JPH05132695A - 洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次の一般式（１）で表わされるホスホベタイ
ンを含有する洗浄剤組成物。 【化１】 〔式中、Ｚは構成単糖の縮合度が１０以上の、置換基を
有していてもよい多糖類又はその部分加水分解物よりｍ
＋ｎ個の水酸基を除いた残基を示し、Ｒ¹、Ｒ² 、及び
Ｒ³ は同一でも異なってもよく、水素原子、又は水酸基
を有していてもよい直鎖もしくは分岐鎖の炭素数１〜２
４のアルキル基、アルケニル基もしくはアルキルフェニ
ル基を示し、Ｍ¹ 及びＭ² は同一でも異なってもよく、
水素原子又は陽イオン性基を示し、ｍは０以上、ｎは１
以上の数を示す。〕 【効果】 皮膚のかさつき、つっぱり等を起こさず、皮
膚及び毛髪にしっとりとしたうるおいを与える。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、洗浄剤組成物に関し、
詳細には、洗浄後の皮膚等の過脱脂及びかさつき、つっ
ぱりがなく、皮膚及び毛髪にしっとりとしたうるおいを
与える洗浄剤組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】一般に
洗浄剤組成物には、洗浄効果を強力にし、さっぱりとし
た感触を得ることを目的として、各種の界面活性剤等が
配合されている。しかしながら、強力な洗浄効果と引き
換えに、皮膚の過脱脂並びにこれに伴うかさつき、つっ
ぱり感及びうるおいの低減等がヒトにより、季節により
問題となることがある。

【０００３】このようなトラブルを防止するために、洗
浄後に保湿剤を配合した化粧水、乳液等でうるおいを与
えることが通常行なわれている。しかし、洗浄のたびに
この様な処理をすることは面倒である。一方、洗浄剤に
保湿剤を配合して、上記の皮膚のトラブルを防止せんと
する試みもある。しかしながら、通常、用いられる保湿
剤は水溶性であるため、すすぎ時に洗浄剤と共に流失し
てしまい、皮膚に対して十分な保湿効果を与えることは
できないものであった。また、流失しない様に多量の保
湿剤を配合すると、洗浄効果が低下したり、べとつきが
生じたり、さっぱり感が低下するという問題もあった。

【０００４】従って、本発明の目的は、洗浄後でも十分
な保湿効果を発揮し、皮膚のかさつき、つっぱり等を生
じさせず、しかもべとつきがないしっとりとした感触を
与える洗浄剤組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】かかる実情に鑑み、本発
明者らは鋭意研究を行なった結果、下記一般式（１）で
表わされるホスホベタインを含有する洗浄剤組成物が、
皮膚のトラブルを生じさせず、良好な感触を与え、更
に、毛髪に適用すれば、きしみのない、しっとりした感
触を与えることを見い出し本発明を完成した。

【０００６】すなわち本発明は、次の一般式（１）

【０００７】

【化２】

【０００８】で表わされるホスホベタインを含有する洗
浄剤組成物を提供するものである。

【０００９】本発明の洗浄剤組成物に用いられるホスホ
ベタインは、上記一般式（１）で表わされるものである
が式中の残基Ｚのもととなる構成単糖の縮合度が１０以
上の多糖類としては、デンプン、アミロース、アミロペ
クチン、セルロース、デキストラン、カードラン、プル
ラン、イヌリン、ガラクタン、アラビナン、アガロー
ス、キシラン、マンナン、キチン、キトサン、アルギン
酸等が挙げられる。多糖類の部分加水分解物としては、
上記多糖類を酸や酵素で加水分解した生成物が挙げられ
る。また、これら多糖類又は部分加水分解物に置換し得
る基としては、例えばアシル化、エーテル化、アルキレ
ンオキサイド付加、アセタール化などにより修飾された
基が挙げられる。なお、該多糖類として構成単糖の縮合
度が異なる多糖の混合物や２種類以上の多糖の混合物を
用いることは、本発明を実施するにあたり何ら問題はな
い。例えばデンプンやセルロースの如き天然多糖は、グ
ルコース縮合度が通常数百から数万の混合物であるが、
当該多糖類として好ましいものである。

