JPH05212957A - 感圧記録材料 - Google Patents
感圧記録材料Info
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- JPH05212957A JPH05212957A JP3276079A JP27607991A JPH05212957A JP H05212957 A JPH05212957 A JP H05212957A JP 3276079 A JP3276079 A JP 3276079A JP 27607991 A JP27607991 A JP 27607991A JP H05212957 A JPH05212957 A JP H05212957A
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- JP
- Japan
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- bis
- ethylene
- phthalide
- color
- chemical
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
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- B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
- B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
- B41M5/145—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring
- B41M5/1455—Organic colour formers, e.g. leuco dyes with a lactone or lactam ring characterised by fluoran compounds
Abstract
(57)【要約】
【目的】 光学文字読み取り用として適切な可視部から
近赤外部にわたる吸収を有し、保存性や色相の良好な発
色画像を形成する感圧記録材料を提供する。 【構成】 無色乃至淡色の発色剤を、電子受容性の顕色
剤に接触させて発色させる方式の感圧記録材料におい
て、光学的文字読み取りの為の画像形成用発色剤として
下記一般式で表されるフタリド化合物の少なくとも１種
を含有させると共に、これとは別に更にフルオラン化合
物の少なくとも１種を含有させたことを特徴とする感圧
記録材料。 ［式中Ｒ１〜Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数
５〜７のシクロアルキル基、炭素数３〜７のアルコキシ
アルキル基、アラルキル基又は置換基を有することもあ
るアリール基を示し、Ｒ１とＲ２は連結して複素環を形
成していても良い。Ｒ３はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基又は置換基を有するアミノ基を示す。ｎは
０〜４を示す。］
近赤外部にわたる吸収を有し、保存性や色相の良好な発
色画像を形成する感圧記録材料を提供する。 【構成】 無色乃至淡色の発色剤を、電子受容性の顕色
剤に接触させて発色させる方式の感圧記録材料におい
て、光学的文字読み取りの為の画像形成用発色剤として
下記一般式で表されるフタリド化合物の少なくとも１種
を含有させると共に、これとは別に更にフルオラン化合
物の少なくとも１種を含有させたことを特徴とする感圧
記録材料。 ［式中Ｒ１〜Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、炭素数
５〜７のシクロアルキル基、炭素数３〜７のアルコキシ
アルキル基、アラルキル基又は置換基を有することもあ
るアリール基を示し、Ｒ１とＲ２は連結して複素環を形
成していても良い。Ｒ３はハロゲン原子、アルキル基、
アルコキシ基又は置換基を有するアミノ基を示す。ｎは
０〜４を示す。］
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学的文字読み取り装
置（ＯＣＲ）で読み取り可能な感圧記録材料に関するも
のである。
置（ＯＣＲ）で読み取り可能な感圧記録材料に関するも
のである。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】発色画像
が可視部及び近赤外部の双方に吸収を有する色素につい
ては、既に特開昭５９−１９９７５７号、特開昭６２−
２４３６５３号、特開昭６３−３７１５８号公報等に提
案がされている。これらは、半導体レーザー等を用い
た、近赤外領域の光を光源とするＯＣＲを念頭において
提案されたものであり、当初の半導体レーザーは、Ｇａ
Ａｓ系とＩｎＰ系とに大別され、その発振波長は前者の
場合７５０〜８５０ｎｍ、後者の場合１２００〜１６０
０ｎｍといずれも近赤外部に限られていた。近年、光デ
ィスクの記録密度の向上などの為に半導体レーザーの短
波長化の開発がおこなわれるに至り、それに伴って可視
部から近赤外に亙る領域の波長を吸収するロイコ色素に
ついても提供が要望されるようになった。この点、前記
した従来の色素は、長波長側の吸収波長が近赤外部側に
移行しすぎた嫌いのあるものであって不十分であり、ま
た、可視部の画像も濃度が弱かったり、あるいは不安定
で消えやすく、さらには安価に製造できないなどの問題
がある。
が可視部及び近赤外部の双方に吸収を有する色素につい
ては、既に特開昭５９−１９９７５７号、特開昭６２−
２４３６５３号、特開昭６３−３７１５８号公報等に提
案がされている。これらは、半導体レーザー等を用い
た、近赤外領域の光を光源とするＯＣＲを念頭において
提案されたものであり、当初の半導体レーザーは、Ｇａ
Ａｓ系とＩｎＰ系とに大別され、その発振波長は前者の
場合７５０〜８５０ｎｍ、後者の場合１２００〜１６０
０ｎｍといずれも近赤外部に限られていた。近年、光デ
ィスクの記録密度の向上などの為に半導体レーザーの短
波長化の開発がおこなわれるに至り、それに伴って可視
部から近赤外に亙る領域の波長を吸収するロイコ色素に
ついても提供が要望されるようになった。この点、前記
した従来の色素は、長波長側の吸収波長が近赤外部側に
移行しすぎた嫌いのあるものであって不十分であり、ま
た、可視部の画像も濃度が弱かったり、あるいは不安定
で消えやすく、さらには安価に製造できないなどの問題
がある。
【０００３】
【課題を解決する為の手段と作用】本発明者は上記した
状況に鑑み、新しいタイプの記録材料を探求の結果、特
開昭６１−８７７５８号公報に開示の化合物（前記化１
の化合物）が６５０ｎｍ以上の可視部から近赤外部にわ
たり吸収を有する青色の発色画像を与え光学文字読み取
り用の発色剤として適切であるとの知見を得、さらに前
記化２で表されるフルオラン化合物の少なくとも一種と
混合で使用することにより良好な色相と保存性が得られ
ることを見いだした。即ち本発明は、無色乃至淡色の発
色剤を、電子受容性の顕色剤に接触させて発色させる方
式の感圧記録材料において、光学的文字読み取りの為の
画像形成用発色剤として化１の一般式で表わされるフタ
リド化合物の少なくとも１種を含有させると共に、これ
とは別に更に化２の一般式で表わされるフルオラン化合
物の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする感圧
記録材料に係るものである。
状況に鑑み、新しいタイプの記録材料を探求の結果、特
開昭６１−８７７５８号公報に開示の化合物（前記化１
の化合物）が６５０ｎｍ以上の可視部から近赤外部にわ
たり吸収を有する青色の発色画像を与え光学文字読み取
り用の発色剤として適切であるとの知見を得、さらに前
記化２で表されるフルオラン化合物の少なくとも一種と
