JP2777107B2 - 殺菌剤 - Google Patents
殺菌剤Info
- Publication number
- JP2777107B2 JP2777107B2 JP8133233A JP13323396A JP2777107B2 JP 2777107 B2 JP2777107 B2 JP 2777107B2 JP 8133233 A JP8133233 A JP 8133233A JP 13323396 A JP13323396 A JP 13323396A JP 2777107 B2 JP2777107 B2 JP 2777107B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- simoxanil
- fungi
- mixture
- fungicide
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する分野】本発明は殺菌剤に関する改良法、
更に詳しくは改良された新規農園芸用殺菌剤およびこれ
を使用する殺菌方法に関する。 【0002】 【従来の技術】本発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑
制するのに有用な殺菌剤である。各種卵菌類抑制殺菌剤
を含む多種多様の殺菌剤が公知であるが、更に有効な殺
菌剤の要求が存在している。 【0003】 【発明の構成】本発明によれば、(a)式I 【化3】 [式中、XはCH、RaおよびRbは共にHであるかまた
は双方を合して共有結合、YはCH2OCH3を表す]で
示される化合物、および(b)1−(2−シアノ−2−メ
トキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(以下、一般
名シモキサニル(Cymoxanil)で表す)を組合わせて使
用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑制または防
除し得ることが見出された。 【0004】菌類を抑制する殺菌剤として有用な式Iの
化合物として、X、Ra、Rb、Yが次の基である化合物
が例示される: (i)それぞれCH、H、H、CH2−OCH3(一般
名:メタラキシル)、 (ii)それぞれCH、共有結合(Ra+Rb)、CH2O
CH3。 化合物[I]は公知であるかまたは常套の方法により製
造することができる。 【0005】シモキサニル(Cymoxanil)はPlasmopar
a spp.(べと病菌)およびPhytophthora spp.(疫病
菌)に対する殺菌効果を有する公知の菌体の全身的殺菌
剤である。 【0006】本発明に従ってシモキサニルを化合物
[I]たとえば前記化合物(i)〜(ii)と組合わせて
使用することにより、驚くべきことに上記菌類に対する
化合物[I]の殺菌効果を実質的に増強し、またシモキ
サニルの殺菌効果をも実質的に増強し得ることが見出さ
れた。また化合物[I]をシモキサニルと組合わせて使
用する場合、化合物[I]の抑制効果に対する卵菌類の
抵抗性増大の危険性が有意に減少する。またPhytophth
ora spp.およびPlasmopara spp.のアシルアラニン抵抗
性野外菌株の抵抗性係数(活性物質の90%濃度におけ
る抵抗性および感受性菌株に対する殺菌活性の比)の大
きな減少によって特に示されるように、本発明の方法は
アシルアラニン抵抗性に対して著しい活性を示す。アシ
ルアラニン抵抗性野外菌株とは、アシルアラニン型殺菌
剤〔たとえばPesistance to acylalanine-type fungic
ides in Peronosporales(Phytopathology71(5)
558(1981年))参照〕に対して抵抗性が増大す
る卵菌類を意味する。更に本発明の方法は、その活性成
分を菌類に対して単独で使用するときに示される抑制活
性より広範囲の有効性を現す。 【0007】それ故本発明は、特にブドウ果樹、トマ
ト、ホップ、カカオ、タバコ、馬鈴薯、レタスの栽培に
おける農園芸作物の場所およびユーカリ樹の場所に、化
合物[I]とシモキサニルの殺菌有効合計量を、混合物
でもしくは両活性成分を別々に施用することから成る農
園芸作物栽培場所における病原菌類、特にPhytophthor
a spp.、Plasmopara spp.、Peronospora spp.、Pseu
doperonospora spp.、Sclerophthora spp.、Bremia s
pp.およびPythium spp.のような卵菌綱に属する菌類の
改良された抑制方法を提供することができる。 【0008】本明細書における農園芸作物という用語は
その所望の作物の発育の意味を包含する。 【0009】化合物[I]はこれを100〜400g/ha
(特に150〜300g/ha、たとえば200g/ha)の割
合で、シモキサニル40〜160g/ha(特に60〜12
0g/ha、たとえば80g/ha)またはホセチル−Al 75
0〜2500g/ha(特に1000〜2000g/ha、たと
えば1500g/ha)と組合わせて使用する。本発明の組
成物の活性を増強するため、またはその活性の範囲を拡