【００１０】一般式（１）中、Ｒ¹ 、Ｒ² 又はＲ³ で示
される直鎖アルキル基としては、例えばメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサ
デシル、ヘプタデシル、オクタデシル、ノナデシル、エ
イコシル、ヘンエイコシル、ドコシル、トリコシル、テ
トラコシル等の基が挙げられ；分岐鎖アルキル基として
は、例えばメチルヘキシル、エチルヘキシル、メチルヘ
プチル、エチルヘプチル、メチルノニル、メチルウンデ
セニル、メチルヘプタデカニル、ヘキシルデシル、オク
チルデシル等の基が挙げられる。また、直鎖又は分岐鎖
のアルケニル基としては、例えばエテニル、プロペニ
ル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル、ヘプテニル、
オクテニル、ノネニル、デセニル、ドデセニル、ウンデ
セニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニ
ル、ヘキサデセニル、ヘプタデセニル、オクタデセニ
ル、ノナデセニル、エイコセニル、ヘンエイコセニル、
ドコセニル、トリコセニル、テトラコセニル等の基が挙
げられる。

【００１１】水酸基で置換された直鎖又は分岐鎖のアル
キル基としては、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシ
エチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒド
ロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシヘプ
チル、ヒドロキシオクチル、ヒドロキシノニル、ヒドロ
キシデシル、ヒドロキシウンデシル、ヒドロキシドデシ
ル、ヒドロキシトリデシル、ヒドロキシテトラデシル、
ヒドロキシペンタデシル、ヒドロキシヘキサデシル、ヒ
ドロキシヘプタデシル、ヒドロキシオクタデシル、ヒド
ロキシノナデシル、ヒドロキシエイコシル、ヒドロキシ
ヘンエイコシル、ヒドロキシコシル、ヒドロキシトリコ
シル、ヒドロキシテトラコシル、ヒドロキシメチルヘキ
シル、ヒドロキシエチルヘキシル、ヒドロキシメチルヘ
プチル、ヒドロキシエチルヘプチル、ヒドロキシメチル
ノニル、ヒドロキシメチルウンデセニル、ヒドロキシメ
チルヘプタデカニル、ヒドロキシヘキシルデシル、ヒド
ロキシオクチルデシルブチル等の基が挙げられる。ま
た、水酸基で置換された直鎖又は分岐鎖のアルケニル基
としては、例えばヒドロキシエテニル、ヒドロキシプロ
ペニル、ヒドロキシブテニル、ヒドロキシペンテニル、
ヒドロキシヘキセニル、ヒドロキシヘプテニル、ヒドロ
キシオクテニル、ヒドロキシノネニル、ヒドロキシデセ
ニル、ヒドロキシドデセニル、ヒドロキシウンデセニ
ル、ヒドロキシトリデセニル、ヒドロキシテトラデセニ
ル、ヒドロキシペンタデセニル、ヒドロキシヘキサデセ
ニル、ヒドロキシヘプタデセニル、ヒドロキシオクタデ
セニル、ヒドロキシノナデセニル、ヒドロキシエイコセ
ニル、ヒドロキシヘンエイコセニル、ヒドロキシドコセ
ニル、ヒドロキシトリコセニル、ヒドロキシテトラコセ
ニル等の基が挙げられる。

【００１２】更に、一般式（１）におけるＭ¹ 及びＭ²
の陽イオン性基の例としては、アルカリ金属、アンモニ
ウム基、アルキルアンモニウム基、酸性アミノ酸基、ト
リアルカノールアミンの陽イオン残基等が挙げられる。
更にｍは０以上の数、ｎは１以上の数であるが、ｍは０
が好ましい。

【００１３】本発明に用いるホスホベタイン（１）は、
例えば次の反応式に従って製造される。

【００１４】

【化３】

【００１５】〔式中、Ｚ、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｍ¹ 、Ｍ
² 、ｍ及びｎは前記と同じ意味を示し、Ｘ^- は陰イオン
を示す。〕

