JPH0460145B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、新規なモノアゾ化合物非親水性反応
型モノアゾ染料に関するものである。詳しくは、
本発明は、ポリエステル繊維、セルロース繊維、
あるいはポリエステル繊維とセルロース繊維とか
らなる混合繊維を、耐光堅牢度をはじめとする各
種堅牢度のすぐれた橙色ないし赤色に染色する反
応型モノアゾ染料に関するものである。 従来から、下記一般式〔イ〕 （式中、R₁はアルキル、置換アルキルまたはア
ラルキルであり；Ａは () アミノ、オキソもしくはヒドロキシ置換基
を有する５もしくは６員環複素環、 () 置換もしくは非置換ナフトール、 () 芳香族アミンであつて、アミノ基に対して
４位置に置換基がなく、かつ少なくとも１個の
脂肪族もしくは環状脂肪族置換基が該アミノ窒
素に結合しているもの、 よりなる群から選ばれたカツプリング成分の残基
である） で表わされる２−アミノ−４・５−ジシアノイミ
ダゾールから誘導される分散モノおよびビスアゾ
染料（特公昭52−17848号公報）、 あるいは、下記一般式〔ロ〕 〔式中Ｄは芳香族炭素環又は芳香族複素環基を表
わし；R₁及びR₂は同じであつても異なつていて
もよく、適宜置換されたアルキル基、好ましくは
アルキル鎖中に１〜４個の炭素原子を有するアル
キル基を表わし；Ｘはハロゲン、特に塩素、更に
置換されていてもよいアルコキシ基又は基

【式】（R₃及びR₄は水素又は同じか若しく は異なつた置換されていてもよいアルキル基を表
わす）を表わし；Ｙは適宜置換されたアルコキシ
基又は基

【式】（R₃及びR₄は上記と同じ意 味を表わす）を表わす、〕 に相当するスルホン酸基を含まない水不溶性モノ
アゾ染料（特公昭45−36237号公報）が知られて
いる。 上記特公昭52−17848号公報に記載されている
染料〔イ〕は、本願発明の染料と同じくジシアノ
イミダゾール系アゾ染料であるが、該公知染料
〔イ〕を用いて木綿を染色する場合、公知染料
〔イ〕は反応基を有しないため木綿に染着しにく
く、さらに洗濯堅牢度、水堅牢度等の湿潤堅牢
度、耐光堅牢度及び摩擦堅牢度等の諸堅牢度が低
い。 また、特公昭45−36237号公報に記載されてい
る染料〔ロ〕は、本願発明の染料と同じくトリア
ジニル基を有しているモノアゾ染料であるが、該
公知染料〔ロ〕のトリアジニル基は、染料構造中
においてカツプリング成分中に位置しており、ジ
アゾ成分側に反応基を有しておらず、これに対し
て本発明染料はジアゾ成分中にかかるトリアジニ
ル基を有するものである。 上記のとおり、これら公知染料に対し、本願発
明の染料は、その化学構造において、明らかに新
規な反応型モノアゾ染料に関するものである。 以下に、本発明を詳細に説明する。 本発明に関るモノアゾ化合物は、下記一般式
〔〕で表わされる。 上記〔〕中、R¹およびR²はそれぞれ置換も
しくは非置換のアルキル基、シクロヘキシル基ま
たはフエニル基、クロロフエニル基、メチルフエ
ニル基等の置換もしくは非置換のアリール基を表
わす。 非置換のアルキル基としては、メチル基、エチ
ル基、直鎖状または分岐鎖状のプロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オ
クチル基等、好ましくは、C₁〜C₄のアルキル基
が挙げられる。 置換アルキル基としては、メトキシエチル基、
エトキシエチル基、プロポキシエチル基、ブトキ
シエチル基等の低級アルコキシアルキル基；メト
キシエトキシエチル基、エトキシエトキシエチル
基、ブトキシエトキシエチル基等の低級アルコキ
シアルコキシアルキル基；アリルオキシエチル基
等のアルケニルオキシアルキル基；フエノキシエ
チル基等のフエノキシアルキル基；ベンジルオキ
シエチル基、クロロベンジルオキシエチル基等の
置換されていてもよいアラルキルオキシアルキル
基；ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル
基、ヒドロキシブチル基、ヒドロキシヘキシル基
等のヒドロキシアルキル基；シアノメチル基、シ
アノエチル基等のシアノアルキル基；アセチルオ
キシエチル基、クロロアセチルオキシエチル基、
クロロプロピオニルオキシエチル基、ベンゾイル
