JPH05212957A - Pressure-sensitive recording material - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a pressure-sensitive recording material imparting a high hue and preservability by forming a color forming layer containing a specific phthalide compd. and a specific fluorane compd. along with a color former and a developer on a support. CONSTITUTION:A dispersed coating solution containing a phthalide compound represented by formula I (wherein R<1> and R<2> are a 1-8 alkyl group, a 5-7C cycloalkyl group, a 3-7C alkoxyalkyl group, an aralkyl group or an aryl group, R<3> is a halogen atom or an alkyl group and n is 0-4) and a fluorane compound represented by formula II (wherein R<4> and R<5> are an alkyl group or a cycloalkyl group, R<6>, R<7>, and R<9> are a hydrogen atom or an alkyl group and R<8> is an alkyl group) along with a colorless- light-colored color former and an electron acceptive developer is prepared. This coating solution is applied to a support and dried to form a color forming layer to obtain a thermal recording material.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【０００１】[0001]

【産業上の利用分野】本発明は、光学的文字読み取り装
置（ＯＣＲ）で読み取り可能な感圧記録材料に関するも
のである。FIELD OF THE INVENTION The present invention relates to a pressure-sensitive recording material readable by an optical character reader (OCR).

【０００２】[0002]

【従来の技術と発明が解決しようとする課題】発色画像
が可視部及び近赤外部の双方に吸収を有する色素につい
ては、既に特開昭５９−１９９７５７号、特開昭６２−
２４３６５３号、特開昭６３−３７１５８号公報等に提
案がされている。これらは、半導体レーザー等を用い
た、近赤外領域の光を光源とするＯＣＲを念頭において
提案されたものであり、当初の半導体レーザーは、Ｇａ
Ａｓ系とＩｎＰ系とに大別され、その発振波長は前者の
場合７５０〜８５０ｎｍ、後者の場合１２００〜１６０
０ｎｍといずれも近赤外部に限られていた。近年、光デ
ィスクの記録密度の向上などの為に半導体レーザーの短
波長化の開発がおこなわれるに至り、それに伴って可視
部から近赤外に亙る領域の波長を吸収するロイコ色素に
ついても提供が要望されるようになった。この点、前記
した従来の色素は、長波長側の吸収波長が近赤外部側に
移行しすぎた嫌いのあるものであって不十分であり、ま
た、可視部の画像も濃度が弱かったり、あるいは不安定
で消えやすく、さらには安価に製造できないなどの問題
がある。PRIOR ART AND PROBLEMS TO BE SOLVED BY THE INVENTION Regarding dyes whose colored image has absorption in both the visible region and the near infrared region, there are already known JP-A-59-199757 and JP-A-62-62.
Proposals have been made in JP-A-243653, JP-A-63-37158 and the like. These were proposed in consideration of OCR that uses light in the near infrared region as a light source, such as a semiconductor laser, and the original semiconductor laser was Ga.
The oscillation wavelength is roughly divided into As-based and InP-based, and the oscillation wavelengths are 750 to 850 nm in the former case and 1200 to 160 in the latter case.
0 nm was limited to the near infrared region. In recent years, the development of shorter wavelength semiconductor lasers has been developed in order to improve the recording density of optical discs, and along with this, it is also requested to provide leuco dyes that absorb wavelengths in the visible to near-infrared region. Came to be. In this respect, the above-mentioned conventional dyes are not sufficient because the absorption wavelength on the long wavelength side is disliked too much shifting to the near infrared region side, and the image in the visible region also has a low density, Alternatively, there are problems that it is unstable and easily disappears, and that it cannot be manufactured at low cost.

【０００３】[0003]

【課題を解決する為の手段と作用】本発明者は上記した
状況に鑑み、新しいタイプの記録材料を探求の結果、特
開昭６１−８７７５８号公報に開示の化合物（前記化１
の化合物）が６５０ｎｍ以上の可視部から近赤外部にわ
たり吸収を有する青色の発色画像を与え光学文字読み取
り用の発色剤として適切であるとの知見を得、さらに前
記化２で表されるフルオラン化合物の少なくとも一種と
混合で使用することにより良好な色相と保存性が得られ
ることを見いだした。即ち本発明は、無色乃至淡色の発
色剤を、電子受容性の顕色剤に接触させて発色させる方
式の感圧記録材料において、光学的文字読み取りの為の
画像形成用発色剤として化１の一般式で表わされるフタ
リド化合物の少なくとも１種を含有させると共に、これ
とは別に更に化２の一般式で表わされるフルオラン化合
物の少なくとも一種を含有させたことを特徴とする感圧
記録材料に係るものである。In view of the above situation, the present inventor sought a new type of recording material, and as a result, the compound disclosed in JP-A-61-87758 (see above-mentioned Chemical Formula 1
Of the fluoran compound represented by the above Chemical Formula 2 was obtained. It was found that the compound of (1) gives a blue color image having absorption in the visible region to the near infrared region of 650 nm or more and is suitable as a color developing agent for reading optical characters. It was found that good hue and storability can be obtained by mixing with at least one of the above. That is, the present invention is a pressure-sensitive recording material of a system in which a colorless to light color developing agent is brought into contact with an electron-accepting color developing agent to develop a color, and is used as a color forming agent for image formation for optical character reading. A pressure-sensitive recording material comprising at least one phthalide compound represented by the general formula and further containing at least one fluorane compound represented by the general formula (2) Is.