【００１６】すなわち、糖リン酸エステル（２）とエポ
キシ化合物（３）を反応させることによりホスホベタイ
ン（１）が合成される。

【００１７】この反応に用いられる糖リン酸エステル
（２）は公知の方法、例えば多糖とオルトリン酸との反
応による方法（米国特許第2,824,870 号明細書）や多糖
とサリシルリン酸塩との反応による方法（特開昭４７−
３４７７９号公報）などにより容易に製造することがで
きる。これをデンプンを例にとり、式で示せば例えば次
の通りである〔澱粉科学ハンドブック，二国二郎監修
（１９７７）ｐ５１０〕。

【００１８】

【化４】

【００１９】糖リン酸エステル（２）は、精製して用い
てもよいが、その製造において副生することのあるジエ
ステル型多糖リン酸エステルや未反応原料多糖の混在す
るまま用いることもできる。

【００２０】また、もう一方の原料であるエポキシ化合
物（３）は公知の方法に従って、例えば対応するアルキ
ルアミン類、アルカノールアミン類、アルケノールアミ
ン類等とエピハロヒドリンとの反応により容易に製造す
ることができる。

【００２１】一般式（３）におけるＸ^- は特に限定され
ないが、例えばハロゲンイオンやアルキル硫酸エステル
の陰イオン基などが挙げられる。

【００２２】本反応を実施するには、例えば上記多糖リ
ン酸エステル（２）とエポキシ化合物（３）を、水、メ
タノール、エタノール、２−プロパノール、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシド等の極性溶媒又はこ
れらから選ばれる二種以上の混合溶媒の存在下、好まし
くは水又は水と低級アルコールの混合溶媒の存在下にお
いて、２０〜１５０℃、好ましくは４０〜９０℃の温度
で反応させればよい。本反応におけるエポキシ化合物
（３）の使用量は、製造しようとする本発明の多糖誘導
体（１）のｍ及びｎの数に応じて適宜設定すればよい
が、通常多糖リン酸エステル（２）のリン酸残基の数
（ｍ＋ｎ）に対して 0.1〜２０倍モルが好ましい。

【００２３】反応生成物には、本発明のホスホベタイン
（１）の他、通常副生成物としての無機塩、未反応のエ
ポキシ化合物（３）もしくはこれのエポキシ開環物が含
まれている。この反応物中の各成分の割合は、使用する
原料である多糖リン酸エステル（２）やエポキシ化合物
（３）の種類、それらの反応モル比、使用する反応溶媒
の量、反応温度等の条件に依存する。従って、使用目的
によっては反応生成物をそのまま用いることも可能であ
るが、更に高純度品が必要とされる場合には、例えば溶
媒分別法、透析法、ゲル濾過法などの公知の方法により
適宜精製して使用すればよい。

【００２４】ホスホベタイン（１）は、組成物中０．５
〜５０重量％（以下、単に「％」で示す）配合すること
が好ましく、特に１〜３０％配合することが好ましい。

【００２５】本発明の洗浄剤組成物には、上記必須成分
の他、本発明の効果を損なわない限りにおいて、通常洗
浄剤に用いる界面活性剤を配合することができる。具体
的に陰イオン性界面活性剤としては、例えば、サルフェ
ート、スルホネート系としては、アルキル硫酸塩、ポリ
オキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸系、タ
ウレート系、イセチオネート系、α−オレフィンスルホ
ン酸系等の界面活性剤が挙げられ、カルボキシレート系
としては、脂肪酸石鹸、エーテルカルボン酸系界面活性
剤、アシル化アミノ酸系界面活性剤等が挙げられ、ホス
フェート系としては、アルキルリン酸エステル系界面活
性剤等が挙げられる。

【００２６】両性界面活性剤としては、カルボベタイン
系、スルホベタイン系、イミダゾリニウムベタイン系等
の両性界面活性剤が挙げられる。非イオン性界面活性剤
としては、ポリオキシアルキレン付加型、ポリオキシプ
ロピレン・ポリオキシエチレン付加型、アミンオキサイ
ド系、モノ或いはジエタノールアミド系、その他ソルビ
タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、蔗糖
脂肪酸エステル、アルキルサッカライド系、Ｎ−ポリヒ
ドロキシアルキル脂肪酸アミド系等の多価アルコール型
等が挙げられる。陽イオン性界面活性剤としては、直鎖
もしくは分岐鎖のアルキル基を有するモノもしくはジア
ルキル付加型第４級アンモニウム塩及びそのアルキル基
にアルキレンオキサイドを付加したもの等が挙げられ、
特に炭素数１２〜１６の直鎖モノアルキル第４級アンモ
ニウム塩、炭素数２０〜２８の分岐アルキル基を有する
第４級アンモニウム塩等が好ましく用いられる。

