JPH0436751A - ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
ポジ型感光性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は新規なポジ型感光性樹脂組成物、さらに詳しく
いえば、ICやLSIなどの半導体デバイスの製造にお
いて、超微細加工用レジストとして好適に用いられる、
高感度で画像コントラスト、断面形状に優れるとともに
、特に耐熱性の優れI;レジストパターンを形成するこ
とができるポジ型感光性樹脂組成物に関するものである
。
いえば、ICやLSIなどの半導体デバイスの製造にお
いて、超微細加工用レジストとして好適に用いられる、
高感度で画像コントラスト、断面形状に優れるとともに
、特に耐熱性の優れI;レジストパターンを形成するこ
とができるポジ型感光性樹脂組成物に関するものである
。
従来の技術
従来、ICやLSIなどの半導体デバイスの製造プロ七
スにおいては、ホトエツチング法による微細加工として
シリコンウェハー上にホトレジスト組成物の薄膜を形成
し、その上に半導体デバイスのパターンが描かれたマス
クパターンを紫外線照射などにより転写したのち現像し
、このようj:して得られたレジストパターンを保護膜
として該シリコンウェハーをエツチングするという方法
がとられている。そして、この方法において用いられる
ホトレジスト組成物としては、被膜形成用のアルカリ可
溶性ノボラック嬰樹脂に、キノンジアジド基含有化合物
、特に芳香族ポリヒドロキシ化合物のナフトキノン−1
,2−ジアジドスルホン酸エステルを感光性成分として
配合したものが好適であることが知られている。そして
、該感光性成分のうち、より高感度のホトレジスト組成
物を与える芳香族ポリヒドロキシ化合物としては、特に
単位分子当りの水酸基を多く含有する没食子酸エステル
類やポリヒドロキシベンゾフェノン類の中から選ばれる
のが普通であり、このようなポリヒドロキシベンゾフェ
ノン類のす7トキノンーl、2−ジアジドスルホン酸エ
ステルについては、これまで多くの提案がなされている
(米国特許第3046118号明細書、同第31064
65号明細書、同@314g983号明細書、特公昭3
7−18015号公報、特公昭62−28457号公報
)。
スにおいては、ホトエツチング法による微細加工として
シリコンウェハー上にホトレジスト組成物の薄膜を形成
し、その上に半導体デバイスのパターンが描かれたマス
クパターンを紫外線照射などにより転写したのち現像し
、このようj:して得られたレジストパターンを保護膜
として該シリコンウェハーをエツチングするという方法
がとられている。そして、この方法において用いられる
ホトレジスト組成物としては、被膜形成用のアルカリ可
溶性ノボラック嬰樹脂に、キノンジアジド基含有化合物
、特に芳香族ポリヒドロキシ化合物のナフトキノン−1
,2−ジアジドスルホン酸エステルを感光性成分として
配合したものが好適であることが知られている。そして
、該感光性成分のうち、より高感度のホトレジスト組成
物を与える芳香族ポリヒドロキシ化合物としては、特に
単位分子当りの水酸基を多く含有する没食子酸エステル
類やポリヒドロキシベンゾフェノン類の中から選ばれる
のが普通であり、このようなポリヒドロキシベンゾフェ
ノン類のす7トキノンーl、2−ジアジドスルホン酸エ
ステルについては、これまで多くの提案がなされている
(米国特許第3046118号明細書、同第31064
65号明細書、同@314g983号明細書、特公昭3
7−18015号公報、特公昭62−28457号公報
)。
しかしながら、これらのポリヒドロキシベンゾフェノン
類のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エステ
ルは、近年の半導体デバイス製造分野における超微細加
工化に対応できるものではなく、感度、画像コントラス
ト、断面形状及び耐熱性のいずれも十分な特性を有して
おらず、特に耐熱性につし1てはドライエツチングに十
分に耐えうるレジストパターンを与えるものに対する要
望が高まっている。
類のナフトキノン−1,2−ジアジドスルホン酸エステ
ルは、近年の半導体デバイス製造分野における超微細加
工化に対応できるものではなく、感度、画像コントラス
ト、断面形状及び耐熱性のいずれも十分な特性を有して
おらず、特に耐熱性につし1てはドライエツチングに十
分に耐えうるレジストパターンを与えるものに対する要
望が高まっている。
他方、ポリヒドロキシベンゾフェノン類のナフトキノン
−1,2−ジアジドスルホン酸エステルの代りに、特定
のトリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物のナフト
キノン−1,2−ジアジドスルホン酸エステルを感光性
成分として使用することで、超微細加工に遇した特性を