大するため、上記組成物の活性成分に加うるに他の農
薬、たとえば他の殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤または植物発育規正剤を使用することができ
る。本発明方法において接触殺菌剤を追加使用すること
が特に有利である。 【0010】本発明の殺菌剤と共に使用するために特に
指摘される接触殺菌剤は、銅殺菌剤(たとえば酸化第一
銅、オキシ塩化銅(II)、水酸化第二銅、硫酸カルシウ
ム銅(II)、オキシ塩化カルシウム銅(銅(II)、ボル
ドー混合物またはバーガンデイ(Burgundy)混合
物)、キャプタン、ジクロフルアニド、ポリペット、マ
ンコゼブ、マネブ、ジネブ、クロロタロニル、プロピネ
ブ、ジチアノンまたはこれらの混合物から選ばれる殺菌
剤1種ないしそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加す
る上記のような接触殺菌剤は一般に200〜2000g/
haの割合で使用することができる。マンコゼブは本発明
の殺菌方法に使用するのに特に適当である。マンコゼブ
は化合物[I]のシモキサニルとの組成物に及ぼす特別
の共働効果を有する。 【0011】本発明は化合物[I]とシモキサニルを含
む殺菌剤を提供することもできる。 【0012】本発明の殺菌剤において、化合物[I]:
シモキサニルの重量比は好ましくは10:1〜1:3、
更に好ましくは5:1〜1:1(特に4:1〜2:1
(たとえば2.5:1))である。活性成分の共働効果
は後記表中の種種の試験データから明らかである。この
試験における共働効果は化合物[I]:シモキサニルの
重量比1:0.3〜1:3の範囲の数値で特に示され
る。 【0013】本発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せ
しめる場合、化合物[I]:接触殺菌剤の重量比は好ま
しくは1:2〜1:10であって、マンコゼブ、ホルペ
ット、キャプタンまたはマネブを用いる場合、更に好ま
しくは1:4〜1:9、特に1:5〜1:8(たとえば
1:7)である。本発明の殺菌剤中にマンコゼブを配合
するのが特に有利である。 【0014】本発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえ
ば殺菌剤として許容される希釈剤に配合した一対の包装
物、即時使用型粒剤、または流動性もしくは湿潤性粉剤
型として使用することができる。かかる殺菌剤組成物
は、常套の方法、たとえば活性成分と希釈剤(担体)お
よび他の製剤成分(たとえば界面活性剤)を混和するこ
とにより製剤することができる。 【0015】希釈剤という用語は本明細書において農園
芸上許容される液体もしくは固体物質であって、活性成
分に加えて殺菌剤組成物を、有用なまたは好ましい活性
の強さの(それぞれ容易に使用できるかまたは改良され
た)薬剤型にすることができる。希釈剤はたとえばタル
ク、カオリン、珪藻土、キシレンまたは水であってよ
い。 【0016】水に分散させ得る濃厚物質または湿潤し得
る粉剤のようなスプレー剤型として使用される特定の薬
剤型は、これに湿潤剤または分散剤(たとえばナフタリ
ンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸塩類、脂肪族アルキル硫酸塩類、エト
キシ化アルキルフエノール類またはエトキシ化脂肪族ア
ルコール類とホルムアルデヒドとの縮合生成物)のよう
な界面活性剤を含有させることができる。 【0017】一般にこのような薬剤は、これに活性成分
0.01〜90%(重量)、殺菌剤として許容される界
面活性剤0〜20%および固体または液体希釈剤10〜
99.99%を含有せしめ、活性成分は少なくとも1種
の化合物[I]をシモキサニルおよび必要に応じて他の
活性物質(特に接触殺菌剤)と共に含有せしめる。濃厚
型殺菌剤組成物は、一般にこれに活性物質約2〜80%
(重量)、好ましくは5〜70%を含有せしめる。施用
薬剤型はこれに活性物質をたとえば0.01〜20重量
%、好ましくは0.01〜5重量%含有せしめればよ
い。 【0018】次に実施例をあげて本発明の好ましい実施
態様を説明する(実施例中、部および%とあるはそれぞ
れ重量部および重量%を表す。)。 【0019】 【実施例】 試験A:アシルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有するPhy
tophthora infestans(馬鈴薯疫病菌)菌株に対する殺
菌効果 ポットに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物(3〜5葉
発育段階)を次のスプレー用水性液体混合物でスプレー
処理する: 混合物A−化合物[I]0.05〜0.0002%とシモ
キサニル0.05〜0.0002%含有、 混合物B−化合物[I]0.05〜0.0002%とマン
コゼブ、ホルペット、キャプタン、ジクロフルアニド、
マネブまたは銅殺菌剤のような接触殺菌剤0.2〜0.0
03%含有。 【0020】2時間(または4、8、16、32または