【００２７】これら界面活性剤は、１種でも２種以上を
混合して用いてもよく、配合量は本発明洗浄剤組成物中
２〜６０％、特に１０〜５０％が好ましい。また、ホス
ホベタインに対して２〜５０重量倍、特に３〜３０重量
倍とすることが好ましい。

【００２８】本発明の洗浄剤組成物には、本発明の効果
を損なわない限りにおいて、上記成分の他、通常の洗浄
剤に用いる成分を添加することができる。この成分とし
ては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、それ以上のポリエチレ
ングリコール類、プロピレングリコール、ジプロピレン
グリコール、それ以上のポリプロピレングリコール類、
１，３−ブチレングリコール、１，４−ブチレングリコ
ール等のブチレングリコール類、グリセリン、ジグリセ
リン、それ以上のポリグリセリン類、ソルビトール、マ
ンニトール、キシリトール、マルチトール等の糖アルコ
ール類、グリセリン類のエチレンオキシド（以下、EOと
略記）、プロピレンオキシド（以下、POと略記）付加
物、糖アルコール類のEO、PO付加物、ガラクトース、グ
ルコース、フルクトース等の単糖類とそのEO、PO付加
物、マルトース、ラクトース等の多糖類とそのEO、PO付
加物などの多価アルコール；流動パラフィン、スクワラ
ン、ワセリン、固形パラフィン等の炭化水素、オリーブ
油、ホホバ油、月見草油、ヤシ油、牛脂等の天然油、イ
ソプロピルミリステート、セチルイソオクタノエート、
ジカプリン酸ネオペンチルグリコールなどのエステル
油、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン等
のシリコーン油、イソステアリン酸、オレイン酸等の高
級脂肪酸などの油性成分；ビタミン類；

【００２９】トリクロサン、トリクロロカルバン等の殺
菌剤；グリチルリチン酸ジカリウム酢酸トコフェロール
等の抗炎症剤；ジンクピリチオン、オクトピロックス等
の抗フケ剤；メチルパラベン、ブチルパラベン等の防腐
剤；無機塩類、ポリエチレングリコールステアレート、
エタノール等の粘度調整剤；パール化剤、色素、酸化防
止剤、殺菌剤、賦活剤、紫外線吸収剤などの薬剤；モン
モリナイト、サポナイト、ヘクライト、ビーガム、クニ
ビア、スメクトンなどの水膨潤性粘土鉱物；カラギーナ
ン、キサンタンガム、アルギン酸ナトリウム、プルラ
ン、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセル
ロース等の多糖類、カルボキシビニルポリマー、ポリビ
ニルピロリドン等の合成高分子などの他の高分子；酸化
チタン、カオリン、マイカ、セリサイト、亜鉛華、タル
ク等の体質顔料、ポリメチルメタクリル酸、ナイロンパ
ウダー等の高分子粉体などの顔料等を、本発明の効果を
損なわない範囲で適宜配合することができる。

【００３０】本発明の洗浄剤組成物を製造するには、上
記成分をその目的、形態に応じて常法により調製すれば
よい。なお、形態は液状、ペースト状、固型状、粉末状
等が考えられるが、液状又はペースト状とすることが特
に好ましい。

【００３１】

【発明の効果】本発明の洗浄剤組成物は、洗浄及びすす
ぎ後、肌にかつさき、つっぱり等を起こさず、皮膚及び
毛髪にしっとりとしたうるおいを与えるため、洗顔料、
ボディーシャンプー、石鹸等の皮膚洗浄剤、シャンプー
又は食器用洗浄剤として好適である。