有するポジ型ホトレジスト組成物が提案されている(特
開平l−189644号公報)、シかしながら、このポ
ジ塁ホトレジストにおいても十分実用的な耐熱性を有す
るレジストパターンが得られないという欠点がある。
−1,2−ジアジドスルホン酸エステルの代りに、特定
のトリヒドロキシトリフェニルメタン系化合物のナフト
キノン−1,2−ジアジドスルホン酸エステルを感光性
成分として使用することで、超微細加工に遇した特性を
有するポジ型ホトレジスト組成物が提案されている(特
開平l−189644号公報)、シかしながら、このポ
ジ塁ホトレジストにおいても十分実用的な耐熱性を有す
るレジストパターンが得られないという欠点がある。
発明が解決しようとする課題
本発明はこのような事情のもとで、半導体デバイスの製
造における超微細加工などに用いられるポジを感光性凋
脂組成物として、十分に満足しうる程度の高感度を有し
、画像コントラスト、断面形状に優れ、しかも特に耐熱
性が良好であるなど、優れた特徴を有するものを提供す
ることを目的としてなされたものである。
造における超微細加工などに用いられるポジを感光性凋
脂組成物として、十分に満足しうる程度の高感度を有し
、画像コントラスト、断面形状に優れ、しかも特に耐熱
性が良好であるなど、優れた特徴を有するものを提供す
ることを目的としてなされたものである。
課題を解決するための手段
本発明者らは、前記の優れた特徴を有するポジ型感光性
樹脂組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、アルカ
リ可溶性ノボラック!S!!樹脂に、特殊な化合物から
成る感光性成分を配合することにより、その目的を達成
しうろことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
樹脂組成物を開発すべく鋭意研究を重ねた結果、アルカ
リ可溶性ノボラック!S!!樹脂に、特殊な化合物から
成る感光性成分を配合することにより、その目的を達成
しうろことを見い出し、この知見に基づいて本発明を完
成するに至った。
すなわち、本発明は、アルカリ可溶性ノボラック型樹脂
に、一般式 (式中のAの中、少なくとも1個は、ナフトキノン−1
,2−ジアジド−スルホニル基であり、残りは水素原子
である) で表わされる化合物又はこれと1−[1−(4−ヒドロ
キシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンとから成る
感光性成分を配合したことを特徴とするポジ型感光性樹
脂組成物を提供するものである。
に、一般式 (式中のAの中、少なくとも1個は、ナフトキノン−1
,2−ジアジド−スルホニル基であり、残りは水素原子
である) で表わされる化合物又はこれと1−[1−(4−ヒドロ
キシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベンゼンとから成る
感光性成分を配合したことを特徴とするポジ型感光性樹
脂組成物を提供するものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明組成物においては、感光性成分として、前記−数
式(1)で表わされる化合物が用いられる。
式(1)で表わされる化合物が用いられる。
この−数式(1)中のす7トキノンー1.2−ジアジド
−スルホニル基としては4位又は5位にスルホニル基が
結合しているものが好ましい、この化合物は、該組成物
を溶液として使用する際に通常用いられる溶剤によく溶
解し、かつ被膜形成物質のアルカリ可溶性ノボラック型
樹脂との相客性が良好であり、ポジ整感光性樹脂組成物
の感光性成分として使用すると、高感度で画像コントラ
スト、断面形状に優れ、かつ耐熱性にも優れる上、溶液
として用いる場合に異物の発生のない組成物を与える。
−スルホニル基としては4位又は5位にスルホニル基が
結合しているものが好ましい、この化合物は、該組成物
を溶液として使用する際に通常用いられる溶剤によく溶
解し、かつ被膜形成物質のアルカリ可溶性ノボラック型
樹脂との相客性が良好であり、ポジ整感光性樹脂組成物
の感光性成分として使用すると、高感度で画像コントラ
スト、断面形状に優れ、かつ耐熱性にも優れる上、溶液
として用いる場合に異物の発生のない組成物を与える。
この−数式(1)で表わされる化合物は、例えば1−(
1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−
[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベ
ンゼンとナフトキノン−1,2−ジアジド−スルホニル
クロリドとをジオキサンのような溶媒中において、トリ
エタノールアミン、炭酸アルカリや炭酸水素アルカリの
ようなアルカリの存在下に縮合させ、完全エステル化又
は部分エステル化することにより製造することができる