【０００４】本発明に係る化１の一般式で表わされる化
合物の具体例としては以下に示す様なものが挙げられ
る。３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジブチルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジプロピルアミノフェニ
ル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジヘキシルルアミノフェ
ニル）エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタ
リド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）
エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、
３−｛１，１−ビス（４−ピペリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジベンジルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジエチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジプロチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジブチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジヘキシルルアミノフタリド、３
−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝−６−ジアミルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジオクチルアミノフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−メチルフタリド、３−｛１，１−
ビス（４−ジエチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−エチルフタリド、３−｛１，１−ビス（４−
ジブチルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−
プロピルフタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジプロピ
ルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−クロル
フタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジヘキシルルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル｝−６−ブロムフタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−メトキシフタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ピペリジノフェニル）エチレン−
２−イル｝−６−エトキシフタリド、３−｛１，１−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝−６−ベンジルオキシフタリド、３−｛１，１−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）エチレン−２−イ
ル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミ
ノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリド、３−
｛１，１−ビス（４−ジプロピルアミノフェニル）エチ
レン−２−イル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４−
ジブチルアミノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エ
チレン−２−イル｝フタリド、３−｛１，１−ビス（４
−ピペリジノフェニル）エチレン−２−イル｝フタリ
ド、３−｛１，１−ビス（４−ジュロリジノフェニル）
エチレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリド、
３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジュロリジノフタリド。Specific examples of the compound represented by the general formula of Chemical formula 1 according to the present invention include those shown below. 3- {1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide, 3- {1,1-bis (4-diethylaminophenyl) ethylene-2-yl}- 6-Dimethylaminophthalide, 3- {1,1-bis (4-dibutylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide, 3- {1,1-bis (4-dipropylamino) Phenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide, 3- {1,1-bis (4-dihexylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide, 3- {1 , 1-bis (4-pyrrolidinophenyl)
Ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide,
3- {1,1-bis (4-piperidinophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide, 3-
{1,1-bis (4-dibenzylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide, 3-
{1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-diethylaminophthalide, 3-
{1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-diprotylaminophthalide, 3-
{1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dibutylaminophthalide, 3-
{1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dihexylaminophthalide, 3
-{1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-diamylaminophthalide, 3-
{1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dioctylaminophthalide, 3-
{1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-methylphthalide, 3- {1,1-
Bis (4-diethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-ethylphthalide, 3- {1,1-bis (4-
Dibutylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-
Propylphthalide, 3- {1,1-bis (4-dipropylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-chlorophthalide, 3- {1,1-bis (4-dihexylaminophenyl) ethylene-2 -Yl} -6-bromophthalide, 3- {1,1-bis (4-pyrrolidinophenyl) ethylene-2-yl} -6-methoxyphthalide, 3-
{1,1-bis (4-piperidinophenyl) ethylene-
2-yl} -6-ethoxyphthalide, 3- {1,1-bis (4-dibenzylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-benzyloxyphthalide, 3- {1,1-bis ( 4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} phthalide, 3- {1,1-bis (4-diethylaminophenyl) ethylene-2-yl} phthalide, 3-
{1,1-bis (4-dipropylaminophenyl) ethylene-2-yl} phthalide, 3- {1,1-bis (4-
Dibutylaminophenyl) ethylene-2-yl} phthalide, 3- {1,1-bis (4-pyrrolidinophenyl) ethylene-2-yl} phthalide, 3- {1,1-bis (4
-Piperidinophenyl) ethylene-2-yl} phthalide, 3- {1,1-bis (4-julolidinophenyl)
Ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide,
3- {1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-julolidinophthalide.

【０００５】これらの各種フタリド化合物と併用する化
２の一般式で表わされる化合物の具体例としては次のも
のがある。３−クロロ−６−シクロヘキシルアミノフル
オラン、２−メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、
２−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミ
ノフルオラン、２−ブチル−６−ジエチルアミノフルオ
ラン、８−ジエチルアミノベンゾ［ａ］フルオラン、８
−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−ペンチルアミノ） ベン
ゾ［ａ］フルオラン、２−アニリノ−６−ジエチルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−
ｎ−ヘキシルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−
メチル−６−ジエチルアミノフルオラン、２−アニリノ
−３−メチル−６−ジ−ｎ−ブチルアミノフルオラン、
２−アニリノ−３−メチル−６−ジ−ｎ−ペンチルアミ
ノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−
メチル−Ｎ−ｎ−プロピルアミノ）フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−
ペンチルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチ
ル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フル
オラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル
−Ｎ−ｐ−トリルアミノ）フルオラン、２−アニリノ−
３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシプロピル
アミノ）フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ
−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオラン、２−ア
ニリノ−３−メチル−６−ピロリジニルフルオラン、２
−アニリノ−３−クロロ−６−ジエチルアミノフルオラ
ン、２−ｍ−トリフルオロメチルアニリノ−６−ジエチ
ルアミノフルオラン、２−ｏ−クロロアニリノ−６−ジ
−ｎ−ブチルアミノフルオラン。これらの内でも、次の
化３の一般式で表わされるフルオラン化合物が望まし
い。Specific examples of the compound represented by the general formula of Chemical formula 2 used in combination with these various phthalide compounds are as follows. 3-chloro-6-cyclohexylaminofluorane, 2-methyl-6-diethylaminofluorane,
2-Methyl-6- (N-ethyl-Np-tolyl) aminofluorane, 2-butyl-6-diethylaminofluorane, 8-diethylaminobenzo [a] fluorane, 8
-(N-ethyl-N-iso-pentylamino) benzo [a] fluorane, 2-anilino-6-diethylaminofluorane, 2-anilino-6- (N-ethyl-N-
n-hexylamino) fluorane, 2-anilino-3-
Methyl-6-diethylaminofluorane, 2-anilino-3-methyl-6-di-n-butylaminofluorane,
2-anilino-3-methyl-6-di-n-pentylaminofluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-
Methyl-Nn-propylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-N-iso-
Pentylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-Nn-hexylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-Np-tolylamino) Fluoran, 2-anilino
3-Methyl-6- (N-ethyl-N-ethoxypropylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6-
(N-methyl-N-cyclohexylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-N
-Tetrahydrofurfurylamino) fluorane, 2-anilino-3-methyl-6-pyrrolidinylfluorane, 2
-Anilino-3-chloro-6-diethylaminofluorane, 2-m-trifluoromethylanilino-6-diethylaminofluorane, 2-o-chloroanilino-6-di-n-butylaminofluorane. Among these, a fluoran compound represented by the following general formula 3 is desirable.

