JPH0465804B2 - - Google Patents

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JPH0465804B2
JPH0465804B2 JP58011233A JP1123383A JPH0465804B2 JP H0465804 B2 JPH0465804 B2 JP H0465804B2 JP 58011233 A JP58011233 A JP 58011233A JP 1123383 A JP1123383 A JP 1123383A JP H0465804 B2 JPH0465804 B2 JP H0465804B2
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JP
Japan
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cymoxanil
fungicides
mixture
och
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Dejuoaazuuranberuto Andore
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Sandoz AG
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
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    • A01N59/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing elements or inorganic compounds
    • A01N59/16Heavy metals; Compounds thereof
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は殺菌剤に関する改良法、更に詳しくは
改良された新規農園芸用殺菌剤およびこれを使用
する殺菌方法に関する。 本発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑制する
のに有用な殺菌剤である。 各種卵菌類抑制殺菌剤を含む多種多様の殺菌剤
が公知であるが、更に有効な殺菌剤の要求が存在
している。 本発明によれば、 (a) 式 [式中、XはCHまたはN、RaおよびRbは共
にHであるかまたは双方を合して共有結合、Y
はCH2OCH3またはベンジルを表わす] で示される化合物、および (b) 1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセ
チル)−3−エチル尿素(以下、一般名シモキ
サニル(Cymoxanil)で表す)を組合わせて 使用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑
制または防除し得ることが見出された。 菌類を抑制する殺菌剤として有用な式の化合
物として、X、Ra、Rb、Yが次の基である化合
物が例示される: () それぞれCH、H、CH2−OCH3(一般名:
メタラキシル)、 () それぞれCH、H、H、ベンジル(商標
名:ガルベン)、 () それぞれN、共有結合(Ra+Rb)、CH2
OCH3(後記化合物)、 () それぞれCH、共有結合(Ra+Rb)、
CH2OCH3。 化合物[]は公知であるかまたは常套の方法
により製造することができる。 シモキサニル(Cymoxanil)はPlasmopar
spp.(べと病菌)およびPhytophthora spp.(疫病
菌)に対する殺菌効果を有する公知の菌体の全身
的殺菌剤である。 本発明に従つてシモキサニルを化合物[]た
とえば前記化合物()〜()と組合わせて使
用することにより、驚くべきことに上記菌類に対
する化合物[]の殺菌効果を実質的に増強し、
またシモキサニルの殺菌効果をも実質的に増強し
得ることが見出された。また化合物[]をシモ
キサニルと組合わせて使用する場合、化合物
〔〕の抑制効果に対する卵菌類の抵抗性増大の
危険性が有意に減少する。またPhytophthora
spp.およびPlasmopar spp.のアシルアラニン抵
抗性野外菌株の抵抗性係数(活性物質の90%濃度
における抵抗性および感受性菌株に対する殺菌活
性の比)の大きな減少によつて特に示されるよう
に、本発明の方法はアシルアラニン抵抗性に対し
て著しい活性を示す。アシルアラニン抵抗性野外
菌株とは、アシルアラニン型殺菌剤〔たとえば
Pesistance toacylalanine−type fungicides in
