JPH05132522A - 光学材料の製造法 - Google Patents
光学材料の製造法Info
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- JPH05132522A JPH05132522A JP10300992A JP10300992A JPH05132522A JP H05132522 A JPH05132522 A JP H05132522A JP 10300992 A JP10300992 A JP 10300992A JP 10300992 A JP10300992 A JP 10300992A JP H05132522 A JPH05132522 A JP H05132522A
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- Japan
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- optical material
- polymerization initiator
- weight
- fumarate
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式化１
【化１】
（式中Ｒ1及びＲ2は、炭素数１〜１２のアルキル基又は
炭素数３〜１２のシクロアルキル基をそれぞれ示す）で
示されるフマル酸ジエステルを主成分とする原料モノマ
ーに、重合開始剤として選定１０時間半減期温度が１０
０℃以下の有機過酸化物またはアゾ化合物を配合し、所
定の型内に注入して加熱硬化させることを特徴とする光
学材料の製造法。 【効果】 本発明の製造法では、従来の光学材料に比し
て、耐熱性、耐候性に優れ、屈折率も大巾に改善され、
さらに加工時の低収縮性、型との離型性にも優れる光学
材料を、容易に製造することができる。
炭素数３〜１２のシクロアルキル基をそれぞれ示す）で
示されるフマル酸ジエステルを主成分とする原料モノマ
ーに、重合開始剤として選定１０時間半減期温度が１０
０℃以下の有機過酸化物またはアゾ化合物を配合し、所
定の型内に注入して加熱硬化させることを特徴とする光
学材料の製造法。 【効果】 本発明の製造法では、従来の光学材料に比し
て、耐熱性、耐候性に優れ、屈折率も大巾に改善され、
さらに加工時の低収縮性、型との離型性にも優れる光学
材料を、容易に製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、特殊なフマル酸ジエス
テルの重合物あるいは当該共重合体からなる光学材料の
製造法に関し、さらに詳しくは、耐熱性、高屈折率、低
収縮性、耐候性、離型性等に優れた光学材料の製造法に
関する。
テルの重合物あるいは当該共重合体からなる光学材料の
製造法に関し、さらに詳しくは、耐熱性、高屈折率、低
収縮性、耐候性、離型性等に優れた光学材料の製造法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、プラスチック素材は、その有
する透明性、軽量、安全性、加工性等の優れた特性を生
かし無機ガラスの代替品として使われてきている。
する透明性、軽量、安全性、加工性等の優れた特性を生
かし無機ガラスの代替品として使われてきている。
【０００３】その代表的なものとして、ポリメチルメタ
クリレート、ポリシクロヘキシルメタクリレート、ポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、および
ポリスチレン等が挙げられる。
クリレート、ポリシクロヘキシルメタクリレート、ポリ
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、および
ポリスチレン等が挙げられる。
【０００４】これらプラスチック素材は、無機ガラスに
比して耐傷性、屈折率、耐熱性等において劣っている点
もあるが、前述の優れた特性を生かし広く光学分野で使
用されている。しかし、例えばポリメチルメタクリレー
ト、ポリシクロヘキシルメタクリレートおよびポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートでは、屈折率
がｎD＝１．４９〜１．５０程度と低いため、レンズに
成型した場合無機ガラスに比してかなり厚いものが要求
され、注型成型においてはその熱硬化時の収縮率が１０
〜２０％と著しく大きいため成型にかなり高度な技術が
必要である他、耐熱性に劣るなどの欠点があった。
比して耐傷性、屈折率、耐熱性等において劣っている点
もあるが、前述の優れた特性を生かし広く光学分野で使
用されている。しかし、例えばポリメチルメタクリレー
ト、ポリシクロヘキシルメタクリレートおよびポリジエ
チレングリコールビスアリルカーボネートでは、屈折率
がｎD＝１．４９〜１．５０程度と低いため、レンズに
成型した場合無機ガラスに比してかなり厚いものが要求
され、注型成型においてはその熱硬化時の収縮率が１０
〜２０％と著しく大きいため成型にかなり高度な技術が
必要である他、耐熱性に劣るなどの欠点があった。
【０００５】また、ポリスチレン、ポリカーボネートで