オキシエチル基等の置換もしくは非置換のアシル
オキシアルキル基；メトキシカルボニルオキシエ
チル基、エトキシカルボニルオキシエチル基、ブ
トキシカルボニルオキシエチル基等の低級アルコ
キシカルボニルオキシアルキル基；メトキシエト
キシカルボニルオキシエチル基、エトキシエトキ
シカルボニルオキシエチル基等の低級アルコキシ
アルコキシカルボニルオキシアルキル基；カルバ
モイルメチル基、カルバモイルエチル基等のカル
バモイルアルキル基；メトキシカルボニルメチル
基、エトキシカルボニルメチル基、メトキシエト
キシカルボニルメチル基、ベンジルオキシカルボ
ニルメチル基等の置換もしくは非置換のアルコキ
シカルボニルアルキル基；ベンジル基、フエネチ
ル基、クロロベンジル基等の置換もしくは非置換
のアラルキル基；アリルオキシカルボニルエチル
基、アリルオキシカルボニルメチル基等のアリル
オキシカルボニルアルキル基；コハク酸イミドエ
チル基等のコハク酸イミドアルキル基；フタル酸
イミドエチル基等のフタル酸イミドアルキル基；
シアノエトキシエチル基、シアノメトキシエチル
基等のシアノアルコキシアルキル基；クロロエチ
ル基等のハロゲン化アルキル基；２−ヒドロキシ
−３−メトキシプロピル基等のヒドロキシアルコ
キシアルキル基；テトラヒドロフルフリル基等が
挙げられる。 好ましくは、C₁〜C₄のアルコキシアルキル基、
特に好ましくは、C₁〜C₄のアルコキシエチル基
が挙げられる。 上記式〔〕中、Ｚは、水素原子、塩素原子、
メチル基またはアセチルアミノ基、クロロアセチ
ルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、クロロベンゾ
イルアミノ基、メトキシベンゾイルアミノ基、メ
チルスルホニルアミノ基、クロロプロピオニルア
ミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、エチルア
ミノカルボニルアミノ基等のアシルアミノ基を表
わし、好ましくは、アシルアミノ基、そして特に
好ましくはベンゾイルアミノ基を表わす。 上記式〔〕中、(A)は、−CH₂CH₂−基、−
CH₂CH₂CH₂−基、

【式】基または

【式】基（式中、R³はクロロメチル 基、ブロムメチル基、C₁〜C₆のアルコキシメチ
ル基等の低級アルコキシメチル基またはフエノキ
シメチルを表わす）等の置換もしくは非置換のア
ルキレン基、好ましくは、エチレン基またはプロ
ピレン基を表わす。 式中〔〕中、(B)は、酸素原子または−NH−
基を表わす。 同じく式〔〕中、Ｘは、フツ素原子または塩
素原子、好ましくはフツ素原子を表わす。 式〔〕中、Ｙは、−NR⁴R⁵または−OR⁶を表
わし、R⁴およびR⁵は水素原子；置換もしくは非
置換のアルキル基；フエニル基等のアリール基；
ベンジル基、フエネチル基等のアラルキル基また
は−NR⁴R⁵のR⁴とR⁵との連結により形成される
５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、R⁶
は非置換アルキル基を表わす。 置換もしくは非置換のアルキル基としては、前
述のR¹またはR²と同様のものが挙げられる。 ５員もしくは６員の含窒素複素環としては、１
−ピロリジニル基、３−メチル−１−ピロリジニ
ル基、２−ヒドロキシエチル−１−ピロリジニル
基、２，５−ジメチル−１−ピロリジニル基、３
−チアゾリジニル基、１−ピロリル基、１−ピラ
ゾリル基、１−イミダゾリル基、モルホリノ基、
ピペリジノ基、２，６−ジメチルピペリジノ基、
１−ピペラジニル基、４−メチル−１−ピペラジ
ニル基などが挙げられる。 −NR⁴R⁵としては、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジブチルアミン等の合計炭素原子数４〜
12のジアルキルアミノ基が特に望ましい。 前示一般式〔〕で示されるモノアゾ化合物
は、次のようにして製造することができる。 すなわち、下記一般式〔〕 （式中、R¹、R²およびＺは、前記定義に同じ）
で示されるモノアゾ化合物を、下記一般式〔〕 （式中、X¹は、塩素原子、臭素原子、または沃
素原子を表わし、(A)、(B)、ＸおよびＹは前記定義
に同じ）で示されるアルキル化剤と、Ｎ−メチル
ピロリドン、メチルエチルケトン、アセトニトリ