64時間)後、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗
浄装置により10〜50mm/時間の降雨速度で強く洗浄
する。洗浄処理2時間後、化合物[I]に対して抵抗性
を増強したPhytophthora infestans(馬鈴薯疫病菌)
菌株の胞子懸濁液(105胞子のう(sporangia)/ml)
を、薬剤処理した植物または葉に接種する。この植物
を、雰囲気温度16℃、雰囲気相対湿度100%、日照
時間16時間に設備したテントに移す。4〜5日後、薬
剤処理した植物(葉)と薬剤処理しないで同様に接種し
た植物(葉)を比較することにより、病害の抑制程度を
評価する。薬剤の混合物Aの場合、菌類による病害の完
全な抑制が観察されるが、混合物Bの殺菌活性の程度は
有意にその明確性が少ない。同様の結果が、アシルアラ
ニン型殺菌剤に抵抗性を有するPlasmopara viticola
(ブドウのベト病菌)菌株に対するブドウ果樹において
得られた。 【0021】試験B:共働活性 この試験において、化合物[I]、シモキサニルそれぞ
れ単独で与えられる殺菌活性と、化合物[I]をシモキ
サニルに組合わせて使用するときに与えられる殺菌活性
を比較する。起こり得る2種の活性成分の共働効果の存
在は次に示すコルビー(Colby)式により確立される: 【数1】 〔式中、AおよびBはそれぞれの活性成分を単独で使用
したときの殺菌活性、pは混合物中の活性成分の相互作
用がないかどうか理論的に得られる殺菌活性度であ
る。〕。 【0022】pが実験的に確定される殺菌効果より低い
ならば、共働作用が存在する。ポットに栽植した馬鈴薯
幼植物を、化合物[I]とシモキサニルをそれぞれ単独
で含有するか、もしくは本発明に従ってこれらを組合わ
せて含有せしめた水性スプレー用液体でスプレーする。
処理終了まで化合物[I]およびシモキサニルは0.0
125〜0.00002%の濃度で使用する。 【0023】2時間後、薬剤処理した植物にPhytophth
ora infestansの胞子懸濁液を接種し、この植物を雰囲
気温度16℃、雰囲気相対湿度100%、日照時間16
時間に設備してテントに移す。4〜5日後、薬剤処理し
た植物と薬剤処理することなく同様の接種を行った植物
を比較することにより病害抑制度を評価する。Plasmop
ara viticolaにおかされたブドウ果樹を用いて同様の試
験を行った。 【0024】更に得られた薬理効果を次表に示す。表
中、Compは化合物[I]、Cymはシモキサニル、Mは
マンコゼブ、下線を引いた数値はp(Colby)値、下線
のない数値は実験で確定した殺菌効果である。 【0025】 【表1】 【0026】 【表2】 【0027】 【表3】【0028】 【表4】 【0029】 【表5】 【0030】表I〜V(活性成分の共働効果を示す。)
の結果に基づき、次に共働効果の因子を次に示すワッド
レイ(Wadley)式により計算することができる: 【数2】【0031】式中、a、bなどは薬剤混合物中に使用さ
れる活性成分の重量割合、EC90、EC90(実験
値)およびEC90(理論値)は、それぞれ活性成分を
単独で使用するときの該活性成分の90%抑制許容濃度
(実験により決定)、活性成分の混合物の90%抑制許
容濃度(実験により決定)および活性成分の混合物の9
0%抑制許容濃度(計算により決定)である。SFは共
働作用係数を表す(活性成分の共働効果がある場合、S
F≧1)。 【0032】温室条件下、化合物[I]/シモキサニル
混合物を用いるトマト(Phytophthora infestans感
染)の試験および化合物[I]/シモキサニル/マンコ
ゼブ混合物を用いるブドウ果樹(Plasmopara viticola
感染)の試験により共働効果(SF)を見出した。ワッ
ドレイに従って計算した結果を次表に示す。 【表6】 注)※は重量比、(2)Wadley参照。 【0033】実施例A〜F (水和剤の製造) 【表7】成分 A B C D E F (重量%) 化合物[I](1) 8 10 10 40 10 25 シモキサニル 3.2 5 10 24 5 10 接触殺菌剤(2) 56 25 − − 25 − オキシ塩化銅(II) − 10 − 17.5 硫酸カルシウム銅(II) − 5 − 18.5 ホルペット − − 30 − 界面活性剤: 湿潤剤(3) 1 1 1 1 1 1 分散剤(4) 5 5 5 5 5 5 希釈剤: シリカ 5 5 5 5 5 5 カオリン 21.8 34 39 25 13 54 注)(1)たとえば化合物[I]、(2)たとえばマンコゼブ、(3)たとえばアルキ ルナフタリンスルホン酸ナトリウム、(4)たとえばリグニンスルホン酸ナトリウ ム。 【0034】上記各成分を混合してこの混合物を破砕
し、これを常套の方法で混和することにより粉剤を得
た。一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用活性
成分を含有する製剤の例を次に列挙する。 【0035】実施例G 化合物[I](95%工業用)10.5%;シモキサニ
ル(95%工業用)5.3%;マンコゼブ(80%工業
用)31.3%;オキシ塩化銅(II)(銅57%)17.