【０００６】[0006]

【化３】 [Chemical 3]

【０００７】発色画像は、保存性向上、視覚への影響な
ど各種の理由で黒色系となるように他の発色剤と併用す
ることが望ましい。化１のフタリド化合物及び化２のフ
ルオラン化合物と併用して好適に用いられる化合物とし
ては、次に示す化４〜化７の化合物がある。It is desirable that the color image is used in combination with other color-forming agents so that the color image becomes blackish for various reasons such as improvement in storability and influence on vision. Compounds suitably used in combination with the phthalide compound of Chemical formula 1 and the fluorane compound of Chemical formula 2 include the compounds of Chemical formulas 4 to 7 shown below.

【０００８】[0008]

【化４】 [Chemical 4]

【０００９】[0009]

【化５】 [Chemical 5]

【００１０】[0010]

【化６】 [Chemical 6]

【００１１】[0011]

【化７】 次にこれらの一般式で表される化合物の具体例を挙げる
が、これらに限定されるものではない。 化４の一般式で表わされる化合物の具体例 ３，３−ビス（１−エチル−２−メチルインドール−３
−イル）フタリド、３，３−ビス（１−ブチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１−ペンチル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３，３−ビス（１−ｉｓｏ−ペンチル−２−メ
チルインドール−３−イル）フタリド、３，３−ビス
（１−ヘキシル−２−メチルインドール−３−イル）フ
タリド、３，３−ビス（１−オクチル−２−メチルイン
ドール−３−イル）フタリド。[Chemical 7] Next, specific examples of the compounds represented by these general formulas will be given, but the compounds are not limited to these. Specific examples of compounds represented by the general formula of Chemical formula 3,3,3-bis (1-ethyl-2-methylindole-3)
-Yl) phthalide, 3,3-bis (1-butyl-2-methylindol-3-yl) phthalide, 3,3-bis (1-pentyl-2-methylindol-3-yl) phthalide, 3,3 -Bis (1-iso-pentyl-2-methylindol-3-yl) phthalide, 3,3-bis (1-hexyl-2-methylindol-3-yl) phthalide, 3,3-bis (1-octyl) -2-Methylindol-3-yl) phthalide.

【００１２】化５の一般式で表わされる化合物の具体例 ３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフェニル）−
３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）
フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−エトキシフ
ェニル）−３−（１−ブチル−２−メチルインドール−
３−イル）フタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−
エトキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチルイ
ンドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４−
ジエチルアミノ−２−ペンチルオキシフェニル）−３−
（１−エチル−２−メチルインドール−３−イル）−４
−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ−２−ヘキ
シルオキシフェニル）−３−（１−エチル−２−メチル
インドール−３−イル）−４−アザフタリド、３−（４
−シクロヘキシルメチルアミノ−２−エトキシフェニ
ル）−３−（１−エチル−２−メチルインドール−３−
イル）−４−アザフタリド、３−（４−ジエチルアミノ
−２−エトキシフェニル）−３−（１−オクチル−２−
メチルインドール−３−イル）−４−アザフタリド。Specific examples of compounds represented by the general formula of Chemical formula 3 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl)-
3- (1-ethyl-2-methylindol-3-yl)
Phthalide, 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl) -3- (1-butyl-2-methylindole-
3-yl) phthalide, 3- (4-diethylamino-2-)
Ethoxyphenyl) -3- (1-ethyl-2-methylindol-3-yl) -4-azaphthalide, 3- (4-
Diethylamino-2-pentyloxyphenyl) -3-
(1-Ethyl-2-methylindol-3-yl) -4
-Azaphthalide, 3- (4-diethylamino-2-hexyloxyphenyl) -3- (1-ethyl-2-methylindol-3-yl) -4-azaphthalide, 3- (4
-Cyclohexylmethylamino-2-ethoxyphenyl) -3- (1-ethyl-2-methylindole-3-
Yl) -4-azaphthalide, 3- (4-diethylamino-2-ethoxyphenyl) -3- (1-octyl-2-)
Methylindol-3-yl) -4-azaphthalide.

【００１３】化６の一般式で表わされる化合物の具体例 ３，３−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジ
メチルアミノフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルア
ミノフェニル）−６−ジメチルアミノフタリド、３，３
−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジエチル
アミノフタリド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノフ
ェニル）−６−ジエチルアミノフタリド。Specific examples of the compound represented by the general formula of Chemical formula 3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide, 3,3-bis (4-diethylaminophenyl) -6-dimethyl Aminophthalide, 3,3
-Bis (4-dimethylaminophenyl) -6-diethylaminophthalide, 3,3-bis (4-diethylaminophenyl) -6-diethylaminophthalide.