ル、トルエン、クロルベンゼン等の溶媒中、トリ
エチルアミン等の脱酸剤の存在下に、50℃〜150
℃で２〜20時間反応させることによつて製造する
ことができる。 一般式〔〕で示されるアルキル化剤は、下記
一般式〔〕 X¹−(A)−(B)−Ｈ ……〔〕 （式中、X¹は、(A)および(B)は前記定義に同じ）
で示されるアルコール類またはアミン類と、２，
４，６−トリハロゲノトリアジンとをＮ−メチル
ピロリドン、アセトン等の溶媒中、トリエチルア
ミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に、−５℃
〜10℃で２〜10時間ジハロゲノシアヌル化反応さ
せて下記一般式〔〕 （式中、X¹、Ｘ、(A)および(B)は前記定義に同じ）
で示される化合物を製造し、次いでここで得られ
た一般式〔〕で示される化合物と、下記一般式
〔〕 YH ……〔〕 （式中、Ｙは前記定義に同じ）で示されるアルコ
ール類またはアミン類とをＮ−メチルピロリド
ン、アセトン等の溶媒中、トリエチルアミン、炭
酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に、−５℃〜10℃で、
２〜10時間、反応させることにより製造される。 また、前記一般式〔〕で示される本発明のモ
ノアゾ化合物は、次に示す別法によつても製造す
ることができる。 すなわち、前記一般式〔〕で示されるモノア
ゾ化合物を、前記一般式〔〕で示されるアルコ
ール類またはアミン類と、Ｎ−メチルピロリド
ン、メチルエチルケトン、アセトニトリル、トル
エン、クロルベンゼン等の溶媒中、トリエチルア
ミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の存在下に、50℃〜
150℃で、２〜20時間反応させることによつて下
記一般式〔〕 （式中、R¹、R²、Ｚ、(A)および(B)は前記定義に
同じ）で示されるモノアゾ化合物を製造する。つ
いで得られたモノアゾ染料の水素原子を、前記と
同じ方法でジハロゲノシアヌル化を行ない、得ら
れた下記一般式〔〕 （式中、R¹、R²、Ｚ、(A)、(B)およびＸは前記定
義に同じ）で表わされるモノアゾ染料のＸと、一
般式〔〕で示されるアルコール類またはアミン
類とをＮ−メチルピロリドン、アセトン等の溶媒
中、トリエチルアミン、炭酸ソーダ等の脱酸剤の
存在下に−℃〜10℃で２〜10時間反応させること
により上記一般式〔〕で示される本発明の反応
型モノアゾ化合物を製造することができる。 一般式〔〕で示される染料により染色される
繊維類としては、木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ースレーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成
繊維、部分アミノ化または部分アシル化した改質
セルロース繊維など、そしてポリエステル繊維、
カチオン可染ポリエステル繊維、アニオン可染ポ
リエステル繊維、ポリアミド繊維、羊毛、アクリ
ル繊維、ウレタン繊維、ジアセテート繊維、トリ
アセテート繊維など、あるいはこれら各種繊維の
混紡品または混織品が挙げられる。これらのう
ち、セルロース繊維、ポリエステル繊維、あるい
はセルロース繊維とポリエステル繊維との混紡品
または混織品（以上あわせて本発明の対象繊維と
記す）に対して特に有効である。 染色を実施するにあたつては前示一般式〔〕
で示される染料を媒体中に0.5μ〜2μ程度に微分散
させるのが望ましく、その方法としては非イオン
性たとえばプルロニツク型界面活性剤またはアニ
オン性分散剤たとえばリグニンスルホン酸ナトリ
ウムあるいはナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物のナトリウム塩等の水溶性分散剤を
用い、サンドグラインダー、ミル等の粉砕機を使
用し水中に微分散させる方法、スルホコハク酸エ
ステル、ノニルフエノール等にエチレンオキシド
を低モル付加させた化合物等の水難溶性あるいは
水不溶性の分散剤を用い水以外の溶剤、たとえば
エチルアルコール、イソプロピルアルコール、ポ