5%;硫酸カルシウム銅(II)(銅27%)18.7
%;界面活性剤およびシリカ11.0%;カオリン5.7
%。 【0036】実施例H(流動性、440g/l) 化合物[I](95%工業用)4.2%(w/w);シモ
キサニル(95%工業用)1.7%(w/w);マンコゼ
ブ(80%工業用)35.0%(w/w);界面活性剤4.
0%(w/w);1,2−プロピレングリコール(抗凍結
剤)6.0%(w/w);粘着剤0.3%(w/w);安定剤
(たとえばクエン酸)0.5%(w/w);水48.3%
(w/w);合計100%(w/w)。上記各成分を混合し
て湿潤摩砕し、これを混和することにより、薬剤を得
た。 【0037】実施例J(粒剤、67%(w/w)WG) 化合物[I](95%工業用)8.4%(w/w);シモ
キサニル(95%工業用)3.4%(w/w);マンコゼ
ブ(80%工業用)70.0%(w/w);分散/結合剤
(たとえばリグニンスルホン酸ナトリウム)7.7%(w
/w);安定剤(たとえばクエン酸)0.5%(w/w)。
上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流動床造粒
処理により粒剤を得た。この粒剤は水によく分散してス
プレーし得る懸濁液を形成する。
更に詳しくは改良された新規農園芸用殺菌剤およびこれ
を使用する殺菌方法に関する。 【0002】 【従来の技術】本発明に用いる殺菌剤は特に卵菌類を抑
制するのに有用な殺菌剤である。各種卵菌類抑制殺菌剤
を含む多種多様の殺菌剤が公知であるが、更に有効な殺
菌剤の要求が存在している。 【0003】 【発明の構成】本発明によれば、(a)式I 【化3】 [式中、XはCH、RaおよびRbは共にHであるかまた
は双方を合して共有結合、YはCH2OCH3を表す]で
示される化合物、および(b)1−(2−シアノ−2−メ
トキシイミノアセチル)−3−エチル尿素(以下、一般
名シモキサニル(Cymoxanil)で表す)を組合わせて使
用し、病原菌類による農園芸作物の病害を抑制または防
除し得ることが見出された。 【0004】菌類を抑制する殺菌剤として有用な式Iの
化合物として、X、Ra、Rb、Yが次の基である化合物
が例示される: (i)それぞれCH、H、H、CH2−OCH3(一般
名:メタラキシル)、 (ii)それぞれCH、共有結合(Ra+Rb)、CH2O
CH3。 化合物[I]は公知であるかまたは常套の方法により製
造することができる。 【0005】シモキサニル(Cymoxanil)はPlasmopar
a spp.(べと病菌)およびPhytophthora spp.(疫病
菌)に対する殺菌効果を有する公知の菌体の全身的殺菌
剤である。 【0006】本発明に従ってシモキサニルを化合物
[I]たとえば前記化合物(i)〜(ii)と組合わせて
使用することにより、驚くべきことに上記菌類に対する
化合物[I]の殺菌効果を実質的に増強し、またシモキ
サニルの殺菌効果をも実質的に増強し得ることが見出さ
れた。また化合物[I]をシモキサニルと組合わせて使
用する場合、化合物[I]の抑制効果に対する卵菌類の
抵抗性増大の危険性が有意に減少する。またPhytophth
ora spp.およびPlasmopara spp.のアシルアラニン抵抗
性野外菌株の抵抗性係数(活性物質の90%濃度におけ
る抵抗性および感受性菌株に対する殺菌活性の比)の大
きな減少によって特に示されるように、本発明の方法は
アシルアラニン抵抗性に対して著しい活性を示す。アシ
ルアラニン抵抗性野外菌株とは、アシルアラニン型殺菌
剤〔たとえばPesistance to acylalanine-type fungic
ides in Peronosporales(Phytopathology71(5)
558(1981年))参照〕に対して抵抗性が増大す
る卵菌類を意味する。更に本発明の方法は、その活性成
分を菌類に対して単独で使用するときに示される抑制活
性より広範囲の有効性を現す。 【0007】それ故本発明は、特にブドウ果樹、トマ
ト、ホップ、カカオ、タバコ、馬鈴薯、レタスの栽培に
おける農園芸作物の場所およびユーカリ樹の場所に、化
合物[I]とシモキサニルの殺菌有効合計量を、混合物
でもしくは両活性成分を別々に施用することから成る農
園芸作物栽培場所における病原菌類、特にPhytophthor
a spp.、Plasmopara spp.、Peronospora spp.、Pseu
doperonospora spp.、Sclerophthora spp.、Bremia s
pp.およびPythium spp.のような卵菌綱に属する菌類の
改良された抑制方法を提供することができる。 【0008】本明細書における農園芸作物という用語は
その所望の作物の発育の意味を包含する。 【0009】化合物[I]はこれを100〜400g/ha
(特に150〜300g/ha、たとえば200g/ha)の割
合で、シモキサニル40〜160g/ha(特に60〜12
0g/ha、たとえば80g/ha)またはホセチル−Al 75
0〜2500g/ha(特に1000〜2000g/ha、たと
えば1500g/ha)と組合わせて使用する。本発明の組
成物の活性を増強するため、またはその活性の範囲を拡