混合で使用することにより良好な色相と保存性が得られ
ることを見いだした。即ち本発明は、無色乃至淡色の発
色剤を、電子受容性の顕色剤に接触させて発色させる方
式の感圧記録材料において、光学的文字読み取りの為の
画像形成用発色剤として化１の一般式で表わされるフタ
リド化合物の少なくとも１種を含有させると共に、これ
とは別に更に化２の一般式で表わされるフルオラン化合
物の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする感圧
記録材料に係るものである。
【０００４】本発明に係る化１の一般式で表わされる化
合物の具体例としては以下に示す様なものが挙げられ
る。３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジブチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジプロピルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジヘキシルルアミノフェ
ニル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタ
リド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、
３−｛１，１−ビス（４−ピペリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジエチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジプロチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジブチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジヘキシルルアミノフタリド、３
−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝−６−ジアミルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジオクチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−メチルフタリド、３−｛１，１−
ビス（４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−エチルフタリド、３−｛１，１−ビス（４−
ジブチルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−
プロピルフタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジプロピ
ルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−クロル
フタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジヘキシルルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−ブロムフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−メトキシフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ピペリジノフェニル）エチレン−
２−イル｝−６−エトキシフタリド、３−｛１，１−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ベンジルオキシフタリド、３−｛１，１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジプロピルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４−
ジブチルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４
−ピペリジノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジュロリジノフェニル）
エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、
３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジュロリジノフタリド。
合物の具体例としては以下に示す様なものが挙げられ
る。３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジブチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジプロピルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジヘキシルルアミノフェ
ニル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタ
リド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、
３−｛１，１−ビス（４−ピペリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジエチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジプロチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジブチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジヘキシルルアミノフタリド、３
−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝−６−ジアミルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジオクチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−メチルフタリド、３−｛１，１−
ビス（４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−エチルフタリド、３−｛１，１−ビス（４−
ジブチルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−
プロピルフタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジプロピ
ルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−クロル
フタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジヘキシルルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−ブロムフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−メトキシフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ピペリジノフェニル）エチレン−
２−イル｝−６−エトキシフタリド、３−｛１，１−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ベンジルオキシフタリド、３−｛１，１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジプロピルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４−
ジブチルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４
−ピペリジノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジュロリジノフェニル）
エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、
３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジュロリジノフタリド。
【０００５】これらの各種フタリド化合物と併用する化
２の一般式で表わされる化合物の具体例としては次のも
のがある。３−クロロ−６−シクロヘキシルアミノフル
オラン、２−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミ
ノフルオラン、２−ブチル−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、８−ジエチルアミノベンゾ［ａ］フルオラン、８
−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−ペンチルアミノ） ベン
ゾ［ａ］フルオラン、２−アニリノ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−
ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−
メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ
−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−
ペンチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチ
ル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フル
オラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル
−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシプロピル
アミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ
−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−ピロリジニルフルオラン、２
−アニリノ−３−クロロ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−ｍ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２−ｏ−クロロアニリノ−６−ジ
−ｎ−ブチルアミノフルオラン。これらの内でも、次の
化３の一般式で表わされるフルオラン化合物が望まし
い。
２の一般式で表わされる化合物の具体例としては次のも
のがある。３−クロロ−６−シクロヘキシルアミノフル
オラン、２−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミ
ノフルオラン、２−ブチル−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、８−ジエチルアミノベンゾ［ａ］フルオラン、８
−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−ペンチルアミノ） ベン
ゾ［ａ］フルオラン、２−アニリノ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−
ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−
メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ
−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−
ペンチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチ
ル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フル
オラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル
−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシプロピル
アミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ
−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−ピロリジニルフルオラン、２
−アニリノ−３−クロロ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−ｍ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２−ｏ−クロロアニリノ−６−ジ
−ｎ−ブチルアミノフルオラン。これらの内でも、次の
化３の一般式で表わされるフルオラン化合物が望まし
い。
【０００６】
【化３】
【０００７】発色画像は、保存性向上、視覚への影響な
ど各種の理由で黒色系となるように他の発色剤と併用す
ることが望ましい。化１のフタリド化合物及び化２のフ
ルオラン化合物と併用して好適に用いられる化合物とし
ては、次に示す化４〜化７の化合物がある。
ど各種の理由で黒色系となるように他の発色剤と併用す
ることが望ましい。化１のフタリド化合物及び化２のフ
ルオラン化合物と併用して好適に用いられる化合物とし
ては、次に示す化４〜化７の化合物がある。
【０００８】
【化４】
【０００９】
【化５】
【００１０】
【化６】
【００１１】
【化７】 次にこれらの一般式で表される化合物の具体例を挙げる
が、これらに限定されるものではない。 化４の一般式で表わされる化合物の具体例 ３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−ブチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１−ペンチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３，３−ビス（１−ｉｓｏ−ペンチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１−ヘキシル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）フタリド。
が、これらに限定されるものではない。 化４の一般式で表わされる化合物の具体例 ３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−ブチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１−ペンチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３，３−ビス（１−ｉｓｏ−ペンチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１−ヘキシル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）フタリド。
【００１２】化５の一般式で表わされる化合物の具体例 ３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−