【００３２】

【実施例】以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもので
はない。

【００３３】参考例１ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.06）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イド17.0ｇ（0.11モル：リン酸デンプンのリン酸基に対
して７倍モル）を添加した後、６０℃で１５時間反応さ
せた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、これにエ
タノール２ｌを加え、反応生成物を沈澱させた。得られ
た粗生成物を 1.6ｌの水に再溶解し、これにエタノール
２ｌを加え反応生成物を再沈させ、得られた沈澱を少量
のエタノールで数回洗浄した後、減圧下で乾燥し、デン
プンのポリ［３−（Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモニ
オ）−２−ヒドロキシプロピルホスフェート］（化合物
１）を２７ｇ得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲより、この化合物には
グルコース残基約１５個当たり１個の３−（Ｎ，Ｎ，Ｎ
−トリメチルアンモニオ）−２−ヒドロキシプロピルホ
スフェート基が結合していた。

【００３４】参考例２ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.10）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジルトリメチルアンモニウムクロラ
イド 2.2ｇ（0.014 モル：リン酸デンプンのリン酸基に
対して 0.5倍モル）を添加した後、６０℃で１５時間反
応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却し、これ
にエタノール２ｌを加え、反応生成物を沈澱させた。得
られた粗生成物を 1.6ｌの水に再溶解し、これにエタノ
ール２ｌを加え反応生成物を再沈させ、得られた沈澱を
少量のエタノールで数回洗浄した後、減圧下で乾燥し、
デンプンのポリ［３−（Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニオ）−２−ヒドロキシプロピルホスフェート］（化合
物２）を２１ｇ得た。この化合物のリン及び窒素含量と
¹Ｈ−ＮＭＲより、この化合物にはグルコース残基約３
０個当たり１個の３−（Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリメチルアンモ
ニオ）−２−ヒドロキシプロピルホスフェート基と３個
のリン酸基がそれぞれ結合していた。

【００３５】参考例３ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸エステル化度0.1 ）５０ｇ
を徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に保ち
ながら、グリシジルジメチルドデシルアンモニウムクロ
ライド31.3ｇ（0.13モル：リン酸デンプンのリン酸基に
対して５倍モル）を２００mlの水に溶解させた溶液を徐
々に滴下した後、６０℃で１５時間反応させた。この
後、減圧下で反応溶媒を留去して反応液を濃縮し、更に
凍結乾燥した。得られた残渣を５００mlのアセトンで３
回洗浄した後、水 1.5ｌに溶解させ、これにアセトン
1.5ｌを加え反応生成物を沈澱させた。得られた沈澱を
少量のアセトンで洗浄した後、減圧下で乾燥し、デンプ
ンのポリ［３−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアン
モニオ）−２−ヒドロキシプロピルホスフェート］（化
合物３）を２１ｇ得た。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲよ
り、この化合物にはグルコース残基約１０個当たり１個
の３−（Ｎ−ドデシル−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ）
−２−ヒドロキシプロピルホスフェート基が結合してい
た。

【００３６】参考例４ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.06）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジル−（２−ヒドロキシエチル）−
ジメチルアンモニウムクロライド20.0ｇ（0.11モル：リ
ン酸デンプンのリン酸基に対して７倍モル）を添加した
後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反応液
を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、反応
生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの水に
再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物を再
沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗浄し
た後、減圧下で乾燥し、デンプンのポリ［２−ヒドロキ
シ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェート（化合物
４）を３２ｇ得た。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲより、こ
の化合物にはグルコース残基約１６個当たり１個の［２
−ヒドロキシ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェート
基が結合していた。

【００３７】参考例５ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら、６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.06）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジル−ジ（２−ヒドロキシエチル）
メチル−アンモニウムクロライド23.3ｇ（0.11モル：リ
ン酸デンプンのリン酸基に対して７倍モル）を添加した
後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反応液
を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、反応
生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの水に
再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物を再
沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗浄し
た後、減圧下で乾燥し、デンプンのポリ［２−ヒドロキ
シ−３−｛Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−
メチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェート（化合物
５）を２５ｇ得た。この化合物の ¹Ｈ−ＮＭＲより、こ
の化合物にはグルコース残基約１５個当たり１個の［２
−ヒドロキシ−３−｛Ｎ，Ｎ−ジ（２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェート
基が結合していた。

