曲線を示す。FIG. 1 shows a magnetization curve of a compound obtained by heating indantron.

【図２】インダントロンを加熱処理して得られた化合物
の赤外吸収スペクトルを示す。FIG. 2 shows an infrared absorption spectrum of a compound obtained by heating indantron.

Claims (7)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 下式（Ｉ）で表わされるインダントロン
化合物を加熱処理して得たものである有機磁性体。 【化１】 1. An organic magnetic material obtained by heating an indanthrone compound represented by the following formula (I). [Chemical 1] 【請求項２】 スピン濃度が１×１０¹⁷／ｇ以上である
請求項１記載の有機磁性体。2. The organic magnetic material according to claim 1, which has a spin concentration of 1 × 10 ¹⁷ / g or more. 【請求項３】 前式（Ｉ）で表わされるインダントロン
化合物を不活性雰囲気中で４００〜７００℃で加熱処理
することを特徴とする請求項１または２記載の有機磁性
体の製造方法。3. The method for producing an organic magnetic material according to claim 1, wherein the indanthrone compound represented by the above formula (I) is heat-treated at 400 to 700 ° C. in an inert atmosphere. 【請求項４】 請求項１または２記載の有機磁性体と無
機磁性体との混合物である磁性体。4. A magnetic body which is a mixture of the organic magnetic body according to claim 1 and the inorganic magnetic body. 【請求項５】 少なくとも結着樹脂と磁性体とを必須成
分として含有する磁性トナーにおいて、磁性体が請求項
１、２または４記載の磁性体である静電荷像現像用トナ
ー。5. A toner for developing an electrostatic charge image, which comprises at least a binder resin and a magnetic substance as essential components, wherein the magnetic substance is the magnetic substance according to claim 1, 2 or 4. 【請求項６】 少なくとも結着樹脂、磁性体及び着色剤
とを必須成分として含有する磁性トナーにおいて、磁性
体が請求項１、２または４記載の磁性体である静電荷像
現像用トナー。6. A toner for developing an electrostatic charge image, comprising at least a binder resin, a magnetic material and a colorant as essential components, the magnetic material being the magnetic material according to claim 1, 2 or 4. 【請求項７】 少なくとも磁性体、色素及びビヒクルを
含有する磁性インクにおいて、磁性体が請求項１、２ま
たは４記載の磁性体である磁性インク。7. A magnetic ink containing at least a magnetic substance, a dye and a vehicle, wherein the magnetic substance is the magnetic substance according to claim 1, 2 or 4.