３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフ
ェニル）−３−（１−ブチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−
エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイ
ンドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−
ジエチルアミノ−２−ペンチルオキシフェニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４
−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−ヘキ
シルオキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチル
インドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４
−シクロヘキシルメチルアミノ−２−エトキシフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ
−２−エトキシフェニル）−３−（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド。
３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフ
ェニル）−３−（１−ブチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−
エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイ
ンドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−
ジエチルアミノ−２−ペンチルオキシフェニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４
−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−ヘキ
シルオキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチル
インドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４
−シクロヘキシルメチルアミノ−２−エトキシフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ
−２−エトキシフェニル）−３−（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド。
【００１３】化６の一般式で表わされる化合物の具体例 ３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジエチル
アミノフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−６−ジエチルアミノフタリド。
メチルアミノフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジエチル
アミノフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−６−ジエチルアミノフタリド。
【００１４】化７の一般式で表わされる化合物の具体例 １，２−ジヒドロ−１−エチル−８−［Ｎ−（４−メチ
ルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ］−２，２，４−トリ
メチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリ
ン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジヒドロ−１−
エチル−８−［Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ］−２，
２，４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３
−ｇ）キノリン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジ
ヒドロ−１−エチル−８−［Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチル
アミノ］−２，２，４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−ク
ロメノ（２，３−ｇ）キノリン−１１，３′−フタリ
ド］、１，２−ジヒドロ−１−ｎ−ブチル−８−［Ｎ−
エチル−Ｎ−（４−メチルフェニルアミノ］−２，２，
４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−
ｇ）キノリン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジヒ
ドロ−１−ｎ−ブチル−８−［Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ
−ペンチルアミノ］−２，２，４−トリメチルスピロ
［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリン−１１，
３′−フタリド］、１，２−ジヒドロ−１−アミル−８
−［Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ］−２，２，４−トリメチ
ルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリン−
１１，３’−フタリド］。
ルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ］−２，２，４−トリ
メチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリ
ン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジヒドロ−１−
エチル−８−［Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ］−２，
２，４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３
−ｇ）キノリン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジ
ヒドロ−１−エチル−８−［Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチル
アミノ］−２，２，４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−ク
ロメノ（２，３−ｇ）キノリン−１１，３′−フタリ
ド］、１，２−ジヒドロ−１−ｎ−ブチル−８−［Ｎ−
エチル−Ｎ−（４−メチルフェニルアミノ］−２，２，
４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−
ｇ）キノリン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジヒ
ドロ−１−ｎ−ブチル−８−［Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ
−ペンチルアミノ］−２，２，４−トリメチルスピロ
［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリン−１１，