リエチレングリコール等のアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン等のケトン類、ｎ−ヘキ
サン、トルエン、キシレン、ミネラルターペン等
の炭化水素類、テトラクロロエチレン等のハロゲ
ン化炭化水素類、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル類、ジオキサン、テトラエチレングリコー
ルジメチルエーテル等のエーテル類中にあるいは
これらの混合溶剤中に微分散させる方法、水と上
記の溶剤のうち水と任意に混合し得る溶剤との混
合系中に微分散させる方法などがあげられる。 更に上記、微分散過程において、各分散媒に可
溶な高分子化合物あるいは主に分散作用以外の機
能を有する界面活性剤等を添加しても差しつかえ
ない。 この染料微分散液はそのままでもパデイング染
色法におけるパデイング浴として、また、捺染法
における捺染色糊として使用できるが、普通パデ
イング浴および捺染色糊としては更に上記染料微
分散液を水あるいは水と任意に混合し得る溶剤と
水の混合系あるいは油層がミネラルターペン等の
石油系炭化水素、テトラクロロエチレン等のハロ
ゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ型エマルジヨンまた
はＷ／Ｏ型エマルジヨン系へ目的とする染色濃度
に応じた割合に希釈させたものが使用される。 パデイング浴および捺染色糊の調製にあたり染
色を有利に実施するためにセルロース繊維膨潤剤
あるいは染料とセルロース繊維との反応を促進さ
せる目的でアルカリ金属化合物、有機エポキシ化
合物、有機ビニル化合物などを酸結合剤として添
加することができる。 アルカリ金属化合物としては、アルカリ金属炭
酸塩以外にアルカリ金属重炭酸塩、アルカリ金属
りん酸塩、アルカリ金属ホウ酸塩、アルカリ金属
けい酸塩、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属
酢酸塩等のアルカリ金属脂肪酸塩あるいはトリク
ロロ酢酸ナトリウム、アセト酢酸ナトリウム等の
水の存在下において加温するとアルカリを発生す
るアルカリ前駆化合物等が使用できる。これらの
使用量は、通常、パデイング浴または捺染色糊の
PHが7.5〜8.5となる量で十分である。有機エポキ
シ化合物としては、エチレングリコールジグリシ
ジルエーテル、平均分子量150〜400のポリエチレ
ングリコールジグリシジルエーテルなどが挙げら
れ、有機ビニル化合物としては、エチレングリコ
ールジアクリレート、平均分子量150〜400のポリ
エチレングリコールのジアクリレートまたはジメ
タクリレートなどが挙げられる。これらの使用量
は、パデイング浴または捺染色糊に対して３〜６
重量％程度である。 また、パデイング染色時におけるドライマイグ
レーシヨン防止のため、または各種捺染法に最適
な色糊粘度に調節するために、増粘剤、たとえ
ば、アルギン酸ナトリウム等の水溶性高分子を添
加してもよい。 パデイング浴あるいは捺染色糊の調製は上記方
法に限定されるものではなく、また、セルロース
繊維膨潤剤および酸結合剤は必ずしもパデイング
浴あるいは捺染色糊中に存在させる必要はなく、
繊維側に前もつて存在させておいてもよい。セル
ロース繊維膨潤剤としては沸点が150℃以上でセ
ルロース繊維を膨潤させる効果を有しているもの
であればすべて使用可能であり、たとえば、Ｎ，
Ｎ，N′，N′−テトラメチル尿素等の尿素類、ポ
リエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル等の多価アルコールまたはその誘導体があげら
れる。特に平均分子量が200〜500程度のポリエチ
レングリコール、ポリプロピレングリコール等の
両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル化され
た染料の反応基と反応しない多価アルコール誘導
体がセルロース繊維膨潤剤として好ましい。 セルロース繊維膨潤剤の使用量はパデイング浴
あるいは捺染色糊に対して５〜25重量％程度が適
当であり、好ましくは８〜15重量％程度である。 本発明の前記一般式〔〕で示される染料によ
り前記繊維を染色するには常法に従つて、例えば
上記方法により調製したパデイング浴または捺染
