JP2731205B2 - 記録材料 - Google Patents
記録材料Info
- Publication number
- JP2731205B2 JP2731205B2 JP1007643A JP764389A JP2731205B2 JP 2731205 B2 JP2731205 B2 JP 2731205B2 JP 1007643 A JP1007643 A JP 1007643A JP 764389 A JP764389 A JP 764389A JP 2731205 B2 JP2731205 B2 JP 2731205B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lower alkyl
- alkyl group
- substituted
- recording material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Color Printing (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、シクロアルケン化合物のうち少なくとも１
種を使用することを特徴とする記録材料に関するもので
ある。
種を使用することを特徴とする記録材料に関するもので
ある。
無色ないし淡色の塩基性染料であるカラーフォーマー
は、従来から種々の記録材料に使用されてきた。その主
な例として、感圧記録材料、感熱記録材料、通電感熱記
録材料、或いは感光性記録材料などがあげられる。これ
らの記録材料は、今日、情報産業の発展にともなって、
その需要が急増している。
は、従来から種々の記録材料に使用されてきた。その主
な例として、感圧記録材料、感熱記録材料、通電感熱記
録材料、或いは感光性記録材料などがあげられる。これ
らの記録材料は、今日、情報産業の発展にともなって、
その需要が急増している。
従来から、感圧記録シート、感熱記録シート、或いは
感光性記録シートなどの記録材料に、一般的に使用され
て来たカラーフォーマーの代表例として、フタリド系化
合物、フルオラン系化合物、トリフェニルメタン系化合
物などがあげられる。例えば、フタリド化合物の代表例
としては、青色に発色するクリスタルバイオレットラク
トンが、フルオラン化合物の代表例としては、黒色に発
色する２−（２−クロロアニリノ）−６−ジブチルアミ
ノフルオランが、トリフェニルメタン化合物の代表例と
しては、青色に発色するロイコクリスタルバイオレット
などがあげられる。
感光性記録シートなどの記録材料に、一般的に使用され
て来たカラーフォーマーの代表例として、フタリド系化
合物、フルオラン系化合物、トリフェニルメタン系化合
物などがあげられる。例えば、フタリド化合物の代表例
としては、青色に発色するクリスタルバイオレットラク
トンが、フルオラン化合物の代表例としては、黒色に発
色する２−（２−クロロアニリノ）−６−ジブチルアミ
ノフルオランが、トリフェニルメタン化合物の代表例と
しては、青色に発色するロイコクリスタルバイオレット
などがあげられる。
これらの記録材料は、オフイスオートメーションにと
もなう事務処理の合理化、或いはファクトリーオートメ
イションにともなう種々の合理化などのために、コンピ
ューターが多用されるようになり、その際の情報入力用
として、光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード
読み取り装置などが開発され、それにともなって、近年
さらに多用されるようになってきた。
もなう事務処理の合理化、或いはファクトリーオートメ
イションにともなう種々の合理化などのために、コンピ
ューターが多用されるようになり、その際の情報入力用
として、光学文字読み取り装置、或いは光学バーコード
読み取り装置などが開発され、それにともなって、近年
さらに多用されるようになってきた。
さらに近年になっては、半導体レーザーなどを用い
た、近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装
置、或いは光学式バーコード読み取り装置が開発できて
おり、そのための記録材料が求められている。しかしな
がら、従来のカラーフォーマーには、700〜900nmb付近
の近赤外領域に光吸収性が無いため、従来のカラーフォ
ーマーを用いた記録材料によって得られた記録像は、半
導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とする
光学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み取
り装置のための記録像としては適さないものであった。
た、近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装
置、或いは光学式バーコード読み取り装置が開発できて
おり、そのための記録材料が求められている。しかしな
がら、従来のカラーフォーマーには、700〜900nmb付近
の近赤外領域に光吸収性が無いため、従来のカラーフォ
ーマーを用いた記録材料によって得られた記録像は、半
導体レーザーなどを用いた近赤外領域の光を光源とする
光学文字読み取り装置、或いは光学式バーコード読み取
り装置のための記録像としては適さないものであった。
本発明の下記一般式〔１〕 （式中、R1,R2は、それぞれ独立に水素原子、アルコキ
シアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低
級アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、あるいは
低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ハ
ロゲン原子、あるいは低級アルキル基で置換されていて
もよいベンジル基を表し、またR1,R2は、結合している
窒素原子と一緒になって環を形成することもでき、R
3は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、あるいはアルコキシ
カルボニル基を表し、R4,R5は、一緒になって−CH2−CH
2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、あ
るいは−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−を表し、またR
6は、低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル
スルフォニル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシア
ルコキシ基を表す。但し、R1,R2が、それぞれ独立に低
級アルキル基であり、R3が、水素原子であり、同時に
R4,R5が、一緒になって−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2
−であり、R6が、低級アルコキシ基、もしくは低級アル
キル基が置換していてもよいフェニルスルフォニル基で
ある場合及び、R1,R2が、それぞれ独立に低級アルキル
基であり、R3が、２位に置換した低級アルキル基であ
り、同時にR4,R5が、一緒になって−CH2−CH2−、−CH2
−CH2−CH2−であり、R6が、低級アルコキシ基、もしく
は低級アルキル基が置換していてもよいフェニルスルフ
ォニル基である場合を除く。）で表されるシクロアルケ
ン化合物は、無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及
びそれらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは
酸化剤などの電子受容性物質等の顕色材料、例えば、酸
性白土、3,5−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、ビス（３−
クロロフェニル）チオ尿素、4,4′−イソプロピリデン
ジフェノール、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルなどを接触させることにより、緑青
色ないし緑色系の色調を呈し、高濃度かつ鮮明に発色す
るカラーフォーマーであり、しかも、このカラーフォー
マーを用いて作成した例えば、感圧記録シート、感熱記
録シートによって得られた記録像は、700〜900nm付近の
近赤外領域にも光吸収性を有するため、近年著しく多用
されるようになってきた、半導体レーザーなどを用いた
近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装置、或
いは光学式バーコード読み取り装置のための記録材料と
して好適なものである。
シアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低
級アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、あるいは
低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ハ
ロゲン原子、あるいは低級アルキル基で置換されていて
もよいベンジル基を表し、またR1,R2は、結合している
窒素原子と一緒になって環を形成することもでき、R
3は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、あるいはアルコキシ
カルボニル基を表し、R4,R5は、一緒になって−CH2−CH
2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、あ
るいは−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−を表し、またR
6は、低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル
スルフォニル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシア
ルコキシ基を表す。但し、R1,R2が、それぞれ独立に低
級アルキル基であり、R3が、水素原子であり、同時に
R4,R5が、一緒になって−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2
−であり、R6が、低級アルコキシ基、もしくは低級アル
キル基が置換していてもよいフェニルスルフォニル基で
ある場合及び、R1,R2が、それぞれ独立に低級アルキル
基であり、R3が、２位に置換した低級アルキル基であ
り、同時にR4,R5が、一緒になって−CH2−CH2−、−CH2
−CH2−CH2−であり、R6が、低級アルコキシ基、もしく
は低級アルキル基が置換していてもよいフェニルスルフ
ォニル基である場合を除く。）で表されるシクロアルケ
ン化合物は、無機酸、有機酸、フェノール性化合物、及