３′−フタリド］、１，２−ジヒドロ−１−アミル−８
−［Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ］−２，２，４−トリメチ
ルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリン−
１１，３’−フタリド］。
【００１５】また、本発明の化１の化合物の性能を損な
わない範囲で他の近赤外吸収色素を混合使用することも
できる。例えば次のような化合物が挙げられる。３，３
−ビス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）ビニル］−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス［２−（４−ピロ
リジノフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）ビニ
ル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、２−ク
ロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（ｐ′−フェニルアミノ
フェニルアミノ）フェニルアミノ｝フルオラン、３，
６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピロ［フルオレ
ン−９，３′フタリド］、３−（４−ジエチルアミノ−
２−メトキシフェニル）−３−｛１（４−クロロフェニ
ル）−１，３，−ブタジエニル｝フタリド、３，３−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）−４−アザフタリ
ド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４
−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジブチルアミノフ
ェニル）−４−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジア
ミルアミノフェニル）−４−アザフタリド、３，３−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）−４−アザフタリ
ド、３，３−ビス（４−エチルベンジルアミノフェニ
ル）−４−アザフタリド。
わない範囲で他の近赤外吸収色素を混合使用することも
できる。例えば次のような化合物が挙げられる。３，３
−ビス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）ビニル］−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス［２−（４−ピロ
リジノフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）ビニ
ル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、２−ク
ロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（ｐ′−フェニルアミノ
フェニルアミノ）フェニルアミノ｝フルオラン、３，
６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピロ［フルオレ
ン−９，３′フタリド］、３−（４−ジエチルアミノ−
２−メトキシフェニル）−３−｛１（４−クロロフェニ
ル）−１，３，−ブタジエニル｝フタリド、３，３−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）−４−アザフタリ
ド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４
−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジブチルアミノフ
ェニル）−４−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジア
ミルアミノフェニル）−４−アザフタリド、３，３−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）−４−アザフタリ
ド、３，３−ビス（４−エチルベンジルアミノフェニ
ル）−４−アザフタリド。
【００１６】化１の一般式で表わされるフタリド化合物
を発色剤として使用して感圧記録材料を製造するに当っ
ては、例えば米国特許第２８００４５８号、第２８０６
４５７号に記載の公知の方法を採用することが出来る。
顕色剤としては、クレー、ベントナイト、活性白土、酸
性白土等の粘土類、サリチル酸、サリチル酸誘導体の金
属塩、ｐ−フェニルフェノールホルマリン樹脂、ｐ−オ
クチルフェノールホルマリン樹脂及びそれらの金属塩等
が使用される。これらの中で、発色濃度、画像安定性の
点から好ましいのはサリチル酸誘導体の金属塩であり、
サリチル酸誘導体の例としては次のようなものがある。
サリチル酸、３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸、３，５−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−シク
ロヘキシルサリチル酸、５−シクロヘキシルサリチル
酸、クレソチン酸、５−ノニルサリチル酸、５−クミル
サリチル酸、３−フェニルサリチル酸、２，５−ジヒド
ロキシサリチル酸、ナフトエ酸、ヒドロキシナフトエ
酸、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−α−メチルベンジルサ
リチル酸、３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチル
酸等である。これらと塩を形成する多価金属としては、
亜鉛、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、ニッ
ケル、銅等があるが、このうち亜鉛、マグネシウム、カ
ルシウム等が好ましく、特に亜鉛が好ましい。
を発色剤として使用して感圧記録材料を製造するに当っ
ては、例えば米国特許第２８００４５８号、第２８０６
４５７号に記載の公知の方法を採用することが出来る。
顕色剤としては、クレー、ベントナイト、活性白土、酸
性白土等の粘土類、サリチル酸、サリチル酸誘導体の金
属塩、ｐ−フェニルフェノールホルマリン樹脂、ｐ−オ
クチルフェノールホルマリン樹脂及びそれらの金属塩等
が使用される。これらの中で、発色濃度、画像安定性の
点から好ましいのはサリチル酸誘導体の金属塩であり、
サリチル酸誘導体の例としては次のようなものがある。
サリチル酸、３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸、３，５−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−シク
ロヘキシルサリチル酸、５−シクロヘキシルサリチル
酸、クレソチン酸、５−ノニルサリチル酸、５−クミル
サリチル酸、３−フェニルサリチル酸、２，５−ジヒド
ロキシサリチル酸、ナフトエ酸、ヒドロキシナフトエ
酸、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−α−メチルベンジルサ
リチル酸、３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチル
酸等である。これらと塩を形成する多価金属としては、
亜鉛、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、ニッ
ケル、銅等があるが、このうち亜鉛、マグネシウム、カ