は屈折率に関してはｎD＝１．５９程度と高いものの、
耐候性、耐薬品性、耐熱性に欠点を有しており、成型法
については射出成型等の溶融成型によるものが多く、多
種品目生産に有用な注型成型法に適さないなどの欠点が
あった。
は屈折率に関してはｎD＝１．５９程度と高いものの、
耐候性、耐薬品性、耐熱性に欠点を有しており、成型法
については射出成型等の溶融成型によるものが多く、多
種品目生産に有用な注型成型法に適さないなどの欠点が
あった。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、耐熱
性、耐候性に優れ、屈折率も大巾に改善され、さらに加
工時の低収縮性、型との離型性にも優れる光学材料を、
容易に製造することが可能な光学用樹脂の製造法を提供
することにある。
性、耐候性に優れ、屈折率も大巾に改善され、さらに加
工時の低収縮性、型との離型性にも優れる光学材料を、
容易に製造することが可能な光学用樹脂の製造法を提供
することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、一般式
化２
化２
【０００８】
【化２】
【０００９】（式中Ｒ1及びＲ2は、炭素数１〜１２のア
ルキル基又は炭素数３〜１２のシクロアルキル基をそれ
ぞれ示す）で示されるフマル酸ジエステルを主成分とす
る原料モノマーに、重合開始剤として選定１０時間半減
期温度が１００℃以下の有機過酸化物またはアゾ化合物
を配合し、所定の型内に注入して加熱硬化させることを
特徴とする光学材料の製造法が提供される。
ルキル基又は炭素数３〜１２のシクロアルキル基をそれ
ぞれ示す）で示されるフマル酸ジエステルを主成分とす
る原料モノマーに、重合開始剤として選定１０時間半減
期温度が１００℃以下の有機過酸化物またはアゾ化合物
を配合し、所定の型内に注入して加熱硬化させることを
特徴とする光学材料の製造法が提供される。
【００１０】本発明に用いる前記一般式化２で示される
フマル酸ジエステルとしては、ジメチルフマレート、ジ
エチルフマレート、ジイソプロピルフマレート、ジター
シャリーブチルフマレート、ジセカンダリーブチルフマ
レート、ジシクロペンチルフマレート、ジシクロヘキシ
ルフマレート、ジシクロヘプチルフマレート、イソプロ
ピル−メチルフマレート、メチル−ターシャリーブチル
フマレート、イソプロピル−シクロヘキシルフマレート
などが挙げられるが、式中のＲ1，Ｒ2のアルキル鎖の少
なくとも一方が、かさ高い枝分れ構造であることが好ま
しく、さらに好ましくは、Ｒ1，Ｒ2のアルキル鎖の少な
くとも一つがシクロアルキル基を有するフマル酸ジエス
テルである。
フマル酸ジエステルとしては、ジメチルフマレート、ジ
エチルフマレート、ジイソプロピルフマレート、ジター
シャリーブチルフマレート、ジセカンダリーブチルフマ
レート、ジシクロペンチルフマレート、ジシクロヘキシ
ルフマレート、ジシクロヘプチルフマレート、イソプロ
ピル−メチルフマレート、メチル−ターシャリーブチル
フマレート、イソプロピル−シクロヘキシルフマレート
などが挙げられるが、式中のＲ1，Ｒ2のアルキル鎖の少
なくとも一方が、かさ高い枝分れ構造であることが好ま
しく、さらに好ましくは、Ｒ1，Ｒ2のアルキル鎖の少な
くとも一つがシクロアルキル基を有するフマル酸ジエス
テルである。
【００１１】本発明の製造法において用いる原料モノマ
ーとしては、上記フマル酸ジエステルの他に、アリル基
を有する架橋性モノマーの１種あるいは２種以上を用い
ることも可能である。
ーとしては、上記フマル酸ジエステルの他に、アリル基
を有する架橋性モノマーの１種あるいは２種以上を用い
ることも可能である。
【００１２】アリル基を有する架橋性モノマーとして
は、ジアリルフマレート、ジアリルマレート、ジアリル
フタレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等が
挙げられる。この場合フマル酸ジエステル（Ａ）に対す
るアリル基を有する架橋性モノマー（Ｂ）の共重合組成
比としては、任意の組成比で実施可能であるが、好まし
くはＡ／Ｂ（重量比）９９／１〜１０／９０の範囲であ
り（Ｂ）が多くなると収縮率が大きくなる傾向となる。
は、ジアリルフマレート、ジアリルマレート、ジアリル
フタレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレー
ト、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等が
挙げられる。この場合フマル酸ジエステル（Ａ）に対す
るアリル基を有する架橋性モノマー（Ｂ）の共重合組成
比としては、任意の組成比で実施可能であるが、好まし
くはＡ／Ｂ（重量比）９９／１〜１０／９０の範囲であ
り（Ｂ）が多くなると収縮率が大きくなる傾向となる。
【００１３】さらに、原料モノマーとして上記フマル酸
ジエステルの他に、ラジカル重合性ビニルモノマーの１
種あるいは２種以上を使用することも可能である。この
場合のラジカル重合性ビニルモノマーとしてはスチレ
ン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレンジビニル
ベンゼン等の芳香族ビニル化合物、メチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート等のアルキルメタクリレー
ト、メチルアクリレート、エチルアクリレート等のアル
キルアクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等
のカルボン酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル等が挙げられる。フマル酸ジエステル（Ａ）に対
するラジカル重合性ビニルモノマー（Ｃ）の共重合組成
比としてはＡ／Ｃ（重量比）９５／５〜７０／３０の範
囲が好ましい。
ジエステルの他に、ラジカル重合性ビニルモノマーの１
種あるいは２種以上を使用することも可能である。この
場合のラジカル重合性ビニルモノマーとしてはスチレ
ン、ｐ−メチルスチレン、ｐ−クロルスチレンジビニル
ベンゼン等の芳香族ビニル化合物、メチルメタクリレー
ト、ブチルメタクリレート等のアルキルメタクリレー
ト、メチルアクリレート、エチルアクリレート等のアル
キルアクリレート、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等
のカルボン酸ビニル、アクリロニトリル、メタクリロニ
トリル等が挙げられる。フマル酸ジエステル（Ａ）に対
するラジカル重合性ビニルモノマー（Ｃ）の共重合組成
比としてはＡ／Ｃ（重量比）９５／５〜７０／３０の範
囲が好ましい。
【００１４】さらに本発明の製造法では、原料モノマー
として、前記フマル酸ジエステル（Ａ）、アリル基を有
する架橋性モノマー（Ｂ）、ラジカル重合性ビニルモノ
マー（Ｃ）の異なる３つの群から選ばれるモノマーを使
用することもできる。その共重合組成比としてはＡ９５
〜１０、Ｂ９０〜５、Ｃ３０〜５の重量％の範囲が好ま
しい。
として、前記フマル酸ジエステル（Ａ）、アリル基を有
する架橋性モノマー（Ｂ）、ラジカル重合性ビニルモノ
マー（Ｃ）の異なる３つの群から選ばれるモノマーを使
用することもできる。その共重合組成比としてはＡ９５
〜１０、Ｂ９０〜５、Ｃ３０〜５の重量％の範囲が好ま
しい。
【００１５】本発明の製造法において、重合させる際に
用いられる重合開始剤としては、選定１０時間半減期温
度が１００℃以下の有機過酸化物ないしアゾ化合物の１
種ないし２種以上が使用される。その例として、過酸化
ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネー
ト、ターシャリーブチルペルオキシピバレート、ターシ
ャリーブチルペルオキシネオデカノエート、ターシャリ
ーブチルペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブ
チルニトリル等が挙げられる。重合開始剤の使用量とし
ては原料モノマー総重量に対して１０重量％以下が好ま
しく、さらに好ましくは５重量％以下である。
用いられる重合開始剤としては、選定１０時間半減期温
度が１００℃以下の有機過酸化物ないしアゾ化合物の１
種ないし２種以上が使用される。その例として、過酸化
ベンゾイル、ジイソプロピルペルオキシジカーボネー
ト、ターシャリーブチルペルオキシピバレート、ターシ
ャリーブチルペルオキシネオデカノエート、ターシャリ
ーブチルペルオキシジイソブチレート、アゾビスイソブ
チルニトリル等が挙げられる。重合開始剤の使用量とし
ては原料モノマー総重量に対して１０重量％以下が好ま
しく、さらに好ましくは５重量％以下である。
【００１６】本発明の製造法において、前記重合あるい
は共重合により光学材料を得るには、当該原料モノマー
に重合開始剤を加えた配合物を直接所望の型内に仕込
み、系を加熱硬化させる方法が好ましく、重合あるいは
共重合させた後の加工は適さない。この場合、適時、重
合系を不活性ガス例えば、窒素、二酸化炭素、ヘリウム
等で置換ないし、雰囲気下にすることが望ましい。ま
た、原料モノマーに重合開始剤を添加後、所定の温度下
（１０〜６０℃）で前もって若干重合あるいは共重合さ
せておいた後、所望の型内に仕込み、加熱硬化させて重
合を完結させる方法を取ることも可能である。
は共重合により光学材料を得るには、当該原料モノマー
に重合開始剤を加えた配合物を直接所望の型内に仕込
み、系を加熱硬化させる方法が好ましく、重合あるいは
共重合させた後の加工は適さない。この場合、適時、重
合系を不活性ガス例えば、窒素、二酸化炭素、ヘリウム
等で置換ないし、雰囲気下にすることが望ましい。ま
た、原料モノマーに重合開始剤を添加後、所定の温度下
（１０〜６０℃）で前もって若干重合あるいは共重合さ
せておいた後、所望の型内に仕込み、加熱硬化させて重
合を完結させる方法を取ることも可能である。
【００１７】なお、前記、加熱硬化させる場合の温度と
しては、使用する重合開始剤により異なるが３０〜１０
０℃の範囲が好ましく、特に使用重合開始剤の１０時間
半減温度程度がさらに好ましい。また、硬化時間の短
縮、未反応モノマー、重合開始剤の処理を目的に適時、
硬化温度を昇温させることも可能である。この場合、硬
化に要する全時間としては１０〜４８時間程度である。