びそれらの誘導体、またはそれらの金属塩類、あるいは
酸化剤などの電子受容性物質等の顕色材料、例えば、酸
性白土、3,5−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸、ビス（３−
クロロフェニル）チオ尿素、4,4′−イソプロピリデン
ジフェノール、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルなどを接触させることにより、緑青
色ないし緑色系の色調を呈し、高濃度かつ鮮明に発色す
るカラーフォーマーであり、しかも、このカラーフォー
マーを用いて作成した例えば、感圧記録シート、感熱記
録シートによって得られた記録像は、700〜900nm付近の
近赤外領域にも光吸収性を有するため、近年著しく多用
されるようになってきた、半導体レーザーなどを用いた
近赤外領域の光を光源とする光学文字読み取り装置、或
いは光学式バーコード読み取り装置のための記録材料と
して好適なものである。
本発明は、上記のように、従来の感圧記録材料、感熱
記録材料、或いは感光性記録材料などに使用されて来た
カラーフォーマー及び、それらのカラーフォーマーを用
いた記録材料には見られなかった特徴を有するカラーフ
ォーマーのうち少なくとも１種を使用することを特徴と
する記録材料を提供するものである。
記録材料、或いは感光性記録材料などに使用されて来た
カラーフォーマー及び、それらのカラーフォーマーを用
いた記録材料には見られなかった特徴を有するカラーフ
ォーマーのうち少なくとも１種を使用することを特徴と
する記録材料を提供するものである。
本発明において、感圧記録材料、感熱記録材料及び感
光性記録材料を得るために使用される顕色材料の代表例
として、ベントナイト、ゼオライト、酸性白土、活性白
土、シリカゲル、酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、臭化亜鉛、あるいは、３−ｔ−ブチルサリチル酸、
3,5−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛、サリチルアニリ
ドなどのサリチル酸誘導体、ビス（３−クロロフェニ
ル）チオ尿素などのチオ尿素誘導体、４−ｔ−ブチルフ
ェノールなどのフェノール誘導体、ナフトール誘導体、
ノボラック型フェノール樹脂、４−ヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン誘導体、４−ニトロ安息香
酸、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロキシ安息香酸
エチルなどの安息香酸誘導体、１−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸亜鉛などの
ナフトエ酸誘導体、４−ヒドロキシジフェニルスルフォ
ンなどのフェニルスルフォン誘導体、マレイン酸、コハ
ク酸、リンゴ酸、ステアリン酸などの有機酸、ビイミダ
ゾール、ヘキサフェニルビイミダゾール、４臭化炭素な
どがあげられる。
光性記録材料を得るために使用される顕色材料の代表例
として、ベントナイト、ゼオライト、酸性白土、活性白
土、シリカゲル、酸化亜鉛、塩化亜鉛、塩化アルミニウ
ム、臭化亜鉛、あるいは、３−ｔ−ブチルサリチル酸、
3,5−ジ−ｔ−ブチルサリチル酸亜鉛、サリチルアニリ
ドなどのサリチル酸誘導体、ビス（３−クロロフェニ
ル）チオ尿素などのチオ尿素誘導体、４−ｔ−ブチルフ
ェノールなどのフェノール誘導体、ナフトール誘導体、
ノボラック型フェノール樹脂、４−ヒドロキシベンゾフ
ェノンなどのベンゾフェノン誘導体、４−ニトロ安息香
酸、４−ニトロ安息香酸亜鉛、４−ヒドロキシ安息香酸
エチルなどの安息香酸誘導体、１−ヒドロキシ−２−ナ
フトエ酸、２−ヒドロキシ−６−ナフトエ酸亜鉛などの
ナフトエ酸誘導体、４−ヒドロキシジフェニルスルフォ
ンなどのフェニルスルフォン誘導体、マレイン酸、コハ
ク酸、リンゴ酸、ステアリン酸などの有機酸、ビイミダ
ゾール、ヘキサフェニルビイミダゾール、４臭化炭素な
どがあげられる。
また、本発明において、感圧記録材料及び感熱記録材
料を製造するに当たっては、これらのカラーフォーマー
から選ばれた１種を単独で、あるいは２種以上を混合し
て用いてもよいし、例えば、クリスタルバイオレットラ
クトン、２−（２−クロロアニリノ）−６−ジブチルア
ミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノ
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソアミルアミノ）フルオラン、２−N,N−ジベンジ
ルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、ベンゾイル
ロイコメチレンブルー、ロイコクリスタルバイオレット
などの公知のカラーフォーマーと混合して用いることも
できる。混合することにより画像の発色性、保存性、安
定性などがさらに向上することがある。
料を製造するに当たっては、これらのカラーフォーマー
から選ばれた１種を単独で、あるいは２種以上を混合し
て用いてもよいし、例えば、クリスタルバイオレットラ
クトン、２−（２−クロロアニリノ）−６−ジブチルア
ミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ
−エチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノ）フルオ
ラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジブチルアミノ
フルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−ジエチル
アミノフルオラン、２−アニリノ−３−メチル−６−
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミノ）フルオラ
ン、２−アニリノ−３−メチル−６−（Ｎ−エチル−Ｎ
−イソアミルアミノ）フルオラン、２−N,N−ジベンジ
ルアミノ−６−ジエチルアミノフルオラン、ベンゾイル
ロイコメチレンブルー、ロイコクリスタルバイオレット
などの公知のカラーフォーマーと混合して用いることも
できる。混合することにより画像の発色性、保存性、安
定性などがさらに向上することがある。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使
用されるカラーフォーマーの溶剤の代表例として、ハイ
ゾールSAS−296（日本石油化学（株）製品）、KMC−113
（呉羽化学（株）製品）などがあげられるが、モノイソ
プロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、アルキル
ビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリールエタ
ン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系の各
種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事もでき
る。
用されるカラーフォーマーの溶剤の代表例として、ハイ
ゾールSAS−296（日本石油化学（株）製品）、KMC−113
（呉羽化学（株）製品）などがあげられるが、モノイソ
プロピルビフェニル系、アルキルベンゼン系、アルキル
ビフェニル系、アルキルナフタレン系、ジアリールエタ
ン系、水素化ターフェニル系、塩素化パラフィン系の各
種溶剤を単独で、あるいは混合して使用する事もでき
る。
また、本発明において、感圧記録材料を得るために使
用されるカプセル化法としては、コアセルベーション
法、界面重合法、In−situ法などを用いることができ
る。
用されるカプセル化法としては、コアセルベーション
法、界面重合法、In−situ法などを用いることができ
る。
また、本発明において、感熱記録材料を得るために使
用されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコ
ール、メチルセルロース、メトキシセルロースなどのセ
ルロース誘導体、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイン、
デンプン及びその誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリ
ル酸、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアク
リルアミド、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル共
重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などがあげ
られる。
用されるバインダーの代表例として、ポリビニルアルコ
ール、メチルセルロース、メトキシセルロースなどのセ
ルロース誘導体、アラビアゴム、ゼラチン、カゼイン、
デンプン及びその誘導体、ポリ酢酸ビニル、ポリアクリ
ル酸、ポリビニルピロリドン、ポリウレタン、ポリアク
リルアミド、アクリル酸アミド／アクリル酸エステル共
重合体、スチレン−無水マレイン酸共重合体などがあげ
られる。
また、記録像の耐光性、保存性などをさらに向上させ
るために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド
類、フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベ
ンジルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼン
スルホンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド
類、ターフェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止
剤、紫外線吸収剤などの添加剤を併用することができ
る。
るために、高級脂肪酸エステル類、高級脂肪酸アミド
類、フタル酸エステル類、テレフタル酸エステル類、ベ
ンジルビフェニル類、アルキルフェノール類、ベンゼン
スルホンアミド類、アルキルベンゼンスルホンアミド
類、ターフェニル類など、種々の酸化防止剤、劣化防止
剤、紫外線吸収剤などの添加剤を併用することができ
る。
上記のように優れた特性を有する、上記一般式〔１〕
で表されるシクロアルケン化合物は、特公昭53−1280
2、特開昭55−45785、特開昭60−231766などに記載され
た、次のように公知の代表的な方法で合成することがで
きる。
で表されるシクロアルケン化合物は、特公昭53−1280
2、特開昭55−45785、特開昭60−231766などに記載され
た、次のように公知の代表的な方法で合成することがで
きる。