大するため、上記組成物の活性成分に加うるに他の農
薬、たとえば他の殺菌剤、殺細菌剤、殺虫剤、殺ダニ
剤、除草剤または植物発育規正剤を使用することができ
る。本発明方法において接触殺菌剤を追加使用すること
が特に有利である。 【0010】本発明の殺菌剤と共に使用するために特に
指摘される接触殺菌剤は、銅殺菌剤(たとえば酸化第一
銅、オキシ塩化銅(II)、水酸化第二銅、硫酸カルシウ
ム銅(II)、オキシ塩化カルシウム銅(銅(II)、ボル
ドー混合物またはバーガンデイ(Burgundy)混合
物)、キャプタン、ジクロフルアニド、ポリペット、マ
ンコゼブ、マネブ、ジネブ、クロロタロニル、プロピネ
ブ、ジチアノンまたはこれらの混合物から選ばれる殺菌
剤1種ないしそれ以上である。本発明の殺菌剤に追加す
る上記のような接触殺菌剤は一般に200〜2000g/
haの割合で使用することができる。マンコゼブは本発明
の殺菌方法に使用するのに特に適当である。マンコゼブ
は化合物[I]のシモキサニルとの組成物に及ぼす特別
の共働効果を有する。 【0011】本発明は化合物[I]とシモキサニルを含
む殺菌剤を提供することもできる。 【0012】本発明の殺菌剤において、化合物[I]:
シモキサニルの重量比は好ましくは10:1〜1:3、
更に好ましくは5:1〜1:1(特に4:1〜2:1
(たとえば2.5:1))である。活性成分の共働効果
は後記表中の種種の試験データから明らかである。この
試験における共働効果は化合物[I]:シモキサニルの
重量比1:0.3〜1:3の範囲の数値で特に示され
る。 【0013】本発明の殺菌剤に更に接触殺菌剤を含有せ
しめる場合、化合物[I]:接触殺菌剤の重量比は好ま
しくは1:2〜1:10であって、マンコゼブ、ホルペ
ット、キャプタンまたはマネブを用いる場合、更に好ま
しくは1:4〜1:9、特に1:5〜1:8(たとえば
1:7)である。本発明の殺菌剤中にマンコゼブを配合
するのが特に有利である。 【0014】本発明の殺菌剤は、通常の薬剤型、たとえ
ば殺菌剤として許容される希釈剤に配合した一対の包装
物、即時使用型粒剤、または流動性もしくは湿潤性粉剤
型として使用することができる。かかる殺菌剤組成物
は、常套の方法、たとえば活性成分と希釈剤(担体)お
よび他の製剤成分(たとえば界面活性剤)を混和するこ
とにより製剤することができる。 【0015】希釈剤という用語は本明細書において農園
芸上許容される液体もしくは固体物質であって、活性成
分に加えて殺菌剤組成物を、有用なまたは好ましい活性
の強さの(それぞれ容易に使用できるかまたは改良され
た)薬剤型にすることができる。希釈剤はたとえばタル
ク、カオリン、珪藻土、キシレンまたは水であってよ
い。 【0016】水に分散させ得る濃厚物質または湿潤し得
る粉剤のようなスプレー剤型として使用される特定の薬
剤型は、これに湿潤剤または分散剤(たとえばナフタリ
ンスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩類、リ
グニンスルホン酸塩類、脂肪族アルキル硫酸塩類、エト
キシ化アルキルフエノール類またはエトキシ化脂肪族ア
ルコール類とホルムアルデヒドとの縮合生成物)のよう
な界面活性剤を含有させることができる。 【0017】一般にこのような薬剤は、これに活性成分
0.01〜90%(重量)、殺菌剤として許容される界
面活性剤0〜20%および固体または液体希釈剤10〜
99.99%を含有せしめ、活性成分は少なくとも1種
の化合物[I]をシモキサニルおよび必要に応じて他の
活性物質(特に接触殺菌剤)と共に含有せしめる。濃厚
型殺菌剤組成物は、一般にこれに活性物質約2〜80%
(重量)、好ましくは5〜70%を含有せしめる。施用
薬剤型はこれに活性物質をたとえば0.01〜20重量
%、好ましくは0.01〜5重量%含有せしめればよ
い。 【0018】次に実施例をあげて本発明の好ましい実施
態様を説明する(実施例中、部および%とあるはそれぞ
れ重量部および重量%を表す。)。 【0019】 【実施例】 試験A:アシルアラニン型殺菌剤に抵抗性を有するPhy
tophthora infestans(馬鈴薯疫病菌)菌株に対する殺
菌効果 ポットに栽植した幼トマトおよび馬鈴薯植物(3〜5葉
発育段階)を次のスプレー用水性液体混合物でスプレー
処理する: 混合物A−化合物[I]0.05〜0.0002%とシモ
キサニル0.05〜0.0002%含有、 混合物B−化合物[I]0.05〜0.0002%とマン
コゼブ、ホルペット、キャプタン、ジクロフルアニド、
マネブまたは銅殺菌剤のような接触殺菌剤0.2〜0.0
03%含有。 【0020】2時間(または4、8、16、32または
64時間)後、処理した植物またはその葉を仮装降雨洗
浄装置により10〜50mm/時間の降雨速度で強く洗浄
する。洗浄処理2時間後、化合物[I]に対して抵抗性
を増強したPhytophthora infestans(馬鈴薯疫病菌)
菌株の胞子懸濁液(105胞子のう(sporangia)/ml)
を、薬剤処理した植物または葉に接種する。この植物
を、雰囲気温度16℃、雰囲気相対湿度100%、日照
時間16時間に設備したテントに移す。4〜5日後、薬
剤処理した植物(葉)と薬剤処理しないで同様に接種し