。
1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]−4−
[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチル]ベ
ンゼンとナフトキノン−1,2−ジアジド−スルホニル
クロリドとをジオキサンのような溶媒中において、トリ
エタノールアミン、炭酸アルカリや炭酸水素アルカリの
ようなアルカリの存在下に縮合させ、完全エステル化又
は部分エステル化することにより製造することができる
。
上記のナフトキノン−1,2−ジアジド−スルホニルク
ロリドとしては、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4
−スルホニルクロリドやナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホニルクロリドが好適である。
ロリドとしては、ナフトキノン−1,2−ジアジド−4
−スルホニルクロリドやナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホニルクロリドが好適である。
本発明組成物においては、該感光性成分として、前記−
数式(りで表わされる化合物を1種含有していてもよい
し、2種以上を含有していてもよく、また、所望に応じ
、本発明の目的をそこなわない範囲で、他のキノンジア
ジド基含有化合物、例えばオルトベンゾキノンジアジド
、オルドナ7トキノンジアジド、オルトアントラキノン
ジアジド、オルトナフトキノンジアジドなどのスルホニ
ルクロリドなどと、水酸基又はアミノ基をもつ化合物、
例えばフェノール、p−メトキシフェノール、ジメチル
フェノール、ヒドロキノン、ビスフェノールA、fフト
ール、ピロカテコール、ピロガロール、ポリヒドロキシ
ベンゾフェノン、ピロガロールモノメチルエーテル、ピ
ロガロール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、水
酸基を一部残しエステル化又はエーテル化された没食子
酸、アニリン、p−アミノジフェニルアミンなどとの反
応生成物などを併用することができる。
数式(りで表わされる化合物を1種含有していてもよい
し、2種以上を含有していてもよく、また、所望に応じ
、本発明の目的をそこなわない範囲で、他のキノンジア
ジド基含有化合物、例えばオルトベンゾキノンジアジド
、オルドナ7トキノンジアジド、オルトアントラキノン
ジアジド、オルトナフトキノンジアジドなどのスルホニ
ルクロリドなどと、水酸基又はアミノ基をもつ化合物、
例えばフェノール、p−メトキシフェノール、ジメチル
フェノール、ヒドロキノン、ビスフェノールA、fフト
ール、ピロカテコール、ピロガロール、ポリヒドロキシ
ベンゾフェノン、ピロガロールモノメチルエーテル、ピ
ロガロール−1,3−ジメチルエーテル、没食子酸、水
酸基を一部残しエステル化又はエーテル化された没食子
酸、アニリン、p−アミノジフェニルアミンなどとの反
応生成物などを併用することができる。
本発明組成物においては、感度をさらに高めるために、
必要に応じ、感光性成分として、前記−数式(1)で表
わされる化合物にl−11−(4−ヒドロキシフェニル
)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)エチル]ベンゼンを組み合わせて用いるこ
とができる。この併用される化合物は、増感効果に優れ
、高感度でかつ露光量に対する寸法変化量の少ない実用
的な感光性樹脂組成物を与えることができる。
必要に応じ、感光性成分として、前記−数式(1)で表
わされる化合物にl−11−(4−ヒドロキシフェニル
)イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキ
シフェニル)エチル]ベンゼンを組み合わせて用いるこ
とができる。この併用される化合物は、増感効果に優れ
、高感度でかつ露光量に対する寸法変化量の少ない実用
的な感光性樹脂組成物を与えることができる。
本発明組成物においては、所望に応じ、本発明の目的を
そこなわない範囲で、増感剤、例えばメルカプトオキサ
ゾール、メルカプトベンゾキサゾール、メルカプトオキ
サゾリン、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾキサシ
リノン、ベンゾチアゾロン、メルカプトベンゾイミダゾ
ール、ウラゾール、チオ9ラシル、メルカプトピリミジ
ン、イミダシロン及びこれらの誘導体などを併用するこ
とができる。
そこなわない範囲で、増感剤、例えばメルカプトオキサ
ゾール、メルカプトベンゾキサゾール、メルカプトオキ
サゾリン、メルカプトベンゾチアゾール、ベンゾキサシ
リノン、ベンゾチアゾロン、メルカプトベンゾイミダゾ
ール、ウラゾール、チオ9ラシル、メルカプトピリミジ