即ち、一般式〔４〕で表されるシクロアルカノン誘導
体は、一般式〔２〕で表されるベンズアルデヒド誘導体
と一般式〔３〕で表されるシクロアルカノンとを、水酸
化ナトリウムなどの塩基触媒を使用し、20〜80℃で数10
分から数100時間、脱水縮合することにより合成するこ
とができる。
体は、一般式〔２〕で表されるベンズアルデヒド誘導体
と一般式〔３〕で表されるシクロアルカノンとを、水酸
化ナトリウムなどの塩基触媒を使用し、20〜80℃で数10
分から数100時間、脱水縮合することにより合成するこ
とができる。
また、一般式〔５〕で表されるシクロアルカニウム過
塩素酸塩誘導体は、一般式〔４〕で表されるシクロアル
カノン誘導体をパラジウムカーボンなどの触媒存在下に
触媒還元、或いは水素化リチウムアルミニウム、より好
ましくは水素化ほう素ナトリウムなどの還元剤により還
元した後、20〜100℃で過塩素酸などの酸類（式中、X-
は共役塩素を表す。）と反応させることによって合成す
ることができる。
塩素酸塩誘導体は、一般式〔４〕で表されるシクロアル
カノン誘導体をパラジウムカーボンなどの触媒存在下に
触媒還元、或いは水素化リチウムアルミニウム、より好
ましくは水素化ほう素ナトリウムなどの還元剤により還
元した後、20〜100℃で過塩素酸などの酸類（式中、X-
は共役塩素を表す。）と反応させることによって合成す
ることができる。
さらに、一般式〔５〕で表されるシクロアルカニウム
過塩素酸塩誘導体をメタノールなどのアルコール溶媒
中、20〜100℃で一般式〔６〕で表されるアルコール類
の、あるいはベンゼンスルフィン酸などのスルフィン酸
類のアルカリ金属塩（式中アルカリ金属はＭで表され
る。）と反応することにより合成することができる。
過塩素酸塩誘導体をメタノールなどのアルコール溶媒
中、20〜100℃で一般式〔６〕で表されるアルコール類
の、あるいはベンゼンスルフィン酸などのスルフィン酸
類のアルカリ金属塩（式中アルカリ金属はＭで表され
る。）と反応することにより合成することができる。
なお、一般式（２）〜（６）中のR1,R2,R3,R4,R5及
び、R6は、前期一般式〔１〕で定義したものと同一の意
味を表す。
び、R6は、前期一般式〔１〕で定義したものと同一の意
味を表す。
このようにして得られるシクロアルケン化合物を具体
的に示せば次の通りである。
的に示せば次の通りである。
〔実施例〕 次に実施例をあげて、本発明をさらに詳細に説明す
る。なお、以下に部とあるのは重量部を、％とあるのは
重量％を表す。
る。なお、以下に部とあるのは重量部を、％とあるのは
重量％を表す。
実施例１ KMC−113（呉羽化学（株）製品）に１−〔α−メトキ
シ−（２−エトキシ−４−N,N−ジエチルアミノ）ベン
ジル）−３−（２−エトキシ−４−N,N−ジエチルアミ
ノベンジリデン）シクロヘキセンを３％溶解した溶解2
3.5部の中に、コロネートＬ（日本ポリウレタン工業
（株）製品）12.6部及び、酢酸エチル5mlを撹拌下に加
え、ついでポリビニールアルコール3.5部、ゼラチン1.6
8部、1,4−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン2.86
部及び、水54.96部の混合液を加えて、ホモミキサーで6
000rpmの条件で乳化し、さらに水50mlを加え、60度に加
熱して重合させ、１−〔α−メトキシ−（２−エトキシ
−４−N,N−ジエチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−
エトキシ−４−N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シ
クロヘキセン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調製
した。
シ−（２−エトキシ−４−N,N−ジエチルアミノ）ベン
ジル）−３−（２−エトキシ−４−N,N−ジエチルアミ
ノベンジリデン）シクロヘキセンを３％溶解した溶解2
3.5部の中に、コロネートＬ（日本ポリウレタン工業
（株）製品）12.6部及び、酢酸エチル5mlを撹拌下に加
え、ついでポリビニールアルコール3.5部、ゼラチン1.6
8部、1,4−ジ（２−ヒドロキシエトキシ）ベンゼン2.86
部及び、水54.96部の混合液を加えて、ホモミキサーで6
000rpmの条件で乳化し、さらに水50mlを加え、60度に加
熱して重合させ、１−〔α−メトキシ−（２−エトキシ
−４−N,N−ジエチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−
エトキシ−４−N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シ
クロヘキセン溶解油のマイクロカプセルスラリーを調製
した。
このマイクロカプセルスラリーを、普通紙の片面に、
ワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよ
うに塗布し、乾燥してCB紙を作成した。
ワイヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよ
うに塗布し、乾燥してCB紙を作成した。
このようにして得られたCB紙を、代表的な市販感圧顕
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/cm2の圧力を加えたとこ
ろ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色記録像が得