【００１４】化７の一般式で表わされる化合物の具体例 １，２−ジヒドロ−１−エチル−８−［Ｎ−（４−メチ
ルフェニル）−Ｎ−エチルアミノ］−２，２，４−トリ
メチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリ
ン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジヒドロ−１−
エチル−８−［Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ブチルアミノ］−２，
２，４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３
−ｇ）キノリン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジ
ヒドロ−１−エチル−８−［Ｎ，Ｎ−ジ−ｎ−ペンチル
アミノ］−２，２，４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−ク
ロメノ（２，３−ｇ）キノリン−１１，３′−フタリ
ド］、１，２−ジヒドロ−１−ｎ−ブチル−８−［Ｎ−
エチル−Ｎ−（４−メチルフェニルアミノ］−２，２，
４−トリメチルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−
ｇ）キノリン−１１，３′−フタリド］、１，２−ジヒ
ドロ−１−ｎ−ブチル−８−［Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ
−ペンチルアミノ］−２，２，４−トリメチルスピロ
［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリン−１１，
３′−フタリド］、１，２−ジヒドロ−１−アミル−８
−［Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ］−２，２，４−トリメチ
ルスピロ［１１Ｈ−クロメノ（２，３−ｇ）キノリン−
１１，３’−フタリド］。Specific examples of compounds represented by the general formula of Chemical formula 1,2-dihydro-1-ethyl-8- [N- (4-methylphenyl) -N-ethylamino] -2,2,4-trimethyl Spiro [11H-chromeno (2,3-g) quinoline-11,3'-phthalide], 1,2-dihydro-1-
Ethyl-8- [N, N-di-n-butylamino] -2,
2,4-Trimethylspiro [11H-chromeno (2,3
-G) quinoline-11,3'-phthalide], 1,2-dihydro-1-ethyl-8- [N, N-di-n-pentylamino] -2,2,4-trimethylspiro [11H-chromeno] (2,3-g) quinoline-11,3'-phthalide], 1,2-dihydro-1-n-butyl-8- [N-
Ethyl-N- (4-methylphenylamino] -2,2
4-Trimethylspiro [11H-chromeno (2,3-
g) Quinoline-11,3'-phthalide], 1,2-dihydro-1-n-butyl-8- [N-ethyl-N-iso
-Pentylamino] -2,2,4-trimethylspiro [11H-chromeno (2,3-g) quinoline-11,
3'-phthalide], 1,2-dihydro-1-amyl-8
-[N, N-dibutylamino] -2,2,4-trimethylspiro [11H-chromeno (2,3-g) quinoline-
11,3'-phthalide].

【００１５】また、本発明の化１の化合物の性能を損な
わない範囲で他の近赤外吸収色素を混合使用することも
できる。例えば次のような化合物が挙げられる。３，３
−ビス［２−（４−ジメチルアミノフェニル）−２−
（４−メトキシフェニル）ビニル］−４，５，６，７−
テトラクロロフタリド、３，３−ビス［２−（４−ピロ
リジノフェニル）−２−（４−メトキシフェニル）ビニ
ル］−４，５，６，７−テトラクロロフタリド、２−ク
ロロ−３−メチル−６−｛ｐ−（ｐ′−フェニルアミノ
フェニルアミノ）フェニルアミノ｝フルオラン、３，
６，６′−トリス（ジメチルアミノ）スピロ［フルオレ
ン−９，３′フタリド］、３−（４−ジエチルアミノ−
２−メトキシフェニル）−３−｛１（４−クロロフェニ
ル）−１，３，−ブタジエニル｝フタリド、３，３−ビ
ス（４−ジメチルアミノフェニル）−４−アザフタリ
ド、３，３−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）−４
−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジブチルアミノフ
ェニル）−４−アザフタリド、３，３−ビス（４−ジア
ミルアミノフェニル）−４−アザフタリド、３，３−ビ
ス（４−ジベンジルアミノフェニル）−４−アザフタリ
ド、３，３−ビス（４−エチルベンジルアミノフェニ
ル）−４−アザフタリド。Further, other near-infrared absorbing dyes can be mixed and used within a range that does not impair the performance of the compound of formula 1 of the present invention. For example, the following compounds may be mentioned. 3,3
-Bis [2- (4-dimethylaminophenyl) -2-
(4-Methoxyphenyl) vinyl] -4,5,6,7-
Tetrachlorophthalide, 3,3-bis [2- (4-pyrrolidinophenyl) -2- (4-methoxyphenyl) vinyl] -4,5,6,7-tetrachlorophthalide, 2-chloro-3 -Methyl-6- {p- (p'-phenylaminophenylamino) phenylamino} fluorane, 3,
6,6'-Tris (dimethylamino) spiro [fluorene-9,3'phthalide], 3- (4-diethylamino-
2-methoxyphenyl) -3- {1 (4-chlorophenyl) -1,3, -butadienyl} phthalide, 3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) -4-azaphthalide, 3,3-bis (4- Diethylaminophenyl) -4
-Azaphthalide, 3,3-bis (4-dibutylaminophenyl) -4-azaphthalide, 3,3-bis (4-diamylaminophenyl) -4-azaphthalide, 3,3-bis (4-dibenzylaminophenyl) ) -4-Azaphthalide, 3,3-bis (4-ethylbenzylaminophenyl) -4-azaphthalide.