ン、イミダシロン及びこれらの誘導体などを併用するこ
とができる。
本発明組成物においては、被膜形成用物質として、アル
カリ可溶性ノボラック型樹脂が用いられる。このアルカ
リ可溶性ノボラックmstmについては特に制限はなく
、従来ポジ型感光性樹脂組成物において、被膜形成用物
質として慣用されているアルカリ可溶性ノボラックms
tm、例えばフェノール、クレゾールやキシレノールな
どの芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドなどの
アルデヒド類とを酸性触媒の存在下に縮合させたものを
用いることができる。
カリ可溶性ノボラック型樹脂が用いられる。このアルカ
リ可溶性ノボラックmstmについては特に制限はなく
、従来ポジ型感光性樹脂組成物において、被膜形成用物
質として慣用されているアルカリ可溶性ノボラックms
tm、例えばフェノール、クレゾールやキシレノールな
どの芳香族ヒドロキシ化合物とホルムアルデヒドなどの
アルデヒド類とを酸性触媒の存在下に縮合させたものを
用いることができる。
本発明組成物においては、このアルカリ可溶性ノボラッ
ク型樹脂として、低分子量領域をカットした重量平均分
子量が2000〜20000、好ましくは5000〜1
5000のものを用いるのが耐熱性の優れた組成物を得
るのに有利であり、誼ノボラック聾樹脂は、前記感光性
成分10重量部当り、通常5〜200重量部、好ましく
は10〜60重量部の範囲で用いられる。この量が20
0重量部よりも多すぎると画像の忠実性に劣り、転写性
が低下するし、また5重量部よりも少なすぎるとレジス
ト膜の均質性が悪くなり、解像力も低下する傾向がみら
れるため好ましくない。
ク型樹脂として、低分子量領域をカットした重量平均分
子量が2000〜20000、好ましくは5000〜1
5000のものを用いるのが耐熱性の優れた組成物を得
るのに有利であり、誼ノボラック聾樹脂は、前記感光性
成分10重量部当り、通常5〜200重量部、好ましく
は10〜60重量部の範囲で用いられる。この量が20
0重量部よりも多すぎると画像の忠実性に劣り、転写性
が低下するし、また5重量部よりも少なすぎるとレジス
ト膜の均質性が悪くなり、解像力も低下する傾向がみら
れるため好ましくない。
また、所望に応じて用いられる前記した増感剤は、アル
カリ可溶性ノボラック型樹脂と前記−数式CI)で表わ
される化合物との合計量100重量部当り、通常0.1
〜30重量部、好ましくは0.5〜25重量部の割合で
用いられる。この量が0.1重量部未満では増感効果が
十分に発揮されないし、30重量部を超えると量の割に
は増感効果が得られず、むしろ不経済となり好ましくな
い、その最適使用量は前記−数式CI)で表わされる化
合物の種類に応じて適宜選ばれる。
カリ可溶性ノボラック型樹脂と前記−数式CI)で表わ
される化合物との合計量100重量部当り、通常0.1
〜30重量部、好ましくは0.5〜25重量部の割合で
用いられる。この量が0.1重量部未満では増感効果が
十分に発揮されないし、30重量部を超えると量の割に
は増感効果が得られず、むしろ不経済となり好ましくな
い、その最適使用量は前記−数式CI)で表わされる化
合物の種類に応じて適宜選ばれる。
本発明組成物は、前記のアルカリ可溶性ノボラックを樹
脂と感光II!EIlc分とを適当な溶剤に溶解して溶
液の形で用いるのが好ましい。
脂と感光II!EIlc分とを適当な溶剤に溶解して溶
液の形で用いるのが好ましい。
このような溶剤の例としては、アセトン、メチルエチル
ケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトンな
どのケトン類;エチレングリコール、エチレングリフー
ルモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレン
グリコールモノアセテート、プロピレングリコール、フ
ロピレンゲリコールモノアセテート、ジプロピレングリ
コール又はジプロピレングリコールモノアセテートのモ
ノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピル
エーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテ
ルなどの多価アルコール類及びその誘導体ニジオキサン
のような環式エーテル類:及び乳酸メチル、乳酸エチル
、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、2種以上混合して用いてもよい。
ケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトンな
どのケトン類;エチレングリコール、エチレングリフー
ルモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレン
グリコールモノアセテート、プロピレングリコール、フ
ロピレンゲリコールモノアセテート、ジプロピレングリ
コール又はジプロピレングリコールモノアセテートのモ
ノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピル
エーテル、モノブチルエーテル又はモノフェニルエーテ
ルなどの多価アルコール類及びその誘導体ニジオキサン
のような環式エーテル類:及び乳酸メチル、乳酸エチル
、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなどのエステル
類を挙げることができる。これらは単独で用いてもよい
し、2種以上混合して用いてもよい。
本発明組成物には、さらに必要に応じて相客性のある添
加物、例えばレジスト膜の性能などを改良するための付
加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像した像をより一
層可視的にするための着色料などの慣用されているもの
を添加含有させることができる。
加物、例えばレジスト膜の性能などを改良するための付
加的樹脂、可塑剤、安定剤あるいは現像した像をより一
層可視的にするための着色料などの慣用されているもの
を添加含有させることができる。
本発明組成物の好適な使用方法について1例を示すと、
まずシリコンウェハーのような支持体上に、アルカリ可
溶性ノボラックを樹脂と感光性成分とを前記したような
適当な溶剤に溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、
乾燥して感光層を形成させ、次いで紫外線を発光する光
源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ア
ーク灯、キセノンランプなどを用い、縮小投影露光装置
などにより、所要のマスクパターンを介して露光するか
、あるいは電子線を走査しながら照射する。
まずシリコンウェハーのような支持体上に、アルカリ可
溶性ノボラックを樹脂と感光性成分とを前記したような
適当な溶剤に溶かした溶液をスピンナーなどで塗布し、
乾燥して感光層を形成させ、次いで紫外線を発光する光
源、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、超高圧水銀灯、ア
ーク灯、キセノンランプなどを用い、縮小投影露光装置
などにより、所要のマスクパターンを介して露光するか
、あるいは電子線を走査しながら照射する。
次にこれを現像液、例えば1−10重量%テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液のような弱アルカリ性
水溶液などを用いて現像処理することにより、マスクパ
ターンに忠実な画像を得ることができる。
アンモニウムヒドロキシド水溶液のような弱アルカリ性
水溶液などを用いて現像処理することにより、マスクパ
ターンに忠実な画像を得ることができる。
発明の効果
本発明のポジ蚕感光性輿脂組成物は、感光性成分として
1−[1−ジメチル(4−ヒドロキシフェニル)プロピ
ル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
エチル1ベンゼンとナフトキノン−1,2−ジアジドス
ルホニルクロリドとの完全エステル化物や部分エステル
化物及び必要に応じてさらに1−El −(4−ヒドロ
キシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−1’ス
(4−ヒドロキシフェニル)エチル1ベンゼンを含有さ
せたものであって、高感度で未露光部の残膜率が高いた
め、画像コントラストに優れ、かつ断面形状に優れる上
、特に耐熱性の良好なレジストパターンを形成すること
ができ、ICやLSIなどの半導体デバイスの製造にお
いて、超微細加工用レジストとして好適に用いられる。
1−[1−ジメチル(4−ヒドロキシフェニル)プロピ
ル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)
エチル1ベンゼンとナフトキノン−1,2−ジアジドス
ルホニルクロリドとの完全エステル化物や部分エステル
化物及び必要に応じてさらに1−El −(4−ヒドロ
キシフェニル)イソプロピル]−4−[1,1−1’ス
(4−ヒドロキシフェニル)エチル1ベンゼンを含有さ
せたものであって、高感度で未露光部の残膜率が高いた
め、画像コントラストに優れ、かつ断面形状に優れる上
、特に耐熱性の良好なレジストパターンを形成すること
ができ、ICやLSIなどの半導体デバイスの製造にお
いて、超微細加工用レジストとして好適に用いられる。
実施例
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
本発明はこれらの例によってなんら限定されるものでは
ない。
なお、各例により得られた組成物の物性は以下の方法に