ルシウム等が好ましく、特に亜鉛が好ましい。
【００１７】感圧記録材料を製造する場合のバインダー
としては、ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、
ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキシメチルセルロ
ーズ、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポ
リビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合
物等が用いられる。
としては、ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、
ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキシメチルセルロ
ーズ、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポ
リビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合
物等が用いられる。
【００１８】発色剤を溶解するための有機溶剤として
は、アルキルベンゼン系、アルキルナフタレン系、アル
キルジフェニル系、ジアリールエタン系、水素化ターフ
ェニル系、塩素化パラフィン系の各種のものを単独又は
混合して用いることができ、マイクロカプセル化にはコ
アセルベーション法、界面重合法、Ｉｎ−ｓｉｔｕ法等
を採用することができる。この他必要に応じて、種々の
酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤等を併用するこ
とも可能である。
は、アルキルベンゼン系、アルキルナフタレン系、アル
キルジフェニル系、ジアリールエタン系、水素化ターフ
ェニル系、塩素化パラフィン系の各種のものを単独又は
混合して用いることができ、マイクロカプセル化にはコ
アセルベーション法、界面重合法、Ｉｎ−ｓｉｔｕ法等
を採用することができる。この他必要に応じて、種々の
酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤等を併用するこ
とも可能である。
【００１９】化１の一般式で表わされる化合物を合成す
るには以下のような方法がある。即ち、次に化８の反応
式で表わすように、アルデヒド酸誘導体とジフェニルエ
チレン誘導体とを、又は化９の反応式で表わすようにジ
フェニルアクロレイン誘導体と安息香酸誘導体とを、メ
タノール、エタノール、ｉ−プロピルアルコール、エチ
ルセロソルブ、クロロホルム、テトラクロルエチレン、
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベ
ンゼン等の有機溶剤中で室温から１５０℃で、数十分か
ら数十時間、必要なら蟻酸、酢酸、無水酢酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩酸、硝酸等
の酸触媒の存在下縮合させることにより合成することが
できる。
るには以下のような方法がある。即ち、次に化８の反応
式で表わすように、アルデヒド酸誘導体とジフェニルエ
チレン誘導体とを、又は化９の反応式で表わすようにジ
フェニルアクロレイン誘導体と安息香酸誘導体とを、メ
タノール、エタノール、ｉ−プロピルアルコール、エチ
ルセロソルブ、クロロホルム、テトラクロルエチレン、
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベ
ンゼン等の有機溶剤中で室温から１５０℃で、数十分か
ら数十時間、必要なら蟻酸、酢酸、無水酢酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩酸、硝酸等
の酸触媒の存在下縮合させることにより合成することが
できる。
【００２０】
【化８】
【００２１】
【化９】
【００２２】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明する。 合成例１ ３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合
成（下記化１０の化合物の合成）
明する。 合成例１ ３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合
成（下記化１０の化合物の合成）
【００２３】
【化１０】 トルエン２００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチレン２６．６ｇと２−ホルミル−５
−ジメチルアミノ安息香酸２０．０ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。反応完了後５％水酸化ナトリウム２
００ｍｌを加え３０分間撹拌しトルエン層を分取する。
その後、トルエン層を濃縮しメタノールより結晶化し白
色結晶４０．５ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン
溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点１３０〜１４４℃ λｍａｘ ６７３ｎｍ（酢酸発
色）
ミノフェニル）エチレン２６．６ｇと２−ホルミル−５
−ジメチルアミノ安息香酸２０．０ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。反応完了後５％水酸化ナトリウム２
００ｍｌを加え３０分間撹拌しトルエン層を分取する。
その後、トルエン層を濃縮しメタノールより結晶化し白
色結晶４０．５ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン
溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点１３０〜１４４℃ λｍａｘ ６７３ｎｍ（酢酸発
色）
【００２４】合成例２ ３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合
成（下記化１１の化合物の合成）
チレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合
成（下記化１１の化合物の合成）
【００２５】
【化１１】 トルエン２００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジエチルア
ミノフェニル）エチレン３２．４ｇと２−ホルミル−５
−ジメチルアミノ安息香酸２０．０ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。反応完了後５％水酸化ナトリウム２
００ｍｌを加え３０分間撹拌しトルエン層を分取する。
その後、トルエン層を濃縮しメタノールより結晶化し白
色結晶４５．８ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン
溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点９４〜１１９℃ λｍａｘ ６６０ｎｍ（酢酸発
色）
ミノフェニル）エチレン３２．４ｇと２−ホルミル−５
−ジメチルアミノ安息香酸２０．０ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。反応完了後５％水酸化ナトリウム２
００ｍｌを加え３０分間撹拌しトルエン層を分取する。
その後、トルエン層を濃縮しメタノールより結晶化し白
色結晶４５．８ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン
溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点９４〜１１９℃ λｍａｘ ６６０ｎｍ（酢酸発