Peronosporales(Phytopathology 7〕(5)558
(1981年))参照〕に対して抵抗性が増大する卵菌
類を意味する。更に本発明の方法は、その活性成
分を菌類に対して単独で使用するときに示される
抑制活性より広範囲の有効性を現わす。 それ故本発明は、特にブドウ果樹、トマト、ホ
ツプ、カカオ、タバコ、馬鈴薯、レタスの栽培に
おける農園芸作物の場所およびユーカリ樹の場所
に、化合物〔〕とシモキサニル の殺菌有効合計量を、混合物でもしくは両活性成
分を別々に施用することから成る農園芸作物栽培
場所における病原菌類、特にPhytophthora
spp.、Plasmopara spp.、Peronospora spp.、
Pseudoperonospora spp.、Sclerophthora spp.、
Bremia spp.およびPythium spp.のような卵菌
網に属する菌類の改良された抑制方法を提供する
ことができる。 本明細書における農園芸作物という用語はその
所望の作物の発育の意味を包含する。 化合物〔〕はこれを100〜400g/ha(特に
150〜300g/ha、たとえば200g/ha)の割合
で、シモキサニル40〜160g/ha(特に60〜120
g/ha、たとえば80g/ha)またはホセチル−
Al750〜2500g/ha(特に1000〜2000g/ha、た
とえば1500g/ha)と組合わせて使用する。本
発明の組成物の活性を増強するため、またはその
活性の範囲を拡大するため、上記組成物の活性成
分に加うるに他の農薬、たとえば他の殺菌剤、殺
細菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤、除草剤または植物発
育規正剤を使用することができる。本発明方法に
おいて接触殺菌剤を追加使用することが特に有利
である。 本発明の殺菌剤と共に使用するために特に指摘
される接触殺菌剤は、銅殺菌剤(たとえば酸化第
一銅、オキシ塩化銅()、水酸化第二銅、硫酸
カルシウム銅()、オキシ塩化カルシウム銅
(銅()、ボルドー混合物またはバーガンデイ
(Burgundy)混合物)、キヤプタン、ジクロフル
アニド、ポリペツト、マンコゼブ、マネブ、ジネ
ブ、クロロタロニル、プロピネブ、ジチアノンま
たはこれらの混合物から選ばれる殺菌剤1種ない
しそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加する上
記のような接触殺菌剤は一般に200〜2000g/ha
の割合で使用することができる。マンコゼブは本
発明の殺菌方法に使用するのに特に適当である。
マンコゼブは化合物〔〕のシモキサニルとの組
成物に及ぼす特別の共働効果を有する。 本発明は化合物〔〕とシモキサニルを含む殺
菌剤を提供することもできる。 本発明の殺菌剤において、化合物〔〕:シモ
キサニルの重量比は好ましくは10:1〜1:3、
更に好ましくは5:1〜1:1(特に4:1〜
2:1(たとえば2.5:1))である。活性成分の
共働効果は後記表中の種種の試験データから明ら
かである。この試験における共働効果は化合物
〔〕:シモキサニルの重量比1:0.3〜1:3の
範囲の数値で特に示される。 本発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せしめ
る場合、化合物〔〕:接触殺菌剤の重量比は好
ましくは1:2〜1:10であつて、マンコゼブ、
ホルペツト、キヤプタンまたはマネブを用いる場
合、更に好ましくは1:4〜1:9、特に1:5
〜1:8(たとえば1:7)である。本発明の殺
菌剤中にマンコゼブを配合するのが特に有利であ
る。 本発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえば殺
菌剤として許容される希釈剤に配合した一対の包
装物、即時使用型粒剤、または流動性もしくは湿
潤性粉剤型として使用することができる。かかる
殺菌剤組成物は、常套の方法、たとえば活性成分
と希釈剤(担体)および他の製剤成分(たとえば
界面活性剤)を混和することにより製剤すること
ができる。 希釈剤という用語は本明細書において農園芸上
許容される液体もしくは固体物質であつて、活性
成分に加えて殺菌剤組成物を、有用なまたは好ま
しい活性の強さの(それぞれ容易に使用できるか
または改良された)薬剤型にすることができる。
希釈剤はたとえばタルク、カオリン、珪藻土、キ
シレンまたは水であつてよい。 水に分散させ得る農厚物質または湿潤し得る粉
剤のようなスプレー剤型として使用される特定の
薬剤型は、これに湿潤剤または分散剤(たとえば
ナフタリンスルホン酸塩、アルキルアリールスル
ホン酸塩類、リグニンスルホン酸塩類、脂肪族ア
ルキル硫酸塩類、エトキシ化アルキルフエノール