た植物(葉)を比較することにより、病害の抑制程度を
評価する。薬剤の混合物Aの場合、菌類による病害の完
全な抑制が観察されるが、混合物Bの殺菌活性の程度は
有意にその明確性が少ない。同様の結果が、アシルアラ
ニン型殺菌剤に抵抗性を有するPlasmopara viticola
(ブドウのベト病菌)菌株に対するブドウ果樹において
得られた。 【0021】試験B:共働活性 この試験において、化合物[I]、シモキサニルそれぞ
れ単独で与えられる殺菌活性と、化合物[I]をシモキ
サニルに組合わせて使用するときに与えられる殺菌活性
を比較する。起こり得る2種の活性成分の共働効果の存
在は次に示すコルビー(Colby)式により確立される: 【数1】 〔式中、AおよびBはそれぞれの活性成分を単独で使用
したときの殺菌活性、pは混合物中の活性成分の相互作
用がないかどうか理論的に得られる殺菌活性度であ
る。〕。 【0022】pが実験的に確定される殺菌効果より低い
ならば、共働作用が存在する。ポットに栽植した馬鈴薯
幼植物を、化合物[I]とシモキサニルをそれぞれ単独
で含有するか、もしくは本発明に従ってこれらを組合わ
せて含有せしめた水性スプレー用液体でスプレーする。
処理終了まで化合物[I]およびシモキサニルは0.0
125〜0.00002%の濃度で使用する。 【0023】2時間後、薬剤処理した植物にPhytophth
ora infestansの胞子懸濁液を接種し、この植物を雰囲
気温度16℃、雰囲気相対湿度100%、日照時間16
時間に設備してテントに移す。4〜5日後、薬剤処理し
た植物と薬剤処理することなく同様の接種を行った植物
を比較することにより病害抑制度を評価する。Plasmop
ara viticolaにおかされたブドウ果樹を用いて同様の試
験を行った。 【0024】更に得られた薬理効果を次表に示す。表
中、Compは化合物[I]、Cymはシモキサニル、Mは
マンコゼブ、下線を引いた数値はp(Colby)値、下線
のない数値は実験で確定した殺菌効果である。 【0025】 【表1】 【0026】 【表2】 【0027】 【表3】【0028】 【表4】 【0029】 【表5】 【0030】表I〜V(活性成分の共働効果を示す。)
の結果に基づき、次に共働効果の因子を次に示すワッド
レイ(Wadley)式により計算することができる: 【数2】【0031】式中、a、bなどは薬剤混合物中に使用さ
れる活性成分の重量割合、EC90、EC90(実験
値)およびEC90(理論値)は、それぞれ活性成分を
単独で使用するときの該活性成分の90%抑制許容濃度
(実験により決定)、活性成分の混合物の90%抑制許
容濃度(実験により決定)および活性成分の混合物の9
0%抑制許容濃度(計算により決定)である。SFは共
働作用係数を表す(活性成分の共働効果がある場合、S
F≧1)。 【0032】温室条件下、化合物[I]/シモキサニル
混合物を用いるトマト(Phytophthora infestans感
染)の試験および化合物[I]/シモキサニル/マンコ
ゼブ混合物を用いるブドウ果樹(Plasmopara viticola
感染)の試験により共働効果(SF)を見出した。ワッ
ドレイに従って計算した結果を次表に示す。 【表6】 注)※は重量比、(2)Wadley参照。 【0033】実施例A〜F (水和剤の製造) 【表7】成分 A B C D E F (重量%) 化合物[I](1) 8 10 10 40 10 25 シモキサニル 3.2 5 10 24 5 10 接触殺菌剤(2) 56 25 − − 25 − オキシ塩化銅(II) − 10 − 17.5 硫酸カルシウム銅(II) − 5 − 18.5 ホルペット − − 30 − 界面活性剤: 湿潤剤(3) 1 1 1 1 1 1 分散剤(4) 5 5 5 5 5 5 希釈剤: シリカ 5 5 5 5 5 5 カオリン 21.8 34 39 25 13 54 注)(1)たとえば化合物[I]、(2)たとえばマンコゼブ、(3)たとえばアルキ ルナフタリンスルホン酸ナトリウム、(4)たとえばリグニンスルホン酸ナトリウ ム。 【0034】上記各成分を混合してこの混合物を破砕
し、これを常套の方法で混和することにより粉剤を得
た。一般に活性成分は工業用型で使用する。工業用活性
成分を含有する製剤の例を次に列挙する。 【0035】実施例G 化合物[I](95%工業用)10.5%;シモキサニ
ル(95%工業用)5.3%;マンコゼブ(80%工業
用)31.3%;オキシ塩化銅(II)(銅57%)17.
5%;硫酸カルシウム銅(II)(銅27%)18.7
%;界面活性剤およびシリカ11.0%;カオリン5.7
%。 【0036】実施例H(流動性、440g/l) 化合物[I](95%工業用)4.2%(w/w);シモ
キサニル(95%工業用)1.7%(w/w);マンコゼ
ブ(80%工業用)35.0%(w/w);界面活性剤4.
0%(w/w);1,2−プロピレングリコール(抗凍結
剤)6.0%(w/w);粘着剤0.3%(w/w);安定剤
(たとえばクエン酸)0.5%(w/w);水48.3%
(w/w);合計100%(w/w)。上記各成分を混合し
て湿潤摩砕し、これを混和することにより、薬剤を得
た。 【0037】実施例J(粒剤、67%(w/w)WG) 化合物[I](95%工業用)8.4%(w/w);シモ