【００１６】化１の一般式で表わされるフタリド化合物
を発色剤として使用して感圧記録材料を製造するに当っ
ては、例えば米国特許第２８００４５８号、第２８０６
４５７号に記載の公知の方法を採用することが出来る。
顕色剤としては、クレー、ベントナイト、活性白土、酸
性白土等の粘土類、サリチル酸、サリチル酸誘導体の金
属塩、ｐ−フェニルフェノールホルマリン樹脂、ｐ−オ
クチルフェノールホルマリン樹脂及びそれらの金属塩等
が使用される。これらの中で、発色濃度、画像安定性の
点から好ましいのはサリチル酸誘導体の金属塩であり、
サリチル酸誘導体の例としては次のようなものがある。
サリチル酸、３−メチル−５−ｔｅｒｔ−ブチルサリチ
ル酸、３，５−ｔｅｒｔ−ブチルサリチル酸、３−シク
ロヘキシルサリチル酸、５−シクロヘキシルサリチル
酸、クレソチン酸、５−ノニルサリチル酸、５−クミル
サリチル酸、３−フェニルサリチル酸、２，５−ジヒド
ロキシサリチル酸、ナフトエ酸、ヒドロキシナフトエ
酸、３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−α−メチルベンジルサ
リチル酸、３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチル
酸等である。これらと塩を形成する多価金属としては、
亜鉛、マグネシウム、カルシウム、アルミニウム、ニッ
ケル、銅等があるが、このうち亜鉛、マグネシウム、カ
ルシウム等が好ましく、特に亜鉛が好ましい。In producing a pressure-sensitive recording material using a phthalide compound represented by the general formula of Chemical formula 1 as a color former, for example, US Pat. Nos. 2,800,458 and 2,806 are used.
Known methods described in No. 457 can be adopted.
As the developer, clay, bentonite, activated clay, clay such as acid clay, metal salt of salicylic acid, salicylic acid derivative, p-phenylphenol formalin resin, p-octylphenol formalin resin and metal salts thereof are used. .. Among these, the metal salts of salicylic acid derivatives are preferable from the viewpoint of color density and image stability,
The following are examples of salicylic acid derivatives.
Salicylic acid, 3-methyl-5-tert-butylsalicylic acid, 3,5-tert-butylsalicylic acid, 3-cyclohexylsalicylic acid, 5-cyclohexylsalicylic acid, cresotinic acid, 5-nonylsalicylic acid, 5-cumylsalicylic acid, 3-phenylsalicylic acid , 2,5-dihydroxysalicylic acid, naphthoic acid, hydroxynaphthoic acid, 3-tert-butyl-5-α-methylbenzylsalicylic acid, 3,5-di (α-methylbenzyl) salicylic acid and the like. As the polyvalent metal forming a salt with these,
There are zinc, magnesium, calcium, aluminum, nickel, copper and the like, among which zinc, magnesium, calcium and the like are preferable, and zinc is particularly preferable.

【００１７】感圧記録材料を製造する場合のバインダー
としては、ポリビニルアルコール、メチルセルローズ、
ヒドロキシエチルセルローズ、カルボキシメチルセルロ
ーズ、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイン、デン粉、ポ
リビニルピロリドン、スチレン−無水マレイン酸共重合
物等が用いられる。Binders for producing pressure-sensitive recording materials include polyvinyl alcohol, methyl cellulose,
Hydroxyethyl cellulose, carboxymethyl cellulose, gum arabic, gelatin, casein, den powder, polyvinylpyrrolidone, styrene-maleic anhydride copolymer and the like are used.

【００１８】発色剤を溶解するための有機溶剤として
は、アルキルベンゼン系、アルキルナフタレン系、アル
キルジフェニル系、ジアリールエタン系、水素化ターフ
ェニル系、塩素化パラフィン系の各種のものを単独又は
混合して用いることができ、マイクロカプセル化にはコ
アセルベーション法、界面重合法、Ｉｎ−ｓｉｔｕ法等
を採用することができる。この他必要に応じて、種々の
酸化防止剤、紫外線吸収剤、界面活性剤等を併用するこ
とも可能である。As the organic solvent for dissolving the color former, various kinds of alkylbenzene-based, alkylnaphthalene-based, alkyldiphenyl-based, diarylethane-based, hydrogenated terphenyl-based, and chlorinated paraffin-based are used alone or in combination. It can be used, and a coacervation method, an interfacial polymerization method, an in-situ method, or the like can be adopted for microencapsulation. In addition, if necessary, various antioxidants, ultraviolet absorbers, surfactants and the like can be used in combination.

【００１９】化１の一般式で表わされる化合物を合成す
るには以下のような方法がある。即ち、次に化８の反応
式で表わすように、アルデヒド酸誘導体とジフェニルエ
チレン誘導体とを、又は化９の反応式で表わすようにジ
フェニルアクロレイン誘導体と安息香酸誘導体とを、メ
タノール、エタノール、ｉ−プロピルアルコール、エチ
ルセロソルブ、クロロホルム、テトラクロルエチレン、
ベンゼン、トルエン、クロルベンゼン、ｏ−ジクロルベ
ンゼン等の有機溶剤中で室温から１５０℃で、数十分か
ら数十時間、必要なら蟻酸、酢酸、無水酢酸、ｐ−トル
エンスルホン酸、オキシ塩化リン、硫酸、塩酸、硝酸等
の酸触媒の存在下縮合させることにより合成することが
できる。The following methods are available for synthesizing the compound represented by the general formula of Chemical formula 1. That is, next, an aldehyde acid derivative and a diphenylethylene derivative are represented by the reaction formula of Chemical formula 8, or a diphenylacrolein derivative and a benzoic acid derivative are represented by the chemical formula of Chemical formula 9, methanol, ethanol, i- Propyl alcohol, ethyl cellosolve, chloroform, tetrachloroethylene,
In an organic solvent such as benzene, toluene, chlorobenzene and o-dichlorobenzene at room temperature to 150 ° C. for several tens of minutes to several tens of hours, if necessary, formic acid, acetic acid, acetic anhydride, p-toluenesulfonic acid, phosphorus oxychloride. It can be synthesized by condensation in the presence of an acid catalyst such as sulfuric acid, hydrochloric acid or nitric acid.