類またはエトキシ化脂肪族アルコール類とホルム
アルデヒドとの縮合生成物)のような界面活性剤
を含有させることができる。 一般にこのような薬剤、これを活性成分0.01〜
90%(重量)、殺菌剤として許容される界面活性
剤0〜20%および固体または液体希釈剤10〜
99.99%を含有せしめ、活性成分は少なくとも1
種の化合物〔〕をシモキサニルおよび必要に応
じて他の活性物質(特に接触殺菌剤)と共に含有
せしめる。農厚型殺菌剤組成物は、一般にこれに
活性物質約2〜80%(重量)、好ましくは5〜70
%を含有せしめる。施用薬剤型はこれに活性物質
をたとえば0.01〜20重量%、好ましくは0.01〜5
重量%含有せしめればよい。 次に実施例をあげて本発明の好ましい実施態様
を説明する(実施例中、部および%とあるはそれ
ぞれ重量部および重量%を表わす。)。 試験A:アシルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有す
るPhytophthora infestans(馬鈴薯疫病菌)菌
株に対する殺菌効果 ポツトに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物
(3〜5葉発育段階)を次のスプレー用水性液体
混合物でスプレー処理する: 混合物A−化合物〔〕0.05〜0.0002%とシモキ
サニル0.05〜0.0002%含有、 混合物B−化合物〔〕0.05〜0.0002%とマン
コゼブ、ホルペツト、キヤプタン、ジクロフ
ルアニド、マネブまたは銅殺菌剤のような接
触殺菌剤0.2〜0003%含有。 2時間(または4、8、16、32または64時間)
後、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗浄
装置により10〜50mm/時間の降雨速度で強く洗
浄する。洗浄処理2時間後、化合物〔〕に対
して抵抗性を増強したPhytophora infestans
(馬鈴薯疫病菌)菌株の胞子懸濁液(105胞子の
う(sporangia)/ml)を、薬剤処理した植物
または葉に接種する。この植物を、雰囲気温度
16℃、雰囲気相対湿度100%、日照時間16時間
に設備したテントに移す。4〜5日後、薬剤処
理した植物(葉)と薬剤処理しないで同様に接
種した植物(葉)を比較することにより、病害
の抑制程度を評価する。薬剤の混合物Aの場
合、菌類による病害の完全な抑制が観察される
が、混合物Bの殺菌活性の程度は有意にその明
確性が少ない。同様の結果が、アシルアラニン
型殺菌剤に抵抗を有するPlasmopara viticola
(ブドウのベト病菌)菌株に対するブドウ果樹
において得られた。 試験B:共働活性 この試験において、化合物〔〕、シモキサ
ニルそれぞれ単独で与えられる殺菌活性と、化
合物〔〕をシモキサニルに組合わせて使用す
るときに与えられる殺菌活性を比較する。起こ
り得る2種の活性成分の共働効果の存在は次に
示すコルビー(Colby)式により確立される: P=A+B−A×B/100 〔式中、AおよびBはそれぞれの活性成分を
単独で使用したときの殺菌活性、Pは混合物中
の活性成分の相互作用がないかどうか理論的に
得られる殺菌活性度である。〕。 Pが実験的に確定される殺菌効果より低いな
らば、共働作用が存在する。 ポツトに栽植し馬鈴薯幼植物を、化合物
〔〕とシモキサニルをそれぞれ単独で含有す
るが、もしくは本発明に従つてこれらを組合わ
せて含有せしめた水性スプレー用液体でスプレ
ーする。処理終了まで化合物〔〕およびシモ
キサニルは0.0125〜0.00002%の濃度で使用す
る。 2時間後、薬剤処理した植物に
Phytophthora infestansの胞子懸濁液を接種
し、この植物を雰囲気温度16℃、雰囲気相対湿
度100%、日照時間16時間に設備してテントに
移す。4〜5日後、薬剤処理した植物と薬剤処
理することなく同様の接種を行なつた植物を比
較することにより病害抑制制度を評価する。
Plasmopara vivtcolaにおかされたブドウ果樹
を用いて同様の試験を行なつた。 更に得られた薬理効果を次表に示す。表中、
Compは化合物、Cymはシモキサニル、Mはマ
ンコゼブ、下線を引いた数値はP(Colby)値、
下線のない数値は実験で確定した殺菌効果であ
る。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 表〜(活性成分の共働効果を示す。)の結
果に基づき、次の共働効果の因子を次に示すワツ
ドレイ(Wadley)式により計算することができ
る: EC90(理論値)=a+b+…/a/EC90+b/EC90お
よび SF=EC90(理論値)/EC90(実験値) 式中、a、bなどは薬剤混合物中に使用される
活性成分の重量割合、EC90、EC90(実験値)お