キサニル(95%工業用)3.4%(w/w);マンコゼ
ブ(80%工業用)70.0%(w/w);分散/結合剤
(たとえばリグニンスルホン酸ナトリウム)7.7%(w
/w);安定剤(たとえばクエン酸)0.5%(w/w)。
上記成分を混合して摩砕し、平皿造粒または流動床造粒
処理により粒剤を得た。この粒剤は水によく分散してス
プレーし得る懸濁液を形成する。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(56)参考文献 米国特許4053612(US,A)
米国特許4051255(US,A)
米国特許3954992(US,A)
Research Disclosu
re,No.187,November
1979,第632〜633頁
(58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名)
A01N 47/34
A01N 37/30
A01N 43/08
CA(STN)
REGISTRY(STN)
Claims (1)
- (57)【特許請求の範囲】 1.菌類の存在場所に(a)式I 【化1】 [式中、XはCH、RaおよびRbは共にHであるかまた
は双方を合して共有結合、YはCH2OCH3を表す]で
示される化合物、および(b)1−(2−シアノ−2−メ
トキシイミノアセチル)−3−エチル尿素を施用して相
乗的抗菌作用を発揮せしめることを特徴とする、菌類の
防除方法。 2.化合物(a)を100〜400g/ha、化合物(b)を
40〜160g/haの量で施用する、特許請求の範囲第1
項記載の方法。 3.XがCH、RaおよびRbが共にH、YがCH2OC
H3である、特許請求の範囲第2項記載の方法。 4.菌類がべと病菌および疫病菌から選択されたもので
ある、特許請求の範囲第1項〜第3項の何れか1項に記
載の方法。 5.(a)式I 【化2】[式中、XはCH、RaおよびRbは共にHであるかまた
は双方を合して共有結合、YはCH2OCH3を表す]で
示される化合物、および(b)1−(2−シアノ−2−メ
トキシイミノアセチル)−3−エチル尿素を含有し、相
乗的抗菌作用を発揮することを特徴とする、農園芸用殺
菌剤。 6.XがCH、RaおよびRbが共にH、YがCH2OC
H3である、特許請求の範囲第5項記載の剤。 7.化合物(a)対化合物(b)の重量比が10:1〜
1:3である、特許請求の範囲第5または6項の何れか
1項記載の剤。 8.化合物(a)対化合物(b)の重量比が1:0.3〜
1:3である、特許請求の範囲第7項記載の剤。 9.菌類がべと病菌および疫病菌から選択されたもので
ある、特許請求の範囲第5項〜第8項の何れか1項に記
載の剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8133233A JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB8202125 | 1982-01-26 | ||
GB8202125 | 1982-01-26 | ||
GB8231012 | 1982-10-29 | ||
GB8231012 | 1982-10-29 | ||
JP58011233A JPS58128307A (ja) | 1982-01-26 | 1983-01-25 | 殺菌剤に関する改良 |
JP8133233A JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP58011233A Division JPS58128307A (ja) | 1982-01-26 | 1983-01-25 | 殺菌剤に関する改良 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH08310906A JPH08310906A (ja) | 1996-11-26 |
JP2777107B2 true JP2777107B2 (ja) | 1998-07-16 |
Family
ID=27449305
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8133233A Expired - Lifetime JP2777107B2 (ja) | 1982-01-26 | 1996-05-28 | 殺菌剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2777107B2 (ja) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3954992A (en) | 1973-07-02 | 1976-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
US4051255A (en) | 1974-03-21 | 1977-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