【００２０】[0020]

【化８】 [Chemical 8]

【００２１】[0021]

【化９】 [Chemical 9]

【００２２】以下に実施例を挙げて本発明を具体的に説
明する。 合成例１ ３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合
成（下記化１０の化合物の合成）The present invention will be specifically described below with reference to examples. Synthesis Example 1 Synthesis of 3- {1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide (synthesis of compound represented by the following chemical formula 10)

【００２３】[0023]

【化１０】 トルエン２００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチレン２６．６ｇと２−ホルミル−５
−ジメチルアミノ安息香酸２０．０ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。反応完了後５％水酸化ナトリウム２
００ｍｌを加え３０分間撹拌しトルエン層を分取する。
その後、トルエン層を濃縮しメタノールより結晶化し白
色結晶４０．５ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン
溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点１３０〜１４４℃ λｍａｘ ６７３ｎｍ（酢酸発
色）[Chemical 10] 20.6 g of 1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene and 2-formyl-5 in 200 ml of toluene.
-Add 20.0 g of dimethylaminobenzoic acid and react with heating under reflux for 3 hours. After the reaction is completed, 5% sodium hydroxide 2
Add 00 ml and stir for 30 minutes to separate the toluene layer.
Then, the toluene layer was concentrated and crystallized from methanol to obtain 40.5 g of white crystals. The toluene solution in which these crystals were dissolved rapidly developed a color on silica gel and showed a clear green-blue color. Melting point 130-144 ° C λmax 673 nm (color development with acetic acid)

【００２４】合成例２ ３−｛１，１−ビス（４−ジエチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合
成（下記化１１の化合物の合成）Synthesis Example 2 Synthesis of 3- {1,1-bis (4-diethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide (synthesis of compound represented by the following chemical formula 11)

【００２５】[0025]

【化１１】 トルエン２００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジエチルア
ミノフェニル）エチレン３２．４ｇと２−ホルミル−５
−ジメチルアミノ安息香酸２０．０ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。反応完了後５％水酸化ナトリウム２
００ｍｌを加え３０分間撹拌しトルエン層を分取する。
その後、トルエン層を濃縮しメタノールより結晶化し白
色結晶４５．８ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン
溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点９４〜１１９℃ λｍａｘ ６６０ｎｍ（酢酸発
色）[Chemical 11] 32.4 g of 1,1-bis (4-diethylaminophenyl) ethylene and 2-formyl-5 in 200 ml of toluene.
-Add 20.0 g of dimethylaminobenzoic acid and react with heating under reflux for 3 hours. After the reaction is completed, 5% sodium hydroxide 2
Add 00 ml and stir for 30 minutes to separate the toluene layer.
Then, the toluene layer was concentrated and crystallized from methanol to obtain 45.8 g of white crystals. The toluene solution in which these crystals were dissolved rapidly developed a color on silica gel and showed a clear green-blue color. Melting point 94-119 ° C λmax 660 nm (acetic acid coloration)

【００２６】合成例３ ３−｛１，１−ビス（４−ピロリジノフェニル）エチレ
ン−２−イル｝−６−ジメチルアミノフタリドの合成
（下記化１２の化合物の合成）Synthesis Example 3 Synthesis of 3- {1,1-bis (4-pyrrolidinophenyl) ethylene-2-yl} -6-dimethylaminophthalide (synthesis of compound represented by the following chemical formula 12)

【００２７】[0027]

【化１２】 トルエン１００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ピロリジノ
フェニル）エチレン１４．０ｇと２−ホルミル−５−ジ
メチルアミノ安息香酸１０．０ｇを加え加熱還流下３時
間反応させる。その後、合成例１と同様に処理して白色
結晶１０．０ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエン溶
液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示し
た。 融点１３１〜１４６℃ λｍａｘ ６６５ｎｍ（酢酸発
色）[Chemical 12] 1,1-Bis (4-pyrrolidinophenyl) ethylene (14.0 g) and 2-formyl-5-dimethylaminobenzoic acid (10.0 g) were added to 100 ml of toluene, and the mixture was reacted under heating under reflux for 3 hours. Then, the same treatment as in Synthesis Example 1 was performed to obtain 10.0 g of white crystals. The toluene solution in which these crystals were dissolved rapidly developed a color on silica gel and showed a clear green-blue color. Melting point 131-146 ° C λmax 665nm (acetic acid coloration)

【００２８】合成例４ ３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝フタリドの合成（下記化１３の化合
物の合成）Synthesis Example 4 Synthesis of 3- {1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} phthalide (synthesis of compound represented by the following chemical formula 13)

【００２９】[0029]