よびEC(理論値)は、それぞれ活性成分を単独で
使用するときの該活性成分の90%抑制許容濃度
(実験により決定)、活性成分の混合物の90%抑制
許容濃度(実験により決定)および活性成分の混
合物90%抑制許容濃度(計算により決定)であ
る。SFは共働作用係数を表わす。(活性成分の共
働効果がある場合、SF≧1)。 室温条件下、化合物/シモキサニル混合物を
用いるトマト(Phytophthora infestans感染)の
試験および化合物/シモキサニル/マンコゼブ
混合物を用いるブドウ果樹(Plasmopara
viticola感染)の試験により共働効果(SF)を見
出した。ワツドレイに従つて計算した結果を次表
に示す。
【表】
【表】 上記各成分を混合してこの混合物を破砕し、こ
れを常套の方法で混和することにより粉剤を得
た。 一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用
活性成分を含有する製剤の例を次に列挙する。 実施例 G 化合物(95%工業用)10.5%;シモキサニル
(95%工業用)5.3%;マンコゼブ(80%工業用)
31.3%;オキシ塩化銅()(銅57%)17.5%;
硫酸カルシウム銅()(銅27%)18.7%;界面
活性剤およびシリカ11.0%;カオリン5.7%。 実施例 H (流動性、440g/) 化合物(95%工業用)4.2%(w/w);シモ
キサニル(95%工業用)1.7%(w/w);マンコ
ゼブ(80%工業用)35.0%(w/w);界面活性
剤4.0%(w/w);1,2−プロピレングリコー
ル(抗凍結剤)6.0%(w/w);粘着剤0.3%
(w/w);安定剤(たとえばクエン酸)0.5%
(w/w);水48.3%(w/w);合計100%(w/
w)。 上記各成分を混合して湿潤摩砕し、これを混和
することにより、薬剤を得た。 実施例 J (粒剤、67%(w/w)WG) 化合物(95%工業用)8.4%(w/w);シモ
キサニル(95%工業用)3.4%(w/w);マンコ
ゼブ(80%工業用)70.0%(w/w);分散/結
合剤(たとえばリグニンスルホルン酸ナトリウ
ム)7.7%(w/w);安定剤(たとえばクエン
酸)0.5%(w/w)。 上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流
動造粒処理により粒剤を得た。この粒剤は水によ
く分散してスプレーし得る懸濁液を形成する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 菌類の存在場所に、 (a) 式 [式中、XはCHまたはN、RaおよびRbは共
    にHであるかまたは双方を合して共有結合、Y
    はCH2OCH3またはベンジルを表わす] で示される化合物、および (b) 1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセ
    チル)−3−エチル尿素 を施用することを特徴とする、存在場所中の菌
    類の防除方法。 2 化合物(a)を100〜400g/ha、化合物(b)を40
    〜160g/haの量で施用する特許請求の範囲第1
    項記載の方法。 3 XがN、RaおよびRbが双方を合して共有結
    合、YがCH2OCH3である特許請求の範囲第2項
    記載の方法。 4 XがCH、RaおよびRbが共にH、Yがベン
    ジルである特許請求の範囲第2項記載の方法。 5 XがCH、RaおよびRbが共にH、Yが
    CH2OCH3である特許請求の範囲第2項記載の方
    法。 6 (a) 式 [式中、XはCHまたはN、RaおよびRbは共
    にHであるかまたは双方を合して共有結合、Y
    はCH2OCH3またはベンジルを表わす] で示される化合物、および (b) 1−(2−シアノ−2−メトキシイミノアセ
    チル)−3−エチル尿素 を含有することを特徴とする、相乗的農園芸用
    殺菌剤。 7 XがN、RaおよびRbが双方を合して共有結
    合、YがCH2OCH3である特許請求の範囲第6項
    記載の剤。 8 XがCH、RaおよびRbが共にH、Yがベン
    ジルである特許請求の範囲第6項記載の剤。 9 XがCH、RaおよびRbが共にH、Yが
    CH2OCH3である特許請求の範囲第6項記載の
    剤。 10 化合物(a)対化合物(b)の重量比が10:1〜
    1:3である特許請求の範囲第6−9項の何れか
    1項記載の剤。 11 化合物(a)対化合物(b)の重量比が1:0.3〜
    1:3である特許請求の範囲第11項の記載の
    剤。
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