色糊を本発明の対象繊維に含浸または印捺し、乾
燥した後に160〜220℃の熱風または過熱蒸気で30
秒〜10分間熱処理、あるいは120〜150℃の高圧飽
和水蒸気中で３〜30分間処理し、界面活性剤を含
む熱水で洗浄するか、あるいは油層がテトラクロ
ロエチレン等のハロゲン化炭化水素であるＯ／Ｗ
型またはＷ／Ｏ型エマルジヨン洗浄浴で洗浄する
か、あるいは通常のドライクリーニング方式で洗
浄することにより完了する。 上記の方法によつて鮮明でかつ均一に染色され
た耐光堅牢度および湿潤堅牢度の良好な染色物を
得ることができる。 以下、本発明を実施例によりさらに具体的に説
明するが、本発明は、以下の実施例に限定される
ものではない。 尚、実施例中「部」とあるのは「重量部」を示
す。 実施例 １ 下記構造式 で示される反応型モノアゾ染料15部、ナフタレン
スルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物15部および
水70部からなる染料組成物を、微分散機としてペ
イントシエーカーを用いて染料分散液を調製し
た。この染料分散液を使用して下記組成 染料分散液 6.5部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液
55部平均分子量400のポリエチレングリコールジ
メチルエーテル ９部水 29.5部 計 100部 の捺染色糊（PH8.0）を調製し、ポリエステル／
木綿（混合比65／35）混紡布をスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
215℃で90秒乾熱固着した。これを水洗したのち、
ノニオン界面活性剤（スコアロール＃ 900、花王
石鹸株式会社製造、商標）２ｇ／を含有する洗
浄液を用いて浴比１：30で20分間80℃でソーピン
グを行ない、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れ
た黄味赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は下記構造式の化合物 6.4ｇをアセトニトリル32ml中に溶解し、トリエ
チルアミン3.0ｇと

【式】（２−フルオロ −４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−ブロムエチ
ルオキシトリアジン）3.8ｇとを加え、70〜75℃
で15時間反応後、得られた反応液を冷水に放出
し、生成する沈殿を別、水洗したのちに室温に
て乾燥して、前記構造式で示される染料の赤色粉
末5.8ｇ（収率80％）を得た。本染料の最大吸収
波長、λmax（アセトン）は510nｍであつた。 なお、２−フルオロ−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミノ−６−ブロムエチルオキシトリアジンは下記
の方法により製造した。 撹拌下に、アセトン20ml中に２，４，６−トリ
フルオロトリアジン4.9ｇを溶解し、−５℃〜−３
℃に冷却し、エチレンブロムヒドリン
（BrC₂H₄OH）3.8ｇを同温度で滴下し、ついでト
リエチルアミン3.1ｇを加え、ついで同温度でジ
エチルアミン2.7ｇを加え１時間反応させる。反
応後、得られた反応液を冷水200ml中に放出し、
下層のオイル分を分離し、乾燥して２−フルオロ
−４−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−６−ブロムエチ
ルオキシトリアジン3.6ｇ（収率95％）を得た。 実施例 ２ 下記構造式 で示される反応型モノアゾ染料15部、プルロニツ
ク型界面活性剤ブルロニツクL64（旭電化工業株
式会社製造、商標）10部および水75部からなる染
料組成物を、微分散機としてサンドグラインダー
を用い染料分散液を調製した。この染料分散液を
使用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量300のポリプロピレングリコールのジ
アセテート 10部 平均分子量200のポリエチレングリコールジグリ
シジルエーテル ３部水 25部 計 100部 の捺染色糊（PH6.5）を調製し、シルケツト加工
された綿ブロード（40番手）にスクリーン捺染機