【化１３】 トルエン１００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチレン１３．２ｇと２−ホルミル安息
香酸７．５ｇを加え加熱還流下３時間反応させる。その
後、合成例１と同様に処理して白色結晶１８．５ｇを得
た。この結晶を溶かしたトルエン溶液はシリカゲル上速
やかに発色し鮮明な緑色を示した。 融点１８７〜１８９℃ λｍａｘ ６３３ｎｍ（酢酸発
色）[Chemical 13] 13.1 g of 1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene and 7.5 g of 2-formylbenzoic acid are added to 100 ml of toluene, and the mixture is reacted under heating and reflux for 3 hours. Then, the same treatment as in Synthesis Example 1 was performed to obtain 18.5 g of white crystals. A toluene solution in which these crystals were dissolved rapidly developed a color on silica gel and showed a clear green color. Melting point 187-189 ° C λmax 633nm (acetic acid coloration)

【００３０】合成例５ ３−｛１，１−ビス（４−ジメチルアミノフェニル）エ
チレン−２−イル｝−６−ジエチルアミノフタリドの合
成（下記化１４の化合物の合成）Synthesis Example 5 Synthesis of 3- {1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene-2-yl} -6-diethylaminophthalide (synthesis of compound represented by the following chemical formula 14)

【００３１】[0031]

【化１４】 トルエン１００ｍｌ中に１，１−ビス（４−ジメチルア
ミノフェニル）エチレン１３．２ｇと２−ホルミル−５
−ジエチルアミノ安息香酸１２．５ｇを加え加熱還流下
３時間反応させる。その後、合成例１と同様に処理して
白色結晶１６．５ｇを得た。この結晶を溶かしたトルエ
ン溶液はシリカゲル上速やかに発色し鮮明な緑青色を示
した。 融点１２３〜１２５℃ λｍａｘ ６７５ｎｍ（酢酸発
色） 以下、前述した合成例に準じ合成した化１５〜化２２の
化合物の構造式、発色色相、λｍａｘを記載する。[Chemical 14] 13.2-g of 1,1-bis (4-dimethylaminophenyl) ethylene and 2-formyl-5 in 100 ml of toluene.
-Add 12.5 g of diethylaminobenzoic acid and react with heating under reflux for 3 hours. Then, the same treatment as in Synthesis Example 1 was performed to obtain 16.5 g of white crystals. The toluene solution in which these crystals were dissolved rapidly developed a color on silica gel and showed a clear green-blue color. Melting point 123 to 125 ° C. λmax 675 nm (acetic acid coloration) Hereinafter, the structural formulas, color hues, and λmax of the compounds of Chemical formulas 15 to 22 synthesized according to the above-described synthetic example will be described.

【００３２】[0032]

【化１５】 [Chemical 15]

【００３３】[0033]

【化１６】 [Chemical 16]

【００３４】[0034]

【化１７】 [Chemical 17]

【００３５】[0035]

【化１８】 [Chemical 18]

【００３６】[0036]

【化１９】 [Chemical 19]

【００３７】[0037]

【化２０】 [Chemical 20]

【００３８】[0038]

【化２１】 [Chemical 21]

【００３９】[0039]

【化２２】 [Chemical formula 22]

【００４０】[0040]

【実施例】【Example】

実施例１ 合成例１の化合物３，３部（部は重量部を示す）、２−
アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ
−ペンチルアミノ）フルオラン６．７部をＫＭＣ−１１
３（呉羽化学工業株式会社製アルキルナフタレン系感圧
複写紙用溶剤）９０部に溶解し、この液にゼラチン２４
部とアラビアゴム２４部を水４００部に溶解しＰＨを７
に調整した液を加える。ホモジナイザーで乳化し、温水
１０００部を加え５０℃で３０分間攪拌したのち、１０
％カセイソーダ液約１部を加え、更に５０℃で３０分間
攪拌した。次いで希酢酸を徐々に加えてＰＨ４．５に調
整し、５０℃で約１時間攪拌し０〜５℃に冷却更に３０
分間攪拌した。次に４％グルタルアルデヒド水溶液３５
部を徐々に加えてカプセルを硬化させ、カセイソーダ水
溶液でＰＨを６に調整し室温で数時間撹拌してカプセル
化を完了した。このカプセル液をワイヤーバーで均一に
紙に塗布し乾燥して塗布紙（上用紙）を得た。これを、
顕色剤として３，５−ジ（α−メチルベンジル）サリチ
ル酸亜鉛を塗布した紙（下用紙）と重ね合わせボールペ
ンの筆圧或るいはタイプライターの衝撃を加えると直ち
に下用紙上に濃い黒色の画像が現れた。この画像は６５
０〜７５０ｎｍに強い吸収を持ち、ＯＣＲによる読み取
りが可能であった。また画像は光に対して極めて安定で
あった。Example 1 Compound 3, 3 parts of Synthesis Example 1 (parts represent parts by weight), 2-
Anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-N-iso
-Pentylamino) fluorane (6.7 parts) was added to KMC-11.
3 (Kureha Chemical Industry Co., Ltd. alkylnaphthalene-based pressure sensitive copying paper solvent) was dissolved in 90 parts, and gelatin 24 was added to this solution.
Parts and 24 parts of gum arabic are dissolved in 400 parts of water to adjust the pH to 7
Add the solution adjusted to. Emulsify with a homogenizer, add 1000 parts of warm water and stir at 50 ° C. for 30 minutes, then 10
% Caustic soda solution (about 1 part) was added, and the mixture was further stirred at 50 ° C. for 30 minutes. Then, dilute acetic acid was gradually added to adjust the pH to 4.5, and the mixture was stirred at 50 ° C for about 1 hour and cooled to 0 to 5 ° C.
Stir for minutes. Next, 4% glutaraldehyde aqueous solution 35
Parts were gradually added to harden the capsule, pH was adjusted to 6 with caustic soda aqueous solution, and the mixture was stirred at room temperature for several hours to complete encapsulation. This capsule liquid was uniformly applied to paper with a wire bar and dried to obtain a coated paper (upper paper). this,
A paper (bottom paper) coated with 3,5-di (α-methylbenzyl) salicylate zinc as a color developer is overlaid, and immediately when the writing pressure of a ballpoint pen or the impact of a typewriter is applied, a dark black color appears on the bottom paper. The image appeared. This image is 65
It had strong absorption at 0 to 750 nm and could be read by OCR. The image was also extremely stable to light.