しては、使用する重合開始剤により異なるが３０〜１０
０℃の範囲が好ましく、特に使用重合開始剤の１０時間
半減温度程度がさらに好ましい。また、硬化時間の短
縮、未反応モノマー、重合開始剤の処理を目的に適時、
硬化温度を昇温させることも可能である。この場合、硬
化に要する全時間としては１０〜４８時間程度である。
【００１８】
【発明の効果】本発明の製造法では、従来の光学材料に
比して、耐熱性、耐候性に優れ、屈折率も大巾に改善さ
れ、さらに加工時の低収縮性、型との離型性にも優れる
光学材料を、容易に製造することができ、得られる光学
材料は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー
等に応用できる。
比して、耐熱性、耐候性に優れ、屈折率も大巾に改善さ
れ、さらに加工時の低収縮性、型との離型性にも優れる
光学材料を、容易に製造することができ、得られる光学
材料は、プラスチックレンズ、プリズム、光ファイバー
等に応用できる。
【００１９】
【実施例】以下に本発明を実施例により詳細に説明する
が実施例によって本発明が制限されるものでない。
が実施例によって本発明が制限されるものでない。
【００２０】
【実施例１】４０℃に保温したジシクロヘキシルフマレ
ート１００重量部に重合開始剤としてジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート２．５重量部および過酸化ベン
ゾイル２．５重量部を仕込み、この混合液を、２枚の２
０ｃｍ×２０ｃｍ硬質ガラス板とシリコンゴムパッキン
で構成された型内に流し込み、窒素雰囲気下４０℃のオ
ーブン中に２４時間保持した。その後８０℃で４時間、
さらに１２０℃で２時間保持し硬化を完了させた。得ら
れた材料の特性を表１に示した。
ート１００重量部に重合開始剤としてジイソプロピルパ
ーオキシジカーボネート２．５重量部および過酸化ベン
ゾイル２．５重量部を仕込み、この混合液を、２枚の２
０ｃｍ×２０ｃｍ硬質ガラス板とシリコンゴムパッキン
で構成された型内に流し込み、窒素雰囲気下４０℃のオ
ーブン中に２４時間保持した。その後８０℃で４時間、
さらに１２０℃で２時間保持し硬化を完了させた。得ら
れた材料の特性を表１に示した。
【００２１】なお、硬化後の収縮率は、ガラス板に指標
された目盛りより、重合前と重合後の線収縮の変化より
次式に従って算出した。
された目盛りより、重合前と重合後の線収縮の変化より
次式に従って算出した。
【００２２】 [(重合前の長さ)−(重合後の長さ)]／(重合前の長さ) 屈折率はアッベ屈折計により測定し、耐熱性は、動的粘
弾性測定によるガラス転移温度より、耐候性はサンシャ
インウエザオメーター促進試験により４００時間で材料
の黄変、失透、割れが認められないものを合格とした。
離型性は硬化後重合物が無理なくガラス面より離型する
ものを合格とした。
弾性測定によるガラス転移温度より、耐候性はサンシャ
インウエザオメーター促進試験により４００時間で材料
の黄変、失透、割れが認められないものを合格とした。
離型性は硬化後重合物が無理なくガラス面より離型する
ものを合格とした。
【００２３】
【実施例２】ジシクロペンチルフマレート８０重量部、
ジアリルフマレート２０重量部に重合開始剤として、タ
ーシャリーブチルペルオキシピバレート３重量部を用
い、５０℃で２４時間重合させた以外は実施例１と全く
同様に行なった。
ジアリルフマレート２０重量部に重合開始剤として、タ
ーシャリーブチルペルオキシピバレート３重量部を用
い、５０℃で２４時間重合させた以外は実施例１と全く
同様に行なった。
【００２４】
【実施例３】ジシクロヘキシルフマレート７０重量部、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート３０重量
部に重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート３重量部を用いた以外実施例１と全く同様に行
なった。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート３０重量
部に重合開始剤としてジイソプロピルパーオキシジカー
ボネート３重量部を用いた以外実施例１と全く同様に行
なった。
【００２５】
【実施例４】イソプロピルシクロヘキシルフマレート８
０重量部、スチレン２０重量部に重合開始剤として、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート３重量部を用い
た以外実施例１と全く同様に行なった。
０重量部、スチレン２０重量部に重合開始剤として、ジ
イソプロピルパーオキシジカーボネート３重量部を用い
た以外実施例１と全く同様に行なった。
【００２６】
【実施例５】ジシクロヘキシルフマレート６０重量部、
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート３０重量
部、メチルメタクリレート１０重量部に重合開始剤とし
てターシャリ−ブチルペルオキシネオデカノエート３重
量部を加え、４５℃で２４時間重合させた以外は実施例
１と全く同様に行なった。