【００３８】参考例６ 反応器に水２ｌを入れ、攪拌しながら６０℃まで昇温
し、リン酸デンプン（リン酸モノエステル化度0.10）５
０ｇを徐々に添加し溶解させた。次に反応系を６０℃に
保ちながら、グリシジル−（２−ヒドロキシエチル）−
ジメチルアンモニウムクロライド 2.5ｇ（0.014 モル：
リン酸デンプンのリン酸基に対して 0.5倍モル）を添加
した後、６０℃で１５時間反応させた。反応終了後、反
応液を室温まで冷却し、これにエタノール２ｌを加え、
反応生成物を沈澱させた。得られた粗生成物を 1.6ｌの
水に再溶解し、これにエタノール２ｌを加え反応生成物
を再沈させ、得られた沈澱を少量のエタノールで数回洗
浄した後、減圧下で乾燥し、デンプンのポリ［２−ヒド
ロキシ−３−｛Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ
−ジメチルアンモニオ｝プロピル］ホスフェート（化合
物６）を２９ｇ得た。この化合物のリン及び窒素含量と
¹Ｈ−ＮＭＲより、この化合物にはグルコース残基約３
０個当たり１個の［２−ヒドロキシ−３−｛Ｎ−（２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ，Ｎ−ジメチルアンモニオ｝プ
ロピル］ホスフェート基と３個のリン酸基がそれぞれ結
合していた。

【００３９】実施例１ 下記表１に示す組成の洗浄剤組成物を調製し、これを１
０人のパネラーによる手洗い及び洗顔試験に供した。そ
の結果を以下の基準により評価した。これを表１に示
す。

【００４０】評価基準 つっぱり感（洗顔試験） ◎：つっぱらない ○：ほとんどつっぱらない △：ややつっぱる ×：つっぱる かさつき感（手洗い試験） ◎：非常にかさつかない ○：かさつかない △：どちらともいえない ×：かさつく しっとり感（手洗い試験） ◎：しっとりしており、感触が良好である ○：しっとりしている △：どちらともいえない ×：しっとりしていない

【００４１】

【表１】

【００４２】表１から明らかなように、本発明の洗浄剤
組成物は、洗浄後のつっぱり感及びかさつき感がなく、
しっとり感に極めて優れるものであった。また、本発明
の洗浄剤組成物の洗浄力は、いずれも良好であった。

【００４３】実施例２ 下記組成のペースト状洗顔料を調製した。 （％） セスキラウリルリン酸ナトリウム 25 ミリスチルスルホコハク酸ジカリウム 5 ココイルジエタノールアミド 2 ポリエチレングリコールモノステアレート 4 化合物２ 5 カルボキシビニルポリマー 0.5 パラベン 0.3 香料 0.3 精製水 バランス この洗顔料は、洗い上がりがさっぱりとして、しっとり
とした感触で、つっぱり感もないものであった。

【００４４】実施例３ 下記組成の液状ボディーシャンプーを調製した。 （％） ラウリルリン酸トリエタノールアミン 20 アルキルサッカライド[C₁₂-O-(G)_2.5]^*1 5 ウラロイルサルコシンナトリウム 5 化合物４ 8 キサンタンガム 0.5 プロピレングリコール 3 香料 0.7 精製水 バランス *1：Ｃ₁₂はラウリル基、Ｇはグルコースを示す。 このボディーシャンプーは洗浄後もかさつきを生じず、
しっとりとしたものであった。

【００４５】実施例４ 抗フケシャンプー （％） ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン 10 Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 10 ピロクトンオーラミン （オクトピロックス，ヘキスト社製） 0.5 エチレングリコールジステアレート 2 化合物５ 5 香料 0.5 水 バランス この抗フケシャンプーは洗髪、すすぎ時のきしみ感がな
く洗い上がりはべとつかず、しっとりとしたものであっ
た。

【００４６】実施例５ 食器用洗浄剤 （％） ポリオキシエチレン（４）ラウリルエーテル硫 酸ナトリウム 8 ポリオキシエチレン（２０）ミリスチルエーテル 5 ラウリルジメチルアミンオキサイド 3 エタノール 3 化合物６ 3 香料 0.1 水 バランス この食器用洗浄剤は使用後の手のかさつきが少なく、し
っとりとしたものであった。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 次の一般式（１） 【化１】 で表わされるホスホベタインを含有する洗浄剤組成物。