を用いて印捺し、80℃で３分間中間乾燥した後、
185℃で７分間、過熱蒸気を用いて処理をした。 以下、実施例１に記載した方法に従つて洗浄処
理を行なつたところ、耐光堅牢度および湿潤堅牢
度の優れた赤色の染色物が得られた。 本実施例で使用した染料は、下記構造を有する
化合物4.72ｇ をモノクロルベンゼン15ml中に分散させ、ついで
ブロムプロパノール（BrC₃H₆OH）2.1ｇとトリ
エチルアミン1.5ｇを加え70〜75℃で15時間反応
させついで、冷却しメタノール45mlを加え、５℃
にて10時間撹拌し、析出した結晶をろ別、乾燥す
ることにより、下記構造式〔〕の化合物4.3ｇ
（収率80％）を得た。 次いで、得られた構造式〔〕の化合物5.31ｇ
をＮ−メチルピロリドン30ml中に溶解した後、−
５℃に冷却し、同温度で２，４，６−トリフルオ
ロトリアジン1.8ｇを滴下し、滴下後１時間同温
度に保持し、ついでトリエチルアミン1.3ｇとジ
エチルアミン0.95ｇを同温度で滴下し、滴下終了
後１時間撹拌し、得られた反応液を冷水中に放出
し、析出した沈殿をろ別、乾燥し、本実施例２に
使用した反応型モノアゾ染料5.6ｇ（収率80％）
を得た。本染料の最大吸収波長、λmax（アセト
ン）は、528nｍであつた。 実施例 ３ 下記構造式 で示される反応型モノアゾ染料10部、ポリオキシ
エチレグリコール−ノニルフエニルエーテル
（HLB 8.9）２部およびジエチレングリコール−
ジアセテート88部からなる染料組成物を微分散機
としてベイントコンデイシヨナーを用いて磨砕し
て染料インキを調製した。 この染料インキ10部とミネラルターペン55部を
混合した後、これらをホモミキサーで撹拌（5000
〜7000RPM）しつつ、下記組成の水溶液35部を
徐々に注加し均一になるまで撹拌し、粘稠なＯ／
Ｗ型エマルジヨン色糊を調製した。 水 31部 レピトールＧ（特殊ノニオン界面活性剤、第一工
業製薬株式会社製造、商標） 3.8部トリクロロ酢酸ナトリウム 0.1部 計 34.9部 次に、この色糊を用いポリエステル／木綿（混
合比65／35）混紡布にスクリーン捺染機を用いて
印捺し、100℃で２分間乾燥した後、過熱蒸気を
用いて175℃で７分間処理をした。その後、少量
の水を含有する熱テトラクロロエチレン浴で洗浄
し、乾燥を行なつたところ、耐光堅牢度および湿
潤堅牢度の優れた白場汚染のない赤色の染色物が
得られた。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品の最大吸収波長、λmax（アセトン）は
530nｍであつた。 実施例 ４ 下記構造式 で示されるモノアゾ染料16部、ポリオキシエチレ
ングリコールノニルフエニルエーテル（HLB
13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホルムアル
デヒド縮合物３部および水74部からなる染料組成
物をサンドグラインダーを用いて微分散させ染料
分散液を調製した。この染料分散液を使用して下
記組成 染料分散液 ６部 テトラエチレングリコールジメチルエーテル15部水 79部 計 100部 のパデイング浴（PH8.0）を調製し、ポリエステ
ル／木綿（混合比65／35）混紡布に含浸し、絞り
率45％に絞つた後、100℃で２分間乾燥させ200℃
で１分間乾熱固着した。このものを熱エタノール
浴で洗浄することにより耐光堅牢度および湿潤堅
牢度の優れた赤色の染色物を得た。 本実施例で使用した染料は実施例１に記載の方
法に準じて合成した。 本品の最大吸収波長、λmax（アセトン）は
503nｍであつた。 実施例 ５ 繊維をナイロン／レーヨン（混合比50／50）混
紡布に変更し、更に乾熱固着温度を185℃に変更
したこと以外は実施例１と全く同様にして捺染を
行なつたところ、湿潤堅牢度および耐光堅牢度の
良好な赤色の捺染物が得られた。 実施例 ６ 下記構造式 で示される反応型モノアゾ染料16部、ポリオキシ
エチレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB 13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる
染料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散
させ染料分散液を調製した。この染料分散液を使
用して下記組成 染料分散液 30部 セルコールPBL600註１ 24部 キプロガムＰ−20N註２ 45.5部 酒石酸 1.5部 MSパウダー註３ 10.2部 メイプリンターＹ−75註４ 30部水 858.8部 計 1000部 註１：安達糊料株式会社製造、商標 註２：日澱化学株式会社製造、商標 註３ 註４明成化学株式会社製造、商標 の捺染色糊をポリエステル繊維布帛に印捺し、
100℃で中間乾燥をした。引き続いて、185℃の過
熱水蒸気中で７分間染料を固着させたのち常法に
より還元洗浄を行ない青味赤色の染布を得た。 実施例 ７ 下記構造式 で示される反応型モノアゾ染料16部、ポリオキシ
エチレングリコールノニルフエニルエーテル
（HLB 13.3）７部、ナフタレンスルホン酸−ホ
ルムアルデヒド縮合物３部および水74部からなる
染料組成物をサンドグラインダーを用いて微分散
させ染料分散液を調製した。この染料分散液を使
用して下記組成 染料分散液 ７部 ５％アルギン酸ナトリウム水溶液 55部 平均分子量400のポリエチレングリコールジメチ
ルエーテル ９部水 29部 計 100部 の捺染色糊（PH8.0）を綿ブロード布帛に印捺し、
80℃で中間乾燥を行なつた。引き続いて215℃で
90秒乾熱固着した。これを水洗したのち、ノニオ
ン界面活性剤（スコアロール＃ 900、花王石鹸株
式会社製造、商標）２ｇ／を含有する洗浄液を
用いて、浴比１：30で20分間80℃でソーピングを
行ない、耐光堅牢度および湿潤堅牢度の優れた赤
色の染色物を得た。 実施例 ８ 第１表に示す反応型モノアゾ染料を使用して実
施例１に記載した方法に準じて捺染を行なつた。
得られた染布の耐光堅牢度及び湿潤堅牢度はいず
れも良好であつた。 染布の色相および染料の最大吸収波長、λmax
（アセトン）を第１表に示す。

【表】

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【表】

【表】

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Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （式中、R¹およびR²はそれぞれ置換もしくは非
   置換のアルキル基、シクロヘキシル基または置換
   もしくは非置換のアリール基を表わし、Ｚは水素
   原子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基
   を表わし、(A)は置換もしくは非置換のアルキレン
   基を表わし、(B)は酸素原子または−NH−基を表
   わし、Ｘはフツ素原子または塩素原子を表わし、
   Ｙは−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、R⁴および
   R⁵は水素原子、置換もしくは非置換のアルキル
   基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、
   または−NR⁴R⁵がR⁴とR⁵との連結により形成さ
   れる５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
   R⁶は非置換アルキル基を表わす） で示されるモノアゾ化合物。 ２ 一般式 （式中、R¹およびR²はそれぞれ置換もしくは非
   置換のアルキル基、シクロヘキシル基または置換
   もしくは非置換のアリール基を表わし、Ｚは水素
   原子、塩素原子、メチル基またはアシルアミノ基
   を表わし、(A)は置換もしくは非置換のアルキレン
   基を表わし、(B)は酸素原子または−NH−基を表
   わし、Ｘはフツ素原子または塩素原子を表わし、
   Ｙは−NR⁴R⁵または−OR⁶を表わし、R⁴および
   R⁵は水素原子、置換もしくは非置換のアルキル
   基、アリール基またはアラルキル基を表わすか、
   または−NR⁴R⁵がR⁴とR⁵との連結により形成さ
   れる５員もしくは６員の含窒素複素環を表わし、
   R⁶は非置換アルキル基を表わす） で示される反応型モノアゾ染料。