られた。
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/cm2の圧力を加えたとこ
ろ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色記録像が得
られた。
このようにして得られた記録像の反射吸収特性を、分
光光度計Ｕ−3410（日立製作所（株）製）を用いて測定
したところ、700nm〜1100nmの近赤外領域に強い電磁吸
収性を有していた。
光光度計Ｕ−3410（日立製作所（株）製）を用いて測定
したところ、700nm〜1100nmの近赤外領域に強い電磁吸
収性を有していた。
実施例２〜５ １−〔α−メトキシ−（２−エトキシ−４−N,N−ジ
エチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−エトキシ−４−
N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シクロヘキセンの
代わりに、１−〔α−メトキシ−（４−ピペリジノ）ベ
ンジル〕−３−（４−ピペリジノベンジリデン）シクロ
ヘキセン、１−〔α−メトキシ−（４−ピロリジノ）ベ
ンジル〕−３−（４−ピロリジノペンジリデン）シクロ
ヘキセン、１−〔α−メトキシ−（４−ピペリジノ）ベ
ンジル〕−３−（４−ピペリジノベンジリデン）シクロ
ペンテン、あるいは１−〔α−メトキシ−（４−ピペリ
ジノ）ベンジル〕−３−（４−ピロリジノベンジリデ
ン）シクロペンテンを使用した他は実施例１と同様に処
理してCB紙を作成した。
エチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−エトキシ−４−
N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シクロヘキセンの
代わりに、１−〔α−メトキシ−（４−ピペリジノ）ベ
ンジル〕−３−（４−ピペリジノベンジリデン）シクロ
ヘキセン、１−〔α−メトキシ−（４−ピロリジノ）ベ
ンジル〕−３−（４−ピロリジノペンジリデン）シクロ
ヘキセン、１−〔α−メトキシ−（４−ピペリジノ）ベ
ンジル〕−３−（４−ピペリジノベンジリデン）シクロ
ペンテン、あるいは１−〔α−メトキシ−（４−ピペリ
ジノ）ベンジル〕−３−（４−ピロリジノベンジリデ
ン）シクロペンテンを使用した他は実施例１と同様に処
理してCB紙を作成した。
このようにして得られたCB紙を、代表的な市販感圧顕
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/cm2の圧力を加えたとこ
ろ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色記録像が得
られた。
色シートである、クレイ系、レジン系、サリチル酸誘導
体金属塩系のそれぞれの顕色シートに密着させ、油圧加
圧機を用いて28mmφに500kg/cm2の圧力を加えたとこ
ろ、いずれも緑青色、あるいは青緑色の発色記録像が得
られた。
このようにして得られた記録像の反射吸収特性を測定
したところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
したところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収性を
有していた。
実施例６ １−〔α−フェニルスルフォニル−（２−エトキシ−
４−N,N−ジエチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−エ
トキシ−４−N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シク
ロヘキセン２部を20部の10％ポリビニールアルコール水
溶液と共に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和
し、「Ａ液」として無色のスラリーを得た。このスラリ
ー中の固形物質の粒径は、約３ミクロンであった。
４−N,N−ジエチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−エ
トキシ−４−N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シク
ロヘキセン２部を20部の10％ポリビニールアルコール水
溶液と共に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和
し、「Ａ液」として無色のスラリーを得た。このスラリ
ー中の固形物質の粒径は、約３ミクロンであった。
他方、7.5部のビスフェノールＡを、40部の10％ポリ
ビニールアルコール水溶液及び、10部の脱イオン水と共
に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和し、「Ｂ
液」としてスラリーを作成した。このスラリー中に固体
物質の粒径は、約５ミクロンであった。
ビニールアルコール水溶液及び、10部の脱イオン水と共
に、ボールミルを用いて室温で24時間分散混和し、「Ｂ
液」としてスラリーを作成した。このスラリー中に固体
物質の粒径は、約５ミクロンであった。
上記の「Ａ液」と「Ｂ液」とを混合し、室温で１時間
かけてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作