色）
【００２６】合成例３ ３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合成
（下記化１２の化合物の合成）
ン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合成
（下記化１２の化合物の合成）
【００２７】
【化１２】 トルエン１００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ピロリジノ
フェニル）エチレン１４．０ｇと２−ホルミル−５−ジ
メチルアミノ安息香酸１０．０ｇを加え加熱還流下３時
間反応させる。その後、合成例１と同様に処理して白色
結晶１０．０ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン溶
液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点１３１〜１４６℃ λｍａｘ ６６５ｎｍ（酢酸発
色）
フェニル）エチレン１４．０ｇと２−ホルミル−５−ジ
メチルアミノ安息香酸１０．０ｇを加え加熱還流下３時
間反応させる。その後、合成例１と同様に処理して白色
結晶１０．０ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン溶
液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点１３１〜１４６℃ λｍａｘ ６６５ｎｍ（酢酸発
色）
【００２８】合成例４ ３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝フタリドの合成（下記化１３の化合
物の合成）
チレン−２−イル｝フタリドの合成（下記化１３の化合
物の合成）
【００２９】
【化１３】 トルエン１００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチレン１３．２ｇと２−ホルミル安息
香酸７．５ｇを加え加熱還流下３時間反応させる。その
後、合成例１と同様に処理して白色結晶１８．５ｇを得
た。この結晶を溶かしたトルエン溶液はシリカゲル上速
やかに発色し鮮明な緑色を示した。 融点１８７〜１８９℃ λｍａｘ ６３３ｎｍ（酢酸発
色）
ミノフェニル）エチレン１３．２ｇと２−ホルミル安息
香酸７．５ｇを加え加熱還流下３時間反応させる。その
後、合成例１と同様に処理して白色結晶１８．５ｇを得
た。この結晶を溶かしたトルエン溶液はシリカゲル上速
やかに発色し鮮明な緑色を示した。 融点１８７〜１８９℃ λｍａｘ ６３３ｎｍ（酢酸発
色）
【００３０】合成例５ ３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジエチルアミノフタリドの合
成（下記化１４の化合物の合成）
チレン−２−イル｝−６−ジエチルアミノフタリドの合
成（下記化１４の化合物の合成）
【００３１】
【化１４】 トルエン１００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチレン１３．２ｇと２−ホルミル−５
−ジエチルアミノ安息香酸１２．５ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。その後、合成例１と同様に処理して
白色結晶１６．５ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエ
ン溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示
した。 融点１２３〜１２５℃ λｍａｘ ６７５ｎｍ（酢酸発
色） 以下、前述した合成例に準じ合成した化１５〜化２２の
化合物の構造式、発色色相、λｍａｘを記載する。
ミノフェニル）エチレン１３．２ｇと２−ホルミル−５
−ジエチルアミノ安息香酸１２．５ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。その後、合成例１と同様に処理して
白色結晶１６．５ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエ
ン溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示
した。 融点１２３〜１２５℃ λｍａｘ ６７５ｎｍ（酢酸発
色） 以下、前述した合成例に準じ合成した化１５〜化２２の
化合物の構造式、発色色相、λｍａｘを記載する。
【００３２】
【化１５】
【００３３】
【化１６】
【００３４】
【化１７】
【００３５】
【化１８】
【００３６】
【化１９】
【００３７】
【化２０】
【００３８】
【化２１】
【００３９】
【化２２】
【００４０】
実施例１ 合成例１の化合物３，３部（部は重量部を示す）、２−
アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ
−ペンチルアミノ）フルオラン６．７部をＫＭＣ−１１
３（呉羽化学工業株式会社製アルキルナフタレン系感圧
複写紙用溶剤）９０部に溶解し、この液にゼラチン２４
部とアラビアゴム２４部を水４００部に溶解しＰＨを７
に調整した液を加える。ホモジナイザーで乳化し、温水
１０００部を加え５０℃で３０分間攪拌したのち、１０
％カセイソーダ液約１部を加え、更に５０℃で３０分間
攪拌した。次いで希酢酸を徐々に加えてＰＨ４．５に調
整し、５０℃で約１時間攪拌し０〜５℃に冷却更に３０
分間攪拌した。次に４％グルタルアルデヒド水溶液３５
部を徐々に加えてカプセルを硬化させ、カセイソーダ水
溶液でＰＨを６に調整し室温で数時間撹拌してカプセル
化を完了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一に
紙に塗布し乾燥して塗布紙（上用紙）を得た。これを、
顕色剤として３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチ
ル酸亜鉛を塗布した紙（下用紙）と重ね合わせボールペ
ンの筆圧或るいはタイプライターの衝撃を加えると直ち
に下用紙上に濃い黒色の画像が現れた。この画像は６５
０〜７５０ｎｍに強い吸収を持ち、ＯＣＲによる読み取
りが可能であった。また画像は光に対して極めて安定で
あった。
アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ
−ペンチルアミノ）フルオラン６．７部をＫＭＣ−１１
３（呉羽化学工業株式会社製アルキルナフタレン系感圧
複写紙用溶剤）９０部に溶解し、この液にゼラチン２４
部とアラビアゴム２４部を水４００部に溶解しＰＨを７
に調整した液を加える。ホモジナイザーで乳化し、温水
１０００部を加え５０℃で３０分間攪拌したのち、１０
％カセイソーダ液約１部を加え、更に５０℃で３０分間
攪拌した。次いで希酢酸を徐々に加えてＰＨ４．５に調
整し、５０℃で約１時間攪拌し０〜５℃に冷却更に３０
分間攪拌した。次に４％グルタルアルデヒド水溶液３５
部を徐々に加えてカプセルを硬化させ、カセイソーダ水
溶液でＰＨを６に調整し室温で数時間撹拌してカプセル
化を完了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一に
紙に塗布し乾燥して塗布紙（上用紙）を得た。これを、
顕色剤として３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチ
ル酸亜鉛を塗布した紙（下用紙）と重ね合わせボールペ
ンの筆圧或るいはタイプライターの衝撃を加えると直ち
に下用紙上に濃い黒色の画像が現れた。この画像は６５
０〜７５０ｎｍに強い吸収を持ち、ＯＣＲによる読み取
りが可能であった。また画像は光に対して極めて安定で
あった。