より測定した。
より測定した。
(1)感 度;
試料をスピンナーを用いてシリコンウェハーに塗布し、
ホットプレートで110℃、90秒間乾燥して膜厚1.
3μ園のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置
N5R−150504Dにコン社製)を用いて、0.1
秒から0.02秒間隔で露光したのち、2.38重量%
のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で1分
間現像し、30秒間水洗し、乾燥して得られるバターニ
ングのために要する最少時間を感度として測定した。
ホットプレートで110℃、90秒間乾燥して膜厚1.
3μ園のレジスト膜を得た。この膜に縮小投影露光装置
N5R−150504Dにコン社製)を用いて、0.1
秒から0.02秒間隔で露光したのち、2.38重量%
のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で1分
間現像し、30秒間水洗し、乾燥して得られるバターニ
ングのために要する最少時間を感度として測定した。
(2)未露光部の残膜率;
前記の感度測定における現像前後の未露光部の膜厚を計
測し、その比から残膜率を求めた。
測し、その比から残膜率を求めた。
(3)耐熱性:
前記のようにして得られたシリコンウェハーのレジスト
パターンを120℃、130℃、140℃、150℃の
各温度で5分間ホットプレート上でベークして、そのパ
ターンの変形の有無について以下の基準で評価し、耐熱
性を判定した。
パターンを120℃、130℃、140℃、150℃の
各温度で5分間ホットプレート上でベークして、そのパ
ターンの変形の有無について以下の基準で評価し、耐熱
性を判定した。
O・・・レジストパターンと基板との接触部分に変形が
認められず、実用上有効である。
認められず、実用上有効である。
×・・・レジストパターンと基板との接触部分が70−
してしまい実用性に欠ける。
してしまい実用性に欠ける。
(4)断面形状:
0.5em幅のレジストパターンの断面形状を顕微鏡で
観察し、矩形状のものを良好、裾広がり形状のものを不
良とした。
観察し、矩形状のものを良好、裾広がり形状のものを不
良とした。
製造例1
1−[1=(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル1
−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチ
ル】ベンゼン425gとナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホニルクロリド462gをジメチルアセト
アミド420hに溶解し、これにトリエチルアミン35
hとジメチルアセトアミド140hとの混合液を十分に
かきまぜながら30分〜1時間かけて滴下した0滴下終
了後、さらに30分〜1時間かきまぜたものをろ過し、
得られたろ液に35重量%塩酸25gをイオン交換水1
0009で希釈した希塩酸溶液を加えて反応物を析出さ
せ、得られた析出物をイオン交換水でよく洗浄し、水分
除去後乾燥した。
−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エチ
ル】ベンゼン425gとナフトキノン−1,2−ジアジ
ド−5−スルホニルクロリド462gをジメチルアセト
アミド420hに溶解し、これにトリエチルアミン35
hとジメチルアセトアミド140hとの混合液を十分に
かきまぜながら30分〜1時間かけて滴下した0滴下終
了後、さらに30分〜1時間かきまぜたものをろ過し、
得られたろ液に35重量%塩酸25gをイオン交換水1
0009で希釈した希塩酸溶液を加えて反応物を析出さ
せ、得られた析出物をイオン交換水でよく洗浄し、水分
除去後乾燥した。
このようにして得られI;乾燥物をGPC分析した結果
、トリエステル100%であった。
、トリエステル100%であった。
製造例2
1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)イソプロピル]
−4−[1,1−t”ス(4−ヒドロキシフェニル)エ
チル】ベンゼン425gとナフトキノン−1,2−ジア
ジド−5−スルホニルクロリド1509をジメチルアセ
トアミド20009に溶解し、これにトリエチルアミン
12hとジメチルアセトアミド700gとの混合液を十
分にかきまぜながら30分〜1時間かけて滴下した以外
は、製造例1と同様の操作により得られた乾燥物をGP
C分析した結果、トリエステル13%、ジエステル42
%、モノエステル40%及び未反応物5%であった。
−4−[1,1−t”ス(4−ヒドロキシフェニル)エ
チル】ベンゼン425gとナフトキノン−1,2−ジア
ジド−5−スルホニルクロリド1509をジメチルアセ
トアミド20009に溶解し、これにトリエチルアミン