成した。この混合スラリーを50g/m2の普通紙の片面にワ
イヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよう
に塗布し、室温にて風乾して、ほぼ無色の感熱層を持っ
た感熱記録シートを作成した。
かけてかきまぜ、均一に分散混和し、混合スラリーを作
成した。この混合スラリーを50g/m2の普通紙の片面にワ
イヤーバーコーターを用いて、均一な膜厚を有するよう
に塗布し、室温にて風乾して、ほぼ無色の感熱層を持っ
た感熱記録シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試
験機を用いて発色させたところ黄緑色の発色記録像が得
られた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したと
ころ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
験機を用いて発色させたところ黄緑色の発色記録像が得
られた。また、この記録像の反射吸収特性を測定したと
ころ、近赤外領域に強い電磁波吸収性を有していた。
実施例７〜10 １−〔α−フェニルスルフォニル−（２−エトキシ−
４−N,N−ジエチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−エ
トキシ−４−N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シク
ロヘキセンの代わりに、１−〔α−フェニルスルフォニ
ル−（４−ピペリジノ）ベンジル〕−３−（４−ピペリ
ジノベンジリデン）シクロヘキセン、１−〔α−フェニ
ルスルフォニル−（４−ピロリジノ）ベンジル〕−３−
（４−ピロリジノベンジリデン）シクロヘキセン、１−
〔α−フェニルスルフォニル−（４−ピロリジノ）ベン
ジル〕−３−（４−ピペリジノベンジリデン）シクロペ
ンテン、あるいは１−〔α−フェニルスルフォニル−
（４−ピロリジノ）ベンジル〕−３−（４−ピロリジノ
ベンジリデン）シクロペンテンを使用した他は実施例６
と同様に処理して、ほぼ無色の感熱層を持った感熱記録
シートを作成した。
４−N,N−ジエチルアミノ）ベンジル〕−３−（２−エ
トキシ−４−N,N−ジエチルアミノベンジリデン）シク
ロヘキセンの代わりに、１−〔α−フェニルスルフォニ
ル−（４−ピペリジノ）ベンジル〕−３−（４−ピペリ
ジノベンジリデン）シクロヘキセン、１−〔α−フェニ
ルスルフォニル−（４−ピロリジノ）ベンジル〕−３−
（４−ピロリジノベンジリデン）シクロヘキセン、１−
〔α−フェニルスルフォニル−（４−ピロリジノ）ベン
ジル〕−３−（４−ピペリジノベンジリデン）シクロペ
ンテン、あるいは１−〔α−フェニルスルフォニル−
（４−ピロリジノ）ベンジル〕−３−（４−ピロリジノ
ベンジリデン）シクロペンテンを使用した他は実施例６
と同様に処理して、ほぼ無色の感熱層を持った感熱記録
シートを作成した。
このようにして作成した感熱記録シートを、熱傾斜試
験機を用いて発色させたところ、いずれも黄緑色の発色
記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特性を
測定したところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収
性を有していた。
験機を用いて発色させたところ、いずれも黄緑色の発色
記録像が得られた。また、この記録像の反射吸収特性を
測定したところ、いずれも近赤外領域に強い電磁波吸収
性を有していた。
以上のごとく、本発明は、発色した状態で近赤外領域
に強い吸収を持ち、感圧記録シートに用いた場合は、カ
プセルオイルに対する溶解性に極めて優れ、また、発色
性能、保存性能などの諸特性に極めて優れ、あるいは、
感熱記録シートに用いた場合は、極めて優れた感度特性
を有するシクロアルケン化合物を使用する記録材料を提
供するものである。また、本発明は、新たな市場の要求
に応えるものであり、記録材料の用途範囲を拡大する効
果がある。
に強い吸収を持ち、感圧記録シートに用いた場合は、カ
プセルオイルに対する溶解性に極めて優れ、また、発色
性能、保存性能などの諸特性に極めて優れ、あるいは、
感熱記録シートに用いた場合は、極めて優れた感度特性
を有するシクロアルケン化合物を使用する記録材料を提
供するものである。また、本発明は、新たな市場の要求
に応えるものであり、記録材料の用途範囲を拡大する効
果がある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平２−135264（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−32881（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式〔１〕 （式中、R1,R2は、それぞれ独立に水素原子、アルコキ
シアルキル基、ハロゲン原子で置換されていてもよい低
級アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、あるいは
低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル基、ハ
ロゲン原子、あるいは低級アルキル基で置換されていて
もよいベンジル基を表し、またR1,R2は、結合している
窒素原子と一緒になって環を形成することもでき、R