【００４１】実施例２ 合成例２の化合物３．５部、２−アニリノ−３−メチル
−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオ
ラン３．５部、３−クロロ−６−シクロヘキシルアミノ
フルオラン２．５部、２−メチル−６−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ｐ−トリルアミノ）フルオラン０．５部を用い、他
は実施例１と同様に操作して６５０〜７５０ｎｍに強い
吸収を持つ、ＯＣＲ読み取り可能な黒色画像を得た。こ
の画像は耐光性に優れていた。
−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオ
ラン３．５部、３−クロロ−６−シクロヘキシルアミノ
フルオラン２．５部、２−メチル−６−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ｐ−トリルアミノ）フルオラン０．５部を用い、他
は実施例１と同様に操作して６５０〜７５０ｎｍに強い
吸収を持つ、ＯＣＲ読み取り可能な黒色画像を得た。こ
の画像は耐光性に優れていた。
【００４２】実施例３ 合成例１の化合物５．７部、２−アニリノ−３−メチル
−６−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフルオラン２．８部、８
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−ベンゾ［ａ］フルオラン
１．５部を用い、他は実施例１と同様にして６５０〜７
５０ｎｍに強い吸収を持つ、ＯＣＲ読み取り可能な黒青
色画像を得た。この画像は耐光性に優れていた。
−６−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフルオラン２．８部、８
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−ベンゾ［ａ］フルオラン
１．５部を用い、他は実施例１と同様にして６５０〜７
５０ｎｍに強い吸収を持つ、ＯＣＲ読み取り可能な黒青
色画像を得た。この画像は耐光性に優れていた。
【００４３】比較例１ 実施例１において合成例１の化合物を使用せずに２−ア
ニリノ−３−メチルー６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−
ペンチルアミノ）フルオランのみを１０部使用し、その
他は実施例１と同様に操作して感圧複写紙を得た。その
発色画像は黒色であったが、６５０ｎｍ以上に強い吸収
を有しないためＯＣＲによる読み取りができなかった。
ニリノ−３−メチルー６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−
ペンチルアミノ）フルオランのみを１０部使用し、その
他は実施例１と同様に操作して感圧複写紙を得た。その
発色画像は黒色であったが、６５０ｎｍ以上に強い吸収
を有しないためＯＣＲによる読み取りができなかった。
【００４４】比較例２ 実施例３の合成例１の化合物に代えて、３，３−ビス
（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノ
フタリドを使用し、他は実施例３と同様にして黒色青画
像を得た。この発色画像は６５０ｎｍ以上に強い吸収を
有しないためＯＣＲによる読み取りができなかった。
（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノ
フタリドを使用し、他は実施例３と同様にして黒色青画
像を得た。この発色画像は６５０ｎｍ以上に強い吸収を
有しないためＯＣＲによる読み取りができなかった。
【００４５】
【発明の効果】本発明の青発色感圧記録材料は、ＯＣＲ
での読み取りに必要な６５０ｎｍ以上の吸収を有し、そ
の上耐光性に極めて優れるため、ＯＣＲ用感圧記録材料
として産業上利用価値の高いものである。
での読み取りに必要な６５０ｎｍ以上の吸収を有し、そ
の上耐光性に極めて優れるため、ＯＣＲ用感圧記録材料
として産業上利用価値の高いものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 恒光 克彦 京都市南区上鳥羽上調子町１番地１ 山田 化学工業株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 無色乃至淡色の発色剤を、電子受容性の
顕色剤に接触させて発色させる方式の感圧記録材料にお
いて、光学的文字読み取りの為の画像形成用発色剤とし
て化１の一般式で表わされるフタリド化合物の少なくと
も１種を含有させると共に、これとは別に更に化２の一
般式で表わされるフルオラン化合物の少なくとも一種を
含有させたことを特徴とする感圧記録材料。 【化１】 【化２】
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276079A JPH05212957A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 感圧記録材料 |
| GB9215626A GB2257993A (en) | 1991-07-26 | 1992-07-23 | Colour formers for pressure sensitive recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3276079A JPH05212957A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 感圧記録材料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05212957A true JPH05212957A (ja) | 1993-08-24 |
Family
ID=17564515
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3276079A Pending JPH05212957A (ja) | 1991-07-26 | 1991-07-26 | 感圧記録材料 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05212957A (ja) |
| GB (1) | GB2257993A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9586952B2 (en) * | 2013-03-14 | 2017-03-07 | Genentech, Inc. | Polycyclic estrogen receptor modulators and uses thereof |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2200662A (en) * | 1987-02-06 | 1988-08-10 | Wiggins Teape Group Ltd | Generating bar codes in recording material |
-
1991
- 1991-07-26 JP JP3276079A patent/JPH05212957A/ja active Pending
-
1992
- 1992-07-23 GB GB9215626A patent/GB2257993A/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2257993A (en) | 1993-01-27 |
| GB9215626D0 (en) | 1992-09-09 |
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