US4053612A (en) | 1975-01-30 | 1977-10-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized formulations of 2-alkoxyimino-n-carbamoyl-2-cyanoacetamides |
-
1996
- 1996-05-28 JP JP8133233A patent/JP2777107B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3954992A (en) | 1973-07-02 | 1976-05-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-Cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
US4051255A (en) | 1974-03-21 | 1977-09-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | 2-cyano-2-hydroxyiminoacetamides as plant disease control agents |
US4053612A (en) | 1975-01-30 | 1977-10-11 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Stabilized formulations of 2-alkoxyimino-n-carbamoyl-2-cyanoacetamides |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Research Disclosure,No.187,November 1979,第632〜633頁 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH08310906A (ja) | 1996-11-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0741970B1 (en) | Bactericidal composition | |
US3873700A (en) | Fungicidal compositions and method for protecting plants by the use thereof | |
KR100376181B1 (ko) | 2성분 및 3성분 살진균 혼합물 | |
KR970007927B1 (ko) | 살진균제 및 식물병원성 진균의 살균방법 | |
EP0753258B1 (en) | Synergistic fungicidal compositions of N-acetonyl-benzamides | |
ES2207628T3 (es) | Composicion fungicida que contiene una n-acetonilbenzamida y acido fosforoso. | |
JPH04368303A (ja) | 新規な農園芸用殺虫殺菌組成物 | |
JPH0465804B2 (ja) | ||
JP2777107B2 (ja) | 殺菌剤 | |
US5677333A (en) | Method for controlling phytopathogenic fungi | |
ES2210201T3 (es) | Microbicida. | |
US4742079A (en) | Fungicides containing cymoxanil and metalaxyl | |
JP2001181114A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
EP0835055B1 (en) | Fungicide mixtures | |
EP1247449B1 (en) | Fungicidal composition containing an N-Acetonylbenzamide and folpet | |
JPH0249708A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
GB2213063A (en) | Synergistic plant fungicidal mixtures | |
KR20000048280A (ko) | 엔-아세토닐벤즈아미드를 함유하는 살진균 조성물 | |
JPS6348843B2 (ja) | ||
JPH02196701A (ja) | 農園芸用殺菌剤組成物 | |
EP0394631A2 (en) | Composition of fungicide for agricultural and horticultural use | |
JPS6193107A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
GB2218907A (en) | Combatting brown plant hopper eggs | |
HU193034B (en) | Synergetic fungicide composition | |
JPS63243007A (ja) | 農園芸用殺菌剤 |