ジエチレングリコールビスアリルカーボネート３０重量
部、メチルメタクリレート１０重量部に重合開始剤とし
てターシャリ−ブチルペルオキシネオデカノエート３重
量部を加え、４５℃で２４時間重合させた以外は実施例
１と全く同様に行なった。
【００２７】
【比較例１〜３】スチレン、メチルメタクリレート、ジ
エチレングリコールビスアリルカーボネートの各々単独
モノマー１００重量部に重合開始剤としてジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート３重量部を加え、実施例１
と全く同様に重合を行い比較例とした。
エチレングリコールビスアリルカーボネートの各々単独
モノマー１００重量部に重合開始剤としてジイソプロピ
ルパーオキシジカーボネート３重量部を加え、実施例１
と全く同様に重合を行い比較例とした。
【００２８】以上の結果を表１に示す。
【００２９】
【表１】
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式化１ 【化１】 （式中Ｒ1及びＲ2は、炭素数１〜１２のアルキル基又は
炭素数３〜１２のシクロアルキル基をそれぞれ示す）で
示されるフマル酸ジエステルを主成分とする原料モノマ
ーに、重合開始剤として選定１０時間半減期温度が１０
０℃以下の有機過酸化物またはアゾ化合物を配合し、所
定の型内に注入して加熱硬化させることを特徴とする光
学材料の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10300992A JPH05132522A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光学材料の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10300992A JPH05132522A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光学材料の製造法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14864584A Division JPS6128513A (ja) | 1984-07-19 | 1984-07-19 | 光学用樹脂およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132522A true JPH05132522A (ja) | 1993-05-28 |
Family
ID=14342657
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10300992A Pending JPH05132522A (ja) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | 光学材料の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05132522A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030073312A (ko) * | 2002-03-09 | 2003-09-19 | 서동학 | 광통신용 불소 혹은/및 염소함유 퓨마릭계 단량체, 그의단일중합체 및 공중합체 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58201814A (ja) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 新規な共重合体の合成法 |
| JPS59117513A (ja) * | 1982-12-25 | 1984-07-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | スチレンの新規共重合体 |
-
1992
- 1992-04-22 JP JP10300992A patent/JPH05132522A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58201814A (ja) * | 1982-05-19 | 1983-11-24 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | 新規な共重合体の合成法 |
| JPS59117513A (ja) * | 1982-12-25 | 1984-07-06 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | スチレンの新規共重合体 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20030073312A (ko) * | 2002-03-09 | 2003-09-19 | 서동학 | 광통신용 불소 혹은/및 염소함유 퓨마릭계 단량체, 그의단일중합체 및 공중합체 |
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