12hとジメチルアセトアミド700gとの混合液を十
分にかきまぜながら30分〜1時間かけて滴下した以外
は、製造例1と同様の操作により得られた乾燥物をGP
C分析した結果、トリエステル13%、ジエステル42
%、モノエステル40%及び未反応物5%であった。
製造例3
2.2’ 、4.4’−テトラヒドロキシベンゾフェノ
ン9.8g(0,04モル)とナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホニルクロリド26.8e(0,1
0モル)をジオキサン340gに溶解し、これに25重
量%炭酸ナトリウム水溶液249を十分にかきまぜなが
ら30分〜1時間かけて滴下した6次いで35重量%塩
1125gをイオン交換水10009で希釈した希塩酸
溶液を加えて反応物を析出させ、得られた析出物をイオ
ン交換水でよく洗浄し、水分除去後乾燥した。
ン9.8g(0,04モル)とナフトキノン−1,2−
ジアジド−5−スルホニルクロリド26.8e(0,1
0モル)をジオキサン340gに溶解し、これに25重
量%炭酸ナトリウム水溶液249を十分にかきまぜなが
ら30分〜1時間かけて滴下した6次いで35重量%塩
1125gをイオン交換水10009で希釈した希塩酸
溶液を加えて反応物を析出させ、得られた析出物をイオ
ン交換水でよく洗浄し、水分除去後乾燥した。
このようにして得られた乾燥物をGPC分析したところ
、テトラエステル73%、ジエステル23%及び未反応
物4%であった。
、テトラエステル73%、ジエステル23%及び未反応
物4%であった。
実施例1
エチレングリコールモノエチルエーテルア七チー)75
gに製造例2で得られた乾燥物5gとクレゾールノボラ
ック檎脂(重量平均分子量12000) 209とを添
加し、溶解したのち、これをろ過してポジを感光性輿脂
組成物を調製した。
gに製造例2で得られた乾燥物5gとクレゾールノボラ
ック檎脂(重量平均分子量12000) 209とを添
加し、溶解したのち、これをろ過してポジを感光性輿脂
組成物を調製した。
この組成物の感度、残膜率、耐熱性及び断面形状の測定
結果を表に示す。
結果を表に示す。
実施例2
*施例1の感光性成分に代えて製造例1で得られた乾燥
物5gとともに1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)
イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エチル】ベンゼン2gを用いたこと以外は、
実施例1と同様にして感光性檎脂組成物を調製した。そ
の物性を表に示す。
物5gとともに1−[1−(4−ヒドロキシフェニル)
イソプロピル]−4−[1,1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)エチル】ベンゼン2gを用いたこと以外は、
実施例1と同様にして感光性檎脂組成物を調製した。そ
の物性を表に示す。
実施例3
実施例1の感光性成分に代えて製造例1で得られた乾燥
物5gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして感光
性樹脂組成物を調製した。その物性を表に示す。
物5gを用いたこと以外は、実施例1と同様にして感光
性樹脂組成物を調製した。その物性を表に示す。
比較例
実施例1において、製造例2で得られた乾燥物の代えて
製造例3で得られた乾燥物を用いたこと以外は、実施例
1と同様にして感光性樹脂組成物を調製した。その物性
を表に示す。
製造例3で得られた乾燥物を用いたこと以外は、実施例
1と同様にして感光性樹脂組成物を調製した。その物性
を表に示す。
穀物の析出はみられなかったが、
比較例では沈殿
物の析出がみられた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 アルカリ可溶性ノボラック型樹脂に、一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ (式中のAの中、少なくとも1個は、ナフトキノン−1
、2−ジアジド−スルホニル基であり、残りは水素原子
である) で表わされる化合物を感光性成分として配合したことを
特徴とするポジ型感光性樹脂組成物。 2 アルカリ可溶性ノボラック型樹脂に、一般式▲数式
、化学式、表等があります▼ (式中のAの中少なくとも1個は、ナフトキノン−1、
2−ジアジド−スルホニル基であり、残りは水素原子で
ある) で表わされる化合物及び1−[1−(4−ヒドロキシフ
ェニル)イソプロピル]−4−[1、1−ビス(4−ヒ
ドロキシフェニル)エチル]ベンゼンから成る感光性成
分を配合したことを特徴とするポジ型感光性樹脂組成物