3は、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、アル
コキシ基、アルコキシアルキル基、あるいはアルコキシ
カルボニル基を表し、R4,R5は、一緒になって−CH2−CH
2−、−CH2−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2−CH2−、あ
るいは−CH2−CH2−CH2−CH2−CH2−を表し、またR
6は、低級アルキル基で置換されていてもよいフェニル
スルフォニル基、アルコキシ基、あるいはアルコキシア
ルコキシ基を表す。但し、R1,R2が、それぞれ独立に低
級アルキル基であり、R3が、水素原子であり、同時に
R4,R5が、一緒になって−CH2−CH2−、−CH2−CH2−CH2
−であり、R6が、低級アルコキシ基、もしくは低級アル
キル基が置換していてもよいフェニルスルフォニル基で
ある場合及び、R1,R2が、それぞれ独立に低級アルキル
基であり、R3が、２位に置換した低級アルキル基であ
り、同時にR4,R5が、一緒になって−CH2−CH2−、−CH2
−CH2−CH2−であり、R6が、低級アルコキシ基、もしく
は低級アルキル基が置換していてもよいフェニルスルフ
ォニル基である場合を除く。）で表されるシクロアルケ
ン化合物を発色剤として使用した記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1007643A JP2731205B2 (ja) | 1989-01-18 | 1989-01-18 | 記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1007643A JP2731205B2 (ja) | 1989-01-18 | 1989-01-18 | 記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02188290A JPH02188290A (ja) | 1990-07-24 |
| JP2731205B2 true JP2731205B2 (ja) | 1998-03-25 |
Family
ID=11671509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1007643A Expired - Lifetime JP2731205B2 (ja) | 1989-01-18 | 1989-01-18 | 記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2731205B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0332881A (ja) * | 1989-06-29 | 1991-02-13 | Hodogaya Chem Co Ltd | 記録材料 |
-
1989
- 1989-01-18 JP JP1007643A patent/JP2731205B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02188290A (ja) | 1990-07-24 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60230890A (ja) | 記録材料 | |
| JP2731205B2 (ja) | 記録材料 | |
| JP2566635B2 (ja) | シクロアルケン化合物及び、該化合物を使用する記録材料 | |
| JP2612598B2 (ja) | 記録材料 | |
| JP2520704B2 (ja) | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 | |
| JPH02135264A (ja) | シクロアルケン化合物及び、該化合物を使用する記録材料 | |
| JP2520701B2 (ja) | ペンタジエン系化合物及び該化合物を使用する記録材料 | |
| JPH03246259A (ja) | アルケン化合物及び、該化合物を使用する記録材料 | |
| JPH0332881A (ja) | 記録材料 | |
| JPH041082A (ja) | アルケン化合物を使用する記録材料 | |
| JP3045176B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
| JP3019642B2 (ja) | 感圧記録体 | |
| JPS6367479B2 (ja) | ||
| JP3101449B2 (ja) | 感圧複写紙 | |
| JP2652659B2 (ja) | 発色性記録材料 | |
| JP3329574B2 (ja) | 感圧記録シート | |
| JP2582572B2 (ja) | 記録材料 | |
| JPH05212957A (ja) | 感圧記録材料 | |
| JPH0762111B2 (ja) | ジビニル化合物及びそれを使用した発色性記録材料 | |
| JPS645838B2 (ja) | ||
| JPH02116593A (ja) | 感熱記録体 | |
| JPH0789229A (ja) | 記録材料 | |
| JP2003003081A (ja) | ロイコ染料化合物およびそれを用いる記録材料 | |
| JPH06255239A (ja) | 感圧記録シート | |
| JPS6283181A (ja) | 記録材料 |