【００４１】実施例２ 合成例２の化合物３．５部、２−アニリノ−３−メチル
−６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ヘキシルアミノ）フルオ
ラン３．５部、３−クロロ−６−シクロヘキシルアミノ
フルオラン２．５部、２−メチル−６−（Ｎ−エチル−
Ｎ−ｐ−トリルアミノ）フルオラン０．５部を用い、他
は実施例１と同様に操作して６５０〜７５０ｎｍに強い
吸収を持つ、ＯＣＲ読み取り可能な黒色画像を得た。こ
の画像は耐光性に優れていた。Example 2 3.5 parts of the compound of Synthesis Example 2, 3.5 parts of 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-Nn-hexylamino) fluorane, 3-chloro-6- 2.5 parts of cyclohexylaminofluorane, 2-methyl-6- (N-ethyl-
An OCR-readable black image having a strong absorption at 650 to 750 nm was obtained by using 0.5 part of Np-tolylamino) fluorane and the same operation as in Example 1. This image was excellent in light fastness.

【００４２】実施例３ 合成例１の化合物５．７部、２−アニリノ−３−メチル
−６−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノフルオラン２．８部、８
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−ベンゾ［ａ］フルオラン
１．５部を用い、他は実施例１と同様にして６５０〜７
５０ｎｍに強い吸収を持つ、ＯＣＲ読み取り可能な黒青
色画像を得た。この画像は耐光性に優れていた。Example 3 5.7 parts of the compound of Synthesis Example 1, 2-anilino-3-methyl-6-N, N-diethylaminofluorane 2.8 parts, 8
650 to 7 were used in the same manner as in Example 1 except that 1.5 parts of -N, N-diethylamino-benzo [a] fluorane was used.
An OCR-readable black-blue image having a strong absorption at 50 nm was obtained. This image was excellent in light fastness.

【００４３】比較例１ 実施例１において合成例１の化合物を使用せずに２−ア
ニリノ−３−メチルー６−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｉｓｏ−
ペンチルアミノ）フルオランのみを１０部使用し、その
他は実施例１と同様に操作して感圧複写紙を得た。その
発色画像は黒色であったが、６５０ｎｍ以上に強い吸収
を有しないためＯＣＲによる読み取りができなかった。COMPARATIVE EXAMPLE 1 2-anilino-3-methyl-6- (N-ethyl-N-iso-) was used in Example 1 without using the compound of Synthesis Example 1.
Only 10 parts of pentylamino) fluorane were used, and other operations were carried out in the same manner as in Example 1 to obtain a pressure-sensitive copying paper. Although the color image was black, it could not be read by OCR because it did not have strong absorption above 650 nm.

【００４４】比較例２ 実施例３の合成例１の化合物に代えて、３，３−ビス
（４−ジメチルアミノフェニル）−６−ジメチルアミノ
フタリドを使用し、他は実施例３と同様にして黒色青画
像を得た。この発色画像は６５０ｎｍ以上に強い吸収を
有しないためＯＣＲによる読み取りができなかった。COMPARATIVE EXAMPLE 2 3,3-bis (4-dimethylaminophenyl) -6-dimethylaminophthalide was used in place of the compound of Synthesis Example 1 of Example 3, and the same procedure as in Example 3 was repeated. A black-blue image was obtained. This color image could not be read by OCR because it does not have strong absorption above 650 nm.

【００４５】[0045]

【発明の効果】本発明の青発色感圧記録材料は、ＯＣＲ
での読み取りに必要な６５０ｎｍ以上の吸収を有し、そ
の上耐光性に極めて優れるため、ＯＣＲ用感圧記録材料
として産業上利用価値の高いものである。The blue color-sensitive pressure-sensitive recording material of the present invention is OCR
Since it has an absorption of 650 nm or more required for reading at 1, and has extremely excellent light resistance, it is industrially useful as a pressure-sensitive recording material for OCR.

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 恒光 克彦 京都市南区上鳥羽上調子町１番地１ 山田 化学工業株式会社内 ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (72) Inventor Katsuhiko Tsunemitsu 1 Kamitobaue Tomekocho, Minami-ku, Kyoto 1 1 Yamada Chemical Industry Co., Ltd.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項１】 無色乃至淡色の発色剤を、電子受容性の
顕色剤に接触させて発色させる方式の感圧記録材料にお
いて、光学的文字読み取りの為の画像形成用発色剤とし
て化１の一般式で表わされるフタリド化合物の少なくと
も１種を含有させると共に、これとは別に更に化２の一
般式で表わされるフルオラン化合物の少なくとも一種を
含有させたことを特徴とする感圧記録材料。 【化１】 【化２】 1. A pressure-sensitive recording material of a system in which a colorless to light color developing agent is brought into contact with an electron-accepting developer to develop a color, which is used as an image-forming coloring agent for optical character reading. A pressure-sensitive recording material comprising at least one phthalide compound represented by the general formula and further containing at least one fluoran compound represented by the general formula (2). [Chemical 1] [Chemical 2]