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2141648A JP2813034B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2141648A JP2813034B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0436751A true JPH0436751A (ja) | 1992-02-06 |
JP2813034B2 JP2813034B2 (ja) | 1998-10-22 |
Family
ID=15296935
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2141648A Expired - Lifetime JP2813034B2 (ja) | 1990-06-01 | 1990-06-01 | ポジ型感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2813034B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5384228A (en) * | 1992-04-14 | 1995-01-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Alkali-developable positive-working photosensitive resin composition |
WO2001002909A1 (fr) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Clariant International Ltd. | Composition de resine photosensible et procede d'amelioration de la resistance a la gravure a sec de cette composition |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0348249A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-01 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JPH03200252A (ja) * | 1989-12-28 | 1991-09-02 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
JPH04211254A (ja) * | 1990-02-20 | 1992-08-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
-
1990
- 1990-06-01 JP JP2141648A patent/JP2813034B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0348249A (ja) * | 1989-04-19 | 1991-03-01 | Nippon Zeon Co Ltd | ポジ型レジスト組成物 |
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JPH04211254A (ja) * | 1990-02-20 | 1992-08-03 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 感放射線性樹脂組成物 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5384228A (en) * | 1992-04-14 | 1995-01-24 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Alkali-developable positive-working photosensitive resin composition |
WO2001002909A1 (fr) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Clariant International Ltd. | Composition de resine photosensible et procede d'amelioration de la resistance a la gravure a sec de cette composition |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2813034B2 (ja) | 1998-10-22 |
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